DE1617709C3 - Verfahren zum Färben und gleichzeitigen Aufhellen von menschlichen Haaren sowie Mittel zur Durchführung dieses Verfahrens - Google Patents
Verfahren zum Färben und gleichzeitigen Aufhellen von menschlichen Haaren sowie Mittel zur Durchführung dieses VerfahrensInfo
- Publication number
- DE1617709C3 DE1617709C3 DE19671617709 DE1617709A DE1617709C3 DE 1617709 C3 DE1617709 C3 DE 1617709C3 DE 19671617709 DE19671617709 DE 19671617709 DE 1617709 A DE1617709 A DE 1617709A DE 1617709 C3 DE1617709 C3 DE 1617709C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- radical
- hydrogen
- hair
- lower alkyl
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 210000004209 Hair Anatomy 0.000 title claims description 36
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 37
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 36
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 36
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 30
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 16
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N Nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 claims description 12
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N Anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- ZTQDYDIRBKMMQB-UHFFFAOYSA-N N-(4-aminophenyl)nitramide Chemical class NC1=CC=C(N[N+]([O-])=O)C=C1 ZTQDYDIRBKMMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000001590 oxidative Effects 0.000 claims description 4
- UOZQNVWSYKGFFU-UHFFFAOYSA-N N-(3-aminophenyl)nitramide Chemical class NC1=CC=CC(N[N+]([O-])=O)=C1 UOZQNVWSYKGFFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000005181 nitrobenzenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims description 2
- FYTRVVJHEWUARG-UHFFFAOYSA-N N-(2-aminophenyl)nitramide Chemical class NC1=CC=CC=C1N[N+]([O-])=O FYTRVVJHEWUARG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 hydroxyalkyl radical Chemical class 0.000 description 27
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 19
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 10
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 9
- 241001070941 Castanea Species 0.000 description 7
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 description 7
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N Dodecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 7
- ZXDUPDQEFOYLOM-UHFFFAOYSA-O propylideneazanium Chemical group [CH2-]CC=[NH2+] ZXDUPDQEFOYLOM-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 6
- ADCWDMYESTYBBN-UHFFFAOYSA-N 2-[N-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]anilino]ethanol Chemical compound CC1=CC(N(CCO)CCO)=CC=C1N=NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ADCWDMYESTYBBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- BCPQALWAROJVLE-UHFFFAOYSA-N 4-(2,4-dinitroanilino)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O BCPQALWAROJVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940063953 AMMONIUM LAURYL SULFATE Drugs 0.000 description 4
- BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N Ammonium lauryl sulfate Chemical compound [NH4+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- ICVRBKCRXNVOJC-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-(methylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2NC ICVRBKCRXNVOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- 241000158728 Meliaceae Species 0.000 description 3
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 3
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 3
- 125000005528 methosulfate group Chemical group 0.000 description 3
- 230000011514 reflex Effects 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- XUDJOVURIXHNRW-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-anilinoanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 XUDJOVURIXHNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-Butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWSZBVAUYPTXTG-UHFFFAOYSA-N 5-[6-[[3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4-dihydroxy-5-[4-hydroxy-3-(2-hydroxyethoxy)-6-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-2-methyloxane-3,4-diol Chemical compound O1C(CO)C(OC)C(O)C(O)C1OCC1C(OC2C(C(O)C(OC)C(CO)O2)OCCO)C(O)C(O)C(OC2C(OC(C)C(O)C2O)CO)O1 CWSZBVAUYPTXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTDYSXXLJYUTM-UHFFFAOYSA-N Disperse Red 9 Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC SVTDYSXXLJYUTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N Phenethyl alcohol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000266 alpha-aminoacyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 description 2
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 1,4-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2N FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 2-Butanol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 4-phenyldiazenylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDSOHOHIVVZVOB-UHFFFAOYSA-N ClOCl.C1=CC=CC=C1 Chemical compound ClOCl.C1=CC=CC=C1 KDSOHOHIVVZVOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N Dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067107 Phenylethyl Alcohol Drugs 0.000 description 1
- 210000004761 Scalp Anatomy 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N ethanolamine Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940113083 morpholine Drugs 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propanol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003638 reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
A — NH — (CH2)„ — NHR'
(VI)
worin R' Wasserstoff, ein niederes Alkyl- oder Hydroxyalkylradikal, η eine zwischen 2 und 6
einschließlich liegende ganze Zahl bedeutet und A ein Anthrachinonradikal der Formel
(VIl)
35
darstellt, in welcher Z' Wasserstoff oder die Gruppe NHR1 ist, wobei R1 Wasserstoff oder ein
niederes Alkylradikal sein kann, Z Wasserstoff oder eine Gruppe NHR" ist, in der R" Wasserstoff,
eine niedere Alkylgruppe oder die Gruppe — (CH2)„ — NHR' ist, wobei R' und η die bereits
angegebene Bedeutung besitzen, unter der Voraussetzung, daß die Kette NH-(CH2),, — NHR'
(Formel VI) ausschließlich eine der folgenden Stellungen im Anthrachinonkern besetzt:
«) die Stellung 1, in welchem Fall das Radikal Z' Wasserstoff und das Radikal Z, sofern es eine
andere Bedeutung als Wasserstoff hat, nur die Stellungen 4, 5 und 8 besetzen kann,
[i) die Stellung 2, in welchem Falle das Radikal R' und die Radikale Z und Z' je Wasserstoff
bedeuten,
γ) die Stellung 5, in welchem Fall R' ausschließlich
Wasserstoff bedeutet, das Radikal Z' die Gruppe NHR1 in Stellung 4 und das Radikal
Z die Gruppe NHR2 in Stellung 1 darstellt, wobei R2 Wasserstoff oder ein niederes
Alkylradikal bedeutet und R1 und R2 gleich
oder verschieden sein können, verwendet werden.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als dispergierte wasserunlösliche
Farbstoffe Azofarbstoffe der Formel
A' —NR11-(CH2)„ — NHR12 (VIII)
in welcher A' das Radikal B1 — N :~= N — B2
darstellt, wobei B1 und B2 aromatische Ringe
sind, die durch eine oder mehrere Halogene, Nitro-, Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Aminoacylgruppen
substituiert sein können, R11 und R12
gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff bzw. eine niedere Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe
bedeuten und η eine zwischen 2 und einschließlich 6 liegende ganze Zahl darstellt,
verwendet werden.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als dispergierte, wasserunlösliche
Farbstoffe Azo- oder Anthrachinonfarbstoffe oder metallhaltige Farbstoffe, die zwei Farbstoffmoleküle
pro Metallatom enthalten, verwendet werden.
6. Mittel zur Durchführung des Verfahrens gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
es aus einer einen pH-Wert von 8 bis 11, vorzugsweise
9 bis 10, aufweisenden wäßrigen Lösung bzw. Dispersion eines Gemisches, das einerseits
wenigstens einen für Haarfärbungen gebräuchlichen, wasserlöslichen, von Nitrobenzol abgeleiteten
Farbstoff oder einen Anthrachinonfarbstoff und andererseits wenigstens einen dispergierten,
wasserunlöslichen Anthrachinon- oder Azofarbsioff enthält, sowie gegebenenfalls in der
Kosmetik gebräuchlichen Lösungsmitteln oder Lösungsmittelmischungen und gegebenenfalls in
der Kosmetik üblichen anionen- oder kationenaktiven oder nichtionogenen oberflächenaktiven
Stoffen, und gegebenenfalls Verdickungsmittel^ Riechstoffen besteht.
Es ist bekannt, daß beim Färben von mit weißen Haaren untermischten dunkleren Haaren und gleichzeitigem
Aufhellen letzterer um zwei oder drei Töne nur die gleichzeitige Verwendung von sogenannten
Oxydationsfarbstoffen einerseits und von Wasserstoffperoxyd andererseits im basischen, insbesondere
ammoniakalischen Milieu zufriedenstellende kosmetische Ergebnisse liefert.
Tatsächlich vereinigen nur die so erhaltenen aufhellenden Färbungen alle praktisch interessierenden
Merkmale. Insbesondere wird, unabhängig vom Zustand des zu behandelnden Haares, ein gleichförmiger
Ton erhalten, ohne daß Flecken auf der Kopfhaut entstehen. Die Färbung ist überdies zufriedenstellend
lichtbeständig sowie beständig gegen späteres Waschen, gegen Reduktionsmittel, Alkalien, Säuren und
schwache Oxydationsmittel.
Aus der britischen Patentschrift 954 253 ist ein Haarfärbemittel bekannt, das ein N,N'-disubstituiertes
Nitro - ρ - phenylendiaminderivat enthält und einen pH von 7 bis 12 aufweist, während aus der
britischen Patentschrift 955 743 ein Haarfärbemittel bekannt ist, das ein N-monosubstituiertes Nitrop-phenylendiaminderivat
enthält und einen pH zwischen 7,5 und 12 zeigt. Die in den beiden genannten Patentschriften beschriebenen Haarfärbemittel finden
ohne Mitwirkung von Wasserstoffperoxyd Anwendung und enthalten keine Farbstoffe verschiedenen
Typs.
Aus der französischen Patentschrift 1411 124 ist
ein Haarfärbemittel mit einem pH zwischen 7 und 10 bekannt, das ein Ν,Ν,Ν'-trisubstituiertes Nitro-p-phenylendiaminderivat
gegebenenfalls in Mischung mit anderen üblichen Farbstoffen enthält. Auch dieses
Haarfärbemittel findet ohne Zusatz von Wasserstoffperoxyd Anwendung.
Entsprechendes gilt auch bezüglich der Haarfärbemittel gemäß der österreichischen Patentschrift
217 161, der deutschen Auslegeschrift 1 163 498, der belgischen Patentschrift 645 878 und der italienischen
Patentschrift 599 655. Alle diese Patentschriften betreffen Haarfärbemittel, die ohne Zusatz von Wasserstoffperoxyd
Anwendung finden.
Das Färben und gleichzeitige Aufhellen von Haaren durch Behandlung mit Oxydationsfarbstoffen und
Wasserstoffperoxyd in basischem Medium, ist z. B. aus der Zeitschrift »Soap, Perfumery und Cosmetics«,
Januar 1966, Seiten 45 und 46, bekannt. Die Vorteile der Mitverwendung wasserunlöslicher Anthrachinon-
oder Azofarbstoffe, sind jedoch erst durch die vorliegende Anmeldung bekanntgeworden.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher ein Verfahren zum Färben und gleichzeitigen Aufhellen von
menschlichem Haar, wobei die Haare mit einem basischen Färbemittel, das unter anderem Oxydationsfarbstoff
bildende Verbindungen und Wasserstoffperoxyd enthält, imprägniert und ■— wie üblich —
nach der Einwirkung gewaschen, gespült und getrocknet werden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die
Haare mit einer einen pH-Wert von 8 bis 11, vorzugsweise 9 bis 10 aufweisenden Lösung bzw. Dispersion
eines Gemisches, das einerseits wenigstens einen für Haarfärbungen gebräuchlichen, wasserlöslichen,
von Nitrobenzol abgeleiteten Farbstoff oder einen Anthrachinonfarbstoff und andererseits wenigstens
einen dispergierten, wasserunlöslichen Anthrachinon- oder Azofarbstoff enthält, der kurz vor ihrer Anwendung
die erforderliche Menge Wasserstoffperoxyd zugesetzt wurde, 15 bis 45 Minuten lang behandelt
werden.
Als von Nitrobenzol abgeleitete Farbstoffe können vorteilhaft verwendet werden:
a) Derivate des Nitro-p-phenylendiamins der Formel
(D
NHR3
in welcher R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sein
können und Wasserstoff, ein niederes Alkyl- oder Hydroxyalkylradikal oder ein Radikal
worin η eine zwischen 2 und einschließlich 6 liegende
ganze Zahl, R4 und R5 gleich oder verschieden sind
und Wasserstoff, ein niederes Alkyl- oder Hydroxyalkylradikal oder aber auch Bestandteil eines Heterocyclus
sein können, bedeuten. Das Radikal
- (CH2),, - N
kann, sofern das Stickstoffatom tertiär ist, gegebenenfalls quaternisiert sein, R2 kann außerdem ein //-(Hydroxyüthyl
-amino)- propyl- oder ein // -(Diäthylamino)-äthylradikal sein, wenn R1 nicht das Radikal
R4
(CH2),,-N
bedeutet,
b) Derivate des Nitro-p-phenylendiamins der Formel
b) Derivate des Nitro-p-phenylendiamins der Formel
(M)
NO,
in welcher R1 und R2 die bereits angegebene Bedeutung
haben, wobei aber R2 weder ein //-Hydroxyäthylaminopropylnoch
ein Diäthylamino-älhylradikal sein kann.
c) Derivate des Nitro-m-phenylendiamins der Formel
(III)
in welcher R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung
haben, wobei jedoch eines dieser Radikale kein niederes Hydroxyalkylradikal sein kann, wenn das andere
die Gruppe
-(CH2)„-N
bedeutet. Diese Ausnahme gilt nur für den Fall, daß wenigstens eines der Radikale R7 und R8 eine
andere Bedeutung haben als Wasserstoff. R4 und R5 haben ebenfalls die oben angegebene Bedeutung;
sie können aber keine niedere Hydroxyalkylgruppe sein. R6 bedeutet Wasserstoff, ein niederes Alkyl- oder
Alkoxyradikal oder Halogen. R7 und R8 können
gleich oder verschieden sein und bedeuten Wasserstoff
oder ein niederes Alkyl- oder Hydroxyalkylradikal.
d) Nitrobenzolderivate der Formel
d) Nitrobenzolderivate der Formel
0-R9
NO,
NH-(CH2L- NHR1
in welcher R9 Wasserstoff oder ein niederes Alkylradikal
und R10 Wasserstoff oder ein niederes Alkyl-
bzw. Hydroxyalkylradikal bedeutet;
e) Nitranilinderivate der Formel
e) Nitranilinderivate der Formel
NO,
in welcher R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung
besitzen und R2 weder ein //-Hydroxyäthylaminopropylnoch
ein Diäthylaminoäthylradikal sein kann. Als wasserlösliche Anthrachinonfarbstoffe können
vorteilhaft Farbstoffe der nachstehenden Formel verwendet werden:
A — NH- (CH2),,- NHR'
(Vl)
worin R' Wasserstoff, ein niederes Alkyl- oder Hydroxyalkylradikal,
η .eine zwischen 2 und 6 einschließlich liegende ganze Zahl bedeutet und A ein
Anthrachinonradikal der Formel
(VII)
darstellt, in welcher Z' Wasserstoff oder die Gruppe NHR1, wobei R1 Wasserstoff oder ein niederes Alkylradikal
sein kann, Z Wasserstoff oder eine Gruppe NHR", wobei R" Wasserstoff, ein niederes Alkylradikal
oder eine Gruppe —(CH2),, — NHR' sein
kann, bedeutet und R' bzw. η die bereits angegebenen Bedeutungen besitzen. Vorausgesetzt ist, daß die
Kette — NH-(CH2),,-NHR' (Formel VI) ausschließlich
eine der folgenden Stellungen im Anthrachinonkern besetzt:
α) die Stellung 1, in welchem Fall das Radikal Z' Wasserstoff und das Radikal Z, sofern es eine
andere Bedeutung als Wasserstoff darstellt, nur die Stellungen 4, 5 und 8 besetzen kann;
ß) die Stellung 2, in welchem Falle das Radikal R'
und die Radikale Z und Z'je Wasserstoff bedeuten;
die Stellung 5, in welchem Falle R' ausschließlich Wasserstoff bedeutet, das Radikal Z' die Gruppe
NHR1 in Stellung 4 und das Radikal Z die Gruppe NHR2 in Stellung 1 darstellt. Dabei
kann R2 Wasserstoff oder ein niederes Alkylradikal
bedeuten; R1 und R2 können gleich oder
verschieden sein.
Als dispergierte, wasserunlösliche Farbstoffe können gemäß der Erfindung Azofarbstoffe der folgenden
Formel
A' — NR11- (CH2)„ — NHR12 (VIII)
verwendet werden.
In dieser Formel stellt A' das Radikal
B1-N = N-B2
dar, wobei B1 und B2 aromatische Ringe sind, die durch
eine oder mehrere Halogene, Nitro-, Alkyl-, Hydroxy- oder Aminoacylgruppen substituiert sein können.
Rn und Ri 2 können gleich oder verschieden sein und
Wasserstoff bzw. eine niedere Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe bedeuten, η stellt eine zwischen 2 und
einschließlich 6 liegende ganze Zahl dar.
Als dispergierte, wasserunlösliche Farbstoffe werden vorzugsweise weiterhin Azo- oder Anthrachinonfarbstoffe
oder metallhaltige Farbstoffe, die zwei Farbstoffmoleküle pro Metallatom enthalten, verwendet.
Nach dem Verfahren gemäß der Erfindung kann eine ganze Palette von Färbungen erhalten werden,
insbesondere Naturfarben. Die Färbungen sind gewohnlich sehr gleichförmig, und zwar auch bei
Haaren, die mit weißen Haaren untermischt sind.
Es wurde festgestellt, daß die erfindungsgemäß erhältlichen Haarfärbungen überraschenderweise lichtbeständiger sind als die nur mit Oxydationsfarb-
stoffen erhaltenen Färbungen. Versuche haben weiterhin gezeigt, daß gemäß der Lehre der vorliegenden
Erfindung Färbungen mit hervorragender Gleichmäßigkeit erzielbar sind, wobei diese Gleichmäßigkeit
deutlich besser ist als bei Haarfärbungen, die mit Haarfärbemitteln erzielt werden, welche lediglich
einen löslichen Direktfarbstoff bzw. lediglich eine Mischung von dispergierten Farbstoffen enthalten
und vor der Anwendung ebenfalls mit Wasserstoffperoxyd versetzt werden.
Die Anwendung nicht oxydierbarer Direktfarbstoffe gemäß der Erfindung zeigt gegenüber Oxydationsfarbstoffen
weiterhin den Vorteil, daß Färbemittel, die Erstere enthalten, haltbarer sind. Es ist
vorteilhaft, die Mittel gemäß der Erfindung unmittelbar vor der Verwendung herzustellen, indem man die
erforderliche Menge Wasserstoffsuperoxyd zum Gemisch der verwendeten Farbstoffe zufügt.
Den erfindungsgemäß zur Verwendung gelangenden Farbmischungen können außer Wasser auch in der
Kosmetik gebräuchliche Lösungsmittel, wie Äthylbzw. Propylalkohol oder auch andere mit Wasser
mischbare Lösungsmittel, die eine kleine Dielektrizitätskonstante haben, z. B. Äthylenglykol-monobutyläther,
Phenyläthyl-, η-Butyl- oder sek.Butylalkohol, Cyclohexanol oder eine Mischung dieser
Lösungsmittel, zugesetzt werden.
Weiter können auch anion- oder kationaktive oder nichtionogene, oberflächenaktive Stoffe, ferner
709 641/35
Verdickungsmittel, Riechstoffe od. dgl. beigegeben werden.
Der pH-Wert der Farbmischungen kann mittels anorganischer oder organischer Basen, wie Ammoniak,
Morpholin oder Monoäthanolamin auf pH-Werte von 8 bis 11, vorzugsweise auf solche von 9
bis 10, eingestellt werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft demzufolge auch ein Mittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es aus einer einen pH-Wert von 8 bis 11, vorzugsweise
9 bis 10, aufweisenden wäßrigen Lösung bzw. Dispersion eines Gemisches, das einerseits wenigstens einen
für Haarfärbungen gebräuchlichen, wasserlöslichen, von Nitrobenzol abgeleiteten Farbstoff oder einen
Anthrachinonfarbstoff und andererseits wenigstens einen dispergierten, wasserunlöslichen Anthrachinon-
oder Azofarbstoff enthält, sowie gegebenenfalls in der Kosmetik gebräuchlichen Lösungsmitteln oder Lösungsmittelmischungen
und gegebenenfalls in der Kosmetik üblichen anionen- oder kationenaktiven oder nichtionogenen oberflächenaktiven Stoffen,
und gegebenenfalls Verdickungsmitteln, Riechstoffen od. dgl. besteht.
Die nachfolgenden Ausführungsbeispiele dienen zum besseren Verständnis der Erfindung, ohne daß
sie irgendwie einschränkend wirken.
Beispiel 1 Es wird folgende Mischung hergestellt:
l-Methylamino-2-nitro-4-[N,N-bis-(/i-hydroxyäthyl)-amino]-ben;:ol
7 g
4-Aminoazobenzol 1,5 g
Farbstoff, bekannt unter der Bezeichnung »CI disperse blue I«
(Nr. 64 500 des Color Index) 4,5 g
Farbstoff, bekannt unter der Bezeichnung »CI disperse
violet 4« (Nr. 61 105 des Color
Index) 4,7 g
Farbstoff, bekannt unter der Bezeichnung »CI disperse
yellow 1« (Nr. 10 345 des Color
Index) 6 g
Phenylethylalkohol 5 g
Äthylalkohol 50 g
Carboxymethylcellulose 40 g
Ammoniak, 20%ig 100 g
Mit Wasser auffüllen auf 1000 g
30 cm3 dieser Lösung werden mit 30 cm3 Wasserstoffperoxyd
(20 Vol.) gemischt und auf kastanienbraune Haare aufgebracht, die zu 40% mit weißen
Haaren untermischt sind. Nach 20 bis 25 Minuten Einwirkungszeit werden die Haare gespült und mit
einem Haarwaschmittel gewaschen. Nach dem Trocknen wird ein helles Kastanienbraun erhalten, und die
weißen Haare sind nicht mehr sichtbar.
Nitro-m-phenylendiamin 0,02 g
Farbstoff, bekannt unter der Bezeichnung »CI disperse
blue 19« (Nr. 61 110 des Color
Index) ' 0,23 g
Farbstoff, bekannt unter der Bezeichnung »CI disperse
violet 4« (Nr. 61 105 des Color
Index) 0.23 g
Farbstoff, bekannt unter der Bezeichnung »CI disperse
yellow 1« (Nr. 10 345 des Color
Index) 0,7 g
Farbstoff, bekannt unter der Bezeichnung »CI disperse
red 17« (Nr. Il 210 des Color
Index) 0,05 g
Älhylenglykolmonobutyläther 3 g
Phcnylüthylalkohol Ig
Harnstoff Ig
Mit 10 Mol Äthylenoxyd oxy-
äthylenicrter Laurylalkohol 5 g
Ammoniak, 20%ig 10 g
Carboxymethylcellulose 4 g
Mit Wasser auffüllen auf 100 g
cm3 dieser Lösung werden mit 30 cm3 Wasserstoffperoxyd
(20 Vol.) gemischt und auf mit 30°. weißen Haaren untermischte Haare aufgebracht, die
eine mittelkastanienbraune Färbung haben. Nach bis 25 Minuten Einwirkungszeit werden die Haare
gespült und mit einem Haarwaschmittel gewaschen. Nach dem Trocknen wird ein gleichmäßiges Dunkelblond
mit nußbraunem Reflex erhalten.
Beispiel 3 Es wird folgende Mischung hergestellt:
Beispiel 2
Es wird folgende Mischung hergestellt:
1 -Methylamino-2-nitro-4-[N-mcthyl-N-(/;-hydroxyäthyl)-amino]-benzol
0,32 g
l-Amino^-nitro^-mclhylaminobcnzol
0,03 g
60
f'5 l-N-Methylamino-3-nitro-
4-aminobenzol 7 g
[4-Hydroxy-anthrachinonyl-(1 )-aminoäthylen-(/i)-N-methyl-
morpholinium]-methosulfat 3 g
Carboxymethylcellulose 40 g
Ammoniak, 20%ig 100 g
Mit Wasser auffüllen auf 1000 g
C.I. Nr. 61 105 disperse Violett 4 .. 0,2 g
cm3 dieser Mischung werden mit 30 cm3 Wasserstoffperoxyd
(20 VoI) gemischt und auf dunkelkastanienbraune Haare aufgetragen. Nach 20 bis
Minuten wird gespült und mit einem Haarwaschmittel gewaschen. Nach dem Trocknen wird ein
Mittelkastanienbraun mit violettem Reflex erhalten.
Beispiel 4 Es wird folgende Mischung hergestellt:
! Anthrachinony Ien-( 1,5)-bis-[aminopropylen-()')-trimethyl-
ammonium]}-bis-(methosulfat) .. Ig Mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxy-
äthylenierter Laurylalkohol 5 g
Hydroxyäthylcellulose 8 g
Ammoniak, 20%ig 10 cm3
Mit Wasser auffüllen auf 100 g
C.I. Nr. 10 345 disperse Gelb 1 .... 0,1 g
C.I. Nr. 11 210 disperse Rot 17 .... 0,1 g
Unmittelbar vor der Verwendung werden 15 g dieser Mischung mit 15 g Wasserstoffperoxyd (20 Vol.)
gemischt und auf kastanienbraune Haare aufgetragen. Nach 25 Minuten langer Einwirkung wird gespült
und mit einem Haarwaschmittel gewaschen. Es wird ein helles Mahagoni erhalten.
IO
Beispiel 5 Es wird folgende Mischung hergestellt:
4-Methylamino-3-nitro-1 -amino-
äthylaminobenzol 0,8 g
[4-Hydroxy-anthrachinonyl-(1 )-aminoäthylen-(/i)-N-methyl-
morpholinium]-methosulfat 0,1 g
Mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxy-
äthylenierter Laurylalkohol 5 g
Hydroxyäthylcellulose 6,4 g
Ammoniak, 20%ig 10 cm'1
Mit Wasser auffüllen auf 100 g
C.I. Nr. 11 210 disperse Rot 17 .... 0,2 g
Unmittelbar vor der Verwendung werden 15 g dieser Mischung mit 15 g Wasserstoffperoxyd (20 Vol.)
gemischt und auf kastanienbraune Haare aufgetragen. Nach 25 Minuten langer Einwirkung wird gespült
und mit einem Haarwaschmittel gewaschen. Es wird ein helles Kastanienbraun mit violettmahagonifarbigem
Reflex erhalten.
Beispiel 6 Es wird folgende Färbemischung hergestellt:
4-[y-(aminopropyl)-amino]-
1-methylaminoanthrachinon .... 0,2 g Ammoniumlaurylsulfat mit 20%
Laurylalkohol 5 g
Ammoniak, 20%ig 7,5 cm3
Mit Wasser auffüllen auf 100 g
C.I. Nr. 11 210 disperse Rot 17 .... 0,15 g
Unmittelbar vor der Verwendung werden 20 cm3 dieser Mischung mit 10 cm3 Wasserstoffperoxyd
(30 Vol.) gemischt und auf hellkastanienbraune Haare aufgetragen. Nach 20 Minuten langer Einwirkung
wird gespült und mit einem Haarwaschmittel gewaschen. Es wird ein gleichmäßig kupferstichiges
Blond erhalten.
50 Beispiel 7
Es wird folgende Färbemischung hergestellt:
l-[y-(Aminopropyl)-amino]-
anthrachinon 0,3 g
Ammoniumlaurylsulfat mit 20%
Laurylalkohol 5 g
Ammoniak, 20%ig 7,5 cm3
Mit Wasser auffüllen auf 100 g
CI. Nr. 61 105 disperse Violett 0,05 g
Unmittelbar vor der Verwendung werden 20 cm3 dieser Mischung mit 10 cm3 Wasserstoffperoxyd
(30 Vol.) gemischt und auf kastanienbraune, mit 20% weißen Haaren untermischte Haare aufgetragen. Nach
20 Minuten langer Einwirkung wird gespült und mit einem Haarwaschmittel gewaschen. Es wird ein dunkles
Aschblond erhalten.
Es wird folgende Färbemischung hergestellt:
5-[y-(Aminopropyl)-amino]-
1,4-diamino-anthrachinon ...... 0,15g
4-[y-(Aminopropyl)-amino]-
1-methylamino-anthrachinon.... 0,10 g
1 -[y-(Aminopropyl)-amino]-
anthrachinon 0,25 g
1 -Methyl-2-amino-4-[/i-(amino-
äthyl)-amino]-5-nitro-benzol .... 0,05 g
Oxyäthyleniertes Octylphenol 10 g
Ammoniak, 20%ig 10 cm3
Mit Wasser auffüllen auf 100 g
CI. Nr. 61 110 disperse Blau 19 ... 0,05 g
Unmittelbar vor der Verwendung werden 20 cm3 dieser Mischung mit 10 cm3 Wasserstoffperoxyd
(30 Vol.) gemischt und auf kastanienbraune, mit 20% weißen Haaren untermischte Haare aufgetragen. Nach
Minuten langer Einwirkung wird gespült und mit einem Haarwaschmittel gewaschen. Es wird ein leicht
aschfarbiges helles Kastanienbraun erhalten. Die weißen Haare sind gut gedeckt.
Beispiel 9 Es wird folgende Färbemischung hergestellt:
4-Methyl-amino-3-nitro-l-
[/Haminoäthyl)-amino]-
benzolbromhydrat 0,25 g
3-Nitro-4-[/Haminoäthyl)-amino]-
anisolchlorhydrat 0,12 g
4-Nitro-3-[/Maminoäthyl)-amino]-
1-dimethylaminobenzol 0,08 g
Ammoniumlaurylsulfat mit 20%
Laurylalkohol 4 g
Ammoniak, 20%ig 10 cm3
Mit Wasser auffüllen auf 100 g
C.I. Nr. 11 210 disperse Rot 17 .... 0,03 g
Unmittelbar vor der Verwendung werden 10 cm3 dieser Mischung 10 cm3 Wasserstoffperoxyd (20 Vol.)
zugesetzt; diese Mischung wird auf kastanienbraune Haare aufgetragen. Nach 20 Minuten langer Einwirkung
wird gespült und mit einem Haarwaschmittel gewaschen. Es wird ein helles Mahagoni erhalten.
Beispiel 10 Es wird folgende Färbemischung hergestellt:
4-[(N-äthyl)-N-(/i-aminoäthyl)-
amino]-4'-nitro-azobenzol 0,08 g
4-Methylamino-3-nitro-l-
[iHaminobutyl)-amino]-
benzoldichlorhydrat 0,30 g
4-Nitro-3-[)'-(aminopropyl)-amino]-
1-dimethyl-amino-benzol 0,06 g
Ammoniumlaurylsulfat mit 20%
Laurylalkohol 5 g
Ammoniak, 20%ig 10 cm3
Mit Wasser auffüllen auf 100 g
C. I. Nr. 10 345 disperse Gelb 1 .... 0,05 g
Unmittelbar vor der Verwendung werden 10 cm3 dieser Mischung 10 cm3 Wasserstoffperoxyd (20 Vol.)
zugesetzt. Diese Mischung wird auf kastanienbraune Haare aufgetragen. Nach 20 Minuten langer Ein-
wirkung wird gespült und mit einem Haarwaschmittel gewaschen. Es wird ein dunkles Goldblond
erhalten.
Es ist selbstverständlich, daß die Erfindung nicht auf die beschriebenen Beispiele beschränkt ist, sondern
verschiedene Abänderungen möglich sind, ohne den Rahmen der Erfindung zu verlassen.
Claims (3)
1. Verfahren zum Färben und gleichzeitigen Aufhellen von menschlichen Haaren, wobei die
Haare mit einem basischen Färbemittel, das unter anderem Oxydationsfarbstoff bildende Verbindungen
und Wasserstoffperoxyd enthält, imprägniert und — wie üblich — nach der Einwirkung
gewaschen, gespült und getrocknet werden, da- ι ο durch gekennzeichnet, daß die Haare
mit einer einen pH-Wert von 8 bis 11, vorzugsweise 9 bis 10, aufweisenden Lösung bzw. Dispersion
eines Gemisches, das einerseits wenigstens einen für Haarfärbungen gebräuchlichen, wasserlöslichen,
von Nitrobenzol abgeleiteten Farbstoff oder einen Anthrachinonfarbstoff und andererseits
wenigstens dispergieren, wasserunlöslichen Anthrachinon- oder Azofarbstoff enthält, der kurz
vor ihrer Anwendung die erforderliche Menge Wasserstoffperoxyd zugesetzt wird, 15 bis 45 Minuten
lang behandelt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als von Nitrobenzol abgeleitete
Farbstoffe
a) Derivate des Nitro-p-phenylendiamins der
Formel
NO,
(D
NHR3
in welcher R1, R2.und R3 gleich oder verschieden
sein können und Wasserstoff, ein niederes Alkyl- oder Hydroxyalkylradikal oder ein Radikal
35
40
b) Derivate des Nitro-o-phenylendiamins der
Formel
(\ NH,
(H)
NO2
in welcher R1 und R2 die bereits angegebene Bedeutung
haben, R2 jedoch weder ein />'-Hydroxyäthylaminopropyl-
noch ein Diäthylaminoäthylradikal sein kann;
c) Derivate des Nitro-m-phenylendiamins der Formel
R-
R,
R,
(HD
NO,
in welcher R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung
haben, wobei jedoch eines dieser Radikale kein niederes Hydroxyalkylradikal sein kann,
wenn das andere die Gruppe
(CH2),,-N
45
worin η eine zwischen 2 und einschließlich 6
liegende ganze Zahl, R4 und R5 gleich oder verschieden
sein können und Wasserstoff, ein niederes Alkyl- oder Hydroxyalkylradikal oder auch Bestandteile
eines Heterocyclus sein können, das Radikal
R4
-(CH2Jn-N
55
sofern das Stickstoffatom tertiär ist, gegebenenfalls quaternisiert sein kann und schließlich R2 ein
/i-HydiOxyäthylaminopropyl- oder ein //-Diäthylaminoäthylradikal,
wenn R1 nicht das Radikal
-(CH2Jn-Ns
darstellt, bedeutet;
darstellt, bedeutet;
ist und wenigstens eines der Radikale R7 und R8
nicht Wasserstoff ist, R4 und R5 die obige Bedeutung
haben, aber kein niederes Hydroxyalkylradikal sein können, R6 Wasserstoff, ein niederes
Alkyl- bzw. Alkoxyradikal oder ein Halogen und schließlich R7 und R8 gleich oder voneinander
verschieden sein können und Wasserstoff, ein niederes Alkyl- oder Hydroxyalkylradikal darstellen;
d) Nitrobenzolderivate der Formel
d) Nitrobenzolderivate der Formel
O —Ry
NO,
NH-(CH2Jn-NHR10
(IV)
in welcher R9 Wasserstoff oder ein niederes Alkylradikal
und R10 Wasserstoff oder ein niederes Alkyl- bzw. Hydroxyalkylradikal bedeutet;
e) Nitranilinderivate der Formel
NO,
(V)
IO
in welcher R1 und R2 die angegebene Bedeutung
haben, R2 aber weder ein //-Hydroxyäthylaminopropylnoch
ein Diäthylaminoäthylradikal sein kann, verwendet werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als wasserlösliche Anthrachinonfarbstoffe
Farbstoffe der Formel
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU50461 | 1966-02-15 | ||
| LU51804 | 1966-08-22 | ||
| DEO0012300 | 1967-02-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1617709C3 true DE1617709C3 (de) | 1977-10-13 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1617709B2 (de) | Verfahren zum faerben und gleichzeitigen aufhellen von menschlichen haaren sowie mittel zur durchfuehrung dieses verfahrens | |
| DE3115537C2 (de) | ||
| DE1794404C3 (de) | Färbemittel für Keratinfasern und insbesondere menschlische Haare | |
| DE69920801T3 (de) | Zusammensetzung für die direktziehende Färbung von keratinischen Fasern mit einem direktziehenden kationischen Farbstoff und einem Polyol und/oder einem Polyether | |
| DE29624633U1 (de) | Aufhellende Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern, die einen speziellen Direktfarbstoff enthält | |
| WO1980000214A1 (en) | Preparation for hair coloration | |
| DE3817687A1 (de) | Verfahren zum faerben keratinischer fasern mit oxidationsbasen in kombination mit einem jodid, faerbemittel und vorrichtung | |
| DE69417204T3 (de) | Oxydative Haarfärbungszusammensetzung von einem Paraphenylendiamin und einem Meta-aminophenol, und Verfahren zur Anwendung | |
| DE3247806A1 (de) | Faerbemittel auf der basis von oxidationsfarbstoff-prekursoren und n-substituierten orthonitranilinen sowie anwendungsverfahren zur faerbung keratinischer fasern | |
| DE3344438C2 (de) | ||
| DE3025991C2 (de) | ||
| DE3237219C3 (de) | Färbemittel für keratinische Fasern auf der Basis von Nitrobenzol-Farbstoffen sowie Färbeverfahren | |
| DE1619615B2 (de) | Haarfaerbemittel | |
| DE1467776C3 (de) | Haarfärbemittel | |
| DE3244452C2 (de) | ||
| DE1617709C3 (de) | Verfahren zum Färben und gleichzeitigen Aufhellen von menschlichen Haaren sowie Mittel zur Durchführung dieses Verfahrens | |
| DE1769916B2 (de) | Verfahren zum Färben von keratinischen Fasern und dafür geeignete Färbezubereitungen | |
| WO2003022233A1 (de) | Mittel zur färbung von keratinfasern enthaltend einen blauen kationischen anthrachinofarbstoff | |
| DE1492070A1 (de) | Mittel zum kosmetischen Faerben von Haaren | |
| EP0601302A1 (de) | Mittel zum Färben von Haaren mit einem Gehalt an 3-Pyridinazofarbstoffen sowie neue 3-Pyridinazofarbstoffe | |
| CH479302A (de) | Haarfärbemittel | |
| DE4227403A1 (de) | Haarfärbemittel | |
| DE2146635A1 (de) | Neue Indamine, die zum Färben von Keratinfasern, insbesondere von menschlichen Haaren, verwendbar sind | |
| AT200263B (de) | Mittel zum Färben von tierischen Fasern, insbesondere von menschlichem Haar | |
| DE1939255A1 (de) | Loesungsmittelfaerbung |