DE3442888C2 - Sulphated, optionally sulphonated, oxyalkylated alkylphenol-formaldehyde condensation products, processes for their preparation and their use as dyeing aids - Google Patents

Sulphated, optionally sulphonated, oxyalkylated alkylphenol-formaldehyde condensation products, processes for their preparation and their use as dyeing aids

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Description

Gegenstand der Erfindung sind sulfatierte, gegebenenfalls sulfonierte, oxalkylierte Alkylphenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukte gemäß den nachstehenden Ansprüchen 1 bis 4.The invention relates to sulfated, optionally sulfonated, oxyalkylated alkylphenol-formaldehyde condensation products according to the claims 1 to 4 below.

Sie eignen sich ausgezeichnet als Färbereihilfsmittel, insbesondere für das streifenfreie Färben von Textilmaterial aus synthetischen Polyamiden.They are excellent as dyeing aids, especially for that streak-free dyeing of textile material from synthetic polyamides.

In bevorzugten Produkten bedeuten die beiden R₁ Nonylreste und von den beiden Benzolkernen ist mindestens einer nicht sulfoniert.In preferred products, the two R₁ and nonyl radicals mean at least one of the two benzene cores is not sulfonated.

Gegenstand der Erfindung ist ferner ein in Anspruch 5 angegebenes Verfahren zur Herstellung der Produkte gemäß Anspruch 1. Die Oxalkylierungsprodukte können, analog zu bekannten Methoden zur Herstellung von Novolakverbindungen, leicht hergestellt werden (wie im Anspruch 5 angegeben). Die Umsetzung der so erhaltenen Oxalkylierungsprodukte mit Chlorsulfonsäure, Schwefeldioxyd, Schwefelsäure oder Aminosulfonsäure im Molverhältnis von 1,5 bis 2,5 Mol dieser Verbindungen pro Mol Novolakverbindung erfolgt auf allgemein bekannte Weise. Gegebenenfalls wird das saure Reaktionsprodukt abschließend mit z. B. einem Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxyd, Ammoniak oder einem basischen Amin, z. B. Mono-, Di- oder Triäthanolamin oder Morpholin neutralisiert.The invention further relates to a method specified in claim 5 for the production of the products according to claim 1. The oxyalkylation products can, analogous to known methods for the production of novolak compounds, easily manufactured (as stated in claim 5). The implementation of the oxyalkylation products thus obtained with chlorosulfonic acid, sulfur dioxide, Sulfuric acid or aminosulfonic acid in a molar ratio of 1.5 to 2.5 moles of these compounds per mole of novolak compound is generally known way. If necessary, the acidic reaction product is final with z. B. an alkali or alkaline earth metal hydroxide, ammonia or a basic amine, e.g. B. neutralized mono-, di- or triethanolamine or morpholine.

Die erfindungsgemäßen Produkte sind im wesentlichen zweikernige Novolakverbindungen, worin zwei Benzolkerne der Alkylphenole über -CH₂- miteinander verbunden sind, mindestens eine der beiden phenolischen Hydroxygruppen oxalkyliert ist und die glykolischen Hydroxygruppen dem eingesetzten Sulfatierungs- bzw. Sulfonierungsmittel entsprechend mindestens teilweise sulfatiert sind, wobei die Benzolkerne gegebenenfalls sulfoniert sind. The products according to the invention are essentially binuclear novolak compounds, wherein two benzene nuclei of the alkylphenols with each other via -CH₂- are connected, at least one of the two phenolic hydroxyl groups is oxalkylated and the glycolic hydroxy groups used Sulfating or sulfonating agents correspondingly at least partially are sulfated, the benzene nuclei optionally being sulfonated.  

Bei der Umsetzung mit Schwefelsäure, Schwefeltrioxyd, Aminosulfonsäure oder Chlorsulfonsäure werden zuerst die aliphatisch gebundenen Hydroxylgruppen sulfatiert. Bei einem Überschuß an diesen Verbindungen findet Sulfonierung der Benzolkerne statt.When reacting with sulfuric acid, sulfur trioxide, aminosulfonic acid or Chlorosulfonic acid first becomes the aliphatic hydroxyl groups sulfated. If there is an excess of these compounds, sulfonation takes place of the benzene nuclei instead.

Die beanspruchten Verbindungen sind in Wasser schlecht löslich, ohne Lösungsvermittler bilden sie in Wasser eine opaleszierende Mischung. Löst man die neuen Hilfsmittel jedoch in einem sogenannten "Cotensid", worunter im vorliegenden Fall vorzugsweise ein oder mehrere C3-6-aliphatische Alkohole, z. B. Isopropanol, Cyclohexanol, Butanol, Isobutanol, 2-Methyl-2,4-diolpentan oder 1-Butoxy-2-hydroxyäthan zu verstehen sind, löst sich die Mischung in Wasser bei jedem praktisch verwendeten Verdünnungsverhältnis völlig klar. Das Mischungsverhältnis der erfindungsgemäßen Verbindungen zu "Cotensid" kann z. B. zwischen 15 : 85 bis 85 : 15 schwanken, vorzugsweise löst man 60 bis 80 Teile der Verbindungen in 40 bis 20 Teilen Butanol, Isobutanol oder Butylenglykol. Aber auch Wasser enthaltende Lösungen können als lagerfähige (Handels-)Form hergestellt werden, sie bestehen z. B. aus 15 bis 30 Prozent beanspruchter Verbindung, 5 bis 30 Prozent eines oder mehrerer der genannten "Cotenside" und dem Rest Wasser.The claimed compounds are poorly soluble in water, without solubilizers they form an opalescent mixture in water. However, if the new auxiliaries are dissolved in a so-called "cosurfactant", which in the present case is preferably one or more C 3-6 aliphatic alcohols, e.g. B. isopropanol, cyclohexanol, butanol, isobutanol, 2-methyl-2,4-diolpentane or 1-butoxy-2-hydroxyethane are to be understood, the mixture dissolves in water at any dilution ratio used in practice completely clear. The mixing ratio of the compounds of the invention to "cosurfactant" can, for. B. fluctuate between 15:85 to 85:15, preferably 60 to 80 parts of the compounds are dissolved in 40 to 20 parts of butanol, isobutanol or butylene glycol. But water-containing solutions can also be produced as storable (commercial) forms. B. from 15 to 30 percent claimed compound, 5 to 30 percent of one or more of the above "cosurfactants" and the rest of water.

Färben und Bedrucken in Gegenwart der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt auf übliche Weise. Im allgemeinen werden zwischen 0,02 und 20, insbesondere 0,1 bis 15, Gewichtsprozent der neuen Verbindungen, bezogen auf das Substratgewicht, eingesetzt.Dyeing and printing in the presence of the compounds according to the invention is done in the usual way. Generally between 0.02 and 20, in particular 0.1 to 15 percent by weight of the new compounds on the substrate weight used.

Gegenstand der Erfindung ist weiterhin die Verwendung der im Anspruch 1 angegebenen Verbindungen als Färbereihilfsmittel gemäß nachstehenden Ansprüchen 6 bis 8.The invention further relates to the use of the in claim 1 specified compounds as dyeing aids according to the following Claims 6 to 8.

Die Verbindungen gemäß Anspruch 1 eignen sich besonders als Hilfsmittel beim Färben von Geweben (und Gewirken) aus synthetischen Polyamiden mit unterschiedlicher Farbstoffaffinität (Ausgleich der Streifigkeit). Sie können auch auf textilen Mischungen, die synthetische Polyamide enthalten, angewendet werden. Ferner bewirken sie sehr egales Anfärben von Mischungen aus synthetischen und natürlichen Polyamiden. In ihrer Wirkung übertreffen sie ähnliche bekannte Mittel sehr beträchtlich. In ihrer Eigenschaft als ausgezeichnete Dispergier- und Emulgiermittel sind sie auch überall dort einsetzbar, wo z. B. sulfoniertes Ricinusöl oder Türkischrotöl eingesetzt werden. So eignen sie sich auch als Hilfsmittel beim Färben aller übrigen Textilfasermaterialien, insbesondere beim Färben von Polyesterfasern. Auch bei der Lederfärberei und bei der Formulierung von Agrochemikalien leisten die neuen Verbindungen wertvolle Dienste. Insbesondere die sulfonierten Produkte eignen sich auch, vorzugsweise in Gegenwart von Wasserglas, als Stabilisatoren von H₂O₂ bei der Peroxid-Bleiche von Baumwolle.The compounds according to claim 1 are particularly suitable as auxiliaries when dyeing fabrics (and knitted fabrics) from synthetic polyamides different dye affinity (compensation for streakiness). they can also be used on textile mixtures containing synthetic polyamides be applied. They also cause very level staining of mixtures made of synthetic and natural polyamides. Outperform in effect they very similar similar means. In her capacity as they are excellent dispersing and emulsifying agents everywhere applicable where z. B. sulfonated castor oil or Turkish red oil  will. So they are also suitable as aids in dyeing all others Textile fiber materials, especially when dyeing polyester fibers. Also in leather dyeing and in the formulation of agrochemicals the new connections valuable services. Especially the sulfonated ones Products are also suitable, preferably in the presence of water glass H₂O₂ stabilizers in the peroxide bleaching of cotton.

Zur überraschenden technischen Wirkung: Aus der DE-AS 23 28 767 und der DE-OS 27 44 316, der EP 28 756 B1 und der Japanischen Patentschrift 915 319 sind Färbereihilfsmittel teilweise sehr ähnlicher Struktur bekannt. Diese Hilfsmittel sind jedoch den erfindungsgemäßen Hilfsmitteln in der farbstoffegalisierenden Wirkung beim Färben von synthetischen Polyamiden deutlich unterlegen. Das Ergebnis entsprechender Vergleichsversuche geht aus der bereitgehaltenen Färbetafel hervor.On the surprising technical effect: From DE-AS 23 28 767 and DE-OS 27 44 316, EP 28 756 B1 and Japanese Patent 915 319 dyeing aids are known, some with a very similar structure. These However, auxiliaries are the auxiliaries according to the invention in dye-leveling Effect in dyeing synthetic polyamides clearly inferior. The result of corresponding comparative tests goes from the ready-to-use staining board.

Sechs Färbereihilfsmittel (Egalisiermittel) wurden geprüft, welchen Einfluß sie beim Färben von streifigem Nylon-Satinband mit dem Farbstoff C. I. Acid Red 119 (0,25% bezogen auf das Substratgewicht) auf die Egalität der Färbung ausüben. Gefärbt wurde in jedem Fall bei einem Flottenverhältnis von 1 : 50 (1 Gewichtsteil Substrat auf 50 Gewichtsteile Färbeflotte), bei pH 6, 90 Minuten bei 97 bis 98°C, in Anwesenheit von 7,5% des jeweiligen Hilfsmittels (bezogen auf das Substratgewicht). Die folgenden Egalisiermittel wurden eingesetzt:Six dyeing aids (leveling agents) were examined to determine which influence when dyeing streaky nylon satin ribbon with C.I. Acid Red 119 (0.25% based on the substrate weight) on the levelness of the Apply coloring. In each case, dyeing was carried out at a liquor ratio from 1:50 (1 part by weight of substrate to 50 parts by weight of dye liquor), at pH 6, 90 minutes at 97 to 98 ° C, in the presence of 7.5% of the respective Aid (based on the substrate weight). The following Leveling agents were used:

  • 1. Das Mittel gemäß Beispiel 6 der vorliegenden Anmeldung (Hilfsmittel A).1. The agent according to Example 6 of the present application (aid A).
  • 2. Das Mittel gemäß Beispiel 1 der DE-AS 23 28 767, ein Verbindungsgemisch der Formeln und 2. The agent according to Example 1 of DE-AS 23 28 767, a compound mixture of the formulas and
  • 3. Das Mittel gemäß Beispiel 1 der DE-OS 27 44 316, der Formel 3. The agent according to Example 1 of DE-OS 27 44 316, the formula
  • 4. Das Mittel gemäß Arbeitsweise nach Beispiel 1 der EP 28 756 B1, der Formel 4. The agent according to the procedure according to Example 1 of EP 28 756 B1, the formula
  • 5. Das Mittel gemäß Arbeitsweise nach Beispiel 1 der EP 28 756 B1, hergestellt durch Kondensation von ca. 2,75 Mol Nonylphenol, 1,2 Mol Formaldehyd und 1,4 Mol Chlorsulfonsäure, das mit Triäthanolamin neutralisiert wurde, Hilfsmittel Eund5. The agent according to the procedure of Example 1 of EP 28 756 B1, produced by condensation of approx. 2.75 mol nonylphenol, 1.2 mol formaldehyde and 1.4 moles of chlorosulfonic acid, which neutralizes with triethanolamine has been, Aids Eund
  • 6. Das Mittel gemäß Beispiel 1 der Japanischen Patentschrift 915 319 (entsprechend Japanischer Kokai 49-7582 und Japanischer Kokoku 52-43949) der Formel 6. The agent according to Example 1 of Japanese Patent Specification 915 319 (corresponding to Japanese Kokai 49-7582 and Japanese Kokoku 52-43949) of the formula

In der Färbetafel sind die Färbungen mit den Hilfsmitteln A bis F aufgeklebt und entsprechend gekennzeichnet (Färbungen A bis F).The dyeings are glued in the staining board with the tools A to F. and marked accordingly (colors A to F).

Es ist ganz klar ersichtlich, daß die mit dem erfindungsgemäßen Hilfsmittel A hergestellte Färbung perfekt egal ist, wähend die mit den bekannten, nächstvergleichbaren Hilfsmitteln B bis F hergestellten Färbungen deutlich einen wesentlich tiefer gefärbten Mittelteil erkennen lassen, also weit entfernt von einer perfekt egalen Färbung.It can be clearly seen that with the aid of the invention A created coloring doesn't matter at all, while the one with the known, closest comparable tools B to F produced Colorings clearly recognize a much deeper colored middle part leave, so far from a perfectly level coloring.

In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. 1 Torr ≃ 1,333 mbar.In the following examples, parts are parts by weight, percentages Weight percent. The temperatures are given in degrees Celsius. 1 Torr ≃ 1.333 mbar.

Beispiel 1example 1

In einem geeigneten Kolben werden 880 Teile Nonylphenol unter Rühren und Einleiten von Stickstoffgas auf 50°C erwärmt, mit 13,2 Teilen Oxalsäuredihydrat, 3,4 Teilen entmineralisiertem Wasser, 4,4 Teilen Dodecylbenzolsulfonsaurem Natrium (Netzmittel) und schließlich, portionsweise, mit 63,2 Teilen Paraformaldehyd versetzt. Die Paraformaldehydzugabe erfolgt so, daß die Temperatur im Kolben auf Werte zwischen 85 und 95°C steigt. Danach erhitzt man langsam auf 120 bis 125°C, destilliert das in der Reaktionsmasse enthaltene Wasser bei einem auf ca. 5 Torr kontinuierlich zunehmenden Vakuum ab, erhitzt weiter auf 160°C, rührt noch 3 Stunden, hebt das Vakuum durch Zugabe von Stickstoff auf, fügt langsam 5 Teile festes Natriumhydroxid zu, evakuiert unter Rühren wieder (auf ca. 18 Torr) und leitet unter der Oberfläche 264 Teile Äthylenoxid ein. 584 Teile (etwa die Hälfte) des erhaltenen Novolak-Äthylenoxid-Umsetzungsproduktes werden in einen geeigneten Kolben gegeben, unter Rühren mit 861 Teilen Methylenchlorid versetzt, auf 2-5°C abgekühlt, die Mischung sehr langsam mit 233 Teilen Chlorsulfonsäure versetzt, wobei die Temperatur auf höchstens 20°C ansteigen darf. Das entstehende Salzsäuregas wird in wäßriger Natronlauge absorbiert. Nach beendeter Chlorsulfonsäurezugabe wird noch ca. 3 Stunden gerührt, die Reaktionsmasse auf Zimmertemperatur abgekühlt und langsam, zu 190 Teilen, auf 2 bis 5°C gekühltes Monoäthanolamin gegeben, wobei die Temperatur 20°C nicht übersteigen darf. Es wird noch 2 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, das Methylenchlorid abdestilliert (bei ca. 65°C und einem gegen Ende auf 60 Torr zunehmenden Vakuum). Im Kolben verbleiben schließlich 590 Teile Produkt, die mit 300 Teilen Isobutanol versetzt und bei ca. 40°C zur klaren Lösung verrührt werden. Anstelle der 190 Teile Monoäthanolamin kann auch die äquimolekulare Menge Di- oder Triäthanolamin, Morpholin oder Ammoniak zur Neutralisation verwendet werden.880 parts of nonylphenol are stirred and in a suitable flask Introducing nitrogen gas heated to 50 ° C, with 13.2 parts of oxalic acid dihydrate, 3.4 parts of demineralized water, 4.4 parts of dodecylbenzenesulfonic acid Sodium (wetting agent) and finally, in portions, with 63.2 parts of paraformaldehyde were added. The paraformaldehyde is added in such a way that the temperature in the flask rises to values between 85 and 95 ° C. After that heated slowly to 120 to 125 ° C, distilled in the reaction mass contained water with a continuously increasing to approx. 5 Torr Vacuum off, continue heating to 160 ° C, stir for 3 hours, the vacuum is released by adding nitrogen, slowly add 5 parts of solid sodium hydroxide closed, evacuated again with stirring (to approx. 18 torr) and conducted 264 parts of ethylene oxide below the surface. 584 pieces (about half) of the novolak-ethylene oxide reaction product obtained are converted into a given a suitable flask, with stirring with 861 parts of methylene chloride added, cooled to 2-5 ° C, the mixture very slowly with 233 parts Chlorosulfonic acid added, the temperature rising to a maximum of 20 ° C. may. The resulting hydrochloric acid gas is absorbed in aqueous sodium hydroxide solution. After the chlorosulfonic acid addition has ended, it is still about 3 hours stirred, the reaction mass cooled to room temperature and slowly, too 190 parts, monoethanolamine cooled to 2 to 5 ° C, the Temperature must not exceed 20 ° C. It will still be 2 hours at room temperature stirred, the methylene chloride distilled off (at about 65 ° C and a vacuum increasing to 60 torr towards the end). Remain in the flask  finally 590 parts of product, which is mixed with 300 parts of isobutanol and at about 40 ° C to a clear solution. Instead of the 190 parts Monoethanolamine can also be the equimolecular amount of di- or triethanolamine, Morpholine or ammonia can be used for neutralization.

Analog zu dieser Arbeitsvorschrift können auch die in der folgenden Tabelle angegebenen Mengen (in Mol) der Ausgangssubstanzen zu neuen erfindungsgemäßen Hilfsmitteln umgesetzt werden. In allen Fällen wird vom Kondensationsprodukt aus 2 Mol Alkylphenol und 1 Mol Formaldehyd ausgegangen.Analogous to this working instruction, the ones in the following table can also be used specified amounts (in moles) of the starting substances to new inventive Aids are implemented. In all cases, the condensation product starting from 2 moles of alkylphenol and 1 mole of formaldehyde.

Tabelle table

Zur erfindungsgemäßen Verwendung:For use according to the invention:

Anwendungsbeispiel 1Application example 1

100 Teile eines zum Streifigfärben neigenden Nylon-6-Gewebes werden in 1500 Teilen eines mit Mononatriumphosphat und Tetranatriumpyrophosphat auf pH 8 gestellten Färbebades, das 0,6 Teile eines Handelsproduktes von C. I. Acid Red 57 und 2 Teile der mit Monoäthanolamin neutralisierten Verbindung des Beispiels 6 aus der Tabelle enthält, 90 Minuten bei Kochtemperatur behandelt. Es resultiert, nach Spülen und Trocknen, eine ausgezeichnet egale rote Färbung.100 parts of a streaky nylon 6 fabric will be in 1500 Split one to pH 8 with monosodium phosphate and tetrasodium pyrophosphate provided dye bath, the 0.6 parts of a commercial product of C.I. Acid Red 57 and 2 parts of the compound des neutralized with monoethanolamine Example 6 from the table contains treated for 90 minutes at cooking temperature. After rinsing and drying, the result is an excellent leveling red coloring.

Mit ähnlichem Erfolg können auch anstelle von C. I. Acid Red 57 die Farbstoffe C. I. Acid Blue 80, C. I. Acid Orange 148, C. I. Acid Orange 127 oder ein ähnlicher Farbstoff, bzw. eine Kombination solcher Farbstoffe eingesetzt werden.With similar success, instead of C.I. Acid Red 57, the Dyes C.I. Acid Blue 80, C.I. Acid Orange 148, C.I. Acid Orange 127 or a similar dye, or a combination of such dyes be used.

Anwendungsbeispiel 2Example of use 2

100 Teile eines Nylon-6-Wolle-Mischgewebes 60 : 40 werden in 3000 Teilen einer auf pH 8 gestellten Flotte, die 1 Teil eines Handelsproduktes von C. I. Acid Blue 80 und 4 Teile der mit Monoäthanolamin neutralisierten Verbindung des ersten Beispiels enthält, 90 Minuten bei 98°C gefärbt, gespült und getrocknet. Man erhält so eine perfekt egale, tiefe Blaufärbung.100 parts of a nylon 6 wool blend 60:40 become 3000 parts a fleet adjusted to pH 8 which contains 1 part of a commercial product from C.I. Acid Blue 80 and 4 parts of those neutralized with monoethanolamine Contains compound of the first example, stained for 90 minutes at 98 ° C., rinsed and dried. You get a perfectly level, deep Blue color.

Anstelle der Verbindung des Beispiels 1 kann auch die gleiche Menge der Verbindung des Beispiels 8 oder 10 verwendet werden.Instead of the compound of Example 1, the same amount of Compound of Example 8 or 10 can be used.

Anstelle von C. I. Acid Blue 80 kann auch einer der Farbstoffe C. I. Acid Orange 145, C. I. Acid Orange 127, C. I. Acid Red 299, C. I. Acid Red 57, C. I. Acid Red 263, C. I. Acid Violet 48, C. I. Acid Blue 126 oder C. I. Acid Blue 271 mit praktisch demselben Erfolg verwendet werden. Instead of C.I. Acid Blue 80, one of the dyes C.I. Acid Orange 145, C.I. Acid Orange 127, C.I. Acid Red 299, C.I. Acid Red 57, C.I. Acid Red 263, C.I. Acid Violet 48, C.I. Acid Blue 126 or C.I. Acid Blue 271 can be used with practically the same success.  

Anwendungsbeispiel 3Example of use 3

Ein handelsübliches Polyestergewebe wird mit 0,5% des Farbstoffes C. I. Disperse Red 13, 2 g/l Ammonsulfat und 2 g/l der Verbindung des Beispiels 6 der Tabelle, bei pH 5 (mit Ameisensäure eingestellt) und einem Flottenverhältnis von 1 : 20 20 Minuten unter Druck, bei 130°C auf übliche Weise gefärbt. Man erhält nach dem Waschen und Spülen ein tadellos gefärbtes Gewebe.A commercially available polyester fabric is coated with 0.5% of the dye C.I. Disperse Red 13, 2 g / l ammonium sulfate and 2 g / l of the compound of Example 6 the table, at pH 5 (adjusted with formic acid) and a liquor ratio from 1: 20 20 minutes under pressure, at 130 ° C in the usual way colored. You get a perfectly colored one after washing and rinsing Tissue.

Claims (8)

1. Sulfatierte, gegebenenfalls sulfonierte, oxalkylierte Alkylphenol/Formaldehyd-Kondensationsprodukte, dadurch erhältlich, daß man
zweikernige Kondensationsprodukte, erhalten durch Kondensation von einem Alkylphenol der allgemeinen Formel worin R₁ Isooctyl, Nonyl oder Dodecyl bedeutet,
mit Formaldehyd im Molverhältnis Alkylphenol/Formaldehyd=2/1 in Gegenwart eines sauren Katalysators,
mit Alkylenoxyd, nämlich Äthylen-, Propylen- oder Butylenoxyd, oxalkyliert und pro 2 Mol Alkylphenol 1 bis 4 Mol Alkylenoxid einsetzt,
und das erhaltene Oxalkylierungsprodukt mit 1,5 bis 2,5 Mol Chlorsulfonsäure, Schwefeltrioxyd, Schwefelsäure oder Aminosulfonsäure pro Mol Oxalkylierungsprodukt, umsetzt und gegebenenfalls die -SO₃H-Gruppen mit einer basischen Verbindung in die entsprechende Salzform überführt.1. Sulfated, optionally sulfonated, oxyalkylated alkylphenol / formaldehyde condensation products, obtainable by
binuclear condensation products obtained by condensation of an alkylphenol of the general formula wherein R₁ is isooctyl, nonyl or dodecyl,
with formaldehyde in a molar ratio of alkylphenol / formaldehyde = 2/1 in the presence of an acid catalyst,
oxyalkylated with alkylene oxide, namely ethylene, propylene or butylene oxide and using 1 to 4 mol of alkylene oxide per 2 mol of alkylphenol,
and the obtained oxyalkylation product with 1.5 to 2.5 moles of chlorosulfonic acid, sulfur trioxide, sulfuric acid or aminosulfonic acid per mole of oxyalkylation product, and optionally converting the -SO₃H groups with a basic compound into the corresponding salt form. 2. Sulfatierte, gegebenenfalls sulfonierte, oxalkylierte Alkylphenol/Formaldehyd-Kondensationsprodukte gemäß Anspruch 1, dadurch erhältlich, daß man ein Alkylphenol einsetzt, worin R₁ Nonyl bedeutet.2. Sulphated, optionally sulphonated, oxyalkylated alkylphenol / formaldehyde condensation products according to claim 1, obtainable by that one uses an alkylphenol, wherein R₁ is nonyl. 3. Sulfatierte, gegebenenfalls sulfonierte, oxalkylierte Alkylphenol/Formaldehyd-Kondensationsprodukte gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch erhältlich, daß man als Alkylenoxyd Propylenoxid einsetzt.3. Sulphated, optionally sulphonated, oxyalkylated alkylphenol / formaldehyde condensation products according to claim 1 or 2, characterized available that propylene oxide is used as alkylene oxide. 4. Sulfatierte, gegebenenfalls sulfonierte, oxalkylierte Alkylphenol/Formaldehyd-Kondensationsprodukte gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch erhältlich, daß man pro 2 Mol Alkylphenol 1 Mol Alkylenoxid einsetzt. 4. Sulphated, optionally sulphonated, oxyalkylated alkylphenol / formaldehyde condensation products according to one of claims 1 to 3, obtainable by 1 mol of alkylene oxide per 2 mol of alkylphenol starts.   5. Verfahren zur Herstellung von sulfatierten, gegebenenfalls sulfonierten, oxalkylierten Alkylphenol/Formaldehyd-Kondensationsprodukten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
zweikernige Kondensationsprodukte, erhalten durch Kondensation von einem Alkylphenol der allgemeinen Formel worin R₁ Isooctyl, Nonyl oder Dodecyl bedeutet,
mit Formaldehyd im Molverhältnis Alkylphenol/Formaldehyd=2/1 in Gegenwart eines sauren Katalysators,
mit Alkylenoxyd, nämlich Äthylen-, Propylen- oder Butylenoxyd, oxalkyliert und pro 2 Mol Alkylphenol 1 bis 4 Mol Alkylenoxid einsetzt,
und das erhaltene Oxalkylierungsprodukt mit 1,5 bis 2,5 Mol Chlorsulfonsäure, Schwefeltrioxyd, Schwefelsäure oder Aminosulfonsäure pro Mol Oxalkylierungsprodukt, umsetzt und gegebenenfalls die -SO₃H-Gruppen mit einer basischen Verbindung in die entsprechende Salzform überführt.5. A process for the preparation of sulfated, optionally sulfonated, oxyalkylated alkylphenol / formaldehyde condensation products according to claim 1, characterized in that
binuclear condensation products obtained by condensation of an alkylphenol of the general formula wherein R₁ is isooctyl, nonyl or dodecyl,
with formaldehyde in a molar ratio of alkylphenol / formaldehyde = 2/1 in the presence of an acid catalyst,
oxyalkylated with alkylene oxide, namely ethylene, propylene or butylene oxide and using 1 to 4 mol of alkylene oxide per 2 mol of alkylphenol,
and the obtained oxyalkylation product with 1.5 to 2.5 moles of chlorosulfonic acid, sulfur trioxide, sulfuric acid or aminosulfonic acid per mole of oxyalkylation product, and optionally converting the -SO₃H groups with a basic compound into the corresponding salt form. 6. Verwendung der sulfatierten, gegebenenfalls sulfonierten, oxalkylierten Alkylphenol/Formaldehyd-Kondensationsprodukte gemäß Anspruch 1 als Färbereihilfsmittel beim Färben von Textilfasermaterialien mit wasserlöslichen Farbstoffen.6. Use of the sulfated, optionally sulfonated, oxalkylated Alkylphenol / formaldehyde condensation products according to claim 1 as dyeing aids when dyeing textile fiber materials with water-soluble Dyes. 7. Verwendung der sulfatierten, gegebenenfalls sulfonierten, oxalkylierten Alkylphenol/Formaldehyd-Kondensationsprodukte gemäß Anspruch 1 als Färbereihilfsmittel beim Färben von synthetischen Polyamidfasermaterialien oder solche enthaltenden Mischgeweben.7. Use of the sulfated, optionally sulfonated, oxalkylated Alkylphenol / formaldehyde condensation products according to claim 1 as dyeing aids in dyeing synthetic polyamide fiber materials or blends containing them. 8. Verwendung der sulfatierten, gegebenenfalls sulfonierten, oxalkylierten Alkylphenol/Formaldehyd-Kondensationsprodukte gemäß Anspruch 1 als Färbereihilfsmittel beim Färben von Polyesterfasern oder Leder.8. Use of the sulfated, optionally sulfonated, oxalkylated Alkylphenol / formaldehyde condensation products according to claim 1 as Dyeing aids for dyeing polyester fibers or leather.
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