DE1495709C - Verdünnungsmittel fur Epoxydver bindungen - Google Patents
Verdünnungsmittel fur Epoxydver bindungenInfo
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Description
CH
worin R ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeutet, zum Herabsetzen der Viskosität von
Epoxydverbindungen mit mindestens 2Epoxydgruppen im Molekül.
2. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das cyclische Acetal Trioxan
oder Trimethyltrioxan ist.
3. Ausführungsform nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das cyclische Acetal
der Epoxydverbindung in Mengen zwischen 1 und 30 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmischung,
zugesetzt wird.
35 Der größte Teil dieser zurückgehaltenen Lösungsmittelmengen
verdampft jedoch allmählich, was sich . unter Umständen über Monate, ja sogar über mehr
als ein Jahr hinziehen kann, wobei, wie leicht einzusehen, für die Zeitdauer der Verflüchtigung des
Lösungsmittels aus der Masse der Dampfdruck des Lösungsmittels von großem Einfluß ist. Es liegt auf
der Hand, daß die Verdampfung von Lösungsmitteln aus der gehärteten Masse mit einer Schwindung verbunden
ist, die im Laufe der Zeit zur Rißbildung von Epoxydpolyaddukten führen kann. Außer, den
Nachteilen, die durch die Schwindung der Masse bei der Verdampfung der Lösungsmittel herrühren, besitzen
gehärtete Epoxydpolyaddukte, deren Härtung in Gegenwart von Lösungsmitteln durchgeführt werden
mußte, auch noch eine schlechtere Chemikalien- und Lösungsmittelbeständigkeit sowie eine erhöhte thermische
Ausdehnung und eine herabgesetzte Wärmestabilität (Irving S k e i s t »Epoxy Resins«, S. 33
[Reinhold Publishing Corporation, New York], 1959).
Weiter sind auch die Geruchsbelästigungen durch die Losungsmittel und deren toxische Eigenschaften
bei der Verarbeitung von Epoxydverbindungen, die flüchtige Lösungsmittel enthalten, von außerordentlich
schwerwiegendem Nachteil.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von cyclischen Acetalen der allgemeinen Formel
RHC
' O
CHR
O
O
CH
R
R
40
Als Epoxydverbindungen werden im folgenden niedermolekulare Umsetzungsprodukte aus Epichlorhydrin
und hydroxylgruppenhaltigen Substanzen, beispielsweise Bisphenol A, bezeichnet, die mindestens
zwei reaktive Epoxydgruppen im Molekül enthalten. Diese Epoxydverbindungen sind je nach Reaktionskomponenten zähflüssig bis fest.
Für eine Reihe technischer Einsatzzwecke, beispielsweise als Bindemittel für Spachtel- oder Kitt- und Verfugungsmassen,
sind jedoch Harzeinstellungen mit niedriger Viskosität erwünscht. Die erforderliche Viskosisätserniedrigüng
wurde bisher durch Verdünnung der Epoxydverbindungen mit Lösungsmitteln wie Xylol, Furfurylalkohol, Aceton, Äthylacetat, Chloroform
od. dgl. erreicht.
Insbesondere bei der Verwendung von Epoxydverbindungen zusammen mit Füllstoffen, im allgemeinen
Silikaten, und Härtern auf Polyaminbasis zur Herstellung von Spachtelboden, ist man aus Gründen
der besseren Verarbeitbarkeit gezwungen, der Spachtelmasse Lösungsmittel, beispielsweise Xylol, als Verdünner
zuzusetzen. Außer einer besseren Verarbeitbarkeit erreicht man durch den Zusatz an Lösungsmitteln
auch, daß man der Masse mehr Füllstoff zusetzen kann. Ein erheblicher Anteil des Verdünners
verbleibt auch nach erfolgter Härtung in der Masse.
worin R ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, vorzugsweise eine Methylgruppe, bedeutet, zum Herabsetzen
der Viskosität von Epoxydverbindungen mit mindestens 2 Epoxydgruppen im Molekül. Durch die
erfindungsgemäße Verwendung wird eine außerordentlich starke Viskositätserniedrigung erreicht, wobei
diese Massen nach erfolgter Härtung nicht die unerwünschten Eigenschaften aufweisen, die weiter
oben für Epoxydpolyaddukte genannt wurden, die die bisher üblicherweise verwendeten Lösungsmittel enthielten.
Der erfindungsgemäße Zusatz eignet sich besonders für solche Epoxydverbindungen, die durch Umsetzung
von Epichlorhydriri mit
1. 4,4'-Dihydroxy-2,2-diphenylpropan
(»Bisphenol A«),
2. einem Kondensationsprodukt aus o-Kresol und Formaldehyd, das zu 90 bis 95% aus einem
Produkt besteht, das durch Reaktion von 2 Mol o-Kresol und 1 Mol Formaldehyd entsteht,
3. Phenolharzen, insbesondere Novolaken oder
■ 4. aliphatischen Polyoxyverbindungen
■ 4. aliphatischen Polyoxyverbindungen
erhalten worden sind.
Bevorzugt werden die durch Kondensation von Bisphenol A mit Epichlorhydrin und/oder 1,3-Dichlor-
hydrin in Gegenwart von Alkalien erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel
PyO —
CH3
0-Ph-C-Ph-O-CH2-CHOH-CH2
CH3 CH3
O—Ph- C—Ph- O—PyO
CH3
PyO = CH2 CH-CH2
.Ph =
verwendet.
Im allgemeinen ist es zweckmäßig, die zur Erniedrigung der Viskosität verwendeten cyclischen Acetale
den Epoxydverbindungen in solcher Menge zuzusetzen, daß in 100 Gewichtsteilen des Gemisches aus cyclischem
Acetal und Epoxydverbindungen 1 bis Gewichtsteile des cyclischen Acetates enthalten
sind. Die günstigste Zusatzmenge ist durch einen Vorversuch ohne Schwierigkeit zu ermitteln. Bevorzugt
werden Gemische, die in 100 Gewichtsteilen 5 bis 20 Gewichtsteile des cyclischen Acetals enthalten.
Die ausgeprägte Viskositätserniedrigung, die durch den Zusatz cyclischer Acetale zu Epoxydverbindungen
erreicht wird, ergibt sich aus folgender Tabelle:
Tabelle 1 Viskositätsminderung von Epoxydverbindungen
Zusammensetzungen
| Epoxydwert der Ausgangs- . verbindungen*) |
Viskosität in cP |
| 0,545 | 26 500 bei 200C |
| 0,545 | 600 bei 200C |
| 0,545 | 1800 bei 200C |
| 0,545 | 990 bei 200C |
| 0,545 | 420 bei 200C |
| 0,545 | 700 bei 200C |
| 0,38 | .52 300 bei 500C |
| 0,38 | 1000 bei 50°C |
100 GT Epoxydverbindung aus Bisphenol A und Epichlorhydrin
85 GT Epoxydverbindung
15GTXyIoI
90 GT Epoxydverbindung
10 GT Trioxan
85 GT Epoxydverbindung .
15 GT Trioxan
80 GT Epoxydverbindung ■:.
20 GT Trioxan
85 GT Epoxydverbindung
15 GT Paracetaldehyd
100 GT Epoxydverbindung aus Bisphenol A und Epichlorhydrin
80 GT Epoxydverbindung
20 GT Trioxan
*) Epoxydwert = Mol Epoxydgruppen in 100 g Harz.
Zur Härtung der Epoxydverbindungen finden die üblicherweise für die Härtung von Epoxydverbindungen
angewandten Polyamine Verwendung, wie Diäthylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin,
m - Phenylendiamin, hydriertes m - Phenylendiamin, Aminoäthyl-piperazin und Polymere mehrwertiger
Alkylenamine.
Die Vorteile der erfindungsgemäßen Verwendung von cyclischen Acetalen der gekennzeichneten Art als
Verdünnungsmittel für Epoxydverbindungen gegenüber der herkömmlichen Verwendung von Lösungsmitteln
für diesen Zweck zeigen die folgenden Vergleichsversuche an Spachtelmassen auf Epoxydbasis.
Die untersuchten Spachtelmassen bestanden aus einer Epoxydverbindung aus Bisphenol A und Epichlorhydrin
mit einem Epoxydwert von 0,545, einem Quarzmehl als Füllstoff und einem handelsüblichen
Polyaminhärter mit einem Aminäquivalent von 40. (Der Epoxydwert gibt die Anzahl Epoxydgruppen
in Mol je 100 g Epoxydverbindung an. Als Amin-
65. äquivalent gilt der Quotient aus Molekulargewicht und Anzahl der an Stickstoff gebundenen Wasserstoffatome
im Härter.) Als Verdünnungsmittel wurden Trioxan, Trimethyltrioxan (Paracetaldehyd) und zum
Vergleich Xylol verwendet. Das verwendete Quarzmehl hatte folgende Kornzusammensetzung:
2—1 mm 6%
1—0,75 mm 19%
1—0,75 mm 19%
0,75—0,3 mm 9% 0,3—0,15 mm 26%
0,15—0,1 mm 10%
<0,l mm 30%
0,15—0,1 mm 10%
<0,l mm 30%
Zur Prüfung der mechanischen und chemischen Eigenschaften wurden aus den Spachtelmassen Prüfkörper
hergestellt, 7 Tage bei Zimmertemperatur an der Luft gelagert, hierauf 8 Stunden in den angegebenen
Chemikalien gekocht, abgespült und nach dem Trocknen bei 1000C im Trockenschrank die
Gewichtsveränderung ermittelt.
Die Zusammensetzung der untersuchten Massen geht aus Spalte 1 der folgenden Tabelle II hervor.
Die Tabelle zeigt, daß die Zug- und Druckfestigkeit und die Chemikalienbeständigkeit der mit cyclischen
Acetalen gemäß der Erfindung verflüssigten Epoxydverbindungen nach der Härtung bedeutend besser
ist als bei Epoxydverbindungen, die zur Verflüssigung herkömmliche Lösungsmittel enthalten.
Ein weiterer Versuch zeigt, daß mit cyclischen Acetalen verflüssigte Epoxydverbindungen auch eine
höhere thermische Beständigkeit aufweisen als solche, die zur Verflüssigung Lösungsmittel enthalten.
Es wurden Platten von 30 χ 30 χ 0,5 cm aus Harz,
Verdünnungsmittel und Härter, jedoch ohne Füllstoff, gegossen, wobei in einem Fall als Verdünnungsmittel
15% Xylol, im anderen Fall 15% Trioxan zugesetzt wurden. Nach 24stündiger Aushärtung bei Zimmertemperatur
wurden die Platten im Trockenschrank auf 60° C erwärmt. Die mit Xylol-Zusatz hergestellte
Platte zeigte schon nach 3 Stunden zahlreiche Schwindungsrisse. Hingegen konnte die mit Trioxan-Zusatz
hergestellte Platte ohne Beschädigung mehrere Tage bei 60° C gelagert werden. Sie hielt auch Erwärmung
auf 100° C über eine Woche lang ohne Beschädigung oder Zerstörung aus. Die Beständigkeit gegen jähen
Temperaturwechsel ist so groß, daß die Platte mehrmals durch Eintauchen in kaltes Wasser von 100 auf
15° C abgeschreckt werden konnte, ohne daß Beschädigungen auftraten. Ferner konnte nach der Temperaturbehandlung
praktisch kein Gewichtsverlust festgestellt werden.
Die lösungsmittelfreie Verdünnung von Epoxydverbindungen
mit den genannten Verbindungen ist nicht nur bei der Herstellung von Spachtelmassen,
sondern beim Einsatz von Epoxydverbindungen auch auf dem Anstrichsektor, bei Imprägnierungsverfahren
und Gießharzen von Interesse; unter Imprägnierungsverfahren sind insbesondere die Kombinationen von
flüssigen Epoxydverbindungen mit Glas- oder Asbestfasern zu verstehen.
| Druck festigkeit kg/cm2 |
Tabelle: | HCl 20% |
>*) | Essig säure |
I | H2SQ1 20% |
Dieselöl | Aceton | Benzol | Benzin | |
| Zusammensetzung | 482 | Zug festigkeit kg/cm2 |
-0,3 | NaOH 15% |
-0,48 | +0,6 | -0,95. | -0,82 | -0,49 | -0,34 | |
| Epoxydverbindung 85 GT (0,545 Epoxydwert) XyJoI 15 Polyaminhärter 21,35 Quarzmehl 630 |
643 | 76 | -0,12 | -0,53 | -0,29 | +0,27 | -0,47 | -0,39 | -0,30 | -0,22 | |
| Epoxydverbindung 85 GT (0,545 Epoxydwert) Trioxan 15 Polyaminhärter 21,25 Quarzmehl 630 |
800 | 90 | -0,03 | -0,28 | -0,20 | +0,4 | -0,15 | -0,27 | -0,20 | -0,10 | |
| Epoxydverbindung 90 GT (0,545 Epoxydwert) Trioxan 10 Polyaminhärter 21,5 Quarzmehl 630 |
570 | 170 | -0,3 | -0,26 | -0,22 | -01» | -1,6 | -0,89 | -0,8 | -0,48 | |
| Epoxydverbindung 80 GT (0,545 Epoxydwert) Trioxan 20 Polyaminhärter 20 - Quarzmehl 630 |
500 | 88 | -0,2 | -0,80 | -0,34 | -0,3 | -0,45 | -0,69 | -0,47 | -0,23 | |
| Epoxydverbindung 85 GT (0,545 Epoxydwert) Polyaminhärter 21,25 Paraldehyd 15 Quarzmehl 630 |
78 | -0,29 | |||||||||
*) Chemische Beständigkeit ausgedrückt in % Gewichtsverlust bzw. Gewichtszunahme (bestimmt nach der weiter oben angegebenen Methode).
Claims (1)
1. Verwendung von cyclischen Acetalen der allgemeinen Formel
/ \
R-HC CH-R
R-HC CH-R
O O
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Publications (3)
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| DE1495709A1 DE1495709A1 (de) | 1970-03-05 |
| DE1495709B2 DE1495709B2 (de) | 1973-01-25 |
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