DE1618291B1 - Chlorfluoralkan-Zusammensetzung - Google Patents

Chlorfluoralkan-Zusammensetzung

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DE1618291B1
DE1618291B1 DE19671618291 DE1618291A DE1618291B1 DE 1618291 B1 DE1618291 B1 DE 1618291B1 DE 19671618291 DE19671618291 DE 19671618291 DE 1618291 A DE1618291 A DE 1618291A DE 1618291 B1 DE1618291 B1 DE 1618291B1
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DE
Germany
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same
ccl
chlorofluoroalkane
polyols
amine
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Withdrawn
Application number
DE19671618291
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Kazuo Okamura
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Daikin Industries Ltd
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Daikin Industries Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/42—Use of additives, e.g. for stabilisation

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Es ist bekannt, daß Polymere durch die Reaktion von Polyolen mit mehrfach wirkenden Isocyanaten hergestellt werden können. Wenn geschäumte Polymere gewünscht werden, wird ein Chlorfluoralkan, wie Trichlorfluormethan oder Trichlortrifluoräthan, als Schäummittel den Polyolen oder den Isocyanaten oder der Mischung von beiden beigefügt, und durch das Verdampfen des Schäummittels werden Urethanschaumstoffe von niedriger Dichte hergestellt. In einem solchen Verfahren werden zwei Arten von Polyolen verwendet, d. h. nicht aminhaltige Polyole und Aminogruppen enthaltende (»aminbasierte«) Polyole. Die ersteren enthalten Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff, und die letzteren enthalten Stickstoff zusätzlich zu den vorherigen drei Elementen.
Die nicht aminbasierten Polyole werden unter normaler Temperatur im allgemeinen nicht mit Chlorfluoralkanen in Reaktion gebracht, so daß deren Mischung über einen verhältnismäßig langen Zeitraum ohne Zerfall gelagert werden kann. Wenn jedoch die Chlorfluoralkanschäummittel den aminbasierten Polyolen beigemengt werden, tritt während der Lagerung der Mischung eine Reaktion zwischen den Polyolen und den Chlorfluoralkanen ein, und es bilden sich unerwünschte Produkte, z. B. Aldehyd, Chlorwasserstoff und reduziertes Halogenalkan. Solche Produkte führen zum Dunkelwerden der Lösung, zu erhöhter Viskosität und zu Urethanschaumstoffen mit schlechten Eigenschaften.
Es ist Aufgabe der Erfindung, Chlorfluoralkan-Zusammensetzungen zu schaffen, in denen keine Reaktion zwischen Chlorfluoralkanen und aminbasierten Polyolen erfolgt.
Gemäß der vorliegenden Erfindung enthält die Chlorfluoralkan - Zusammensetzung, die gegen die Umsetzung mit Aminogruppen enthaltenden Polyolen beständig ist, Trichlorfluormethan und/oder Trichlortrifluoräthan und 0,1 bis 5,0. vorzugsweise 0,2 bis 2, Gewichtsprozent p-Isopropenyltoluol
40
H3C
CH,
CH,
45
bezogen auf das Gewicht des Chlorfluoralkans bzw. der Chlorfluoralkane.
Es wurde festgestellt, daß, wenn die erfindungsgemäßen Chlorfluoralkan-Zusammensetzungen, die ρ - Isopropenyltoluol enthalten, in Berührung mit aminbasierten Polyolen gebracht werden, die Reaktion zwischen den Chlorfluoralkanen und den Polyolen unter gewöhnlichen Lagerbedingungen über einen langen Zeitraum wirkungsvoll gehemmt wird.
Das in der Erfindung verwendete p-Isopropenyltoluol ist nicht sauer, farblos, im wesentlichen nicht giftig, von niedrigen Kosten und kann durch bekannte Verfahren leicht hergestellt werden, z. B. durch Dehydrieren von p-Cymol, das als Nebenprodukt der Papierherstellung in großen Mengen erhalten wird.
Die aminbasierten Polyole sind gewöhnlich Umsetzungsprodukte von Alkylenpolyaminen, wie Äthylendiaminen, Diäthylentriamin oder Propylendiamin mit Alkylenoxyden, wie Äthylenoxyd oder Propylenoxyd. Typische Beispiele von auf aminbasierten Polyolen sind: N,N,N',N'-Tetrakis-2-hydroxyäthyI-äthylendiamin; Ν,Ν,Ν'- Tris- 2-hydroxypropyl -N'- 2-hydroxyäthyl-äthylendiamin; N,N,N',N'-Tetrakis-2-hydroxypropyl-äthylendiamin; Ν,Ν,Ν',N" ,N"-Pentakis-2-hydroxypropyl-äthylentriamin.
Das p-Isopropenyltoluol ist in den verwendeten Chlorfluoralkanen und den aminbasierten Polyolen löslich, und die Chlorfluoralkane und die Polyole sind auch ineinander löslich. Das p-Isopropenyltoluol kann dem Chlorfluoralkan oder den Polyolen oder Zusammensetzungen, die sowohl Chlorfluoralkane als auch Polyole enthalten, beigemengt werden.
Zum besseren Verständnis der Erfindung sind Beispiele für die Erfindung in der folgenden Tabelle angeführt. In der Tabelle sind die Ergebnisse von Versuchen dargestellt, die durchgeführt wurden, um die Hemmwirkung zu bestimmen.
In einen verzinnten Druckbehälter von 400 ml Inhalt wurden 90 g des Chlorfluoralkans und 210 g der aminbasierten Polyole gebracht, die in der Tabelle näher bezeichnet sind, wozu eine vorgeschriebene Menge des in der Tabelle angegebenen Verzögerungsmittels gemengt wurde, dann wurde die Mischung durchgerührt, um die Originallösung herzustellen, worauf der Behälter luftdicht verschlossen wurde. Die in dem Behälter hergestellte Mischung wurde für 4 Wochen in einem luftbeheizten Ofen auf 50° C gehalten, nachdem die Viskosität und die Farbveränderung der Lösung geprüft wurde. Die Viskosität wurde bei 25° C mit dem von Tokyo Keiki Seizosho, Co., Ltd., Japan, hergestellten »Brookfield Viscometer« gemessen und die Farbe durch die Gardnermethode. In der Tabelle sind die Ergebnisse der Originallösungen und der Kontrollen angegeben.
Beispiel Chlorfluor- .
alkan		 Amin basiertes Polyol Verzögerungs
mittel		 Menge
(%)		 Viskc
(bei 2
Onginal-
lösung		 sität
5°C)
nach
4 Wochen
bei 500C		 Fa
Onginal-
lösung		 rbe
nach
4 Wochen
bei 50-C
1-a CCl3F N,N,N',N",N"-Penta-
kis-2-hydroxy-
propyl-diäthylen-
triamin		 p-Iso-
propenyl-
toluol		 0,05 830 2400 ' G-I >G-18
CCl3F desgl. desgl. 0,08 820 1750 G-I >G-18
CCl3F desgl. desgl. 0,1 820 1380 G-I G-18
CCl3F desgl. desgl. 0,3 810 960 . G-I G-14
CCl3F desgl. desgl. 0,5 820 900 G-I G-13
CCl3F desgl. desgl. 1 830 870 G-I G-12
l-b
-C
l-d
-e
L-f
Fortsetzung
Chlorfluor-
alkan		 Aminbasiertes Polyol Verzögerungs
mittel		 Menge
(%)		 Viskosität 5 (J)
nach
4 Wochen
bei 50° C		 Farbe nach
4 Wochen
bei 50" C
Beispiel CCl3F desgl. desgl. 2 (bei 2
Original
lösung		 850 Original
lösung		 G-12
i-g CCl3F desgl. desgl. 3 810 840 G-I G-12
1-h CCl3F desgl. desgl. 5 820 840 G-I G-12
1-i CCl3F desgl. desgl. 7 830 850 G-I G-12
i-j CCl3F desgl. — 0 820 4500 G-I >G-18
Kontrolle C2Cl3F3 Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetrakis- desgl. 0,05 810 1500 G-I >G-18
2-a 2-hydroxypropyl- 520 G-I
äthylendiamin
C2Cl3F3 desgl. desgl. 0,08 1300 G-18
2-b C2Cl3F3 desgl. desgl. 0,1 540 1020 G-I G-17
2-c C2Cl3F3 desgl. desgl. 0,3 520 650 G- G-12
2-d C2Cl3F3 desgl. desgl. 0,5 530 600 G- G-Il
2-e C2Cl3F3 desgl. desgl. 1 540 610 G- G-10
2-f C2CI3F3 desgl. desgl. 2 520 590 G- G-10
2-g C2Cl3F3 desgl. desgl. 3 530 600 G- G-10
2-h C2Cl3F3 desgl. desgl. 5 530 580 G-10
2-i C2Cl3F3 desgl. desgl. 7 540 600 G-10
2-j C2Cl3F3 desgl. desgl. 0 530 2900 >G-18
Kontrolle CCl3F Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetrakis- desgl. 0,05 530 2400 >G-18
3-a 2-hydroxyäthyl- 550
äthylendiamin G-I
CCl3F desgl. desgl. 0,08 1300 G-I G-17
3-b CCl3F desgl. desgl. 0,1 540 930 G-I G-15
3-c CCl3F desgl. desgl. 0,3 560 610 G-I G-10
3-d CCl3F desgl. desgl. 0,5 550 590 G-I G-9
3-e CCl3F desgl. desgl. 1 540 570 G-9
3-f CCl3F desgl. desgl. 2 550 590 G-8
3-g CCl3F desgl. desgl. 3 550 580 G-I G-8
3-h CCl3F desgl. desgl. 5 530 580 G-I G-8
3-i CCl3F desgl. desgl. 7 540 570 G-I G-8
3-j CCl3F desgl. desgl. 0 540 3000 G-I >G-18
Kontrolle CCl3F Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetrakis- desgl. 0,05 550 2400 G-I >G-18
4-a 2-hydroxypropyl- 540 G-I
äthylendiamin G-I
CCl3F desgl. desgl. 0,08 1300 G-I G-18
4-b CCl3F desgl. desgl. 0,1 530 1030 G-I G-18
4-c CCl3F desgl. desgl. 0,3 520 640 G-I G-12
4-d CCl3F desgl. desgl. 0,5 530 600 G-I G-Il
4-e CCl3F desgl. desgl. 1 550 580 G-10
4-f CCl3F desgl. desgl. 2 540 590 G-10
4-g CCl3F desgl. desgl. 3 540 590 G-I G-10
4-h CCl3F desgl. desgl. 5 530 580 G-I G-10
4-i CCl3F desgl. desgl. 7 530 590 G-I G-10
4-J CCl3F desgl. desgl. 0 550 3200 G- >G-18
Kontrolle CCl3F desgl. Hydro 1 520 3200 G- >G-18
5-a chinon 530 G-I
(Vergleich) G-I
G-I
G-I
G-I
G-I
Fortsetzung
Chlorfluor-
alkan		 Aminbasiertes Polyol Verzögerungs
mittel		 Menge
(%)		 Viskosität 5° C)
nach
4 Wochen
bei 50° C		 Farbe nach
4 Wochen
bei 50cC
Beispiel CCl3F desgl. desgl. 5 (bei 2
Original
lösung		 3100 Original
lösung		 >G-18
5-b 520 G-I
(Vergleich) CCl3F desgl. p-Allyl- 1 3300 >G-18
6-a toluol 530 G-I
(Vergleich) CCl3F desgl. desgl. 5 3200 >G-18
6-b 520 G-I
(Vergleich)

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Chjorfluoralkan-Zusammensetzung, die gegen die Umsetzung mit Aminogruppen enthaltenden Polyolen beständig ist, bestehend aus Trichlorfluormethan und/oder Trichlortrifluoräthan und 0,1 bis 5 Gewichtsprozent p-Isopropenyltoluol, bezogen auf das Gewicht des Chlorfluoralkans bzw. der Chlorfluoralkane.
2. Chlorfluoralkan-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das p-Isopropenyltoluol in einer Menge von 0,2 bis 2 Gewichtsprozent enthalten ist.
DE19671618291 1966-06-15 1967-06-15 Chlorfluoralkan-Zusammensetzung Withdrawn DE1618291B1 (de)

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JP3898766 1966-06-15

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DE (1) DE1618291B1 (de)
GB (1) GB1149458A (de)

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GB1149458A (en) 1969-04-23
US3465052A (en) 1969-09-02

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