DE1260065B - Process for dry cleaning of fiber material - Google Patents
Process for dry cleaning of fiber materialInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
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Deutsche Kl.: 23 e - 2 German class: 23 e - 2
1260 065
F 44818IV a/23 e
28. Dezember 1964
1. Februar 19681260 065
F 44818IV a / 23 e
December 28, 1964
1st February 1968
Es ist bereits bekannt, bei der Chemischreinigung oberflächenaktive Verbindungen als sogenannte Reinigungsverstärker mitzuverwenden. Derartige Verbindungen sollen in der Lage sein, Wasser in den gebräuchlichen Lösungsmitteln, wie Benzinkohlen-Wasserstoffen oder niedermolekularen chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen, auch in Gegenwart von hydrophilen Geweben zu binden, um eine bessere Reinigungswirkung, vor allem im Hinblick auf den wasserlöslichen Schmutz, zu erreichen. Aufgabe der Reinigungsverstärker ist es auch, eine Vergrauung weitestgehend zu verhindern und dem Reinigungsgut, das durch die Behandlung im organischen Lösungsmittel — vor allem in Chlorkohlenwasserstoffen — an Griff und Aussehen verloren hat, wieder seine originären Eigenschaften zu verleihen. Schließlich sollen sie nicht eine nachfolgende Hydrophobierung mindern.It is already known that surface-active compounds act as so-called cleaning enhancers in dry cleaning to be used. Such compounds should be able to use water in the common solvents, such as petrol / hydrocarbons or low molecular weight chlorinated aliphatic hydrocarbons, also in the presence of hydrophilic fabrics to bind to a better cleaning effect, especially with regard to the water-soluble dirt, to achieve. It is also the job of the cleaning booster to reduce the graying effect As far as possible to prevent and the items to be cleaned that are affected by the treatment in organic solvents - especially in chlorinated hydrocarbons - has lost its feel and appearance again to give original properties. After all, they should not have a subsequent hydrophobization reduce.
Gegenstand des Hauptpatentes 1 184 034 ist die Verwendung von Verbindungen 'der allgemeinen 20 und/oder FormelnThe subject of the main patent 1 184 034 is the use of compounds' of the general 20 and / or Formulas
Verfahren zur Chemischreinigung von FasergutProcess for dry cleaning of fiber material
Zusatz zum Patent: 1184 034Addendum to the patent: 1184 034
Anmelder:Applicant:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
6230 Frankfurt-HöchstFarbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
formerly Master Lucius & Brüning,
6230 Frankfurt-Höchst
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Lorenz Heiss, 6238 HofheimDr. Lorenz Heiss, 6238 Hofheim
CH7-H7CCH 7 -H 7 C
R1 R2 R3 R 1 R 2 R 3
R —CO —NR —CO —N
R —CO —NR —CO —N
\ 3
CH2 \ 3
CH 2
CH2 CH 2
CH,CH,
2/
C = 2 /
C =
=0= 0
25 R —CO —N 25 R —CO —N
CHOHCHOH
CH2 COOMeCH 2 COOMe
CH7OHCH 7 OH
COOMeCOOMe
in denen R einen Alkyl-, Alkylaryl- oder Arylrest von 8 bis 20 Kohlenstoffatomen und Me ein Äquivalent eines Alkali- oder Erdalkalimetalls, Aluminiums oder eines niedermolekularen Alkanolamins, vorzugsweise Mono-, Di- oder Triäthanolamins, bedeutet, als Reinigungsverstärker in den für die Trockenreinigung verwendeten Lösungsmitteln.in which R is an alkyl, alkylaryl or aryl radical of 8 to 20 carbon atoms and Me is an equivalent an alkali or alkaline earth metal, aluminum or a low molecular weight alkanolamine, preferably mono-, di- or triethanolamine, means as a cleaning booster in the for the Dry cleaning solvents used.
Es wurde nun in weiterer Ausgestaltung des Patentes 1 184 034 gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen FormelnIt has now been found in a further embodiment of the patent 1 184 034 that compounds of general formulas
R1 R2 R3 R 1 R 2 R 3
</ I</ I
TJf"1 TJf " 1
R —CO —NR —CO —N
CH7 CH 7
in denen R einen Alkyl-, Alkylaryl- oder Arylrest von 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, Ri, R2 und R3 jeweils Wasserstoff, einen Methyl- oder Äthylrest, wobei ausgeschlossen sei, daß Ri, R2, R3 gleichzeitig einen Wasserstoffrest darstellen, und Me ein Äquivalent eines Alkali- oder Erdalkalimetalls, Aluminiums oder eines niedermolekularen Alkanolamins, vorzugsweise Mono-, Di- oder Triäthanolamins, bedeutet, als Reinigungsverstärker in den für. die Trockenreinigung angewandten Lösungsmitteln verwendet werden können,in which R is an alkyl, alkylaryl or aryl radical of 8 to 20 carbon atoms, Ri, R2 and R3 in each case hydrogen, a methyl or ethyl radical, it being excluded that Ri, R2, R3 at the same time represent a hydrogen radical, and Me an equivalent of an alkali or alkaline earth metal, Aluminum or a low molecular weight alkanolamine, preferably mono-, di- or triethanolamine, means as a cleaning booster in the for. Solvents used in dry cleaning can be used
Als erfindungsgemäß zu verwendende N-Acyl-dihydro-l,4-oxazine-2-one seien das in 5-Stellung durch einen oder zwei Methyl- bzw. Äthylreste und/oder in 6-Stellung durch einen Methyl- oder Äthylrest substituierte N-önanthyl-dihydro-l,4-oxazin-2-on, N-Capryl-dihydro-1,4-oxazin-2-on, N-Nonanoyldihydro -1,4 - oxazin - 2 - on, N- Decanoyl - dihydro-1,4 - oxazin - 2 - on, N- Dodecanoyl - dihydro -1,4 - oxazin - 2 - on, N- Tetradecanoyl - dihydro -1,4- oxazin-2-on, N-Palmitoyl-dihydro-l,4-oxazin-2-on, N-Stearoyl - dihydro -1,4 - oxazin - 2 - on, N- Oleyl - dihydro-1,4-oxazin-2-on, N-Benzoyl-dihydro-1,4-oxazin-2-on, N-Naphthoyl-dihydro-l,4-oxazin-2-on, N-Tributyl-As N-acyl-dihydro-1,4-oxazine-2-ones to be used according to the invention be that in the 5-position by one or two methyl or ethyl radicals and / or N-önanthyl-dihydro-1,4-oxazin-2-one substituted in the 6-position by a methyl or ethyl radical, N-capryl-dihydro-1,4-oxazin-2-one, N-nonanoyl dihydro -1,4-oxazin-2-one, N-decanoyl-dihydro-1,4-oxazin-2-one, N-dodecanoyl-dihydro -1,4-oxazine - 2 - one, N- tetradecanoyl - dihydro -1,4- oxazin-2-one, N-palmitoyl-dihydro-1,4-oxazin-2-one, N-stearoyl - dihydro -1,4 - oxazin - 2 - one, N-oleyl - dihydro-1,4-oxazin-2-one, N-benzoyl-dihydro-1,4-oxazin-2-one, N-naphthoyl-dihydro-1,4-oxazin-2-one, N-tributyl-
709 747/534709 747/534
benzoyl - dihydro -1,4 - oxazin - 2 - on, N - Dodecylbenzoyl-dihydro-l,4-oxazin-2-on oder das N-Butylnaphthoyl-dihydro-l,4-oxazin-2-on, genannt, wovon insbesondere die Verbindungen hervorzuheben sind, die in 5-Stellung durch eine oder zwei Methylgruppen (bei R3 = Wasserstoff) substituiert sind, ferner solche, in denen in 6-Stellung eine Methylgruppe steht (bei Ri und R2 = Wasserstoff) und weiterhin Verbindungen, in denen Ri und R3 für einen Methylrest stehen, während R2 die Bedeutung von Wasserstoff besitzt. Während die gemäß dem Hauptpatent 1 184 034 verwendeten N-Acylmorpholone in hohem Maße die oben gestellten Forderungen an einen Reinigungsverstärker erfüllen, konnte mit Verbindungen der allgemeinen Formeln I und/oder II überraschend eine wesentliche Verringerung der Vergrauung, eine Verbesserung des Griffs und .Aussehens des Reinigungsgutes sowie eine Steigerung der Filtrierfähigkeit der Reinigungsflotte erzielt werden.benzoyl-dihydro-1,4-oxazin-2-one, N-dodecylbenzoyl-dihydro-1,4-oxazin-2-one or the N-butylnaphthoyl-dihydro-1,4-oxazin-2-one, called, of which Particularly noteworthy are the compounds which are in the 5-position by one or two methyl groups (where R3 = hydrogen) are substituted, furthermore those in which there is a methyl group in the 6-position (for Ri and R2 = hydrogen) and furthermore Compounds in which Ri and R3 are methyl, while R2 is hydrogen owns. While the N-acylmorpholones used according to the main patent 1 184 034 in high Dimensions meet the above requirements for a cleaning booster, with connections of the general formulas I and / or II surprisingly a substantial reduction in Graying, an improvement in the handle and appearance of the items to be cleaned as well as an increase the filterability of the cleaning liquor can be achieved.
Die gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung zur Anwendung kommenden Verbindungen können nach dem Verfahren der belgischen Patentschrift 674 425 dadurch gewonnen werden, daß man das Umsetzungsprodukt aus Monoalkanolaminen mit 3 bis 8, vorzugsweise 3 bis 4 Kohlenstoffatomen, in denen die Amino- und Hydroxylgruppe an zwei benachbarten Kohlenstoffatomen steht, und Chloressigsäure mit höhermolekularen Säurehalogeniden mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Säurehalogeniden, kondensiert, und die Reaktionsmischung ansäuert und, vorteilhafterweise gegebenenfalls unter vermindertem Druck, erhitzt und das Reaktionsprodukt in an sich bekannter Weise isoliert und gegebenenfalls durch alkalische Verseifung in das entsprechende y-oxy-carbonsaure Salz überführt.The compounds used in accordance with the method of the present invention can be obtained according to the method of Belgian patent specification 674 425, that the reaction product of monoalkanolamines having 3 to 8, preferably 3 to 4 carbon atoms, in which the amino and hydroxyl groups are on two adjacent carbon atoms, and chloroacetic acid with higher molecular weight acid halides with 8 to 20 carbon atoms, preferably Acid halides, condensed, and the reaction mixture acidified and, advantageously optionally under reduced pressure, heated and the reaction product in a known manner Way isolated and optionally by alkaline saponification into the corresponding y-oxy-carboxylic acid Salt transferred.
Die gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung zur Verwendung gelangenden Produkte werden den Reinigungsflotten in Mengen von etwa 0,5 bis etwa 50 g pro Liter zugesetzt, üblicherweise genügt es, etwa 3 bis etwa 10 g pro Liter zu verwenden. Besonders gute Effekte werden mit Mischungen der beiden Verbindungstypen I und II erzielt. Sofern der Reinigungsverstärker als Säurepuffer wirken soll, muß ein gewisser Anteil von Verbindungen der Formel II anwesend sein, üblicherweise verwendet man einen Zusatz an Salzen in der Größenordnung von etwa 15 bis etwa 40%, normalerweise genügen etwa 20 bis etwa 30%. Die Pufferwirkung der Mischung hat den Vorteil, daß ein besserer Reinigungseffekt und eine geringere Vergrauung erreicht werden als bei Anwendung'der Komponenten allein.The products used in accordance with the method of the present invention are added to the cleaning liquors in amounts of about 0.5 to about 50 g per liter, usually it is sufficient to use about 3 to about 10 g per liter. Particularly good effects are achieved with Mixtures of the two compound types I and II achieved. If the cleaning booster is used as an acid buffer is to act, a certain proportion of compounds of the formula II must be present, usually if an addition of salts is used in the order of about 15 to about 40%, usually about 20 to about 30% will suffice. The buffer effect of the mixture has the advantage that a better cleaning effect and less graying can be achieved than when using the Components alone.
Als für die chemische Reinigung übliche Lösungsmittel kommen aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzin oder niedrigmolekulare chlorierte bzw. chlorierte und fluorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff, Methylenchlorid, Trichloräthylen, Perchloräthylen, Äthylchloroform u. ä. in Frage.The usual solvents for dry cleaning are aliphatic hydrocarbons, such as gasoline or low molecular weight chlorinated or chlorinated and fluorinated aliphatic hydrocarbons, such as carbon tetrachloride, methylene chloride, trichlorethylene, perchlorethylene, ethylchloroform and the like in question.
Die erfindungsgemäß anzuwendenden Verbindungen können auch zusammen mit anderen üblicherweise in der chemischen Reinigung eingesetzten Produkten angewendet werden. Als solche seien beispielsweise genannt: Alkyl- bzw. Alkylarylsulfonate, Oxäthylierungsprodukte von Alkoholen und Fettsäuren, Fettalkoholsulfate, Petroleumsulfonate.The compounds to be used according to the invention can also usually be used together with others products used in chemical cleaning. As such are named for example: alkyl or alkylarylsulfonates, oxethylation products of alcohols and Fatty acids, fatty alcohol sulfates, petroleum sulfonates.
Da bei Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formeln I und II eine nachfolgende Hydrophobierung nicht gestört wird, kann es zweckmäßig sein, wenn auf eine solche Wert gelegt wird, Verbindungen mitzuverwenden, die ihrerseits keine Minderung des Hydrophobiereffektes hervorrufen. Besonders geeignet sind Verbindungen, die Wasserstoffbrücken zu bilden in der Lage sind, wie beispielsweise niedermolekulare Alkohole, wie Methyl-, Äthyl- oder Propylalkohol, Fettalkohole, wie Octylalkohol, Dodecylalkohol, Fettsäureäthanolamide u. ä. Bei dem Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung können üblicherweise gleichzeitig oder nachträglich angewendete Mittel, wie Desinfektions- oder Appreturmittel, eingesetzt werden.Since when using the compounds of the general formulas I and II a following Hydrophobing is not disturbed, it can be useful if such an emphasis is placed on To use compounds which in turn do not cause any reduction in the hydrophobicity effect. Compounds which are able to form hydrogen bonds, such as, for example, are particularly suitable low molecular weight alcohols such as methyl, ethyl or propyl alcohol, fatty alcohols such as octyl alcohol, Dodecyl alcohol, fatty acid ethanolamides and the like in the method according to the present invention can usually be used at the same time or afterwards, such as disinfectants or Finishing agents, can be used.
25 kg verschmutzte Kleidungsstücke aus Wolle, Baumwolle, Zellwolle, Leder, Polyamid-, Polyester-, Polyacrylnitril und Acetatfasern werden in 2001 Tetrachloräthylen unter kontinuierlicher Flottenfiltration gereinigt. Der Reinigungsflotte werden 600 g der Verbindung der Formel25 kg of soiled items of clothing made of wool, cotton, rayon, leather, polyamide, polyester, Polyacrylonitrile and acetate fibers become tetrachlorethylene in 2001 with continuous liquor filtration cleaned. 600 g of the compound of the formula are added to the cleaning liquor
CH,CH,
CH7 — HCCH 7 - HC
C17H,,CO — NC 17 H ,, CO-N
CH, C = "CH, C = "
zugesetzt und die Feuchtigkeit der Flotte so eingestellt, daß das Reinigungsgut einen Wassergehalt entsprechend einer relativen Feuchtigkeit von 65 bis 85% besitzt. Die Filtrierfähigkeit der Reinigungsflotte bleibt selbst bei großer Schmutzbelastung erhalten.added and the moisture of the liquor adjusted so that the items to be cleaned have a water content corresponding to a relative humidity of 65 to 85%. The filterability of the cleaning solution remains intact even with large amounts of dirt.
Der Reinigungseffekt, insbesondere die Verhinderung der Vergrauung, ist sehr gut. Der Griff und das Aussehen des Reinigungsgutes ist überraschend gut. Eine nachfolgende Hydrophobierung der Kleidungsstücke ergibt ohne zwischengeschalteten Spülprozeß einen ausgezeichneten Effekt. Dieser kann noch gesteigert werden, wenn bei der Reinigung etwa 20 bis 30% der VerbindungThe cleaning effect, especially the prevention of graying, is very good. The handle and the appearance of the items to be cleaned is surprisingly good. Subsequent waterproofing of the garments gives an excellent effect without an intermediate rinsing process. This can can be increased when cleaning about 20 to 30% of the compound
Q7H33CO-NQ 7 H 33 CO-N
CH,CH,
CH,CH,
CH3 CHOHCH 3 CHOH
IVIV
COOMeCOOMe
(Me = Na, K, Mg/2) mitverwendet werden, die aus dem Lacton III durch Verseifung mit Natronlauge
bzw. Kalilauge oder Magnesiumoxyd erhalten wird.
Soll die Reinigung in mehrfach destilliertem Perchloräthylen als Lösungsmittel durchgeführt werden,
so empfiehlt es sich, diesem 5 g pro ■ Liter einer Mischung aus 70 Teilen der Verbindung III und
30 Teilen der Verbindung IV in Form des Kaliumsalzes zuzusetzen.(Me = Na, K, Mg / 2) can also be used, which is obtained from the lactone III by saponification with sodium hydroxide solution or potassium hydroxide solution or magnesium oxide.
If the cleaning is to be carried out in repeatedly distilled perchlorethylene solvent, it is advisable to add 5 g per liter of a mixture of 70 parts of compound III and 30 parts of compound IV in the form of the potassium salt.
Da mehrfach destilliertes Perchloräthylen aus dem ^.eintank einer Reinigungsmaschine einen pH-Wert von etwa 1 bis 2 zeigt, reagiert die Flotte, die den erfindungsgemäßen Zusatz enthält, neutral. DieSince repeatedly distilled perchlorethylene from the ^ .eintank of a cleaning machine has a pH value from about 1 to 2 shows, the liquor containing the additive according to the invention reacts neutrally. the
Aufarbeitung der Flotte zeigt, daß durch Abnahme und/oder RWorking up the liquor shows that by decrease and / or R
der Verbindung IV und Zunahme der Verbindung III s of compound IV and increase in compound III s
die Säure abgepuffert worden ist. Die Aufarbeitung ergibt, daß die Mischung durch die Neutralisationthe acid has been buffered. The work-up shows that the mixture through the neutralization
der Säure 90 Teile der Verbindung III und nur noch 5 R — CO — Nof the acid 90 parts of the compound III and only 5 R - CO - N
10 Teile der Verbindung IV in Form des Kalium- v 10 parts of the compound IV in the form of the potassium v
salzes enthält.contains salt.
Claims (1)
C CHOH R2 R3
C CHOH
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