DE1542815A1

DE1542815A1 - Herbizid

Info

Publication number: DE1542815A1
Application number: DE19661542815
Authority: DE
Inventors: Fischer Dr Adolf; Reicheneder Dr Franz
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1966-01-07
Filing date: 1966-01-07
Publication date: 1970-03-26
Also published as: ES335264A1; BR6785889D0; BE692015A; FR1507606A; DK115743B; GB1163837A; AT266517B; US3483201A; NL6700251A; IE30697L

Description

BADISCHE ANILIN- 4'¹SODA-PABHIk AG

Unser Zeichen: O.Z. 24 053 Schs/Gn Ludwigshafen am Rhein, den

Herbizid

Es ist bekannt, den Wirkstoff i-Phenyl^-amino-S-chlorpyridazon-'(6) als selektives Herbizid zu verwenden (deutsche Patentschrift 1 105 232). Es ist ferner bekannt, den Wirkstoff 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin als Totalherbizid zu verwenden (deutsche Auslegeschrift 1 011 504). Ihre Wirkungen befriedigen jedoch nicht.

Es wurde gefunden, daß Pyridazone der Formel

HN-CO-O-N=C ⁷

in der R. einen gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor oder Brom substituierten Phenyl- oder Cycloalkylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylring, R₂ Chlor, Fluor, Brom oder Jod, R, Wasserstoff, den Methyl- oder Phenylrest,

R. einen niederen Alkylrest oder einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten Phenylrest und R^ und R^ zusammen

-2-

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mit dem Kohlenstoff, dessen Substituenten sie sind, einen Cycloalkylrest mit 6 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten, eine gute herbizide Wirkung haben.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Pyridazone werden in einfacher Weise durch Umsetzung des entsprechenden Pyridazonisocyanats mit einem Oxim erhalten. Beispielsweise erhält man durch Umsetzung von i-Phenyl-^-isocyanato-S-chlorpyridazon-(6) mit Acetonoxim in benzolischer lösung das 0-(1-Phenyl-5-chlor-pyridazon-6-yl-4-carbamoyl)-acetonoxim. Da alle anderen erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen nach entsprechenden Verfahren hergestellt werden, wird die Herstellung von 0-(1-Phenyl-5-chlor-pyridazon-6-yl-4-carbamoyl)-acetonoxim im folgenden näher beschrieben:

100 Teile (Gewichtsteile) 1-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) werden in 1000 Teilen Chlorbenzol suspendiert. Es wird HCl-Gas und anschließend Phosgen eingeleitet und auf 130⁰C aufgeheizt. Sobald eine klare Lösung vorliegt, wird das Einleiten von Phosgen abgebrochen. Die Lösung wird eingeengt und abgekühlt. Man erhält 110 Teile des i-Phenyl^-isocynato-S-chlorpyridazons-(6) vom Pp 154 bis 15!5⁰C (umkristallisiert aus Acetonitril),

12 Teile 1-Phenyl-4-isoeyanato-5-chlorpyridazon-(6) werden in 50 Teilen Benzol gelöst und 3,6 Teile Acetonoxim zugegeben. Nach 10 Minuten Kochen unter Rückfluß und Abkühlen erhält man 10 Teile des O-O-Phenyl-S-chlorpyridazon-e-yl^-carbamoyl)-aoetonoxims vom Schmelzpunkt 148 bis 149 C.

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Von den ale erfindungsgemäße Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachetums in Frage kommenden Verbindungen werden die folgenden genannt:

HN-CO-O-N=C.

=C

Pp

Phenyl Phenyl

Phenyl Phenyl Phenyl

Cl

Br

Cl

3	148	bis	149⁰C
3
	125	bis	127⁰C
	125°	C

Cl

159 bis 160⁰C (Z)

139 bis 139,5°C

Sie erfindungsgemäßen Kittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen

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in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleistenο

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosen oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin und alkylierte Naphthaline in Betracht.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Verbindungen, die eine ausreichende Basizität aufweisen, können auch nach der Salzbildung mit Säuren als Salze in wäßriger Lösung verwendet werden.

Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

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Die folgenden Vergleichsversuche beweisen die Überlegenheit der eifLndungsgemäßen Mischungen gegenüber bekannten Wirkstoffen.

Beispiel 1

Im Gewächshaus wurde in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser lehmiger Sandboden eingefüllt und die Samen von Beta vulgaris (Rüben), Zea mays (Mais), Hordeum vulgäre (Gerste), Pisum sativum (Erbsen), Sinapis arvensis (Ackersenf), Stellaria media (Vogelmiere), Chenopodium album (weißer Gänsefuß), Urtica urens (kleine Brennessel), Poa annua (ein;}.Rispengras) eingesät. Anschließend wurde der so vorbereitete Boden mit 2 kg/ha 0-(i-Phenyl-5-ehlorpyridazon-6-yl-4-carbamoyl)-acetonoxim (I) und im Vergleich dazu mit 2 kg/ha 1-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) (II), dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt. Nach 4 bis 5 Wochen konnte man feststellen, daß bei I eine stärkere herbizide Wirkung als bei II zu verzeichnen war. Die herbizide Wirkung ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:

Wirkstoff

I II

Nutzpflanzen:

Rüben 0 0

Mais 0 10

Gerste 0 20

Erbsen 0 10

-6-

■ C" !GINAL Ü098 1.3/1730

- 6 -	I	o.z.	24 053 1542815
		Wirkstoff	II
Unerwünschte Pflanzen:	100
Ackersenf	90		90
Vogelmiere	90	bis 100	80 bis 90
weißer Gänsefuß	100	bis 100	80 bis 90
kleine Brennessel	100		90
einj.Rispengras		80 bis 90

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

Biologisch gleich wirksam wie I in den Beispielen 1, 2, und 4 sind:

0-(1-p-Fluorphenyl-S-brompyridazon-e-yl^-carbamoyl)-acetonoxim

0-(1-Cyclohexyl-5-j odpyridazon-ö-yl-^-earbamoyl)-benzophenonoxim

0-(i-Cyclopentyl-5-chlorpyridazon-6-yl-4~carbamoyl)-acetophenonoxim

0-(1-Cyclooctyl-S-chlorpyridazon-e-yl-^-carbamoyl)-methyläthylketonoxim

0-(1-Cyclooctyl-5-brompyridazon-6-yl-4-carbamoyl^cyclohexanonoxim

0-(1-p-Methyl-cyclohexyl-S-brompyridazon-e-yl^-carbamoyl )-cyclooctanonoxim

0-(1-p-Chlorphenyl-5-fluorpyridazon-6-yl-4-carbamoyl)-acetaldoxim

0-(1-p-Bromphenyl-5-jodpyridazon-6-yl-4-earbamoyl)-benzaldoxim -7-

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Beispiel 2

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Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Beta vulgarls (Rüben), Zea mays (Mais), Hordeum vulgäre (Gerste), Pisum sativum (Erbsen), Sinapis arvensis (Ackersenf), Stellaria media (Vogelmiere), Cbenopodium album (weißer Gänsefuß), Urtica urens (kleine Brennessel), Poa annua (einj. Rispengras) bei einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm mit 2 kg/ha 0-(i-Phenyl-5-chlorpyridazon-e-yl^-carbamoylj-acetonoxim (I) und im Vergleich dazu mit 2 kg/ha 1-Phenyl-4-amino~5-chlorpyridazon-(6} (II), dispefgiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt. Nach 3 bis 4 Wochen konnte man feststellen, daß bei I eine stärkere Wirkung als bei II zu verzeichnen war. Die herbizide Wirkung ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

Wirkstoff

II

Nutzpflanzen:	0	0
Rüben	0	10
Mais	0	20 bis 30
Gerste	0 bie tO	10 bis 20
Erbsen
Unerwünschte Pflanzen:	100	80 bis 90
Ackersenf	100	80
Vogelmiere	100	90
weißer Gänsefuß	100	90 bie 100
kleine Brennessel	90 bis 100	70 bis 80
eini.Rispengras

0 = keine Schädigung
100 = totale Schädigung

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Beispiel 3

Eine Versuchsfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), Vogelmiere (Stellaria media), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner Brennessel (Urtica urens) und einj„Rispengras (Poa annua) besät war, wurde am Tag der Saat mit 0~(1-Phenyl-5-chlorpyridazon»6-yl-4-carbamoyl)-acetonoxim (I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (II) jeweils in einer Aufwandmenge von 5 kg/ha, dispergiert in 500 Liter Wasser je ha gespritzt. Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I die Unkräuter und Ungräser vollkommen abgetötet hatte, während bei dem Wirkstoff II nicht alle Unkräuter abgestorben waren.

Beispiel 4

Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), Vogelmiere (Stellaria media), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner Brennessel (Urtica urens) und einj.Rispengras (Poa annua) bewachsen war, wurde bei einer Wuchshöhe der Unkräuter von 3 bis 8 cm mit 0-(1-Phenyl-5-chlorpyridazon-6-yl-4--earbamoyl)~acetonoxim (i) und im Vergleich dazu mit 2-Chxor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (II) jeweils in einer Aufwandmenge von 5 kg/ha Wirkstoff ,dispergiert in 500 Liter Wasser je ha gespritzt. Nach 8 Tagen zeigten die mit dec Wirkstoff I behandelten Unkräuter und Ungräser eine starke Schädigung, während die mit II gespritzten Pflanzen noch ein normales Wachstum zeigten. Nach 3 Wochen waren fast alle Pflanzen vollkommen abgestorben.

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Claims

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Patentanspruch

Herbizid, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Pyridazonderivat der Formel

HN-CO-O-N=C*"

in der R₁ einen gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor oder Brom substituierten Phenyl- oder Cycloalkylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylring, R₂ Chlor, Fluor, Brom oder Jod, R, Wasserstoff, den Methyl- oder Phenylrest, R. einen niederen Alkylrest oder einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten Phenylrest und R^ und R^ zusammen mit dem Kohlenstoff, dessen Substituenten sie sind, einen Cycloalkylrest mit 6 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten.

BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG

SUj

BAD C C09813/1730