DE1619667A1 - Process for printing nitrogen-containing fibers - Google Patents
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- DE1619667A1 DE1619667A1 DE1967C0042435 DEC0042435A DE1619667A1 DE 1619667 A1 DE1619667 A1 DE 1619667A1 DE 1967C0042435 DE1967C0042435 DE 1967C0042435 DE C0042435 A DEC0042435 A DE C0042435A DE 1619667 A1 DE1619667 A1 DE 1619667A1
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Description
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SWITZERLAND)
Case 593VECase 593VE
Verfahren zum Bedrucken von "stielest off halt igen Fasern.Process for printing on fibers containing stielest off.
Die vorliegende Erfindung betrifft--ein. Verfahren zum Bedrucken von stickstoffhaltigen Pasern mit wasserlöslichen oder-^in Wasser nur dispergierbaren Farbstoffen;. Dabei wirdThe present invention relates to - a. Procedure for Printing of nitrogen-containing fibers with water-soluble ones or- ^ dyes dispersible in water only ;. It will
das Fasermaterial mit solchen wässerigen Zubereitungen vorbehandeltj, die mindestens ein faseraffines Reserviermittelthe fiber material is pretreated with such aqueous preparations, the at least one fiber-affine reservation agent
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für synthetische Polyamidfasern enthalten. Die imprägnierte Ware wird dann getrocknet und in üblicher Weise bedruckt.for synthetic polyamide fibers included. The impregnated Goods are then dried and printed in the usual way.
Erfindungsgemäss geeignete stickstoffhaltige Fasern sind vor allem synthetischen Ursprungs. Dabei sind synthetische Polyamide wie Kondensationsprodukte aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin, Polykondensate von £-Caprolactam oder der l>-Aminoundeeansäure besonders geeignet. Sie können sich in irgendeinem Verarbeitungszustand befinden., d.h· sie können als Filament, gestapelte oder texturierte Faser, als Kammzug, Gewebe oder Gewirke vorliegen.Nitrogen-containing fibers suitable according to the invention are primarily of synthetic origin. In this case, synthetic polyamides such as condensation products of adipic acid and hexamethylenediamine, polycondensates of £ -caprolactam or l> -Aminoundeeansäure are particularly suitable. They can be in any processing state, ie they can be in the form of filaments, stacked or textured fibers, slivers, woven or knitted fabrics.
Die Farbstoffe müssen wasserlöslich oder mindestens in Wasser dispergierbar sein. Von besonderem Interesse sind die wasserlöslichen Farbstoffe, z.B. Direktfarbstoffe, l:l-Metallkomplexfarbstoffe, insbesondere aber metallfreie, saure Wollfarbstoffe und 1:2-Metallkomplexfarbstoffe. Als in Wasser nur dispergierbare Farbstoffe kommen vor allem sog. Dispersionsfarbstoffe in Betracht, z.B. solche vom Typ der 1:2-Metallkomplexfarbstoffe. Unter Dispersionsfarbstoffen sind solche organische, farbige Verbindungen zu verstehen, die höchstens spurenweise wasserlöslich sind und deshalb als feine Dispersionen appliziert werden müssen.The dyes must be soluble in water or at least dispersible in water. Are of particular interest the water-soluble dyes, e.g. direct dyes, l: l metal complex dyes, but especially metal-free, acidic wool dyes and 1: 2 metal complex dyes. as Dyes that are only dispersible in water come into consideration above all so-called disperse dyes, e.g. those of the type of the 1: 2 metal complex dyes. Disperse dyes are to be understood as meaning organic, colored compounds which are only sparsely soluble in water and therefore have to be applied as fine dispersions.
Die Druckpasten, die zur Applikation der oben beschriebenen Farbstoffe dienen, enthalten die üblichen Zusätze, wie z.B. Verdickungsmittel, hydrotrope Mittel, Lösungsvermittler usw. Die Fixierung der Farbstoffe erfolgt in der Regel durch Dämpfen.The printing pastes which are used to apply the dyes described above contain the usual additives, such as, for example, thickeners, hydrotropes, solubilizers, etc. The dyes are usually fixed by steaming.
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Unter faseraffinen Reserviermitteln für synthetische Polyamidfasern versteht man Verbindungen, die das Anschmutzen der Fasern mit Farbstoff, sei es beim Färben oder beim Auswaschen, verhindern. Solche Verbindungen sind in der Regel wasserlöslich, anionaktiv und an sich bekannt. Sie sollen keine Eigenfarbe aufweisen, oder zum mindesten das zu behandelnde Fasermaterial in seier Eigenfarbe nicht verändern. So ist beispielsweise in "Vorbehandlung und Färben von synthetischen Fasern" von H.U. Schmidlin, 1958, eine Aufstellung, solcher Verbindungen zu finden. Es versteht sich aber, dass diese Aufzählung keinen Anspruch auf Vollständigkeit erhebt und die vorliegende Erfindung nicht auf die Verwendung der angeführten Verbindungen eingeschränkt ist.Among fiber-affine reservation agents for synthetic ones Polyamide fibers are compounds that prevent soiling the fibers with dye, be it during dyeing or washing out, impede. Such compounds are usually water-soluble, anionic and known per se. You should have no color of their own, or at least that to be treated Do not change the fiber material in its own color. For example, in "pretreatment and dyeing of synthetic Fibers "by H.U. Schmidlin, 1958, a list, to find such connections. But it goes without saying that this list does not claim to be complete and the present invention is not limited to the use of the compounds listed.
Besonderes Interesse kommt dabei wasserlöslichen anionischen Polykondensationsprodukten von mindestens eine phenolische Hydroxylgruppe aufweisenden Diarylsulfonen mit Formaldehyd zu. Als aromatische Komponenten kommen bi- vor allem aber monoeyelisehe Verbindungen in Betracht, die mindestens eine phenolische Hydroxylgruppe aufweisen. lieben der Hydroxylgruppe können aber auch noch andere Substituenten vorhanden sein wie Sulfonsäuregruppen, Halogenatome oder Alkylreste, insbesondere solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Besonders geeignet sind Verbindungen vom Typ des Phenols, der Mono- oder Dialkylphenole, z.B. der Kresole oder Xylenole, der Mono- oder Dihalogenphenole, z.B. der Chlorphenole oder Dichlorphenole, des Resorcins oder Brenz- 'Water-soluble ones are of particular interest anionic polycondensation products of at least one phenolic hydroxyl group containing diarylsulfones Formaldehyde too. As aromatic components, bi- but especially monoeyelishe compounds come into consideration, which at least have a phenolic hydroxyl group. Love of the hydroxyl group can also have other substituents be present such as sulfonic acid groups, halogen atoms or Alkyl radicals, especially those with 1 to 4 carbon atoms. Compounds of the type are particularly suitable Phenols, the mono- or dialkylphenols, e.g. the cresols or xylenols, the mono- or dihalophenols, e.g. the Chlorophenols or dichlorophenols, resorcinol or pyrites
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catechins.catechins.
Die Sulfone werden aus den oben beschriebenen phenolischen Verbindungen nach an sich bekannten Methoden hergestellt, z.B. durch Umsetzen mit Schwefelsäure bei erhöhter Temperatur. Dabei ist es auch möglich, Gemische der beschriebenen aromatischen Komponenten zu verwenden.The sulfones are prepared from the phenolic compounds described above by methods known per se, e.g. by reacting with sulfuric acid at an elevated temperature. It is also possible to use mixtures of the described use aromatic components.
Diese Sulfone werden der Polykondensation mit Formaldehyd unterzogen, wobei nach an sich bekannten Methoden vorgegangen wird. z.B. in saurem oder alkalischem Medium bei erhöhter Temperatur. Die Kondensation muss aber nicht ausschliesslich mit Sulfonen vorgenommen werden, sondern sie kann auch mit Mischungen von Sulfonen und Sulfonsäuren der oben beschriebenen phenolischen Verbindungen erfolgen. Ist dies der Fall, so soll das Polykondensateonsprodukt mindestens 3Oi vorzugsweise mindestens 40 Molprozent SuIfon enthalten. Werden dagegen ausschliesslich Sulfone der Polykondensation unterzogen, so werden die Sulfone entweder vor der Kondensation oder dann die Polykondensate sulfoniert. Dabei ist es auch möglich sowohl vor als auch nach der Kondensation mit Formaldehyd SuIfonsäuregruppen einzuführen. Besonders bevorzugt sind wegen ihrer guten Zugänglichkeit und Wirkung die Polykondensate von solchen Sulfonen, deren aromatische Hydroxyverbindungen Phenol, Kresole oder Xylenole sind.These sulfones undergo polycondensation with formaldehyde subjected, proceeding according to methods known per se will. e.g. in an acidic or alkaline medium at elevated temperature. The condensation does not have to be exclusive can be made with sulfones, but they can also be made with mixtures of sulfones and sulfonic acids phenolic compounds described above take place. If this is the case, the polycondensation product should at least 30i preferably contain at least 40 mol percent sulfon. If, on the other hand, only sulfones are subjected to the polycondensation, the sulfones are either before the Condensation or then the polycondensates sulfonated. It is also possible both before and after the condensation to introduce sulfonic acid groups with formaldehyde. Particularly The polycondensates of such sulfones, their aromatic ones, are preferred because of their good accessibility and effectiveness Hydroxy compounds are phenol, cresols or xylenols.
Die Applikation dieser Reserviermittel erfolgt in der Vorbehandlung nach dem Foulardier- oder vorzugsweise nach dem Ausziehverfahren. Dabei kommen Temperaturen zwischen 10The application of these reservation agents takes place in the Pretreatment after the padding or preferably after the exhaust process. Temperatures between 10
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und 1.3Ö°" C, vorzugsweise zwischen 80 und 100° C zur Anwendung. Anschliessend wird das so behandelte Fasermaterial getrocknet. Die pH-Werte der Zubereitungen können im'sauren, neutralen oder alkalischen Bereich liegen. Sie sind jedoch vorzugsweise sauerγ und zwar in einem pH-Bereich von 3 bis 5* oder neutral. Der saure p„-Wert wird durch Zugabe anorgani-and 1.3Ö ° "C, preferably between 80 and 100 ° C are used. Subsequently, the fiber material thus treated is dried. The p H values of the preparations can im'sauren, are neutral or alkaline range. However, they are preferably sauerγ namely in a p H range 3-5 * or neutral. The acid p "value is prepared by adding inorganic
scher insbesondere aber organischer, und zwar niedrigmolekularer, Säuren erhalten. shear, in particular, but organic, and indeed low molecular weight, acids obtained.
Die Mengen in denen die Reserviermittel angewendet werden, schwanken in weiten Grenzen und betragen beim Foulardierverfahren 0,1 bis 10$ bezogen auf die Imprägnierflotte oder 0,1 bis 10$, vorzugsweise 0,5 bis ~%, bezogen auf das Fasermaterial, wenn nach dem Ausziehverfahren gearbeitet wird*The amounts in which the reservation agents are used vary within wide limits and in the padding process are 0.1 to 10 $ based on the impregnation liquor or 0.1 to 10 $, preferably 0.5 to ~%, based on the fiber material, if after the exhaust process is used *
Ausser den Reserviermitteln können die Zubereitungen auch optische Aufhellmittel, Bleichmittel, wie z.B. Reduktionsmittel, oder auch andere übliche Zuschlagstoffe enthalten. In addition to the reservation agents, the preparations can also contain optical brightening agents, bleaching agents such as reducing agents, or contain other common additives.
Der Vorteil des Verfahrens liegt darin, dass durch die Vorbehandlung eine geringere Menge Reserviermittel notwendig wird, als wenn dessen Zusatz in das Waschbad erfolgt. Der Zusatz hat zur Folge, dass der Weissfond durch nicht fixierten Farbstoff beim Waschprozess nicht angeschmutzt wird.The advantage of the procedure is that through pretreatment requires a smaller amount of reservation agent as if it were added to the washing bath. The addition has the consequence that the white stock by not fixed dye is not soiled during the washing process.
In den nachstehenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile. In the examples below, parts mean parts by weight.
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Beispiel 1example 1
Man behandelt ein texturiertes Gewirke aus einem Adipinsäure/Hexamethylendiamin-Kondensat. Die Behandlungsdauer beträgt 30 Minuten. Das Bad weist ein Flottenverhältnis von l:40,eine Temperatur von 80° C, einen p„-Wertvon 3*5 (eingestellt mit Essigsäure) und einen Zusatz von 2.%, bezogen auf das Pasergewicht, des unten beschriebenen PoIykondensates eines Phenol/Sehwefelsäure-Umsetzungsproduktes mit Formaldehyd auf. Anschiiessend wird kurz gespült und dann getrocknet.A textured knitted fabric made from an adipic acid / hexamethylenediamine condensate is treated. The duration of the treatment is 30 minutes. The bath has a liquor ratio of 1:40, a temperature of 80 ° C, a p "value of 3 * 5 (adjusted with acetic acid) and an addition of 2%, based on the paser weight, of the below-described polycondensate of a phenol / Sulfuric acid reaction product with formaldehyde. It is then briefly rinsed and then dried.
Die so vorbehandelte Ware wird mit einer Druckpaste folgender Zusammensetzung bedruckt:The goods pretreated in this way are printed with a printing paste of the following composition:
30 Teile Farbstoff der Formel30 parts of dye of the formula
50 Teile Thioharnstoff
50 Teile Thiodläthylenglykol
510 Teile Wasser50 parts of thiourea
50 parts of thiodethylene glycol
510 parts of water
300 Teile 12#ige wässerige Lösung eines handelsüblichen, modifizierten Johannisbrotkernmehls. 300 parts 12 # aqueous solution of a commercially available, modified locust bean gum.
60 Teile Ammoniumtartrat 15°Be60 parts of ammonium tartrate 15 ° Be
Die bedruckte Ware wird getrocknet und während 20 Minuten in einem üblichen Dämpfer bei 102° C gedämpft. Schliesslich wird nach kaltem Spülen in einem Bad von 50° C, das in 1000The printed goods are dried and kept for 20 minutes Steamed in a standard steamer at 102 ° C. Finally, after cold rinsing in a bath at 50 ° C, which is heated in 1000
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Teilen Wasser 2 Teile eines beliebigen synthetischen Waschmittels enthält, gewaschen und nochmals kurz kalt gespült. Man erhält einen brillanten orangefarbigen Druck. Die unbedruckten Stellen bleiben weiss, während beim Auswaschen eines nichtvorbehandelten Druckes ein deutliches, unerwünschtes Anfärben der Weisspartien eintritt. Share water with 2 parts of any synthetic detergent contains, washed and briefly rinsed cold again. A brilliant orange-colored print is obtained. The unprinted areas remain white while washing out a non-pretreated print a clear, undesirable staining of the white areas occurs.
Herstellung des Reserviermittels: zu einer Suspension von 100 g ^,^'-Dihydroxydiphenylsulfön in 50 g Essigsäureanhydrid werden tropfenweise unter Rühren bei Raumtemperatur·50 g konz. Schwefelsäure gegeben. Die Temperatur wird auf ca, 100° C erhöht, und nach 6 Stunden werden portionenweise 300 ml Wasser zugegeben, wobei gleichzeitig unter vermindertem Druck 311 ml Flüssigkeit abdestilliert werden. Das"rest-"Preparation of the reservation agent: to a suspension of 100 g ^, ^ '- Dihydroxydiphenylsulfön in 50 g acetic anhydride are added dropwise with stirring at room temperature x 50 g conc. Given sulfuric acid. The temperature is set to approx. Raised 100 ° C, and after 6 hours are added in portions 300 ml of water were added, while at the same time under reduced Pressure 311 ml of liquid are distilled off. The "rest"
jnlt, ;
liehe Reaktionsgemisch wirdTdem Reaktionsgemisch, das bei
der Herstellung von o-Kresol-4-sulfonsäure in 75 g Essigsäureanhydrid
mit 70 g konz. Schwefelsäure entsteht, versetzt. Zur Mischung dieser beiden Reaktionsgemische werden
80 g 30#ige wässerige Formaldehydlösung gegeben, worauf 5
Stunden lang bei 100 bis 105° C gehalten wird. Dann lässt
man erkalten und versetzt das dickflüssige Kondensationsprodukt, das zu 40 Molprozent aus ^,^'-Dihydroxydiphenylsulfon-3-sulfonsäure
und zu 60 Molprozent aus o-Kresol-4-sulfonsäure
besteht, mit 30#iger Natriumhydroxydlösung bis
ein Pjj-Wert von 7 erreicht ist. Das entstandene Produkt kann
beliebig mit Wasser verdünnt werden.jnlt,;
Liehe reaction mixture is the reaction mixture which is used in the preparation of o-cresol-4-sulfonic acid in 75 g of acetic anhydride with 70 g of conc. Sulfuric acid is formed, added. 80 g of 30 # strength aqueous formaldehyde solution are added to the mixture of these two reaction mixtures, whereupon the mixture is kept at 100 to 105 ° C. for 5 hours. Then it is allowed to cool and the viscous condensation product, which consists of 40 mol percent of ^, ^ '- dihydroxydiphenylsulfone-3-sulfonic acid and 60 mol percent of o-cresol-4-sulfonic acid, is mixed with 30 # sodium hydroxide solution up to a Pjj value of 7 is reached. The resulting product can be diluted with water as required.
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Ein Produkt mit ähnlich guten Eigenschaften wird erhalten, wenn man eine Suspension von 200 g 4,4'-Dihydroxy-diphenylsulfon in 100 g Essigsäureanhydrid mit 100 g konz. Schwefelsäure sulfoniert, 300 ml Wasser zugibt und 283 ml Flüssigkeit abdestilliert. Wird dieses Reaktionsprodukt mit dem Reaktionsgemisch, das bei der Herstellung von o-Kresol-4-sulfonsäure aus 21,6 g o-Kresol in 25 g Essigsäureanhydrid mit 25 g konz. Schwefelsäure entsteht, versetzt und die Kondensation der beiden Komponenten mit 80 g 30$iger wässeriger Formaldehydlösung vorgenommen, so erhält man ein Produkt, das zu 80 Molprozent aus SuIfon besteht.A product with similarly good properties is obtained by adding a suspension of 200 g of 4,4'-dihydroxydiphenylsulfone in 100 g of acetic anhydride with 100 g of conc. Sulfonic acid sulfonated, add 300 ml of water and 283 ml of liquid distilled off. Is this reaction product with the reaction mixture that is used in the production of o-cresol-4-sulfonic acid from 21.6 g of o-cresol in 25 g of acetic anhydride with 25 g of conc. Sulfuric acid is formed, added and the condensation of the two Components with 80 g 30% aqueous formaldehyde solution carried out, a product is obtained which consists of 80 mol percent of sulfon.
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Beispiel 2Example 2
Ein texturiertes Gewirke aus Polyamid 6,6 wird auf einem Foulard bei einem Äbquetscheffekt von cav 90$-mit einer Zubereitung Imprägniert, die auf 1000 Teile Wasser 20 Teile des unten beschriebenen Reserviermittels enthält, und anschliessend bei 8o° C getrocknet.A textured knitted fabric made of polyamide 6.6 is on a padder with a squeeze effect of cav 90 $ - with a Impregnated preparation containing 20 parts of the reservation agent described below per 1000 parts of water, and then dried at 80 ° C.
Das so vorbehandelte, getrocknete Material wird mit einer Druckpaste folgender Zusammensetzung' bedruckt:The dried material pretreated in this way is with a printing paste of the following composition 'printed:
30 Teile 1:2-Chromkomplex des Farbstoffes der Formel30 parts of 1: 2 chromium complex of the dye of the formula
OHOH
50 Teile Thioharnstoff
50 Teile Thiodiäthylenglykol
510 Teile Wasser50 parts of thiourea
50 parts of thiodiethylene glycol
510 parts of water
300 Teile 12$ige wässerige Lösung eines handelsüblichen , modifizierten Johanni'sbrotkernmehis 300 parts 12 $ aqueous solution of a commercially available , modified carob bean mehis
"6.0 Teile Ammoniumtartrat 15°Be"6.0 parts of ammonium tartrate 15 ° Be
Die bedruckte Ware wird getrocknet und während 20 Minuten in einem üblichen Dämpfer bei 102° C gedämpft. Dann wird kalt gespült, in einem Bad, das auf 1000 Teile Wasser 2 Teile eines beliebigen synthetischen Waschmittels enthält, bei 60° C gewaschen und nochmals kalt gespült. Man erhält einen scharlachroten Druck, bei dem die nicht bedruckten Stellen weiss bleiben, während beim Auswaschen eines nicht vorbehan-The printed goods are dried and kept for 20 minutes Steamed in a standard steamer at 102 ° C. Then it will be Rinsed cold, in a bath that is 2 parts to 1000 parts of water contains any synthetic detergent, washed at 60 ° C and rinsed again with cold water. You get one scarlet print showing the unprinted areas remain white, while washing out something that has not been pretreated
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delten Druckes ein deutliches Anfärben der Weisspartien eintritt.When the pressure is applied, the white areas are clearly stained entry.
Herstellung des Reserviermittels: zu einer Suspension von 70 S 4*4'-Dihydroxydiphenylsulfon in 35 S Essigsäureanhydrid werden tropfenweise unter Rühren bei Raumtemperatur 35 g konz. Schwefelsäure gegeben. Darauf wird die Temperatur auf 98 bis 100° C erhöht und β Stunden auf dieser Höhe gehalten. Nun werden bei einem Druck von 30 bis 50 mm Hg-Säule portinnenweise 75 ml Wasser zugegeben. Gleichzeitig werden 88 ml Flüssigkeit, vom Reaktionsgemisch abdestilliert. Das restliche Reaktionsgemisch wird mit weiteren 20 ml Wasser verdünnt, mit 20 g 30#iger wässeriger Formaldehydlösung versetzt und 5 Stunden lang auf 100 bis 105° C erhitzt. Dann lässt man erkalten und versetzt das dickflüssige Kondensationsprodukt mit 30$i6er Natriumhydroxydlösung bisPreparation of the reservation agent: 35 g of conc. Given sulfuric acid. The temperature is then increased to 98 to 100 ° C. and held at this level for β hours. At a pressure of 30 to 50 mm Hg column, 75 ml of water are then added internally. At the same time, 88 ml of liquid are distilled off from the reaction mixture. The remainder of the reaction mixture is diluted with a further 20 ml of water, mixed with 20 g of 30 # strength aqueous formaldehyde solution and heated to 100 to 105 ° C. for 5 hours. Then allowed to cool and added to the viscous condensation product with 30 $ i6 he hydroxide solution to
ein p,T-Wert von 7 erreicht ist. Das entstandene Produkt kann πa p, T value of 7 is reached. The resulting product can be π
beliebig mit Wasser verdünnt werden.can be diluted with water as required.
Ein Produkt mit ähnlichen Eigenschaften wird erhalten, wenn das Reaktionsgemisch vor der Formaldehydzugabe mit 30#iger Natriumhydroxydlösung auf einen p„-Wert von 8 bis 8,5 gestellt wird.A product with similar properties is obtained, if the reaction mixture before the addition of formaldehyde with 30 # sodium hydroxide solution to a p "value of 8 to 8.5 is placed.
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Ein Kettgewirke aus Polyamid 6 wird nach den Angäben in Beispiel 1 vorbehandelt.A warp knitted fabric made of polyamide 6 is made according to the indications pretreated in example 1.
Wird der Druck mit einer Druckpaste vorgenommen wie sie in Beispiel 1 beschrieben ist, aber an Stelle des dort genannten FarbstoffesIf the printing is carried out with a printing paste as described in Example 1, but instead of there called dye
3.0 Teile 1:1-Chromkomplex des Farbstoffes der Formel3.0 parts of 1: 1 chromium complex of the dye of the formula
HOHO
0H0H
C V/ C V /
rosapink
oder 30 Teile Ii2-Chromkomplex des Farbstoffes der Formelor 30 parts of Ii2 chromium complex of the dye of the formula
blaublue
enthält, so erhält man ähnlich vorteilhafte Resultate,contains, one obtains similarly advantageous results,
1Q98T3/1R?51Q98T3 / 1R? 5
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