DE1643554A1 - Verfahren zur Herstellung von P-Phenylphenol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von P-Phenylphenol

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DE1643554A1
DE1643554A1 DE19671643554 DE1643554A DE1643554A1 DE 1643554 A1 DE1643554 A1 DE 1643554A1 DE 19671643554 DE19671643554 DE 19671643554 DE 1643554 A DE1643554 A DE 1643554A DE 1643554 A1 DE1643554 A1 DE 1643554A1
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Germany
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cyclohexenylphenol
phenylphenol
temperature
phenol
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Freudewald Joachim Emil
Konrad Frederic Miller
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Description

DR, W. SCHALK. · DIPL.-ING« P. WiRTH
PR,V.
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ort. ESdHtNHiIMER »fit, 49 · -:'■'-'
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Union Carbide
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yerfahr&ri...zur. HersteIIuns' von p^P
vorliegenclö Erfindung ^beζieshii §ioix Suff ^ie Hersteilting von p«Phenylphenol| insbesoniTtre auf die Herstellung von p^Phenyl*
phenol rJufßfa 75ehyf?rierung von pf-GyolotiexenylpneöOJ- apwi^ ..-
weiterhin auf rf ie BerstelXüng yon'p'wFüetty'lphettol aus Fhenol Oyelohexanon ttn^ Derhydrierung d$3 ':&l
p*Oy0loh,exeiiylphenqla* ,.,,„.-. . , .v--,-
viele vef§Ghitäene Äftin V9n fiiiöqfleii ai*r v©n Phen§lhsfgen vorgeseiilägfn unä irerwfnäet wtt3?deÄf lia.t
von fheßölhafisen gefun^ein.* £ie in tfb
«^.p#^toff^n1 ;,^jpwtnaöt.werden sollen* Nachfrage nach 4iesejji Phenol so erhöht, 4a@g #irte Knapp* hext eintrat, T5ie vorliegende-<M$giitdttög öGhafft nun ein Verfahren äzur /fiehy^rierung eines leicht verf:Üeiba^.e,n Jin* „leiöht;'herstellu baren Materials zur Bildung .λes gewünsöhten Phenols* Zusätzlich lasst sich /fas erfintfungsgemässe Verfahren leicht in ein relativ einfaches, bekanntes Verfahren zur Herstellung von p-Cyclohexenylphenol einbauen, wobei ein kombiniertes orler gleichzeitiges irboiten möglich wirrt.
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BAD OHiGlNAt
Erfin-'ungsgemuss wur*e festgestellt, flass p-CyclohexenylphenOl zur Bildung von p-Phenylphenol i*ehy*riert werfen kann, intern man flas p-Cyclohexenylphenol verdampft, <*ie T>ämpfe mit Wasserstoff mischt un* ^ ie Tiampf/Wassers to ff-Mischung über einen Nickelo^er PaIIa^iumkatalysator hei einer Temperatur von 300-450 C. leitet, ""äs "Hehydrierungsprortukt kann *ann gegebenenfalls durch fraktionierte "Destillation zur Erzielung flea reinen p-Phenylphenols gereinigt werfen. "Das Verdünnungsmittel un«' Aer als Nebenprodukt freigesetzte, gasförmige Y/aaserstoff können zurückgeführt orfer anderweitig abgetrennt, und verwendet werfen.
Wie oben ausgeführt, eignet sich *aa erfindungsgemässe Verfahren besonders für (*ie "nehy'rierung von p-Cyclohexenylphenol zur Ver-„ wen^ung in Kombination mit »'em Herstellungsverfahren für p-Cyclohexeny!phenol aus Phenol un^ Cyclohexanon. "Hieses Verfahren unfl ''· *ie Tüehyririerungsstufe können i'urch das folgentfe_Reaktionssehem$; dargestellt werdonj
1. Kon^ensatipnsreaktion
2 HO
Starke Säure
BAD ORIGINAL
2. Spaltungsreaktion
Base odex_
3« Tiehydrierung
oder
Kurz gesagt, besteht die Kondensationsreaktion (1) aus der Konden sation von Cyclohexanon ,mit einem Überschuss an Phenol bei einer Temperatur von etwa 60°C. in Anwesenheit eines Kondensationskatalysators aus Salzsäure un* einem Alkylmercaptanbesehleuniger.
Bei dieser Kondensationsreaktion können Temperaturen von etwa . 40-120 C. angewendet werden, obgleich - wie oben angegeben -*ie wirksame und bevorzugte Temperatur bei 60°C. liegt.
Tier Kondensationskatalysator sollte in der Reaktionsmischung in einer katalytischen Menge anwesend sein. Obgleich diese Menge von etwa 0,1-50 Gew.-^, bezogen auf das Phenol, variieren kann, wird eine Menge von etwa 0,5 bevorzugt. Es kann wässrige (32 oder wasserfreie Salzsäure verwendet werden.
109827/1 81 1
Es können auch andere Kondensationskatalysatoren als Salzsäure verwendet, werben, wie z.B. Schwefelsäure, p-Toluolsulfonsäure, Phosphorsäure, BF,, ZnCl2, Al Cl.., SnCl. oder Kationenaustauscherharze, ^ie saure Gruppen übertragen.
^ie Reaktionsgeschwindigkeit kann durch Zugabe eines Beschleunigers verbessert werben. Wirksame Beschleuniger sind Alkylmercaptane, wie Methylmercaptan, Athylmercaptan, n-Propylmercaptan, Isopropylmercaptan oder η-Butyl-, Isobutyl- oder tert.-Butylmercaptane o^er Alkylmercaptane mit höherem Molekulargewicht. Ebenso wirksame Beschleuniger sin* anflere Schwefelverbindungen, wie Schwefelwasserstoff, Thiophenol, Thioalkohole, Thiosäuren, polymeres Thioaceton oder "Pialkylsulfide. Es können auch die analogen Selenverbindungen verwendet werden.
Fs kann ein weiter Bereich von Beschleunigungskonzentrationen verwendet werden, was von der besonderen, verwendeten Art abhungt. Äthylmercaptan kann in einer Menge von nur 0,05 bis zu 10 Gew.-$, bezogen auf Phenol, verwendet werden, wobei sich jedoch 0,1-0,5 io Äthylmercaptan für Reaktionen mit Salzsäure als Katalysator bei 60 C. als besonders geeignet erwiesen haben. Aufgrund der besonderen Wirksamkeit, geringen Kosten und. leichten Entfernung wird ein Katalysatorsystem aus Salzsäure und Äthylmercaptan bevorzugt. Obgleich 2 Mol Phenol pro Mol Cyclohexanon zur Bildung des Bisphenols, d.h. 1,1-Bis-(4-Hydroxyphenyl)-cyclohexan, notwendig sind, ist ein Phenolüberschuss zweckmässig, um die Ausbeute an Produkt zu verbessern und Nebenreaktionen zu verringern. Obgleich die verwendbare Phenolmenge variieren kann, z.B. von
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BAD ORIGINAL
ij-30 Mol Phenol pro Mol Cyclohexanon, werfen Θ-20 Mol Phenol pro Mol Cyclohexanon bevorzugt.
In ier Kondensationsreaktion können gegebenenfalls Verdünnungsmittel verwendet werfen, wie z.B. Wasser, aromatische Kohlenwasserstoffe, chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe und Eisessig.
■niese Kondensation ist gewöhnlich nach etwa 1-3 Stunden bei 60 C. beendet, obgleich auch längere oder kürzere Reaktionszeiten angewendet werfen können, was selbstverständlich von <*en anderen ä Reaktionsbedingungen abhängt.
Nach beendeter Kondensationsreaktion werden die Katalysatoren und Wasser entfernt, "^ies erfolgt wirksam durch "nestillation, obgleich gegebenenfalls auch andere übliche Verfahren angewendet werfen können. T»as 1,1-Bis-(4-Hydroxyphenyl)-cyclohexan-Addukt wird zweckmässig durch Zentrifugieren vom überschüssigen Phenol abgetrennt, doch auch hier können wiederum andere, übliche Abtrennmittel angewendet werden.
In *er Spaltungsreaktion wird das 1,1-Bis-(4-Hydroxyphenyl)-cyclo- ( hexan durch Erhitzen auf einer bevorzugten Temperatur von etwa 180-200 Q. in Anwesenheit eines basischen oder sauren Spaltungskatalysators gespalten.
Obgleich, wie oben ausgeführt, die Spaltungsreaktion leicht bei Temperaturen zwischen etwa 180-200 C. erfolgen kann, können auoh Temperaturen über oder unter ^iesara Bereich angewendet werden« ■"ie Temperaturen können z.B. zwischen etwa 140-30O0C. liegen,
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BAD ORIGINAL
obgleich der engere Boreich bevorzugt wir*.
Wirksame Spaltungskatalysatoren umfassen Alkalimetallhydroxyde, wie Natriumhydroxyd,. Kaliumhydroxyd, Lithiumhydroxyd usw.; Erdalkalimetallhydroxyde, wie Magneeiumhydroxyd., Bariumhydroxyd. usw. sowie schwach saure Salze von Alkalimetallhydroxyrlen, d.h. Carbonate, Acetate, Phenoxyde, Phosphite un* andere Salze schwacher organischer Säuren.
Die Saurem umfassen z.B. p-Toluolsulfonstuire, Schwefelsaure, saure Fuller's Erde, Kieselsäure, Tonerde sowie saure Salze, wie Kaliumbisulfat, Natriumbisulfat, Aluminiumchlorid, Zinkchlorifl usw.
"nie öpaltungskatalysatoren werden in einer katalytischen Menge verwendet, ^ie gewöhnlich zwischen etwa 0,01-10,0 Gew.-^, bezogen auf *aa Bisphenol, bevorzugt werden. Weiterhin wurde als zweckmässig gefunden, *ie Spaltungskatalysatoren, insbesondere ^ie stark basischen Katalysatoren, als wässrige Lösungen zu verwenden.
"Hie Spaltungsprodukte, d.h. Phenol und p-Cyclohexenylphenol, können flann verdampft, mit Wasserstoff gemischt und über einen Nickelo^er Palladiumkatalyaator.bei einer Temperatur von etwa 550-400 C. geleitet werfen, obgleich - wie oben ausgeführt - auch etwas höhere od,er niedrigere Temperaturen angewendet werden können} dabei beträgt r?ie Raumgeschwindigkeit 5-250 g p-Cyclohexenylphenol/std pro 1 Katalysator.
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BAD ORIGINAL
Vorzugsweise wir«' trockener Wasserstoff verwendet un* aus *em anschlieasen^en AbLrennungssystein für die Reinigung von p-Phenylphenol zurückgeführt. "Her Katalysator ist auf einen Träger aus einem inerten o*er halbinerten Material aufgebracht, wie Tierkohle, Tonerde, Molekularsiebe (vgl. <Ue US-Patentschrift 5 236 910) un* anorganische Salze.
Ausser Nickel un* Palladium können auch andere Katalysatoren verwendet werfen, wie Platin, Rhodium, Ruthenium, Platinoxyd, Platinschwarz, Kobalt, Chrom, Nickel, Eisen, Molybdän.
"Has Spaltungsprodukt kann auch als Flüssigkeit über den ^hydrierungskatalysator geleitet werben, obgleich dies nicht zweckmässig ist. pie "Hehydrierungsreaktion kann durch gas folgende Reaktionescheraa dargestellt werfen.
■ί- HO
p-Cyclohexenyl- p-Phenylphenol p-Cyclohexylphenol
phenol
T>as 7)ehydrierungspro<*ukt kann durch fraktionierte "nestillation wirksam gereinigt werden un* ergibt p-Phenylphenol un* Phenol als Nebenprodukt, <*as surüokgeführt o^er abgetrennt werden kann.
Beispiel 1 Tiarapf phasendehydrierung
Eine Mischung aus S4 g Phenol und 174 g Gyclohexenylphenol wurde bei einer Raumgesshwindigkeit von 90 sA Katalysator pro std hOi 52$G0o und eiiisa verain^erten ^ruck von 50 cm Eg durch ein
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BAD OWGiNAL
rohrförmiges Reaktionsgefass geleitet, *as 4OO ecm 0,4 i° Palladium auf 0,3 nun grossen Toner^etabletten enthielt. "Das Reaktionspro^ukt würfle unter vermindertem ""ruck gereinigt un* ergab I5I g p-Phenylphenol bei einer Ausbeute von 89 fo.
Beispiel 2
174 g p-Cyclohexenylphenol un>* θ g Wasserstoff wurden innerhalb
0 s von 3 Stunden bei einer Temperatur von 550 - 4OO C. über 675 ecm
0,5 mm grosser Tabletten aus 5 $ Nickel unfl Tonerde geleitet, ""as Reaktionsprc'ukt würfle unter vermindertem Truck destilliert ergab I46 g p-Phenylphenol.
Beispiel 3
Eine Mischung aus 940 g (1O Mol) Phenol unfl 98 g (1 Mol) Cyclohexanon wurde 3 Stunden in Anwesenheit von 4»7 S wasserfreier Salzsäure unfl 2,0 g Äthylmercaptan auf 70 G. erhitzt. Tas Reaktionspro-'ukt würfle zur Entfernung *«r Salzsäure, des Reaktionswassers un* Athylmereaptans unter vermindertem 7)ruck destilliert. Pas 1,1-Bis-(4-hyroxyphenyl)-cyclohexan-Af**ukt würfle von fler Reaktionsmischung abfiltriert um* mit Phenol gewaschen. Es wurden 440 g Kristalle erhalten, *ie 260 g 1,1-Bis-(4-hy<«roxyphenyl)-cyclohexanon enthielteni was einer Ausbeute von 97 ?£ entsprach.
"Die oben erhaltenen Kristalle wurden 5 Stunden mit 0,27 g Natriumhyrfroxy? unter einer Stickstoffatmosphäre auf 180°C.
erhitzt, "nie Reaktionsmischung· wur*e unter vermindertem destilliert urifl ergab eine Fraktion, r»ie aus praktisch reinem Phenol bestand, un<» 257 g einer Mischung aus 38,9 i» Phenol un<* 61,1 i» Cyolohexenylphenol,
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BAD
obige Mischung aus Phenol un* Cyclohexenylphenol wur^e über 6üO ecm 0,4 c/o Palladium auf 0,3 mm grossen lonerdetabletten bei einer Haurage schwind igke it von 90 g/l/atr? bei 550 C. un* 50 cm Hg Pruck geleitet. T>as Reaktionepro^ukt wur*e unter vermindertem Pruck fraktioniert un* ergab 142 g eines Produktes, *as 98 fo p-Phenylphenol unfl 2 fo p-Cyclohexylphenol enthielt; <*ie Gesamtausbeute an Produkt betrug, 83 $» bezogen auf ^as eingeführte . Cyclohexanon.
Bei s piel' 4 (Hydrierung in flüssiger Phase) f
440 g Bisphenol-Phenol-Mischung (hergestellt gemäss Beispiel 3) wurden 8 Stunden lang mit 30 g eines synthetischen Kieselsaure-Toner^e-Katalysators ("Hourfry S-46") un^ 30 g 10 % Palladium auf pulverisierter Tierkohle auf 200 C. erhitzt, "nie Heaktionsmischung wur*e mit 400 ecm Xylol verdünnt, das zur Entfernung fles Katalysators abfiltriert wurrie, un^ flann unter vermindertem Ttruck frak-' tioniert; so wurden 135 S p-Phenylphenol in 79-^iger Ausbeute, bezogen auf *as Cyclohexanon, erhalten.
Obgleich eis Ttehyririerung von p-Cyclohexylphenol in p-Phenyl- '
phenol bekannt ist, geht *ie "Dehydrierung nicht <*uroh die p-Cyclohexenylphenoletufe. pie T>ehyr!rierung von p-Cyclohexenylphenol erfolgt wesentlich leichter als im Fall von p-Cyclohexylphenol. Es wir* vermutet, *ass sich p-Cyolohexenylphenol bei <^er dehydrierung unmittelbar in p-Phenylphenol un«* p-Cyclohexylphenol, <*as in derselben Reaktion ebenfalls eu p-Phenylphenol flehyflriert wirfl, dissoziiert.
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BAD ORiGiNAL

Claims (1)

  1. - 10 Patentansprüche
    1. Verfahren zur Herstellung von p-Phenylphenol, r»a<iurch gekennzeichnet, dass man p-Cyclohexenylphenol ^ehyririert, intern man es verdampft, *ie dämpfe mit Wasserstoff miasht un^ r«iese ""ampf/Gas-Mischung bei einer Temperatur von 300-450 C. über einen "nehyrtrierungskatalysator leitet. ■
    2. Verfahren nach Anspruch 1, tfaflurch gekennzeichnet, -^ass man als "^hydrierungskatalysator Nickel, Palladium oder Platin verwendet.
    3. Verfahren zur Herstellung von p-Phenylphenol, dadurch gekennzeichnet, dass man
    a) etwa 2 Mol Phenol mit etwa 1 Mol Cyclohexanon in Anwesenheit einer starken Säure bei einer Temperatur von etwa 40-120 C. zur Bildung von 1,1-Bis-(p-hyc!roxyphenyl)-cyclohexan kondensiert,,
    b) <*as gebildete 1,1-Bis-(p-hyflroxyphenyl)-cyclohexan in Anwesenheit eines Katalysators bei einer Temperatur von etwa 150-250 C.
    zur Bildung von p-Cyclohexenylphenol spaltet unfl
    c) *as gebildete p-Cyclohexenylphenol <*urch Verdampfen (»es Reaktionspro ^uktes aus Stufe (b), Mischen *er "numpfe mit Wasserstoff un* Leiten ^er f>ampf/Gas-Mischung über einen "^hydrierungskatalysator bei einer Temperatur von etwa 3OO-45O°C. ''ehyflriert.
    4· Verfahren nach Anspruch 3» tfarfurch gekennzeichnet, ^ass als Kon^ensationskatalysator Salzsäure un* ein niedriges Alkylmeroaptan verwendet wir»'.
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    BAD ORIGINAL
    . Verfahren nach Anspruch 3 un<* 4» dadurch gekennzeichnet, als Spaltungskatalysator ein basischer Katalysator, vorzugsweise ein Alkalihyffroxyfl, insbesondere Natriumhydroxyd, verwendet wirr».
    6. Verfahren nach Anspruch 3 un* 4, flaflurch gekennzeichnet, dass als Spaltungskatalysator eine schwache Säure verwendet wirfl.
    7· Verfahren nach Anspruch 3-6, dadurch gekennzeichnet, flass als
    ■pehyrierungskatalysator Nickel, Palladium ofler Platin ver- λ
    wenflet
    Patentanwalt:
    10S827/1 SI 1
    :■# BAD ORIGINAL
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