DE1294189B - Photographic recording material stabilized against fogging and photographic developer with an antifoggant - Google Patents
Photographic recording material stabilized against fogging and photographic developer with an antifoggantInfo
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Description
1 21 2
Die Erfindung bezieht sich auf ein gegen Schleier- vor, während oder nach der Zugabe eines löslichen bildung stabilisiertes photographisches Aufzeichnungs- Silbersalzes zu einem löslichen Halogenid in Anmaterial mit einer auf einem Schichtträger aufge- Wesenheit eines löslichen Bindemittels üblicher Art, brachten Silberhalogenidemulsionsschicht und auf wie z. B. Gelantie, Polyvinylacetat, Polyvinylpyrolidon, einen photographischen Entwickler mit einem Anti- 5 löslich gemachtes Kasein oder Eiweiß, erfolgen, schleiermittel. Die Art des zu stabilisierenden photographischenThe invention relates to an anti-fog before, during or after the addition of a soluble Formation of stabilized photographic recording silver salt into a soluble halide in raw material with a type of soluble binder applied to a layer support, applied silver halide emulsion layer and such. B. Gelantie, polyvinyl acetate, polyvinyl pyrolidone, a photographic developer with an anti-solubilized casein or egg white, fogging agent. The type of photographic to be stabilized
Es ist bekannt, zur Verhinderung einer übermäßigen Aufzeichnungsmaterials ist nicht entscheidend. Die als Schleierbildung in Silberhalogenidemulsionsschichten Stabilisatoren bzw. Antischleiermittel wirkenden erzahlreiche Antischleiermittel und Stabilisatoren anzu- findungsgemäßen Verbindungen können bei den verwenden. Derartige Schleier werden auf verschiedene io schiedenartigsten photographischen Silberhalogenid-Weise verursacht, z. B. durch längeres Reifen der emulsionen, wie z. B. nicht sensibilisierten, ortho-Emulsionen während der Lagerung des Films oder chromatischen, panchromatischen Silberhalogenid-Papiers, insbesondere bei erhöhter Temperatur und emulsionen, Röntgenemulsionen, Papieremulsionen Feuchtigkeit, oder bei der Verwendung chemischer und Farbemulsionen, verwendet werden. Sie können Sensibilisatoren, insbesondere Alkylenoxydderivate 15 auch in Kombination mit anderen bekannten Anti-(USA.-Patentschriften 2704716, 2 716 062 und schleiermitteln und Stabilisatoren oder in Verbindung 2 728 666). Auch eine zu lange Entwicklung kann mit Schwefel-, Reduktions-, Metall- und Edelmetalleine Schleierbildung bewirken. sensibilisatoren oder mit Polyoxyalkylen und derenIt is known that preventing excessive recording material is not critical. As Fogging in silver halide emulsion layers Numerous stabilizers or antifoggants have an effect Antifoggants and stabilizers for compounds according to the invention can be used with the. Such fog is produced in a variety of different photographic silver halide ways caused, e.g. B. by prolonged maturation of the emulsions, such. B. non-sensitized, ortho emulsions during storage of the film or chromatic, panchromatic silver halide paper, especially at elevated temperature and emulsions, X-ray emulsions, paper emulsions Moisture, or when using chemical and paint emulsions. You can Sensitizers, especially alkylene oxide derivatives, also in combination with other known anti-(USA. Patents 2704716, 2 716 062 and lubricants and stabilizers or in connection 2 728 666). Too long a development can also use sulfur, reducing, metal and precious metals Cause fogging. sensitizers or with polyoxyalkylene and their
Durch Verwendung von Antischleiermitteln gelingt Derivate verwendet werden.By using antifoggants it is possible to use derivatives.
es nun, eine erhöhte Schleierbildung zu vermeiden und 20 Die Konzentration der verwendeten erfindungsdie Lagereigenschaften des photographischen Auf- gemäßen Verbindungen hängt von der Art der zu Zeichnungsmaterials zu verbessern. stabilisierenden Silberhalogenidemulsion ab und kannit is now to avoid increased fogging and 20 The concentration of the inventions used Storage properties of the photographic com- pounds depend on the nature of the to To improve drawing material. stabilizing silver halide emulsion and can
Es ist nun wünschenswert, die Stabilisationswirk- in einem weiten Bereich schwanken. Sie werden beim sarakeit von bekannten Antischleiermitteln zu ver- Zusatz während der Reifungs- bzw. Sensibilisierungsbessern und die in manchen Fällen beobachtete Be- as stufe, zweckmäßig in einer Konzentration von 0,02 einträchtigung der Lichtempfindlichkeit des photo- bis 5 mg je 0,6 Mol Silberhalogenid und beim Zusatz graphischen Aufzeichnungsmaterials durch die Anti- vor dem Aufbringen der Silberhalogenidemulsion auf schleiermittel auszuschalten. Ferner soll die häufig zu den Schichtträger in einer Konzentration von 1 bis beobachtende Beeinträchtigung der Sensibilisierungs- 20 mg je 0,6MoI Silberhalogenid verwendet. In wirkung durch die zugesetzten Farbstoffe eliminiert 30 vielen Fällen wird die größte Stabilisierungswirkung werden. erzielt, wenn die Stabilisatoren bzw. Antischleier-It is now desirable to vary the stabilization effects over a wide range. You will be at sarakeit of known antifoggants to additive during ripening or sensitization and the Beas level observed in some cases, expediently at a concentration of 0.02 Impairment of the photosensitivity of the photo to 5 mg per 0.6 mol of silver halide and when added graphic recording material by the anti-before the application of the silver halide emulsion to switch off the fogging agent. Furthermore, the should often to the support in a concentration of 1 to Observational impairment of the sensitization - 20 mg per 0.6MoI silver halide used. In The effect of the added coloring agents is eliminated in many cases, the greatest stabilizing effect is achieved will. achieved when the stabilizers or anti-fog
Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung eines gegen mittel in einer Oberflächenschicht aus Gelatine vor-Schleierbildung stabilisierten photographischen Auf- liegen.The object of the invention is to create an anti-fogging agent in a surface layer of gelatin stabilized photographic editions.
Zeichnungsmaterials durch dessen Stabilisierung die Durch die Erfindung wird erreicht, daß die stabili-By stabilizing the drawing material, the invention achieves that the stabili-
Schleierbildung in außerordentlich wirkungsvoller 35 sierten photographischen Aufzeichnungsmaterialien Weise reduziert wird, wobei bei keiner Verringerung eine geringere Schleierbildung nach der Entwicklung der Lichtempfindlichkeit des photographischen Auf- und gegebenenfalls daran anschließender Lagerung bei Zeichnungsmaterials, sondern in den meisten Fällen höheren Temperaturen aufweisen als bei Verwendung sogar eine Erhöhung derselben auftritt und keine Be- bekannter Antischleiermittel. Mit der erfindungseinflussung der Wirkung von Sensibilisierungsfarb- 40 gemäßen Stabilisierung ist keine Verringerung der stoffen erfolgt. Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist Lichtempfindlichkeit des photographischen Aufzeichdie Schaffung eines photographischen Entwicklers, nungsmaterials verbunden, sondern es tritt in den durch dessen Anwendung die eben genannten Vorteile meisten Fällen sogar eine Erhöhung derselben ein. ebenfalls auftreten. Ferner erfolgt keine Beeinflussung der Wirkung vonFogging in extremely efficient photographic recording materials Manner, with no reduction in less post-development fogging the photosensitivity of the photographic storage and, if necessary, subsequent storage Drawing material, but in most cases have higher temperatures than when used even an increase in it occurs and no known antifoggants. With the influence of the invention the effect of sensitizing dye stabilization is not a reduction in the substances takes place. Another object of the invention is the photosensitivity of the photographic record Creation of a photographic developer, associated with processing material, but instead it occurs in the by applying the advantages just mentioned, in most cases even an increase in the same. also occur. Furthermore, there is no influence on the effect of
Der Gegenstand der Erfindung geht von einem gegen 45 Sensibilisierungsfarbstoffen. Die erfindungsgemäßen Schleierbildung stabilisierten photographischen Auf- photographischen Aufzeichnungsmaterialien zeigen Zeichnungsmaterial mit einer auf einen Schichtträger darüber hinaus bei Verwendung bestimmter lichtempaufgebrachten Silberhalogenidemulsionsschicht aus findlicher Schichten einen besonders attraktiven und ist dadurch gekennzeichnet, daß es eine Ver- warmen Bildton, insbesondere dann, wenn die Abbindung der Formel 50 züge bei relativ hoher Temperatur getrocknet werden. •ή Ein weiterer Gegenstand der Erfindung geht vonThe subject matter of the invention is one versus 45 sensitizing dyes. The invention Show fogging stabilized photographic recording materials Drawing material with one on a layer support in addition when using certain light temp Silver halide emulsion layer composed of sensitive layers is a particularly attractive one and is characterized in that there is a warming image tone, especially when the setting of the formula 50 trains are dried at a relatively high temperature. • ή Another object of the invention is based on
einem photographischen Entwickler mit einem Antischleiermittel aus, der dadurch gekennzeichnet ist, daß er eine Verbindung der Formela photographic developer comprising an antifoggant characterized by that he is a compound of the formula
R'SH „R'SH "
55 R 55 R
enthält, in der R eine Methyl-, Äthyl-, Mercaptomethyl- ;icontains, in which R is a methyl, ethyl, mercaptomethyl; i
oder Mercaptoäthylgruppe bedeutet und R' eine — !-R'SHor a mercaptoethyl group and R 'is -! -R'SH
Methyl- oder Äthylgruppe, wobei R' jeweils die gleiche 60
Anzahl Kohlenstoff atome aufweist wie R.Methyl or ethyl group, where R 'is the same 60
Has number of carbon atoms like R.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können bei enthält in der R eine Methyl-, Äthyl-, Mercapto-The compounds according to the invention can contain in the R a methyl, ethyl, mercapto
der Herstellung der Silberhalogenidemulsion, während methyl- oder Mercaptoäthylgruppe bedeutet und R'the preparation of the silver halide emulsion, while methyl or mercaptoethyl group and R '
ihrer Reifungs- oder Sensibilisierungsstufe oder un- eine Methyl- oder Äthylgruppe, wobei R' jeweils dietheir maturation or sensitization stage or un- a methyl or ethyl group, where R 'in each case the
mittelbar vor dem Aufbringen dieser Silberhalogenid- 65 gleiche Anzahl Kohlenstoffatome aufweist wie R.indirectly before the application of this silver halide 65 has the same number of carbon atoms as R.
emulsion auf einen üblichen Schichtträger, wie z. B. Auch bei dieser Ausführungsform werden dieemulsion on a conventional support, such as. B. In this embodiment too, the
ein solcher aus Glas, Papier oder Kunststoff-Folie, gleichen wie bereits genannten Vorteile erzielt, dieone made of glass, paper or plastic film, the same advantages as those already mentioned are achieved
einverleibt werden. Im ersten Fall kann die Zugabe auftreten, wenn die erfindungsgemäße Verbindung dembe incorporated. In the first case, the addition can occur when the compound of the invention the
zu stabilisierenden photographischen Aufzeichnungsmaterial in beschriebener Weise einverleibt wird. Bei beiden Ausführungsformen der Erfindung wird als Stabilisator bzw. als Antischleiermittel «,«'-Dimercapto-p-xylol besonders bevorzugt. Ferner zeichnen sich besonders «-Mercapto-p-xylol und ß,ß'-Dimercapto-p-diäthylbenzol als in der Schicht enthaltene Stabilisatoren aus. Weitere als Stabilisatoren bzw. als Antischleiermittel erfindungsgemäß geeignete Verbindungen sind folgende:to be stabilized photographic recording material is incorporated in the manner described. In both embodiments of the invention,, - dimercapto-p-xylene is particularly preferred as a stabilizer or as an antifoggant. Furthermore,-mercapto-p-xylene and ß, ß'- dimercapto-p-diethylbenzene are particularly notable as stabilizers contained in the layer. Further compounds suitable according to the invention as stabilizers or as antifoggants are the following:
1. «,«'-Dimercapto-m-xylol,1. «,« '- Dimercapto-m-xylene,
2. «,«'-Dimercapto-o-xylol,2. «,« '- Dimercapto-o-xylene,
3. «-Mercapto-m-xylol,3. «-Mercapto-m-xylene,
4. «-Mercapto-o-xylol,4. "-Mercapto-o-xylene,
5. /J./J'-Dimercapto-m-diäthylbenzol,5. /J./J'-Dimercapto-m-diethylbenzene,
6. /ί,/ί'-Dimercapto-o-diäthylbenzol,6. / ί, / ί'-Dimercapto-o-diethylbenzene,
7. /J-Mercapto-p-diäthylbenzol,7. / J-mercapto-p-diethylbenzene,
8. ß-Mercapto-m-diäthylbenzol oder8. ß-Mercapto-m-diethylbenzene or
9. ß-Mercapto-o-diäthylbenzol.9. β-mercapto-o-diethylbenzene.
Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:The following results were obtained:
Die meisten der erfindungsgemäß verwendeten Stabilisatoren bzw. Antischleiermittel sind bereits bekannt, und ihre Herstellungsverfahren sind in der Literatur beschrieben worden. Entsprechend den Angaben in Ber., 42, S. 4349 (1909), kann z. B. χ, oif - Dimercapto - ρ - xylol, «,«' - Dimercapto - ο - xylol und «,a'-Dimercapto-m-xylol aus einer alkoholischen Kaliumhydroxydlösung durch Einwirkung von Schwefelwasserstoff bis zur Sättigung und Umsetzung mit einer Lösung der entsprechenden Xylolbromidverbindung in 95volumprozentigem Alkohol, hergestellt werden. Die Herstellung der a-Mercaptoxylole kann in gleicher Weise erfolgen, jedoch wird lediglich ein Äquivalent Kaliumhydrogensulfid eingesetzt. Bei der Herstellung von den entsprechenden Diäthylbenzolderivaten wird das Xylolbromid durch Diäthylbenzol ersetzt.Most of the stabilizers or antifoggants used according to the invention are already known and their production processes have been described in the literature. According to the information in Ber., 42, p. 4349 (1909), z. B. χ, oif - Dimercapto - ρ - xylene, «,« '- Dimercapto - ο - xylene and «, a'-Dimercapto-m-xylene from an alcoholic potassium hydroxide solution by the action of hydrogen sulfide until saturation and reaction with a solution of corresponding xylene bromide compound in 95% alcohol by volume. The α-mercaptoxylenes can be prepared in the same way, but only one equivalent of potassium hydrogen sulfide is used. In the production of the corresponding diethylbenzene derivatives, the xylene bromide is replaced by diethylbenzene.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung:The following examples serve to illustrate the invention:
Unter Verwendung von Silberbromid und Silberjodid (98 : 2 Molprozent) als Silberhalogenide und Gelatine als Bindemittel wurde eine Silberhalogenidemulsion hergestellt und auf ihre maximale Lichtempfindlichkeit gebracht. Dann wurde sie zum Aufbringen auf den Schichtträger vorbereitet und Zusätze, wie sensibilisierende Farbstoffe und Härtungsmittel, zugefügt. Eine 0,01gewichtsprozentige Lösung von «,«'-Dimercapto-p-xylol in Methanol wurde zu der Emulsion ebenfalls zugefügt.Using silver bromide and silver iodide (98: 2 mole percent) as silver halides and With gelatin as a binder, a silver halide emulsion was prepared and tested for its maximum light sensitivity brought. Then it was prepared for application to the substrate and additives, such as sensitizing dyes and hardening agents are added. A 0.01 weight percent solution of «,« '- Dimercapto-p-xylene in methanol became the Emulsion also added.
Die Probe der Silberhalogenidemulsion enthielt etwa 0,6 Mol Silberhalogenid. Nach dem Aufbringen der Proben auf einem Celluloseesterschichtträger wurden diese getrocknet, in einem Sensitometer belichtet und in einem Entwickler der folgenden Zusammensetzung entwickelt:The silver halide emulsion sample contained about 0.6 moles of silver halide. After applying of the samples on a cellulose ester support, these were dried in a sensitometer exposed and developed in a developer of the following composition:
p-Methylaminophenolsulfat 1,5 gp-methylaminophenol sulfate 1.5 g
Natriumsulfit (wasserfrei) 45 gSodium sulfite (anhydrous) 45 g
Natriumbisulfit IgSodium bisulfite Ig
Hydrochinon 3 gHydroquinone 3 g
Natriumcarbonat (Monohydrat) 6 gSodium carbonate (monohydrate) 6 g
Kaliumbromid 0,8Potassium bromide 0.8
mit Wasser aufgefüllt auf 11topped up with water to 11
verwendeten
StabilisatorsAmount of
used
Stabilizer
Empfind
lichkeitRelative
Sensation
opportunity
12 Minuten
EntwicklungVeil at
12 minutes
development
bei 6 Minuten
EntwicklungFurnace veil *)
at 6 minutes
development
lmg
2 mg
5 mg0
lmg
2 mg
5 mg
100
100
90100
100
100
90
0,25
0,20
0,200.28
0.25
0.20
0.20
0,21
0,15
0,140.22
0.21
0.15
0.14
*) Die Proben wurden im Ofen 3 Tage lang bei einer Ofentemperatur von 6O0C und einer Luftfeuchtigkeit von 50% gehalten. *) The samples in the oven 3 days were kept at a furnace temperature of 6O 0 C and a humidity of 50% long.
Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei jedoch an Stelle des ρ - Xylolderivates ß,ß' - Dimercapto - ρ - diäthylbenzol verwendet wurde. Die Ergebnisse waren praktisch gleich.Example 1 was repeated, but instead of the ρ-xylene derivative ß, ß'-dimercapto-ρ-diethylbenzene was used. The results were practically the same.
Belichtete Proben eines photographischen Materials wurden 12 Minuten bei 18 0C in einem im Beispiel 1 angegebenen Entwickler entwickelt. Es wurden zwei Tests durchgeführt, von denen einer mit einem Entwickler erfolgte, der 4 mg «,«'-Dimercapto-p-xylol pro Liter Entwicklerlösung enthielt. Die im normalen Entwickler (Kontrolle) 12 Minuten entwickelten Streifen zeigten einen Schleier von 0,30, während die im Entwickler mit Antischleiermittel entwickelten Streifen einen Schleier von 0,18 besaßen. Die relative Empfindlichkeit des photographischen Materials zeigte den gleichen Wert wie diejenige des unstabilisierten Materials, nämlich 100.Exposed samples of a photographic material were developed in a developer specified in Example 1 at 18 ° C. for 12 minutes. Two tests were carried out, one of which was carried out with a developer containing 4 mg ",""- dimercapto-p-xylene per liter of developer solution. The stripes developed in normal developer (control) for 12 minutes had a haze of 0.30 while the stripes developed in the developer with antifoggant had a haze of 0.18. The relative sensitivity of the photographic material showed the same value as that of the unstabilized material, namely 100.
Unter Verwendung von Silberbromid und Silberjodid (98 : 2 Molprozent) als Silberhalogenide und Gelatine als Bindemittel wurde eine Silberhalogenidemulsion hergestellt und auf einen Filmträger aufgebracht. Danach wurde eine wäßrige Gelatinelösung, die 20 g Gelatine in 11 Wasser und 8 mg «,«'-Dimercapto-p-xylol enthielt, als abriebfest machende Schicht darauf aufgebracht. Nach dem Trocknen wurden Proben des lichtempfindlichen Materials wie im Beispiel 1 belichtet und behandelt. Die Proben zeigten eine relative Empfindlichkeit von 100 und einen Schleier von 0,18, während eine Schicht aus der obigen Silberhalogenidemulsion und einer abriebfest machenden Schicht, die kein Antischleiermittel enthielt, einen Schleier von 0,30 aufwies.Using silver bromide and silver iodide (98: 2 mole percent) as silver halides and With gelatin as a binder, a silver halide emulsion was prepared and coated on a film support. An aqueous gelatin solution containing 20 g of gelatin in 1 liter of water and 8 mg of "," - dimercapto-p-xylene contained, applied to it as an abrasion-resistant layer. After drying, samples of the photosensitive material such as exposed and treated in Example 1. The samples showed a relative sensitivity of 100 and a fog of 0.18, while one layer of the above silver halide emulsion and one abrasion resistant making layer containing no antifoggant had a haze of 0.30.
Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei jedoch das p-Xylolderivat durch eine äquivalente Menge a-Mercapto-p-xylol ersetzt wurde. Es wurden dieselben Ergebnisse erzielt.Example 1 was repeated, except that the p-xylene derivative was replaced by an equivalent amount of a-mercapto-p-xylene was replaced. The same results were obtained.
Beispiel 4 wurde wiederholt, wobei jedoch das p-Xylolderivat durch eine äquivalente Menge /S-Mercapto-m-diäthylbenzol ersetzt wurde. Es wurden weniger gute Ergebnisse wie im Beispiel 4 erzielt.Example 4 was repeated, except that the p-xylene derivative was replaced by an equivalent amount of / S-mercapto-m-diethylbenzene was replaced. Less good results than in Example 4 were obtained.
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