DE1265321B - Process for the production of azo dyes - Google Patents
Process for the production of azo dyesInfo
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
Int. CL:Int. CL:
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C09bC09b
Deutsche Kl.: 22a-lGerman class: 22a-l
1265 321
F37997IVc/22a 9. Oktober 1962
4. April 19681265 321
F37997IVc / 22a October 9, 1962 April 4, 1968
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher oder in Wasser schwerlöslicher Azofarbstoffe der allgemeinen FormelThe present invention relates to a process for the preparation of water-insoluble or in water sparingly soluble azo dyes of the general formula
= N-B-N:= N-B-N:
ν//-1TJ \ .ν // - 1TJ \.
N(Ctt2/l„ N (Ctt 2 / l "
Il -p- Il -p-
Β —ΝΒ —Ν
NCH2J11-XNCH 2 J 11 -X
Hierin bedeutet A den Rest einer carbocyclischen oder heterocyclischen Diazokomponente, B steht für einen aromatischen Rest, in dem sich die Azo- und Aminogruppe in p-Stellung zueinander befinden, R steht für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Acylreste, Ri bedeutet einen aliphatischen Rest, X steht für eine direkte Bindung oder für ein Sauerstoffatom, und η bedeutet die Zahl 2 oder 3; die Reste A, B, R und Ri enthalten keine Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen, können im übrigen aber beliebige nichtionogene Substituenten aufweisen, wie Hydroxyl-, Alkoxy-, Halogen-, Acylamino-, Alkyl-, Nitro-, Trifluoralkyl, Sulfofluorid, Carbonsäureester-, Sulfon- und Sulfonamidgruppen. Herein, A denotes the radical of a carbocyclic or heterocyclic diazo component, B denotes an aromatic radical in which the azo and amino groups are in the p-position to one another, R denotes hydrogen or optionally substituted alkyl or acyl radicals, Ri denotes an aliphatic radical , X is a direct bond or an oxygen atom, and η is the number 2 or 3; the radicals A, B, R and Ri do not contain any sulfonic acid or carboxylic acid groups, but can otherwise have any nonionic substituents, such as hydroxyl, alkoxy, halogen, acylamino, alkyl, nitro, trifluoroalkyl, sulfofluoride, carboxylic acid ester , Sulfonic and sulfonamide groups.
Die neuen Azofarbstoffe werden hergestellt, indem man eine carbocyclische oder heterocyclische Diazokomponente mit einer Azokomponente der allgemeinen FormelThe new azo dyes are prepared by adding a carbocyclic or heterocyclic diazo component with an azo component of the general formula
/R O/ R O
Verfahren zur Herstellung von AzofarbstoffenProcess for the production of azo dyes
Anmelder:Applicant:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, 5090 LeverkusenPaint factories Bayer Aktiengesellschaft, 5090 Leverkusen
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Hermann Wunderlich, 5000 Köln-Mülheim; Dr. Günther Nischk, 5090 Leverkusen; Dr. Dres. h. c. Otto Bayer, 5673 BurscheidDr. Hermann Wunderlich, 5000 Cologne-Mülheim; Dr. Günther Nischk, 5090 Leverkusen; Dr. Dres. H. c. Otto Bayer, 5673 Burscheid
- Amino - 3 - äthylsulf onylthiadiazol -1,2,4, 5 - Nitro- - aminothiazol, 2 - Amino - 6 - methylsulfonylbenzothiazol-1,3. - Amino - 3 - ethylsulfonylthiadiazole -1,2,4, 5 - nitro - aminothiazole, 2 - amino - 6 - methylsulfonylbenzothiazole-1,3.
Die verfahrensgemäß einzusetzenden Azokomponenten sind z.-B. durch Umsetzung von N-/3-Hydroxyäthylanilin-Derivaten mit Diäthylchlorphosphat oder von jS-Halogenälhylanilin-Derivaten mit Trialkylphosphiten darstellbar.The azo components to be used according to the process are e.g. by converting N- / 3-hydroxyethylaniline derivatives with diethyl chlorophosphate or of jS-haloethyl aniline derivatives with trialkyl phosphites representable.
Als geeignete Azokomponenten seien beispielsweise erwähnt:Examples of suitable azo components include:
N:N:
worin B, X, R und Ri die oben angegebene Bedeutung haben, in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelt und dabei die Ausgangskomponenten so wählt, daß der Endfarbstoff keine Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen enthält.wherein B, X, R and Ri have the meaning given above, in the p-position to the amino group couples and thereby selects the starting components so that the end dye does not contain sulfonic acid and Contains carboxylic acid groups.
Die Ausgangskomponenten werden vorzugsweise in saurem, wäßrigem, organischem oder organischwäßrigem Medium gekuppelt und die erhaltenen, in Wasser schwer- bis unlöslichen Farbstoffe in üblicher Weise isoliert.The starting components are preferably coupled in acidic, aqueous, organic or organic-aqueous medium and the obtained, in Water sparingly to insoluble dyes isolated in the usual way.
Geeignete Diazokomponenten sind z. B. 4-Nitroanilin, 2-Chlor-4-nitroanilin, 4-Chlor-2-nitroanilin, 4-Chlor-3-nitroanilin, 2-Cyan-4-nitroanilin, 2,6-Dichlor-4-nitroanilin, 2,4-Dinitro-6-chloranilin, 2,4-Dinitro-6-bromanilin, 2-Brom-4-nitro-6-cyananilin, 4 - Methylsulfonylanilin, 2 - Brom - 4 - äthylsulfonylanilin, 2-Brom-4-äthylsulfonyl-6-nitroanilin, "2-Mefhoxy-4-nitroanilin, 4-Cyananilin, 3,4-Dicyananilin,Suitable diazo components are, for. B. 4-nitroaniline, 2-chloro-4-nitroaniline, 4-chloro-2-nitroaniline, 4-chloro-3-nitroaniline, 2-cyano-4-nitroaniline, 2,6-dichloro-4-nitroaniline, 2,4-dinitro-6-chloroaniline, 2,4-dinitro-6-bromaniline, 2-bromo-4-nitro-6-cyananiline, 4 - methylsulfonylaniline, 2 - bromine - 4 - ethylsulfonylaniline, 2-Bromo-4-ethylsulfonyl-6-nitroaniline, "2-Mefhoxy-4-nitroaniline, 4-cyananiline, 3,4-dicyananiline,
2 - Cyan - 5 - chloranilin, 4- Chloranilin, 2,4- Dichloranilin, 4-Aminobenzoesäuremethylester, 5-Amino-2 - cyano - 5 - chloroaniline, 4-chloroaniline, 2,4-dichloroaniline, 4-aminobenzoic acid methyl ester, 5-amino
3 -methylthiadiazol -1,2,4, 5 - Amino - 3 -phenylthiadiazol-1,2,4, 5-Aminc>-3-benzylmercaptothiadiazol-l ,2,4,3 -methylthiadiazole -1,2,4,5-amino-3-phenylthiadiazole-1,2,4, 5-amine> -3-benzylmercaptothiadiazole-1,2,4,
C2H5 C 2 H 5
CH2CH2 — O C2H5 CH 2 CH 2 - O C 2 H 5
IlIl
-P(OC2H5), O-P (OC 2 H 5 ), O
/ V/ V
n:n:
CH2CH2 —■ O — P(OC2H5)2 CH 2 CH 2 - ■ O - P (OC 2 H 5 ) 2
CH2CH2CNCH 2 CH 2 CN
CH2CH2-O-P(OC2H5),CH 2 CH 2 -OP (OC 2 H 5 ),
O CH2CH2COOCH3 O CH 2 CH 2 COOCH 3
sCH,CHo s CH, CHo
CH3 CH 3
O-P(OC2H5), OOP (OC 2 H 5 ), O
CH2CH2 — O — P(OC2H5)2 OCH 2 CH 2 - O - P (OC 2 H 5 ) 2 O
809 537/514809 537/514
■Ν■ Ν
Cl
/Cl
/
CH3 CH 3
IlIl
CH2CH2 — O — P(OC2Hs)2 CH 2 CH 2 - O - P (OC 2 Hs) 2
/C2H5 0/ C 2 H 5 0
(( 1111
XCH2CH2 — P(OC2Hs)2 X CH 2 CH 2 - P (OC 2 Hs) 2
/C2H5 0/ C 2 H 5 0
( Il(Il
^CH2CH2 — P(OC4H9J2 ^ CH 2 CH 2 - P (OC 4 H 9 J 2
CH2CH2 — P(OC2Hs)2
0CH 2 CH 2 - P (OC 2 Hs) 2
0
Die neuen Farbstoffe können auch durch Umsetzung der Azofarbstoffe der allgemeinen FormelThe new dyes can also be obtained by reacting the azo dyes of the general formula
A—N=N-B—N(A — N = N-B — N (
\CH2)„-Y\ CH 2 ) "- Y
wobei A, B und R die angegebene Bedeutung haben und Y für Hydroxyl und Halogen steht, mit Diäthylchlorphosphat bzw. Triäthylphosphit dargestellt werden. where A, B and R have the meaning given and Y is hydroxyl and halogen, with diethyl chlorophosphate or triethyl phosphite are represented.
Die neuen Farbstoffe eignen sich hervorragend zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasern, insbesondere von Terephthalsäurepolyglykolesterfasern und synthetischen Polyamidfasern, sowie von Celluloseesterfasern bzw. daraus hergestelltenThe new dyes are ideal for dyeing and printing synthetic materials Fibers, in particular terephthalic acid polyglycol ester fibers and synthetic polyamide fibers, as well as of cellulose ester fibers or made therefrom
NO2 NO 2
Geweben und Gewirken. Da die Farbstoffe in Wasser nicht oder nur wenig löslich sind, wird das Färben zweckmäßig in Gegenwart dispergierend wirkender Verbindungen durchgeführt. Zur Beschleunigung desWoven and knitted fabrics. Since the dyes are insoluble or only sparingly soluble in water, the dyeing takes place expediently carried out in the presence of dispersing compounds. To speed up the
Färbens können dem Färbebad Quellmittel zugesetzt werden; gegebenenfalls kann· auch bei höheren Temperaturen in geschlossenen Apparaturen· gefärbt werden.Dyeing, swelling agents can be added to the dyebath; optionally can also at higher temperatures in closed apparatus · be stained.
Gegenüber dem aus Beispiel 1 der USA.-Patent-Compared to that from Example 1 of the USA.
schrift 2 227 963 bekannten Farbstoff zeigt der analoge verfahrensgemäß erhältliche, unter Verwendung von Diäthylchlorphosphat hergestellte Farbstoff eine bessere Sublimierechtheit der Färbung auf Polyäthylenterephthalat.2 227 963 known dye shows the analogous process obtainable using Dyes made from diethyl chlorophosphate have a better fastness to sublimation of the dye Polyethylene terephthalate.
Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.The parts given in the following examples are parts by weight.
2 Teile 4-Nitroanilin werden in 10 Teilen konzentrierter Salzsäure heiß gelöst, abgekühlt, mit kaltem Wasser verdünnt und bei 0 bis 5°C wie üblich diazotiert. Diese Diazolösung gießt man zu einer Lösung von 4,4 Teilen der Azokomponenten der Formel _, TT 2 parts of 4-nitroaniline are dissolved hot in 10 parts of concentrated hydrochloric acid, cooled, diluted with cold water and diazotized at 0 to 5 ° C. as usual. This diazo solution is poured into a solution of 4.4 parts of the azo components of the formula _, TT
Auf Celluloseesterfasern liefert der Farbstoff nach üblichen Methoden gefärbt ein Orange mit sehr guten Echtheiten.On cellulose ester fibers, the dye gives an orange with very dyed by customary methods good fastness properties.
Die Azokomponente wurde durch Umsetzung von 250 Teilen N-Athyl-N-jfJ-hydroxyathylanilin mit 275 Teilen Diäthylchlorphosphat in 2000 Teilen Benzol und 150 Teilen Pyridin bei 10 bis 15°C und anschließendem Erwärmen auf 700C dargestellt. Nach dem Abkühlen und Abfiltrieren des Pyridinhydrochlorids und Abdestillieren des Benzols erhält man 425 g eines hellen Öles, das als Rohprodukt chromatographisch einheitlich ist.The azo component was prepared by reacting 250 parts of N-ethyl-N-jfj-hydroxyathylanilin with 275 parts of diethyl chlorophosphate in 2000 parts of benzene and 150 parts of pyridine at 10 to 15 ° C and subsequent heating to 70 0 C. After cooling and filtering off the pyridine hydrochloride and distilling off the benzene, 425 g of a pale oil are obtained which, as a crude product, is chromatographically uniform.
Verwendet man an Stelle des 4-Nitroanilins die Diazokomponenten der folgenden Tabelle, so erhält man ebenfalls Farbstoffe mit sehr guten Echtheitseigenschaften : If the diazo components in the table below are used instead of the 4-nitroaniline, the result is dyes with very good fastness properties are also used:
4040
CH2CH2 — O — P(OC2H5),CH 2 CH 2 - O - P (OC 2 H 5 ),
IiIi
in 20 ml Eisessig. Durch Abstumpfen mit gesättigter Natriumacetatlösung wird der Kupplungsvorgang zu Ende geführt. Der abgeschiedene Farbstoff besitzt die Konstitutionin 20 ml of glacial acetic acid. The coupling process is achieved by blunting with saturated sodium acetate solution brought to the end. The deposited dye has the constitution
/C2H5
N:,/ C 2 H 5
N :,
-^CH2CH2 — O — P(OC2Hs)2 - ^ CH 2 CH 2 - O - P (OC 2 Hs) 2
O
Beispiel 9O
Example 9
Ersetzt man die Azokomponente aus Beispiel 1 durch die Azokomponente der FormelIf the azo component from Example 1 is replaced by the azo component of the formula
CH2CH2 — O — P(OC2H5J2 CH 2 CH 2 - O - P (OC 2 H 5 J 2
CellulosetriacetatHue on
Cellulose triacetate
3
4
5
6
7
82
3
4th
5
6th
7th
8th
2-Cyan-4-nitroanilin
2,6-Dichlor-4-nitroanilin
2,4-Dinitro-6-bromanilin
2-Cyan-5-chloranilin
4-Cyananilin
S-Amino-S-methylthiadi-
azol-1,2,42-chloro-4-nitroaniline
2-cyano-4-nitroaniline
2,6-dichloro-4-nitroaniline
2,4-dinitro-6-bromoaniline
2-cyano-5-chloroaniline
4-cyananiline
S-amino-S-methylthiadi-
azole-1,2,4
Rotviolett
Orangebraun
Violett
Orange
Orange
RotRed
Red-violet
Orange brown
violet
orange
orange
Red
so erhält man einen Farbstoff, der Celluloseacetatfasern in orangen Farbtönen mit ausgezeichneterso a dye is obtained, the cellulose acetate fibers in orange shades with excellent
Naß-, Schweiß-, Sublimier-, Abgas- und LichtechtheitWet, perspiration, sublimation, exhaust gas and light fastness
färbt. „ . · 1 ir.colors. ". · 1 ir.
2,7 Teile 2-Chlor-4-nitroanilin werden mit 10 Teilen konzentrierter Salzsäure 4 Stunden bei Raumtemperatur verrührt und nach Zusatz von 15 Teilen Eiswasser mit 10 Teilen 10%iger Nitritlösung bei 0 bis 5°C diazotiert. Die Diazoniumsalzlösung wird dann zu einer Lösung von 4,8 Teilen der Azokomponente der Formel2.7 parts of 2-chloro-4-nitroaniline are mixed with 10 parts concentrated hydrochloric acid stirred for 4 hours at room temperature and after the addition of 15 parts of ice water with 10 parts of 10% nitrite solution at 0 to 5 ° C diazotized. The diazonium salt solution then becomes a solution of 4.8 parts of the azo component the formula
/CH2CH2CN/ CH 2 CH 2 CN
N\ N \
x CH2CH2 — O — P(OC2Hs)2 x CH 2 CH 2 - O - P (OC 2 Hs) 2
in 10 ml Eisessig gelöst, gegossen. Durch Zugabe von Wasser und Abstumpfen mit gesättigter Natriumacetatlösung wird die Farbstoffkupplung zu Ende geführt.dissolved in 10 ml of glacial acetic acid, poured. By adding water and blunting with saturated sodium acetate solution the dye coupling is completed.
Der ausgefallene Farbstoff besitzt die KonstitutionThe precipitated dye has the constitution
O2NO 2 N
ClCl
Die aus 15 Teilen 4-Aminobenzoesäuremethylester nach üblichen Methoden hergestellte Diazolösung wird bei 0 bis 5°C zu einer Lösung von 30 Teilen der Azokomponente der FormelThe diazo solution prepared from 15 parts of methyl 4-aminobenzoate by customary methods becomes a solution of 30 parts of the azo component of the formula at 0 to 5 ° C
OHLOOCOHLOOC
N = NN = N
-N:-N:
,CH2 — CH2 — CN, CH 2 - CH 2 - CN
— CH2 — O — P(OC2H5)2
O- CH 2 - O - P (OC 2 H 5 ) 2
O
Auf Terephthalsäurepolyglykolesterfasern liefert der Farbstoff — unter Zusatz von Dispergiermitteln angewandt — ein rotstichiges Orange mit sehr guten Allgemeinechtheiten.The dye delivers on terephthalic acid polyglycol ester fibers - with the addition of dispersants applied - a reddish orange with very good general fastness properties.
Die Azokomponente wurde durch Umsetzung von 140Teilen N-Äthyl-N-^-cyanäthyD-anilin mit 185Teilen Diäthylchlorphosphat in 110 Teilen Pyridin und 750 Teilen Benzol bei 10 bis 700C innerhalb 5 bis 6 Stunden dargestellt. Ausbeute 305 g.The azo component was prepared by reacting 140Teilen N-ethyl-N - ^ - cyanäthyD-aniline with 185Teilen diethylchlorophosphate in 110 parts of pyridine and 750 parts of benzene at 10 to 70 0 C within 5 to 6 hours illustrated. Yield 305g.
Weitere Farbstoffe mit der gleichen Azokomponente sind in.der folgenden Tabelle aufgeführt:Other dyes with the same azo component are listed in the following table:
fasern odertables polyamide
fibers or
Verwendet man an Stelle der Azokomponente aus den Beispielen 17 bis 24 die Azokomponente der FormelIf the azo component from Examples 17 to 24 is used instead of the azo component formula
N(CH2CH2 — P(OC4H9)
ON (CH 2 CH 2 - P (OC 4 H 9 )
O
so erhält man ebenfalls wertvolle Farbstoffe, die in der folgenden Tabelle zusammengestellt sind.valuable dyes are also obtained in this way are compiled in the following table.
3535
in 100 Teilen Eisessig gegeben.given in 100 parts of glacial acetic acid.
Durch Abstumpfen mit Natriumacetat wird der Farbstoff der FormelBlunting with sodium acetate makes the dye of the formula
5050
5555
^CH2CH2 — P(OC2Hs)2 ^ CH 2 CH 2 - P (OC 2 Hs) 2
abgeschieden. Aus wäßriger Dispersion gefärbt, erhält man auf synthetischen Polyamidfasern ein Gelb mit guten Naßechtheiten und guter Tageslichtechtheit. deposited. Dyed from an aqueous dispersion, a synthetic polyamide fiber is obtained Yellow with good wet fastness and good daylight fastness.
Die Azokomponente wurde durch Umsetzung von 100 Teilen N-ß-Chloräthyl-N-äthylanilin mit 80 Teilen Triäthylphosphit bei 140 bis 2100C dargestellt. The azo component was prepared by reacting 100 parts of N-.beta.-chloroethyl-N-ethylaniline with 80 parts of triethyl phosphite at 140 to 210 0 C.
Weitere wertvolle Azofarbstoffe erhält man mit obiger Azokomponente und den folgenden Diazokomponenten: Other valuable azo dyes are obtained with the above azo component and the following diazo components:
Claims (2)
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF37997A DE1265321B (en) | 1962-10-09 | 1962-10-09 | Process for the production of azo dyes |
| CH1132563A CH447424A (en) | 1962-10-09 | 1963-09-12 | Process for the production of azo dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF37997A DE1265321B (en) | 1962-10-09 | 1962-10-09 | Process for the production of azo dyes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1265321B true DE1265321B (en) | 1968-04-04 |
Family
ID=7097164
Family Applications (1)
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Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
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| DE (1) | DE1265321B (en) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2227963A (en) * | 1939-07-25 | 1941-01-07 | Eastman Kodak Co | Azo compounds and material colored therewith |
-
1962
- 1962-10-09 DE DEF37997A patent/DE1265321B/en active Pending
-
1963
- 1963-09-12 CH CH1132563A patent/CH447424A/en unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2227963A (en) * | 1939-07-25 | 1941-01-07 | Eastman Kodak Co | Azo compounds and material colored therewith |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH447424A (en) | 1967-11-30 |
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