DE148882C - - Google Patents
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- DE148882C DE148882C DENDAT148882D DE148882DA DE148882C DE 148882 C DE148882 C DE 148882C DE NDAT148882 D DENDAT148882 D DE NDAT148882D DE 148882D A DE148882D A DE 148882DA DE 148882 C DE148882 C DE 148882C
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B45/14—Monoazo compounds
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
In der Patentschrift 145906 wurde gezeigt, daß man einen wertvollen nachchromierbaren bezw. nachkupferungsfähigen Monoazofarbstoff für Wolle erhält, wenn man die Diazoverbindungen der 1 -Chlor-2-naphthylamin-5-sulfosäure bezw. 2 · 1 · 5 - Naphthylamindisulf osäure mit mineralsäurebindenden Mitteln (wie Karbonaten, Bikarbonaten oder Alkalien, wie Kalk usw.) behandelt und die dadurch entstandene 2-Diazo-i-naphthol-5-sulfosäure mit ι Mol. ß-Naphthol kombiniert.In the patent specification 145906 it was shown that you can have a valuable re-chromable respectively Copper-capable monoazo dye for wool is obtained if the diazo compounds are used of 1-chloro-2-naphthylamine-5-sulfonic acid respectively 2 · 1 · 5 - naphthylamine disulphonic acid with mineral acid binding agents (such as carbonates, bicarbonates or alkalis, such as lime, etc.) treated and thereby resulting 2-diazo-i-naphthol-5-sulfonic acid combined with ι mol. ß-naphthol.
Weitere Untersuchungen haben ergeben, daß auch die 2 · 1 · 6- und die 2 · 1 · 7-ß-Naphthylamindisulfosäure bezw. die entsprechenden Chlor-ß-naphthylaminsulfosäuren unter den gleichen Bedingungen ihre an der Stelle 1 befindliche Sulfogruppe bezw. ihr Chloratom in ι gegen Hydroxyl austauschen.Further investigations have shown that the 2 · 1 · 6 and 2 · 1 · 7-ß-naphthylamine disulfonic acids respectively the corresponding chloro-ß-naphthylamine sulfonic acids among the the same conditions their sulfo group located at 1 BEZW. her chlorine atom Exchange in ι for hydroxyl.
Sowohl hier als auch bei Anwendung der im Verfahren des Haupt-Patents benutzten 2 · ι · 5 - Derivate erfolgt der Austausch von Chlor in den Chlor-ß-naphthylaminsulfosäuren gegen Hydroxyl leichter als bei der Disulfosäure derjenige der 1-Sulfogruppe. Ein weiterer Unterschied zeigt sich in der Farbe und Kombinationsfähigkeit der entstandenen Diazolösungen. Während nämlich bei Anwendung der Chlornaphthylaminsulfosäuren Salzsäure abgespalten Und die 2-Diazo-i-naphthol-5-bezw. 6- oder 7-sulfosäure gebildet wird (bezw. bei Anwendung von I-Chlorß-naphthylamin das 2-Diazo-1-naphthol entsteht) und die Diazolösungen in allen Fällen als gelbe Lösungen vorhanden sind, welche sich relativ leicht kombinieren lassen, entstehen bei Verwendung der ß-Naphthylamindisulfosäuren weit rötere, intensiver gefärbte Lösungen, welche wesentlich träger kuppeln und sehr wahrscheinlich als Diazosulfosäuren von der FormelBoth here and when applying those used in the process of the main patent 2 · ι · 5 - derivatives, the exchange of chlorine takes place in the chloro-ß-naphthylamine sulfonic acids against hydroxyl lighter than that of the 1-sulfo group in the case of disulfonic acid. A Another difference can be seen in the color and the ability to combine the resulting Diazo solutions. While namely when using chloronaphthylamine sulfonic acids Hydrochloric acid split off and the 2-diazo-i-naphthol-5-respectively. 6- or 7-sulfonic acid is formed (or when using I-chloro-naphthylamine the 2-diazo-1-naphthol is formed) and the diazo solutions in all cases are present as yellow solutions, which can be combined relatively easily when using ß-naphthylamine disulphonic acids, they are much redder, more intensely colored Solutions which couple much more slowly and very likely as diazosulfonic acids from the formula
OH C10H6^-SO3NaOH C 10 H 6 ^ -SO 3 Na
^N= N-^ N = N-
SO3NaSO 3 Na
anzusprechen sind. Diese wären dadurch entstanden zu denken, daß die in Form von , Sulfit abgespaltene Sulfogruppe mit der gebildeten Oxydiazoverbindung in Reaktion getreten ist. Für diese Auffassung spricht, daß die aus den Chlornaphthylaminsulfosäuren erhaltenen blaßgelben o-Oxydiazoverbindungen in die erwähnten orangeroten Lösungen übergehen, wenrr man sie mit Natriumsulfit versetzt, und daß nach dem Kombinieren derselben mit Azofarbstoffkomponenten Natriumsulfit in den Farbstoffmutterlaugen vorhanden ist.are to be addressed. These would be thinking caused by the fact that the split-off in the form of, sulfite sulfo came with the formed Oxydiazoverbindung in response. This view is supported by the fact that the pale yellow o-oxydiazo compounds obtained from the chloronaphthylamine sulfonic acids change into the above-mentioned orange-red solutions when sodium sulfite is added to them, and that after combining them with azo dye components, sodium sulfite is present in the dye mother liquors.
Abgesehen von dem Unterschied zwischen den Diazoverbindungen der i-Chlor-2-naphthylaminsulfosäure und der ß-Naphthylamin-Apart from the difference between the diazo compounds of i-chloro-2-naphthylamine sulfonic acid and the ß-naphthylamine
Früheres Zusatzpatent: 148881.Former additional patent: 148881.
disulfosäurc gleicher Konstitution rücksichtlich der Schnelligkeit des Austausches von Cl bezw. SO3H gegen OH zeigen auch die einzelnen Isomeren unter sich Unterschiede in der Art, daß die 5-Sulfosäuren am raschesten und bei niedrigster Temperatur reagieren, während die Diazoverbindungen der 2 · I-Naphthylaminsulfosäure bezw. des ι-Chlor-2-naphthylamins am trägsten das Hydroxylderivat bilden. In der Mitte stehen in . dieser Beziehung die 6- und 7 - Sulfosäuren. disulfosäurc of the same constitution, taking into account the speed of the exchange of Cl or. SO 3 H versus OH also show the individual isomers among themselves differences in the way that the 5-sulfonic acids react fastest and at the lowest temperature, while the diazo compounds of 2 · I-naphthylamine sulfonic acid respectively. of ι-chloro-2-naphthylamine most sluggishly form the hydroxyl derivative. In the middle stand in. in this relationship the 6- and 7-sulfonic acids.
Endlich ist in allen Fällen die angewendete Menge Alkalikarbonat von Einfluß auf die Schnelligkeit des zu bewerkstelligenden Austausches. Mit einem etwa nur 1 Mol. betragenden Überschuß an Natriumkarbonat bedarf man zum Austausch von Chlor bezw. der Sulfogruppe wesentlich höherer Temperatur als bei Anwendung eines großen Überschusses an Natriumkarbonat. In letzterem Falle' tritt eine beträchtliche Beschleunigung ein in der Art, daß z. B. die Überführung der diazotierten i-Chlor-2-naphthylamin-5-sulf»säure in die Oxydiazoverbindung bei Anwendung von etwa 50 Teilen calcinierter Soda auf 25,7 Teile dieser Sulfosäure in ι bis 2 Stunden bei 25° erfolgt.Finally, in all cases the amount of alkali carbonate used has an influence on the Speed of the exchange to be carried out. With an amount of about only 1 mole Excess of sodium carbonate is needed to exchange chlorine BEZW. the sulfo group at a much higher temperature than when using a large excess of sodium carbonate. In the latter Fall 'occurs a considerable acceleration in such a way that z. B. the overpass the diazotized i-chloro-2-naphthylamine-5-sulf »acid in the oxydiazo compound when using about 50 parts of calcined soda to 25.7 parts of this sulfonic acid in ι takes place for up to 2 hours at 25 °.
Die 2-Diazo-1-naphthol-6- und -7-sulfosäuren lassen sich wie die 5-Sulfosäure ebenfalls nur mit leicht kuppelnden Azofarbstoffkomponenten vereinigen und liefern alsdann wiederum nachchromierbare bezw. nachkupferungsfähige Wollfarbstoffe. Von praktischer Wichtigkeit sind davon in erster Linie wieder die Kombinationen mit ^-Naphthol, deren Eigenschaften die nachstehende Tabelle gibt:The 2-diazo-1-naphthol-6- and -7-sulfonic acids can also be used like 5-sulfonic acid combine only with slightly coupling azo dye components and then deliver turn re-chromable respectively. Re-copperable wool dyes. Of practical Of these, the combinations with ^ -naphthol are of primary importance, whose properties are given in the table below:
der
wäßrigen
Lösungcolour
the
aqueous
solution
Zusatz
von
Sodaon
additive
from
soda
Zusatz
von
Mineral
säureon
additive
from
mineral
acid
in
konzen
trierter
Schwefel
säurecolour
in
concentrate
trotter
sulfur
acid
miertchro-
mated
kupfertge
copper
säure bezw. (3-Naphthylamin-
disulfosäure (2-1-6) und
ß-Naphtholi-chloro-2-naphthylamine-6-sulfo-
acid or (3-naphthylamine-
disulfonic acid (2-1-6) and
ß-naphthol
schwarzbluish
black
violettlively
violet
siture bezw. ß-Naphthylamin-
disulfosäure (2 · 1 · 7) und
ß-Naphtholi-chloro-2-naphthylamine-7-sulfo-
siture or ß-naphthylamine
disulfonic acid (2 x 1 x 7) and
ß-naphthol
rote Fäl
lungBrown
red fall
lung
violettBrown
violet
schwarzbluish
black
violett.lively
violet.
violettBrown
violet
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