DE1469359A1 - Process for increasing the functional properties of textiles - Google Patents
Process for increasing the functional properties of textilesInfo
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Description
Bk/HüBk / Hü
Dr. Expl.Dr. Expl.
Es ist bekannt, Textilien, die wiederholt gewaschen werden, zur Erhöhung ihrer Gebrauchseigenschaften nach dem Waschen und Spülen noch mit kationaktiven Mitteln zu behandeln. Als kationaktive Mittel sind dabei u. a. die Mono- oder Difettsäureeeter des Triäthanolamins und die Difettsäureamide des Triäthylentetramins verwendet worden.It is known, textiles that are washed repeatedly to increase their performance after washing and Rinsing can still be treated with cationic agents. As cation-active agents are inter alia. the mono- or difatty acid ethers of triethanolamine and the difatty acid amides of triethylenetetramine have been used.
Gemäß der vorliegenden Erfindung werden nun bei einem derartigen Verfahren als kationaktive Mittel Verbindungen der FormelAccording to the present invention, in such a method, compounds of the formula are now used as cation-active agents
R1-CO-N-CH0-Ch0-CH0-N-CH0-(CH0) -CH0-X-OG-H.R 1 -CO-N-CH 0 -Ch 0 -CH 0 -N-CH 0 - (CH 0 ) -CH 0 -X-OG-H.
I f C. C. C. ^ C. C. JX C. I f CCC ^ CC JX C. *l·* l ·
H2 E3 H 2 E 3
eingesetzt, in der R1 und R. unabhängig voneinander einen 11 bis 21, vorzugsweise 15 bis 17 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest, R« Wasserstoff oder Methyl und R, einen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest bedeuten, während X für Sauerstoff, für die Gruppe -NH- oder für die Gruppe -HCH,- und η für eine Zahl von 0-2 stehen.used, in which R 1 and R. independently of one another an alkyl radical containing 11 to 21, preferably 15 to 17 carbon atoms, R «is hydrogen or methyl and R, an alkyl radical containing 1 to 4 carbon atoms, while X is oxygen, for the group - NH- or for the group -HCH, - and η for a number from 0-2.
#··ΜΙ/11β1 J # ·· ΜΙ / 11β1 J
146936«.146936 «.
Die erfindungsgemäß in Betracht kommenden kationaktiven Verbindungen sind z. B. dadurch erhäl-QLch, daß man 1 Mol der Verbindung der FormelThe cation-active compounds which can be considered according to the invention are, for. B. obtained by adding 1 mole the compound of the formula
HN-CH0-CH0-CH0-N-Ch0-(CH0L-CH0-X-HHN-CH 0 -CH 0 -CH 0 -N-Ch 0 - (CH 0 L-CH 0 -XH
I C. C. £f L- C Ti. C I CC £ f L- C Ti. C
RO ■ ' 'RO ■ ''
mit 1 Mol der Verbindung der Formel R1-COOH und 1 Mol der Verbindung der Formel R4-COOH mehrere Stunden auf 180 bis 190 C erhitzt; in diesen Forme3nhaben die Symbole R1, R«, R, und R4 sowie X und η die zuvor angegebene Bedeutung.heated with 1 mol of the compound of the formula R 1 -COOH and 1 mol of the compound of the formula R 4 -COOH for several hours at 180 to 190 C; In these forms, the symbols R 1 , R «, R, and R 4 as well as X and η have the meaning given above.
Eingesetzt werden die kationaktiven Verbindungen zweckmäßig in Form ihrer Salze mit niederen organischen Säuren oder mit anorganischen Säuren, wie Ameisensäure Und Essigsäure oder Salzsäure und Phosphorsäure. Wenn das Waschen und Spülen der Textilien in automatischen Waschmaschinen durchgeführt wird, empfiehlt es sich, die kationaktiven Verbindungen bzw. ihre Salze - gegebenenfalls in Mischung mit nichtionogenen oberflächenaktiven Verbindungen, wie Fettalkoholpolyglykoläthern — dem letzten Spülbad zuzusetzen, und zw*;r in Vön& r verdünnter, etwa 5-10 #iger wäßriger Lösungen bzw. Emulsionen, um eine schnelle und gleichmäßige Verteilung in diesem Spülbad zu gewährleisten. - ■■The cation-active compounds are expediently used in the form of their salts with lower organic acids or with inorganic acids, such as formic acid and acetic acid or hydrochloric acid and phosphoric acid. If the washing and rinsing of the textiles is carried out in automatic washing machines, it is advisable to add the cation-active compounds or their salts - optionally mixed with non-ionic surface-active compounds such as fatty alcohol polyglycol ethers - to the last rinsing bath, and dilute them in Vön & r , about 5-10 # aqueous solutions or emulsions to ensure a quick and even distribution in this rinsing bath. - ■■
Ie A 9204Ie A 9204
...·■■' ORIGINAL INSPECTED... · ■■ 'ORIGINAL INSPECTED
eoittis/iiei\ >eoittis / iiei \>
• *• *
Die erforderlichen Mengen an den kationaktiven Verbindungen lassen sich durch Vorve:suche leicht ermitteln; im allgemeinen genügen bereits Mengen von 0,1 #, bezogen auf das Trockengewicht der zu behandelnden Textilien.The required amounts of the cation-active compounds can easily be determined by preliminary searches; in general Amounts of 0.1 #, based on the dry weight, are sufficient the textiles to be treated.
Gegenüber den eingangs erwähnten Fettsäureestern und Fettsäureamiden zeichnen sich die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen durch eine überraschend stärkere Wirkung aus, insbesondere hinsichtlich der Verbesserung des Griffs der Textilien.Compared to the fatty acid esters and fatty acid amides mentioned at the outset the compounds to be used according to the invention are distinguished by a surprisingly stronger action, especially with regard to improving the hand of the textiles.
3 kg eines aus Baumwolle bestehenden Textilgewebes (Frotte), die mit einem handelsüblichen Waschmittel auf der Grundlage von Dodecylbenzolsulfonat etwa 20 mal in einer automatischen Trommelwaschmaschine gewaschen und gespült sind und nach dem Trocknen steif und hart sind, werden mit der kationaktiven Verbindung der Formel3 kg of a textile fabric made of cotton (terry), the with a commercially available detergent based on dodecylbenzenesulfonate about 20 times in an automatic drum washing machine Washed and rinsed and, after drying, are stiff and hard, will be with the cationic compound the formula
-(CH2)1^CO-NH-CH2-CH2-CH2-N-CH2-CH2-Ch2-nh-oc-(ch2)16-ch5 - (CH 2 ) 1 ^ CO-NH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -N-CH 2 -CH 2 -Ch 2 -nh-oc- (ch 2 ) 16 -ch 5
in der Weise behandelt, daß bei einem erneuten Waschen dem letzten Spülbad 3 g dieser Verbindung in Form einer 7,5#igenTreated in such a way that when you wash the last rinse bath 3 g of this compound in the form of a 7.5 # igen
Le A 9204Le A 9204
84»i812/116184 »i812 / 1161
1*699091 * 69909
wäßrigen Emulsion, die außerdem noch 3,8 $> Essigsaure sowie 1 $> Oleylalkoholpolyglykoläther enthält, zugefügt werden. Das so behandelte Gewebe zeigt dann nach dem Trocknen keine Verhärtung oder Versteifung mehr, sondern einen gefälligen, weichen Griff.aqueous emulsion, which also contains $ 3.8 acetic acid and $ 1 oleyl alcohol polyglycol ether. The fabric treated in this way then no longer shows any hardening or stiffening after drying, but a pleasing, soft feel.
-Die angeführte kationaktive Verbindung und ihre zur Anwendung gelangende wäßrige Emulsion waren in folgender V/eise hergestellt:-The listed cation-active compound and its aqueous emulsion used were produced in the following manner:
143 g Bis-N-(3-aminopropyl)methylamin (1 Mol) wurden in einer Stickstoffatmosphäre bei 12O0C tropfenweise mit 568 g Stearinsäure (2MoI) versetzt und die Mischung wurde anschließend unter Abdestillieren das gebildeten Wassers ebenfalls in einer Stickstoffatmosphäre 4 Stunden auf 180 - 1850C erhitzt, wobei die Mischung während der letzten beiden Stunden unter einem verminderten Druck von 100 mm/Rg gehalten wurde. Dann wurde das Reaktionsprodukt auf 1000C abgekühlt, zur Bindung von möglicherweise nicht umgesetztem Arain mit 10,2 g Essigsäureanhydrid (0,1 Mol) versetzt und weitere 30 Minuten auf 1000C gehalten.143 g of bis-N- (3-aminopropyl) methylamine (1 mol) was added dropwise in a nitrogen atmosphere at 12O 0 C and 568 g of stearic acid (2MoI) was added and the mixture was then also in a nitrogen atmosphere for 4 hours while distilling off the water formed 180-185 0 C., whereby the mixture was kept during the last two hours under reduced pressure of 100 mm / Rg. Then, the reaction product was cooled to 100 0 C, was added to bind unreacted not be Arain with 10.2 g of acetic anhydride (0.1 mol) and maintained for an additional 30 minutes at 100 0 C.
75 g der so erhaltenen kationaktiven Verbindung wurden in einem geschlossenen Gefuß in einer Stickstoffatmosphäre unter Rühren auf 80 - 90°C erhitzt, dann mit 877 g Wasser und 10 g des Einwirkungsproduktes von 25 Mol Äthylenoxid auf75 g of the cation-active compound obtained in this way were heated to 80-90 ° C. in a closed vessel in a nitrogen atmosphere with stirring, then with 877 g of water and 10 g of the product of the action of 25 mol of ethylene oxide
Le A 9204Le A 9204
14683*914683 * 9
1 KoI Oleylalkohol versetzt und noch 10 Minuten bei 90 - 950C gerührt. Anschließend wurde die Lösung mit 38 g 100#iger Essigsäure versetzt, weitere 15 Minuten bei 90 - 950C gerührt und dann möglichst schnell abgekühlt.1 Koi oleyl alcohol was added and further 10 minutes at 90 - 95 0 C stirred. Subsequently, the solution with 38 g of # 100 acetic acid was added, further 15 minutes at 90 - 95 0 C and stirred then cooled as quickly as possible.
Man verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben, verwendet jedoch anstelle der dort angeführten Emulsion die nachstehend beschriebene wäßrige Emulsion. Das so behandelte Baumwollgewebe zeigt nach dem Trocknen ebenfalls einen fließenden, weichen Griff.The procedure described in Example 1 is followed, but used instead of the emulsion listed there, the aqueous emulsion described below. The cotton fabric treated in this way Also shows a flowing, soft handle after drying.
Die verwendete wäßrige Emulsion war in folgender Weise hergestellt:The aqueous emulsion used was in the following manner manufactured:
Zunächst wurden 146 g der Verbindung der FormelInitially, 146 g of the compound of the formula
H2E-CH2-CH2-CH2-N-CH2-Ch2-OHH 2 E-CH 2 -CH 2 -CH 2 -N-CH 2 -Ch 2 -OH
C2H5 C 2 H 5
(1 Mol) mit einer Mischung aus 256 g (1 Mol) Palmitinsäure und 284 g Stearinsäure (T Mol) sowie mit 10,2 g Essigsäureanhydrid (0,1 Mol) in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise umgesetzt. Anschließend wurden 75 g der so erhaltenen kationaktiven Verbindung der Formel λ«.«.*.(1 mol) with a mixture of 256 g (1 mol) of palmitic acid and 284 g of stearic acid (T mol) and with 10.2 g of acetic anhydride (0.1 mol) in the manner described in Example 1 reacted. Then 75 g of the cation-active thus obtained Compound of the formula λ «.«. *.
■ ORIGINAL INSPECTED■ ORIGINAL INSPECTED
11Θ111Θ1
CH,-(CH5) -CO-IIH-CH0-CH9-Ch0-N-CH0-CH0-O-OC-(CH0) -CH,CH, - (CH 5 ) -CO-IIH-CH 0 -CH 9 -Ch 0 -N-CH 0 -CH 0 -O-OC- (CH 0 ) -CH,
CH0CH5 CH 0 CH 5
in der y und ζ die Zahlen 14 und 16 bedeuten, mit 887 g Wasser und 38 g 100#iger Essigsäure in der ebenfalls in Beispiel 1 beschriebenen Weise zu einer wäßrigen Emulsion verrührt.in which y and ζ mean the numbers 14 and 16, with 887 g Water and 38 g of 100% acetic acid in the manner also described in Example 1 to form an aqueous emulsion stirred.
3 kg eines aus Polyacrylnitrilfasern und schrumpffest ausgerüsteter Wolle bestehenden Mischgewebes, die mit einem handelsüblichen Peinwaschmittel auf der Grundlage von Alkylsulfaten 20 mal in einer automatischen Trommelwaschmaschine gewaschen und gespült sind und nach dem Trocknen steif und hart sind, werden mit einer Mischung aus gleichen Gewichtsteilen der in Beispiel 1 und Beispiel 2 angeführten kationaktiven Verbindungen in der Weise behandelt 1 daß bei einer erneuten Wäsche dem letzten Spülbad 3 g dieser Mischung in Form einer 7,5 #igen wäßrigen Emulsion, die entsprechend den Angaben des Beispiels 1 hergestellt iet und gleichfalls noch 3,8 i» Essigsäure sowie 1 i» Oleylalkoholpolyglykoläther enthält, zugefügt werden. Das so behandelte Gewebe zeigt dann nach dem Trocknen keine Verhärtung oder Versteifung mehr, sondern einen vollen, weichen Griff. '3 kg of a mixed fabric made of polyacrylonitrile fibers and shrink-proof wool, which are washed and rinsed 20 times in an automatic drum washing machine with a commercially available fine detergent based on alkyl sulfates and after drying are stiff and hard, are mixed with a mixture of equal parts by weight of the in example 1 and example 2 mentioned cationic compounds in such a way that 1 treated with a renewed washing the final rinse 3 g of this mixture in the form of a 7.5 #igen aqueous emulsion iet prepared according to the procedure of example 1 and also 3, 8 i »acetic acid and 1 includes i" Oleylalkoholpolyglykoläther be added. The fabric treated in this way then no longer shows any hardening or stiffening after drying, but a full, soft handle. '
Le A 9204 ORIGINAL INSPECTED Le A 9204 ORIGINAL INSPECTED
14698591469859
3 kg eines aus Polyesterfasern und fieyon bestehenden Mischgewebes, die mit einem handelsüblichen Waschmittel auf der Grundlage von Dodecylbenzolsulfonat 20 mal in einer automatischen Waschmaschine gewaschen und gespült sind und nach dem Trocknen steif und hart sind, werden mit der kationaktiven Verbindung der Formel3 kg of one made of polyester fibers and fieyon Mixed fabric that has been washed 20 times in washed and rinsed in an automatic washing machine and are stiff and hard when dry with the cation-active compound of the formula
CH5-(CH2)^CO-N-CH2-CH2-CH2-N-CH2-(CH2)^CHg-NH-OC-(CH2)3-CH3 CH3 CH2-(CH2)2-CH3 CH 5 - (CH 2 ) ^ CO-N-CH 2 -CH 2 -CH 2 -N-CH 2 - (CH 2 ) ^ CHg-NH-OC- (CH 2 ) 3-CH 3 CH 3 CH 2 - (CH 2 ) 2 -CH 3
in der y und ζ die Zahlen 14 und 16 bedeuten, in der Weise behandelt, daß bei einer erneuten Wäsche dem letzten Spülbad' 3 g dieser Verbindung in Form einer 7,5 $igen wäßrigen Emulsion, die außerdem noch 1 $ Ameisensäure sowie 1 # Oleylpolyglykoläther enthält, zugefügt werden. Das so behandelte Gewebe zeigt dann nach dem Trocknen keine Verhärtung oder Versteifung mehr, sondern einen weichen, geschmeidigen Griff,in which y and ζ mean the numbers 14 and 16, treated in such a way that the last rinse bath ' 3 g of this compound in the form of a 7.5% aqueous emulsion, which also contains 1% formic acid and 1% Contains oleyl polyglycol ether, are added. The fabric treated in this way then shows no hardening after drying or stiffening more, but a soft, supple handle,
Die angeführte kationaktive Verbindung und die verwendete wäßrige Emulsion waren in folgender Weise hergestellt:The listed cation-active compound and the aqueous emulsion used were prepared in the following way:
213 g der Verbindung der Formel e.^213 g of the compound of formula e . ^
BAD ORfQfNALBAD ORfQfNAL
H3C-NH-CH2-CH2-CH2-N-CH2-(CH2)2-CH2-NH2 H 3 C-NH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -N-CH 2 - (CH 2 ) 2 -CH 2 -NH 2
CH2-(CH2)2 CH 2 - (CH 2 ) 2
Le A 9204 Le A 9204
(1 Mol) wurden mit einer Mischung aus 256 g Palmitinsäure (1 Mol)
und 284 g Stearinsäure (1 Mol) sowie mit 10,2 g Essigsäureanhydrid (0,1 Mol) in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise
umgesetzt. 75 g der so erhaltenen kationaktiven Verbindung wurden dann mit 905 g Wasser, 10 g des Einwirkungsproduktes
von 25 Mol Äthylenoxid auf 1 Mol Oleylalkohol und 10 g
100$iger Ameisensäure in der in Beispiel 1 beschriebenen
Weise zu einer wäßrigen Emulsion verrührt.(1 mol) were reacted in the manner described in Example 1 with a mixture of 256 g of palmitic acid (1 mol) and 284 g of stearic acid (1 mol) and with 10.2 g of acetic anhydride (0.1 mol). 75 g of the cation-active compound thus obtained were then mixed with 905 g of water, 10 g of the product of the action of 25 mol of ethylene oxide on 1 mol of oleyl alcohol and 10 g
100% formic acid in that described in Example 1
Way stirred into an aqueous emulsion.
Le A 9204Le A 9204
(HM&13/11&1 ORIGINAL INSPECTED(HM & 13/11 & 1 ORIGINAL INSPECTED
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R 2 R 3
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 |