DE1270205B - Process for the preparation of monoazo dyes - Google Patents
Process for the preparation of monoazo dyesInfo
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Description
Int. Cl.:Int. Cl .:
C09bC09b
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Deutsche Kl.: 22 a -1German class: 22 a -1
Nummer: 1270 205Number: 1270 205
Aktenzeichen: P 12 70 205.5-43File number: P 12 70 205.5-43
Anmeldetag: 14. Februar 1964Filing date: February 14, 1964
Auslegetag: 12. Juni 1968Opening day: June 12, 1968
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von in Wasser unlöslichen oder schwerlöslichen Monoazofarbstoffe^ die der folgenden allgemeinen Formel entsprechen:The present invention relates to the preparation of water-insoluble or sparingly soluble Monoazo dyes ^ which correspond to the following general formula:
A-N = N-B-N . (I)A-N = N-B-N. (I)
Hierin bedeutet A den Rest einer aromatisch-carbocyclischen oder -heterocyclischen Diazokomponente, B steht für einen aromatisch-carbocyclischen Rest, in dem sich die Azogruppe und die GruppeHerein, A denotes the radical of an aromatic-carbocyclic or -heterocyclic diazo component, B stands for an aromatic-carbocyclic radical in which the azo group and the group
Verfahren zur Herstellung von
MonoazofarbstoffenProcess for the production of
Monoazo dyes
Anmelder:Applicant:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,Paint factories Bayer Aktiengesellschaft,
5090 Leverkusen5090 Leverkusen
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Gerhard Wolfrum, 5670 Opladen;Dr. Gerhard Wolfrum, 5670 Opladen;
Dr. Alfons Dorlars, 5090 LeverkusenDr. Alfons Dorlars, 5090 Leverkusen
•N• N
meinen Formelmy formula
,R1 , R 1
in p-Stellung zueinander befinden, Ri steht für 20 B — N (II)are in p-position to each other, Ri stands for 20 B - N (II)
Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten \_Hydrogen or an optionally substituted \ _
Alkylrest, bevorzugt einen solchen mit 1 bis 4 Kohlen- 2 Alkyl radical, preferably one having 1 to 4 carbon 2
Stoffatomen, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, worin B, Ri und R2 die oben angegebene BedeutungSubstance atoms such as methyl, ethyl, propyl, butyl, in which B, Ri and R2 have the meaning given above
haben, in p-Stellung zur Gruppe — CH2CH2CN -CH2CN — CH2CH2OOCR 25have, in p-position to the group - CH 2 CH 2 CN -CH 2 CN - CH2CH2OOCR 25
,R1 , R 1
— CH2CH2SO2R- CH 2 CH 2 SO 2 R
CH2COORCH 2 COOR
— CH2CH2COOR- CH2CH2COOR
wobei R jeweils für einen gegebenenfalls weitersubstituierten und bevorzugt 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden niederen Alkylrest steht, Ri kann z. B.' auch für den Rest R2 stehen, R2 bedeutet die Gruppierung where R in each case stands for an optionally further substituted and preferably containing 1 to 4 carbon atoms lower alkyl radical. B. ' also represent the radical R 2 , R 2 denotes the grouping
• CH,CH, — N• CH, CH, - N
die Ringe, Alkylreste und Reste A und B können weitere Substituenten mit Ausnahme von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen aufweisen. Als solche Substituenten kommen insbesondere Carbonsäureester-, Alkoxy-, Acylamino-, Alkyl-, Nitro-, Cyan-, Trifluoralkyl-, Sulfonsäureester, Sulfon- und Sulfonamid- und Carbonamidgruppen sowie HaIogensubstituenten in Betracht.the rings, alkyl radicals and radicals A and B can have further substituents with the exception of sulfonic acid and have carboxylic acid groups. Such substituents are in particular carboxylic acid ester, Alkoxy, acylamino, alkyl, nitro, cyano, trifluoroalkyl, sulfonic acid esters, sulfonic and Sulfonamide and carbonamide groups as well as halo substituents into consideration.
Die neuen Azofarbstoffe werden hergestellt, indem man eine carbocyclische oder heterocyclische Diazokomponente mit einer Azokomponente der allge— NThe new azo dyes are prepared by adding a carbocyclic or heterocyclic diazo component with an azo component of the general N
kuppelt und dabei die Ausgangskomponenten so wählt, daß der Endfarbstoff keine Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen aufweist. Die Ausgangskomponenten werden vorzugsweise in saurem, wäßrigem organischem oder organisch-wäßrigem Medium gekuppelt und die erhaltenen, in Wasser schwer- bis unlöslichen Farbstoffe isoliert.couples and thereby selects the starting components so that the end dye does not contain sulfonic acid and Has carboxylic acid groups. The starting components are preferably in acidic, aqueous organic or organic-aqueous medium coupled and the obtained, in water difficult to insoluble dyes isolated.
Als geeignete Diazokomponenten können beispielsweise die folgenden verwendet werden: 4-Nitroanilin, 2-Chlor-4-nitroanilin, 4-Chlor-2-nitroanilin, 4-Chlor-3-nitroanilin, 2-Cyan-4-nitroanilin, 2,6-Dichlor-4-nitroanilin, 2,4-Dinitro-6-chloranilin, 2,4-Dinitro - 6 - bromanilin, 2 - Brom - 4 - nitro - 6 - cyananilin, 4-Methylsulfonylanilin, 2-Brom-4-äthylsulfonylanilin, 2 - Brom - 4 - äthylsulfonyl - 6 - nitroanilin, 2-Methoxy-4-nitroanilin, 4-Cyananilin, 3,4-Dicyananilin, 2-Cyan-5-chloranilin, 4-Chloranilin, 2,4-Dichloranilin, 3,4-Dichloranilin, 4-Aminobenzoesäureäthylester, 5-Amino-3-methylthiadiazol-l,2,4, 5-Amino-3-phenylthiadiazol-1,2,4, S-Amino-S-benzyl-mercaptothiadiazol-1,2,4, 5-Amino-3-äthylsulfonylthiadiazol-1,2,4, 5-Nitro-2-aminothiazol, 2-Aminobenzthiazol-1,3, 2-Amino-6-methylsulfonylbenzthiazoI-l,3.The following can, for example, be used as suitable diazo components: 4-nitroaniline, 2-chloro-4-nitroaniline, 4-chloro-2-nitroaniline, 4-chloro-3-nitroaniline, 2-cyano-4-nitroaniline, 2,6-dichloro-4-nitroaniline, 2,4-dinitro-6-chloroaniline, 2,4-dinitro-6-bromaniline, 2-bromo-4-nitro-6-cyananiline, 4-methylsulfonylaniline, 2-bromo-4-ethylsulfonylaniline, 2 - bromo - 4 - ethylsulfonyl - 6 - nitroaniline, 2-methoxy-4-nitroaniline, 4-cyananiline, 3,4-dicyananiline, 2-cyano-5-chloroaniline, 4-chloroaniline, 2,4-dichloroaniline, 3,4-dichloroaniline, 4-aminobenzoic acid ethyl ester, 5-amino-3-methylthiadiazole-l, 2,4, 5-amino-3-phenylthiadiazole-1,2,4, S-Amino-S-benzyl-mercaptothiadiazole-1,2,4, 5-Amino-3-ethylsulfonylthiadiazole-1,2,4, 5-nitro-2-aminothiazole, 2-aminobenzothiazole-1,3, 2-Amino-6-methylsulfonylbenzthiazoI-1,3.
8OQ W 4448OQ W 444
Die verfahrensgemäß zu verwendenden Azokomponenten The azo components to be used according to the method
Β —ΝΒ —Ν
/ X/ X
CH2COOC2H5 CH 2 COOC 2 H 5
CH7CH, — NCH 7 CH, - N
können z. B. durch Umsetzung der Aminecan e.g. B. by implementing the amines
/R1 / R 1
B-NB-N
mit alkylierend wirkenden N-(/Mialogenäthyl)-pyrrolidonen-(2) oder Estern des N-(^-Hydroxyäthyl)-pyrrolidon-(2) hergestellt werden. Als solche kommen 15 z. B. das N-(/i-Chlor- oder -bromäthyl)-pyrrolidon-(2) und der Benzol- oder Toluolsulfonsäureester des N-(/i-Hydroxyäthyl)-pyrrolidon-(2) in Frage. Auch die Umsetzung von beispielsweise N-Äthyl-N-/i-chloräthylanilin mit Pyrrolidon-(2) stellt einen möglichen 20 Weg dar.with alkylating N - (/ Mialogenäthyl) -pyrrolidonen- (2) or esters of N - (^ - hydroxyethyl) pyrrolidone (2) are prepared. As such come 15 z. B. the N - (/ i-chloro- or -bromoethyl) -pyrrolidon- (2) and the benzene or toluenesulfonic acid ester of N - (/ i-hydroxyethyl) pyrrolidone (2) in question. Even the reaction of, for example, N-ethyl-N- / i-chloroethylaniline with pyrrolidone- (2) represents a possible 20th Way out.
Als geeignete Azokomponenten seien beispielsweise folgende erwähnt: qThe following may be mentioned, for example, as suitable azo components: q
CH2CH2N
/CH2 CH 2 CH 2 N
/ CH 2
^CH2CH2 — N C2H5 O^ CH 2 CH 2 - N C 2 H 5 O
CH2CH2 — NCH 2 CH 2 - N
CH2CH2CNCH 2 CH 2 CN
CH,CH, — NCH, CH, - N
CH2CH2OOCCH3 CH 2 CH 2 OOCCH 3
CH2CH, — NCH 2 CH, - N
CH2CH2COOC2H5 CH 2 CH 2 COOC 2 H 5
CH2CH7-NCH 2 CH 7 -N
CH2CH2SO2CH3 CH 2 CH 2 SO 2 CH 3
CH7CH, — NCH 7 CH, - N
NHCOCH3 NHCOCH 3
OCH3 OCH 3
CH2CNCH 2 CN
CH2CH2 — NCH 2 CH 2 - N
QH5 QH 5
CH2CH, — NCH 2 CH, - N
CH,CH,
CH2CH, — NCH 2 CH, - N
C2H5 C 2 H 5
CH2CH, — NCH 2 CH, - N
CH,CH, — NCH, CH, - N
OCHOCH
NHCOCHNHCOCH
CH,CH, — NCH, CH, - N
CH,CH, — NCH, CH, - N
Die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe können auch durch Umsetzung von Azofarbstoffen der allgemeinen FormelThe dyes obtainable according to the process can also be obtained by reacting azo dyes general formula
,R1 , R 1
A-N=N-B-NA-N = N-B-N
(III)(III)
worin A, B und Ri die oben angegebene Bedeutung haben, mit alkylierend wirkenden N-(/i-Halogenäthyl)-pyrrolidonen-(2) oder Estern des N-(/f-Hydroxyäthyl)-pyrrolidon-(2), beispielsweise mit dem Benzolsulfonsäureester dieser Verbindung, erhalten werden.wherein A, B and Ri have the meaning given above, with alkylating N - (/ i-haloethyl) pyrrolidones (2) or esters of N - (/ f-hydroxyethyl) pyrrolidone (2), for example with the Benzene sulfonic acid ester of this compound can be obtained.
Die neuen Farbstoffe eignen sich hervorragend zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasern, insbesondere von linearen aromatischen Polyestern,The new dyes are ideal for dyeing and printing synthetic fibers, especially of linear aromatic polyesters,
wie von Terephthalsäurepolyglykolestern und Polyestern aus Terephthalsäure und 1,4-Bis-hydroxymethylcyclohexan, synthetischen Superpolyamidfasern sowie Cellulose-2V2- und -triacetatfasern bzw. daraus hergestellten Geweben und Gewirken. Da die Farbstoffe in Wasser nicht oder nur sehr wenig löslich sind, wird das Färben zweckmäßig in Gegenwart dispergierend wirkender Verbindungen durchgeführt. Zur Beschleunigung des Färbens können dem Färbebad Quellmittel zugesetzt werden. Man kann auch bei höheren Temperaturen in geschlossenen Färbeapparaturen farben.such as terephthalic acid polyglycol esters and polyesters made from terephthalic acid and 1,4-bis-hydroxymethylcyclohexane, synthetic super polyamide fibers as well as cellulose 2V2 and triacetate fibers or from them manufactured woven and knitted fabrics. Since the dyes are insoluble or only slightly soluble in water, the dyeing is expediently carried out in the presence of dispersing compounds. To the Swelling agents can be added to the dye bath to accelerate the dyeing process. You can also at higher temperatures in closed dyeing machines.
Die erhaltenen Färbungen weisen hervorragende Naßechtheiten auf. Die Färbungen auf Polyterephthalsäureglykolesterfasern und Cellulosetriacetatfasern sind hervorragend sublimierecht.The dyeings obtained have excellent wet fastness properties. The dyeings on polyterephthalic acid glycol ester fibers and cellulose triacetate fibers have excellent sublimation fastness.
Gegenüber dem aus der USA. - Patentschrift 2 909 561 bekannten Farbstoff der FormelCompared to the one from the USA. - Patent 2,909,561 known dye of the formula
Ο,ΝΟ, Ν
ν=N ν = N
zeigt der erfindungsgemäß hergestellte Farbstoff der Formel CH,CH,NHCONHC,shows the dye of the formula CH, CH, NHCONHC prepared according to the invention,
CH7CH7-NCH 7 CH 7 -N
den Vorteil des besseren Ziehvermögens sowie der 6,8 Teilen der Azokomponente der Formel höheren Lichtechtheit der Färbungen auf Polyester- 35the advantage of the better drawability and the 6.8 parts of the azo component of the formula higher lightfastness of the dyeings on polyester 35
fasern. , ,C2H5 Ofibers. ,, C 2 H 5 O
Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen // \.The // \.
Teile sind Gewichtsteile.Parts are parts by weight.
B e i s ρ i e 1 1B e i s ρ i e 1 1
CH2CH2 — NCH 2 CH 2 - N
5 Teile 2-Chlor-4-nitranilin werden mit 20 Teilen konzentrierter Salzsäure 4 Stunden bei Raumtemperatur verrührt und nach Zusatz von 50 Teilen Eis bei 0 bis 5 C mit einer Lösung von 2 Teilen Natriumnitrit in 8 Teilen Wasser diazotiert. Die Diazoniumsalzlösung wird filtriert und dann zu einer Lösung von in 70 Teilen 5°/oiger Salzsäure gegossen". Durch Zugabe von Natriumacetat wird die Farbstoffkupplung zu Ende geführt.5 parts of 2-chloro-4-nitroaniline are mixed with 20 parts of concentrated hydrochloric acid for 4 hours at room temperature stirred and after the addition of 50 parts of ice at 0 to 5 C with a solution of 2 parts of sodium nitrite diazotized in 8 parts of water. The diazonium salt solution is filtered and then added to a solution of Poured into 70 parts of 5% hydrochloric acid ". By adding sodium acetate completes the coupling of the dye.
Der entstandene Farbstoff wird durch Abfiltrieren isoliert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Er besitzt die KonstitutionThe resulting dye is isolated by filtering off, washed with water and dried. He owns the constitution
O, NO, N
N = NN = N
Man erhält 10,9 Teile eines blauschwarzen Farbstoffpulvers, das zusammen mit 21 Teilen eines Kondensationsproduktes aus ^-Naphthalinsulfosäure und Formaldehyd und 10 bis 20 Teilen Wasser 24 Stunden in der Kugelmühle vermählen wird. Die Paste wird anschließend im Vakuum getrocknet und der Rückstand fein vermählen.10.9 parts of a blue-black dye powder are obtained, which together with 21 parts of a condensation product from ^ -naphthalenesulfonic acid and formaldehyde and 10 to 20 parts of water for 24 hours is ground in the ball mill. The paste is then dried in vacuo and the residue finely ground.
Der so erhaltene Farbstoff liefert beim Färben nach üblichen Bedingungen auf Terephthalsäurepolyglykolesterfasern ein blaustichiges Rot mit guten Echtheitseigenschaften. The dye obtained in this way yields on dyeing according to customary conditions on terephthalic acid polyglycol ester fibers a bluish red with good fastness properties.
Cellulosetriacetatfasern werden ebenfalls blaustichigrot gefärbt. Die Färhung besitzt sehr gute Echtheitseigenschaften.Cellulose triacetate fibers also become bluish red colored. The dyeing has very good fastness properties.
Die in diesem Beispiel verwendete Azokomponente wurde hergestellt durch Umsetzung von N-Äthylanilin mit dem Benzolsulfosäureester des N-/?-Hydroxyäthylpyrrolidon-(2) bei 150 bis 17O0C. Die Verbindung ist flüssig und siedet von 162 bis 1650C bei 0,4 Torr.The azo component used in this example was prepared by reacting N-ethylaniline with the benzenesulfonic acid ester of N - /? - Hydroxyäthylpyrrolidon- (2) at 150 to 17O 0 C. The compound is liquid and boils from 162 to 165 0 C at 0, 4 torr.
In der Tabelle 1 sind weitere wertvolle Farbstoffe aufgeführt, die man erhält, wenn die AzokomponenteTable 1 lists other valuable dyes that are obtained when the azo component
des Beispiels 1 mit den angeführten Diazokomponenten vereinigt werden. Zur Charakterisierung
Farbstoffe ist der Farbton der Färbungen auf Cellulosetnacetatfasern angegeben.of Example 1 are combined with the listed diazo components. For characterization
Dyes is the color tone of the dyeings on cellulose acetate fibers.
RotStrong bluish tint
Red
Gelbstichiges Ziegel l \. \ Jl.
Yellow-tinged brick
GelbStrongly reddish
yellow
GelbStrongly reddish
yellow
5 Teile 2-Chlor-4-nitranilin werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, diazotiert und die erhaltene Diazoniumsalzlösung mit einer Lösung von 7,3 Teilen der Azokomponente der Formel5 parts of 2-chloro-4-nitroaniline are, as described in Example 1, diazotized and the resulting diazonium salt solution with a solution of 7.3 parts of the azo component of the formula
in 70 Teilen 5%iger Salzsäure vereinigt. Nach beendeter Kupplung erhält man 12 Teile Farbstoff der Konstitutioncombined in 70 parts of 5% hydrochloric acid. After coupling has ended, 12 parts of dye of constitution are obtained
■ Cl■ Cl
^C2H5 ^ C 2 H 5
CH2CH2-NCH 2 CH 2 -N
Dieser Farbstoff wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit einem Kondensationsprodukt aus /i-Naphthalinsulfosäure und Wasser in der Kugelmühle vermählen und die Paste im Vakuum getrocknet.This dye is, as described in Example 1, with a condensation product of / i-naphthalenesulfonic acid and water in the ball mill and the paste dried in vacuo.
Der erhaltene Farbstoff färbt Fasern aus Terephthalsäurepolyglykolester nach üblichen Färbebedingungen stark blaustichigrot.The dye obtained dyes fibers made from terephthalic acid polyglycol ester strong bluish red after the usual dyeing conditions.
Die Färbung auf Cellulosetriacetatfasern ist ebenfalls stark blaustichigrot und besitzt gute bis sehr gute Echtheitseigenschaften.The coloration on cellulose triacetate fibers is also a strong bluish red and is good to very good good fastness properties.
In der Tabelle 2 sind weitere wertvolle Farbstoffe aufgeführt, die mit der Azokomponente des Beispiels 2 und den angegebenen Diazokomponenten hergestellt wurden. Zur Charakterisierung ist der Farbton der Färbungen auf Terephthalsäurepolyglykolesterfasern angegeben:In Table 2, other valuable dyes are listed with the azo component of the example 2 and the specified diazo components were prepared. For characterization is the Shade of the dyeings indicated on terephthalic acid polyglycol ester fibers:
Rotbraun
Rotviolett
ScharlachRed-violet
Red-brown
Red-violet
Scarlet fever
2,6-Dichlor-4-nitroanilin
2,4-Dinitroanilin
2-Aminobenzthiazol2-cyano-4-nitroaniline
2,6-dichloro-4-nitroaniline
2,4-dinitroaniline
2-aminobenzothiazole
desgl.
desgl.
desgl.like example 2
the same
the same
the same
Fortsetzungcontinuation
1010
P Kupplung nach einiger Zeit durch Zugabe von Na-P coupling after some time by adding Na-
4,8 Teile 2,4-Dichloranilin werden in 30 Teilen triumacetat. Man erhält nach dem Abfiltrieren,
Wasser mit 8 Teilen konzentrierter Salzsäure gelöst Waschen und Trocknen 8,2 Teile des Farbstoffs mit
und bei 0 bis 50C mit einer Lösung von 2 Teilen 20 der Konstitution
Natriumnitrit in 8 Teilen Wasser diazotiert. Nach
dem Filtrieren gibt man diese Diazoniumsalzlösung
zu einer Lösung von 6 Teilen der Azokomponente
der Formel4.8 parts of 2,4-dichloroaniline are trium acetate in 30 parts. After filtering off, water dissolved in 8 parts of concentrated hydrochloric acid, washing and drying, 8.2 parts of the dye are obtained with and at 0 to 5 ° C. with a solution of 2 parts of the constitution
Sodium nitrite diazotized in 8 parts of water. To
this diazonium salt solution is added to the filtration
to a solution of 6 parts of the azo component
the formula
N — CH2CH2 — NN - CH 2 CH 2 - N
N-CH2CH2-NN-CH 2 CH 2 -N
in Form eines gelben Pulvers. Dieser Farbstoff färbt ein Gewebe aus synthetischen Polyamidfasern rotin 60 Teilen 5%iger Salzsäure und vervollständigt die 30 stichiggelb.in the form of a yellow powder. This dye stains a fabric made of synthetic polyamide fibers rot in 60 parts of 5% hydrochloric acid and completes the 30 pale yellow.
Vereinigt man die nach Beispiel 1 hergestellte Diazoniumsalzlösung aus 5 Teilen 2-Chlor-4-nitranilin mit einer Lösung von 7,5 Teilen der Azokomponente der FormelThe diazonium salt solution prepared according to Example 1 is combined from 5 parts of 2-chloro-4-nitroaniline with a solution of 7.5 parts of the azo component of the formula
^CH2CH2CN^ CH 2 CH 2 CN
,—N, —N
in 70 Teilen 5%iger Salzsäure und vervollständigt die Kupplung durch Zugabe von Natriumacetat, so erhält man nach dem Abfiltrieren, Waschen und Trocknen 12,1 Teile des Farbstoffs der Konstitutionin 70 parts of 5% hydrochloric acid and the coupling is completed by adding sodium acetate after filtering off, washing and drying, 12.1 parts of the dye of the constitution
O,NO, N
/CH2CH2CN CH2CH2-N/ CH 2 CH 2 CN CH 2 CH 2 -N
in Form eines schwarzvioletten Pulvers. Der Farbstoff färbt Fasern aus Terephthalsäurepolyglykolestern echt blaustichigrot.in the form of a black-violet powder. The dye really dyes fibers made from terephthalic acid polyglycol esters bluish red.
1111
1212th
In der folgenden Tabelle 5 sind weitere Diazo- und Azokomponenten angegeben, aus denen man Farbstoffe erhält, die nach den üblichen Färbemethoden Fasern aus Terephthalsäurepolyglykolestern in den in der Tabelle angegebenen Tönen färben.In the following table 5 further diazo and azo components are given, from which one dyes obtained, according to the usual dyeing methods, fibers made from terephthalic acid polyglycol esters in the table color specified tones.
DiazokomponenteDiazo component
AzokomponenteAzo component
Farbton auf PolyesterfasernColor shade on polyester fibers
2-Chlor-4-nitranilin2-chloro-4-nitroaniline
CH2CH2OCOCH3 CH 2 CH 2 OCOCH 3
CH2CH2 CH 2 CH 2
2-Cyan-4-nitranilin 5-Cyan-4-chloranilin 2-Brom-4-methylsulfonylanilin 2-Amino-benzthiazol2-cyano-4-nitroaniline 5-cyano-4-chloroaniline 2-bromo-4-methylsulfonylaniline 2-amino-benzothiazole
2-Chlor-4-nitranilin2-chloro-4-nitroaniline
2-Cyan-4-nitranilin 5-Amino-3-methyl-l,2,4-thiadiazol 4-Aminobenzaldehyd 1 -Amino^-chlor-o-trifluormethyl benzol2-cyano-4-nitroaniline 5-amino-3-methyl-1,2,4-thiadiazole 4-aminobenzaldehyde 1-amino ^ -chloro-o-trifluoromethyl benzene
2-Chlor-4-nitranilin2-chloro-4-nitroaniline
desgl. desgl. desgl. desgl.like. like. like. like.
CH, CH,-NCH, CH, -N
desgl. desgl. desgl. desgl.like. like. like. like.
CH2CH2SO2CH3 CH 2 CH 2 SO 2 CH 3
CH2CH2-NCH 2 CH 2 -N
2-Cyan-4-nitranilin 5-Amino-3-methyl-l,2,4-thiadiazol 4-Aminobenzoesäureäthylester S-Cyan^chloranilin2-cyano-4-nitroaniline 5-amino-3-methyl-1,2,4-thiadiazole 4-aminobenzoic acid ethyl ester S-cyano ^ chloroaniline
2-Chlor-4-nitranilm2-chloro-4-nitro film
desgl. desgl. desgl. desgl.like. like. like. like.
OCH3 OCH 3
CH,CH,
CH2CH2-NCH 2 CH 2 -N
Stark blaustichiges RotStrong bluish red
Rubin
Orangeruby
orange
Blaustichiges Rot RotBluish red red
Stark blaustichiges RotStrong bluish red
Rotviolett
Blaustichiges Rot Rotstichiges Orange OrangeRed-violet
Bluish red reddish orange orange
Rubinruby
Rotviolett
Blaustichiges Rot Rotstichiges Gelb Rotstichiges GelbRed-violet
Blue-tinged red Red-tinged yellow Red-tinged yellow
RotviolettRed-violet
Fortsetzungcontinuation
Claims (2)
USA.-Patentschrift Nr. 2 909 561.Considered publications:
U.S. Patent No. 2,909,561.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP1270A DE1270205B (en) | 1964-02-14 | 1964-02-14 | Process for the preparation of monoazo dyes |
Applications Claiming Priority (2)
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---|---|---|---|
DEP1270A DE1270205B (en) | 1964-02-14 | 1964-02-14 | Process for the preparation of monoazo dyes |
DEF0042009 | 1964-02-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE1270205B true DE1270205B (en) | 1968-06-12 |
Family
ID=25751255
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEP1270A Pending DE1270205B (en) | 1964-02-14 | 1964-02-14 | Process for the preparation of monoazo dyes |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1270205B (en) |
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