DE2727114A1 - DISAZO DYES - Google Patents

DISAZO DYES

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DE2727114A1
DE2727114A1 DE19772727114 DE2727114A DE2727114A1 DE 2727114 A1 DE2727114 A1 DE 2727114A1 DE 19772727114 DE19772727114 DE 19772727114 DE 2727114 A DE2727114 A DE 2727114A DE 2727114 A1 DE2727114 A1 DE 2727114A1
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hydrogen
alkyl
chlorine
cyano
blue
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DE19772727114
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German (de)
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Dieter Van Der Dr Brueck
Gerhard Dr Wolfrum
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/025—Disazo dyes containing acid groups, e.g. -COOH, -SO3H, -PO3H2, -OSO3H, -OPO2H2; Salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes

Description

DisazofarbstoffeDisazo dyes

Gegenstand der Erfindung sind sulfonsäuregruppenfreie Farbstoffe der FormelThe invention relates to dyes of the formula which are free from sulfonic acid groups

E V-N=N-I^ Jl-N=N-B E VN = NI ^ Jl-N = NB

worinwherein

A den Rest einer DiazokomponenteA is the remainder of a diazo component

B den Rest einer Kupplungskomponente undB the remainder of a coupling component and

E Wasserstoff oder einen Substituenten bedeuten.E is hydrogen or a substituent.

Diese Reste können durch in der Azofarbstoffchemie übliche nichtionische Reste substituiert sein, beispielsweise durch solche, wie sie bei den nachstehend als bevorzugt bezeichneten Farbstofftypen genannt werden.These residues can be obtained by the usual in azo dye chemistry be substituted by nonionic radicals, for example by those as described below as preferred Dye types are mentioned.

Geeignete Reste A sind aromatisch-carbocyclische Reste, insbesondere solche der Naphthalin- und vor allem der Benzolreihe. Suitable radicals A are aromatic-carbocyclic radicals, in particular those of the naphthalene and especially the benzene series.

Le A 18 212Le A18212

809851/0414809851/0414

27271H27271H

-3--3-

Geeignete Reste A sind ferner heterocyclische Reste, insbesondere solche der Thiazol-, Benzthiazol-, Thiadiazol-, Triazol, Pyrazol-, Indazol- und Thiophenreihe; bevorzugt sind Reste der Benzthiazol- und Benzisothiazolreihe.Suitable radicals A are also heterocyclic radicals, especially those of the thiazole, benzthiazole, thiadiazole, triazole, Pyrazole, indazole and thiophene series; residues of the benzothiazole and benzisothiazole series are preferred.

Besonders geeignete Reste A sind solche der FormelParticularly suitable radicals A are those of the formula

worin X1-X3 wherein X 1 -X 3

Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, CN, NO2, CF3, Alkylsulfonyl. Halogen, Aryl, COOH, Alkoxycarbonyl, Aryloxy, Sulfamoyl oder Carbamoyl bedeuten.Hydrogen, alkyl, alkoxy, CN, NO 2 , CF 3 , alkylsulfonyl. Halogen, aryl, COOH, alkoxycarbonyl, aryloxy, sulfamoyl or carbamoyl.

Geeignete Reste B sind solche der Anilin-, <C-Aminonaphthalin-, Phenol-, Indol-, Pyridon-, Pyrazolon- und Aminopyrazolonreihe. Bevorzugt sind anilinische Kupplungskomponenten.Suitable radicals B are those of the aniline, <C -aminonaphthalene, phenol, indole, pyridone, pyrazolone and aminopyrazolone series. Aniline coupling components are preferred.

Besonders geeignete Reste B sind solche der FormelnParticularly suitable radicals B are those of the formulas

R/R /

HOHO

OHOH

Le A 18 212Le A18212

809851/0414809851/0414

27271U27271U

wobei .whereby .

R-, Rg für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogen, Alkylsulfonyl, Aralkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Sulfamoyl, Carbamoyl, Alkoxycarbonyl oder Acylamino,R-, Rg for hydrogen, alkyl, alkoxy, halogen, alkylsulfonyl, Aralkylsulfonyl, arylsulfonyl, sulfamoyl, Carbamoyl, alkoxycarbonyl or acylamino,

R. für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Acylamino,R. for hydrogen, alkyl, halogen, alkoxy or acylamino,

Rc, R,. für Alkyl, Aralkyl oder Wasserstoff, ο οR c , R ,. for alkyl, aralkyl or hydrogen, ο ο

Rq für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Cyan,Rq for hydrogen, alkyl, alkoxy or cyano,

R1- für Alkyl, Aryl oder Wasserstoff,R 1 - for alkyl, aryl or hydrogen,

R11 für Wasserstoff oder Alkyl,R 11 for hydrogen or alkyl,

R12 für Cyan, Carbamoyl, Alkoxycarbonyl, Wasserstoff, Alkyl oder Aryl,R 12 for cyano, carbamoyl, alkoxycarbonyl, hydrogen, alkyl or aryl,

R13 für Wasserstoff, Alkyl oder Aryl,R 13 represents hydrogen, alkyl or aryl,

R14 für Wasserstoff oder Alkyl,R 14 for hydrogen or alkyl,

R15 für Wasserstoff, Alkyl, Hydroxy, Aryl oder Alkoxycarbonyl,R 15 represents hydrogen, alkyl, hydroxy, aryl or alkoxycarbonyl,

R1C für Cyan, Carbamoyl oder Alkoxycarbonyl stehen.R 1 C represents cyano, carbamoyl or alkoxycarbonyl.

Le A 18 212 - 3 -Le A 18 212 - 3 -

809851/0414809851/0414

27271H27271H

-ΛΑ--ΛΑ-

Geeignete Feste E sind insbesondere Alkyl, Aryl oder Alkoxycarbony1.Suitable solids E are in particular alkyl, aryl or alkoxycarbony1.

Die vorstehend genannten Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- und Arylreste können weitere nichtionogene Substituenten enthalten.The above-mentioned alkyl, aralkyl, cycloalkyl and aryl radicals can contain further nonionic substituents contain.

Unter den vorstehend im beliebigen Zusammenhang genannten Alkyl- oder Alkoxyresten sind vorzugsweise solche mit 1-6 C-Atomen zu verstehen, die vorzugsweise einmal durch OH, CN, Halogen, Phenyl, Cj-C4-AIkOXy, C^Cg-Alkylcarbonyloxy, Cj-Cg-Alkoxycarbonyl, CONH3, COOH, OCONH2 substituiert sind.The alkyl or alkoxy radicals mentioned above in any context are preferably to be understood as meaning those with 1-6 carbon atoms which are preferably substituted once by OH, CN, halogen, phenyl, Cj-C 4 -AlkOXy, C ^ Cg-alkylcarbonyloxy, Cj -Cg -alkoxycarbonyl, CONH 3 , COOH, OCONH 2 are substituted.

Unter Cycloalkyl wird vorzugsweise Cyclohexyl verstanden, das gegebenenfalls einmal durch C1-C4-AIkYl, OH, CN, Halogen oder C1-C4-AIkOXy, substituiert ist.Cycloalkyl is preferably understood to mean cyclohexyl which is optionally substituted once by C 1 -C 4 -AlkYl, OH, CN, halogen or C 1 -C 4 -AlkOXy.

Geeignetes Aryl ist insbesondere gegebenenfalls 1 bis 3 mal durch Halogen, C1-C4-AIkYl, C1-C4-AIkOXy, Nitro, Cyclohexyl oder Phenyl substituiertes Phenyl, wobei die drei letztgenannten Reste vorzugsweise nur einmal auftreten.Suitable aryl is in particular phenyl which is optionally substituted 1 to 3 times by halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl, nitro, cyclohexyl or phenyl, the last three radicals mentioned preferably occurring only once.

Der Ausdruck 'Acyl1 soll im weitesten Sinne, also als Rest einer organischen Säure, verstanden werden; geeignete Acylreste sind: Formyl, Alkylcarbony1, Arylcarbony1, Cycloalkylcarbonyl. Bevorzugt sind Cj-C.-Alkylcarbonylreste.The term 'acyl 1 is to be understood in the broadest sense, that is to say as a residue of an organic acid; suitable acyl radicals are: formyl, alkylcarbony1, arylcarbony1, cycloalkylcarbonyl. Cj-C-alkylcarbonyl radicals are preferred.

Geeignete Carbamoyl- und SuIfamoyl-Reste sind solche der Formeln CONQ1Q2 bzw. SO2NQ1Q2, worin Q1 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Phenyl, Cyclohexyl oder Benzyl und Q2 WasserstoffSuitable carbamoyl and sulfamoyl radicals are those of the formulas CONQ 1 Q 2 and SO 2 NQ 1 Q 2 , where Q 1 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, phenyl, cyclohexyl or benzyl and Q 2 is hydrogen

oder C1-C4-AIkYl bedeuten oder worin Q1 und Q2 gemeinsamor C 1 -C 4 -alkyl or in which Q 1 and Q 2 together

Le A 18 212 - 4 -Le A 18 212 - 4 -

809851/0414809851/0414

27271H27271H

-Al--Al-

den Rest eines Heterocyclus bilden, z.B. Piperidinyl, Morphodinyl oder Pyrrolidinyl.form the residue of a heterocycle, e.g. piperidinyl, morphodinyl or pyrrolidinyl.

"Sperrige" Reste befinden sich in solchen Positionen, wo sie keine sterische Hinderung bewirken, z.B. tert.-Butyl in m- oder p-Stellung eines Phenylrestes."Bulky" residues are in positions where they do not cause steric hindrance, e.g., tert-butyl in the m- or p-position of a phenyl radical.

Geeignetes Halogen ist Chlor, Brom, Fluor, vorzugsweise aber Chlor.Suitable halogen is chlorine, bromine, fluorine, but preferably chlorine.

Bevorzugte Farbstoffe entsprechen der FormelPreferred dyes correspond to the formula

ν -C^ Λν=ν-β ί11)ν -C ^ Λν = ν-β ί 11 )

und V- für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, CF3, Nitro, C1-C4-AIkYl, C1-C4-AIkOXy, Phenyl, C.-C4-Alkylcarbonyl, Cj-C^Alkoxycarbonyl, C1-C4-AIkYlsulfonyl, Phenylsulfonyl, Benzylsulfonyl, COOH, SO2NW1W2 oder CONW1W2, wobeiand V- for hydrogen, chlorine, bromine, cyano, CF 3 , nitro, C 1 -C 4 alkYl, C 1 -C 4 alkoxy, phenyl, C.-C 4 alkylcarbonyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, benzylsulfonyl, COOH, SO 2 NW 1 W 2 or CONW 1 W 2 , where

W2 = H, C1-C4-AIkYl oder Hydroxyäthyl,W 2 = H, C 1 -C 4 -alkyl or hydroxyethyl,

V für Wasserstoff, C1-C4-AIkYl, Chlor, Brom oder Cyan,V for hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, chlorine, bromine or cyano,

Le A 18 212 - 5 -Le A 18 212 - 5 -

809851/0414809851/0414

272'ΠΗ272'ΠΗ

-fe--fe-

E-j für Wasserstoff, C1 -C.-Alkyl, Phenyl, ToIyI, Chlorphenyl, Nitrophenyl oder C^C.-Alkoxycarbonyl,Ej for hydrogen, C 1 -C.-alkyl, phenyl, ToIyI, chlorophenyl, nitrophenyl or C ^ C.-alkoxycarbonyl,

B für den Rest einer Kupplungskomponente, vorzugsweise fürB for the remainder of a coupling component, preferably for

V. für Wasserstoff, C.-C.-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Chlor, Brom C -c.-Alkylcarbonylamino, Hydroxyacetylamino, Chloracetylamino, Cyanacetylamino, Benzoylamino, Toluylamino, Chlorbenzoylamino, Cj-C^-Alkylsulfonylamino oder Phenylsulfonylamino, V. for hydrogen, C.-C.-Alkyl, C 1 -C 4 -AIkOXy, chlorine, bromine, C -c.-Alkylcarbonylamino, Hydroxyacetylamino, Chloracetylamino, Cyanoacetylamino, Benzoylamino, Toluylamino, Chlorbenzoylamino, Cj-C ^ -Alkylsulfonylamino or Phenylsulfonylamino,

V5 für Wasserstoff, Cj-C^-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Cyanäthoxy, Chlor, Brom oder Phenoxy,V 5 for hydrogen, Cj-C ^ -alkyl, C 1 -C 4 -AIkOXy, cyanoethoxy, chlorine, bromine or phenoxy,

V für Wasserstoff, Cj-C^Alkyl, -C4H9, -CH2-CgH5, -CH2CH2OH, -CH2-TCH2Cl, -CH2CH2OCOCH3, -CH2CH2OCOC2H5, -CH2CH2C6H5,V for hydrogen, Cj-C ^ alkyl, -C 4 H 9 , -CH 2 -CgH 5 , -CH 2 CH 2 OH, -CH 2 -TCH 2 Cl, -CH 2 CH 2 OCOCH 3 , -CH 2 CH 2 OCOC 2 H 5 , -CH 2 CH 2 C 6 H 5 ,

-CH0CH0OCOCcH1., -CH0CH0OCOCH0C,Hc, -CHo-CHo0C0CHo0CcHc, ZZ DD ZZ Zoo ZZ zob -CH 0 CH 0 OCOCcH 1. , -CH 0 CH 0 OCOCH 0 C, H c , -CH o -CH o 0C0CH o 0C c H c , ZZ DD ZZ Zoo ZZ zob

-CH2CH2OCOOCH3, -CH2CH2OCOOC2H5, -CH2CH2COOCH3, -CH2CH2-COOC2H5, -CH2CH2CN, -CH2CH2OCH2CH2OH, -CH2CH CH3, -CH2-CH2OCH2CH2CN, CH2Ch2OCOCOOH, -CH2C -CH2CH2OCOC2H4COOh oder -CH2CH2OCONHW, -C2H4-OCpH15 -C2H4OC3H7, -C2H4-OCH3,-CH 2 CH 2 OCOOCH 3 , -CH 2 CH 2 OCOOC 2 H 5 , -CH 2 CH 2 COOCH 3 , -CH 2 CH 2 -COOC 2 H 5 , -CH 2 CH 2 CN, -CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OH, -CH 2 CH CH 3 , -CH 2 -CH 2 OCH 2 CH 2 CN, CH 2 Ch 2 OCOCOOH, -CH 2 C -CH 2 CH 2 OCOC 2 H 4 COOh or -CH 2 CH 2 OCONHW, -C 2 H 4 -OCpH 15 -C 2 H 4 OC 3 H 7 , -C 2 H 4 -OCH 3 ,

wobei W=H, Cj-C.-Alkyl, Phenyl oder Cyanäthyl undwhere W = H, Cj-C.-alkyl, phenyl or cyanoethyl and

Le A 18 212 - 6 -Le A 18 212 - 6 -

809851/0414809851/0414

V_ für gleiches oder verschiedenes V, / οV_ for the same or different V, / ο

stehen.stand.

Ganz besonders wertvoll sind solche Farbstoffe der Formel II/ worinSuch dyes of the formula II / in which are very particularly valuable

E für Wasserstoff, Methyl, PhenylE for hydrogen, methyl, phenyl

V1 für VTasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl, SO-NW1W2 oder CONW1W2
wobei W1 und W3 = H, Methyl oder Äthyl,V 1 on Hydrogen for V T, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, phenylsulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, SO-NW 1 W 2 or W 1 CONW 2
where W 1 and W 3 = H, methyl or ethyl,

V_ für Wasserstoff oder Chlor,V_ for hydrogen or chlorine,

V_ für Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Cyan,V_ for hydrogen, methyl, chlorine or cyano,

V. für Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy Chlor oder Acetylamino,V. for hydrogen, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, chlorine or acetylamino,

Vr für Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Äthoxy,Vr for hydrogen, methyl, methoxy or ethoxy,

V6 für Äthyl, Benzyl, Phenyläthyl, CH2CH2COOH, CH2CH2OH, CH CH2CN, CH2CH2OCOCH3, CH2CH2OCOCH3, CH2CH oder CH2CH2OCOCH2CH2COOh, C2H4-OCH3, -C3H4-V 6 for ethyl, benzyl, phenylethyl, CH 2 CH 2 COOH, CH 2 CH 2 OH, CH CH 2 CN, CH 2 CH 2 OCOCH 3 , CH 2 CH 2 OCOCH 3 , CH 2 CH or CH 2 CH 2 OCOCH 2 CH 2 COOh, C 2 H 4 -OCH 3 , -C 3 H 4 -

V7 für gleiches oder verschiedenes V- oder H,V 7 for the same or different V or H,

stehen, wobei sich die Reste V1, V2 und V3 vorzugsweise in 2, 4, 6-Stellung befinden.are, where the radicals V 1 , V 2 and V 3 are preferably in the 2, 4, 6-position.

Le A 18 212 - 7 - Le A 18 212 - 7 -

809851/OAU809851 / OAU

27271U27271U

Farbstoffe der Formel (I) werden durch Kupplung eines diazo tierten Amins der FormelDyes of the formula (I) are obtained by coupling a diazo-oriented amine of the formula

A-NH2 A-NH 2

A die obengenannte Bedeutung besitzt, auf ein Aminothiazol der FormelA has the abovementioned meaning on an aminothiazole of the formula

E _E _

NH2 NH 2

R1 und R~ die obengenannte Bedeutung besitzen und erneutes Diazotieren des erhaltenen Farbstoffs der Formel ER 1 and R ~ have the abovementioned meaning and again diazotization of the dye of the formula E obtained

A-N=N-^ S-SiH2
und Kuppeln auf eine KupplungskomponenteAN = N- ^ S-SiH 2
and coupling to a coupling component

B-H
wobei
B die obengenannte Bedeutung besitzt, erhalten.bra
whereby
B has the meaning given above.

Le A 18 212 - 8 -Le A 18 212 - 8 -

809851/0414809851/0414

27271U27271U

-k--k-

Als Amine der Formel A-NH- sowie als Kupplungskomponenten BH kommen in der Chemie der Azodispersionsfarbstoffe übliche Verbindungen in Betracht (vgl. z.B. GB-PS 1 125 683, Seiten 5 und 6).As amines of the formula A-NH- and as coupling components BH come in the chemistry of azo disperse dyes common compounds into consideration (see e.g. GB-PS 1 125 683, pages 5 and 6).

Die Aminothiazole sind ebenfalls bekannt bzw. in an sich bekannter Weise (vgl. "Heterocyclic Compounds", Bd. 5, S. 497 von R.C. Elderfield) durch Umsetzung von Verbindungen der Formel E-CO-CH«- Halogen mit Thioharnstoff erhältlich.The aminothiazoles are also known or in a manner known per se (cf. "Heterocyclic Compounds", Vol. 5, P. 497 by R.C. Elderfield) by reacting compounds of the formula E-CO-CH «- halogen with thiourea.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben synthetischer Fasermaterialien, insbesondere von Polyamiden und ganz besonders von aromatischen Polyestern, wie Polyäthylenterephthalat und Poly-1,4-cyclohexandimethylen aus wäßrigen Flotten oder organischen Lösungsmitteln. Die genannten Faserarten werden in ausgiebigen violetten bis glaugrünen Tönen und mit guten Gebrauchsechtheiten gefärbt. The dyes according to the invention are suitable for dyeing synthetic fiber materials, especially polyamides and especially aromatic polyesters, such as Polyethylene terephthalate and poly-1,4-cyclohexanedimethylene from aqueous liquors or organic solvents. The fiber types mentioned are in profuse purple to green tones and colored with good fastness properties.

Le A 18 212 - 9 -Le A 18 212 - 9 -

809851/0414809851/0414

27271H27271H

Beispiel 1example 1

23,5 g 2,4-Dichloranilin wurden bei 00C mit 300 ml hochkonz. HCl mit 100 ml lO^iger NaCl2-Lösung diazotiert. Man rührt 2 Stunden bei 00C nach.23.5 g of 2,4-dichloroaniline were highly concentrated at 0 ° C. with 300 ml. HCl diazotized with 100 ml of 10 ^ iger NaCl 2 solution. The mixture is subsequently stirred at 0 ° C. for 2 hours.

21 g 2-Amino-thiazolhydrochlorid werden in 50 ml H2O gelöst und in 500 ml ges. Natriumacetat-Lösung eingetragen. Hierzu gibt man bei 00C die oben beschriebene Diazoniumsalzlösung zu. Mit Sodalösung wird danach ein pH von ca. 5 eingestellt.21 g of 2-amino-thiazole hydrochloride are dissolved in 50 ml of H 2 O and saturated in 500 ml. Sodium acetate solution entered. To this end, the above-described diazonium salt solution is added at 0 ° C. A pH of approx. 5 is then set with soda solution.

Der ausgefallene Farbstoff der Formal The fancy dye of the formal

ClCl

wird abgesaugt und bei 4o°C getrocknet. is suctioned off and dried at 40 ° C.

3,98 g des oben beschriebenen Monoazofarbstoffe wurde in 20 ml Eisessig/20 ml Phosphorsäure eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt, anschließend auf 00C gekühlt und mit 5,2 g Nitrosylschwefelsäure diazotiert. Man läßt bei O0C 2 Stunden nachrühren, gibt 0,5 g Harnstoff sowie 4,1 g N,N-Bis-(Acetyloxäthvl)-m-tolucidin in 30 ml Eisessig zu und trägt den Reaktionsansatz3.98 g of the monoazo dye described above was stirred in 20 ml of glacial acetic acid / 20 ml of phosphoric acid for one hour at room temperature, then cooled to 0 ° C. and diazotized with 5.2 g of nitrosylsulfuric acid. The mixture is allowed to stir at 0 ° C. for 2 hours, 0.5 g of urea and 4.1 g of N, N-bis (Acetyloxäthvl) -m-tolucidine in 30 ml of glacial acetic acid are added and the reaction mixture is added

in Eis ein. Der ausgefallene Farbstoff der Formel JCl _N C2H4-O-C-CH3 in ice. The precipitated dye of the formula ICl _ N C 2 H 4 -O-CH 3

-N = U—^s$—N = N-^JVn 6-N = U— ^ s $ —N = N- ^ JVn 6

CH3 ^C2H4-O-C-CH3 CH 3 ^ C 2 H 4 -OC-CH 3

δ wird abgesaugt und bei 4o C getrocknet. δ is filtered off with suction and dried at 40.degree.

Le A 18 212 - 10 -Le A 18 212 - 10 -

809851/0414809851/0414

Färbebeispiele: Coloring examples :

27271H27271H

η-η-

1) 1 Teil des gemäß Beispiel 1 erhaltenen und nach üblichen Verfahren feindispergierten Farbstoffs wird in 2000 Teile Wasser eingerührt. Es wird mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5
bis 6 eingestellt und mit 4 Teilen Ammoniumsulfat und 2 Teilen eines handelsüblichen Dispergiermittels auf Basis eines
Maphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensats versetzt. In
die so erhaltene Färbeflotte bringt man 100 Teile eines
Pclyestergewebes auf Basis von Polyäthylenglykolterephthalat ein und färbt 1 1/2 Stunden bei 120 - 1300C. Nach anschließendem Spülen, reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2^igen
alkalischen Natriumdithionitlösung während 15 Minuten bei
6o°C, Spülen und Trocknen, erhält man eine rotstichig blaue Färbung mit guten Echtheitseigenschaften, insbesondere guter Licht- und Sublimierechtheit.1) 1 part of the dye obtained according to Example 1 and finely dispersed by customary processes is stirred into 2000 parts of water. It is brought to pH 5 with acetic acid
adjusted to 6 and with 4 parts of ammonium sulfate and 2 parts of a commercially available dispersant based on a
Maphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate added. In
the dye liquor thus obtained is brought to 100 parts of a
Pclyestergewebes based on polyethylene glycol terephthalate and dyeing is a 1 1/2 hours at 120-130 0 C. After subsequent rinsing, reductive after-treatment with a 0.2 weight ^
alkaline sodium dithionite solution for 15 minutes
60 ° C., rinsing and drying, a reddish-tinged blue dyeing with good fastness properties, in particular good lightfastness and sublimation fastness, is obtained.

2) Man trägt 0,1 g des gut dispergierten Farbstoffs gemäß
Beispiel 1 bei 4o°C in 1 Liter Wasser ein, das außerdem
0,2 g dinaphthylmethansulfonsaures Natrium sowie 0,3 g
Kresotinsäuremethylester enthält. In dieses Bad geht man
mit 10 g eines Gewebes aus Polyäthylenterephthalat ein,
erhöht die Temperatur des Färbebads innerhalb von ca. 20 Minuten auf 100°C und färbt bei dieser Temperatur 60 - 90 Minuten. Man erhält eine rotstichig blaue Färbung mit guter
Sublimier- und Lichtechtheit.2) One carries 0.1 g of the well dispersed dye according to
Example 1 at 40 ° C in 1 liter of water, which also
0.2 g of sodium dinaphthyl methanesulfonate and 0.3 g
Contains cresotinic acid methyl ester. You go into this bathroom
with 10 g of a fabric made of polyethylene terephthalate,
increases the temperature of the dyebath to 100 ° C within approx. 20 minutes and dyes at this temperature for 60 - 90 minutes. A reddish-tinged blue coloration with good is obtained
Sublimation and lightfastness.

Verfährt man wie in Beispiel 1 und verwendet als Diazokomponente Amine, die in Spalte 1, Aminothiazole, die in Spalte 2 und als Kupplungskomponente für die weiterdiazotierten primär erhaltenen Monoazofarbstoffe die in der Spalte 3 der Tabelle aufgeführten Verbindungen, so erhält man Farbstoffe, die
Polyamid- oder Polyesterfasern in violetten bis grünstichigblauen Tönen mit guten Lichtechtheiten anfärben.If the procedure is as in Example 1 and amines are used as the diazo component, the amines in column 1, aminothiazoles, the compounds listed in column 3 of the table as the coupling component for the further diazotized primarily obtained monoazo dyes, dyes are obtained which
Dye polyamide or polyester fibers in violet to greenish blue shades with good lightfastness.

Le A 18 212 - 11 - Le A 18 212 - 11 -

803851/0414803851/0414

TabelleTabel

Diazokomp.Diazo comp.

ClCl

2)2)

3) Cl-^)-NH2 4)3) Cl - ^) - NH 2 4)

5)5)

ClCl

ClCl

ClCl

6) C6) C.

ClCl

7) NO2 7) NO 2

8)8th)

ClCl

NONO

9)9)

10)10)

11)11)

O2 O 2

NO2 NO 2

12)12)

Le A 18Le A 18

27271H27271H

-te--te-

1. Kuppl.1. Coupling

2. Kuppl.2. Coupling

rotsti- rotsti-

/—^ \ stl" / - ^ \ stl "

(/ >N(C2H4-0-C-CH3/ chig y=S " /2 Blau (/ > N (C 2 H 4 -0-C-CH 3 / chig y = S "/ 2 blue

8098 51 / 0 A8098 51/0 A

stark rctstichig Blaustrongly tinged blue

rotsti chig Blaureddish blue

etwas rotstichig Blausomewhat reddish blue

Blau BlauBlue blue

Blaublue

/ ™"\/ ™ "\ C2H5 C 2 H 5 etwassome -N'-N ' grüngreen NC2H4CN N C 2 H 4 CN stichigprickly CH3 CH 3 Blaublue

Blaublue

grünstichig Blaugreenish blue

13) 14)13) 14)

Diazckcmp. ClDiazckcmp. Cl

ClCl

/ Cl / Cl

ClCl

15) Cl15) Cl

ClCl

1. Kuppl.1. Coupling

2.Kuppl.2. Coupling

C2H4CNC 2 H 4 CN

27271U27271U

rotstichig reddish

Blaublue

15)15)

17)17)

18)18)

r NH2 r NH 2

ClCl

19)19)

20)20)

21) 22) 21) 22)

ClCl

Cl N (C2H4-OCl N (C 2 H 4 -O

/
CH3 /
CH 3

CH3 CH 3

C=O
CH3J1 C = O
CH 3 J 1

etwas rotstichig Blausomewhat reddish blue

ClCl

Le A 18Le A 18

- 13 -- 13 -

809851/OAU809851 / OAU

Diazokomp.Diazo comp.

ClCl

ClCl

ClCl

^V-NH2 ^ V-NH 2

ClCl

1. Kuppl.1. Coupling

2. Kuppl.2. Coupling

N(C2H4-O-CH3^N (C 2 H 4 -O-CH 3 ^

etwas rotstichig Blausomewhat reddish blue

26) Cl26) Cl

27) 28)27) 28)

ccl c cl

-NH2 ^)-N(C2H4-O-CH3
CH3 -NH 2 ^) - N (C 2 H 4 -O-CH 3
CH 3

rotstichig Blaureddish blue

etwas grünstichig Blausomewhat greenish blue

29) ^ NO2 29) ^ NO 2

Blaublue

30)30)

P2 etwas grünstichig BlauP 2 slightly greenish blue

3D ^)-N(C2H4-O-C2H5,
CH3 3D ^) - N (C 2 H 4 -OC 2 H 5 ,
CH 3

32) N02-<f_732) N0 2 - <f_7

ClCl

33)33)

Le A 18 - 14 - Le A 18 - 14 -

rotstichig Blaureddish blue

80985 1 /OA 1 A80985 1 / OA 1 A

34)34)

35)35) 36)36)

ClCl

Diazokomp. ClDiazo comp. Cl

ClCl

VC1 V C1

Cl 37) Cl -^J^-NH2 Cl 37) Cl - ^ J ^ -NH 2

38)38)

ClCl

39) 0"NH2 39) 0 "NH 2

ClCl

40) Cl-Z^)-NH2 40) Cl-Z ^) - NH 2

eiegg

NH2 ,ClNH 2 , Cl

ClCl

41) 42) 43)41) 42) 43)

45) NO2-Le A 1845) NO 2 -Le A 18

ClCl

ccl c cl

l.Kuppl.l.couple.

1 ^ 1 ^

27271U27271U

2.Kuppl2. Coupling

rotstichig Blaureddish blue

-N(C2H5-O-N (C 2 H 5 -O

CH3JCH 3 J

CH3 CH 3

,,C2H4CN
^C2H5 ,, C 2 H 4 CN
^ C 2 H 5

- 15 -- 15 -

809851/0414809851/0414

rotstichig Blaureddish blue

grünstichig Blaugreenish blue

ORJG/NAL /NSPECTEDORJG / NAL / NSPECTED

d Diazokomp.d Diazo comp.

45) V _/NH2 NOz 45) V _ / NH 2 NOz

47)47)

48)48)

NH2 NH 2

-NH2 -NH 2

ClCl

NH2 NH 2

ClCl

49)49)

50)50)

ClCl

51) C 52)51) C 52)

CNCN

ClCl

54) CN-(Q-NH2 54) CN- (Q-NH 2

OCH3 OCH 3

55) nchQ55) nchQ

OCH3 OCH 3

56) <ß 56) <ß

Cl Le A 18Cl Le A 18

1. Kuppl,1. Coupling

Η~ΓΗΗ ~ ΓΗ

2. Kuppl.2. Coupling

C2H4CN
"C2H5 C 2 H 4 CN
"C 2 H 5

CH3 CH 3

^C2H5 ^ C 2 H 5

^C2H4
ι^ C 2 H 4
ι

H3C-C=OH 3 CC = O

CKCK

CH3 CH 3

C2H5
C2H4CNC 2 H 5
C 2 H 4 CN

rotstichig Blaureddish blue

grünstichig Blaugreenish blue

rotstichig Blaureddish blue

(C2H4-O-C-OCH3 (C 2 H 4 -OC-OCH 3

Blaublue

CH3 CH 3

rotstichig- Blaureddish blue

- 16 -- 16 -

809851/0414809851/0414

27271H27271H

Diazokomp. 1. Kuppl. 2.Kuppl.Diazo comp. 1. Coupling 2. Coupling

Cl H3CCl H 3 C

57) C2H5O^Q-NH2 57) C 2 H 5 O ^ Q-NH 2

L NHL NH

H2 ^hN(C2H4-O-C-OC2H5 H 2 ^ hN (C 2 H 4 -OC-OC 2 H 5

NHaNHa

59) C2H5-SO2-Q)-NH2 60) 59) C 2 H 5 -SO 2 -Q) -NH 2 60)

ClCl

61) C2H5-O-C-^JVnH2 061) C 2 H 5 -OC- ^ JVnH 2 0

62) CH3-O-C 062) CH 3 -OC 0

63 ) CH3- OfCH2 - 63) CH 3 - OfCH 2 -

66) H3C-N-SO2^V-NH2 "66) H 3 CN-SO 2 ^ V-NH 2 "

CH3 CH 3

rotstichig reddish

Blaublue

-C2H4-O-C-OCH3 -C 2 H 4 -OC-OCH 3

CH3 CH 3

CH3 CH 3

(C2H5)2 (C 2 H 5 ) 2

,C2H5
C2H4OH, C 2 H 5
C 2 H 4 OH

N (C2H5 )2 N (C 2 H 5 ) 2

CH3 CH 3

CH3 CH 3

CHi2~ CHi2 ~

C2H5 C 2 H 5

CH3 CH 3

^C2H4CN^ C 2 H 4 CN

CH3
^Vn(C2Hs)2 CH 3
^ Vn (C 2 Hs) 2

Le A 18Le A 18

- 17 Blau - 17 blue

rotstichig Blaureddish blue

809851/OAU809851 / OAU

Diazokomp.Diazo comp.

66)66)

1. Kuppl.1. Coupling

27271U27271U

2. Kuppl.2. Coupling

CH3 CH 3

Blaublue

69) (H3C)2N-C-^J)-NH2 69) (H 3 C) 2 NC- ^ J) -NH 2
00

70)70)

71)71)

HH

NH3 NH 3

72) Cl-^)-NH2 72) Cl - ^) - NH 2

ClCl

73) 74)73) 74)

75)75)

CH3 CH 3

76) NO2-^-NH2 76) NO 2 - ^ - NH 2

77) H3C-SO2-^77) H 3 C-SO 2 - ^

NH2 NH 2

78.)78.)

N (C2Hs)2 N (C 2 Hs) 2

CH3 CH 3

N (C2H4-OCHs)2 N (C 2 H 4 -OCHs) 2

rotstichig Blaureddish blue

Blaublue

/
CH3 /
CH 3

^C2H5
'C2H4CN^ C 2 H 5
'C 2 H 4 CN

n (C2H4-O-CHs)2 n (C 2 H 4 -O-CHs) 2

grünstichig Blaugreenish blue

-N(C2Hs)2 -N (C 2 Hs) 2

HN-C-CH3 HN-C-CH 3

IlIl

Blaublue

grünstichig Blaugreenish blue

Le A 18Le A 18

- 18 -- 18 -

809851/0414809851/0414

Diazokomp. ClDiazo comp. Cl

79)79)

80)80)

Cl ClCl Cl

82) 83) 84)82) 83) 84)

85) 86)85) 86)

87)87)

88) "88) "

27271U27271U

1» Kuppl.1 »Coupling

grünstichig Blaugreenish blue

2. Kuppl.2. Coupling

-N(C2Hs)2 -N (C 2 Hs) 2

HCl-C-CH3 HCl-C-CH 3

' ^N(C8H4-O-C-CH3 )a Blau ' ^ N (C 8 H 4 -OC-CH 3 ) a blue

ι)ι)

HN-C-CH3 °
w HN-C-CH 3 °
w

(Jj)-N(C2Hs)2 (Jj) -N (C 2 Hs) 2

ClCl

OCH3 OCH 3

Blaublue

grünstichig Blaugreenish blue

CH3 CH 3

OC2H5
N (C2H5) 2 OC 2 H 5
N (C 2 H 5 ) 2

OCH3 OCH 3

O)-N(C2H5);O) -N (C 2 H 5 );

OC2H5
OCH3 OC 2 H 5
OCH 3

HN-C-CH3
ι
0HN-C-CH 3
ι
0

Blau BlauBlue blue

Blaublue

stark
grünstichig Blaustrong
greenish blue

Le A 18Le A 18

- 19 -- 19 -

809851/OAU809851 / OAU

Diazokomp.Diazo comp.

27271U27271U

1. Kuppl. 2. Kuppl.1. Coupling 2. Coupling

69)69)

90)90)

Cl C 'VnK2 Cl C 'VnK 2

ClCl

Cl CH3 Cl CH 3

CH3 CH 3

Λ N^Λ N ^

HOHO

grünstichig Blaugreenish blue

rotstichig Blaureddish blue

91) H3C-Tj^-NH2 91) H 3 C-Tj ^ -NH 2

BrBr

92) C3H7-SO2^jJ)-NH2 92) C 3 H 7 -SO 2 ^ jJ) -NH 2

,CH3 , CH 3

93) q N-94) 93) q N-94)

95) Cl95) Cl

CNCN

96) 196) 1

97) NO2 97) NO 2

ClCl

ClCl

NO2 NO 2

98) O2N-^Jj)-NH2 Br violett 98) O 2 N- ^ Jj) -NH 2 Br purple

H2N.H 2 N.

,C2H5 , C 2 H 5

C2H4-C
CH3 OHC 2 H 4 -C
CH 3 OH

0 \
-N(C2H4-O-C-C2H4-C0 \
-N (C 2 H 4 -OCC 2 H 4 -C

OHOH

CH3 CH 3

H3CH 3 C

CH3 CH 3

CH3 CH 3

CH3 CH 3

Blaublue

rotstichig 2 Blaureddish 2 blue

Blaublue

violettviolet

starkrotsti chig
Blaustrong red
blue

etwas grünstichig _Blausomewhat greenish _Blue

Le A 18 212 - 20 -Le A 18 212 - 20 -

809851/0414809851/0414

Diazokomp.Diazo comp.

CNCN

99) loo) (I 99) loo) (I.

101)101)

102102

105 104) 105 104)

NH2 NH 2

H3CO ^ S H3CH 3 CO ^ SH 3 C

NH2 NH 2

NH2 NH 2

105)105)

C2H5 C 2 H 5

105) r-v^NH.105) r-v ^ NH.

1. Kuppl.1. Coupling

I; jLnh2 sI; jLnh 2 s

2. Kuppl.2. Coupling

107)107)

ClCl

ClCl

CH3 CH 3

OHOH

(J)-N(C2Hs)2
CH3 (J) -N (C 2 Hs) 2
CH 3

^C2H5 ^ C 2 H 5

^C2H3CN
CH3 ^ C 2 H 3 CN
CH 3

27271U27271U

stark rotstichig Blaustrongly reddish blue

GrauGray

grünstichig Blaugreenish blue

grünstichig Blaugreenish blue

Blaublue

grünstichig Blaugreenish blue

Blaublue

Blaublue

Blaublue

NH2 NH 2

108)108)

NH2 grünstichig BlauNH 2 greenish blue

Le A 18Le A 18

- 21 -- 21 -

809851/04U809851 / 04U

-te- 27271U -te- 27271U

Beispiel 109Example 109

20,2 g Nitroanilin werden bei O0C in 300 ml hochkonz. HcI mit 100 ml 10%iger NaNO2-Lösung diazotlert. Man rührt 2 Stunden bei 00C nach.20.2 g of nitroaniline are highly concentrated at O 0 C in 300 ml. HcI diazotized with 100 ml of 10% NaNO 2 solution. The mixture is subsequently stirred at 0 ° C. for 2 hours.

21 g 2-Amino-thiazolhydrochlorid werden in 50 ml HaO gelöst und in 500 ml ges. Natriuma'cetatlösung eingetragen.21 g of 2-amino-thiazole hydrochloride are dissolved in 50 ml of HaO and in 500 ml sat. Sodium acetate solution entered.

Hierzu gibt man bei 00C die oben beschriebene Diazoniumsalzlösung Mit Sodalösung wird dannach ein-pH von ca. 5 eingestellt.To this are added at 0 0 C, the diazonium salt solution described above with sodium carbonate solution, a pH is adjusted dannach of approx. 5

Der ausgefallene Farbstoff der FormelThe unusual dye of the formula

-N-N-^jI-NH2 wird abgesaugt und bei 4o°C getrocknet.-NN- ^ jI-NH 2 is suctioned off and dried at 40 ° C.

3.6 g des oben beschriebenen Farbstoffs werden in 20 ml Phosphorsäure/20 ml Eisessig bei O0C 1 Stunde gerührt und dannach bei 00C mit 5.2 g einer 4o#igen Nitrosylschwefelsäure diazotiert. Man läßt 3 Stunden bei O0C nachrühren. Anschließend gibt man 1 g Harnstoff sowie 3 g N-Aethyl-N-acetyloxäthyl-m-toluidin, gelöst in 30 ml Eisessig zur Diazoniumsalzlösung hinzu.3.6 g of the dye described above are stirred in 20 ml phosphoric acid / 20 ml of glacial acetic acid at 0 ° C for 1 hour and after that a solution of 4o # nitrosylsulfuric g diazotized at 0 0 C with 5.2. The mixture is allowed to stir at 0 ° C. for 3 hours. Then 1 g of urea and 3 g of N-ethyl-N-acetyloxäthyl-m-toluidine, dissolved in 30 ml of glacial acetic acid, are added to the diazonium salt solution.

Das Reaktionsgemisch wird in Eis eingetragen. Der ausgefallene Farbstoff der FormelThe reaction mixture is poured into ice. The unusual dye of the formula

C2HsC 2 Hs

S /— C2H*- 0—C—CH3 CH3 J S / - C 2 H * - O - C - CH 3 CH 3 J

wird abgesaugt und bei 4o°C getrocknet.is suctioned off and dried at 40 ° C.

Le A 18 212 - 22 -Le A 18 212 - 22 -

•09851/04U• 09851 / 04U

Claims (9)

27271H Patentansprüche27271H claims 1. Sulfonsäuregruppenfreie Disazofarbstoffe der Formel1. Disazo dyes free of sulfonic acid groups of the formula [p-N A-N=N-I. JJ-N=N-B [pN AN = NI. YY-N = NB wobei A für den Rest einer Diazokomponente,where A is the remainder of a diazo component, B für den Rest einer Kupplungskomponente undB for the remainder of a coupling component and E für Wasserstoff oder einen Substituenten stehen.E stand for hydrogen or a substituent. 2. Sulfonsäuregruppenfreie Disazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, worin2. sulfonic acid group-free disazo dyes according to claim 1, wherein A für einen Rest der Benzolreihe undA for a remainder of the benzene series and B für einen Rest der o£-Aminonaphthaline, Phenole, Indole, Pyridone, Pyrazolone, Aminopyrazolone und vorzugsweise der Aniline stehen.B for a remainder of the o £ -aminonaphthalenes, phenols, indoles, Pyridones, pyrazolones, aminopyrazolones and preferably the anilines. 3. Sulfonsäuregruppenfreie Disazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, worin3. Disazo dyes free of sulfonic acid groups according to claim 1, in which A für einen Rest der Benzolreihe und B für einen der ResteA for a residue of the benzene series and B for one of the residues Le A 18 212 - 23 - Le A 18 212 - 23 - 8098 51/04148098 51/0414 ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED ■ R■ R KOKO wobei R„, Rt, R0 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogen, / öwhere R ", Rt, R 0 for hydrogen, alkyl, alkoxy, halogen, / ö Alkylsulfonyl, Aralkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Sulfamoyl, Carbamoyl, Alkoxycarbonyl oder Acylamino,Alkylsulfonyl, aralkylsulfonyl, arylsulfonyl, sulfamoyl, carbamoyl, alkoxycarbonyl or Acylamino, R. für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Acylamino,R. for hydrogen, alkyl, halogen, alkoxy or acylamino, für Alkyl, Aralkyl oder Wasserstoff,for alkyl, aralkyl or hydrogen, für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Cyan,for hydrogen, alkyl, alkoxy or cyano, für Alkyl, Aryl oder Wasserstofffor alkyl, aryl or hydrogen für Wasserstoff oder Alkyl,for hydrogen or alkyl, für Cyan, Carbamoyl, Alkoxycarbonyl, Wasserstoff, Alkyl oder Aryl,for cyano, carbamoyl, alkoxycarbonyl, hydrogen, alkyl or aryl, Le A 18Le A 18 - 24 -- 24 - 809851/0414809851/0414 272V1H272V1H R- für Wasserstoff, Alkyl oder Aryl, R14 für Wasserstoff oder Alkyl,R- for hydrogen, alkyl or aryl, R 14 for hydrogen or alkyl, R15 für Wasserstoff, Alkyl, Hydroxy, Aryl oder Alkoxy-. carbonyl,R 15 represents hydrogen, alkyl, hydroxy, aryl or alkoxy-. carbonyl, R16 für Cyan, Carbamoyl oder AlkoxycarbonylR 16 for cyano, carbamoyl or alkoxycarbonyl wobei die vorstehend genannten Reste gegebenenfalls substituiert sein können, stehen.it being possible for the abovementioned radicals to be optionally substituted. 4. Sulfonsäuregruppenfreie Disazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel4. Disazo dyes free of sulfonic acid groups according to claim 1 of the formula worinwherein N-N -L J-N=N-N-N -L J-N = N- V1 und V2 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, CF3, Nitro, C1-C4-AIkYl, C1-C4-AIkOXy, Phenyl, C1-C4-AIkYlcarbonyl, C1-C4-AIkOXycarbonyl, Cj-C4-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Benzylsulfonyl, COOK,V 1 and V 2 for hydrogen, chlorine, bromine, cyano, CF 3 , nitro, C 1 -C 4 alkYl, C 1 -C 4 alkoxy, phenyl, C 1 -C 4 alkylene carbonyl, C 1 -C 4 -AIkOXycarbonyl, Cj-C 4 -Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Benzylsulfonyl, COOK, oder CONW1W2, wobeior CONW 1 W 2 , where W1 und W2 = H, C1-C4-AIkYl oder Hydroxyäthyl,W 1 and W 2 = H, C 1 -C 4 -alkyl or hydroxyethyl, V für Wasserstoff, C1-C4-AIkYl, Chlor, Brom oder Cyan, V for hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, chlorine, bromine or cyano, Le A 18 212 - 25 -Le A 18 212 - 25 - 809851/0414809851/0414 27271U27271U E1 für Wasserstoff, C.-C.-Alkyl, Phenyl, Tolyl, Chlorphenyl, Nitrophenyl oder C1~C4-Alkoxycarbonyl,E 1 for hydrogen, C.-C.-alkyl, phenyl, tolyl, chlorophenyl, nitrophenyl or C 1 ~ C 4 -alkoxycarbonyl, B für den Rest einer Kupplungskomponente, vorzugsweise fürB for the remainder of a coupling component, preferably for V. für Wasserstoff, C.-C.-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Chlor, Brom C -c.-Alkylcarbonylainino, Hydroxyacetylamino, Chloracetylanino, Cyanacetylamino, Benzoylamino, Toluylamino, Chlorbenzoylamino, C^C.-Alkylsulfonylamino oder Phenylsulfonylamino, V. for hydrogen, C.-C.-Alkyl, C 1 -C 4 -AIkOXy, chlorine, bromine, C -c.-Alkylcarbonylainino, Hydroxyacetylamino, Chloracetylanino, Cyanoacetylamino, Benzoylamino, Toluylamino, Chlorbenzoylamino, C ^ C.-Alkylsulfonylamino or Phenylsulfonylamino, V5 für Wasserstoff, Cj-C^-Alkyl, C.-C.-Alkoxy, Cyanäthoxy, Chlor, Brom oder Phenoxy,V 5 for hydrogen, Cj-C ^ -alkyl, C.-C.-alkoxy, cyanoethoxy, chlorine, bromine or phenoxy, für Wasserstoff, C1-C4-A^yI, -C4H9, -CH2-CgH5, -CH2CH2 -CH2-CH2Cl, -CH2CH2OCOCH3, -CH2CH2OCOC2H5, -CH2CH2C6H5,for hydrogen, C 1 -C 4 -A ^ yI, -C 4 H 9 , -CH 2 -CgH 5 , -CH 2 CH 2 -CH 2 -CH 2 Cl, -CH 2 CH 2 OCOCH 3 , -CH 2 CH 2 OCOC 2 H 5 , -CH 2 CH 2 C 6 H 5 , -CH-CH0OCOC-H,., -CH-CH-OCOCH-C-H-, -Ch0-CH-OCOCH-OC-H1., ZZ 6 -> ZZ Z b ο 2 2 265-CH-CH 0 OCOC-H,., -CH-CH-OCOCH-CH-, -Ch 0 -CH-OCOCH-OC-H 1. , ZZ 6 -> ZZ Z b ο 2 2 265 -CH2CH2OCOOCH3, -CH2CH2OCOOC2H5, -CH2CH2COOCH3, -CH2CH2 COOC2H5, -CH2CH2CN, -CH2CH2OCH2CH2OH, -CH2CH CH3, -CH2-CH2OCH2CH2CN, CHjCH^COCOOH, -CH3C -CH2CH2OCOC2H4COOh oder -CH2CH2OCONHW, -C2H4-OC H1 -CH 2 CH 2 OCOOCH 3 , -CH 2 CH 2 OCOOC 2 H 5 , -CH 2 CH 2 COOCH 3 , -CH 2 CH 2 COOC 2 H 5 , -CH 2 CH 2 CN, -CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OH, -CH 2 CH CH 3 , -CH 2 -CH 2 OCH 2 CH 2 CN, CHjCH ^ COCOOH, -CH 3 C -CH 2 CH 2 OCOC 2 H 4 COOh or -CH 2 CH 2 OCONHW, - C 2 H 4 -OC H 1 -C2K4-OCH3,-C 2 K 4 -OCH 3 , wobei W = H, C1-C4-A^yI, Phenyl oder Cyanäthyl undwhere W = H, C 1 -C 4 -A ^ yI, phenyl or cyanoethyl and Le A 18 212 - 26 -Le A 18 212 - 26 - 809851/04U809851 / 04U 2727m2727m V_ für gleiches oder verschiedenes V, V_ for the same or different V, I D I D stehen.stand. 5. Sulfonsäuregruppenfreie Disazofarbstoffe gemäß Anspruch 4, worin5. sulfonic acid group-free disazo dyes according to claim 4, wherein E für Wasserstoff, Methyl, PhenylE for hydrogen, methyl, phenyl V. für V'asserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl, SO2NW1W oder CONW1W-wobei W1 und W2 = H, Methyl oder Äthyl,V. for hydrogen, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, phenylsulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, SO 2 NW 1 W or CONW 1 W - where W 1 and W 2 = H, methyl or ethyl, V2 für Wasserstoff oder Chlor, V3 für Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Cyan,V 2 for hydrogen or chlorine, V 3 for hydrogen, methyl, chlorine or cyano, V4 für Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy Chlor oder Acetylamino,V 4 for hydrogen, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, chlorine or acetylamino, V5 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Äthoxy,V 5 for hydrogen, methyl, methoxy or ethoxy, V6 für Äthyl, Benzyl, Phenylethyl, CH2CH2COOH, CH2CH2OH, CH CH2CN, CH2CH2OCOCH3, CH2CH2OCOCH3, CH2CH2OCO2C2H5 oder CH2CH2OCOCH2Ch2COOH, C2H4-OCH3, -C2H4-O-C2H ,V 6 for ethyl, benzyl, phenylethyl, CH 2 CH 2 COOH, CH 2 CH 2 OH, CH CH 2 CN, CH 2 CH 2 OCOCH 3 , CH 2 CH 2 OCOCH 3 , CH 2 CH 2 OCO 2 C 2 H 5 or CH 2 CH 2 OCOCH 2 Ch 2 COOH, C 2 H 4 -OCH 3 , -C 2 H 4 -OC 2 H, -C2H4-OC3H7 -C 2 H 4 -OC 3 H 7 V- für gleiches oder verschiedenes Vg oder H, stehen.V- stands for the same or different V g or H. Le A 18 212 - 27 - Le A 18 212 - 27 - 809851/04U809851 / 04U 27271U27271U 6. Farbstoff der Formel6. Dye of the formula ■r- \_ /-N=N-^J -**<' Vn ■ r- \ _ / -N = N- ^ J - ** <' Vn C2H4-CNC 2 H 4 -CN 7. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der Formel7. Process for the preparation of azo dyes, thereby characterized in that amines of the formula A-NH2 A-NH 2 wobeiwhereby A die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, diazotiert und auf Verbindungen der FormelA has the meaning given in claim 1, diazotized and based on compounds of the formula NH2
kuppelt, wobeiNH 2
coupling, where E die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitztE has the meaning given in claim 1 und die entstandenen Aminomonoazofarbstoffe nochmals diazotiert und auf eine Kupplungskomponente der Formeland the resulting amino monoazo dyes again diazotized and a coupling component of the formula Le A 18 212 - 28 -Le A 18 212 - 28 - 809851/0414809851/0414 27271U27271U -V-V B-H wobeiB-H where B die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzt, kuppelt.B has the meaning given in claim 1, couples. 8. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man sulfonsäuregruppenfreie Disazofarbstoffe gemäß den Ansprüchen 1-6 verwendet.8. A method for dyeing and printing synthetic fiber materials, characterized in that one Disazo dyes free of sulfonic acid groups according to claims 1-6 are used. 9. Mit den Farbstoffen der Ansprüche 1-6 gefärbte synthetische Fasermaterialien.9. Synthetic fiber materials dyed with the dyes of claims 1-6. Le A 18 212 - 29 - Le A 18 212 - 29 - 809851/0414809851/0414
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