DE1300953B - 2- (AEthylamino) -2- (2-thienyl) -cyclohexanone, its addition salts and process for their preparation - Google Patents
2- (AEthylamino) -2- (2-thienyl) -cyclohexanone, its addition salts and process for their preparationInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist das 2-(Äthylamino)- mittel. Ein bevorzugtes Lösungsmittel ist ein eutek-2-(2-thienyl)-cyclohexanon der Formel tisches Gemisch, das 73,5% Diphenyläther undThe invention relates to the 2- (ethylamino) agent. A preferred solvent is a eutek-2- (2-thienyl) -cyclohexanone the formula table mixture that contains 73.5% diphenyl ether and
26 5% Biphenyl enthält. Das Verfahren wird durch 1 bis 15 Minuten dauerndes Erwärmen auf etwa 17526 contains 5% biphenyl. The procedure is accomplished by heating to about 175 minutes for 1 to 15 minutes
.NH — C2H6 5 bis etwa 275° C oder gegebenenfalls auf eine etwas.NH - C 2 H 6 5 to about 275 ° C or optionally to a little
höhere Temperatur durchgeführt. Vorzugsweise verwendet man das Ausgangsmaterial in Form seiner freien Base und erwärmt etwa 5 Minuten in einem Lösungsmittel auf etwa 250° C. Das Reaktionsprodukt ίο wird entweder in Form der freien Base oder des sowie dessen Additionssalze mit pharmakologisch Säureadditionssalzes durch geeignete Einstellung des ungiftigen Säuren. pH-Wertes isoliert.higher temperature carried out. The starting material is preferably used in the form of its free base and heated in a solvent to about 250 ° C. for about 5 minutes. The reaction product ίο is either in the form of the free base or the and its addition salts with pharmacologically acid addition salts by suitable adjustment of the non-toxic acids. pH isolated.
Erfindungsgemäß können die obengenannten Ver- Die als Ausgangsstoffe in obigem Verfahren verbindungen hergestellt werden, indem man 1-Hydroxy- wendeten l-Hydroxy-cyclopentyl-2-thienyl-N-äthylcyclopentyl-2-thienyl-N-äthylketimin der Formel 15 ketimin und dessen Säureadditionssalze können nachAccording to the invention, the above-mentioned compounds can be used as starting materials in the above process be prepared by adding 1-hydroxy-turned l-hydroxy-cyclopentyl-2-thienyl-N-ethylcyclopentyl-2-thienyl-N-ethyl ketimine of the formula 15 ketimine and its acid addition salts can according to
verschiedenen Verfahren hergestellt werden, z. B. kann man Cyclopentyl-2-thienylketon monobromieren und das erhaltene l-Brom-cyclopentyl-2-thienylketon mit Äthylamin zu l-Hydroxy-cyclopentyl^-thienyl-N-äthyl-20 ketimin umsetzen. Man kann jedoch auch 2-Thienylmagnesiumbromid oder 2-Thienyllithium unter wasser-various processes can be produced, e.g. B. one can monobromination and cyclopentyl-2-thienyl ketone the l-bromo-cyclopentyl-2-thienyl ketone obtained with Ethylamine to l-hydroxy-cyclopentyl ^ -thienyl-N-ethyl-20 implement ketimin. However, you can also use 2-thienylmagnesium bromide or 2-thienyllithium under water
N C2Hh freien Bedingungen mit dem Tetrahydro-2-pyranyl-NC 2 Hh free conditions with the tetrahydro-2-pyranyl-
äther von Cyclopentanon-cyanhydrin zur Reaktion oder ein Säureadditionssalz thermisch umlagert. Das bringen und das Reaktionsprodukt mit Wasser be-Verfahren kann gegebenenfalls in Abwesenheit eines 25 handeln, wobei man den Tetrahydro-2-pyranyläther Lösungsmittels durchgeführt werden, vorzugsweise von l-Hydroxy-cyclopentyl-2-thienylketimin erhält, verwendet man jedoch ein Lösungsmittel, z. B. hoch- das man durch Erwärmen mit wäßriger Mineralsäure siedende Kohlenwasserstoffe, wie Hexacosan oder zu l-Hydroxy-cyclopentyl-2-thienylketon hydrolysiert; Biphenyl, hochsiedende Äther, wie Diphenyläther und worauf man dieses durch Reaktion mit Äthylamin in Pentyl-phenyläther, hochsiedende neutrale Petroleum- 30 das l-Hydroxy-cyclopentyl-2-thienyl-N-äthylketimin fraktionen, Mineralöle und Gemische dieser Lösungs- überführt.ether of cyclopentanone cyanohydrin for the reaction or an acid addition salt thermally rearranged. That bring and the reaction product with water loading procedure can optionally act in the absence of a 25, using the tetrahydro-2-pyranyl ether Solvent are carried out, preferably obtained from l-hydroxy-cyclopentyl-2-thienyl ketimine, however, if a solvent is used, e.g. B. high- that one by heating with aqueous mineral acid boiling hydrocarbons, such as hexacosane or hydrolyzed to 1-hydroxy-cyclopentyl-2-thienyl ketone; Biphenyl, high-boiling ethers such as diphenyl ether and what you can do with this by reacting with ethylamine in Pentyl phenyl ether, high-boiling neutral petroleum- 30 l-hydroxy-cyclopentyl-2-thienyl-N-ethyl ketimine fractions, mineral oils and mixtures of these solutions.
Das 2-(Äthylamino)-2-(2-thienyl)-cyclohexanon und dessen Säureadditionssalze kann auch durch Umsetzung von 2-Amino-2-(2-thienyl)-cyclohexanon der FormelThe 2- (ethylamino) -2- (2-thienyl) -cyclohexanone and its acid addition salts can also by reaction of 2-amino-2- (2-thienyl) cyclohexanone of the formula
mit einem äthylierenden Mittel, z. B. einem Äthylester, einem Äthylhalogenid oder mit Diäthylsulfat hergestellt werden.with an ethylating agent, e.g. B. an ethyl ester, an ethyl halide or diethyl sulfate will.
Die Reaktion wird gewöhnlich in Gegenwart einer 12 bis 18 Stunden durch. Das Reaktionsprodukt wirdThe reaction will usually go through in the presence of a 12 to 18 hour. The reaction product will
Base, z.B. eines Alkalicarbonate oder -bicarbonats, direkt als Base oder, nach Ansäuern, als Säureadditionseines Erdalkalicarbonats, -oxids oder -hydroxids oder 50 salz isoliert.Base, e.g. of an alkali carbonate or bicarbonate, directly as a base or, after acidification, as an acid addition one Alkaline earth carbonate, oxide or hydroxide or salt isolated.
eines tertiären Amins durchgeführt. Man verwendet Das bei dieser Verfahrensweise als Ausgangsmaterial zumindest etwa ein Äquivalent und vorzugsweise verwendete 2-Amino-2-(2-thienyl)-cyclohexanon kann einen mäßigen Überschuß des äthylierenden Mittels. nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden. Zum Geeignete Lösungsmittel für die Reaktion sind z. B. Beispiel kann man Cyclopentyl-2-thienyl-keton mononiedere aliphatische Ketone, wie Aceton, Methyl- 55 bromieren und das erhaltene 1-Brom-cyclopentyläthylketon und Diäthylketon, niedere Alkanole, wie 2-thienylketon durch Reaktion mit Ammoniak in Methanol, Äthanol, und Isopropylalkohol und andere, l-Hydroxy-cyclopentyl-2-thienylketimin überführen, verhältnismäßig wenig reaktionsfähige Lösungsmittel, worauf diese Verbindung durch thermische Umwie Tetrahydrofuran, Dioxan, Acetonitril und Di- lagerung in 2-Amino-2-(2-thienyl)-cyclohexanon ummethylformamid. Die erforderliche Reaktionsdauer 60 gewandelt wird. Das hierbei verwendete 1-Hydroxy- und -temperatur ändern sich etwas, je nach dem ver- cyclopentyl-2-thienyl-ketimin kann auch durch Umwendeten äthylierenden Mittel und Lösungsmittel. Setzung des Tetrahydro-2-pyranyläthers von 1-Hy-Im allgemeinen ist die Reaktion bei einer Temperatur droxy-cyclopentyl-2-thienyl-ketimin mit wasserfreiem von etwa 15 bis etwa 100° C in etwa 1 bis etwa 96 Stun- Chlorwasserstoff und anschließendem Alkalischmachen den, beendet wobei die längeren Reaktionszeiten der 65 erhalten werden.of a tertiary amine. This is used as the starting material in this procedure at least about one equivalent and preferably used 2-amino-2- (2-thienyl) -cyclohexanone can a moderate excess of the ethylating agent. can be produced by various processes. To the Suitable solvents for the reaction are, for. B. Example one can mononiedere cyclopentyl-2-thienyl-ketone aliphatic ketones such as acetone, methyl brominate and the 1-bromo-cyclopentylethyl ketone obtained and diethyl ketone, lower alkanols such as 2-thienyl ketone by reaction with ammonia in Convert methanol, ethanol, and isopropyl alcohol and other l-hydroxy-cyclopentyl-2-thienyl ketimin, relatively unreactive solvents, whereupon this compound by thermal Umwie Tetrahydrofuran, dioxane, acetonitrile and di-storage in 2-amino-2- (2-thienyl) -cyclohexanone ummethylformamide. The required reaction time 60 is converted. The 1-hydroxy- and temperature change somewhat, depending on the cyclopentyl-2-thienyl-ketimine can also be reversed ethylating agents and solvents. Settlement of the tetrahydro-2-pyranyl ether of 1-Hy-Im In general, the reaction is at a temperature droxy-cyclopentyl-2-thienyl-ketimine with anhydrous from about 15 to about 100 ° C in about 1 to about 96 hours of hydrogen chloride and then alkalinizing den, the longer reaction times of 65 being obtained.
niedrigeren Temperaturen entsprechen. Bei Ver- Das erfindungsgemäße 2-(Äthylamino)-2-(2-thienyl)-correspond to lower temperatures. The 2- (ethylamino) -2- (2-thienyl) - according to the invention
wendung von Aceton als Lösungsmittel führt man die cyclohexanon bildet mit verschiedenen anorganischenuse of acetone as solvent leads to the cyclohexanone forms with various inorganic ones
Reaktion gewöhnlich bei der Rückflußtemperatur und organischen Säuren Säureadditionssalze, z. B. mitReaction usually at reflux temperature and organic acids acid addition salts, e.g. B. with
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Chlorwasserstoff-, Bromwasserstoff-, Schwefel- oder als Rückstand 2-(Äthylamino)-2-(2-thienyl)-cyclo-Zitronensäure.
Aus den Säureadditionssalzen kann hexanon erhielt. Das Hydrochlorid wurde erhalten,
andererseits durch Reaktion mit einer alkalischen Ver- indem man die freie Base in Äther löste und einen
bindung, z. B. mit Natriumhydroxid, Kaliumcarbonat geringen Überschuß an trockenem Chlorwasserstoff
oder Kaliumbicarbonat, die Base wieder freigesetzt 5 hinzufügte. Nach dem Umkristallisieren aus einem
werden. Die Base und ihre Säureadditionssalze unter- Gemisch aus Isopropylalkohol und Äther schmolz
scheiden sich in ihren Löslichkeitseigenschaften, sind das Hydrochlorid bei 196 bis 1970C.
jedoch im übrigen in ihrer therapeutischen Wirkung Das im Beispiel 1 benötigte 1-Hydroxy-cyclopentyl-Hydrogen chloride, hydrogen bromide, sulfuric acid or, as a residue, 2- (ethylamino) -2- (2-thienyl) -cyclo-citric acid. Hexanone can be obtained from the acid addition salts. The hydrochloride was obtained, on the other hand by reaction with an alkaline mixture by dissolving the free base in ether and forming a bond, e.g. B. with sodium hydroxide, potassium carbonate a small excess of dry hydrogen chloride or potassium bicarbonate, the base is released again 5 added. After recrystallizing from a become. The base and its acid addition salts melted under the mixture of isopropyl alcohol and ether differ in their solubility properties, the hydrochloride is at 196 to 197 0 C.
but otherwise in their therapeutic effect The 1-hydroxy-cyclopentyl required in Example 1
gleichwertig. 2-thienyl-N-äthylketimin war wie folgt hergestelltequivalent to. 2-thienyl-N-ethyl ketimine was prepared as follows
Die erfindungsgemäßen Verbindungen üben eine io worden:The compounds according to the invention practice an io:
Depressorwirkung auf das Zentralnervensystem aus. Zu einer Lösung von 131,5 g Cyclopentyl-2-thienyl-Depressor effect on the central nervous system. To a solution of 131.5 g of cyclopentyl-2-thienyl-
Sie sind anästhetische Mittel mit allgemeiner Wirkung keton in 600 ml Tetrachlorkohlenstoff wurde eine
und ferner antikonvulsive Mittel. Ihre Wirksamkeit Lösung von 116,8 g Brom in 200 ml Tetrachlorkohlenals
antikonvulsive Mittel kann gemessen werden, stoff gefügt. Die erhaltene Lösung wurde unter verindem
man ihre Fähigkeit zur Verhütung des Auf- 15 mindertem Druck bei einer Temperatur von unter
tretens von Konvulsionen nach Elektroschock be- 45 ° C eingedampft, wobei man als Rückstand 1-Bromstimmt.
Gegenüber dem aus der belgischen Patent- cyclopentyl-2-thienyl-keton in Form eines Öls erhielt,
schrift 634 208 bekannten 2-(Äthylamino)-2-phenyl- Dieses Produkt konnte für die folgenden Stufen ohne
cyclohexanon-hydrochlorid zeigten pharmakologische weitere Reinigung verwendet werden.
Untersuchungen, daß das erfindungsgemäße 2-(Äthyl- 20 100 g l-Brom-cyclopentyl-2-thienylketon wurden
amino)-2-(2-thienyl)-cyclohexanon-hydrochlorid eine tropfenweise zu 400 ml flüssigem Äthylamin, das auf
wesentlich höhere kataleptische und anästhetische einer Temperatur von —57 0C erhalten wurde, unter
Wirkung aufweist. Die verhältnismäßig hohe an- Rühren hinzugefügt. Das Gemisch wurde nach beästhetische
Wirkung ist gepaart mit einer verhältnis- endeter Zugabe noch 10 Minuten auf -650C gehalten
mäßig kurzen Wirkungsdauer. Die Verbindungen 25 und anschließend im Verlaufe von 1 Stunde auf —5°C
sind sowohl bei oraler als auch bei parenteraler Ver- aufwärmen gelassen. Während das Äthylamin verreichung
wirksam. dampfte, wurde Pentan in solcher Menge zugegeben,They are general anesthetic agents ketone in 600 ml carbon tetrachloride became an anticonvulsant agent. Its effectiveness solution of 116.8 g of bromine in 200 ml of carbon tetrachloride as an anticonvulsant agent can be measured, substance added. The solution obtained was evaporated while checking its ability to prevent the reduced pressure at a temperature of 45 ° C. under the occurrence of convulsions after electric shock, the residue being determined to be 1-bromine. Compared to the 2- (ethylamino) -2-phenyl- obtained from the Belgian patent cyclopentyl-2-thienyl-ketone in the form of an oil, script 634 208. This product could be used for the following stages without further pharmacological purification without cyclohexanone hydrochloride will.
Investigations that the invention 2- (ethyl 20 100 g of l-bromo-cyclopentyl-2-thienyl ketone were amino) -2- (2-thienyl) cyclohexanone hydrochloride a dropwise to 400 ml of liquid ethylamine, which is at much higher cataleptic and anesthetic a temperature of -57 0 C was obtained under effect. The relatively high to-stir added. The mixture was after beästhetische effect is combined with a proportionate addition was complete a further 10 minutes at -65 0 C kept moderately short duration of action. Compounds 25 and then to -5 ° C over the course of 1 hour are allowed to warm to both oral and parenteral warming. Effective while the ethylamine is administered. steamed, pentane was added in such an amount that
Die Erfindung wird an Hand nachstehender Bei- daß das Volumen des Gemisches annähernd konstantThe invention is based on the following two things that the volume of the mixture is approximately constant
spiele näher erläutert: blieb. Ein Niederschlag von Äthylaminhydrobromidgames explained in more detail: stayed. A precipitate of ethylamine hydrobromide
. 30 wurde abfiltriert und das Filtrat unter vermindertem. 30 was filtered off and the filtrate under reduced pressure
Beispiel 1 Druck zur Trockene eingedampft, wobei man als Rück-Example 1 Pressure evaporated to dryness, using as a back
Eine Lösung 20 g l-Hydroxy-cyclopentyl-2-thienyl- stand l-Hydroxy-cyclopentyl-2-thienyl-N-äthylketimin N-äthylketimin in 200 ml eines Gemisches aus 73,5 % m Form eines Öls mit IR-Absorptionsmaxima bei Diphenyläther und 26,5% Biphenyl wurde 5 Minuten 1640 und 1656 cm-1 erhielt.A solution of 20 g l-hydroxy-cyclopentyl-2-thienyl stood l-hydroxy-cyclopentyl-2-thienyl-N-N-äthylketimin äthylketimin in 200 ml of a mixture of 73.5% m as an oil with IR absorption maxima at Diphenyl ether and 26.5% biphenyl were obtained 1640 and 1656 cm -1 for 5 minutes.
auf 25O0C erwärmt. Das Gemisch wurde hierauf auf 35 Das im Beispiel 2 benötigte 2-Amino-2-(2-thienyl)-Raumtemperatur abgekühlt und mit 200 ml Äther cyclohexanon war in folgender Weise erhalten worden: und 200 ml einer 0,5 η - Chlorwasserstofflösung ge- Eine Lösung von 2-Thienyllithium wurde hergestellt,heated to 25O 0 C. The mixture was then cooled to 35. The 2-amino-2- (2-thienyl) room temperature required in Example 2 and with 200 ml of ether cyclohexanone had been obtained in the following way: and 200 ml of a 0.5 η hydrogen chloride solution A solution of 2-thienyllithium was made
rührt. Die wäßrige Schicht wurde abgetrennt, mit einer indem man 126 g Thiophen einer Lösung __von 90 g 20%igen wäßrigen^ Natriumhydroxidlösung alkalisch Butyllithium in 440 ml Heptan und 700 ml Äther hingemacht und mit Äther extrahiert. Der Ätherextrakt 40 zufügte und das Gemisch 15 Minuten rührte. Hierauf wurde getrocknet, filtriert und eingedampft, wobei wurden tropfenweise 195 g des Tetrahydro-2-pyranylman als Rückstand 2-(Äthylamino)-2-(2-thienyl)-cyclo- äthers von Cyclopentanoncyanhydrin hinzugegeben hexanon erhielt, das bei einem Druck von 0,12 mm Hg und das Gemisch 3 Stunden gerührt. Anschließend bei 98 bis 1000C überdestilliert. rührte man das Gemisch mit 350 ml Wasser, trenntestirs. The aqueous layer was separated off by adding 126 g of thiophene to a solution of 90 g of 20% strength aqueous sodium hydroxide solution alkaline butyllithium in 440 ml of heptane and 700 ml of ether and extracted with ether. The ether extract 40 added and the mixture stirred for 15 minutes. It was then dried, filtered and evaporated, 195 g of the tetrahydro-2-pyranylman being added dropwise as a residue 2- (ethylamino) -2- (2-thienyl) -cyclo-ether of cyclopentanone cyanohydrin, which received hexanone at a pressure of 0 , 12 mm Hg and the mixture was stirred for 3 hours. Subsequently distilled at 98 to 100 0 C. The mixture was stirred with 350 ml of water and separated
Das Hydrochlorid erhielt man durch Lösen der 45 die organische Schicht ab, trocknete sie und dampfte freien Base in Äther und Behandeln der Lösung mit sie zur Trockene ein, wobei man als Rückstand den trockenem Chlorwasserstoff bis zur vollständigen Tetrahydro-2-pyranyläther des 1-Hydroxy-cyclopentyl-Fällung des Produktes. Nach Kristallisieren aus einem 2-thienyl-ketimins, Kp. 137 bis 142°C/0,l Torr, erhielt. Gemisch aus Isopropylalkohol und Äther schmolz In eine Lösung von 195 g dieses Tetrahydro-2-pyranyldas Hydrochlorid bei 196 bis 197 0C. 5° äthers in 400 ml Isopropylalkohol wurde ein Über-The hydrochloride was obtained by dissolving the organic layer, drying it and evaporating the free base in ether and treating the solution with it to dryness, the residue being the dry hydrogen chloride up to the complete tetrahydro-2-pyranyl ether of 1-hydroxy -cyclopentyl precipitation of the product. After crystallization from a 2-thienyl-ketimine, boiling point 137 to 142 ° C./0.1 Torr, was obtained. Melted mixture of isopropyl alcohol and ether into a solution of 195 this tetrahydro-2-pyranyldas g hydrochloride at 196-197 0 C. 5 ° ether in 400 ml of isopropyl alcohol was an over-
Das Hydrobromid (F. 214 bis 215°C) und Sulfat schuß von Chlorwasserstoff eingeleitet. Die Lösung (F. 195 bis 1960C) wurden erhalten, indem man die wurde mit Äther bis zum vollständigen Ausfallen freie Base mit trockenem Bromwasserstoff bzw. mit des l-Hydroxy-cydopentyl-2-thienyl-ketimin-hydro-Schwefelsäure behandelte. chlorids (F. 163 bis 167°C) verdünnt. Das ProduktThe hydrobromide (mp 214-215 ° C) and sulfate shot of hydrogen chloride initiated. The solution (melting point 195 to 196 ° C.) was obtained by treating the free base with ether with dry hydrogen bromide or with 1-hydroxy-cydopentyl-2-thienyl-ketimine-hydro-sulfuric acid until it was completely precipitated. chloride (m.p. 163 to 167 ° C) diluted. The product
Ein Salz mit der Zitronensäure wurde erhalten, 55 wurde gesammelt und in Methanol gelöst, das einA salt with the citric acid was obtained, 55 was collected and dissolved in methanol, which is a
indem man methanolische Lösungen der freien Base Äquivalent Natriummethoxid enthielt. Das Gemisch und von Zitronensäure in äquimolaren Mengen ver- wurde mit Aktivkohle behandelt, filtriert und das mengte und das Gemisch einengte. Das Zitronen- Filtrat unter vermindertem Druck zur Trockene ein-by containing methanolic solutions of the free base equivalent of sodium methoxide. The mixture and citric acid in equimolar amounts was treated with activated charcoal, filtered and that mingled and narrowed the mixture. Bring the lemon filtrate to dryness under reduced pressure.
säureadditionssalz bildet keine Kristalle, sondern stellt gedampft. Der Rückstand wurde in Äther gelöst, dieacid addition salt does not form crystals, but represents vaporized. The residue was dissolved in ether which
einen dickflüssigen Syrup dar. 60 Ätherlösung mit einer verdünnten, wäßrigen Natrium-a thick syrup. 60 ethereal solution with a dilute, aqueous sodium
. ·το hydroxidlösung und anschließend mit Wasser ge-. · Το hydroxide solution and then treated with water
Beispiel 2 waschen, getrocknet und eingedampft, wobei manExample 2 wash, dried and evaporated, whereby one
Ein Gemisch jius 25 g 2-Amino-2-(2-thienyl)-cyclo- als Rückstand reines l-Hydroxy-cyclopentyl-2-thienylhexanon, 21 g Äthyljodid, 42 g Kaliumcarbonat und ketimin erhielt.A mixture of 25 g of 2-amino-2- (2-thienyl) -cyclo- as a residue, pure l-hydroxy-cyclopentyl-2-thienylhexanone, Received 21 g of ethyl iodide, 42 g of potassium carbonate and ketimine.
150 ml Aceton wurde unter Rühren 14 Stunden unter 65 Eine Lösung von 18 g 1-Hydroxy-cyclopentyl-Rückfluß erwärmt. Das Gemisch wurde abgekühlt, 2-thienyl-ketimin in 200 ml eines Gemisches aus 73,5 % mit dem gleichen Volumen Äther verdünnt, filtriert Diphenyläther und 26,5 °/o Biphenyl wurde 5 Minuten und das Filtrat zur Trockene eingedampft, wobei man auf 2500C erwärmt. Das Gemisch wurde auf Raum-150 ml of acetone was heated with stirring for 14 hours under 65 A solution of 18 g of 1-hydroxy-cyclopentyl reflux. The mixture was cooled, 2-thienyl-ketimine was diluted in 200 ml of a mixture of 73.5% with the same volume of ether, diphenyl ether was filtered and 26.5% biphenyl was evaporated to dryness for 5 minutes and the filtrate was evaporated to 250 0 C heated. The mixture was
temperatur abgekühlt und mit 200 ml Äther und 200 ml einer 0,5 n-Chlorwasserstoffsäurelösung gerührt. Die wäßrige Phase wurde abgetrennt, mit einer 20%igen wäßrigen Natriumhydroxidlösung alkalisch gemacht und mit Äther extrahiert. Der Ätherextraktcooled temperature and stirred with 200 ml of ether and 200 ml of a 0.5 N hydrochloric acid solution. The aqueous phase was separated off and made alkaline with a 20% strength aqueous sodium hydroxide solution made and extracted with ether. The ether extract
wurde getrocknet, filtriert und eingedampft, wobei man als Rückstand 2-Amino-2-(2-thienyl)-cyclohexanon (Kp. 116 bis 118° C/0,4 Torr) erhielt. Das Hydrochlorid dieser Verbindung schmolz bei 218 bis 219° C|was dried, filtered and evaporated, 2-Amino-2- (2-thienyl) -cyclohexanone being obtained as residue (Bp 116-118 ° C / 0.4 Torr). The hydrochloride of this compound melted at 218 bis 219 ° C |
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