DE3111149C2 - Triammonium salts of citric or tricarballylic acid and processes for reducing the graying of textiles during washing or dry cleaning - Google Patents

Triammonium salts of citric or tricarballylic acid and processes for reducing the graying of textiles during washing or dry cleaning

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DE3111149C2 DE19813111149 DE3111149A DE3111149C2 DE 3111149 C2 DE3111149 C2 DE 3111149C2 DE 19813111149 DE19813111149 DE 19813111149 DE 3111149 A DE3111149 A DE 3111149A DE 3111149 C2 DE3111149 C2 DE 3111149C2
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Abstract

Die Textilvergrauung in Wasch- bzw. Reinigungsflotten kann beträchtlich gesenkt werden, wenn der Flotte zusätzlich zum herkömmlichen Reiniger (Waschmittel bzw. Reinigungsverstärker) 3-30 Gew.% an einem Triammoniumsalz aus einer Tricarbonsäure und einem Amin gemäß der Erfindung: (Formel 1) worin A eine Hydroxylgruppe (Citronensäure) oder Wasserstoff (Tricarballylsäure), R ↓1 Methyl, R ↓2 ein Fettalkyl zwischen 8 und 18 C-Atomen, RΔ / ↓1 einen Polyoxethylenrest -(CH ↓2-CH ↓2-O) ↓nH, RΔ / ↓2 einen Alkylethoxylatrest (Formel 2) R ↓3 ein Fettalkyl zwischen 10 und 18 C-Atomen und n eine Zahl von 1 bis 9 bedeutet, zugesetzt wird. Eine besonders wirkungsvolle Vergrauungsverminderung wird erzielt, wenn die Tricarbonsäure Citronensäure ist und als tertiäres Amin bei der Chemischreinigung Cocosalkyldimethylamin oder ein Hydroxyalkylamin der Formel HO-CH ↓2-CH ↓2-O-CH(R)-CH ↓2-N(CH ↓2-CH ↓2-OH) ↓2, worin R ein C ↓1 ↓0 ↓- ↓1 ↓8-Fettalkyl bedeutet, verwendet wird und bei der Naßwäsche ein polyethoxyliertes Amin, insbesondere H(O-CH ↓2-CH ↓2) ↓4-O-CH(R)-CH ↓2-N((CH ↓2-CH ↓2-O) ↓4) ↓2, worin R ein Fettalkyl mit 10 bis 12 C-Atomen bedeutet. Statt als Salz können dessen Komponenten Tricarbonsäure und tertiäres Amin dem Reiniger oder der Flotte auch getrennt zugegeben werden.The graying of textiles in washing or cleaning liquors can be reduced considerably if the liquor, in addition to the conventional detergent (detergent or cleaning booster), 3-30% by weight of a triammonium salt of a tricarboxylic acid and an amine according to the invention: (Formula 1) wherein A is a hydroxyl group (citric acid) or hydrogen (tricarballylic acid), R ↓ 1 methyl, R ↓ 2 a fatty alkyl between 8 and 18 carbon atoms, RΔ / ↓ 1 a polyoxethylene radical - (CH ↓ 2-CH ↓ 2-O) ↓ nH , RΔ / ↓ 2 is an alkyl ethoxylate radical (formula 2) R ↓ 3 is a fatty alkyl between 10 and 18 carbon atoms and n is a number from 1 to 9, is added. A particularly effective reduction in graying is achieved if the tricarboxylic acid is citric acid and, as a tertiary amine in dry cleaning, coconut alkyldimethylamine or a hydroxyalkylamine of the formula HO-CH ↓ 2-CH ↓ 2-O-CH (R) -CH ↓ 2-N (CH ↓) 2-CH ↓ 2-OH) ↓ 2, where R denotes a C ↓ 1 ↓ 0 ↓ - ↓ 1 ↓ 8-fatty alkyl, and a polyethoxylated amine, especially H (O-CH ↓ 2-CH ↓, for wet washing) is used 2) ↓ 4-O-CH (R) -CH ↓ 2-N ((CH ↓ 2-CH ↓ 2-O) ↓ 4) ↓ 2, where R is a fatty alkyl with 10 to 12 carbon atoms. Instead of being used as a salt, its components tricarboxylic acid and tertiary amine can also be added separately to the cleaner or the liquor.

Description

R1 Methyl,R 1 methyl,

R: einen Fettalkylrest mit 8-18 C-Atomen,R : a fatty alkyl radical with 8-18 carbon atoms,

R] einen Polyoxyethylenrest der Formel —(C2H4—O—)„H undR] is a polyoxyethylene radical of the formula - (C 2 H 4 —O -) “H and

R'- einen Alkylpolyethoxylatrest der FormelR'- an alkyl polyethoxylate radical of the formula

-CH2-CH-O—(C2H4-O—)„ H-CH 2 -CH-O- (C 2 H 4 -O-) "H

R3 R 3

und worinand in what

R3 für einen Fettalkylrest mit 10-18 C-Atomen steht undR 3 stands for a fatty alkyl radical with 10-18 carbon atoms and

η für R'i und Ri im wesentlichen gleichwertig eine Zahl von 1 bis 9 ist, η for R'i and Ri is essentially a number from 1 to 9,

bedeuten.mean.

2. Verfahren zur Verminderung der Vergrauung von Textilien bei der Naßwäsche unter Verwendung konventioneller Waschmittel bzw. bei der Chemischreinigung unter Verwendung konventioneller Reinigungsverstärker, dadurch gekennzeichnet, daß der Waschflotte oder dem Waschmittel bzw. dem Reinigungsbad oder dem Reinigungsverstärker 3-30Gew.-%, bezogen auf die Waschmittel- bzw. Reinigungsverstärkermenge, eines Triammoniumsalzes gemäß Patentanspruch 1 zugesetzt wird.2. Process for reducing the graying of textiles during wet washing using conventional ones Detergents or dry cleaning using conventional cleaning enhancers, characterized in that the washing liquor or the detergent or the cleaning bath or the detergent booster 3-30% by weight, based on the amount of detergent or detergent booster, a triammonium salt according to claim 1 is added.

3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Waschflotte bzw. dem Reinigungsbad statt eines Triammoniumsalzes gemäß Patentanspruch 1 deren Komponenten, Citronen- oder Tricarballylsäure und tertiäres Amin, frei zugesetzt werden.3. The method according to claim 2, characterized in that the washing liquor or the cleaning bath instead of a triammonium salt according to claim 1, its components, citric or tricarballylic acid and tertiary amine, can be freely added.

Die Erfindung betrifft Verbindungen mit einer Wirksamkeit hinsichtlich einer Verminderung der Vergrauung von Textilien bei der Naßwäsche bzw. der Chemischreinigung und Verfahren zu deren Anwendung entsprechend den Patentansprüchen.The invention relates to compounds having an effectiveness in reducing graying of textiles for wet washing or dry cleaning and procedures for their use accordingly the claims.

Vergrauungen treten als qualitätsmindernde Begleiterscheinungen sowohl bei der Wüsche als auch bei der Chemischreinigung von Textilien auf, wenn der Schmutzgehalt der Waschflotte bzw. des Chemischrcinigungsbades ansteigt und/oder die Konzentration des eingesetzten Waschmittels bzw. Reinigungsverstärkers für ein ausreichendes Schmutztragevermögen zu niedrig ist; selbst bei reichlicher Verwendung dieser Mittel tritt eine Vergrauung ein.Graying occurs as a quality-reducing side effect both in the laundry and in the Dry cleaning of textiles when the dirt content of the washing liquor or the dry cleaning bath increases and / or the concentration of the detergent or cleaning booster used for a sufficient dirt-carrying capacity is too low; even with copious use of these funds, one occurs Graying a.

Gemäß einem Aspekt der Erfindung wurde gefunden, daß die Vergrauung der Textilien sowohl bei der Wäsche als auch bei der Chemischreinigung deutlich vermindert werden kann, wenn den herkömmlichen Waschmitteln bzw. Reinigungsverstärkern (eine Auswahl ist in den Ausführungsbeispielen vorgestellt) 3-30 Gew.-% Triammoniumsalz der Citronensäure oderCarballysäure (l^J-Propantricarbonsäurc) mit einem der sich aus den nachfolgenden Salzformeln ergebenden tertiären Aminen zugesetzt wird:According to one aspect of the invention it has been found that the graying of the textiles both in the Laundry as well as dry cleaning can be significantly reduced if the conventional one Detergents or cleaning enhancers (a selection is presented in the examples) 3-30 wt .-% triammonium salt of citric acid or carballyic acid (1 ^ I-propane tricarboxylic acid) with a which is added to the tertiary amines resulting from the following salt formulas:

CH2-COO"CH 2 -COO " R,
\
R,
\
bzw.respectively. 11 CH2-COOCH 2 -COO
A —C-COO-A —C-COO- A —C-COO-A —C-COO- CH2-COO-CH 2 -COO- /
Ri
/
Ri
CH2-COOCH 2 -COO
\ /\ /
NN
/ \/ \
R2 R 2
//
\\
HH

RiRi

In den Formeln bedeuten:In the formulas mean:

Λ cine Hydroxylgruppe (Citronensäure) bzw. Wasserstoff (Tricarballylsäure),Λ a hydroxyl group (citric acid) or hydrogen (tricarballylic acid),

R, Methyl,R, methyl,

R; einen Fettalkylrest mil 8-18 C-Atomen,R; a fatty alkyl radical with 8-18 carbon atoms,

R; einen Polyoxethylcnrest der Formel —(CH2—CH2—O—)„H, wobeiR; a polyoxyethylene radical of the formula - (CH 2 —CH 2 —O -) “H, where

η eine Zahl von 1 bis l) bedeutet, und
R' einen Alkylpolycthoxyliitrcsl der Formel
η is a number from 1 to l ), and
R 'is an alkyl polyoxyethylene oxide of the formula

-CH2-CH-Ο—(CH2-CH2-Q—)„H
R3
-CH 2 -CH-Ο- (CH 2 -CH 2 -Q -) "H
R 3

R1 einen Feltalkylrcst mit 10-18 C-Atomen undR 1 is a Feltalkylrcst with 10-18 carbon atoms and

ii eine Zahl von 1 bis 9 bedeutet, die mit der Zahl α für R\ (im wesentlichen) gleichwertig ist. ii denotes a number from 1 to 9 which is (essentially) equivalent to the number α for R \.

Die Wirkstoffe gemäß der Erfindung entstehen in glatter Reaktion beim Umsetzen der dreibasigen Säure mit io einem Überschuß des jeweiligen tertiären Amins in Wasser.The active ingredients according to the invention are produced in a smooth reaction when the tri-basic acid is reacted with io an excess of the respective tertiary amine in water.

Bei der Cheinischreinigung wird eine besonders wirkungsvolle Verminderung der Vergrauung erzielt, wenn das Triammqniumsalz aus Cocpsalkyldimethylamin oder aus einem Hydroxyalkylamin der FormelA particularly effective reduction in graying is achieved with chemical cleaning, if the Triammqniumsalz from Cocpsalkyldimethylamin or from a Hydroxyalkylamin of the formula

CH2-CH2-OH 15 CH 2 -CH 2 -OH 15

HO-CH2-CH2-O-CH-CH2-WHO-CH 2 -CH 2 -O-CH-CH 2 -W

1 \1 \

R CH2-CH2-OHR CH 2 -CH 2 -OH

worin R einen Fettalkylrest mit 10-18 C-Atomen bedeutet, gebildet ist, insbesondere, wenn die Tricarbonsäure Citronensäure ist.where R is a fatty alkyl radical having 10-18 carbon atoms, especially when the tricarboxylic acid Citric acid is.

Für die Verminderung der Vergrauung bei der Wäsche eignen sich besonders gut die Triammoniumsalze, insbesondere das der Citronensäure, mit dem tertiären AminThe triammonium salts, in particular, are particularly suitable for reducing graying during washing that of citric acid, with the tertiary amine

(CH2-CH2-O—)4H 2i (CH 2 -CH 2 -O-) 4 H 2i

H(—O —CH2-CH2J4-O-CH-CH2-NH (-O-CH 2 -CH 2 J 4 -O-CH-CH 2 -N

R (CH2-CH2-O—)4H 30R (CH 2 -CH 2 -O-) 4 H 30

worin R ein Fettalkylrest mit 10 bzw. 12 C-Atomen bedeutet.where R is a fatty alkyl radical with 10 or 12 carbon atoms.

Nachfolgend werden für die Erfindung Beispiele gegeben, wobei das Beispiel 1, beispielhaft für sämtliche Triammoniurnsalzc gemäß der Erfindung, die Herstellung des TriammoniumsalzesExamples are given below for the invention, with Example 1 being exemplary for all Triammonium salt according to the invention, the preparation of the triammonium salt

(HOC2H4J2NC2H3(C111Z1S)OC2H4OH(HOC 2 H 4 I 2 NC 2 H 3 (C 111 Z 1 S) OC 2 H 4 OH

betrifft und die Beispiele 2 bis 5 die Anwendung der Triammoniumsalze gemäß der Erfindung betreffen.relates and Examples 2 to 5 relate to the use of the triammonium salts according to the invention.

Beispiel 1 40 Example 1 40

Herstellung und Analysedaten des Triammoniumsalzes ausProduction and analysis data of the triammonium salt

(1) Citronensäure und dem(1) citric acid and the

(2) tertiären Amin NRiRiRJ mit Ri = —(C2H4O)iH und RJ CH2-CH-O-(C2H4O)1H 45 (2) tertiary amine NRiRiRJ with Ri = - (C 2 H 4 O) iH and RJ CH 2 -CH-O- (C 2 H 4 O) 1 H 45

1 mol Citronensäure als 50%ige wäßrige Lösung wird unter Rühren auf 6O0C erwärmt. Dieser Lösung werden langsam und unter Rühren innerhalb von etwa 15 Minuten 3,2 mol des tertiären Hydroxyalkylamins (2) zudo- 50 sicrt, wobei eine Temperaturerhöhung auf etwa 70 bis 75°C eintritt. Nach weiterem Rühren bei dieser Temperatur mit langsam laufenden Rührwerk während etwa 30 Minuten wird dann am Rotationsverdampfer bei etwa 8()°C unter reduziertem Druck (etwa 130 bis 200 mbar) entwässert. Wegen der starken Sehaumneigung muß der Unierdruck sehr vorsichtig angelegt werden. Das Abziehen des Wassers benötigt etwa zwei Stunden.1 mole of citric acid as a 50% aqueous solution is heated to 6O 0 C. 3.2 mol of the tertiary hydroxyalkylamine (2) are slowly added to this solution with stirring over the course of about 15 minutes, the temperature increasing to about 70 to 75.degree. After further stirring at this temperature with a slowly rotating stirrer for about 30 minutes, the water is then dehydrated on a rotary evaporator at about 8 ° C. under reduced pressure (about 130 to 200 mbar). Because of the strong inclination of the seam, the blanket pressure must be applied very carefully. It takes about two hours to remove the water.

Das gewonnene Salz hat folgende Eigenschaften: 55The salt obtained has the following properties: 55

Brechungsindex 1,4730Refractive Index 1.4730

Schmelzbereich 60-680CMelting range 60-68 0 C

ρH-Wert (lO'/oige wäßrige Lösung) 7,0ρH value (10% aqueous solution) 7.0

freie Citronensäure keine 60free citric acid none 60

Auch die übrigen sämtlichen Triammoniumsalze gemäß der Erfindung lassen sich nach der für das hier ausgewählte Beispiel gegebenen Arbeitsvorschrift darstellen, wobei die Selbsterwärmungstemperatur gegebenenfalls variiert.All other triammonium salts according to the invention can also be sorted according to the one selected here Example of the given working procedure, with the self-heating temperature if applicable varies.

Beispiel 2Example 2

Weißes Testgewebe der Wäschensiforschung Krefeld (WFK) wurde in Proben desselben gebrauchsverschmutzten Chemischreinigungsbades während 15 Minuten bei 300C behandelt, und zwar nach Zusatz vonWhite test fabric Wäschensiforschung Krefeld (WFK) was dissolved in samples of the same use contaminated chemical cleaning bath for 15 minutes at 30 0 C treated, after addition of

a) 5 g/l eines handelsüblichen anionaktiven Reinigungsverstärkers, im wesentlichen bestehend aus etwa 20 Gew.-% Kaliumdodecylbenzolsulfonat,a) 5 g / l of a commercially available anionic cleaning booster, essentially consisting of about 20% by weight potassium dodecylbenzenesulfonate,

30 Gew.-% Nonylphenylethoxylaten,
20 Gew.-% Wasser und
ίο SO Gew.-% Weißöl,
30% by weight nonylphenyl ethoxylates,
20 wt .-% water and
ίο SO% by weight white oil,

b) 5 g/l des Reinigungsverstärkers nach a) undb) 5 g / l of the cleaning booster according to a) and

0,5 g/l Triammoniumsalz aus Cocosalkyldimethylamin und Citronensäure als Vergrauungsverminderer gemäß der Erfindung und0.5 g / l triammonium salt of coconut alkyldimethylamine and citric acid as a graying reducer according to the invention and

c) 5 g/l des ReinigungsVerstärkers nach a) undc) 5 g / l of the cleaning booster according to a) and

0,5 g/I Triammoniumsalz aus Cocosalkyldimethylanjin und Tricarballylsäure als Vergrauungsvermindercr gemäß der Erfindung.0.5 g / l triammonium salt of coconut alkyldimethylanjine and tricarballylic acid as a graying-reducing agent according to the invention.

Darauf wurde die Weißgradabnabme für die Testgewebe in % vom Ausgangswert durch elektrophotometrische Messung ermittelt.
Es ergab sich für die Behandlung nach
The decrease in whiteness for the test fabrics was then determined in% of the initial value by means of electrophotometric measurements.
It surrendered for treatment after

a) 12,7% Vergrauung des Testgewebes,a) 12.7% graying of the test fabric,

b) 4,7% Vergrauung des Testgewebes undb) 4.7% graying of the test fabric and

c) 7,1% Vergrauung des Testgewebes.c) 7.1% graying of the test fabric.

Beispiel 3Example 3

Es wurde wie in Beispiel 2 verfahren. Jedoch wurde dem gebrauchsverschmutzten Chemischrcinigungsbad das eine MalThe procedure was as in Example 2. However, the dry cleaning bath was soiled the one time

a) 5 g/l eines handelsüblichen kationaktiven Reinigungsverstärkers, im wesentlichen bestehend aus etwa 20 Gew.-% Dicocosalkydimethylammoniumchlorid,a) 5 g / l of a commercially available cationic cleaning booster, essentially consisting of about 20% by weight dicocosalkydimethylammonium chloride,

30 Gew.-% Nonylphenylethoxylaten,
20 Gew.-% Wasser und
30 Gew.-% Weißöl
30% by weight nonylphenyl ethoxylates,
20 wt .-% water and
30% by weight white oil

zugesetzt und das andere Maladded and the other time

b) 5 g/l desselben Reinigungsverstärkers undb) 5 g / l of the same cleaning booster and

1 g/l Triammoniumcitrat als Vergrauungsverminderer gemäß der Erfindung aus folgendem tertiären Amin:1 g / l triammonium citrate as a graying reducer according to the invention from the following tertiary Amine:

CH2-CH2-OHCH 2 -CH 2 -OH

HO-CH2-CH2-O-CH-CH2-NHO-CH 2 -CH 2 -O-CH-CH 2 -N

ι \ι \

R CH2-CH2-OHR CH 2 -CH 2 -OH

worin R ein Fettalkyl mit 10 bzw. 12 C-Atomen bedeutet.
Es ergab sich für die Behandlung nach
where R is a fatty alkyl having 10 or 12 carbon atoms.
It surrendered for treatment after

a) 13,4% Vergrauung des Testgewebes und nacha) 13.4% graying of the test fabric and after

b) 6,7% Vergrauung des Testgewebes.b) 6.7% graying of the test fabric.

Beispiel 4Example 4

a) WFK-Testgewebe wurden einer Charge stark verschmutzter Berufskleidung zugesetzt, die mit einem nichtionischen Waschmittel, das im wesentlichen aus Nonylpihenylethoxylat mit 12 mol Ethylenoxid bestand, bei 60°C gewaschen.a) WFK test fabrics were added to a batch of heavily soiled work clothing that was treated with a nonionic detergent, which essentially consisted of nonylphenyl ethoxylate with 12 mol of ethylene oxide Washed at 60 ° C.

b) In einer Verglcichswäsche gleichartig verschmutzter Berufskleidung und von WFK-Testgeweben enthielt die Waschflotte außer dem Waschmittel nach a) zusätzlich 5 Gew.-% der Waschmittelmenge an einem Vergrauungsverminderer gemäß der Erfindung, und zwar das Triammoniumcitrat folgenden tertiären Amins:b) Contained in a comparative wash of work clothes soiled in the same way and of WFK test fabrics the washing liquor, in addition to the detergent according to a), an additional 5% by weight of the amount of detergent in a graying reducer according to the invention, namely the triammonium citrate of the following tertiary amine:

(CH2-CH2-Ο—)4H / (CH 2 -CH 2 -Ο—) 4 H /

H(—Ο —CH2-CH2J4-Ο —CH-CH2-NH (—Ο —CH 2 -CH 2 J 4 -Ο —CH-CH 2 -N

I \I \

R (CH2- CH2- Ο— )4ΗR (CH 2 - CH 2 - Ο—) 4 Η

■—·- ■ —. — — "■ ■ - · - ■ -. - - "■

worin R ein Fcttalkyl mit 10 bzw. 12 C-Atomen bedeutet.
Hs ergab sich bei der Wäsche nach
in which R denotes an Fcttalkyl with 10 or 12 C-atoms.
Hs surrendered after washing

a) 4,3% Vergrauung des Testgewebes und nacha) 4.3% graying of the test fabric and after

b) 2,7% Vergrauung des Testgewebes. sb) 2.7% graying of the test fabric. s

Beispiel 5Example 5

Unter Beifügung von WFK-Testgeweben wurden in einer Haushaltswaschmaschine stark verschmutzte Handtücher aus Baumwolle im Kochwaschprozeß gewaschen, und zwar in Vergleichswiischen das eine Mal ioWith the addition of WFK test fabrics, heavily soiled towels were used in a household washing machine Washed from cotton in the boil-wash process, in comparative terms the one time ok

a) mit einem handelsüblichen Haushaltswaschmittel, im wesentlichen bestehend aus etwaa) with a commercially available household detergent, essentially consisting of about

5 Gew.-% Fettsäure,
10Gcw.-% Alkansulfonat,
5% by weight fatty acid,
10% by weight alkanesulfonate,

10Gcw.-% Fettalkoholethoxylat, 1510% by weight fatty alcohol ethoxylate, 15

15Gew.-% Metasilikat,
10Gcw.-% Perborat,
40 Gew.-% Polyphosphat und
IO Gew.-% Natriumsulfat
15% by weight metasilicate,
10% by weight perborate,
40% by weight polyphosphate and
IO% by weight sodium sulfate

und das andere Maland the other time

b) unter Verwendung des Waschmittels nach a), jedoch mit einem Zusatz von 5 Gew.-% der Waschmittelmenge an einem Vergrauungsverminderer gemäß der Erfindung, und zwar das Triammoniumcitrat folgenden tertiären Amins: 25b) using the detergent according to a), but with an addition of 5% by weight of the amount of detergent to a graying reducer according to the invention, namely the triammonium citrate following tertiary amine: 25

(CH2-CH2-O—),H(CH 2 -CH 2 -O -), H.

HI-O-CHi-CH2)S-O- CH-CH2-NHI-O-CHi-CH 2 ) SO-CH-CH 2 -N

I \I \

R (CH2-CH2-O-J9HR (CH 2 -CH 2 -OJ 9 H

worin R einen Fetlalkylrest mit 14 bis 16 C-Atomen bedeutet.
Hs ergab sich bei der Wäsche nach 35
where R is a fatty alkyl radical having 14 to 16 carbon atoms.
Hs resulted from washing after 35

a) 2,1% Vergrauung des WFK-Testgewebes und nacha) 2.1% graying of the WFK test fabric and after

b) 1,7% Vergrauung des WFK-Testgewebes.b) 1.7% graying of the WFK test fabric.

Wie die Beispiele deutlich zeigen, bedingen die Wirkstoffe gemäß der Erfindung als Zusatz zu herkömmlichen 40 Reinigungsverstärkern bei der Chemischreinigung bzw. als Zusatz zu herkömmlichen Waschmitteln bei der Naßwäsche eine beachtliche Verminderung der Vergrauung der Textilien im Vergleich mit den herkömmlichen Werten für die Vergrauung. Bei Verwendung der Vergrauungsverminderer gemäß der Erfindung wird der bisherige Vergrauungsgrad auf 40-60% gesenkt, sofern man die in den Beispielen gegebenen Mischungsverhältnisse wählt; bei anderweitigen Reinigungsverstärkern bzw. Waschmitteln oder andersartigen Verschmutzungen kön- as ncn 3 -30 Gew.-% Zusatz eines der Wirkstoffe gemäß der Erfindung zum konventionellen Mittel für eine befriedigende Verminderung der Vergrauung ausreichend bzw. angebracht sein.As the examples clearly show, the active ingredients according to the invention as an additive to conventional detergents for dry cleaning or as an additive to conventional detergents for wet washing cause a considerable reduction in the graying of the textiles compared with the conventional values for graying. When using the graying reducers according to the invention, the previous degree of graying is reduced to 40-60%, provided that the mixing ratios given in the examples are selected; in the case of other cleaning enhancers or detergents or other types of soiling, as ncn 3 -30% by weight addition of one of the active ingredients according to the invention to the conventional agent can be sufficient or appropriate for a satisfactory reduction in graying.

Statt als Salz können die Komponenten Tricarbonsäure und tertiäres Amin der Vergrauungsverminderer gemäß der Frfindung vorteilhafterweise auch getrennt voneinander dem Reinigungsverstärker bzw. dem Chemischrcinigungsbad oder dem Waschmittel bzw. der Waschflotte zugesetzt werden. 50Instead of being used as a salt, the components tricarboxylic acid and tertiary amine can act as graying reducers according to the invention advantageously also separately from one another the cleaning booster or the chemical cleaning bath or added to the detergent or the washing liquor. 50

Claims (1)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Triammoniumsalz aus1. Triammonium salt from a) Citronensäure oder Tricarballylsäure unda) citric acid or tricarballylic acid and b) einem tertiären Amin der allgemeinen Formelb) a tertiary amine of the general formula NRiRiR2 oder NRIRJRi
in denen
NRiRiR 2 or NRIRJRi
in which
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2172910B (en) * 1985-03-28 1989-06-21 Procter & Gamble Detergent containing a fabric conditioner
GB9013784D0 (en) * 1990-06-20 1990-08-08 Unilever Plc Process and composition for treating fabrics
DE4225620A1 (en) * 1992-08-03 1994-02-10 Basf Ag Reaction products from polybasic carboxylic acids and compounds containing amino groups, processes for their preparation and their use in detergents and cleaning agents
WO1997041292A1 (en) * 1996-05-02 1997-11-06 The Procter & Gamble Company Cleaning dyed fabrics

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB827522A (en) * 1957-03-27 1960-02-03 Director Of Technical Services New organic cobalt compounds and solutions and mixtures containing the same, and processes for the preparation of such compounds
GB827521A (en) * 1957-03-27 1960-02-03 Director Of Technical Services New organic copper compounds and solutions and mixtures containing the same, and processes for the preparation of such compounds

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