DE1593894A1 - Verfahren zur Herstellung als Textil weichmacher brauchbarer tertiärer N Alkyl N (2 hydroxyalkyl) polyhydroxyalkylamine bzw entsprechender quartarer Ammonium verbindungen - Google Patents

Description

Int. CL:

C 07 c

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

Deutsche KL: 12 q, 32/01

Offenlegungsschrift 1593 894

Ausstellungspriorität: —

Unionspriorität Datum: Land:
Aktenzeichen:

Aktenzeichen: P 15 93 894.0 (H 61792) Anmeldetag: 9. Februar 1967

Offenlegungstag: 25. Februar 1971

Bezeichnung:

Zusatz zu: Ausscheidung aus: Anmelder:

Verfahren zur Herstellung als Textilweichmacher brauchbarer tertiärer

N-Alkyl-N-(2-hydroxyalkyl)-polyhydroxyalkylamine

bzw. entsprechender quartärer Ammoniumverbindungen Henkel & Cie GmbH, 4000 Düsseldorf

Vertreter:

Als Erfinder benannt; Eckert, Hans-Werner, Dipl.-Chem. Dr., 4000 Düsseldorf;

Heins, Arnold, Dipl.-Chem. Dr., 4010 Hilden

Benachrichtigung gemäß Art. 7 § 1 Abs. 2 Nr. 1 d. Ges. v. 4. 9. 1967 (BGBl. I S. 960): 4. 6. 1969

©2.71 109 809/2061

Henke; & Cie GrnbK

Patentabteilung Dr.Na/Sra

Düsseldorf, de:

1969

Betr.: Deutsche Patentanmeldung P 15 93 894.0 "Verfahren zur Herstellung als Textilweichmacher brauchbarer tertiärer N-Alkyl-N-(2-hydroxyalkyl)-polyhydroxyalkylamine bzw. entsprechender quartärer "Ammoniumverbindungen"

Nach der deutschen Auslegeschrift 1 220 /i-^8 erhält man durch Anlagern von höheren endständigen Alkylenoxiden an sekundäre N-Methyl-polyhydroxyalkylamine die entsprechenden tertiären N-Methyl~N-(2-hydroxyalkyl)-polyhydroxyalkylamine, z.B. aus N-Methyl-glucamin und Octylenoxid-1,2 das entsprechende N_-Methyl-N-(2-hydroxyoctyl)-glucamin. Diese Produkte sollen als Textilhilfsmittel, als Waschmittel und als Emulgatoren brauchbar sein.

Die Erfindung betrifft ein Verfahnren zur Herstellung als Textilweichmacher brauchbarer tertiärer N-Alkyl-N-(2-hydroxy alkyl)-polyhydroxylalkylamine der allgemeinen Formel

R,

- N^

CH₂-CHOH-R₂

worin R^ einen gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochenen Alkylrest mit 8-18 Kohlenstoffatomen und Rp einen Alkylrest mit 6-18 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei die Summe der in den Resten R^ und Rg vorhandenen Kohlenstoffatome 24 - 36, insbesondere 28 - 32 beträgt, und Z einen Polyhydroxyalkylrest mit 3-6 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei die Zahl der in diesem Rest vorhandenen Hydroxylgruppen mindestens halb so groß ist wie die Zahl der Kohlenstoffatome,

bzw. entsprechender quartärer Verbindungen, die noch einen weiteren, an Stickstoff gebundenen, bis zu 8 C-Atome enthaltenden Rest aufweisen. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise sekundäre N-Alkylpolyhydroxyalkylamine der Formel

Z-N

mit 8-20 C-Atomen enthaltenden endständigen Alkylenoxiden umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen Tertiäramine durch Einführen organischer, höchstens 8 C-Atome enthaltender Reste quaterniert.

- 3 SAD

0 9 S r3 9 / ? 0

In den obigen Formeln ist die Zahl der Im Rest Z vorhandenen Hydroxylgruppen vorzugsweise urn 1 kleiner als die Zahl der darin enthaltenen Kohlenstoffatome. Demnach kommen für Z Reste der Konstitutionen

CH₂ - CH₂OH

(CH0H)_m oder CH-C

(CHOH)_n

CH₂OH

in Frage, worin m die ganzen Zahlen 1-4 und η die ganzen Zahlen 0-3 bedeuten.

Die erfindungsgemäß herzustellenden tertiären bzw. quaternären Verfahrensprodukte sind neue Stoffe.

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsmaterialien einzusetzenden sekundären Amine der allgemeinen Formel Z-NH- R. lassen sich in an sich bekannter V/eise z.3. durch Umsetzen der primären Amine R^ - NHp mit Halogenhydrinen oder Hydroxylgruppen enthaltenden Epoxiden entsprechender Konstitution herstellen. So erhält man z.B. aus einem primären Alkylamin und Glycerinchlorhydrin bzw. Glycid sekundäre PoIyhydroxyalkylamine Z - NH - R^, wobei der Rest Z die oben angegebene Konstitution (m = 1 bzw. η = 0) haben kann.

- 4 109809/2061 BAD ORIGINAL

Verbindungen analoger Konstitution mit m = 3 oder 4 bzw. η = 2 oder ]5 sind durch Hydrierung von Pentosen oder Hexosen oder deren Oligomeren mittels Raney-Nickel in Gegenwart höherer Allylamine zugänglich. Als Kexosen kommen beispielsweise Glucose, Mannose, Galactose, Fructose, Sorbose oder deren Gemische, wie z.B.,Invertzucker, in Frage; es lassen sich aber auch deren Oligomere, wie beispielsweise Maltose, verwenden. Es lassen sich auch Gemische verschiedener Hexosen bzw. Gemische aus Hexosen und Pentosen verarbeiten.

Die Alkylreste der zur Herstellung der Ausgangsmaterialien Z-NH-R, brauchbaren Amine R, - NH₂ können gesättigt oder ; ungesättigt, gerad- oder verzweigtkettig, synthetischen oder natürlichen Ursprungs sein. Die in den Aminen vorhandenen Reste R, können vom Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Cetyl-, Stearyl- oder Oleylamin abstammen. Es sind auch Amine brauchbar, deren Kohlenstoiiketten in der Nähe der NHp-Gruppe, insbesondere zwischen den Kohlenstoffatomen 2 und'3 bzw. 3 und 4 (von der NH_p-Gruppe aus gezählt), durch ein Ä'thersauerstoffatom unterbrochen sind. Derartige Amine, in denen NHp-Gruppe und Ä'thersauerstoifatom durch ~5 C-Atome voneinander getrennt sind, erhält man beispielsweise durch Anlagern von Acrylnitril an Fettalkohole entsprechender Kettenlänge und Reduktion der Nitrilgruppe.

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Diese Reduktion eignet sich auch zur Umwandlung der aus Fettsäuren oder Fettsäuregemischen erhaltenen Nitrile in die primären Amine. Demnach können die Alkylreste dieser Amine alsHarxDlogen.gemische vorliegen, wie sie z.B.aus Fetten natürlichen Ursprungs erhältlich sind, z.B..von den Fetten aus Pflanzen, Land- oder Meerestieren; beispielsweise vom Palmöl, Leinsamenöl, Baumwollsamenöl, Erdnußöl, Rüböl usw., vom S chwe ine schmalz, Talg oder von Fisch- oder V/alölen. Auch Fraktionen der in allen diesen Fetten enthaltenen Fettsäuren können zur Herstellung der Amine dienen. Die einzusetzenden •Amine sind zweckmäßigerweise nicht zu stark ungesättigt, d.h. die Jpdzahlen der Ausgangsfettsäuren sollen vorzugsweise nicht über 50 und insbesondere nicht über ^O liegen. Es lassen sich auch Amine aus praktisch vollständig gehärteten Fettsäuren mit Jodzahlen unterhalb von 10 und vorzugsweise unterhalb von 5 verarbeiten.

Die erfindungsgemäß mit den sekundären N-Alkyl-N-polyhydroxyalkylaminen umzusetzenden endständigen Epoxide sind in einfacher Weise durch Epoxidieren endständiger Olefine zugänglich, die sich wiederum in verschiedener Weise, z.B. durch Cracken von Erdölparaffinen herstellen lassen.

-6 -ή.

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Zur Alkoxylierung der N-Alkyl-N-polyhydroxyalkylainine erhitzt man ein Gemisch der Ausgangsrr.aterialien auf Temperaturen, bei denen aus dem Polyhydroxyalkylamin noch kein Wasser abgespalten wird, vorzugsweise auf Temperaturen im 3ereich von 120 - I7O⁰ C. Die Ausgangsmaterialien xverden bevorzugt in äquirnolekularen Mengen angewandt, jedoch., kann man auch mit mäßigen Überschüssen einer Komponente arbeiten, die beispielsweise bis zu J>0 Moi-# betragen können. Die Reaktion verläuft auch in Abwesenheit von Katalysatoren mit technisch brauchbaren Geschwindigkeiten. Lösungsmittel sind nicht erforderlich, obwohl man vor allem bei kleinen Ansätzen in Anwesenheit von inerten Lösungsmitteln arbeiten kann. Bei technischer Arbeitsweise verzichtet man meist auf das Lösungsmittel bzw. wendet es in so geringen Mengen an, daß es höchsten • 50 Gew.-% vom gesamten Reaktionsgemisch ausmacht.

Die anfallenden Rohprodukte sind meist gelblich gefärbt; ihre Konsistenz ist weitgehend von der Natur dei· beiden Reste R, bzw. R₂ abhängig. Bei geradkettigen und hinsichtlich der Kettenlängen einheitlichen Resten R, "und R₂ sind die Verfahrens produkte fest und gut kristallisierbar. Mit steigender Anzahl der im Produkt vorhandenen Isomeren verschiedener Kettenlängen werden die Produkte wachsartiger bzw. pastöser. Auch Kettenverzweigungen bewirken eine pastöse Konsistenz.

- 7 -A BAD OF}Jgi_Nal

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Ist eine Umwandlung der so erhaltenen tertiären N-Alkyl-N-(2-hydroxyalkyl )-polyhydroxyalkylajr.ine in die entsprechenden Quartären Verbindungen beabsichtigt, dann führt man durch Umsetzung der ersteren mit bekannten Quaternierungsmitteln in an sich bekannter Weise einen höchstens δ C-Atome enthaltenden Rest ein. Zu diesen Quaternierungsmitteln gehören beispielsweise"Dimethylsulfat, Diäthylsulfat oder andere Dialkylsulfate, Alkylhalogenice, wie beispielsweise Kethyl- oder Äthylbromid, Alkylenhalogenhydrine, wie beispielsweise A'thylenbromhydrin, Propylenbromhydrin, Glycerinchlorhydrin, Epichlorhydrin u.a. Auch alkylaromatische Verbindungen, wie beispielsweise Benzylchlorid oder 3enzylbromid lassen sich verwenden. Im Falle der aliphatischen Quaternierungsmittel kommen bevorzugt solche mit 1-4 Kohlenstoffatomen enthaltenden Alkylreste in Präge. Hydroxylgruppen oder Spoxidgruppen enthaltende Quaternierungsmittel sind insofern von besonderem Interesse, als die Löslichkeit der erhaltenen quaternären Verbindungen und ihrer Salze durch die Anwesenheit der Sauerstoffunktionen verbessert wird.

3ereits die als Rohprodukte anfallenden tertiären oder quaternären Verfahrensprodukte lassen sich als Textilweichmacher verwenden. Gewünschtenfalls lassen sich vor allem die tertiären Verbindungen durch Umkristallisieren oder Umlösen aus geeigneten organischen Lösungsmitteln reinigen.

- 8 -Λ ' BAD ORIGINAL

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Diese Verfahrensprodukte sind in Wasserwenig löslich; zum Umkristallisieren bzw. Urr.lösen" eignen sich wasserlösliche organische Lösungsmittel, wie ein- oder mehrwertige Alkohole mit 1-4 Kohlenstoffatomen, oder Ätheralkohole, wie z.B. die Monoäther der genannten einwertigen Alkohole mit Ä'thylenglykol, A'thylendiglykol, Propylenglykol, Butylenglykol oder die Mono- oder Diäther der genannten einwertigen Alkohole mit Glycerin. In diesen Lösungsmitteln, aber auch in niederen wasserlöslichen Ketonen sind die tertiären Verfahrensprodukte löslich. Von diesen Lösungsmitteln eignen sich vor allen Dingen solche mit Siedepunkten bis zu 100° C zum Umkristallisieren bzw. Umlösen. Die gereinigten Produkte scheiden sich aus dem verwandten Lösungsmittel Je nach der Beschaffenheit der Alkylreste in kristallinem oder amorphem Zustand ab.

-9 -<k

ÖAD

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B e i s ρ i e 1 e

2ur Herstellung der in den Beispielen 1 - δ beschriebenen N-Alkyl-N~{2-hydroxyalkyl)-glutamine wurden äquimolekulare Mengen des N-Alkyl-glucarnins mit dem jeweils zu verarbeitenden endständigen Spoxid 8 Stunden im Autoklaven auf etwa 150° C erhitzt, nachdem zuvor die Luft im Autoklavenraum durch Stickstoff .yerdrängt worden war. Mach Abkühlen des Autoklaven wurde das gelbliche Reaktionsprodukt entnommen und in diesem Zustand ohne weitere Aufarbeitung für die unten beschriebenen Versuche eingesetzt. Reinigte man. das Rohprodukt durch Umlösen aus Aceton, so erhielt man eine farblose, teils kristalline, teils wachsartige Masse.

Der mit diesen Produkten zu erzielende technische Effekt wurde an Baumwoll-Frotteegeweben demonstriert.

Diese wurden 15 mal nacheinander in einer Trommelwaschmaschine unter Verwendung eines handelsüblichen, für Waschmaschinen bestimmten Waschmittels gewaschen. Die Waschaktivsubstanz dieses Waschmittels bestand im wesentlichen aus einer Kombination von kapillaraktiven Sulfonaten und Seife. Die höchste, im Kochwaschgang erreichte Temperatur lag zwischen ,95 und 100° C.

- 10 ->\

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Einige dieser Gewebeproben wurden zu Vergleichszwecken ohne Zusatz einss Weichmachers zum Spülwasser gespült und getrocknet, bei anderen Versuchen v/urde dem letzten Spülwasser so viel einer Lösung des zu verwendenden Weichmachers in Isopropanol zugesetzt, daß die Konzentration im Spülbad 0,2 g/l Aktivsubstanz betrug. Der Spülgang lief jeweils 5 Minuten. Danach wurden die Gewebe getrocknet, klimatisiert und dann den im folgenden beschriebenen Prüfungen unterworfen.

1) Manuelle Beurteilung des Griffes Mehrere Versuchspersonen beurteilen die Weichheit der behandelten Frotteegewebe manuell, wobei jede Versuchsperson Noten nach folgender Skala vergab:

Note 1: Griff ist voll und sehr v/eich Note 2: Griff ist weich
Note 35: Griff ist mittelhart Note 4: Griff ist hart

Sofern die von den Versuchspersonen vergebenen 3ewertungsnoten nicht übereinstimmten, wurde aus den Einzeinoten das Mittel gebildet. . -. .

- 11 -A

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-Ix-

2) Bestimmung der Zusammendrückbarkeit Um bei der Bewertung cies Effektes ein objektives Maß für die erzielte Weichheit zu gewinnen, wurde die Zusammendrückbarkeit der gewaschenen Frotteegewebe bestimmt..Diese beruht auf der Tatsache, daß die einzelnen Pasern in weichen Textilien aufgelockert sind, ;r.ehr Raum einnehmen und sich leichter gegeneinander verschieben lassen als in Textilien, die durch das Waschen hart geworden sind. Daher können die weichen Textilien bei gleicher Belastung stärker zusammengedrückt werden als die-harten Textilien.

Das Konstruktlonspririzip der zur Xessung verwandten Apparatur ist aus beiliegender Abbildung zu erkennen. Das zu prüfende Material ruht auf der Grundplatte 1 und wird von dem darüber in senkrechter Richtung beweglichen Taster zusammengedrückt. Der Taster besteht aus άβτ Tasterplatte 2, der senkrechten Achse 5 und der Auflage 4 und wird durch die senkrechte Achse geführt, die aber· während der Messung völlig reibungslos auf der Unterlage ruht. Inder Verlängerung der Tasterachse befinde sich der Fühler 5 einer Meßuhr 6, an deren Skala 0,01 mm als kleinste Einheit abgelesen werden kann. Zur Einstellung des

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Nullpunktes senkt man die Tasterplatte 2 auf die Grundplatte 1 ab und bewegt den Fühler 5 so lange nach unten, bis er die Auflage 4 des Tasters berührt. Um die Messung durch den Meßdruck der Uhr möglichst wenig zu beeinflussen, wird der Augenblick der Berührung zwischen Fühler 5 -und Auflage 4 bei dem verwendeten Gerät durch eine Glimmlampe angezeigt.

Ist der Nullpunkt der Meßuhr ermittelt, dann legt man auf die Grundplatte 1 das zu prüfende Gewebestück, das die Grundplatte völlig bedecken und an deren Rändern über sie hinausragen muß. Man senkt nun den Taster (Flächeninhalt 25 cm , Gewicht 50 g) auf das zu prüfende Gewebestück und mißt dessen Dicke nach einer Wartezeit von einer Minute. Der Torgang wird an demselben Gewebestück noch zweimal wiederholt, wobei der Meßdruck durch Auflage von Gewichten auf die Tasterplatte 2 auf das 10-fache (500 g) und das 25-fache (1250 g) des Anfangwertes erhöht wird.

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Bezeichnet man die mit der Anfangsbelastung (2 p/cm ) mit der 10-fachen und mit der 25-fachen Belastung (20 bzw. 50 p/cm ) gemessenen Geliebedicken als dg, d_2Q und d™, so errechnet sich die relative Züsammendrückbarkeit des weichgespülten Gewebes Z nach den Formeln:

20 ' / ν 50

^Zw ^{= (d}2 " ^d20' ^{: d}2 ^{und Z}w ⁼ ^^d2 " ^d5o) ^{: d}2

Um eine** Beziehung zu den entsprechenden Werten für die nicht weichgespülten Gewebe zu finden, wurde die relative Züsammendrückbarkeit des nicht weichgespülten Gewebes Z. in der gleichen

Weise bestimmt und aus den erhaltenen Größen die prozentualen Zusammendrückbarkeiten für die Belastungen 20 und .50 p/cm errechnet. Aus diesen Werten wurde das Mittel gebildet, das als prozentuale Züsammendrückbarkeit Z^ zur Bewertung des mit verscheidenen Avivagemitteln erzielten Effektes dient. Die prozentuale Züsammendrückbarkeit des nicht weichgespülten Gewebes beträgt laut Definition 100 $. Der Wert Z^ errechnet sich nach der Formel:

100 Z²⁰ 100 ZrJ⁰ Z«, = — ^w '

2 Z²⁰ 2 Z⁵⁰

2 Z_h 2 Z_h

Angegeben wird ferner die Größe

ΑΖ_% - Z_% - 100, , ■

die die prozentuale Verbesserung der Zusamir.druckbarke.lt durch den Weichspülvorgang angibt. _i2i ■·.

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S 8 CO / 2 Q 6 *

Folgende Produkte wurden hergestellt und auf ihre weichmachende Wirkung geprüft:

Beispiel 1

Z : Polyhydroxyalkylrest aus Glucose

R₁: Octyl-R₂: Alkyl-Gemisch Ci^-Cig Rohprodukt: gelbe Paste

Gereinigtes Produkt': gelblich-weiße Paste

Griff: 1,5

Zusammendrückbarkeit: Z^: 139 % A^: 39 %

Beispiel 2

Z : Polyhydroxyalkylrest aus Glucose

R₁: Dodecyl-Rp: Alkylgemisch Ci^-Ci5 Rohprodukt: gelbbraune Paste

Gereinigtes Produkt: gelblich-weiße Paste .

Griff: 1,5 Zusammendrückbarkeit:

Z^: 135 % άΖ^: 55 %

- 15 --/κ

ÖAD

10 3 8 0' : '·; 6 'ι

Beispiel 3 '

Z : Polyhydroxyalkylrest aus Glucose R,: Hexadecyl-

R„: Alkyl-Gemisch C₁^-C^g

Rohprodukt: gelbbraun, fest

Umkristallisiertes Produkt: weiße Kristalle Fp « 41 - 43° C Griff: 1,5 .

Zusammendrückbarkeit:

Z^: 137 % Az^: 37 %

BeiSOiel 4

Z : Polyhydroxyalkylrest aus Glucose R, :' Octadecyl-

R₂: Alkyl-Gemisch ^ci-5"^c ₁'-

Rohprodukt: gelbbraun, fest

Umkristallisiertes Produkt: weiße Kristalle Fp = 43 - 45° C Griff: 2,0

Zusammendrückbarkeit:

Z^: 133 % AZ^: 33 %

Beispiel 5

Z : Polyhydroxyalkylrest aus Glucose R,: Alkylgemisch aus Kokosfettsäure

^C12"^Cl8 ^ ^C13,2 R₂: Alkyl-Gemisch C^-C^ \^r )

BAD ORIGINAL 109809/2061

1093894

Rohprodukt·: gelbbraune Paste Gereinigtes Produkt: gelbliche Paste Griff: 1,5 '
Zusammendrückbarkeit:
Z^: 159 % AZ^: 39 %

Beispiel 6

Z : Polyhydroxyalkylrest aus Invertzucker R, : Alkyl-Gemisch aus Kokosfettsäure C₁₂-C₁₈ 0 C₁^₂

R₂: Alkyl-Gemisch ^,-C,,-Rohprodukt: gelbbraune Paste Gereinigtes Produkt: gelbliche Paste

Griff: 2,0

Zusammendrückbarkeit:

Z^: 133 % AZp %

Vergleichsversuch A ohne Weichmacher Griff: 4,0

Zusammendrückbarkeit: Zq/: 100 % Al·**. 0

- 17 -

OrllGi_NAL 109809/2061

Vergleichsversuch B

N-Methyl-N-(2-hydroxyoctyl)-glucamin gem. DAS 1 220 4^8,

Beispiel 2 Griff: 4,0
Zusammendrückbarkeit:

Z* 1 ΛΟ of Λ *7 · O Cf

„ft 1 KJd 70 α άα/ i d 70

Wie man aus den Zahlenwerten für den Griff und die Zusammendrückbarkeit erkennt, wird die Härte des behandelten Frotteegewebes durch die bekannten Produkte in keiner Weise beeinflußt. Bei Einsatz der erfindungsgemaßen Produkte ist dagegen die Weichheit des Materials sowohl subjektiv als auch objektiv festzustellen.

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Claims (11)

Patentansprüche

1. Verfahren zur Herstellung neuer, als Textilweichmacher brauchbarer N-Alkyl-N-(2-hydroxyalkyl)-polyhydroxyalkylamine der allgemeinen Formel

R₁

Z - N
, ' CH₂-CHOH-R₂

worin R, einen gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochenen Alkylrest mit 8 - 18 Kohlenstoffatomen und R₂ einen Alkylrest mit 6-18 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei die Summe der in den Resten R. und R₂ vorhandenen Kohlenstoffatome 24 - 36 beträgt, und Z einen Polyhydroxyalkylrest mit 3-6 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei die Zahl der in diesem Rest vorhandenen Hydroxylgruppen mindestens halb so groß ist wie die Zahl der Kohlenstoffatome

bzw. entsprechender quartärer Verbindungen durch Umsetzen entsprechender sekundärer N-Alkyl-polyhydroxyalkylamine mit Alkylen oxiden und ggf. Quaternieren der Umsetzungsprodukte, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Alkyl-polyhydroxyalkylamine der allgemeinen Formel

- 19 -'/.ι

Neue Unterlagen 1.VtVSj,*-.- »,i ^.-i^i^mman.x.^: ^ *AD op, 109809/2061

Z-N

mit endständigen, 8-20 C-Atome enthaltenden Alkylenoxiden umsetzt und gegebenenfalls die so erhaltenen tertiären N-Alkyl-N-(2-hydroxyalkyl)-polyhydroxyalkylamine durch Einführen organischer, höchstens 8 C-Atome enthaltender Reste quaterniert.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reste R₁ und R₂ zusammen 28 - 32 Kohlenstoffatome enthalten.

3· Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß Z einen Rest der Konstitution

CH₂OH

oder

J
CH₂OH

;hoh)

CH₂OH

darstellt, worin m eine der ganzen Zahlen 1-4 und η eine
der ganzen Zahlen 0-3 bedeutet.

4. Verfahren nach Anspruch 1 - 3* dadurch gekennzeichnet,
daß die Alkylkette des Restes R₁ zwischen den Kohlenstoffato men 2 und 3 bzw. 3 und 4 durch ein Ä'thersauerstoffatom unter brochen ist«

109809/2061 . bad obIÄ"

5. Verfahren nach Anspruch 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß man Gemische von annähernd äquimolekularen Mengen des Amins Z-NHtR, bzw. des endständigen Alkylenoxids unter Ausschluß von Sauerstoff und gegebenenfalls in Anwesenheit von inerten Lösungsmitteln, die aber höchstens 50 Gew.-% des Reaktionsansatzes ausmachen, auf Temperaturen von 120 - 170° C erhitzt.

6. Verfahren nach Anspruch 1-5* dadurch gekennzeichnet, daß man die erhaltenen tertiären N-Alkyl-N-(2-hydroxyalkyl)-poiyhydroxyalkylamine durch Einführen eines 1-4 Kohlenstoffatome enthaltenden Hydroxyalkyl- oder Ep'oxyalkylrestes quaterniert. /j

7. Als neue chemische Verbindungen- N-Alkyl-N-(2-hydroxyalkyl)-polyhydroxyalkylamine der allgemeinen Formel

Z-N

worin R, einen gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochenen Alkylrest mit 8 - 18 Kohlenstoffatomen und R₂ einen Alkylrest mit 6 - 18 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei die Summe der in den. Resten R₁ und "R^ vorhandenen Kohlenstoffatome 24 - 36 beträgt, und Z einen Polyhydroxyalkyirest mit 2-6 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei die Zahl der in diesem Rest vorhandenen Hydroxylgruppen mindestens halb so groß ist wie die Zahl der Kohlenstoffatome

- 21 -

10 9 8 0 9/2061 . BAD Original

159389A

bzw. entsprechende quartäre Verbindungen, wobei die quartären Verbindungen als vierten, an Stickstoff gebundenen organischen Rest einen solchen mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen enthalten.

8. N-Alkyl-N-<£-hydroxyalkyl)-polyhydroxyalkylamine nach Anspruch 7* dadurch gekennzeichnet, daß die Reste R- und Rp zusammen 28 - J>2 Kohlenstoffatome enthalten.

9· N-Alkyl-N-(2-hydroxyalkyl)-polyhydroxyalkylamine nach Anspruch 7 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß Z einen Rest der Konstitution

CH₂- CH₂OH

.CHOIrt... oder

..(CHOH)₀₁ oder CH-

H₂OH

JHOH)

CH₂OH

darstellt, worin m eine der ganzen Zahlen 1 - k und η eine der ganzen Zahlen 0-5 bedeutet.

10; N-Alkyl-N-(2-hydroxyalkyl)-polyhydroxyalkylamine nach Anspruch 7-9, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylkette des Restes R^ zwischen den Kohlenstoffatomen 2 und 3 bzw. J5 und 4 durch ein ßthersauerstoffatom unterbrochen ist.

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11. Von N-Alkyl-N-(2-hydroxyalkyl)-polyhydroxylalkylaminen nach Anspruch 7-10 abgeleitete quartäre Ammoniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als vierten, an das Stickstoffatom gebundenen organischen Rest einen solchen mit 1-4 Kohlenstoffatomen enthalten, wobei dieser Rest, wenn er 2 - 4 Kohlenstoffatome umfaßt, Sauerstoffunktionen, insbesondere Hydroxylgruppen, enthalten kann.

Henkel dt C i e . GmbH.

i.V.

4'

( Dr. Haas ) ( Dr. /«agel )

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