DE1469600C - Verfahren zum Farben von geformten Gebilden auf der Grundlage makromoleku larer Polyolefine - Google Patents
Verfahren zum Farben von geformten Gebilden auf der Grundlage makromoleku larer PolyolefineInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von_ geformten Gebilden auf der Grundlage makromolekularer
Polyolefine, die Triazolverbindungen oder Metallkomplexverbindungen davon enthalten.
Bekanntlich sind makromolekulare Polyolefine, wie Polyäthylen und Polypropylen, schlecht anfärbbar.
Zur Verbesserung ihrer Färbbarkeit wurden die verschiedensten Verfahren entwickelt. Beispielsweise
ist es bekannt, Polyolefinformmassen herzustellen, die ändere Bestandteile enthalten, welche sich leichter
anfärben lassen, und diese Massen in der Schmelze zu mischen und dann zu geformten Gebilden zu verformen.
Außerdem wurde versucht, spezielle Farbstoffe zum Färben von makromolekularen Polyolefinen
zu entwickeln. "5
Ein Verfahren zur Herstellung der vorgenannten modifizierten Polyolefinformmassen ist bekannt, welches
dadurch gekennzeichnet ist, daß man dem makromolekularen jPolyolefin Verbindungen mit einem
Triazolring einverleibt, die Masse schmilzt und innig vermischt und geformte Gebilde mit ausgezeichneter
Färbbarkeit hersfellt (vgl.japanische Patentanmeldung
1 514/1964, französische Patentschrift 1 328 402, britische Patentschrift 939 248 und italienische Patentschrift
657 195).
Weiterhin ist in der japanischen· Patentanmeldung
26 767/1964 ein Verfahren beschrieben, bei dem .■ Triazolverbindungen in Form eines Komplexes mit
einem Metall, wie Zink, Barium, ■ Cadmium, Aluminium oder Zinn, makromolekularen Polyolefinen
einverleibt werden und die. Masse schmelzverformt wird. Die erhaltenen Formkörper sind ebenfalls von
verbesserter Färbbarkeit. .
Bei allen diesen bekannten Verfahren werden anionische Farbstoffe, vorwiegend saure Farbstoffe
mit den basische Stickstoffatome enthaltenden Triazolverbindungen umgesetzt, die in den makromolekularen
Polyolefinen enthalten sind.
Man kann die genannten modifizierten Polyolefine mit herkömmlichen sauren Farbstoffen farben. Da
jedoch zahlreiche der sauren Farbstoffe Natriumsulfonatgruppen (—So3Na) in ihrem Molekül enthalten,
sind diese Verbindungen im allgemeinen sehr stark hydrophil, und infolgedessen haben sie den
Nachteil, daß ihre Verträglichkeit und Affinität gegenüber dem hydrophoben Polyolefin sehr schlecht ist.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von geformten Gebilden auf der Grundlage
von makromolekularen Polyolefinen, die eine Metallchelatverbindung enthalten, welches dadurch gekennzeichnet
ist, daß man die geformten Gebilde, die einen bekannten Metallkomplex einer Triazolverbindung
enthalten, mit einem hydrophoben Beizenfarbstoff färbt.
Der Vorteil gegenüber dem Verfahren der französischen Patentschrift 1 328 402 besteht darin, daß
man bei dem erfindungsgemäßen Verfahren gefärbte Polyolefine mit besseren Echtheitseigenschaften erhält.
Dies zeigt die folgende Tabelle, in der die Zahlenwerte nach der japanischen Industrie-Prüfnorm ermittelt
sind. '
Echtheitseigenschaften der gefärbten Polyolefine
Farbton ' | Rot | Beispiel | Sonnen licht |
Trocken reini |
Wa- sehen |
Reib- festig- |
gung | kcit | |||||
1 der Erfindung | 4 | 5 ■ | 5 | 5- ■ | ||
Blau bis Grün | 4 der französischen | |||||
Patentschrift | 3 | 3 ■ | 3 | ,3 | ||
6 der Erfindung | 6 | 5 | 5 | • 5 | ||
1.5 der französischen | ||||||
Patentschrift | 3 | '■' 3 | ■3 | 3 >. |
Auch gegenüber der schweizerischen Auslegeschrift 13 985/62, die ein Verfahren zum Färben von Metallverbindungen
enthaltenden Polyolefin- oder PoIyacetalfasern durch Behandlung mit metallisicrbaren
Farbstoffen, z. B. wasserunlöslichen Dispersionsfarbstoffen sowie wasserunlöslichen Chelatbildncrn, betrifft,
ist das Verfahren der Erfindung grundlegend verschieden. Infolge ihres Gehaltes an einer Triazolverbindung
besitzen die erfindungsgemäß gefärbten Produkte wesentlich bessere Echtheitseigenschaften.
Der Farbstoff wird über das Metall an die Triazolverbindung komplex gebunden. Das Metallsalz wird auf
diese Weise gleichzeitig in Form eines höhermolckularen Farbstoff-Triazol-Metailchelat-Komplexes im
Substrat stabilisiert und fixiert. Die Stabilisierung äußert sich in erhöhter Farbechtheit, insbesondere
Sublimations- und Reibechtheit.
Vermutlich bildet das Metall, das der Polyoleiinformmasse
in Form des Metallkomplexes der Triazolverbindung oder der die Triazolverbindung enthaltenden
Polyolefinformmasse durch Behandlung mit einem Metallsalz einverleibt wurde, Verankerungspunkte
für den hydrophoben Beizenfarbstoff, so daß das geformte Gebilde eine ausgezeichnete Farbstoffaffinität
und Färbbarkeit besitzt.
Die Triazolverbindungen, die in den erfindungsgemäß zum Färben eingesetzten Polyolcfinmassen
enthalten sind, sind 1,2,4-Triazolverbindungen der
allgemeinen Formel
N-
Il
R-C
-N
C-
R'
SN'
X
X
in der R und R', die gleich oder verschieden sein können, Alkylengruppen mit 2 bis IO Kohlenstoffatomen,
Phenylen-, Cycloalkylen- oder N;iphthylengruppen bedeuten, X ein Wasserstoffalom, eine unverzweigte
oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis i S Koh-
lenstoffatomen, eine Phenyl-, Naphthyl-, Amino- oder Aminoderivatgruppe ist und wenn X mehrmals im
Molekül vorliegt (ηί;2), diese Gruppen gleich oder
verschieden sein können, Z und Z',' die gleich oder verschieden sind, Wasserstoffatome, Carboxyl- und
Carboxylderivatgruppen bedeuten und η einen Wert von 1 bis 100 hat.
Die Metallkomplexe der Triazolverbindungen lassen sich leicht herstellen, z. B. durch Umsetzung der
1,2,4-Triazolverbindung mit anorganischen Metallsalzen,
wie den Hydroxyden, Halogeniden, Sulfaten, Nitraten oder Rhodaniden, oder organischen Metallsalzen,
wie den Formiaten, Acetaten und Lauraten, oder organischen Komplexverbindungen von Metallen,
wie Kupfer, Magnesium, Calcium, Strontium, Zink, Cadmium, Aluminium, Zinn, Blei, Titan, Chrom,
Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel und Zirkon. In diesem Fall können als Reaktionsmedium bzw. Verdünnungsmittel
Wasser oder organische Lösungsmittel, wie Alkohol, Benzol und Toluol, verwendet werden.
Verfahren zur Herstellung der Triazolverbindungen und ihrer Metallkomplexe sind beschrieben in der
japanischen Patentanmeldung 1 514/1964,26 764/1963 und der britischen Patentschrift 939 248. · ·
Bei der Behandlung mit einem Metallsalz werden anorganische Metallsalze, wie die Hydroxyde, HaIogenide,
Sulfate, Nitrate oder Rhodanide, organische Metallsalze, wie die Formiate, Acetate und Laurate,
oder organische Metallkomplexe von Metallen, wie Kupfer, Magnesium, Calcium, Strontium, Barium,
Zink, Cadmium, Aluminium, Zinn, Blei, Titan, Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel oder Zirkon, verwendet.
Besonders bevorzugt ist die Behandlung mit Metallsalzen organischer Säuren, wie den Formiaten
und Acetaten. Bei diesem Verfahren werden die Metallverbindungen vorzugsweise in Form ihrer wäßrigen
Lösung oder gelöst in einem organischen Lösungsmittel verwendet. Diese Verbindungen können jedoch
auch als Dispersion in Wasser oder in organischen Lösungsmitteln eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäß verwendbaren hydrophoben Beizenfarbstoffe enthalten hydrophobe Gruppen, wie
Alkyl- und/oder Aralkylgruppen, jedoch keine wasserlöslichen Gruppen, wie Sulfonsäuregruppen. Beispiele
für die Farbstoffe sind nicht nur Azofarbstoffe, wie 0,0' - Dihydroxyazofarbst offe, ο - Hydroxy - ο - carboxyazofarbstoffe,
ο - Hydroxy - ο' - alkoxy azofarbstoffe, ο - Hydroxy - ο' - aminoazofarbstoffe, Thiazolyl - ο - hydroxyazofarbstoffe,
Anthrachinonfarbstoffe, wie Alizarinfarbstoffe, sondern auch die weite Gruppe der
hydrophoben Beizenfarbstoffe, die eine Salicylsäure-, Hydroxynaphthoesäure- oder Hydroxychinolinstruktur
im Molekül enthalten. Beispiele für verwendbare Farbstoffe sind nachstehend angegeben.
OH
OH
OH
OH
X-N = N
55
6o
CH,
C4H9
OH
OH
CH,
N = N
OH
C4H7
C4H9
OH
OH
J,
N = N-HC
CH3
9* COCH3
\_y— N = N — CH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
C4H9
COOH
OH
C4H9
OCH
OH
NO2
C2H5
C2H5 H5C2
H5C2
OCH
OH
C4H0
-N = N
/ V
-N=N
N=N
OH
HO COOH
N=N
N=N
CH,
HO
HO
C4H9
C4H9
O NH
Zum Färben der geformten Gebilde auf der Grundlage der makromolekularen Polyolefine, die Triazolverbindungen
oder ihre Metallkomplexe enthalten, ist es im allgemeinen bevorzugt, den hydrophoben
Beizenfarbstoff als Dispersion in Wasser unter Verwendung eines Dispersionsmittels oder Lösungsmittels
zu verwenden.
Die Behandlung mit dem Metallsalz und das Färben kann nicht, nur in herkömmlicher Weise bei Raum-COOH
temperatur bis 10O0C oder darüber erfolgen, sondern
auch nach dem Klotz- oder dem Thermosolverfahren. Man kann auch Quellmittel und Färbereihilfsmittel
verwenden, wie Carrier.
Beispiele für die markomolekularen Polyolefine sind Homopolymerisate und Mischpolymerisate von
Olefinen, wie Äthylen, Propylen und Buten-1, sowie Gemische dieser Homopolymerisate und/oder Mischpolymerisate.
Die Polyolefine können Zusatzstoffe enthalten, wie UV-Stabilisatoren, Antioxydationsmittel
oder Füllstoffe.
Als geformte Gebilde auf der Grundlage der makromolekularen Polyolefine kommen z. B. Folien, Platten,
Fasern, Fäden, Garne, Zwirne, Cord, gewebte, gewirkte und vliesstoffartige Produkte in Frage. Im Falle
von Garnen und Geweben können die makromolekularen Polyolefine zusammen mit anderen natürlichen
oder synthetischen hochmolekularen Stoffen vorliegen.
Die Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren. Teile und Prozentangaben beziehen sich auf
das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.
9 Teile Poly-(3,5-octamethylen-l,2,4-triazol), hergestellt durch Kondensation von Dihydrazidsebacat
und Hydrazinhydrat, und 11 Teile Zinkacetat werden mit 100 Teilen Benzol 10 Stunden unter Rückfluß
gekocht. Nach beendeter Umsetzung wird das Benzol abdestilliert und das Produkt isoliert und gereinigt.
Der erhaltene Zinkkomplex wird Polypropylenpulver mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 150000
in einer Menge von 5% einverleibt und das Gemisch zu einem Einfaden von lüden schmelzgesponnen.
Der erhaltene Faden wurde mit folgendem Farbstoff gefärbt
35
40
45
50
6o
OH
C2H5
C4H9
und zwar dispergiert in einer wäßrigen Lösung, die
Polytetramethylenaminotriazol, hergestellt durch Kondensation von Dihydrazidädipat mit Hydrazinhydrat,
wurde Polypropylenpulver vom Durch-Schnittsmolekulargewicht 150 000 in einer Menge
von 5% einverleibt. Die Masse wurde zu einem Einfaden von 10 den schmelzgesponnen. Der erhaltene
Faden wurde in einer 3%igen wäßrigen Nickelacetatlösung bei einem Flottenverhältnis von 1:30
120 Minuten gekocht, dann gründlich mit Wasser gespült und getrocknet. Anschließend wurde der
behandelte Faden mit folgendem Farbstoff
HO
HO
Cn)C6H13
NH-(H)QH13
in einer wäßrigen Dispersion gefärbt, die das im Beispiel 1 genannte nichtionische Netzmittel in einer
Menge von 2 g/l enthielt. Die Farbstoffkonzentration betrug 3%, bezogen auf das Gewicht des Fadens,
das Flottenverhältnis 1 :50, die Badtemperatur 95 bis 1000C, die Färbezeit 90 Minuten. Nach dem
Seifen, Spülen mit Wasser und Trocknen wurde ein blaugefärbtes Produkt erhalten, dessen Beständigkeit
gegen Trockenreinigung, Waschen oder Reiben dem Wert 5 und besser der japanischen Industrie-Prüf—
norm entsprach.
35
Das polymere Mischkondensat aus 3,5-Phenylen-1,2,4-triazol
und 3,5-Phenylen-4-amino-l,2,4-triazol, hergestellt durch Kondensation von Dihydrazidterephthalat
mit Hydrazinhydrat, wurde Polypropylenpulver vom Durchschnittsmolekulargewicht 200000 in einer Menge von 4% einverleibt. Die
Masse wurde zu einem Einfaden von 10 den schmelzgesponnen, der erhaltene Faden in einer 3%igen
wäßrigen Chromacetatlösung bei einem Flottenverhältnis von 1 :30 und einer Badtemperatur von 95
bis 100° C 120 Minuten gekocht. Der so behandelte Faden wurde mit folgendem Farbstoff
in einer wäßrigen Dispersion gefärbt, die das im Beispiel 1 genannte nichtionische Netzmittel in einer
Menge von 2 g/l enthielt. Die Farbstoffkonzentration betrug 3%, bezogen auf das Gewicht des Fadens,
das Flotten verhältnis 1:50, die Badtemperatur 95 bis 100°C, die Färbezeit 90 Minuten. Es wurde ein
gelbgefärbtes Produkt mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften erhalten.
3,5-Diundecyl-4-amino-l,2,4-triazol wurde Polyäthylenpulver vom Durchschnittsmolekulargewicht
100000 in einer Menge von 5% einverleibt. Die Masse wurde zu einem Einfaden von 10 den schmelzgesponnen
und der erhaltene Faden in einer alkoholischen Dispersion von 3% Aluminiumacetat, die
das im Beispiel 1 genannte nichtionische Netzmittel in einer Menge von 2 g/l enthielt, 60 Minuten bei
einem Flottenverhältnis von 1 :30 gekocht. Der mit dem Metallsalz behandelte Faden wurde dann mit
folgendem Farbstoff
OH
in einer wäßrigen Dispersion gefärbt, die das im Beispiel 1 genannte nichtionische Netzmittel in einer
Menge von 2 g/l enthielt. Die Farbstoffkonzentration betrug 3%>
bezogen auf das Gewicht des Fadens, das Flottenverhältnis 1:50, die Badtemperatur 80° C,
die Färbezeit 90 Minuten. Nach dem Seifen, Spülen mit Wasser und Trocknen wurde ein starktiefblaugefärbtes
Produkt erhalten. Die Beständigkeit gegen Sonnenlicht, Trockenreinigung, Waschen und Reiben
entsprach dem Wert 5 der japanischen Industrie-Prüfnorm.
OH
OH
Patentanspruch:
Verfahren zum Färben von geformten Gebilden auf der Grundlage von makromolekularen PoIyolefinen,
die eine Metallchelatverbindung enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß
man die geformten Gebilde, die einen bekannten Metallkomplex einer Triazolverbindung enthalten,
mit einem hydrophoben Beizenfarbstoff färbt.
Claims (1)
- in einer Menge von 2 g/l ein nichtionisches Netzmittel enthielt, das zur Hauptsache ausC17H35O(C2H4O)2OH ■bestand. Die Farbstoffkonzentration betrug 3%, bezogen auf das Gewicht, des Fadens, die Badtemperatur 95 bis 1000C, die Färbezeit 90 Minuten. Danach wurde der Faden geseift, mit Wasser gespült und dann getrocknet. Es wurde ein klarer, tiefrotgefärbter Faden erhalten. Die Beständigkeit des Produktes gegen Trockenreinigung, Waschen und Reiben hatte nach der japanischen Industrie-Prüfnorm (JIS) den Wert 5.Beispiel 214 Teile Poly-(3,5-tetramethylen-4-amino-1,2,4-triazol), hergestellt durch Kondensation von Dihydrazidadipat und Hydrazinhydrat, und 25 Teile Nickelacetat wurden mit 150 Teilen Xylol 10 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach beendeter Umsetzung wurde das Xylol abdestilliert, das Produkt isoliert und gereinigt. Der erhaltene Nickelkomplex wurde Polypropylenpulver vom Durchschnittsmolekulargewicht 150000 in einer Menge von 5% einverleibt. Das Gemisch wurde zu einem Einfaden von 10 den schmelzgesponnen. Der erhaltene Faden wurde mit folgendem Farbstoffin einer wäßrigen Dispersion gefärbt, die ein nichtionisches Netzmittel der FormelC17H35O(C2H4O)20H ;in einer Menge von 2 g/1 enthielt. Die Farbstoffkonzentration betrug 3%> bezogen auf das Gewicht des Fadens, das Flottenverhältnis 1:50, die Badtemperatur 95 bis 1000C, die Färbezeit 90 Minuten. Nach dem Seifen, Spülen mit Wasser und Trocknen wurde ein gelbgefärbtes Produkt mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften erhalten.B e i s ρ i e 1 420 Teile 3,5-Diundecyl-4-amino-l,2,4-triazol und 13 Teile Nickelacetat wurden mit 100 Teilen Benzol 10 Stunden unter Rückfluß gekocht. Der erhaltene Nickelkomplex wurde Polyäthylenpulver vom Durchschnittsmolekulargewicht 100000 in einer Menge von 4% einverleibt. Die Masse wurde zu einem Einfaden von 10 den schmelzgesponnen und der erhaltene Faden mit folgendem FarbstoffOHOHHO O NH-(n)QH13HONH-(H)QH13gefärbt, und zwar in einer wäßrigen Dispersion, die ein nichtionisches Netzmittel der FormelC17H35O(C2H4O)20Hin einer Menge von 2 g/l enthielt. Die Farbstoffkonzentration betrug 3%> bezogen auf das Fadengewicht, das Flottenverhältnis 1 :50, die Badtemperatur 95 bis 1000C, die Färbezeit 90 Minuten. Nach dem Seifen, Spülen mit Wasser und Trocknen wurde ein dunkelblaugefärbtes Produkt mit ausgezeichneter Echtheit gegen Sonnenlicht erhalten..:■,.. B e i s ρ i e 1 315 Teile des polymeren Mischkondensats aus 3,5-Phenylen-l,2,4-triazol und 3,5-Phenylen-4-amino-1,2,4-triazol, hergestellt durch Kondensation von Dihydrazidterephthalat und Hydrazinhydrat, sowie 8 Teile Chromacetat werden in 150 Teilen einer Mischung von Wasser und Äthanol 20 Stunden unter Rückfluß gekocht. Der erzeugte Chromkomplex wird Polypropylenpulver vom Durchschnittsmolekulargewicht 150000 in einer Menge von 5% einverleibt. Die Masse wurde zu einem Einfaden von 10 den schmelzgesponnen und der erhaltene Faden mit folgendem FarbstoffN = Nin Form einer wäßrigen Dispersion gefärbt, die das im Beispiel 1 genannte nichtionische Netzmittel in einer Menge von 2 g/l enthielt. Die Farbstoffkonzentration betrug 3%, bezogen auf das Gewicht des Fadens, das Flottenverhältnis 1:50, die Badtemperatur 80° C, die Färbezeit 90 Minuten. Nach dem Seifen, Spülen mit Wasser und Trocknen wurde ein tiefrotgefärbtes Produkt erhalten. Die Beständigkeit gegen Sonnenlicht, Trockenreinigung, Waschen und Reiben hatte nach der japanischen Industrie-Prüfnorm den Wert 5 und besser.. ■ ■ B e i s ρ i e 1 5Poly - (3,5 - octamethylen -1,2,4 - triazol), hergestellt durch Kondensation von Dihydrazidsebacat mit Hydrazinhydrat, wurde Polypropylenpulver vom Durchschnittsmolekulargewicht 150000 in einer Menge von 5% einverleibt. Die Masse wurde zu einem Einfaden von 10 den schmelzgesponnen und mit folgendem FarbstoffOHC4H9C4H9C4H9OHOHin einer wäßrigen Dispersion gefärbt, die das im Beispiel 1 genannte nichtionische Netzmittel in einer Menge von 2 g/l enthielt. Die Farbstoffkonzentration betrug 3%, bezogen auf das Gewicht des Fadens, das Flottenverhältnis 1 :50, die Badtemperatur 95 bis 1000C, die Färbezeit 90 Minuten. Anschließend wurde das gefärbte Produkt in einer 3°/oigen wäßrigen Zinkacetatlösung bei einem Flottenverhältnis von 1 :30 60 Minuten gekocht. Nach dem Seifen, Spülen mit Wasser und Trocknen wurde ein klares tiefrotgefärbtes Produkt erhalten.009 533/268
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