DE1643212A1 - 10,11-dihydro-5H-dibenzo (a, d) cycloheptene derivatives - Google Patents
10,11-dihydro-5H-dibenzo (a, d) cycloheptene derivativesInfo
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Description
u-u-
Dr. A. Wander AG-Dr. A. Wander AG-
Patentanwälte Dr. W Schalk, DipL-lng. P. WirrffPatent attorneys Dr. W Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirrff
Dipl.-Ing. G. DannenbergDipl.-Ing. G. Dannenberg
D«·. V. Schmied-Kowarzik Dr P. V/einho|d/Dr D «·. V. Schmied-Kowarzik Dr P. V / einho | GDR
P 16 43 212.5-42 Fall 226 AP 16 43 212.5-42 Case 226 A
Bern (Sohifeis)Bern (Sohifeis)
10,ll-Dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyolohepten-Derivate10, ll-dihydro-5H-dibenzo [a, d] cyoloheptene derivatives
Gegenstand der Erfindung sind neue 5-aminomethylierte 10, H-Dihydro-5H-dibenzo[a,d]oycloheptene der Formel:The invention relates to new 5-aminomethylated 10, H-dihydro-5H-dibenzo [a, d] oycloheptenes the formula:
(D(D
Säure-Aötiitioaaaals© davon. In Forael I bedeutet H ©inAcid aetiitioaaaals © thereof. In Forael I means H © in
öto cilae aiodrlge Alkylgruppe, Eg stent eine Alkyl«, Alkenyl- sier Älkinylgrapps dar, und B- bedöutet eine niedrige Alkylg^appe«, ?on den Resten H4 md R5 bedeutet der eine ein Ifaaaeretoffatoa und der andere ein WasBeratoffatom, ein Halogenatom oder eine niedrige Alkylgruppe. Unter einer niedrigen Alkyl-, Alkenyl, oder Alkinylgruppe wird eine solche mit hoch- öto cilae aiodrlge alkyl group, E g stent an alkyl ", alkenylsier Älkinylgrapps, and B- denotes a lower alkylgappe", on the radicals H 4 and R 5 one means an Ifaaaeretoffatoa and the other a WasBeratoffatom, a Halogen atom or a lower alkyl group. A lower alkyl, alkenyl, or alkynyl group is one with a high-
PaIl PaIl 226 226 AA.
10 9 811/2124 Unterlass, „v...10 9 811/2124 Failure to "v ...
stens 3 C-Atomen verstanden.understood at least 3 carbon atoms.
Gegenstand der Erfindung sind ferner Verfahren zur Herstellung ■ dieser Verbindungen.The invention also relates to processes for the production of these connections.
Die genannten Verbindungen zeigen, wie dies beim Elektroschock-Test [Methode von Goodman et al.; J. Pharmacol. 108, 168 (1953)] ersichtlich ist, starke antikonvulsive Wirksamkeit und kommen daher insbesondere als Antiepileptika in Betracht.The compounds mentioned show how this is done in the electric shock test [method of Goodman et al .; J. Pharmacol. 108, 168 (1953)], strong anticonvulsant activity and are therefore particularly suitable as antiepileptic drugs.
Verbindungen entsprechend Formel I werden erhalten, wenn man reaktionsfähige Ester von Alkoholen der Formel:Compounds corresponding to formula I are obtained when one is reactive Esters of alcohols of the formula:
(ID,(ID,
in welcher R,, R- und Rj. die genannte Bedeutung haben, mit eiin which R ,, R- and Rj. have the stated meaning, with ei
nem Amin der Formel HNR tung haben, umsetzt.nem amine of the formula HNR have implemented.
R13.R 13 .
worin R2 und R, die genannte Bedeuwherein R 2 and R, the meaning mentioned
Die Umsetzung kann durch massiges bis starkes Erwärmen der Renkt ions teilnehmer in einem geeigneten inerten Lösungsmittel, wie Bensöl, Toluol oder Xylol» und in Gegenwart eines Ueberashusses des verwendeten Amins oder einer anderen säurebindsnden Base, wie l'yiä thylamin, erfolgen. Als reaktionsfähige Ester von Alkoholen der Formel II eignen sich insbesondere Halogenwasserstoff- oder p~Toluolsulfensäureester.The implementation can be achieved through moderate to strong heating of the Renkt ion participants in a suitable inert solvent such as Bees oil, toluene or xylene and in the presence of an overaceous substance of the amine used or another acid-binding base, such as l'yiä thylamine. As reactive esters of alcohols of the formula II are particularly suitable hydrogen halide or p ~ toluenesulfenic acid esters.
Die als Ausgangsstoffe benötigten Ester können durch Veresterung von Alkoholen der Formel II, z.B. mit Thionylchlorid, erhalten .werden. Die Alkohole ihrerseits können durch Reduktion The esters required as starting materials can be obtained by esterifying alcohols of the formula II, e.g. with thionyl chloride. The alcohols in turn can be reduced by reduction
1098 11/21241098 11/2124
preohender Säuren., welche ilirerasits sas entsprechenden Kiirilsn sugnnglieh sind, ei-haXten verdsi,preohender acids., which ilirerasits sas corresponding Kiirilsn sugnnglieh are, ei-haXten verdsi,
n entsprechend Formel I werden ferner erhalten, wenn man primäre oder sekundäre Asine der Formel?n corresponding to formula I are also obtained if to get primary or secondary asines of the formula?
(IXI](IXI]
■■iorln JL. R, \md S,- dia genannte Bedeutung haben und R* ein stoff&tDES oder ^lns niedrige ÄHJteyl·=-, Jlkenyl- c*der AlkinyläiLratelit, 2*021 g^irJnschten ter-iäron 1min alkylisrt,■■ iorln JL. R, \ md S, - have the meaning mentioned and R * a substance & tDES or ^ lns lower ÄHJteyl = -, Jlkenyl- c * der Alkynyläilratelit, 2 * 021 g ^ in the desired ter-ion 1min alkylisrt,
ajJ^enylioi't oder alkinyliert«ajJ ^ enylioi't or alkynylated "
rJie Ülky3.ieiiing ksjm. d^rch Umsetzen mit entsprechenden Aldehyden ■unter Verwendung eines Reduktionsmittels, wie Ameisensäure, oder, wiü auch eine Alkenylierung oder Alkinylierung, dtirch Umsetzen mit reaktionsfähigen letern von entsprechenden Alkoholen, insbesondere den Halogeniden, erfolgen. r Jie Ülky3.ieiiing ksjm. by reacting with corresponding aldehydes using a reducing agent such as formic acid, or, if also an alkenylation or alkynylation, by reacting with reactive salts of corresponding alcohols, in particular the halides.
Die als Äubgangsstoffe benötigten primären Amine werden vorzugsweise durch Redtiktion entsprechender Nitrile erhalten. Die * Bekundären Amine entetehen z.3. bsim Umsetzen von reaktionsfähigen Estern von Alkoholen der Formel II mit Aminen der Formel H2N-R3.The primary amines required as precursors are preferably obtained by reducing appropriate nitriles. The * notional amines arise e.g. bsim reacting reactive esters of alcohols of the formula II with amines of the formula H 2 NR 3 .
Soweit in Formel I Rg und R- Alkylgruppen bedeuten, können die gewünschten Verbindungen auch erhalten werden, wenn aan a'uater*iä> Ammoniumsalze der Formel:Insofar as IR g and R- denote alkyl groups in the formula, the desired compounds can also be obtained if an a'uater * iä> ammonium salts of the formula:
109811/2124109811/2124
in welcher R f R "f in which R f R " f
λ X c. λ X c.
R. und RR. and R
die genannte Bedeutung haben und X ^ einen Säurerest, insbesondere ein Halogenion, bedeutet,
reduktiv spaltet.have the meaning mentioned and X ^ is an acid residue, in particular a halogen ion,
reductively splits.
Die reduktive Spaltung kann z,Bä mit Natriumamalgam in alkoholischer oder mit Raney-Nickel-legierung in alkalischer Lösung durchgeführt werden.The reductive cleavage can z, B, etc. with sodium amalgam in an alcoholic or with Raney-nickel alloy in alkaline solution are performed.
Die ale Ausgangsstoffe verwendbaren quaternären Ammoniumsalee der Formel IV können ihrerseits ζβΒβ erhalten werden, wenn man 5#H-Methyleniraino-10,ll~dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene der Porael:The ale starting materials usable quaternary ammonium Salee of formula IV can be obtained in turn ζ β Β β when 5 # H-Methyleniraino-10, ll ~ dihydro-5H-dibenzo [a, d] cycloheptenes the Porael:
la welcher R^, 9L, R5 und JT die genannte Bedeatung naben, «it ein«a Alkylierung«-,- Alkenylierunge- oder Alkinyi.ierungsraitttlla which R ^, 9L, R 5 and JT have the stated conditions, "it is an" a alkylation "-, - alkenylation or Alkinyi.ierungsraitttl
«nt«Nt
Verbindungen entsprechend Porae.l It worin S
bedeuten» werden achlieselieh such erhalten
•ethyliifrte SH-DibenisotatdJöircloheptene der FonaeliCompounds according to Porae.l I t in which S
mean »are achlieselieh such received
• Ethylified SH-DibenisotatdJöircloheptene of the Fonaeli
wenn «anif «on
BAOBAO
in weicher R. , H., R, -und IU die genannte Bedeutung haben, hydriert,in soft R., H., R, and IU have the meaning mentioned, hydrogenated,
Die Hydrierung erfolgt vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel, wie einsm Alkohol oder Ester, durch Behandeln mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators, wie Palladium-Eohle, Raney-Niekel, Platin oder dergleichen»The hydrogenation is preferably carried out in an organic one Solvent, such as an alcohol or ester, by treating with hydrogen in the presence of a catalyst such as palladium charcoal, Raney-Niekel, platinum or the like »
Sie nach diesen Verfahren erhaltenen. Verbindungen, entsprechend Formel I können sowohl als freie Basen als auch la- Form ihrer Ädditioassalze mit geeigneten Säuren^ wi© Halogenwasseretoffsäuren, Toluolsulfonsäiireiig Sckwefelsäure, Salpetersäur©, Äösphoreäur©, Beeigsäur©, Oxalsäure, Malonsäures Bernsteinsäures Aepfalsäure, Malelnsäiire oder Weinsäure f gewonaea ima. ψsrw@na©t werden.You obtained after these procedures. Compounds according to formula I can gewonaea both as free bases and la- form of their Ädditioassalze with suitable acids ^ wi © Halogenwasseretoffsäuren, Toluolsulfonsäiireiig Sckwefelsäure, Salpetersäur ©, Äösphoreäur ©, Beeigsäur ©, oxalic, malonic s succinic s Aepfalsäure, Malelnsäiire or tartaric acid f ima. ψ be srw @ na © t.
~5öAL£to1 si4; "'Λΰπ~ 5oAL £ to1 si 4 ; "'Λΰπ
-ί.ί.^2#ΐί"und daojj »Ι&συποΙ-ί.ί. ^ 2 # ΐί "and daojj» Ι & συποΙ
sal fidsal fid
ima 1P5 -g Biäathyl ima 1 P 5 -g Biäathyl
eafi 7 Sttiaoen auf.eafi 7 sttiaoen on.
2a .0ει1ι3β£κγ% -, ■ &QU mit 2b ^i^un^ 2a .0ει1ι3β £ κγ% -, ■ & QU with 2b ^ i ^ un ^
bVi:CirbVi: Cir
: 'i Ί ~\ ■: ■■;.: 'i Ί ~ \ ■: ■■ ;.
erhaltene OeI wird In das Hydrochloric! übergeführt, wobei man nach Kristallisation aus Methanol/Aether 2,5 g (S3 £ der !Theorie) 5~Dimethylaminorae thyl-ΊΟ, ll-dihydro-ll-methyl-^H-dibenao [a, d ]-cyclohepten-Hydrochlorid in Form von farblosen Hadeln vom Schmelzpunkt 245 - 2460C erhält.OeI obtained is In the Hydrochloric! converted, whereby after crystallization from methanol / ether 2.5 g (S3 £ of the theory) 5 ~ Dimethylaminorae thyl-ΊΟ, ll-dihydro-ll-methyl- ^ H-dibenao [a, d] -cycloheptene hydrochloride in form a melting point of 245 colorless Hadeln - receives 246 0 C.
6 g 5-Aminomethyl-10,ll-dihydro-ll-niethyl-5H-dibenzo[a,d3cyclo~ hepten (Hydrochloride Smp. 244 - 2480O) werden mit 5 »4 g 35 S&ger Formaldehydlösung und 4,65 g Ameisensäure während 3 Stunden auf Bückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird hierauf am Vakuum eingedampft, mit Wasser versetzt, mit 2n Natronlauge alkalisch gestellt und fünfmal mit Chloroform ausgeschüttelt. Die Chloroformauszüge werden mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der ölige Rückstand wird ins Hydrochlorid übergeführt, wobei man nach Kristallisation aus Methanol/ Aether 5,5 g (72 # der Theorie) 5-Pimethylnnrfττomethyl-10,11-dihydro-H-methyl-5H-dibenzoCafd]cyclohepten-Hydrochlorid in Form von farblosen IJadeln vom Schmelzpunkt 245-2460C erhält, welches Produkt mit der gemäss Beispiel 1 erhaltenen Verbindung identisch ist.6 g of 5-aminomethyl-10, ll-dihydro-ll-niethyl-5H-dibenzo [a, d3cyclo ~ heptene (Hydrochloride mp 244 -. 248 0 O) are mixed with 5 »4 g 35 S & ger formaldehyde solution and 4.65 g of formic acid heated to reflux for 3 hours. The reaction mixture is then evaporated in vacuo, mixed with water, made alkaline with 2N sodium hydroxide solution and extracted five times with chloroform. The chloroform extracts are washed with water, dried with sodium sulfate and evaporated. The oily residue is converted into the hydrochloride, and after crystallization from methanol / ether 5.5 g (72 # of theory) 5-Pimethylnnrfτττomethyl-10,11-dihydro-H-methyl-5H-dibenzoCa f d] cycloheptene hydrochloride in form obtained colorless IJadeln of melting point 245-246 0 C, which product with the compound obtained according to example 1 is identical.
3,0 g 5^ethylaminoiflethyl-10,ll--dihydro-5H--dibeazo{afa]cyclo-hepten (%drochloridi .^Bp. 256 - 257°ö) werden mit X$3 g Tr±- äthylamin und 1,55 g Mlylbrooid In 55 ial Toluol während " 12 Stunden stif Rückfluß-? orhitzt, D&b RöäfetioasTsemiarsiJ wird ' ; 3.0 g of 5 ^ ethylaminoiflethyl-10, ll - dihydro-5H - dibeazo {a f a] cyclo-heptene (% drochloridi. ^ Bp. 256-257 ° ö) are mixed with X $ 3 g of tr ± ethylamine and 1.55 g of Mlylbrooid in 55 ial of toluene for "12 hours at reflux", D & b RöäfetioasTsemiarsiJ ';
hisrauf fiXtriest» m±% Wsßi?ör gawasohsiß»-Bii : hisrauf fiXtriest » m ±% Wsßi? ör gawasohsiß» -Bii :
-{?:i?ad" ©äJSSQdeapft. Sey ."öltgo imeketa- {? : i? ad "© äJSSQdeapft. Sey." oltgo imeketa
ilfe^^efUhrfep w^isei man &aoh SjpietalXäof-,ti ob .·: :a ΊΑ' α C23 1* ύ.ν* Jiieosie) S-CHsilfe ^^ efUhrfep w ^ isei man & aoh SjpietalXäof-, ti ob. · :: a ΊΑ 'α C23 1 * ύ.ν * Jiieosie) S-CHs
109S Π/2124109S Π / 2124
ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED
farbiocen Kodein vom Sehmelzprjikt 205-206°C erhält,receives farbiocen codeine from Sehmelzprjikt 205-206 ° C,
10 g ij-DlTüötiiylirjEiGometliyl-SK-aibenzofatdjcyclob.epten (Hydrochlorid: 3rcp. 207 - 209°C) werden in 250 ml absolutem Aethanol in Gegenwart von Kansy-Kickel bei 45°C "unter Hbrnaldruck nit Wasserstoff hydriert. Hierauf .wird das Eeaktions/semisch zur Abtrennung das Ejvtalysators filtriert tuad anschlies3end eingedsapft. Man erhält 9,7 g (97 £ der Theorie) eines öligen Hückstandee bestellend e.us 5-Bimethylaicinoaiethyl-10tll--dihydro--5H--dibenzo-[a,d]cydohepten. Durch Behandeln dieses Rückstandes mit äthanolischer Salzsäure erhält π^η das entsprechende Hydrochloride welches nach Kristallisation aus Methanol/Aether den Schmelzpunkt 290-2910C zeigt. 10 g of ij-DlTüötiiylirjEiGometliyl-SK-aibenzofatdjcyclob.epten (hydrochloride: 3rcp. 207-209 ° C) are hydrogenated in 250 ml of absolute ethanol in the presence of Kansy-Kickel at 45 ° C "under pressure. The reaction is then hydrogenated Semisch for the separation of the Ejvtalysators filtered tuad then evaporated. 9.7 g (97 pounds of theory) of an oily residue tea order e.us 5-Bimethylaicinoaiethyl-10 t ll - dihydro - 5H - dibenzo- [a, d] cydohepten. by treating this residue with ethanolic hydrochloric acid obtained π η ^ the corresponding hydrochloride which, after crystallization from methanol / ether, the melting point is 290-291 0 C.
Zu einer Suspension von 1,35 g y-Methyl-51 Il-methylen1 τηΐ ηo~l0,11-dihydro-5H-dibensso[a,d3cyclohepten-i!ethoiodid iSrap. 236 - 2370C) in 15 ml 20 jSiger Natronlauge werden -unter Kühlen und Rühren 1,4 β Raney-Nickel-legierujQg in kleinen Portionen zugegeben. Hierauf wird das Eeakticnsgeiaiscii während 4 Stunden weitergerührt und langsam auf 4O0C erwärmt. Kach Abkühlen'wird das Reaktionsgemiach fünfmal mit Aether ausgeschüttelt, BIe Aetherauszüge werden viermal mit 2n Salzsäure extrahiert, und die salzeauraa Extrakt· «erden xait 30 ^iger Satronlauge alkalisch gestellt • und fUnfaal nit Aether auegeuchUttelt. Die Aetherauszüga warden sit tfagser gewaschen, alt- Satriunsulfat getrocknet und ein» «•daupf t. Der erhaltene öliga Hlickstanö wird in ß&n HydroclxLorld übergeführt f wobei man jaaeh Srlstaliieation aus Hsthancl/Aethsr g (62 % der fheoria} S-lTo a suspension of 1.35 g of y-methyl-5-1 Il methylen1 τηΐ ηo ~ l0,11-dihydro-5H-dibensso [a, d3cyclohepten-i! Ethoiodid iSrap. 236-237 0 C) in 15 ml of 20 sodium hydroxide solution jSiger -having cooling and stirring, 1.4 β Raney nickel legierujQg added in small portions. Thereupon, the Eeakticnsgeiaiscii is further stirred for 4 hours and slowly warmed to 4O 0 C. After cooling, the reaction mixture is shaken out five times with ether, the ethereal extracts are extracted four times with 2N hydrochloric acid, and the salt auraa extract is made alkaline with 30% sodium hydroxide solution and shaken out five times with ether. The warden Aetherauszüga sit tfagser washed, dried and old- Satriunsulfat a "" • daupf t. The oil league Hlickstanö obtained is transferred to ß & n HydroclxLorld f whereby one jaaeh Srlstaliieation from Hsthancl / Aethsr g (62 % of the fheoria} Sl
1^9811/21241 ^ 9811/2124
SH-dibenzofa^jcyclohepten-Hydrochlorid in Form von farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt 290-291°C erhält, welches Produkt mit der getaäse Beispiel 4 erhaltenen Verbindung identisch ist.SH-dibenzofa ^ jcyclohepten hydrochloride in the form of colorless Needles with a melting point of 290-291 ° C, which product with the compound obtained according to Example 4 is identical.
Bei analogem Vorgehen wie in den vorerwähnten Beispielen erhält man aus den entsprechenden Ausgangsstoffen weiterhin z*Bc die in der folgenden Tabelle angegebenen Produkte, In der Tabelle haben R^, R2, R-, R, und R5 die früher genannte Bedeutung.If the procedure is analogous to that in the aforementioned examples, the products given in the following table are obtained from the corresponding starting materials. In the table, R ^, R 2 , R-, R, and R 5 have the meaning given earlier.
BADBATH
6 j
6th
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