DE1278386B - Verfahren zur antimikrobiellen Ausruestung von Textilgut - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES jmWmt PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. CL:

D 06m

Deutsche Kl.: ^{8 k}"³

Nummer: 1278 386

Aktenzeichen: P 12 78 386.7-43 (B 78007)

Anmeldetag: 7. August 1964

Auslegetag: 26. September 1968

Es ist bekannt, daß pathogene Bakterien und Pilze durch das Haften an Textilien, die unmittelbar auf der Haut getragen werden, verschleppt bzw. übertragen werden können, wodurch es zur Ausbreitung von Hauterkrankungen bzw. zu einer ständigen Reinfektion des Benutzers der Textilien kommt. Es hat sich gezeigt, daß, die Keime weder durch die üblicherweise zur Reinigung derartiger Textilien verwendeten Feinwaschmittel noch durch die bei der Feinwäsche angewandten Temperaturen in ausreichendem Maße ίο entfernt oder vernichtet werden.

Aus der französischen Patentschrift 1 300 758 sind bereits Pentachlorphenolderivate bekannt, bei denen der Pentachlorphenylrest über O oder S und eine gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochene Alkylgruppe mit einer löslichmachenden Gruppe verbunden ist. Die Produkte sollen zur antimikrobiellen Ausrüstung von Cellulosetextilien dienen. Sie besitzen jedoch nur eine außerordentlich geringe antimikrobielle Wirkung. Gegen übliche Haushalts-Wäschen sind sie außerdem nicht beständig. Darüber hinaus wurde festgestellt, daß besonders die durch Pyridiniumgruppen substituierten Produkte zu einer starken Braunfärbung der behandelten Gewebe führen.

Weiterhin ist es aus der USA.-Patentschrift 2 §51 786 bekannt, Pentachlorphenylcarbamate zur antimikrobiellen Ausrüstung von Holz und Textilien zu verwenden. Vergleichsversuche haben zwar eine relativ gute Anfangswirkung, aber eine sehr schlechte Waschbeständigkeit dieser Produkte ergeben.

Es wurde nun gefunden, daß man bei einem Verfahren zur antimikrobiellen Ausrüstung von Textilgut mit Pentachlorphenylreste enthaltenden organischen Verbindungen Textilgut dauerhaft hygienisch, d. h. antibakteriell Und antimykotisch, ausrüsten kann, wenn man das Textilgut mit N-Pentachlorphenylalkylendi- und/oder -polyaminen der allgemeinen · Formel

Verfahren zur antimikrobiellen Ausrüstung
von Textilgut

Anmelder:

Böhme Chemie

Gesellschaft mit beschränkter Haftung,

4000 Düsseldorf, Henkelstr. 67

Als Erfinder benannt:

Dr. Arno Spange, 4000 Düsseldorf-Benrath;

Dr. Horst Gunter Bellinger, 4000 Düsseldorf

bzw.

C₆Cl₅-N'

C₆Cl₅ —

/R'

p/

Worin R' = —[R'"N(R") —]_s R'"N = (R"^,

R*' = H, einen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder R* R'" = einen Alkylenrest mit 1 bis 6 C-Atomen, urid 11 = eine ganze Zahl von 0 bis 4 bedeutet, oder mit deren wasserlöslichen Salzen niederer organischer Carbonsäuren behandelt.

Die Verbindungen besitzen gute antibakterielle und antimykotische Eigenschaften, wobei die Wirksamkeit gegenüber pathogenen Hautpilzen wie Epidermophyton Kaufmann—WohT besonders ausgeprägt und für die in erster Linie interessierende antimykotische Ausrüstung von Textilgut von besonderer Bedeutung ist. ^x

Es wurde weiterhin gefunden, daß die mit den Verbindungen erzielten antimikrobiellen Ausrüstungen weitgehend beständig gegenüber den üblichen Feinwäschen sind. Auch nach mehrfacher Waschbehandlung behält das ausgerüstete Textilgut seine antimikrobiellen Eigenschaften weitgehend und ist somit in der Lage, die übertragung pathogener Bakterien und Pilze nachhaltig zu verhüten.

Für die antimikrobielle Ausrüstung kommen vor allem solche Textilien in Betracht, die mit der Haut mehr oder weniger unmittelbar in Berührung kommen, wie beispielsweise Unterwäsche oder Strümpfe, aber auch Arztkittel, Frisierumhänge oder aus Textilmaterial hergestellte medizinische und orthopädische Artikel. Das Textilgut kann aus den bekannten synthetischen Materialien sowie aus den üblichen natürlichen Materialien bestehen. In erster Linie haben sich die Verbindungen für die Ausrüstung von Polyamid-, Polyurethan- sowie Eiweißfasern als geeignet erwiesen.

Die erfindungsgemäß verwendeten N-Pentachlorphenylalkylenaminverbindungen sind in an sich best» 618/561

kannter Weise durch Reaktion von Hexachlorbenzol mit aliphatischen oder cyclischen, wenigstens ein freies AminowasserstofFatom im Molekül enthaltenden Di- und Polyaminen, gegebenenfalls in Gegenwart von Alkali, z. B. nach der USA.-Patentschrift 2 829 164, hergestellt worden. Das dort beschriebene Verfahren kann jedoch vorteilhaft in der Weise abgeändert werden, daß mit einem wesentlich geringeren Aminüberschuß gearbeitet wird. Die Abtrennung des Pentachlorphenylalkylendi- oder -polyamins von nicht umgesetztem Ausgangsamin und Hexachlorbenzol sowie gegebenenfalls mitentstandenen Nebenprodukten und anorganischen Salzen erfolgt durch Behandeln des Reaktionsgemisches zunächst mit Wasser, wodurch Ausgangsamin und anorganische Salze abgetrennt werden, und anschließende Extraktion mit heißer, verdünnter Essigsäure, worin nur die gewünschte Pentachlorphejiylverbindung löslich ist. Nach diesem Verfahren werden in erster Linie die Monopentachlorphenylalkylendi- oder -polyamine erhalten, die jedoch in untergeordnetem Maße auch durch mehrere Pentachlorphenylreste substituierte Anteile enthalten können. Eine Abtrennung dieser Produkte erweist sich im allgemeinen nicht als notwendig.

Verbindungen der genannten Art sind beispielsweise: N-Pentachlorphenyl-äthylendiamin, N-Pentachlorphenyl - 1,3 - diaminopropan, N - Pentachlorphenyl -1,2 - diaminopropan, N - Pentachlorphenyl-N',N'-dimethyl-l,3-diaminopropan, N-Pentachlorphenyl -1,4 - diaminobutan, N - Pentachlorphenyl-1,6 - diaminohexan, N - Pentachlorphenyl - piperazin, N - Pentachlorphenyl - N - methyl - 1,3 - diaminopropan, TSF - Pentachlorphenyl - diäthylentriamin, N - Pentachlorphenyl - dipropylentriamin, N - Pentachlorphenyl - dihexamethylentriamin, N - Pentachlorphenyl-tetraäthylenpentamin.

Die Verbindungen sind in organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Ketonen oder Benzinkohlenwasserstoffen, löslich und können in diesen Lösungsmitteln gelöst zum Behandeln des Textilgutes verwendet werden. Vorzugsweise verwendet man jedoch die wasserlöslichen Salze der Verbindungen mit organischen Säuren, insbesondere die Formiate, Acetate, Lactate in Form ihrer wäßrigen Lösungen.

Die Ausrüstung des Textilgutes erfolgt in üblicher Weise, z. B. nach dem Foulard- oder Klotzverfahren. Besonders vorteilhaft arbeitet man nach dem Ziehverfahren, da die Pentachlorphenylalkylendi- oder -polyamine die für die praktische Durchführung des Verfahrens außerordentlich günstige Eigenschaft besitzen, aus den verdünnten wäßrigen Lösungen ihrer Salze auf die Textilmaterialien Substantiv aufzuziehen. Das Ziehvermögen kann in üblicher Weise durch Erhöhung der Flottentemperatur, des pH-Wertes sowie gegebenenfalls durch Zusätze üblicher Hilfsmittel gesteigert' werden. Insbesondere hat sich die Mitverwendung anionischer oder nichtionogener oberflächenaktiver Mittel als vorteilhaft erwiesen. Für die praktische Durchführung des Ausrüstungsverfahrens ■ ist es von Wichtigkeit, daß die Pentachlorphenylalkylenaminverbindungen gegebenenfalls auch dem Färbebad zugesetzt werden können, so daß die antibakterielle und antimykotische Ausrüstung in einem Arbeitsgang mit dem Färbevorgang durchgeführt werden kann.

Die benötigten Mengen an N-Pentachlorphenylalkylenaminverbindung im Behandlungsbad richten sich nach dem zu behandelnden Textilmaterial, nach dem angewendeten Ausrüstverfahren und dem zu erzielenden Effekt. Im allgemeinen werden, wenn nach dem Foulard- oder Klotzverfahren gearbeitet wird, etwa 2 bis 10 g/l, wenn nach dem Ziehverfahren gearbeitet wird, 0,5 bis 5 g/I der Verbindungen bei einem Flottenverhältnis von etwa 1 : 20 bis 1 : 40 eingesetzt.

Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden N-Pentachlorphenylalkylenaminverbindungen

a) N-Pentachlorphenylpiperazinacetat

In einem mit Rührer, Thermometer und Kondensationsrohr ausgestatteten 1-1-Dreihalskolben wurde das Gemisch aus 259 g (3 Mol) praktisch wasserfreiem Piperazin und 285 g (1 Mol) Hexachlorbenzol unter Rühren allmählich bis zum beginnenden Sieden des Piperazine erhitzt. Das Hexachlorbenzol ging allmählich in Lösung. Die Temperatur des Reaktionsgemisches stieg im Verlauf von 4 Stunden, vom Siedebeginn an gerechnet, von 147 auf etwa 160⁰C an. Das mäßig abgekühlte Gemisch wurde nach dieser Zeit in etwa 500 ml Wasser eingerührt, die ungelöste Substanz abgesaugt, mit heißem Wasser gründlich ausgewaschen und dann mit 11 heißer 7%iger Essigsäure unter Zusatz von Entfärbungskohle behandelt. Die heiße essigsaure Lösung wurde filtriert. Aus dem Filtrat schied sich bei Abkühlung das N - Pentachlorphenylpiperazinacetat als feinkristalline Masse ab, die abgenutscht, mit Eiswasser gewaschen und dann getrocknet wurde. Ausbeute 280 g, Schmelzbereich 166 bis 170⁰C.

Durch Umkristallisieren aus Wasser oder Alkohol wurde ein Präparat vom Schmp. 171 bis 172,5°C erhalten.

b) N-Pentachlorphenylpropylendiamin-(1,3)

In einem mit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler ausgestatteten 250-ml-Dreihalskolben wurde das Gemisch von 37,5 g (0,5 Mol) Propylendiamin-(l,3) und 28,5 g (0,1 Mol) Hexachlorbenzol innerhalb einer Stunde unter Rühren zum Sieden erhitzt und 1 Stunde lang im Sieden gehalten. Die Temperatur des Reaktionsgemisches stieg dabei von 125 auf 140⁰C. Danach wurde überschüssiges Ausgangsamin im Wasserstrahlvakuum abdestilliert, der Destillationsrückstand in Wasser gegossen, das abgeschiedene öl von der wäßrigen Schicht abgetrennt, in verdünnter Essigsäure gelöst, von einer geringen Menge ungelöster Substanz abfiltriert und das Filtrat mit Natronlauge alkalisch gestellt. Das dabei abgeschiedene öl erstarrte bei Kühlung; Schmelzbereich 36 bis 40⁰C.

Durch Umkristallisieren aus Cyclohexan wurde ein Präparat vom Schmp. 42 bis 43,5°C erhalten.

c) N-Pentachlorphenyldiäthylentriamin

In 41,6 g (0,4 Mol) auf 120⁰C erhitztes Diäthylentriamin wurden unter Rühren im Verlauf einer halben Stunde 28,5 g (0,1 Mol) Hexachlorbenzol portionsweise eingetragen. Das Gemisch wurde 90 Minuten lang auf der angegebenen Temperatur gehalten, dann in 250 ml Wasser eingerührt, das ungelöste öl abgetrennt und die wäßrige Schicht mit mehreren Portionen Äther ausgezogen. Die durch Vereinigung der

Ätherauszüge mit dem öl erhaltene und mittels Natriumsulfat getrocknete Lösung wurde durch Destillation vom Äther befreit; als Destillationsrückstand wurden 31,6 g eines hellbraunen viskosen, in verdünnter Essigsäure praktisch vollständig lösliehen Öls erhalten. Das aus diesem Präparat mittels überschüssiger alkoholischer Salzsäure hergestellte Hydrochlorid enthielt 15,59% ionogenes Chlor; für N - Pentachloφhenyldiäthylentriamindihydrochlorid berechnet man 16,73%.

Das rohe Diacetat der Base schmolz bei 92 bis 100⁰C, ein daraus durch Umkristallisieren aus Essigester gewonnenes Reinpräparat bei 104 bis 106⁰C.

d) N-Pentachlorphenyl-N',N'-dimethyl-(l,3)- '5 diaminopropan

61,4g (0,6MoI) N,N-Dimethyl-(1,3)-diaminopropan und 85,5 g (0,3 Mol) Hexachlorbenzol wurden gemeinsam in einem mit Rührer, Rückflußkühler und Thermometer ausgestatteten Dreihalskolben, der sich in einem auf etwa 170⁰C gehaltenen Heizbad befand, unter Rühren zum Sieden erhitzt. Das Hexachlorbenzol ging allmählich in Lösung. Die Temperatur des Reaktionsgemisches stieg im Verlauf von 3'/2 Stunden von 138 auf 162°C. Es wurde nach dieser Zeit in etwa 300 ml Wasser gegossen und das dabei abgeschiedene öl in der unter b) beschriebenen Weise aufgearbeitet. Es wurden 80 g Substanz vom Schmelzpunkt 40,5 bis 41⁰C erhalten.

die Ergebnisse
hervor:

gehen aus nachstehender Tabelle

Anzahl	Hemmhofbreiten	in mm bei
der Waschen	Micrococcus aureus	Epidermophyton Kaufmann—WoIIT
0	3	15
3	Ibis 2	15
5	Ibis 2	.12
20	0,5	9

Beispiel 2

In einer Flotte mit einem Gehalt von 0,25% Pentachlorphenylpiperazinacetat, deren pH-Wert auf 6,1 eingestellt worden war, wurde ein Wollgewebestück in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise ausgerüstet und zur mikrobiologischen Untersuchung vorbereitet. Diese ergab folgende Werte:

Anzahl
der Wäschen

Beispiel 1

Durch Lösen von 0,25 g N-Pentachlorphenylpiperazinacetat in etwa 95 ml Wasser, Einstellen dieser Lösung auf einen pH-Wert von 5,5 durch Zugabe von etwas Essigsäure und Natriumacetat und Auffüllen auf ein Volumen von 100 ml wurde eine zur Ausrüstung verwendete Flotte bereitet.

In diese Flotte wurde nach Erhitzen auf 8O⁰C ein Nylongewirkstück im Gewicht von etwa 2,5 g eingebracht und unter ständigem Umrühren 30 Minuten lang darin belassen, wobei die Flottentemperatur auf 8O⁰C gehalten wurde. Anschließend wurde das Gewirkstück mit 50⁰C warmem Wasser gespült und 2 Stunden lang bei 6O⁰C getrocknet. Die durch Wägung vor und nach der Ausrüstung bzw. durch mikroanalytische Chlorbestimmung ermittelte Auflagemenge betrug rund 2% vom Warengewicht.

Die ausgerüstete Gewirkprobe wurde in vier etwa gleich große Teile zerlegt. Drei davon wurden einer unterschiedlichen Anzahl von Feinwäschen, wie sie für Polyamidgewirk üblich sind, unterworfen; eine blieb ungewaschen. Jede Feinwäsche umfaßte eine 10 Minuten dauernde Behandlung mit einer 40⁰C warmen Lösung, die 2 g/l eines handelsüblichen Feinwaschmittels enthielt, und anschließende Spülung mit Wasser von Raumtemperatur.

Abschließend wurden die Ausriistungsproben einer mikrobiologischen Untersuchung unterzogen. Dazu wurden 2 χ 2 cm große Stücke derselben auf die mit dem betreffenden Testkeim beimpften Nährböden aufgelegt, wobei die verwendete Bakterienart 48 Stunden lang bei 37°C und die Pilzspezies 8 Tage lang bei 30⁰C bebrütet wurden. Als Nährmedium Tür die Bakterien wurde Bouillonagar, für die Pilze Würzeagar verwendet. Danach wurden die um die Textilproben herum gebildeten Hemmhöfe ausgemessen;

Hemmhofbreiten in mm bei
Micrococcus aureus

4 4 4 4

Beispiel 3

Epidermophyton
Kaufmann—Wolff

4 3 4

Aus N-Pentachlorphenylpropylendiamin-(1,3) und verdünnter Essigsäure wurde eine 0,5%ige Lösung des Aminacetats in Wasser hergestellt und durch Zusatz von verdünntem Ammoniakwasser auf einen pH-Wert von 8,5 eingestellt.

Die Ausrüstung eines Nylongewirkstücks in dieser Flotte und dessen Weiterbehandlung nach der Ausrüstung erfolgte in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise. Die Auflage betrug 2,6% vom Warengewicht. Die Ergebnisse der mikrobiologischen Prüfungen gehen aus der folgenden Zusammenstellung hervor:

Anzahl
der Waschen

10

20

Hemmhofbreiteru in mm bei
Micrococcus aureus

7
5
3
0

Bei spiel 4

Epidermophyton
Kaufmann—Wolff

14
6
2
1

Aus N-Pentachlorphenyldiäthylentriamin und verdünnter Essigsäure wurde eine Lösung des Aminacetats in Wasser bereitet; diese war 0,25%ig, auf freies Amin berechnet. Durch Zugabe von verdünntem Ammoniakwasser wurde der pH-Wert auf 8,5 eingestellt.

Die Ausrüstung eines Nylongewirkstückes in dieser Flotte und dessen Weiterbehandlung nach der Ausrüstung erfolgte in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise.

Die Auflageinenge betrug 2,8% vom Warengewicht. Die Ergebnisse der mikrobiologischen Prüfungen sind nachstehender Übersicht zu entnehmen:

Anzahl der Waschen	Hemmhofbreiten Micrococcus aureus	in mm bei Epiderraophyton Kaufmann—Wolff
0 5 10	5 2 1,5	4 3 3

Beispiel 5

Aus N-PentacMorphenyl-N^N'-dimethyl-(l,3)-diaminopropan und verdünnter Essigsäure wurde eine in bezug auf freies Aroin 0,25%ige Lösung des Aminacetats bereitet und auf einen pH-Wert von 6,3 eingestellt.

Die Ausrüstung eines Nylongewirkstückes in dieser Flotte und dessen Weiterbehandlung nach der Ausrüstung erfolgte in der im Beispiel 1 erläuterten Weise. Die Auflagemenge betrug 2,6% vom Warengewicht.

Die mikrobiologische Prüfung der Ausrüstungsproben ergab folgende Werte:

a) N-Pentachlorphenylpiperazinacetat

. Es wurden 0,25%ige Lösungen der Verbindung bereitet und durch Zusätze, wie Ameisensäure, Na-acetat bzw. Ammoniak, auf bestimmte pH-Werte (bei 25°C) eingestellt.

In je 20 ml der so bereiteten Flotten wurde eine Nylongewirkprobe im Gewicht von etwa 500 mg eingebracht und 60 Minuten lang in der auf 7O⁰C erhitzten Flotte unter ständiger Bewegung belassen. Danach wurden die Proben mit Wasser gespült, 2 Stunden lang bei 60⁰C getrocknet und zur Bestimmung der Auflagemenge gewogen.

15 Einstellung des	pH-Wert	Auflage in %
pH-Wertes mit	2,00	vom Warengewicht
Ameisensäure ..	3,50	0,80
20 Ameisensäure ..	5,50	0,93
Na-acetat	6,20	2,34
Ammoniak	2,23

Anzahl	Hemmhofbreiten in mm bei	Epidermophyton Kaufmann—Wolff
der Waschen	Micrococcus aureus	10
0	5	5
3	4	5
5	4	(10)
10	4

b) N-Pentachlorphenyl-il^-diaminopropanacetat

In der unter a) beschriebenen Weise wurden Nylongewirkpröben mit 0,25%igen N-Pentachlorphenyl-(l ,3)-diaminopropanacetat-Lösungen behandelt. Die Ziehdauer betrug 30 Minuten bei 70⁰C. Spülen und Trocknen wie unter a).

Die eingeklammerte Zahl bedeutet partielle Wachstumshemmung.

Beispiel 6

Es wurde eine Färbeflotte mit einem Gehalt von 1% eines Dispersionsfarbstoffes, 4% N-Pentachlorphenylpiperazinacetat und 2% eines Gemisches aus Natriumtetrapropylenbenzolsulfonat und eines Fettalkoholpolyäthylenglykoläthers (alle Prozentangaben bezogen auf das Gewicht des zu färbenden Gewirkstückes) angesetzt. In 100 ml dieser auf 40°C erwärmten Flotte wurde ein Nylongewirkstück von etwa 2,5 g Gewicht eingebracht; das Flottenverhältnis betrug etwa 1 : 40. Die Temperatur der Flotte wurde innerhalb 15 Minuten auf 90⁰C erhöht und 15 Minuten auf dieser Höhe gehalten, das Gewirkstück der Flotte entnommen und in Wasser gespült.

Während die erzielte Färbung gegenüber einer solchen, die ohne einen Zusatz an N-Pentachlorphenylpiperazinacetat erhalten worden war, keinerlei Unterschiede aufwies, entsprach die antimikrobielle Wirkung den im Beispiel 1 erhaltenen Werten.

Beispiel 7

Die pH-Abhängigkeit des Ziehvermögens von N - Pentachlorphenylpiperazinacetat, N - Pentachlorphenyl-(l,3)-diaminopropanacetat und N-Pentachlorphenyldiäthylentriaminacetat auf Nylongewirk geht aus den nächfolgenden Versuchen hervor.

Einstellung des pH-Wertes mit	pH-Wert	Auflage in % vom Warengewicht
Natriumacetat .. Ohne Ammoniak	5,50 6,62" 8,50	0,51 1,07 1,80

c) N-Pentachlorphenyldiäthylentriaminacetat

Es wurden 0,25%ige Flotten der Verbindung hergestellt und durch Zusatz von Natriumacetat bzw. Ammoniakwasser auf pH 5,5 bzw. 8,5 eingestellt. In je 100 ml einer solchen auf 8O⁰C erhitzten Flotte wurden fünf Nylongewirkproben von je etwa 500 mg Gewicht 30 Minuten lang unter ständiger Bewegung belassen. Spülen und Trocknen wie unter a).

50 Einstellung des pH-Wertes mit	pH-Wert	Auflage in % vom Warengewicht (Mittelwerte)
Na-acetat 55 Ammoniak	5,5 8,5	1,20 2,80

Beispiel 8

Die mikrobielle Wirksamkeit einiger der in den vorstehenden Beispielen beschriebenen und zur antimikrobiellen Ausrüstung von Gewirkproben verwendeten N-Pentachlorphenylalkylenaminverbindungen bzw. deren Acetate wurde durch Bestimmung der Hemmkonzentrationen gegenüber je einer Grampositiven und Gram-negativen Bakterienart sowie zwei Pilzspezies näher charakterisiert. Die Bestimmung der Hemmkonzentrationen erfolgte mit Hilfe

ίο

des Verdünnungstestes nach den Richtlinien der mittel. Die Bebrütungstemperatur betrug 37°C Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikro- (Bakterien) bzw. 30⁰C (Pilze). Die Ergebnisse sind in biologie für die Prüfung chemischer Desinfektions- der folgenden Tabelle zusammengefaßt:

Substanz

Hemmkonzentrationen bei

. M. aureus

E. coli

Cand. albic.

Epidermophyton
Kaufmann—Wolff

N - Pentachlorphenylpiperazinacetat .·

N - Pentachlorphenyl - 1,3 - diaminopropanacetat

N-Pentachlorphenyl-N',N'-dimethyl -1,3 - diaminopropanacetat

N - Pentachlorphenyl - N' - methyl - 1,3 - diaminopropanacetat

1 : 100000 1 : 100

1 : 20000 1 : 20000 : 200 000

: 50 000

: 20 000

: 20 000

1 : 50 000

1 : 100 000

1 : 5 000

1 : 10 000

1 : 100 000
1 : 100 000

1 : 20 000
1 : 20 000

Beispiel Verg'leichsversuche

Die folgenden antimikrobiellen Ausrüstungsmittel wurden hinsichtlich ihrer baktericiden und fungiciden Wirksamkeit sowie hinsichtlich ihrer Waschbeständigkeit geprüft.

1. 2-Pentachlorphenoxyäthylsulfat-(l)-Natriumsalz gemäß französischer Patentschrift 1 300 758, Beispiel 1

2. Pentachlorphenoxyäthoxymethylpyridiniurnchlorid

gemäß französischer Patentschrift 1 300 758, Beispiel 2

3. Pentachlorphenyl-N-(3-chlorphenyO-carbamat gemäß USA.-Patentschrift 2 951 786, Beispiel 3

4. N-Pentachlorphenylpiperazin-acetat

gemäß Beispiel 1 der vorliegenden Erfindung.

Mit diesen Produkten wurden Gewebeproben aus Wolle bzw. Nylon nach der im Beispiel 1 der Erfindungsunterlagen beschriebenen Methode ausgerüstet. Die ausgerüsteten Textilmuster wurden 1- bis 20mal mit 2 g/l eines Feinwaschmittels bei 40 C im Flottenverhältnis 1 : 20 jeweils 20 Minuten gewaschen. Nach jeweils 1, 5, 10 und 20 Wäschen wurde an abgetrennten Probestückchen die Wirkung gegen Micrococcus aureus bzw. Epidermophyton Kaufmann—Woiff getestet. Die Durchführung des Testes erfolgte gemäß Beispiel 1. In den nachstehenden Tabellen sind die Hemmhofbreiten in Millimeter angegeben. Die in Klammern gesetzten Zahlen geben den Bereich partieller Hemmung an. Nicht ausgerüstete Textiiproben ergaben keine Hemmwirkung.

Anzahl der Waschen

Micrococcus aureus Nyltesl Epidermophyton Kaufmann -Wolff
Nyltest Wollgewebe

1. 2-Pentachlorphenoxyäthylsulfat-(l)-Natriumsalz gemäß französischer Patentschrift 1300 758, Beispiel 1

5
10
20

ιΐοη
0

1
5

10
20

(3) 0 0 0 0

/lpyrid Spur

0 0 0 0

0	0
-0	0
0	0
0	0
0	0
irid gemäß französischer	Patentschrift 1 300 758, Beispiel:
0
0
0
0
0
	0 (kein Bewuchs)
	0 (kein Bewuchs)
	0 (zum Teil ohne Bewuchs)
	0 (zum Teil ohne Bewuchs)
	0 (zum Teil ohne Bewuchs)
809 618'561

	Anzahl der Wäschen	1	1 278 386	10 bis 13	2 bis 5	2	15	2 bis 6
			10	Spur	2,5	13	1 bis 2 .
11		12 Fortsetzung	Spur	0 (zum Teil ohne Bewuchs)	Ibis 2	12	0 (ohne Bewuchs)
Vf icrococcus aureu Nyltest		Spur	0	1	10	0 (ohne Bewuchs)
Epidermophytor Nyltest	0	0	0,5	9	0 (ohne Bewuchs)
					4
ι Kaufmann—Wolff Wollgewebe					4
3. Pentachlorphenyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat gemäß USA.-Patentschrift 2 951 786, Beispiel 3					4
O					4
1	4. N-Pentachlorphenylpiperazin-acetat gemäß Beispiel 1 der vorliegenden Erfindung	4
5	0
10	1
20	- 5
	10
	20

Die Ergebnisse zeigen eindeutig, daß nur nach dem erfindungsgemäßen Verfahren behandeltes Textilgut neben einer guten Wirksamkeit auch eine ausreichende Waschbeständigkeit aufweist.

Claims (2)

Patentansprüche:

1. Verfahren zur antimikrobiellen Ausrüstung von Textilgut mit Pentachlorphenylreste enthaltenden organischen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man das Textilgut mit N-Pentachlorphenylalkylendi- und/oder -polyaminen der allgemeinen Formel

QCl₅-N;

/R'

Net

bzw.

C₆Cl₅

R ft»

-N^ -)NR" \_R,„/

6 C-Atomen und η = eine ganze Zahl von 0 bis 4 bedeutet, oder mit deren wasserlöslichen Salzen niederer organischer Carbonsäuren behandelt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Ausrüstung des Textilgutes bei pH-Werten über 5 nach dem Ziehverfahren durchführt.

3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man anionische und/oder nichtionogene grenzflächenaktive Verbindungen mitverwendet.

4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Textilgut aus Polyamid-, Polyurethan- oder Eiweißfasern behandelt.

5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlung mit den N-Pentachlorphenylalkylendi- und/oder -polyaminen zusammen mit einem Färbebad erfolgt.

worin R' = —[R'"N(R")—]„ — R'"N = (R")2, R" = H, einen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder R', R'" = einen Alkylenrest mit 1 bis In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 1300 758;
USA.-Patentschrift Nr. 2 951 786;
Diserens, »Neueste Fortschritte und Verfahren in der ehem. Technologie der Textilfasern«, 1953, 2. Teil, Bd. 2, S. 740 und 741.

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