DE1769525A1

DE1769525A1 - Process for softening textile materials

Info

Publication number: DE1769525A1
Application number: DE19681769525
Authority: DE
Inventors: Lambert Dr Hoenen; Eberhard Dr Schwarz
Original assignee: Zschimmer and Schwarz GmbH and Co KG
Current assignee: Zschimmer and Schwarz GmbH and Co KG
Priority date: 1968-06-06
Filing date: 1968-06-06
Publication date: 1971-10-14

Description

Verfahren zum Weichmachen von Textilmaterialien Es wurde gefunden, daß Textilmaterialien ein ausgezeichneter weicher Griff verliehen werden kanng wenn man diese mit einer wässrigen Dispersion eines Gemisches von Verbindungen der allgemeinen Formeln und (2) R 1 - 0 - (C 2 H 4 0) Z H eehandeltg worin R Aliphatischer Alkylrest mit lo - 22 C; R2 = H, niedere Alkylreste oder -C2H 4 OH; R 3 = OHY O(C2 H 4 0) y Hy N(R 2)2; R 4 = 0112 oder C 2 H 4.Process for softening textile materials It has been found that textile materials can be given an excellent soft hand when they are treated with an aqueous dispersion of a mixture of compounds of the general formulas and (2) R 1 - 0 - (C 2 H 4 0) Z H e treated in which R is an aliphatic alkyl radical with lo - 22 C; R2 = H, lower alkyl radicals or -C2H 4 OH; R 3 = OHY O (C 2 H 4 O ) y Hy N (R 2) 2; R 4 = 0112 or C 2 H 4.

n = 2 oder 3 vt x"q yp z = ganze Zahlen von o bis 41 deren Summe höchstens den Wert 4 hat, bedeuten, wobei durch das Verbindungsgemisch eine wesentlich bessere Weichmacherwirkung auf die damit behandelten Textilien ausgeübt wird als durch die Einzelkomponenten..n = 2 or 3 vt x "q yp z = whole numbers from 0 to 41, the sum of which has a maximum value of 4, with the compound mixture exerting a significantly better softening effect on the textiles treated with it than the individual components ..

Das Molverhältnis-der Verbindungen der allgemeinen Formeln (1) und (2) kann zwischen den Werten 1:1 bis 'los.l variieren) wobei eine besonderfi gute Vielchmacherwirkun bei einem Molverhält-I') pl nis von etwa 1,0 erreicht --ivird. Als gemeinsamer Ausgangsstoff für die Herstellung des erfindungsgemäß anzuwendenden Verbindungsgemisches (1) und (2) dienen Pettalkohole mit lo bis 22 C-Atomen, z.b. Stearylalkohol, Oleylalkohol, Palmitylalkohol und Laurylalkohol. Aus diesen wird das GemlAch der Verbindungen (1) und (2) in einer mehrstufigen Umsetzung gewonneng bei der jedoch die Zwischenprodukte keiner Isolierung bedürfen. Hierzu werden die Fettalkohole in Gegenwart von Katalysatoren bei erhöhter Temperatur* (12o - 14o 0 C) zunächst mit Epichlorhydrin veräthert. Das liolverhältnis beträgt hierbei 2:1 bis 2:198, d.h. es kann stets nur ein Teil des eingesetzten Fettalkohols veräthert werden. Durch das gewählte Mengenverhältnis wird außerdem auch vermieden, daß in einer störenden Sekundärreaktion Epichlorhydrin an die Oxygruppe schon addierten Epichlorhydrins angelagert wird. Das resultierende Gemisch aus Fettalkohol-Ohlorhydrinäther und nicht verätner-tem rettalkohol wird nunmehr in Gegenwart von Ätzalkalien (NaOH, KOH) mit Aminen der allgemeinen Formel R 2 - NH - (OH 2)n - R 3 zur Reaktion gebrachtg wobei eine Umsetzung nur mit dem Chlorhydrinäther erfolgt.The molar ratio of the compounds of the general formulas (1) and (2) can vary between the values 1: 1 to 1), whereby a particularly good multipurpose effect is achieved at a molar ratio of about 1.0 - -ivird. As a common starting material for the preparation of the compound mixture (1) and (2) to be used according to the invention, petal alcohols with 10 to 22 carbon atoms, for example stearyl alcohol, oleyl alcohol, palmityl alcohol and lauryl alcohol, serve. The mixture of compounds (1) and (2) is obtained from these in a multistage reaction in which, however, the intermediates do not require isolation. For this purpose, the fatty alcohols are first etherified with epichlorohydrin in the presence of catalysts at an elevated temperature * (12o - 14o 0 C). The alcohol ratio here is 2: 1 to 2: 198, ie only part of the fatty alcohol used can always be etherified. The selected quantitative ratio also prevents epichlorohydrin from being added to the oxy group in a disruptive secondary reaction. The resulting mixture of fatty alcohol-Ohlorhydrinäther and not verätner-tem rettalkohol is now in the presence of caustic alkalis (NaOH, KOH) with amines of the general formula R 2 - NH - (OH 2) n - R 3 to react, with only one reaction the chlorohydrin ether takes place.

Die Umsetzung wird so durchgeführt, daß die Zugabe von Aminen etwa lo - 15 Minuten nach der Ätzalkalizugabe erfolgt; hierdurch kann die weitere Reaktion mit dem Amin zum Teil über das Epoxid ablaufen: a) Verätherungsreaktion 2 R OH + 1-198 OH -CH-CH 01 1-198 H O-OH OH-CH Cl (3) 1- 2 2 Katalysator 1- 2-1 2 \ 0 / i+*1-o,2 R 1 OH OH (4) b) Aminierungsreaktion 1-198 R i-O-CH 2-CH-CH 2 ci R 1 00H29HCH-N(CH 1 2)n-R3 (5) Uli EN-(CH 2- ) nR 3 OH R 2 1-o,2 R 1- OH 1 R OH (4) R 2 1 Für die Verätherungsreaktion sind besonders wirksam die Katalysatoren BF Y C 2 H 50 O.C2 H 51 Sb C15 und SnCl 49 vor allem die beiden erstgenannten.The reaction is carried out in such a way that the amines are added about 10-15 minutes after the addition of the caustic alkali; this allows the further reaction with the amine to take place partly via the epoxide: a) Etherification reaction 2 R OH + 1-198 OH -CH-CH 01 1-198 H O-OH OH-CH Cl (3) 1 2 2 Catalyst 1 2-1 2 \ 0 / i + * 1-o, 2 R 1 OH OH (4) b) amination reaction 1-198 R iO-CH 2 -CH-CH 2 ci R 1 00H29HCH-N (CH 1 2) n-R3 (5) Uli EN- (CH 2-) n R 3 OH R 2 1-o, 2 R 1- OH 1 R OH (4) R 2 1 The catalysts BF Y C 2 H 50 O.C2 H 51 Sb C15 and SnCl 49, especially the first two, are particularly effective for the etherification reaction.

D as Komponentengemisch, bestehend aus kationaktiver Fettalkylätheraminverbindung (5) und dem dieser zugrundeliegenden Fettalkohol (4) besitzt für die Textilveredlung wertvolle Eigenschaften. Durch Zusatz geringer Säuremengen können aus dem Komponentengemisch stabile wässrige Emulsionen oder eremeartige Massen hergestellt werden, die sich in Wasser leicht dispergieren lassen und zum Weichmachen von Textilgut hervorragend geeignet sind. Die Applikation erfolgt daher am zweckmäßigsten aus sauren Flotten in Form der Salze, die auf das Textilgut substantiv aufziehen. Als Salzbildner können anorganische Säuren, z.B. Salzsäure, Phosphorsäure, besonders aber organische Säuren, z.B. Ameisensäure, Essigsäure und Oxycarbonsäuren wie Glykolsäure und Milchsäure verwendet werden. The component mixture, consisting of cation-active fatty alkyl ether amine compound (5) and the fatty alcohol (4) on which it is based, has valuable properties for textile finishing. By adding small amounts of acid, stable aqueous emulsions or hermetic masses can be produced from the component mixture, which can be easily dispersed in water and are outstandingly suitable for softening textiles. It is therefore most expediently applied from acidic liquors in the form of the salts, which are substantively absorbed by the textile material. Inorganic acids, for example hydrochloric acid, phosphoric acid, but especially organic acids, for example formic acid, acetic acid and oxycarboxylic acids such as glycolic acid and lactic acid, can be used as salt formers.

An das Komponentengemisch aus Pettalkylätheramin (5) und nicht umgesetztem Fettalkohol (4) können ferner 1 bis 4 Moleküle Äthylenoxid angelagert werden. Die so erhaltenen Produkte entsprechen den Formeln (1) und (2) für vy x. y, z = 1 bis 4 und stellen ebenfalls ausgezeichnete Aviviermittel und Weichmacher dar, die aus saurer Flotte auf das Textilgut aufziehen. In addition, 1 to 4 molecules of ethylene oxide can be added to the component mixture of Pettalkylätheramin (5) and unreacted fatty alcohol (4). The products thus obtained correspond to formulas (1) and (2) for vy x. y, z = 1 to 4 and are also excellent finishing agents and softeners that are absorbed from the acidic liquor onto the textile material.

Eine Applikation des Komponentengemisches (5) und (4) aus neutraler oder schwach alkalischer Flotte ist dann möglichp wenn dieses vorher mit üblichen Quaternierungsmitteln wie z.B. Dimethylsulfat, Benzylchlorid oder Methylchlorid umgesetzt wurde. Man erhält dabei ein Gemisch der Verbindungen und (4) Ri - OH worin R 5 eine aus dem Quaternierungsmittel stammende niedere Alkyl- oder Aralkylgruppe darstellt,'A einen gegebenenfalls mit dem gleichen Quaternierungsmittel umgesetzten Rest R 3 bedeutet, und Ile für den Rest des Quaternierungsmittels steht. Produkte von besonders guter Substantivität werden erhalten, wenn man die äthoxylierten Verbindungen der Formeln (1) und (2) mit den genannten Quaternierungsmitteln umsetzt. Diese Produkte sind mit Wasser in jedem Verhältnis leicht emulgierbar und bilden stabile Emulsionen, die aus neutraler oder schwach alkalischer Flotte auf das Textilgut substantiv aufziehe n.Application of the component mixture (5) and (4) from neutral or weakly alkaline liquor is possible if this has previously been reacted with customary quaternizing agents such as dimethyl sulfate, benzyl chloride or methyl chloride. A mixture of the compounds is obtained and (4) Ri - OH in which R 5 represents a lower alkyl or aralkyl group originating from the quaternizing agent, A represents a radical R 3 which has optionally reacted with the same quaternizing agent, and Ile represents the radical of the quaternizing agent. Products of particularly good substantivity are obtained if the ethoxylated compounds of the formulas (1) and (2) are reacted with the quaternizing agents mentioned. These products can be easily emulsified with water in any ratio and form stable emulsions that are substantively absorbed onto the textile material from a neutral or slightly alkaline liquor.

Die weichmachende Wirkung, z.B. von Wäscheweichspülmitteln, kann ferner durch Zusatz von sogenannten Synergisten zum Grundkörper auf das Doppelte oder Dreifache gesteigert werden. In dieser Form wirken kationaktive Fettderivate wie Di-Fettalky-ldimethylammoniumchloride, insbesondere Distearyldimethylammoniumchlorid. Sie werden dem Grundkörper zu ungefähr gleichen Anteilen zugesetzt.The softening effect, e.g. of fabric softeners, can also by adding so-called synergists to the basic body to double or triple can be increased. In this form, cation-active fat derivatives such as di-Fettalky-ldimethylammoniumchloride, especially distearyldimethylammonium chloride. They become the basic body too added in equal proportions.

Die beschriebenen Ausrüstungen eignen sich für die verschiedensten Textilmaterialien und Faserstoffe, so z.B. für natürliche Cellulosefasern wie Baumwolle oder Leineng Proteinfasern wie Wolle oder Seideg Fasern aus regenerierter Cellulose sowie Synthesefasern aus Polyamiden, Polyester und Polyacrylnitrilg ferner auch für Fasergemische wie z.B. Wolle-Polyesterp Wolle-Polyamid u.a. Die Fasermaterialien können in beliebiger Verarbeitungsstufe, z.B. als loses Material, Garn, Gewebe oder Gewirke vorliegen.The equipment described is suitable for a wide variety of purposes Textile materials and fibers, e.g. for natural cellulose fibers such as cotton or linen protein fibers such as wool or Seideg fibers made from regenerated cellulose as well as synthetic fibers made of polyamides, polyester and polyacrylonitrile, as well for fiber blends such as wool-polyesterp wool-polyamide etc. The fiber materials can be used in any processing stage, e.g. as loose material, yarn, fabric or Knitted fabrics are available.

Die beschriebenen Ausrüstungen verleihen den Textilmaterialien einen axigenehmen weichen, fülligen Griff und Bauschelastizität und können als Avivage- und Weichmachungsmittelg außerdem als Wäscheweichspülmittel verwendet werden. Sie besitzen eine gute Lichtbeständigkeit und beeinflussen den Farbton aubstantiver - Färbungen nur sehr wenig. Ihre Wirkung zeichnet sich durch eine beträchtliche und unerwartete Steigerung bei Anwendung , des erfindungsgemäßen Verbindungsgemisches im Vergleich zu dessen Einzelkomponenten aus und ist auch besser als diejenige anderer bekannter handelsüblicher Weichmachungs- und Aviviermittel. Beispiel 1 A. Herstellung,des Verbindungs#emisches (5) und (4) In einer mit R-Uhrer, Rückflußkühler und Tropftrichter versehenen App araturg werden 5o4o g Stenol 16/18 (2o Mol) bei 6o00 mit 5 ml SnC14 vei#setzt, auf 9o00 erwärmt und 925 9 Epichlorhydrin (lo Mol) unter Rühren eingetragen. Hierbei steigt die Temperatur auf etwa llo 0 0 an. Anschließend wird die Reaktionämischung noch für weitere 4 Stunden auf 130 0 C erwärmtt auf 90 0 C abgekühlt und mit 4o6 g NaOH (Schuppen) -unter intensivem Rühren versetzt; hierbei steigt die T.emperatur auf lo6 - llo 0 C.an. Nach ca. lo Minuten läßt man 1050 g Diä.thanolamin (10 Mol) einfließen und erwärmt die Reaktions-0 . mischung schließlich noch weitere 3 Stunden auf 12o c.The finishes described give the textile materials an axially soft, voluminous handle and elasticity and can also be used as a softening agent and softening agent. They have good lightfastness and have a more permanent influence on the color tone - colors only very little. Their effect is characterized by a considerable and unexpected increase when the compound mixture according to the invention is used compared to its individual components and is also better than that of other known, commercially available softening and finishing agents. Example 1 A. Preparation of the compound mixture (5) and (4) In an apparatus equipped with a clock, reflux condenser and dropping funnel, 5040 g of stenol 16/18 (20 mol) are mixed with 5 ml of SnC14 at 6000 , heated to 9o00 and entered 925 9 epichlorohydrin (lo mol) with stirring. The temperature rises to about llo 0 0th The reaction mixture is then heated to 130 ° C. for a further 4 hours, cooled to 90 ° C. and mixed with 406 g of NaOH (flakes) while stirring vigorously; here the temperature rises to lo6 - llo 0 C. After about 10 minutes, 1050 g of diethylamine (10 mol) are allowed to flow in and the reaction mixture is warmed . mix finally for another 3 hours at 12o c.

Das Ende d er Reaktion erkennt man darang daß sich eine Probe der Reaktionsmischung in der Wärme in wenig Ameisensäure klar löst und nach dem Verdünnen mit Wasser in den ersten Minuten eine fast klare, nur schwach opaleszierende-Lösung liefertp die nach längerem Stehen geliert. Weiterhin ist zu beachteng daß nach Beendigung der Reaktion die gleiche Probe sich auch nach mehrmaligem Lösen in Ameisensäure in der Wärme nicht trüben#darf.The end of the reaction can be seen from the fact that a sample of the reaction mixture dissolves clearly in the warmth in a little formic acid and, after dilution with water, provides an almost clear, only slightly opalescent solution in the first few minutes, which gels after prolonged standing. It should also be noted that after the reaction has ended, the same sample must not become cloudy when heated, even after being dissolved several times in formic acid.

Zur Reinigung (Entfernung überschüssiger Salze ete.) wird das Reaktionsgemisch bei 9o 0 0 mehrmals mit etwa der Hälfte seines Volumens an heißem Wasser versetzt, 5 - 10 Minuten gerührt und zur Klärung sich selbst überlassen. Das vom Waschwasser befreite Produkt wird aufgeschmolzen und das restliche, noch im Komponentengemisch verbliebene Wasser durch kurzes Erhitzen unter vermindertem Druck abgetrieben.For cleaning (removal of excess salts ete.) The reaction mixture at 0 0 9o is repeatedly treated with about half of its volume of hot water, 5 - stirred for 10 minutes and left to clarify itself. The product freed from the washing water is melted and the remaining water still remaining in the component mixture is driven off by brief heating under reduced pressure.

Nach dem Abkühlen erhält man etwa 5870 g einer hellgelbeng wacheartigen Masse vom Erweichungsbereich 50 - 540C-Anstelle von Diäthanolamin erhält man unter Verwendung von 88o g Dimethylaminoäthylendiamin in einer Ausbeute von 5535 9 einen kationaktiven Fettkörper vom Erweichungsbereich 58 - 62 0 C. Nach dem gleichen Verfahren wurden unter Verwendung der in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Pettalkohole und Amine Produkte nach den Formeln (5) und (4) hergestellt, wobei das Molverhältnis 1:1 betrug. - rabelle-1 Beschaffen- R 2 R 3 heit Fettalkohole C12 bis C 18 (Stenol)CH 2-0H2-OH OH 2 flüssigg Durchschnitts-Molgewicht 2o8 hellgelb Oleylalkohol _CH 2 -OH 2 -OH OH 2 flüssig, Jodzahl 8o - 85 hellgelb Pettalkohole 016 bis 018 (Stenol)H N(CH3)2 3 fesst2 Durchschnitts-Molgewicht 252 hellgelb Oleylalkohol H N(CH 3)2 3 flüssigg Jodzahl 8o - 85 hellbraun Fettalkoho-le C12 bis 018 (Stenol)H N(CH 3)2 3 flüssigg Durchschni-tots-Molgewicht 2o8 hellbraur B. Herstellune, der-Dispersion a) Zur Herstellung von loo kg einer 3ö %igen Aviviermitteldispersion werden 30,3 kg des nach Beispiel A) gewonnenen Produktes in einem V 4 A - Rührkessel zum Schmelzen gebrachtg bei ca. 65 0 0 3so kg Ameisensäure (6o %ig) langsam e#Lngerüh--t und anschließend 46 kg Wasser gleicher Temperatur zugesetzt. Nach guter Homogenisierung und Verteilung rührt man die restliche Menge kalten Wassers (23 kg) ebenfalls langsam zu und stellt auf die erforderliche Endkonzentration ein. Man erhält eine weißliche Paste, die sich mit heißem sowie mit kaltem Wasser gut verdünnen läßt.After cooling, approximately 5870 g of a hellgelbeng guard-like mass from the softening range 50 - 540C-lieu of diethanolamine is obtained using 88O g Dimethylaminoäthylendiamin in a yield of 5535 9 is a cation-active fatty substances from the softening range 58-62 0 C. Following the same procedure using the petroleum alcohols and amines listed in Table 1 below, products were prepared according to the formulas (5) and (4), the molar ratio being 1: 1 . - rabelle-1 Procure- R 2 R 3 means Fatty alcohols C12 to C 18 (stenol) CH 2-0H2-OH OH 2 liquid Average molecular weight 2o8 light yellow Oleyl alcohol _CH 2 -OH 2 -OH OH 2 liquid, Iodine number 8o - 85 light yellow Pettalcohols 016 to 018 (stenol) H N (CH3) 2 3 fix 2 Average molecular weight 252 light yellow Oleyl alcohol H N (CH 3) 2 3 liquid Iodine number 8o - 85 light brown Fatty alcohols C12 to 018 (stenol) H N (CH 3) 2 3 liquid Average tots molecular weight 2o8 light brown B. Preparation of the Dispersion a) To prepare 100 kg of a 30% strength softening agent dispersion, 30.3 kg of the product obtained according to Example A) are melted in a V 4 A stirred kettle at about 65 0 30 kg of formic acid (6o%) slowly e # longer stirred and then added 46 kg of water at the same temperature. After good homogenization and distribution, the remaining amount of cold water (23 kg) is also slowly stirred in and adjusted to the required final concentration. A whitish paste is obtained which can be easily diluted with hot and cold water.

b) Zur Herstellung eines in Wasser leicht dispergier-baren Wäächeweichspülmittel-Konzentrateag welches für die Zubereitung gebrauchsfertiger Wäscheweichspülmittel dient, werden 85.o kg des nach A) erhaltenen Produktes aufgeschmolzen (ca. 65 0 0)9 unter Rühren langsam mit 9,62 kg Essigsäure (ca. 6o %ig) und anschließend mit 5,45 kg eines äthoxylierten Oleylalkohols (Ocenol 50/95 mit 2o Äthylenoxidgruppen) versetzt. In die klare Schmelze werden nacheinander 2o kg Iaopropanol und 8o kg Wasser (kalt) einemulgiert und auf eine Endkonzentration von 50 % eingestellt. Das anfallende Produkt stellt eine weiße Paste dar. C. Behandlung des Textilmaterials Aus dem obigen Konzentrat wird durch Übergießen mit heißem Wasser eine 8 %ige Lösung hergestellt, von der 195 g/1 Wäschespülflotte in Wasser verdünnt werden. Baumwoll-Prott6gewebe, das fünfmal vorgewaschen worden war, wird mit dieser Lösung im Flottenverhältnis 1:3o bei 2o0C lo Minuten behandelt, abgeschleudert bzw. abgequetscht und getrocknet. Der behandelte Wäschestoff besitzt einen deutlich verbesserten, angenehmen weichen Griff. Beispiel 2 A, Herstellung des Verbindunj#egemisches #6) und (4) 500 g des nach Beispiel 1 gewonnenen Produktes werden unter Rühren aufgeschmolzen und bei etwa 8o 0 0 solange mit kleinen Mengen Dimethyleulfat versetzt, bis eine Probe des Reaktionsproduktes, in Wasser gelöst, einen pH-Wert von etwa 7 besitzt. Man läßt noch 1 Stunde bei dieser Temperatur zu Ende reagieren und stellt durch Zugabe einer geringen Menge an Dimethylaulfat auf den oben angegebenen pH-Wert ein. Für die Quaternisierung wurden insgesamt 35 g an Dimethyleulfat benötigt. b) To produce a fabric softener concentrate which is easily dispersible in water and which is used for the preparation of ready-to-use fabric softener, 85.o kg of the product obtained according to A) are melted (approx. 65 0 0) 9 slowly with 9.62 kg while stirring Acetic acid (about 6o%) and then 5.45 kg of an ethoxylated oleyl alcohol (Ocenol 50/95 with 2o ethylene oxide groups). 20 kg of isopropanol and 80 kg of water (cold) are sequentially emulsified into the clear melt and adjusted to a final concentration of 50% . The resulting product is a white paste. C. Treatment of the textile material An 8 % solution is produced from the above concentrate by pouring hot water over it, of which 195 g / l of washing liquor are diluted in water. Cotton fabric that has been prewashed five times is treated with this solution in a liquor ratio of 1: 3o at 20 ° C. for 10 minutes, spun off or squeezed off and dried. The treated laundry material has a significantly improved, pleasant, soft handle. Example 2 A, the preparation of the Verbindunj # egemisches # 6) and (4) 500 g of the product obtained according to Example 1 are melted, with stirring and at about 8o 0 0 as long as mixed with small amounts Dimethyleulfat until a sample of the reaction product, dissolved in water , has a pH of about 7 . Stirring is continued for 1 hour at this temperature to react to the end, and provides a small amount of Dimethylaulfat on the above pH value by the addition. A total of 35 g of dimethyl sulfate were required for the quaternization.

Nach Erkalten reaultiert in praktisch quantitativer Ausbeute eine wacheartigeg hellgelbe Substanzg die sich in Wasser leicht dispergieren läßt. Erweichungeinterwall 6o - 6200. B. Herstellung der Dispersion 6o kg des nach A) hergestellten Produktes werden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 mit 2 1 Ameisensäure und 138 1 Wasser zu einer 30 %igen, homogenen Paste verrührt. C. Behandlung des Textilmaterials a) Durch Verdünnen der 3o %igen Dispersion in Wasser wurde eine Flotte hergestellt, die lo g Weichmacher im Liter enthielt. Die Flotte wurde mit Sodalösung auf pE 8s5 eingestellt.After cooling, a wake-like light yellow substance which can be easily dispersed in water results in a practically quantitative yield. Erweichungeinterwall 6o - 6200. B. Preparation of the dispersion 6o kg of the product prepared according to A) are as strength in the same manner in Example 1 2 1 138 1 formic acid and water to a 30%, stirred homogeneous paste. C. Treatment of the textile material a) By diluting the 30% strength dispersion in water, a liquor was produced which contained 10 g of plasticizer per liter. The liquor was adjusted to pE 8s5 with soda solution.

Im Foulard wurde Baumwollwirkware bei 45 0 C Flottentemperatur 0 behandeltg abgequetscht und bei loo C getrocknet. Die Wirkware besaß danach einen angenehmen weichen Griff.In Foulard knitted cotton fabric was squeezed and behandeltg at 45 0 C 0 liquor temperature dried at loo C. The knitted fabric then had a pleasantly soft handle.

Zum Vergleich wurde die gleiche Behandlung, jedoch mit einem kationaktiven Weichmacher auf der Basis von Fettsäure-Amino-Kondensationsprodukt vorgenommen. Der Griff des ausgerüsteten Materials wurde durch 9 Personen beurteilt und nach Punkten bewertet (niedrigste Punktzahl = bester Griff). Der beschriebene Weichmacher erzielte dabei 9 Punkte, das Vergleicbsprodukt 18 Punkte.For comparison, the same treatment was carried out, but with a cationic plasticizer based on fatty acid-amino-condensation product. The grip of the finished material was assessed by 9 people and rated according to points (lowest number of points = best grip). The plasticizer described achieved 9 points, the comparison product 18 points.

b) Durch Verdünnen der 3o %igen Dispersion in Wasser wurde eine Flotte hergestellt, die 2 g/1 Weichmacher enthielt; durch Zugabe von Ameisensäure wurde auf pH 3,5 eingestellt. Auf der Haspelkufe wurde Baumwollwirkware bei einem Flotten-0 Verhältnis 1:2o 2o Minuten lang bei 45 0 behandelt, geschleudert und bei loo 0 C getrocknet. Die gleiche Behandlung wurde mit dem oben beschriebenen Vergleichsprodukt vorgenommen. Bei der Beurteilung des Griffes der Ware erzielte das Vergleichsprodukt 18 Punkte, der anmeldungsgemäße Weichmacher 9 Punkte. Beispiel 3 A. HerstellunF, des Verbindungsgemisches (1) und (2) In einer Labor-Äthoxylierungsapparatur (Dreihalekolben mit Intensivkühler, Rührer und Einleitungsrohr für Stickstoff bzw. Äthylenoxid) werden 500 g des nach Beispiel 1 gewonnenen Komponentengemisches mit opl - o92 % KOH versetzt, kurz aufgeschmolzen und bei etwa 8o 0 0 Äthylenoxid solange eingeleitet, bis die berechnete Menge (66 g) angelagert ist. b) By diluting the 30% strength dispersion in water, a liquor was produced which contained 2 g / 1 plasticizer; the pH was adjusted to 3.5 by adding formic acid. On the winch knitted cotton fabric was 0 fleets ratio 1 at a: 2o treated 2o minutes at 45 0, centrifuged and dried at 0 C loo. The same treatment was carried out with the comparative product described above. When assessing the handle of the goods, the comparison product scored 18 points, and the plasticizer according to the application scored 9 points. Example 3 A. Preparation of the compound mixture (1) and (2) In a laboratory ethoxylation apparatus (three-neck flask with intensive condenser, stirrer and inlet tube for nitrogen or ethylene oxide), 500 g of the component mixture obtained according to Example 1 are mixed with opl - o92 % KOH , briefly melted and introduced at about 8o 0 0 ethylene oxide until the calculated amount (66 g) has accumulated.

Das eingesetzte Komponentengemisch hat ein Summenmolekular-,gewicht von 6659 auf diesen Wert bezogen würde für die Anlagerung von 2 Mol Äthylenoxid etwa eine Stunde benötigt. Nach dem Erkalten erhält man ein gelblich-weißes Produkt, vom Erweichungsbereich 47 - 49 OC. B. Die Herstellung* der Dispersion erfolgt auf gleiche Weise wie in Beispiel 2. 0. Mit einer Flotteg die 5 9/1 des Produktes enthältg werden Gewebe aus Polyamid, Zellwolle, Kupferreyon und Baumwollfrott& 2o Minuten bei 40 0 C auf dem Foulard behandeltg abgequetscht und getrocknet. Polyacrylfasergewebe wurde mit 2 g/1 des Produktes auf aer Haspelkufe 2o Minuten bei 40 0 0 behandelt. Im Vergleich mit anderen bekannten Weichmachungsprodukten verleiht das Produkt einen deutlich besseren Weichmachungseffekt. Beispiel 4 A. Zur Quaternisierung des nach Beispiel 3 hergestellten Produktes mit Dimethylsulfat verfährt mang wie unter Beispiel 2 beschrieben. Nach dem Erkalten resultiert ebenfalls in fast quantitativer Ausbeute eine weißliche, wachsartige Substanz, vom Erweichungsintervall 52 - 53 0 0. The component mixture used has a total molecular weight of 6659. Based on this value, it would take about an hour for the addition of 2 moles of ethylene oxide. After cooling to obtain a yellowish-white product, the softening range 47-49 OC. B. The production * the dispersion is carried out in the same manner as in Example 2. 0. With a Flotteg the 5 9/1 of the product enthältg are woven fabrics of polyamide, rayon, and Kupferreyon Baumwollfrott & 2o minutes at 40 0 C on a padder squeezed behandeltg and dried. Polyacrylic fiber fabric was treated with 2 g / l of the product on a reel skid at 40 0 0 for 20 minutes. In comparison with other known plasticizing products, the product gives a significantly better plasticizing effect. Example 4 A. To quaternize the product prepared according to Example 3 with dimethyl sulfate, the procedure described in Example 2 is followed. After cooling, a whitish, waxy substance with a softening range of 52 - 53 0 0 results in an almost quantitative yield.

B. Eine 8 %ige, wäserige Emulsion läßt sich in einfacher Weise dadurch herstellen, daß man z.B. 8o g des äthoxylierten und quaternisierten Produktes mit 30o ml Wasser- von etwa 85 0 c# zunächst zu einer homogenen, leicht pastösen Masse anrührt und dann das restliche Wasser portionavieise einemulgiert. Nach guter Homogenisierung stellt man auf die gewünschte Endkonzentration von 8 % ein.-0. Die Emulsion wurde mit Wasser auf einen Gehalt von 1,5 g/1 eingestellt. Mit diesem Bad wurde weißes Baumwoll-Frottbgewebe im Flottenverhältnis 1:8 bei ca. 2o 0 C lo Minuten behandelt, abgeschleudert und bei Raumtemperatur hängend getrocknet. Das behandelte Textilgut wies im Vergleich mit .anderen Weichmachungsmitteln einen bessereny angenehm Weichen Griff auf. Beispiel 5 75 g des nach Beispiel. 1 erhaltenen Konzentrates wurden mit 6o g eines ca. 70 %igen Distearyldimethylammoniumehlorides gemischt. Durch Anrühren mit Wasser wurde daraus eine 8 %ige Emulsion hergestellt.B. An 8 % aqueous emulsion can be produced in a simple manner by firstly mixing 8o g of the ethoxylated and quaternized product with 30o ml of water of about 85 ° C # to form a homogeneous, slightly pasty mass and then the rest Water emulsified in portions. After thorough homogenization, to set to the desired final concentration of 8% In.- 0. The emulsion was adjusted with water to a content of 1.5 g /. 1 With this bath was white cotton Frottbgewebe in a liquor ratio 1: 8 treated at about 2O 0 C lo minutes centrifuged, and dried hanging at room temperature. In comparison with other softening agents, the treated textile material had a better, pleasantly soft hand. Example 5 75 g of the example. 1 concentrate obtained were mixed with 60 g of an approximately 70 % distearyldimethylammonium chloride. An 8 % emulsion was produced therefrom by stirring with water.

In dieser Emulsion wurde Baumwollfrott6gewebe im Flottenverhältnis 14:3o bei 2o 0 C lo Minuten behandeltg abgequetscht und C3 bei Raumtemperatur hängend getrocknet. Das ausgerüstete Gewebe wies einen angenehmen weichen Griff aufg der sich vom Griff eines .nicht oder nur mit dem von Distearyldimethylammoniumehlorid freien Konzentrat ausgerüsteten GewebEodeutlich vorteilhaft unterscheidet. Beispiel 6 Nach dEr in Beispiel 1 beschriebenen Methode wurde einerseits ein Gemis.ch der Verbindungen (5) und (4), nämlich aus Stearylalkohol (C 16-18) und Epichlorhydrin im Molverhältnis 2:1 und Dimethylaminopropylaming und andererseits die Verbindung (5) allein (Stearylalkohol und Epichlorhydrin 1:1) hergestellt.In this emulsion Baumwollfrott6gewebe in a liquor ratio was 14: squeezed behandeltg 3o at 2O 0 C lo minutes and C3 hanging dried at room temperature. The finished fabric had a pleasant, soft feel which differs significantly and advantageously from the handle of a fabric which has not been treated or has only been treated with the concentrate free of distearyldimethylammonium chloride. Example 6 According to the method described in Example 1 , on the one hand a Gemis.ch of the compounds (5) and (4), namely of stearyl alcohol (C 16-18) and epichlorohydrin in a molar ratio of 2: 1 and dimethylaminopropylamine and on the other hand the compound (5) alone (stearyl alcohol and epichlorohydrin 1: 1) .

In einer vorher mit Ameisensäure angesäuerten Flotteg die je- weils lgo g/1 des Gemisches (5) und (4) bzw. der Verbindung (5) enthält, w urden Strumpfrohlinge (Polyamid) im Flottenverhältniss 1:15 2o Minu ten lang bei 400C aviviertp danach abgeschleudert' und getrocknet.In a previously acidified with formic acid Flotteg the in each case lgo g / 1 containing the mixture (5) and (4) or the compound (5), w ere hosiery blanks (polyamide) in a liquor ratio 1:15 2o Minu th at 400C aviviertp then spun off and dried.

Bei der vergleichenden Griffbeurteilung (niedrigste Punktzahl bester Griff) erzielte Verbindung (5) 34 Punkte, das Verbindungsgemisch dagegen 6 Punkte. Mit andereng bekannten Weichmachungsmitteln (Sapamin OC und Persoftal AC neu ) wurden jeweils 17 2unkte erzielt.In the comparative grip assessment (lowest score, best grip), compound (5) scored 34 points, while the compound mixture scored 6 points. With other well-known plasticizers (Sapamin OC and Persoftal AC new ) 17 2points were achieved in each case.

Auf gebleichtem Baumwolltrikot sowie auf Zellwollgewebe, die mit jeweils lo g11 des Produktgemisches bzw. des Einzelproduktes auf dem Foulard ausgerüstet waren, ergab die vergleichende Griffbeurteilung 18 bzw. 2o :Punkte mit-Produkt (5) allein gegenüber 9 bzw. 13 Punkten mit dem Gemisch der Verbindungen (5) und (4).On bleached cotton tricot and on viscose wool fabric, which were each finished with 10 g11 of the product mixture or the individual product on the padder, the comparative feel evaluation resulted in 18 and 2o: points with product (5) alone compared to 9 or 13 points with the mixture of compounds (5) and (4).

Claims

Claim 1: -Process for softening textile materials, characterized in that they are treated with an aqueous dispersion of a mixture of compounds of the formulas and (2) H 1 - 0 (0 2 H 4 0) z H, where R 1 = aliphatic alkyl radicals with lo - 22 CR 2 = H, lower alkyl radicals or -0 2 H 4 OH R 3 = 0H2 0 (0 2 H 4 O) y Hv N (H 2) 2; R 4 = CH 2 or C 2H 4 - n = 2 or 3 v.-x. Y, z = whole numbers from 0 to 4, the sum of which is at most 4, mean. Claim 2: Process according to Claim 1, characterized in that the molar ratio of the compounds of the formulas (1) and (2) can be between the values of 1 to 10: 1. .Anspruch 3 Process according to Claims 1 and 2, characterized in that compounds of the formulas (1) and (2) are used in which v. x, y and z have the value o. Claim 4: Process according to Claims 1 to 3, characterized in that acidic baths are used. Claim ji Process according to Claims 1 to 39, characterized in that the compounds of the formula (1) are quaternized. Ansj2ruch 6: Process according to claim 5, characterized in that one works in neutral or weakly alkaline baths. Claim 7: Process according to Claims 1 to 6, characterized in that the dispersions contain a nonionic dispersant. Claim 8: Process according to Claims 1 to 7, characterized in that the diapersions additionally contain di-fatty alkyldimethylammonium chlorides, in particular distearyldimethylammonium chloride. Ans-Pruch process according to Claims 1 to 8, characterized in that textile materials made from fully synthetic, semi-aesthetic or natural fiber materials or mixtures thereof are treated.