DE2040876A1 - Light-sensitive photographic recording material containing silver halide - Google Patents
Light-sensitive photographic recording material containing silver halideInfo
- Publication number
- DE2040876A1 DE2040876A1 DE19702040876 DE2040876A DE2040876A1 DE 2040876 A1 DE2040876 A1 DE 2040876A1 DE 19702040876 DE19702040876 DE 19702040876 DE 2040876 A DE2040876 A DE 2040876A DE 2040876 A1 DE2040876 A1 DE 2040876A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- connection
- compounds
- recording material
- compound
- photographic recording
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
- G03C1/06—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
- G03C1/34—Fog-inhibitors; Stabilisers; Agents inhibiting latent image regression
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Description
Anmelder: Konishiroku Photo Industry Co., Ltd., TokyoApplicant: Konishiroku Photo Industry Co., Ltd., Tokyo
Lichtempfindliches, fotografisches silberhalogenidhaltiges Aufzeiehenmaterial Light sensitive photographic recording material containing silver halide
Die vorliegende Erfindung betrifft ein lichtempfindliches, fotografisches silberhalogenidhaltiges AufZeichenmaterial, das Verbindungen der nachfolgend angegebenen allgemeinen Formeln (I), (II), (III) und (IV) als Antischleiermittel in Kombination mit 4-Hydroxy.-6-methyl-1,5»3a,7-tetrazainden enthält. Außerdem betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung von einem Benzotriazol-Derivat der allgemeinen Formel (V) als zusätzlichen Bestandteil.The present invention relates to a photosensitive photographic recording material containing silver halide, the compounds of the general formulas (I), (II), (III) and (IV) given below as antifoggants in combination with 4-Hydroxy.-6-methyl-1,5 »3a, 7-tetrazaindene contains. Also concerns the present invention the use of a benzotriazole derivative of the general formula (V) as an additional Component.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabenstellung zugrunde lichtempfindliche, silberhalogenidhaltige fotografische Aufzeichenmaterialien herzustellen, die ausgezeichnete Eigenschaften hinsichtlich der Verhinderung einer Schlei erbildung haben, und zwar insbesondere auch dann, wenn sie einer sogenannten Schnellentwicklungs-Behandlung unterworfen werden, und die eine geringere Änderung der fotografischen Eigenschaften im Vergleich mit einer üblichen Entwicklungsbehandlung zeigen.It is an object of the present invention to use light-sensitive, silver halide-containing photographic recording materials produce the excellent properties with regard to the prevention of fogging have, especially if they are subjected to a so-called rapid development treatment, and which has a smaller change in photographic properties in comparison with a conventional development treatment.
In neuerer Zeit besteht ein großes Bedürfnis nach lichtempfindlichen, fotografischen Aufzeichenmaterialien, die durch Behandlung bei hoher Temperatur in kurzer Zeit schnell entwickelt werden sollen. Bei der Behandlung bei hohen Temperaturen neigen die lichtempfindlichen fotografischen AufzeichenmaterialienIn recent times there is a great need for light-sensitive, photographic recording materials obtained by treatment Developed rapidly in a short time at high temperature should be. The photographic recording light-sensitive materials tend to be processed at high temperatures
-2--2-
109810/1578109810/1578
jedoch dazu eine erhöhte Schleierbildung zu zeigen, und die fotografischen Eigenschaften werden im allgemeinen verschlechtert. however, it tends to show increased fogging, and photographic properties are generally deteriorated.
Lichtempfindliche, fotografische AufZeichenmaterialien sind in bekannter Weise sensibilisiert nach verschiedenen Sensibilisationsmethoden wie der Schwefelsensibilisierung, der reduktiven Sensibilisierung, der Edelmetailsensibilisierung und der Sensibilisierung unter Verwendung von Polyalkylenglycolen usw. Im allgemeinen führen jedoch die vorgenannten Sensibilisations-Verfahren dazu, daß die Neigung einer Verschlechterung der Eigenschaften der fotografischen AufZeichenmaterialien hinsichtlich erhöhter Schleierbildung besteht. Deshalb sind in der Regel Antischleiermittel angewandt worden. Als Antischleiermittel sind eine große Zahl von Verbindungen bekannt. Besonders typisch) Beispiele für solche Verbindungen sind 4-Hydroxy-6-methyl-1,3,3a 7-tetrazainden und i-Phenyl-5-mereaptotetrazol. Die zuerstgenannte Verbindung hat die Wirkung den Schleier einer fotografischen Silberhalogenid-Emulsion, die gelagert wird, zu stabilisieren. Sie hat einen verhältnismäßig geringen die Schleierbildung verhindernden Effekt bei fotografischen Emulsionen, die unmittelbar nach ihrer Herstellung verarbeitet werden. Dagegen hat die zweite genannte Verbindung einen hohen Antischleiereffekt bei fotografischen Emulsionen unmittelbar nach deren Herstellung. Deshalb werden im allgemeinen diese beiden Verbindungei gemeinsam verwendet, um einen Antischleiereffekt zu erzielen. Der Antischleiereffekt des 4-Hydroxy-6-methy1-1,3,3a,7-tetrazainden wird jedoch bei einer Hochtemperaturentwicklung beeinträchtigt, während das 1-Phenyl-5-mercaptotetrazol eine starke Desensibilisierungswirkung hat. Deshalb wird ein lichtempfindliches AufZeichenmaterial, das diese Verbindung in einer ausreichenden Menge enthält, um die Schleierbildung bei der Hochtemperatur entwicklung zu vermeiden, weitgehend desensibiliBiert und ist für praktische Zwecke unbrauchbar. Dementsprechend ist bei konventionellen, lichtempfindlichen fotografischen Aufzeichenmaterialien, welche diese Schleiermittel enthalten, die Veränderung der fotografischen Eigenschaften groß, ao daß eaPhotosensitive, photographic recording materials are in known to be sensitized by various sensitization methods like sulfur sensitization, reductive sensitization, noble metal sensitization and sensitization using polyalkylene glycols, etc. In general, however, the aforementioned sensitization methods work that there is a tendency for the properties of the photographic recording materials to deteriorate there is increased fogging. Therefore, antifoggants have typically been used. As an anti-fogging agent a large number of compounds are known. Particularly typical) Examples of such compounds are 4-hydroxy-6-methyl-1,3,3a 7-tetrazaindene and i-phenyl-5-mereaptotetrazole. The former Compound acts to stabilize the fog of silver halide photographic emulsion that is in storage. It has a relatively low anti-fogging effect in photographic emulsions which processed immediately after their manufacture. On the other hand, the second compound mentioned has a high anti-fogging effect in the case of photographic emulsions, immediately after their manufacture. Therefore, in general, these two compounds are used together to achieve an anti-fogging effect. The anti-fogging effect of 4-hydroxy-6-methy1-1,3,3a, 7-tetrazaindene however, is affected by high temperature development, while the 1-phenyl-5-mercaptotetrazole has a strong desensitizing effect. Therefore it becomes a photosensitive On drawing material that this connection in a sufficient Contains amount to prevent haze at high temperature Avoid development is largely desensitized and useless for practical purposes. Accordingly is for conventional, light-sensitive photographic recording materials, which contain these fogging agents, the change in photographic properties great, ao that ea
—3——3—
109810/1578109810/1578
schwierig ist, einen ausreichenden Antischleiereffekt vorauszusehen ^it is difficult to foresee a sufficient anti-fogging effect ^
Im Hinblick auf diesen Sachverhalt wurden umfangreiche Untersuchungen hinsichtlich lichtempfindlicher, silberhalogenidhaltiger fotografischer Aufzeichenmaterialien durchgeführt, die dazu befähigt sind erfolgreich nicht nur gemäß der Sehnellentwicklungsmethode, sondern auch mit einer üblichen Entwicklungsmethode entwickelt zu werden. Es wurde nunmehr überraschenderweise gefunden, daß ein lichtempfindliches, silberhalogenidhaltiges fotografisches AufZeichenmaterial, das mindestens eine der Verbindungen der folgenden allgemeinen Formeln (I), (H)9 (III) und (IV), die nachfolgend genannt sind, in Kombination mit 4-Hydroxy-6-methyl-1,3»3a,7-tetrazainden und in manchen Fällen mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (V) enthält, eine bemedcenswert geringere Desensibilisierung als ein konventionelles fotografisches AufZeichenmaterial zeigt sowie einen hohen Schleiereffekt sowohl bei einer Hochtemperaturentwicklung als auch bei einer üblichen Entwicklung.In view of this matter, extensive studies have been made on photosensitive silver halide photographic recording materials capable of being successfully developed not only by the tendon developing method but also by a common developing method. It has now surprisingly been found that a light-sensitive, silver halide-containing photographic recording material which contains at least one of the compounds of the following general formulas (I), (H) 9 (III) and (IV), which are mentioned below, in combination with 4-hydroxy -6-methyl-1,3 »3a, 7-tetrazaindene and in some cases with a compound of the general formula (V), shows a noticeably lower desensitization than a conventional photographic recording material and a high fogging effect both in high-temperature development and in a common development.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demgemäß ein lichtempfindliches, silberhalogenidhaltiges fotografisches Auf-Zeichenmaterial, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es mindestens eine der Verbindungen der folgenden allgemeinen Formeln (I), (II), (III) und (IV)The present invention accordingly provides a photosensitive, photographic recording material containing silver halide, which is characterized in that it contains at least one of the compounds of the following general formulas (I), (II), (III) and (IV)
R2 J1 R 2 J 1
\ /f A (II) \ / f A (II)
109810/1578 .109810/1578.
R.R.
R.R.
R-R-
-B --B -
(in)(in)
N-N-
•Β• Β
(IV)(IV)
worin R1 und Rp jeweils Alkyl- oder Hydroxyalkyl-Gruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten; R., eine Alkyl- oder Hydroxyalkyl-Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine Aryl- oder Aralkyl-Gruppe ist; Z eine nicht-metallische Gruppe ist, die zur Bildung eines Heteroringes zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom befähigt ist; A eine Alkyl-Alkenyl-, Aryl- oder Aralkyl-Gruppe bedeutet; B fürwherein R 1 and Rp each represent alkyl or hydroxyalkyl groups having 1 to 18 carbon atoms; R., is an alkyl or hydroxyalkyl group of 1 to 18 carbon atoms or an aryl or aralkyl group; Z is a non-metallic group capable of forming a hetero ring together with the adjacent nitrogen atom; A represents an alkyl-alkenyl, aryl or aralkyl group; B for
^.— ptj c\(pti "\ ηπτί pit // X ptj pu λ put^ .— ptj c \ ( pti "\ ηπτί pit // X ptj pu λ put
ρ/γ*' ~ ^H-O \ 2 ' η 2~"' ~^-"p—\ /~~ ^iIp" > —Oxlp—U—Uilp—, ρ / γ * '~ ^ HO \ 2' η 2 ~ "'~ ^ -" p— \ / ~~ ^ iIp "> —Oxlp — U — Uilp—,
.CH2-S-CH2.CH2-, -CH2.0.CH2.CH2-S-CH2.CH2.0.CH2- oder .CO.CO.CHg- steht, wobei η eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet; und X ein Anion ist,.CH 2 -S-CH 2 .CH 2 -, -CH 2 .0.CH 2 .CH 2 -S-CH 2 .CH 2 .0.CH 2 - or .CO.CO.CHg-, where η represents an integer from 1 to 10; and X is an anion,
zusammen mit 4-Hydroxy-6-methyl-1,3f3a,7-tetrazainden in mindestens einer der das fotografische Aufzeichenmaterial bildenden Schichten enthält.together with 4-hydroxy-6-methyl-1,3 f 3a, 7-tetrazaindene in at least one of the layers forming the photographic recording material.
Das Aufzeichenmaterial gemäß der Erfindung enthält vorzugsweise zusätzlich als dritte Komponente in einer seiner Schichten eine Verbindung der allgemeinen FormelThe recording material according to the invention preferably additionally contains as a third component in one of its layers a compound of the general formula
(V)(V)
worin Y für ein Wasserstoffatom, eine Nitrogruppe, ein Halogenatom oder eine Methylgruppe steht.wherein Y represents a hydrogen atom, a nitro group Halogen atom or a methyl group.
Die Verbindungen der obigen allgemeinen Formeln (I) bis (IV)_rThe compounds of the above general formulas (I) to (IV) _r
109810/1578109810/1578
sind als Sensibilisatoren bekannt, was in der USA-Patent schrift 2,288,226 und in anderen literaturstellen offenbart ist, und sie zeigen kaum einen die Schleierbildung verhindernden Effekt. Die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (V) sind als Antischleiermittel bekannt, besitzen jedoch eine starke desensibilisierende Wirkung, wie das i-Phenyl-5-mercaptotetrazol. Wenn sie in einer Menge verwendet werden, die ausreicht, um einen genügenden Antischlei er effekt bei der Hochtemperatur entwicklung zu bewirken, ist die desensibilisierende Wirkung zu stark, um noch eine praktische Anwendung zu ermöglichen.are known as sensitizers, which is written in the USA patent 2,288,226 and other references, and they hardly show any anti-fogging effect. the Compounds of the above general formula (V) are known as antifoggants, but they have a strong desensitizing agent Effects like i-phenyl-5-mercaptotetrazole. If you used in an amount sufficient to produce a sufficient To bring about anti-fogging effect in high temperature development, the desensitizing effect is too strong to still to enable a practical application.
Wenn jedoch mindestens eine der Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) und· (IV) in Kombination mit 4-Hydroxy-6-methyl-1,5, 3a,7-tetrazinden und weiterhin, falls erwünscht, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (V) angewandt wird, kann ein ausgezeichneter Antischleiereffekt durch eine wirksame Wechselwirkung dieser zwei oder drei Komponenten erzielt werden^ Dies wird noch anhand der nachfolgenden Beispiele weiter erläutert.However, if at least one of the compounds of the general formulas (I) and (IV) in combination with 4-hydroxy-6-methyl-1,5, 3a, 7-tetrazindene and further, if desired, with a compound of the general formula (V) can be used excellent anti-fogging effect through effective interaction of these two or three components can be achieved ^ this will be further explained with the aid of the following examples.
Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der obigen allgemeinen Formeln (I) bis (IV) sind bereits in vielen Literatursteilen beschrieben. Beispielsweise ist das Verfahren zur Synthese dieser Verbindungen aus Pyridinen und Alkyldihalogeniden beschrieben in Journal of the American Chemical Society, 18, 988 und Annalen der Chemie, 121 t 254. Bin Verfahren zur Herstellung quaternärer Salze aus Xyloldihalogeniden ist beschrieben in Berichte, 21t 2089· Verfahren zur Synthese der Verbindungen aus Alkylaminen oder Pyridinen und Alkylhalogeniden sind beschrieben in Industrial and Engineering Chemistry, 4,5, 1022, Chemical and Engineering News, 22» 1282 und Journal of the American Chemical Society, 68, 753 und 6£, 147· Verfahren zur Herstellung der Verbindungen au* Azolen und Alkylendihalogeniden oder Allcylenbalogeniden sind beschrieben in den USA-Patentschriften 2,425,774 und 2,694,716. Processes for the preparation of the compounds of the above general formulas (I) to (IV) have already been described in many parts of the literature. For example, the process for the synthesis of these compounds from pyridines and alkyl dihalides is described in Journal of the American Chemical Society, 18, 988 and Annalen der Chemie, 121 t 254. Bin process for the production of quaternary salts from Xyloldihalogeniden described in reports 21t 2089 · Measures for the synthesis of the compounds from alkylamines or pyridines and alkyl halides are described in Industrial and Engineering Chemistry, 4,5, 1022, Chemical and Engineering News, 22 »1282 and Journal of the American Chemical Society, 68, 753 and 6 £, 147 · Process for the preparation of the compounds from azoles and alkylene dihalides or alkylene halides are described in US Patents 2,425,774 and 2,694,716.
100810/157«100810/157 «
— D —- D -
ist beschrieben in Berichte, _9, 219 und %^t 4028; Annalen der Chemie, 249, 361 und 211, 29°» und Journal of the Americanis described in Reports, _9, 219 and % ^ t 4028; Annals of Chemistry, 249, 361 and 211, 29 ° " and Journal of the American
Chemical Society, 79, 4395 (1957).Chemical Society, 79, 4395 (1957).
Typische Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) Ma (IV) sind:Typical examples of compounds of the general formulas (I) Ma (IV) are:
C1 oHnrC 1 o Hnr
■ j πυ 112 25■ j πυ 112 25
CH- I 0^ ICH- I 0 ^ I
CH^^I 1Ö il CH ^^ I 1Ö il CH3 I CH 3 I.
-7--7-
109810/1578109810/1578
C2H5 C 2 H 5
:N CH0-O = CH0 : N CH 0 -O = CH 0
ι - 2 j 2ι - 2 j 2
1 CH, 1 CH,
ei yei y
204087ε204087ε
C2H5 C 2 H 5
ClCl
°12H25° 12 H 25
BrBr
(6)(6)
CH.CH.
cici
CH,CH,
CHCH
CH0-CHCH0OH 2 , 2CH 0 -CHCH 0 OH 2, 2
OHOH
CH,CH,
CH.CH.
SO4CH3 SO 4 CH 3
-8--8th-
CH3 CH 3
CH0-N- ClO. 2 / \ 4CH 0 -N- ClO. 2 / \ 4
CH5 CH5 CH 5 CH 5
109810/1578109810/1578
(10)(10)
(H)(H)
CH2CH2 BrCH 2 CH 2 Br
"N"N
ClCl
(12)(12)
C-CHC-CH
C4H9 BrC 4 H 9 Br
(13)(13)
-(CH- (CH
ClO,ClO,
ClOClO
(H)(H)
CH.CH.
CHCH
CH,CH,
N - CH,N - CH,
BrBr
CH.CH.
- ν:- ν:
BrBr
-CH-CH
-CH.-CH.
(15)(15)
CH. CH,CH. CH,
• Ν• Ν
ClO,ClO,
OHOH
(16)(16)
OHOH
HOCH2CH-H2CHIGH 2 CH-H 2 C
CH2-CH-CH2-OH OHCH 2 -CH-CH 2 -OH OH
HOCH5Ch-H9C-N-CH0-CH0-S-CH0-CH0-N - CH0-CH-CH0OHHIGH 5 Ch-H 9 CN-CH 0 -CH 0 -S-CH 0 -CH 0 -N - CH 0 -CH-CH 0 OH
OH /OH /
HOCH0-CH-H0C 2 !HIGH 0 -CH-H 0 C 2!
OHOH
ClO CH2-CH-CH2OHClO CH 2 -CH-CH 2 OH
ClO,ClO,
OHOH
109810/ 1578109810/1578
CH.CH.
CILCIL
-CH,-CH,
CH.CH.
(CH0J1n- N.(CH 0 J 1n - N.
'27IO'2 7 IO
CH,CH,
BrBr
BrBr
OH, -OH, -
0'S0o-f V-CH.0'S0 o -f V-CH.
GH,-GH, -
(.19) .(.19).
- CH2 -- CH 2 -
CH;CH;
0 - CH2 - Nv 0 - CH 2 - N v
ClO.ClO.
ClOClO
CH,CH,
CH,CH,
°8H17° 8 H 17
N - CH2COCOCH2 - NN - CH 2 COCOCH 2 - N
,CH3 ■, CH 3 ■
CHCH
BrBr
BrBr
^CH2-O- (CH2) 5-0-0Η^ Br Br^ CH 2 -O- (CH 2 ) 5 -0-0Η ^ Br Br
CH,CH,
CH,CH,
CH,CH,
CHCH
N - CH2-CH2 - Ν!N - CH 2 -CH 2 - Ν!
BrBr
BrBr
-10--10-
109810/1678109810/1678
- ίο -- ίο -
(23)(23)
CHCH
CHCH
CH,CH,
-N --N -
BrBr
CH,CH,
- N- N
BrBr
typische Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel V:typical examples of compounds of the general formula V:
(24)(24)
CH,CH,
(25)(25)
1N' 1 N '
i
H i
H
N Il NN Il N
(26)(26)
ClCl
N I!N I!
■ (27)■ (27)
(28)(28)
(29)(29)
O2NO 2 N
T09810/1S78T09810 / 1S78
Um die vorstehend genannten Verbindungen zu lichtempfindlichen fotografischen Emulsionen in Kombination mit 4-Hydroxy-6-methyl-1,3,3a,7-tetrazainden zu geben, werden diese Verbindungen einzeln oder in Mischung miteinander in wässrige Lösungen, Alkalilösungen oder Alkohollösungen übergeführt und dann zu den Emulsionen gegeben. Die Mengen der zuzufügenden Verbindungen sind vorzugsweise derart, daß pro 100 g Silberhalogenid die Menge an 4-Hydroxy-6-methy1-1,3,3a,7-tetrazainden 0.05 bis 6.0 g, die Menge an Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) bis (IV) weniger als 1 g, und die Menge an Verbindungen der allgemeinen Formel (V), wenn diese verwendet werden, weniger als 0.3 g betragen. Die Verbindungen können zu irgendeiner der Schichten gegeben werden, aus denen das lichtempfindliche fotografische Aufzeichenmäterial besteht. Beispiele für solche Schichten sind Schutzschichten, Zwischenschichten, Filter*- schichten usw. Auch in diesen Fällen liegen die Mengen der zuzufügenden Verbindungen innerhalb der obengenannten Grenzen. Die Verbindungen können außerdem in Kombination mit Farbstoffen. Sensibilisatoren, Härtemitteln und ähnlichen bekannten fotografischen Additiven verwendet werden.To make the above compounds photosensitive photographic emulsions in combination with 4-hydroxy-6-methyl-1,3,3a, 7-tetrazaindene to give these compounds individually or mixed with each other in aqueous solutions, alkali solutions or alcohol solutions and then added to the emulsions. The amounts of compounds to be added are preferably such that per 100 g of silver halide the amount of 4-hydroxy-6-methy1-1,3,3a, 7-tetrazaindene 0.05 to 6.0 g, the amount of compounds of general formula (I) to (IV) less than 1 g, and the amount of compounds of general formula (V), if used, will be less than 0.3 g. The links can be to any of the layers making up the light-sensitive photographic recording material. Examples of such Layers are protective layers, intermediate layers, filters * - layers, etc. In these cases, too, the quantities to be added lie Connections within the above limits. The compounds can also be used in combination with dyes. Sensitizers, hardeners and similar known photographic additives can be used.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter erläutert. The invention is further illustrated by the following examples.
Eine Gelatineemulsion mit 60 g Silberjodidbromid enthaltend 1.5 Mol$ Silberjodid wurde im zweiten Reifeprozeß der GoIdsensibilisierung unterworfen. Nach Beendigung der Reifung wurde· die Emulsion in mehrere gleiche Portionen aufgeteilt. Eine Portion wurde als Kontrollprobe verwendet. Die anderen Portionen wurden jeweils mit den in der Tabelle 1 genannten Verbindungen versetzt. Anschließend wurden diese Emulsionen jeweils auf Polyesterfilmträger aufgetragen und dann getrocknet, wobei Filmproben erhalten wurden. Diese Proben wurden gemäß der in JIS-K-7604 beschriebenen Methode sensitometrisch behandelt. Die fotografischen Eigenschaften der behandelten Proben wurden -12- A gelatin emulsion with 60 g of silver iodobromide containing 1.5 mol of silver iodide was subjected to gold sensitization in the second ripening process. After the ripening was complete, the emulsion was divided into several equal portions. One serving was used as a control sample. The compounds listed in Table 1 were added to each of the other portions. Then, these emulsions were each coated on polyester film supports and then dried to obtain film samples. These samples were sensitometrically treated according to the method described in JIS-K-7604. The photographic properties of the treated samples were -12-
109810/1578109810/1578
109810/1578109810/1578
Mengelot
.Ue)..Ue).
30 sec.icier ti;
30 sec.
200C.Development
20 0 C.
45 min.£ ler (II)
45 min.
Terbindung (A)Connection (A)
Ofindliohkentrelative em
Ofindliohkent
pfindlichkeitrelative em
sensitivity
Terbindung (B)Connection (B)
30750
30th
• 0.29• 0.54
• 0.29
96100 "
96
0.070.08 ;
0.07
8285
82
Verbindung Nr. (26)Compound No. (26)
3050
30th
Verbindung (A)Connection (A)
75050
750
0.06 '0.22
0.06 '
55- 72
55
0.040.08,
0.04
5086
50
___. Verbindung Nr. (26)___. Compound No. (26)
Verbindung (A)Connection (A)
30
75050
30th
750
Verbindung (A)Connection (A)
75050
750
-■Η- ■ Η
In der Tabelle ist die Verbindung (A) das 4-Hydroxy-6-methyl-1,3,3a,7-tetrazainden, und die Verbindung (B) ist das 1-Phenyl-5-mereaptotetrazol. In the table, the compound (A) is 4-hydroxy-6-methyl-1,3,3a, 7-tetrazaindene, and the compound (B) is 1-phenyl-5-mereaptotetrazole.
Aus der Tabelle 1 ist ersichtlich, daß dann, wenn die Verbindungen Nr. (21) und (26) allein verwendet werden, ein geringerer Antischleiereffekt oder eine größere Desensibilieierungswirkung erzielt wird. Wenn jedoch die obengenannten drei Verbindungen in Kombination verwendet werden, können ausgezeichnete fotografische Eigenschaften erhalten werden.From Table 1 it can be seen that when the compounds Nos. (21) and (26) are used alone, less anti-fogging effect or greater desensitizing effect is achieved. However, when the above three compounds are used in combination, excellent ones can be obtained photographic properties can be obtained.
Es wurde in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 beschrieben eine Emulsion hergestellt und in mehrere gleiche Portionen aufgeteilt. Eine Portion wurde als Kontrollprobe verwendet. Die anderen Portionen wurden jeweils mit den in der Tabelle 2 genannten Verbindungen versetzt. Anschließend wurden diese Emulsionen jeweils auf einen Cellulosetriacetatfilmträger aufgetragen und getrocknet, wobei Filmproben erhalten wurden. Die Proben wurden in gleicher Weise wie im Beispiel 1 behandelt, wobei die in Tabelle 2 angegebenen Ergebnisse erzielt wurden.An emulsion was prepared in the same way as described in Example 1 and divided into several equal portions. One serving was used as a control sample. the The compounds listed in Table 2 were added to each of the other portions. Then, these emulsions were each coated on a cellulose triacetate film support and dried to obtain film samples. the Samples were treated in the same manner as in Example 1, the results shown in Table 2 being obtained.
-15--15-
109810/1578109810/1578
G. 30 see.Wxeider (l)
G. 30 see.
X ^ XJ. J
'4φ5 min« »Τ * 'Γ Γ )
X ^ XJ. J
'4 φ5 min "
(mgjlot
(mgj
Of indlic hjr^fc.relative em
Of indlic hjr ^ fc.
Verbindung (A)control
Connection (A)
(27)(6)
(27)
0.22O.29
0.22
0.070.08
0.07
8082
80
Verbindung (B)Connection (A)
Connection (B)
• 20750
• 20th
Verbindung Nr.Connection no.
Connection no.
2040
20th
0.080.18
0.08
0.06 0.08
0.06
5081
50
Verbindung (A)~ "Connection NrV
Connection (A)
75040
750
Verbindung Nr.
Verbindung (A)Connection no.
Connection no.
Connection (A)
20
'750 40 '
20th
'750
75 '· I
75
Verbindung (A)Connection no.
Connection (A)
75020th
750
pfind 1 i r.bVrät relative em
pfind 1 i r.bVrats
91100
91
5382
53
»1 G- »1 G-
In der Tabelle sind die Entwickler (I) und (II) und die Verbindungen (A) und (B) die gleichen wie in Beispiel 1.In the table are developers (I) and (II) and the compounds (A) and (B) the same as in Example 1.
Aus Tabelle 2 ist ersichtlich, daß die Verbindungen Nr. (6) und (27), wenn sie in Kombination mit der Verbindung (A) verwendet werden, einen bemerkenswerten Antischleiereffekt und eine geringere Desensibilisierungswirkung ergeben, so daß ausgezeichnete fotografische Eigenschaften erzielt werden können.It can be seen from Table 2 that Compound Nos. (6) and (27) when used in combination with Compound (A) will give a remarkable anti-fogging effect and a lower desensitizing effect, so that excellent photographic properties can be achieved.
Es wurde eine Emulsion wie im Beispiel 1 beschrieben hergestellt und in mehrere gleiche Portionen aufgeteilt. Eine Portion wurde als Kontrollprobe verwendet. Die anderen Portionen wurden jeweils mit den in der Tabelle 3 genannten Verbindungen versetzt. Anschließend wurden diese Emulsionen jeweils auf Cellulosetriacetatfilmträger aufgetragen und getrocknet, wobei Proben erhalten wurden. Diese Proben wurden in gleicher Weise wie im Beispiel 1 beschrieben behandelt. Dabei wurden die in der Tabelle 3 zusammengestellten Ergebnisse erhalten.An emulsion was prepared as described in Example 1 and divided into several equal portions. A portion was used as a control sample. The other portions were each mixed with the compounds listed in Table 3. Then these emulsions were each made on cellulose triacetate film support applied and dried to obtain samples. These samples were made in the same way as Treated described in Example 1. The results compiled in Table 3 were obtained.
-17--17-
1 0981 0/15781 0981 0/1578
ΪΑΒΕΕΕΕ 3ΪΑΒΕΕΕΕ 3
Menge
(mg)added
lot
(mg)
30 sec.5lcler (I)
30 sec.
..200C.Jiäitwici
..20 0 C.
4.5 min.: ier (Ti;
4.5 min.
Terbindung (A)control
Bond (A)
pfindlichijEitrelative em
Sensitivity
pfindlicbkeifcrelative em
pfindlicbkeifc
Terbindung (B)Connection (A)
Connection (B)
30750
30th
0.260.30
0.26
93100
93
O.OS0.08
O.OS
8082
80
_ Verbindung ITr. (29)Connection no. (17)
_ Connection ITr. (29)
Terbindung (■*.)i compound no. (17)
Connection (■ *.)
15.75
15th
0.070.23
0.07
5685
56
0.060.07
0.06
5080
50
Verbindung Nr.. (29)
Texblndung (A)Connection no. (17)
Compound no .. (29)
Text filling (A)
15
75075
15th
750
Terbindung (A)Connection no. (29)
Connection (A)
75015th
750
-18--18-
20A0876 '20A0876 '
In der Tabelle 3 sind die Entwickler (I) und (II) und die Verbindungen (A) und (B) die gleichen wie in Beispiel 1.In Table 3 are the developers (I) and (II) and the compounds (A) and (B) the same as in Example 1.
Aus der Tabelle 3 ist ersichtlich, daß die Verbindungen Nr. (17) und Nr. (29), wenn sie allein verwendet werden, einen geringen Schleiereffekt oder eine große Desensibilisierungswirkung haben. Der Antischleiereffekt wird größer, wenn sie in Kombination mit der Verbindung (A) verwendet werden. Wenn jedoch die Verbindung Nr. (29) in Kombination mit den Verbindungen Nr. (17) und (A) verwendet wird, wird nicht nur der Antischleiereeffekt noch mehr erhöht, sondern auch die Desensibilisierungswirkung wird noch weiter herabgesetzt, wodurch es ermöglicht wird ausgezeichnete fotografische Eigenschaften zu erhalten.It can be seen from Table 3 that Compounds No. (17) and No. (29), when used alone, have one have little fogging effect or a great desensitizing effect. The anti-fogging effect will be greater when they can be used in combination with the compound (A). However, when the compound No. (29) is combined with the compounds No. (17) and (A) is used, not only the anti-fogging effect is increased but also the desensitizing effect is further reduced, thereby enabling excellent photographic properties to obtain.
Eine Gelatineemulsion aus 60 g Silberjodidbromid enthaltend 5.3 Mol# Silberjodid wurde im Zeitpunkt des zweiten Reifeprozeeses der Goldsensibilisierung unterworfen. Nach Beendigung der Reifung wurde die Emulsion in mehrere gleiche Portionen aufgeteilt. Eine Portion wurde als Kontrollprobe verwendet. Die anderen Portionen wurden jeweils mit den in der Tabelle genannten Verbindungen versetzt. Anschließend wurden diese Emulsionen auf Cellulosetrlacetat-Filmtrager aufgetragen und dann getrocknet, um Proben herzustellen. Diese Proben wurden in gleicher Weise wie im Beispiel 1 beschrieben behandelt, wobei die in Tabelle 4 zusammengestellten Ergebnisse erhalten wurden.Containing a gelatin emulsion of 60 g of silver iodobromide 5.3 mol # silver iodide was subjected to gold sensitization at the time of the second ripening process. After completion After ripening, the emulsion was divided into several equal portions. One serving was used as a control sample. The other portions were each mixed with the compounds mentioned in the table. Subsequently, these were Emulsions applied to cellulose tetrlacetate film support and then dried to make samples. These samples were treated in the same way as described in Example 1, the results shown in Table 4 were obtained.
109110/117·109110/117
(JD CO (JD CO
Menge
(mg;added
lot
(mg;
400C.40 0 C.
30 Sflfi, ,animal (I)
30 Sflfi,,
200C.20 0 C.
4.5 Ein. ler (11)
4.5 a.
Verbindung (A)control
Connection (A)
pfindlichkeitsensitivity
pfindlictkeit relative eq
sensitivity
Verbindung (B)Connection (A)
Connection (B)
20 750
20th
0.290.29
9494
0.070.07
8181
Verbindung ITr. (25)Connection no. (1)
Connection ITr. (25)
3030th
Verbindung (A)ι Connection no. (1)
Connection (A)
750750
0.070.07
6060
0.060.06
5858
ί Verbindung Nr. (25)
Verbindung (A). Connection no. (1)
ί Compound no. (25)
Connection (A)
3030th
750750
Verbindung (A). " Compound No. (25)
Connection (A)
750750
-20--20-
20A087620A0876
In der Tabelle 4 sind die Entwickler (I) und (II) und die Verbindungen (A) und (B) die gleichen wie in Beispiel 1.In Table 4 are the developers (I) and (II) and the compounds (A) and (B) the same as in Example 1.
Aus Tabelle 4 ist ersichtlich, daß die Verbindungen Nr. (1) und Nr. (25) und die Verbindung (A), wenn sie alleine verwendet werden, einen geringen Antischleiereffekt oder eine große Desensibilisierungswirkung haben. Wenn jedoch diese drei Verbindungen in Kombination verwendet werden, zeigt sich ein bemerkenswerter Antischleiereffekt, der es ermöglicht, bessere fotografische Eigenschaften zu erzielen als in dem Fall, in dem irgendwelche zwei dieser drei Verbindungen in Kombination verwendet werden.From Table 4 it can be seen that the compounds No. (1) and No. (25) and the compound (A), when used alone, have a small antifogging effect or a large one Have desensitizing effects. However, when these three compounds are used in combination, a remarkable one shows up Anti-fogging effect that makes it possible to obtain better photographic properties than in the case in which any two of these three compounds can be used in combination.
Patentansprüche ι Claims ι
1 098 10/15781 098 10/1578
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP44067624A JPS4834167B1 (en) | 1969-08-28 | 1969-08-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2040876A1 true DE2040876A1 (en) | 1971-03-04 |
Family
ID=13350304
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19702040876 Pending DE2040876A1 (en) | 1969-08-28 | 1970-08-18 | Light-sensitive photographic recording material containing silver halide |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3671255A (en) |
JP (1) | JPS4834167B1 (en) |
DE (1) | DE2040876A1 (en) |
GB (1) | GB1297553A (en) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5851255B2 (en) * | 1975-01-16 | 1983-11-15 | 富士写真フイルム株式会社 | Bunkozo Kansareta Halogen Kaginsha Shinniyuzai |
JPS5251940A (en) * | 1975-10-24 | 1977-04-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | Processing of silver halide photographic light sensitive material |
US4572892A (en) * | 1984-05-21 | 1986-02-25 | Eastman Kodak Company | Direct positive photographic elements with incorporated maximum density enhancing antifoggants |
US4552834A (en) * | 1984-08-06 | 1985-11-12 | Eastman Kodak Company | Enhanced bleaching of photographic elements containing silver halide and adsorbed dye |
DE69911836T2 (en) * | 1998-01-29 | 2004-08-19 | Eastman Kodak Co. | Color photographic element with elemental silver and heterocyclic nitrogen compounds in a non-light sensitive layer |
US6190848B1 (en) | 1999-07-21 | 2001-02-20 | Eastman Kodak Company | Color photographic element containing ballasted triazole derivative and inhibitor releasing coupler |
US6309811B2 (en) | 1999-07-21 | 2001-10-30 | Eastman Kodak Company | Color photographic element containing nitrogen heterocycle derivative and inhibitor releasing coupler |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3017271A (en) * | 1955-12-01 | 1962-01-16 | Eastman Kodak Co | Photographic emulsions sensitized with alkylene oxide polymers and quaternary ammonium salts |
-
1969
- 1969-08-28 JP JP44067624A patent/JPS4834167B1/ja active Pending
-
1970
- 1970-08-13 GB GB1297553D patent/GB1297553A/en not_active Expired
- 1970-08-18 DE DE19702040876 patent/DE2040876A1/en active Pending
- 1970-08-21 US US66141A patent/US3671255A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3671255A (en) | 1972-06-20 |
GB1297553A (en) | 1972-11-22 |
JPS4834167B1 (en) | 1973-10-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3315589C2 (en) | ||
DE2431225A1 (en) | METHOD FOR MANUFACTURING PHOTOGRAPHIC SILVER HALOGENIDE EMULSIONS | |
DE1170778B (en) | Silver halide copy emulsion containing a heavy metal salt | |
DE2708466A1 (en) | EMULSION MIXTURES FOR COLOR REVERSE (SUPERVISORY) MATERIAL | |
DE2034064B2 (en) | Color photographic recording material | |
DE2040876A1 (en) | Light-sensitive photographic recording material containing silver halide | |
DE2315758A1 (en) | LIGHT SENSITIVE PHOTOGRAPHIC SILVER HALOGENIDE MATERIAL | |
DE69603384T2 (en) | Fine bromide emulsion as a vehicle for photographically useful additives which are added to an emulsion during chemical and spectral sensitization | |
DE2144127C3 (en) | Process for preparing a silver halide photographic emulsion | |
DE1213735B (en) | Photosensitive photographic silver halide emulsion sensitized with alkylene oxide adducts | |
DE2239711A1 (en) | LIGHT SENSITIVE PHOTOGRAPHIC SILVER HALOGENIDE EMULSION | |
DE1285872B (en) | Chemically sensitized photographic recording material | |
DE2850612A1 (en) | PHOTOMATERIAL AND PHOTOGRAPHICAL DEVELOPER | |
DE2053714C2 (en) | Photographic material and method for preventing fogging | |
DE939422C (en) | Sensitized photographic material | |
DE1188439B (en) | Photographic material for the production of images with raised borderline gradients | |
DE972720C (en) | Sensitized photographic material | |
EP0002476B1 (en) | Photographic material and photographic treating baths containing a stabiliser and a process for the fabrication of photographic images in the presence of a stabilising agent | |
DE2003037B2 (en) | DIRECT POSITIVE PHOTOGRAPHIC SILVER HALOGENIDE EMULSION | |
DE1235737B (en) | Process for preventing fogging and stabilizing light-sensitive materials having at least one halide silver emulsion layer and photographic halide silver emulsions and photographic materials therefor | |
EP0023661B1 (en) | Photographic silver halide emulsion with a stabilizer, process for its production, photographic recording materials and method of making photographic images | |
DE2032078A1 (en) | Stabilization of photographic material | |
DE1912332A1 (en) | Photographic recording material | |
DE1125766B (en) | Photographic material containing sensitized silver halide emulsion | |
DE1949331A1 (en) | Photographic developer |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OHN | Withdrawal |