DE1235737B - Process for preventing fogging and stabilizing light-sensitive materials having at least one halide silver emulsion layer and photographic halide silver emulsions and photographic materials therefor - Google Patents
Process for preventing fogging and stabilizing light-sensitive materials having at least one halide silver emulsion layer and photographic halide silver emulsions and photographic materials thereforInfo
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- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
- G03C1/06—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
- G03C1/34—Fog-inhibitors; Stabilisers; Agents inhibiting latent image regression
- G03C1/346—Organic derivatives of bivalent sulfur, selenium or tellurium
Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
Int. CI.: Int. CI .:
G03cG03c
DeutscheKl.: 57 b-8/02 German class: 57 b -8/02
Nummer: 1235 737Number: 1235 737
Aktenzeichen: G 40578IX a/57 bFile number: G 40578IX a / 57 b
Anmeldetag: 12. Mai 1964 Filing date: May 12, 1964
Auslegetag: 2. März 1967Open date: March 2, 1967
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Schleierverhütung und Stabilisierung photographischer Materialien mit mindestens einer Halogensjlberemulsionsschicht und auf photographische lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionen, die als Stabilisierungs- und Antischleiermittel dienende Verbindungen enthalten, sowie photographische Materialien, die Schichten solcher Emulsionen enthalten.The invention relates to a method for preventing and stabilizing photographic fogging Materials with at least one halogen emulsion layer and on photographic photosensitive Silver halide emulsions, the compounds serving as stabilizing and antifogging agents as well as photographic materials containing layers of such emulsions.
In der Photographie ist es bekannt, daß lichtempfindliche Gelatine-Silberhalogenid-Emulsionen zur Schleierbildung neigen, z. B. bei längerem Reifen der Emulsionen, längerer Lagerung der die Emulsion enthaltenden Filme oder Papiere, insbesondere bei erhöhter Temperatur und Feuchtigkeit, und bei längerer Entwicklung. Die Neigung zur Schleierbildung ist besonders deutlich bei schnellen Entwicklungsverfahren, die bei erhöhten Temperaturen durchgeführt werden.In photography it is known that photosensitive gelatin-silver halide emulsions are used for Tend to fog, z. B. with prolonged ripening of the emulsions, prolonged storage of those containing the emulsion Films or papers, especially at elevated temperature and humidity, and for longer Development. The tendency to fog is particularly evident in rapid development processes, which are carried out at elevated temperatures.
Bisher sind viele chemische Verbindungen als wirksam bei der Verringerung der Schleierbildung in lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionen beschrieben worden, wodurch deren Stabilität erhöht werden sollte. Die meisten dieser Verbindungen waren jedoch ungenügend, wenn die die Emulsion enthaltenden Filme oder Papiere einer schnellen Entwicklung bei erhöhten Temperaturen unterworfen wurden. Weiterhin haben viele der bekannten Stabilisatoren und Antischleiermittel den Nachteil, daß sie eine verringerte Empfindlichkeit der Emulsion bewirken, was auch zu einer Verringerung des Kontrastes der Emulsion nach der Entwicklung führt.To date, many chemical compounds have been found to be effective in reducing fogging in photosensitive Silver halide emulsions have been described, whereby their stability should be increased. However, most of these compounds were insufficient in the films containing the emulsion or papers have been subjected to rapid development at elevated temperatures. Continue to have many of the known stabilizers and antifoggants suffer from the disadvantage that they have reduced sensitivity effect of the emulsion, which also leads to a reduction in the contrast of the emulsion after the Development leads.
Aufgabe der Erfindung ist daher die Schaffung eines Stabilisierungsverfahrens und einer lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsion, die Stabilisierungs- und Antischleiermittel enthält, die die Sensibilität der Emulsion nicht merklich verringern und die während der schnellen Entwicklung bei erhöhten Temperaturen keine übermäßige Schleierbildung aufweisen. Es wurde gefunden, daß diese Aufgabe dadurch gelöst wird, daß man die Entwicklung der lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsion in Gegenwart von 3-Mercaptobenzoesäure ausführt, indem man letztere der Emulsion zufügt. Obgleich es bekannt ist (vgl. zum Beispiel die USA.-Patentschrift 2 377 375), daß das entsprechende o-Isomere (Thiosalicylsäure) ein Antischleiermittel ist, wurde nun gefunden, daß die 3-Mercapto-benzoesäure insbesondere bei der schnellen Behandlung bei hoher Temperatur wesentlich überlegen ist.The object of the invention is therefore to create a stabilization method and a photosensitive one Silver halide emulsion containing stabilizers and antifoggants that increase the sensitivity of the emulsion not noticeably decrease and not excessive during rapid development at elevated temperatures Show fogging. It has been found that this object is achieved by the Development of the light-sensitive silver halide emulsion in the presence of 3-mercaptobenzoic acid carried out by adding the latter to the emulsion. Although it is known (see, for example, U.S. Patent 2,377,375) that the corresponding o-isomer (thiosalicylic acid) is an antifoggant has now been established found that the 3-mercapto-benzoic acid especially in the rapid treatment at high temperature is substantially superior.
Hinweise bezüglich der Herstellung von 3-Mercaptobenzoesäure sind in Beilstein, »Handbuch der organischen
Chemie«, 4. Auflage, Bd. X, S. 148 (und 2. Ergänzung), angegeben. 3-Mercaptobenzoesäure kann
hergestellt werden, indem man 35 g Zinkstaub in Verfahren zur Schleierverhütung und
Stabilisierung lichtempfindlicher Materialien mit
mindestens einer Halogensilberemulsionsschicht
und photographischer Halogensilberemulsionen
sowie photographische Materialien hierfürNotes on the preparation of 3-mercaptobenzoic acid are given in Beilstein, "Handbuch derorganischen Chemie", 4th edition, Vol. X, p. 148 (and 2nd amendment). 3-mercaptobenzoic acid can be made by putting 35 grams of zinc dust in haze prevention processes and
Stabilization of photosensitive materials with
at least one halogen silver emulsion layer
and photographic silver halide emulsions
and photographic materials therefor
Anmelder:Applicant:
General Aniline & Film Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)General Aniline & Film Corporation,
New York, NY (V. St. A.)
Vertreter:Representative:
Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth5
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth 5
Dipl.-Ing. GEM Dannenberg
and Dr. V. Schmied-Kowarzik, patent attorneys,
Frankfurt / M., Große Eschenheimer Str. 39
Als Erfinder benannt:
Fritz Dersch,
Charles Austin Clark,
Binghamton, N. Y. (V. St. A.)Named as inventor:
Fritz Dersch,
Charles Austin Clark,
Binghamton, NY (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:Claimed priority:
V. St. v. Amerika vom 16. Mai 1963 (281053)V. St. v. America May 16, 1963 (281053)
kleinen Anteilen innerhalb von 6 Stunden zu einer Lösung aus 20 g Chlorsulfonylbenzoesäure in 150 ecm, Äthanol und 100 ecm konzentrierter Salzsäure unter Rühren zufügt, das nicht gelöste Zink und die ungelösten Zinksalze abfiltriert, das Filtrat mit festem Ferrichlorid zur Ausfällung der Diphenyldisulfid-3,3'-diearbonsäure in kristalliner Form mischt, das letztgenannte Produkt durch Filtrieren und aufeinanderfolgendes Waschen mit Wasser und Aceton gewinnt und schließlich aus Eisessig umkristallisiert. Die cremefarbigen Nadeln (Schmelzpunkt 246°C) sind in Wasser unlöslich und in den meiste a organischen Lösungsmitteln nur wenig löslich; sie stellen eine Ausbeute von etwa 67% der Theorie dar. Das Disulfid wird in die 3-Mercaptobenzoesäure umgewandelt, indem es 2 Stunden bei 18°C in wäßriger 2n-Natronlauge aufgeschlämmt wird; dann säuert man die erhaltene Lösung mit überschüssiger Schwefelsäure an, filtriert und kristallisiert" den Filterkuchen aus wäßrigem Alkohol um. Das Produkt bildet farblose Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 147 bis 147°C small portions within 6 hours to a solution of 20 g of chlorosulfonylbenzoic acid in 150 ecm, Add ethanol and 100 ecm concentrated hydrochloric acid with stirring, the undissolved zinc and the undissolved zinc Zinc salts are filtered off, the filtrate with solid ferric chloride to precipitate the diphenyl disulfide-3,3'-diacid in crystalline form mixes the latter product by filtration and successive Washing with water and acetone wins and finally recrystallized from glacial acetic acid. The cream-colored needles (melting point 246 ° C) are in water insoluble and only slightly soluble in most organic solvents; they represent a yield of about 67% of theory. The disulfide is converted into 3-mercaptobenzoic acid by leaving it for 2 hours is slurried at 18 ° C in aqueous 2N sodium hydroxide solution; then the solution obtained is acidified with excess Sulfuric acid, filtered and recrystallized the filter cake from aqueous alcohol Product forms colorless needles with a melting point of 147 to 147 ° C
Die erfindungsgemäßen Antischleiermittel können der Emulsion zu jedem Zeitpunkt während des Her-The antifoggants according to the invention can be added to the emulsion at any point in time during manufacture
709 517/494-709 517 / 494-
Steillingsverfahrens zugegeben werden. Sie können als »Reifungszusätze« oder als »Überzugszusätze« zugefügt werden. Bei der Zugabe als Reifungszusätze werden sie während des Reifens oder der die Empfindlichkeit erhöhenden Stufe des Emulsionsherstellungsverfahrens zugegeben. Diese Zugabe kann vor, während oder nach der Zugabe eines löslichen Silbersalzes zum löslichen Halogenid in Anwesenheit eines geeigneten Kolloids, wie Gelatine, Polyvinylalkohol, solubilisiertes Casein oder Albumin, erfolgen. Bei der Zugabe als Überzugszusätze werden die erfindungsgemäßen Antischleiermittel der Emulsion unmittelbar vor dem Aufbringen auf einen geeigneten Träger, wie Glas, Papier oder Film, zu einem Zeitpunkt, wenn die Emulsion fast ihre maximale EmpfindHchkeit erreicht hat, zugegeben.Steillingsververfahren be added. They can be added as "ripening additives" or as "coating additives" will. When added as ripening additives, they are used to increase sensitivity during ripening or sensitivity Emulsion making process step added. This addition can be before, during or after adding a soluble silver salt to the soluble halide in the presence of a suitable one Colloids, such as gelatin, polyvinyl alcohol, solubilized casein or albumin, take place. At the encore The antifoggants according to the invention are used as coating additives in the emulsion immediately before the Application to a suitable support, such as glass, paper or film, at a time when the Emulsion has almost reached its maximum sensitivity.
In manchen Fällen ist es vorteilhaft, diese Antischleier- und Stabilisierungsverbindungen in einer getrennten Schicht, wie z. B. einem Grundüberzug oder in einer abriebfesten Gelatmeoberfläehenschicht, aufzubringen. In manchen Fällen ist es zweckmäßig, die Verbindungen in einem oder allen Behandlungsbädern für das lichtempfindliche Material, wie z. B. die Entwicklerlösung oder die Vor- und Nachbehandlungsbäder, zu verwenden. In some cases it is advantageous to combine these anti-fogging and stabilizing compounds in one separate layer, such as B. a base coat or in an abrasion-resistant gelatin surface layer, to raise. In some cases it is convenient to use the compounds in one or all of the treatment baths for the photosensitive material such as B. to use the developer solution or the pre- and post-treatment baths.
Bei Verwendung als Reifungszusätze werden diese Antischleiermittelvorzugsweisein einer Menge zwischen 0,02 und 5 mg pro 0,6 Grammol Silberhalogenid zur Emulsion zugegeben; bei Verwendung als Überzugszusätze werden sie vorzugsweise in einer Menge zwischen 1 bis 20 mg pro 0,6 Grammol Silberhalogenid zugefügt. In vielen Emulsionen ist es zweckmäßig, die Antischleiermittel zur besten Wirksamkeit in einem Gelatineoberiflächenüberzug aufzubringen. Die optimale Menge hängt hauptsächlich von der Art der verwendeten Emulsion ab und sollte in jedem Fall individuell bestimmt werden.When used as ripening additives, these antifoggants are preferably used in an amount between 0.02 and 5 mg per 0.6 gram mol of silver halide added to the emulsion; when used as coating additives, they are preferably used in an amount added between 1 to 20 mg per 0.6 gram mol of silver halide. In many emulsions it is useful to use the Apply antifoggants in a gelatin surface coating for best effectiveness. The optimal one The amount depends mainly on the type of emulsion used and should be individual in each case to be determined.
Die neuen Stabilisatoren und Antischleiermittel können auch in Kombination mit anderen bekannten Antischleiermitteln und Stabilisatoren sowie in Kombination mit Sensibilisatoren, wie Schwefel-, Reduktions-, Metall- und Edelmetailsensibilisatoren, sowie in Kombination mit die Empfindlichkeit erhöhenden Mitteln und Beschleunigern, wie Polyoxyalkylene und ihre Derivate, verwendet werden.The new stabilizers and antifoggants can also be used in combination with other known ones Antifoggants and stabilizers as well as in combination with sensitizers such as sulfur, reducing, Metal and precious metal sensitizers, as well as in combination with agents that increase sensitivity and accelerators such as polyoxyalkylenes and their derivatives can be used.
Die neuen Antischleiermittel und Stabilisatoren können mit verschiedenartigen photographischen Emulsionen verwendet werden, wie nicht sensibilisierten, orthochromatischen, panchromatischen und Röntgenemulsionen, Papieremulsionen und Farbemulsionen. The new antifoggants and stabilizers can be used with various photographic Emulsions used are such as non-sensitized, orthochromatic, panchromatic and X-ray emulsions, paper emulsions and paint emulsions.
Die folgenden Beispiele, in welchen alle Teile und Prozentangaben, falls nicht anders angegeben, Gewichtsteile und Gewichtsprozent sind, veranschaulichen die vorliegende Erfindung, ohne sie zu beschränken. The following examples, in which all parts and percentages, unless otherwise indicated, are parts by weight and percent by weight illustrate the present invention without limiting it.
In üblicher Weise wurde eine 2% Silberjodid und 98% Silberbromid enthaltende Silberhalogenidemulsion hergestellt und auf ihre maximale Lichtempfindlichkeit gebracht. Dann wurde sie zum Überziehen fertiggemacht, es wurden Zusatzmittel, wie sensibilisierende Farbstoffe und Härtungsmittel, zugefügt und eine 0,l°/0ige Lösung von 3-Mercaptobenzoesäure in unterschiedlichen Mengen zu Emulsionsproben zugegeben. Die Emulsionsproben enthielten etwa 0,6 Grammol Silberhalogenid. Die so hergestellten Emul-A silver halide emulsion containing 2% silver iodide and 98% silver bromide was prepared in the usual manner and brought to its maximum photosensitivity. Then, it was made ready for coating, there were additional agents such as sensitizing dyes, and curing agents added, and a 0, l ° / 0 solution of 3-mercaptobenzoic acid were added in different amounts to the emulsion samples. The emulsion samples contained approximately 0.6 gram moles of silver halide. The emul-
sionsproben wurden auf einen Celluloseesterfilmträger aufgebracht und getrocknet. Dann wurden Proben des so überzogenen Filmes in einem IB-Sensitometer belichtet und in einem Entwickler mit folgender Zusammensetzung entwickelt:Sion samples were applied to a cellulose ester film support and dried. Then samples were made of the film coated in this way exposed in an IB sensitometer and in a developer with the following Composition developed:
Monomethyl-p-aminophenolsulfat 1,5 gMonomethyl p-aminophenol sulfate 1.5 g
Natriumsulfat (wasserfrei) 45 gSodium sulfate (anhydrous) 45 g
Natriumbisulfit IgSodium bisulfite Ig
Hydrochinon 3 gHydroquinone 3 g
Natriumcarbonat (monohydrat) 6 gSodium carbonate (monohydrate) 6 g
Kaliumbromid 0,8 gPotassium bromide 0.8 g
Wasser auf 11 Water on 1 1
Die entwickelten Proben wurden gestoppt, fixiert, gewaschen und getrocknet. Die Ergebnisse waren wie folgt:The developed samples were stopped, fixed, washed and dried. The results were like follows:
Antischleier-Anti-fog
mittelmengemedium amount
in mgin mg
EmpfindSensation
lichkeitopportunity
nach 12 minafter 12 min
Entwicklungdevelopment
nach 3 minafter 3 min
Entwicklungdevelopment
Belichtete Proben eines photographischen Filmes wurden 12 Minuten bei 18 0C in einem üblichen Monomethyl - ρ - aminophenolsulf at - Hydrochinonentwickler entwickelt. Es wurden zwei Tests durchgeführt; einer mit der normalen, obengenannten Entwicklerlösung und einer mit demselben Entwicklerpräparat, dem 4 mg 3-Mercaptobenzoesäure pro Liter zugefügt waren.Exposed samples of a photographic film were developed for 12 minutes at 18 ° C. in a conventional monomethyl-ρ-aminophenolsulfate-hydroquinone developer. Two tests were carried out; one with the normal developer solution mentioned above and one with the same developer preparation to which 4 mg of 3-mercaptobenzoic acid per liter were added.
Die 12 Minuten im normalen Entwickler entwickelten sensitometrischen Streifen zeigten einen Schleier von 0,30, während die im gleichen Entwickler, der jedoch das erfindungsgemäße Antischleiermittel enthielt, entwickelten Proben einen Schleier von 0,18 aufwiesen.The sensitometric strips developed for 12 minutes in normal developer showed a haze of 0.30, while those developed in the same developer but containing the antifoggant of the present invention Samples had a haze of 0.18.
In bekannter Weise wurde eine 2% Silberjodid und 98% Silberbromid enthaltende Gelatine-Silberhalogenid-Emulsion auf einen Filmträger aufgebracht.A gelatin-silver halide emulsion containing 2% silver iodide and 98% silver bromide was produced in a known manner applied to a film carrier.
Nach dem Überziehen wurde eine wäßrige Gelatinelösung, die 20 g Gelatine und 80 mg 3-Mercaptobenzoesäure in 11 Wasser enthielt, als abriebfest machende Schicht auf die Emulsion aufgebracht. Nach dem Trocknen wurden Filmproben wie im Beispiel 1 belichtet und behandelt, wobei die Proben eine relative Empfindlichkeit von 100 und einen Schleier von 0,12 zeigten im Vergleich mit einem Kontrollüberzug der obigen Emulsion mit einer oben beschriebenen, abriebfest machenden Schicht, die jedoch kein Antischleiermittel enthielt. Die Kontrollprobe hatte eine Empfindlichkeit von 100 und einen Schleier von 0,18.After coating, an aqueous gelatin solution containing 20 g of gelatin and 80 mg of 3-mercaptobenzoic acid in 11 contained water, applied to the emulsion as an abrasion-resistant layer. To After drying, film samples were exposed and treated as in Example 1, the samples being a relative Sensitivity of 100 and haze of 0.12 compared to a control coating The above emulsion with an abrasion-resistant layer as described above, but which is not an antifoggant contained. The control sample had a sensitivity of 100 and a haze of 0.18.
Das Verfahren von Beispiel 3 wurde wiederholt, wobei jedoch die Entwicklung bei 40,5° C erfolgte. In diesem Fall bildete die Kontrollprobe, die kein Antischleiermittel enthielt, einen Schleier von 0,67. Eine Probe, die mit 50 ecm einer 0,l%igen 2-Mercaptobenzoesäure (Thiosalicylsäure) und 20 g Gelatine pro Liter der Oberflächenüberzugslösung zur Bildung der abriebfest machenden Schicht hergestellt war, zeigte einen Schleier von 0,56. War die Probe mit einer 50 ecm einer 0,l%igen 3-MercaptobenzoesäurelösungThe procedure of Example 3 was repeated except that development was carried out at 40.5 ° C. In In this case, the control sample, which did not contain an antifoggant, produced a fog of 0.67. One Sample containing 50 ecm of a 0.1% strength 2-mercaptobenzoic acid (thiosalicylic acid) and 20 g of gelatin per Liters of the surface coating solution for forming the abrasion resistant layer was prepared a veil of 0.56. Was the sample with a 50 ecm of a 0.1% 3-mercaptobenzoic acid solution
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