DE1467461B

DE1467461B - Pigment mit verbessertem Deck vermögen und Glanz und Verfahren zu seiner Herstellung

Info

Publication number: DE1467461B
Authority: DE
Inventors: Raoul Cleethorpes Lincolnshire Feld (Großbritannien)
Original assignee: Laporte Titanium Ltd
Current assignee: Laporte Titanium Ltd

Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein Pigment mit bei Verwendung in Anstrichfarben verbessertem Deckvermögen und Glanz sowie ein Verfahren zur Herstellung eines derartigen Pigments, bei dem das Pigment mit einer Verbindung, die eine Carbonylgruppe enthält, behandelt wird.

Durch die Behandlung kann auch die Wasserdispergierbarkeit des Pigments und/oder seine Dispergierbarkeit in Farben oder Lackmedien verbessert werden.

Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung eines Pigmentes, das bei Verwendung in Anstrichfarben oder Lacken den Glanz und das Deckvermögen dieser Anstrichmittel verbessert.

Das Pigment gemäß der Erfindung mit bei Verwendung in Anstrichfarben oder Lacken verbessertem Deckvermögen und Glanz ist dadurch gekennzeichnet, daß es bis zu 5 Gewichtsprozent einer Verbindung der Formel

O O

Il

/-« TJ

enthält, in welcher R₁ und R₂, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Aralkyl- oder Aralkyloxygruppe darstellen oder mit der Gruppe

O O

K^ Λ. v_*

ein Ringsystem bilden und in welcher X die Gruppe

H
-CH₂- — NH- oder — C—

R₃

bedeutet, wobei R₃ eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe darstellt oder R₃ und R₁ zusammen ein Ringsystem vervollständigen.

Das Pigment gemäß der Erfindung kann dadurch hergestellt werden, daß eine Dicarbonylverbindung der Formel

O O

Il Il

Iv₁ O ~X C R₂

in welcher R₁ und R₂, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Aralkyl- oder Aralkyloxygruppe darstellen oder mit der Gruppe

O O

Il Il —c—χ—c—

ein Ringsystem bilden und in welcher X die Gruppe

H
-CH₂- — NH- oder —-C-

bedeutet, wobei R₃ eine Alkyl-, Ariilkyl- oder Arylgruppe darstellt oder R₃ und R₁ zusammen ein Ringsystem vervollständigen, mit dem Pigment in einer Menge, die 0,01 bis 5% und vorzugsweise 0,1 bis 1,5% des Gewichts des Pigments ausmacht, in Berührung gebracht wird und anschließend das behandelte Pigment getrocknet wird.

Aus der französischen Patentschrift 822 701 ist die Herstellung einer Pigmentpaste bekannt, die als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Lacken

ίο und Überzugsmassen verwendet wird und lagerfähig sein soll. Außerdem soll sie die Fähigkeit zur Beibehaltung eines hohen Pigmentgehaltes ohne Zusatz aufweisen, um einen überzug zu erhalten, der in ausreichendem Ausmaß eine Unterlage bedeckt.

Bei dem bekannten Verfahren sollen die früher bei der Pigmentpastenherstellung benutzten Fettöle durch Ester von Dicarbonsäuren und Alkoholen hohen Molekulargewichts, d. h. solchen mit einem Siedepunkt zwischen 140 und 200⁰C, die durch Hydrierung von Kohlenmonoxyd hergestellt worden sind, ersetzt werden, wobei das Verhältnis von Ester zu Pigment wenigstens Vs des Pigmentgehaltes bis zu einem Mehrfachen davon beträgt, so daß eine Paste mit einem Pigmentgehalt von höchstens 80% und einem Gehalt an dem flüssigen Streckmittel von wenigstens 20% vorliegt.

In der USA.-Patentschrift 2 136 313 ist eine überzugsmasse mit einem Pigment beschrieben, auf welchem ein Dispersionsreglermittel abgeschieden ist, das aus Säureestern von Polycarbonsäuren mit aliphatischen einwertigen Alkoholen, die wenigstens 8 Kohlenstoffatome aufweisen oder den Salzen derartiger Ester, wobei die einzige salzbildende Gruppe in den Estern die Carboxylgruppe darstellt, besteht.

Aus der USA.-Patentschrift 2 287 416 ist ein Verfahren zur Herstellung von Pigmenten für den direkten Gebrauch durch einfaches Einmischen in Uberzugmassen bekannt, wobei die Pigmentteilchen beim Einmischen eine Größe von höchstens 15 Mikron aufweisen und im wesentlichen das gesamte Wasser aus einer Pigment-Wasser-Mischung mit einer nicht wäßrigen, flüchtigen, organischen, hydrophilen Flüssigkeit verdrängt wird, dem entwässerten Pigment eine polare-unpolare Verbindung zugegeben wird und anschließend die nicht wäßrige organische Flüssigkeit von dem behandelten Pigment durch Verdampfen entfernt wird.

Als polare-unpolare Verbindungen können dabei Ester von Phthalsäure mit höheren sulfonierten Alkoholen oder Guanidin eingesetzt werden. Zweck der bekannten Behandlung ist die Verbesserung der Fein-. heit und der Textur des Pigments.

In der USA.-Patentschrift 2 291 082 ist die Behandlung eines Pigments zur Verringerung seiner Neigung zum Auskreiden und zur Verbesserung der Glanzbeibehaltung von Oberflächenüberzügen, welche das Pigment enthalten, bekannt. Die Behandlungsmittel bestehen aus Phthalsäurederivaten.

Die vorgenannten bekannten Verfahren sind nicht zur Lösung der der Erfindung zugrunde liegenden Aufgabe bestimmt oder geeignet.

Das Pigment gemäß der Erfindung führt — wie Versuche gezeigt haben — zu einer überraschenden Verbesserung des Deckvermögens und des Glanzes von Anstrichfarben oder Lacken, in die das Pigment eingebracht ist. Zwischen Glanzbeibehaltungseigenschaften einerseits und Glanzeigenschaften andererseits muß deutlich unterschieden werden. Ein Pigment

kann einen sehr niedrigen Glanz besitzen, jedoch eine hohe Glanzbeibehaltung aufweisen.

Das Pigment gemäß der Erfindung umfaßt vorteilhaft Titandioxyd und kann aus Anatas- oder Rutil-Titandioxyd, einem zusammengesetzten Pigment, das Titandioxyd enthält, oder einem gefärbten Pigment, das Titandioxyd enthält, bestehen. Das Anatas- oder Rutil-Titandioxyd kann in reiner Form vorliegen, oder es können auf den Oberflächen der Teilchen oder Partikeln kleine Mengen hydratisierter Metalloxyde, wie z. B. hydratisiertes Aluminiumoxyd oder ein hydratisiertes Oxyd von Titan, vorhanden sein.

Weitere Pigmente, die nach dem Verfahren gemäß der Erfindung behandelt werden können, sind z. B. Siliciumdioxyd, Barytweiß, Lithopone, Bariumcarbonat, Zirkonoxyd, Zinkoxyd, Aluminiumoxyd, Chromgelb und Phthalocyanin.

Bevorzugte Verbindungen zur Behandlung des Pigments sind: Acetylaceton, Benzoylaceton, Dibenzoylmethan, Äthylacetoacetat, Diäthylmalenat, Phthalimid, Succinimid, Methylacetylaceton und 2-Acetylcyclohexanon.

Besonders vorteilhaft ist die Behandlung mit einer Dicarbonylverbindung der allgemeinen Formel

R₁-C-X-C-R₂

in welcher X die Gruppe — CH₂ — bedeutet und R₁ und R₂, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Aralkyl- oder Aralkoxygruppe darstellen. Beispielsweise kann R₁ eine Alkyl-Gruppe, vorzugsweise eine Methylgruppe, und R₂ eine Alkyl-Gruppe, vorzugsweise die gleiche wie R₁, oder eine Äryl-Gruppe, vorzugsweise eine Phenyl-Gruppe, darstellen. So kann mit besonderem Vorteil Acetylaceton oder Benzoylaceton als Dicarbonylverbindung bei dem Verfahren gemäß der Erfindung verwendet werden.

Es kann auch eine Dicarbonylverbindung verwendet werden, in der die Gruppe — NH — bedeutet und R₁ und R₂ mit der Gruppe

OO

—c—x—c—

ein Ringsystem bilden.
Wenn R₁ und R₂ mit der Gruppe

—C—X—C —

55

ein Ringsystem bilden, dann kann allgemein der Ring substituiert oder an einen anderen Ring, wie z. B. einen Benzolring, gebunden sein.

Gemäß einer zweckmäßigen Ausfuhrungsform kann auch eine Dicarbonylverbindung verwendet werden, in der X die Gruppe

— C —

R₃

bedeutet und R₁ und R₃ einen gesättigten ogliedrigen Ring vervollständigen.

Die Behandlung der Pigmentpartikeln erfolgt vorzugsweise mit einer Verbindung im flüssigen Zustand, beispielsweise mit einer Verbindung, die selbst eine Flüssigkeit ist, oder mit einer Lösung der Verbindung (gleichgültig, ob sie fest oder flüssig ist) in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z. B. in einem Alkohol, Aceton oder Wasser. Im Fall der Behandlung mit einer Lösung wird das Lösungsmittel nachfolgend von den behandelten Partikeln entfernt. Die Pigmentpartikeln können vor der Behandlung trocken sein, jedoch werden sie vorteilhaft mit Wasser gemischt, um eine Paste, einen Brei oder einen Schlamm zu bilden. Die Partikeln können wahlweise auch mit einer Dispersion einer flüssigen Verbindung in einer anderen Flüssigkeit behandelt werden.

Nachdem die Verbindung mit den Pigmentspartikeln in Berührung gebracht worden ist, werden die Partikeln vorzugsweise bei einer Temperatur von z.B. etwa 120⁰C getrocknet. Durch das Trocknen wird von den Partikeln irgendwelches vorhandenes Wasser zusammen mit dem organischen Lösungsmittel für die Verbindung, falls eine organische Lösung angewendet worden ist, entfernt. Das Trocknen kann die Dicarbonylverbindung, in Abhängigkeit von ihrer Flüchtigkeit, auch teilweise entfernen, es bleibt jedoch — wie Versuche gezeigt haben — nach dem Trocknen stets ein gewisser Anteil der Verbindung auf dem Pigment.

Falls die Verbindung bei der Trocknungstemperatur nicht flüchtig ist, kann nach dem Trocknen im wesentlichen die gesamte Verbindung noch auf dem Pigment vorhanden sein, wie dies beispielsweise bei Benzoylaceton bei einer Trocknungstemperatur von 120⁰C der Fall sein kann. Nach dem Trocknen können die behandelten Partikeln gemahlen werden, um irgendwelche Partikelagglomerate, die gebildet worden sein können, aufzubrechen.

Das Verfahren zum Behandeln eines Pigments umfaßt vorteilhaft die Stufen des Einbringens der Verbindung (falls sie eine Flüssigkeit ist) oder einer Lösung der Verbindung (gleichgültig, ob sie ein Feststoff oder eine Flüssigkeit ist) in eine Paste, einen Brei oder einen Schlamm aus den Pigmentpartikeln und Wasser, das Mischen der Paste bzw. des Breies oder Schlammes mit der Verbindung bzw. der Lösung der Verbindung während einer solchen Zeitdauer, daß die Pigmentpartikeln im wesentlichen gleichmäßig behandelt werden, und das Trocknen der Partikeln.

Ein inniges Mischen der Pigmentpartikeln bzw. der Paste, des Breies oder Schlammes aus den Partikeln und Wasser mit der Verbindung bzw. mit der Lösung der Verbindung ist notwendig, um sämtliche Partikeln gleichmäßig zu behandeln, und ein solches Mischen ist nicht notwendigerweise nur von der Dauer des Mischvorgangs abhängig, sondern es sind auch die Type des Mischers und die Mischgeschwindigkeit von wesentlicher Bedeutung.

Die Titandioxydpartikeln, die in dem Verfahren gemäß der Erfindung verwendet werden können, müssen natürlich gemäß der Erfindung behandelt werden, nachdem irgendein Vorgang, wie z. B. eine Kalzinierung, an den Partikeln durchgeführt worden ist, der, falls er nach der Behandlung durchgeführt würde, die Wirkung der Verbindung auf die Partikeln zerstörenwürde.

Die Titandioxydpartikeln werden vorher vorzugsweise einem Sichtungsvorgang unterworfen.

um Partikeln zu erhalten, deren Größen innerhalb eines besonderen Bereich liegen.

Die Titandioxydpartikeln werden vorteilhaft nach dem Sichten und vor dem Trocknen der Partikeln in dem normalen Verfahren zur Erzeugung von Titandioxydpigment behandelt. Gegebenenfalls können die Partikeln während eines Naßmahlvorgangs behandelt und dann getrocknet werden.

Gemäß der Erfindung behandelte Pigmente sind in mehrere verschiedene Arten von Farben- oder Lackmedien, beispielsweise in lufttrocknende oder ofentrocknende Acryl- oder Alkylmedien eingebracht worden, wobei in jedem Fall unabhängig vom Typ des Farbträgers eine Verbesserung des Glanzes und/ oder der Deckkraft der gebildeten Farbe bzw. des gebildeten Lacks beobachtet wurde. Dies steht im Gegensatz zu anderen Pigmentbehandlungsverfahren, welche den Glanz und/oder die Deckkraft nur dann günstig beeinflussen, wenn jeweils ein bestimmter Typ des Farbträgers verwendet wird.

Die Erfindung wird nachstehend an verschiedenen Beispielen erläutert, in welchen die angegebenen Mengen Gewichtsprozente bedeuten.

In den Beispielen wurde der in Prozenten ausgedrückte Wert des Glanzes einer lufttrocknenden Acrylharzfarbe, die 37 Gewichtsprozent eines Titandioxydpigments enthielt, in folgender Weise gemessen:

Auf eine schwarze Standardplatte wurde ein Lichtstrahl unter einem Einfallswinkel von 45° gerichtet, und es wurde das Reflexionsvermögen in einer den einfallenden Lichtstrahl und die Senkrechte auf dem Einfallspunkt enthaltenden Ebene an einem solchen Punkt in dieser Ebene gemessen, daß die diesen Meßpunkt mit dem Einfallspunkt verbindende Linie mit der Senkrechten einen Winkel von 45° bildete. Auf ein Cellophanblatt wurde mittels der das Pigment enthaltenden Farbe ein Film aufgebracht und das Reflexionsvermögen eines auf den Film fallenden Lichtstrahls in der vorstehend beschriebenen Weise gemessen.

Der Ausdruck

Reflexionsvermögen des Farbefilms
Reflexionsvermögen der schwarzen Platte

100

ergab den Glanz-Prozentwert der Farbe.

In den Beispielen wurde die Deckkraft einer lufttrocknenden Acrylharzfarbe, die 37 Gewichtsprozent eines Titandioxydpigments enthielt, nach der Methode bestimmt, die in der ASTM (American Society for Testing Materials)-Veröffentlichung D 1738-60 T, ausgegeben 1960, beschrieben ist, wobei jedoch die Mengen in internationale Maße umgerechnet wurden. Die Deckkraft ist danach die in cm² ausgedrückte Größe einer Fläche, über die eine Farbenmenge von 1 1 gleichförmig ausgebreitet werden kann, um das in der ASTM-Veröffentlichung definierte Kontrastverhältnis C = 0,98 zu erhalten.

In den Beispielen wurde die Dispergierbarkeit der Pigmentpartikeln in einem Flächenüberzugsmedium auf folgende Weise bestimmt: 225 Gewichtsteile des Pigments wurden mit 215 Gewichtsteilen eines Ölfarbmediums gemischt, das aus einem mit Leinsaatöl-Penu.crythrit modifizierten Alkydharz. Sojalecilhinöl und Testbenzin in den Gewichtsverhältnissen 100:20:570 bestand, wobei das Mischen in einer mit hoher Geschwindigkeit arbeitenden Dispersionsfarbmühle durchgeführt wurde.

Während des Mischens wurden in einminütigen Intervallen Proben der Farbe entnommen und mit einem Hegman-Meßgerät auf Feinheit geprüft. Die Angabe des Hegman-Meßgeräts liefert ein Maß für die Dispergierung des Pigments in das Medium, und die Änderungsgeschwindigkeit der Hegman-Meßwerte mit der Zeit gibt ein Maß für die Dispergierungsgeschwindigkeit. Nach einer bestimmten Mischdauer erreichen die von dem Hegman-Meßgerät für die Proben gelieferten Angaben einen konstanten maximalen Wert. In den Beispielen ist die Dispergierbarkeit durch die Hegman-Meßwerte und die Zeitdauer für die erste Probe, welche diesen konstanten maximalen Wert ergeben, wiedergegeben, wobei eine geringe Zeitdauer in Verbindung mit hohen Hegman-Meßwerten eine gute Dispergierbarkeit und eine hohe Dispergierungsgeschwindigkeit anzeigt.

Beispiel 1

Es wurde eine Probe eines Titandioxydpigments, bei welchem auf der Oberfläche der Pigmentpartikeln hydratisiertes Titandioxyd und hydratisiertes Aluminiumoxyd (in Mengen von 1,75% bzw. 2,0%, berechnet als TiO₂ bzw. Al₂O₃, bezogen auf das Gewicht des Titandioxyds in dem Pigment) vorhanden waren, mit Wasser gemischt, um einen etwa 60% Titandioxyd enthaltenden Brei zu bilden, der in einem Pastenmischer mit 1% Acetylaceton (bezogen auf das Gewicht des Pigments) während einiger Minuten gemischt wurde, um eine gleichmäßige Verteilung des Acetylacetons durch den ganzen Brei hindurch zu erzielen. Dann wurde der Brei bei einer Temperatur von 120⁰C getrocknet und das Pigment in einer Strahlmühle gemahlen.

Die Ergebnisse hinsichtlich des Glanz-Prozentwertes, der Deckkraft und der Dispergierbarkeit des behandelten Pigments (in der oben beschriebenen Weise gemessen) sind in der nachstehenden Tabelle angegeben.

B e i s ρ i e 1 2

Mit einer anderen Probe des im Beispiel 1 verwendeten Pigments wurde die Arbeitsweise gemäß Beispiel 1 wiederholt, wobei jedoch an Stelle von 1% Acetylaceton 1% Benzoylaceton verwendet wurde. Das Benzoylaceton (eine feste Verbindung) wurde dem Brei in Form einer Lösung in Äthylalkohol zugesetzt.

Die Ergebnisse hinsichtlich des Glanz-Prozentwertes, der Deckkraft und der Dispergierbarkeit sind ebenfalls in der nachstehenden Tabelle angegeben.

Beispiel 3

Eine Probe eines Titandioxydpigments, bei welchem auf den Oberflächen der Pigmentpartikeln hydratisiertes Titandioxyd und hydratisiertes Aluminiumoxyd (in Mengen von jeweils 1,8%, berechnet als TiO₂ bzw. Al₂O₃, bezogen auf das Gewicht des Titandioxyds in dem Pigment) vorhanden waren, wurde mit Wasser gemischt, um einen Brei zu bilden, der etwa 60% Titandioxyd enthielt. Dieser Brei wurde in einem Pastenmischer mit 1% Dibenzoylmethan (bezogen auf das Gewicht des Pigments) während einiger Minuten gemischt, um eine gleichmäßige Verteilung des Dibenzoylmethans durch den ganzen Brei hindurch zu erzielen. Dann wurde der Brei bei einer Temperatur von 120⁰C getrocknet und das Pigment in einer Strahlmühle gemahlen. Das Dibenzoylmethan

209 540/483

wurde dem Brei in Form einer Lösung in Aceton zugesetzt.

Die Ergebnisse hinsichtlich des Glanz-Prozentwertes und der Deckkraft des behandelten Pigments sind in der nachstehenden Tabelle angegeben.

Beispiel 4

Es wurde eine andere Probe des im Beispiel 3 verwendeten Pigments genommen und die Arbeitsweise gemäß Beispiel 3 wiederholt, wobei jedoch an Stelle von 1 % Dibenzoylmethan 1 % Äthylacetoacetat (nicht in Lösung) benutzt wurde. Die Ergebnisse hinsichtlich des Glanz-Prozentwertes und der Deckkraft sind ebenfalls in der nachstehenden Tabelle angegeben. Beispiel 5

Es wurde eine weitere Probe des im Beispiel 3 verwendeten Pigments genommen und die Arbeitsweise gemäß Beispiel 3 wiederholt, wobei jedoch an Stelle von 1 % Dibenzoylmethan 1 % Diäthylmalonat (nicht in Lösung) benutzt wurde. Die Ergebnisse hinsichtlich des Glanz-Prozentwertes und der Deckkraft sind wieder in der nachstehenden Tabelle angegeben.

Beispiel 6

Es wurde eine Probe eines Titandioxydpigments, bei welchem auf den Oberflächen der Pigmentpartikeln hydratisiertes Titandioxyd und hydratisiertes Aluminiumoxyd (in Mengen von 1,7 bzw. 1,9%, berechnet als TiO₂ bzw. Al₂O₃, bezogen auf das Gewicht des Titandioxyds in dem Pigment) vorhanden waren, mit Wasser gemischt, um einen Brei zu bilden, der 60% Titandioxyd enthielt. Dieser Brei wurde in einem Pastenmischer mit 0,25% Phthalimid (bezogen auf das Gewicht des Pigments) während einiger Minuten gemischt, um eine gleichmäßige Verteilung des Phthalimids durch den ganzen Brei hindurch zu erzielen. Das Phthalimid wurde dem Brei in Form einer Lösung in heißem Äthylalkohol zugesetzt. Der behandelte Brei wurde bei einer Temperatur von 12O⁰C getrocknet, und das Pigment wurde in einer Strahlmühle gemahlen.

B e i s ρ i e 1 7

Eine andere Probe des im Beispiel 6 verwendeten Pigments wurde nach der im Beispiel 6 beschriebenen Arbeitsweise mit der Ausnahme behandelt,' daß an Stelle von 0,25% Phthalimid 0,5% Benzoylaceton (bezogen auf das Gewicht des Pigments) in Lösung in Äthylalkohol verwendet wurde. Die Ergebnisse hinsichtlich des Glanz-Prozent wertes und der Deckkraft sind in der nachstehenden Tabelle angegeben.

B eis ρ ie I 8

Es wurde das Beispiel 7 unter Verwendung von 0,1% Benzoylaceton (statt 0,5%) wiederholt, wobei alle anderen Einzelheiten die gleichen waren. Die Ergebnisse sind wieder in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.

Beispiel 9

Das Beispiel 7 wurde unter Verwendung von 0,5% Acetylaceton an Stelle der Benzoylacetonlösung wiederholt. Da Acetylaceton eine Flüssigkeit ist, wurde es nicht in Lösung verwendet. Die Ergebnisse hinsichtlich des Glanz-Prozentwertes' und der Deckkraft sind wieder in der nachstehenden Tabelle angegeben.

Beispiel oder Pigment

Glanz Prozentwert Deckkraft · 10"³
(cm²/I)

Dispergierbarkeit

Hegman-Meßwert

Zeit in Minuten

Unbehandelte Pigmentprobe der Beispiele 1 und 2

Beispiel 1 Beispiel 2

Unbehandelte Pigmentprobe der

Beispiele 3, 4 und 5

Beispiel 3 Beispiel 4 Beispiel 5

Unbehandelte Pigmentprobe der

Beispiele 6, 7, 8 und 9

Beispiel 6 Beispiel 7 Beispiel 8 Beispiel 9

68 82 80

62 70 65

77

66

75 80 70

73 85,9
96,3
96,3

81,6
88,9
84,5
88,9

85,9
90,4
94,7
94,7
94,7

5,0
7,0
7;0

6,0

7,0
6,0
7,0

2 2 2

Claims

Patentansprüche:

1. Pigment mit bei Verwendung in Anstrichfarben oder Lacken verbessertem Deckvermögen und Glanz, dadurch gekennzeichnet, daß es bis zu 5 Gewichtsprozent einer Verbindung der Formel

OO

Il Il

R-i C X C R₂

—c—χ—c—

ein Ringsystem bilden und in welcher X die Gruppe

H -CH₂- . — NH- oder —C—

R₃

2. Verfahren zur Herstellung eines Pigments nach Anspruch 1 durch Behandeln des Pigments mit einer Verbindung, die eine Dicarbonylgruppe enthält, dadurch gekennzeichnet, daß eine Dicarbonylverbindung der Formel

40

R₁ C X C R₂

OO

—C—X—C —

ein Ringsystem bilden und in welcher X die Gruppe

H -CH₂- — NH- oder —C —

55

60

bedeutet, wobei R₃ eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe darstellt oder R₃ und R₁ zusammen ein Ringsystem vervollständigen, mit dem Pigment in einer Menge, die 0,01 bis 5% und vorzugsweise 0,1 bis 1.5% des Gewichts des Pigments ausmacht, in Berührung gebracht wird und anschließend das behandelte Pigment getrocknet wird.

3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß eine Dicarbonylverbindung verwendet wird, in welcher X die Gruppe — CH₂ — bedeutet und R₁ und R₂, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Aralkyl- oder Aralkoxygruppe darstellen.

4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß eine Dicarbonylverbindung verwendet wird, in welcher X die Gruppe —NH — bedeutet und R₁ und R₂ mit der Gruppe

ein Ringsystem bilden.

5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß eine Dicarbonylverbindung verwendet wird, in welcher X die Gruppe

R₃

bedeutet und R₁ und R₃ einen gesättigten 6gliedrigen Ring vervollständigen.

6. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß eine Dicarbonylverbindung verwendet wird, in welcher X die Gruppe —CH₂ — bedeutet, R₁ eine Alkylgruppe, insbesondere eine Methylgruppe, und R₂ eine Alkyl- oder Arylgruppe, insbesondere die gleiche Gruppe wie R₁, darstellt.

7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß R₂ eine Phenylgruppe darstellt.

8. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Pigmentpartikeln mit einer Lösung der Dicarbonylverbindung behandelt werden.

9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel ein Alkohol, Aceton oder Wasser verwendet wird.

10. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Pigment mit einer Dispersion einer flüssigen Dicarbonylverbindung in einer anderen Flüssigkeit behandelt wird.

11. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß das Pigment vor der Behandlung mit der Dicarbonylverbindung mit Wasser zu einer Paste, einem Brei oder einer Suspension vermischt werden.

12. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß das behandelte Pigment bei 12O⁰C getrocknet wird.

13. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Pigment aus Titanoxyd besteht oder ein Pigment ist, das Titandioxyd enthält, wobei die Pigmentpartikeln auf ihrer Oberfläche gegebenenfalls ein hydratisiertes Metalloxyd tragen.

14. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Pigment aus Siliciumdioxyd, Barytweiß, Lithopone, Bariumcarbonat, Zirkonoxyd, Zinkoxyd, Aluminiumoxyd, Chromgelb oder Phthalocyanin besteht.