DE1256417B - Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen

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DE1256417B DEF38138A DEF0038138A DE1256417B DE 1256417 B DE1256417 B DE 1256417B DE F38138 A DEF38138 A DE F38138A DE F0038138 A DEF0038138 A DE F0038138A DE 1256417 B DE1256417 B DE 1256417B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
EUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C08g
C08g 18-14
Deutsche Kl.: 39-6-6- J^^yM7-^ ÖL
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
1256 417
F38138IVd/39c
25. Oktober 1962
14. Dezember 1967
Die Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen aus Polyhydroxylverbindungen, Polyisocyanaten und Wasser und/oder anderen Treibmitteln, gegebenenfalls unter Zuhilfenahme von Aktivatoren, Emulgatoren und anderen Zusatzstoffen. ist bekannt (Taschenbuch »Bayer Kunststoffe«, 2. Auflage, 1959, S. 25). Je nach Wahl der Ausgangskomponenten ist die Herstellung sowohl starrer als auch elastischer Schaumstoffe sowie sämtlicher Zwischentypen möglich.
Zur Herstellung dimensionsstabiler Hartschaumstoffe ist es erforderlich, einen möglichst hohen Vernetzungsgrad der Schaumstoffe anzustreben, was — gleiche Isocyanatkomponenten vorausgesetzt — einerseits durch Verwendung stark verzweigter Polyhydroxylverbindungen wie Polyester und Polyäther. andererseits durch Zusatz von polyfunktionellen niedermolekularen Verzweigungskomponenten zu wenig verzweigten Polyestern und Polyäthern erreicht werden kann. Bekannt ist die Verwendung mehrwertiger Alkohole und Aminoalkohole als Verzweigungskomponenten.
Zur Herstellung der Schaumstoffe werden bei Raumtemperatur flüssige Ausgangsverbindungen bevorzugt, da der flüssige Aggregatzustand allein eine rationelle Verarbeitung der Schaumstoffkomponenten, z. B. das Fördern durch Rohrleitungen, gründliches und schnelles Mischen, Verdüsen und Spritzen ermöglicht. Die moderne hoch entwickelte Technik der Maschinenverschäumung erfordert allerdings Schaumstoffkomponenten möglichst geringer Viskosität zur Erleichterung der Verarbeitung.
Niedermolekulare polyfunktionelle Aminoalkohole mit tert.Aminogruppen verbinden in glücklicher Weise die Eigenschaften einer polyfunktionellen Verzweigungskomponente mit denen eines Aktivators zur Beschleunigung der zahlreichen, während des Verschäumungsprozesses ablaufenden Reaktionen zwischen Isocyanatgruppen und Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen. Der Verwendung von Aminoalkoholen, die sich von Polyaminen ableiten und die einen hohen Grad von Polyfunktionalität aufweisen, sind allerdings Grenzen gesetzt, da diese Verbindungen sich durch außerordentlich hohe Viskositäten bei Raumtemperatur auszeichnen. Andere Aminoalkohole, ζ. B. das Tri-(isopropanol)-amin, sind bei Raumtemperatur kristallin, was wiederum ihre Verwendbarkeit einschränkt.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen aus Hydroxylgruppen aufweisenden Verbindungen, Polyisocyanaten, Wasser und/oder Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Hans-Joachim Hennig, Köln-Stammheim;
Dr. Günther Braun, Sterkrade-Nord
anderen Treibmitteln. Das neue Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß als Hydroxylgruppen aufweisende Verbindungen ganz oder teilweise Verbindungen der allgemeinen Formeln
—N(
R —N(
R —N(
• R' —O —R
' —O —R
'-O —R
R'~ O — R' — O — R
verwendet werden. In den Formeln bedeutet R eine Hydroxyalkylgruppe mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen und R' eine Alkylengruppe mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen lassen sich z. B. durch Anlagerung von Olefinoxyden mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen, bevorzugt Propylenoxyd und Butylenoxyd sowie deren Gemischen an Ammoniak, Mono-, Di- und Trialkanolamine, deren Kohlenstoffketten mindestens 3 Kohlenstoffatome aufweisen, gegebenenfalls unter Druck, erhalten.
Geeignete Alkanolamine sind z. B. Propanolamin, Dipropanolamin, Tripropanolamin, Butanolamin, Dibutanolamin Tributanolamin, Dipentanolamin, Monopropanol - dibutanolamin, Dipropanol - monohexanolamin, Trihexanolamin.
709 708/385
Zur Anlagerung der Olefinoxyde an Tnalkanolamine unter Ätherbildung ist üblicherweise der Zusatz eines basischen oder sauren Katalysators wie Alkalihydroxyd, Alkalialkoholat, Bortrifluond zweckmäßig, ebenso ein Arbeiten bei erhöhter Temperatur, ζ B bei 100 bis 1400C, und gegebenenfalls unter Druck Der Katalysator — sofern er basisch aktiviert wurde — wird mit einer äquivalenten Menge Saure neutralisiert Er kann aber auch im Reaktionsgemisch verbleiben und erhöht dann die katalytische Aktivität des Aminoatheralkohols
Die erhndungsgemaß zu verwendenden Aminoatheralkohole stellen hellgelbe bis braune, niedngviskose Materialien mit Viskositäten zwischen 500 und 5OOOcP/25°C, Hydroxylzahlen zwischen 200 und 800 und Molekulargewichte zwischen 200 und 800 dar, die zusammen mit Polyisocyanaten sowie Wasser und/oder anderen Treibmitteln und gegebenenfalls Zusatzmitteln wie Emulgatoren, Stabilisatoren verschaumt werden Auf Grund ihrer ausgezeichneten Mischbarkeit und Verträglichkeit können sie zusammen mit anderen an sich bekannten Polyhydroxyverbindungen wie Polyestern, PoIyathern, Polythioathern, Polyacetalen, Addukten von Alkylenoxyden an Polyamine, alkoxyherten Phosphorsauren verarbeitet werden
Als Polyisocyanate kommen beispielsweise aliphatische und aromatische mehrwertige Isocyanate in Betracht Tetra-, Hexa-, Dekamethylendiisocyanat, m-, p-Phenylendiisocyanat, 2,4- und 2,6-Toluylendnsocyanat sowie Mischungen dieser beiden Isomeren, 4,4 - Diphenylmethandusocyanat sowie technische Rohware mit einem Gehalt von ζ Β 90°/u 4,4-Diphenylmethandusocyanat, 1,5-Naphthylendusocyanat, 4,4',4"-Tnphenylmethantriisocyanat, ρ - Isocyanatophenylphosphorsaure - tnester, 1 - (Isocyanatophenyl) - athylisocyanat, ferner die NCO-Gruppen aufweisenden Umsetzungsprodukte dieser Isocyanate mit mehrwertigen Alkoholen wie Tnmethylolpropan, Hexantriol, Glycerin, ferner mit Phenol oder Bisulfiten verkappte Polyisocyanate und modifizierte Isocyanate, wie man sie durch Polymerisation von Dnsocyanaten und isocyanathaltigen Voraddukten unter Bildung von Tnazinnngen erhalt
Die Mengen an Polyisocyanat sollen im allgemeinen zumindest der vorhandenen Summe an reaktiven Wasserstoffatomen äquivalent sein Bei zusatzlicher Verwendung von Wasser als treibender Komponente wird man dem Wassergehalt entsprechende Mengen an überschüssigem Isocyanat verwenden Zusatzlich können weitere überschüssige Anteile an Isocyanatgruppen durch Polymerisations- oder sekundäre Additionsreaktionen in das Schaumgefuge eingebaut werden
An Stelle von Wasser oder zusätzlich als Treibmittel sei auf niedrigsiedende halogenierte gesattigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe und Azoverbindungen hingewiesen
Als Katalysatoren seien tert -Amine genannt, ζ B Tnathylamin, Dimethylbenzylamin, Dimethylstearylamm, permethyhertes Diathylentriarmn, N-Methyl-N -dimethylaminoathylpiperazin, N,N -Endoathylenpiperazin, N-AIkylmorphohne, tert -Aminoather wie 1-Alkoxy-Vdialkylaminopropan, auch tert -Amine mit Estergruppen oder Salze von tert Aminen mit insbesondere organischen Sauren wie ölsäure und Benzoesäure
Weiter seien noch Metallkatalysatoren wie Zinn(II)-octoat, Dibutylzinndilaurat, Dibutyl-bis-(dimethylaminocaproat), Bleinaphthenat, Eisenacetonylacetat genannt Als Emulgatoren werden gern Ricinusol bzw Ricinusol-Schwefelsaureester sowie ihre Salze oder auch Alkylenoxyd-Anlagerungsprodukte an Hydroxyl- oder Aminoverbindungen verwendet Als weitere Zusatzstoffe können ζ Β zur Regulierung der Porengroße Paraffinole oder Sihkonole zugesetzt werden, ferner Pigmente, Farbstoffe, Flammschutzmittel
Die Herstellung der Schaumstoffe erfolgt in an sich bekannter Weise durch bevorzugt maschinelle, aber auch manuelle Vermischung der Komponenten und fuhrt zu hervorragenden Schaumstoffen, deren Raumgewicht beliebig durch Änderung der Mengenverhältnisse der Komponenten variiert werden kann Sie zeichnen sich durch gute mechanische Eigenschaften, geringe Sprodheit, gute Haftung, einwandfreie Porenstruktur und geringe Schrumpftendenz aus Die erfindungsgemaß zu verwendenden Verbindungen zeigen eine gute Vertraglichkeit und Mischbarkeit mit anderen Systemen, besonders mit halogenierten Kohlenwasserstoffen Sie dienen bevorzugt zur Herstellung starrer Schaumstoffe
Besondere Beachtung verdient ihr ausgeglichenes Reaktionsverhalten, was auf der Tatsache beruht, daß die erfindungsgemaß zu verwendenden Verbindungen fast ausschließlich sekundäre Hydroxylgruppen enthalten, sobald Olefinoxyde mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen bei ihrer Herstellung eingesetzt werden Im Vergleich hierzu zeigt beispielsweise Tnathanolamin eine unerwünscht hohe katalytische Wirksamkeit Ein wichtiges Merkmal ist auch die geringe Wasseraufnahme der erfindungsgemaß erhaltenen Schaumstoffe und ihre Alterungs- und Hydrolysenbestandigkeit, wie aus Vergleichsversuchen mit Anlagerungsprodukten von Propylenoxyd an Triathanolamin hervorgeht
Herstellung der Ausgangsstoffe fur das
erfindungsgemaße Verfahren
A 367Og (19,2 Mol) Trusopropanolamin werden durch Erwarmen auf 50 bis 60 C aufgeschmolzen und nach Verdrangen des Luftsauerstoffs mit Stickstoff mit einer Losung von Natriumalkoholat in Methanol (aus 10 g [0,45 Mol] Natriummetall und 60 ml abs Methanol) versetzt Nach grundlichem Vermischen wird Methanol durch Erhitzen auf 80 C unter Wasserstrahlvakuum möglichst vollständig entfernt Anschließend werden 11 400 g (19,7 Mol) Propylenoxyd bei Π5 bis 140 C in 6 bis 8 Stunden zugesetzt Das Reaktionsgemisch wird auf 80cC abgekühlt und der basische Katalysator mit einer äquivalenten Menge wäßriger Salzsaure (410 ml n-HCl) neutralisiert und danach das Wasser unter Wasserstrahlvakuum bei 80 C entfernt Man erhalt eine rotgelbe klare Flüssigkeit (OH-Zahl 667, Viskosität 1900cP/25 C, Wassergehalt 0,31%) Ig Aminoatheralkohol ist 3,90 ml n-HCl (Bromphenolblau) äquivalent
B Wie unter A werden 5600 g Trusopropanolamin mit 7 g Natriummetall in 50 ml abs Methanol versetzt und nach Entfernen des Alkohols 2400 g (41,5 Mol) Propylenoxyd in 8 Stunden bei 140 C angelagert Nach Neutralisation und Entfernen des Wassers erhalt man eine rotgelbe klare Flussig-
keit (OH-Zahl 581; Viskosität 1120 cP/250C). Ig Aminoätheralkohol ist 3,45 ml n-HCl äquivalent.
C. Wie unter A werden an 900 g (4,71 Mol) Triisopropanolamin nach Zusatz von 2,8 g Natrium in Methanol als Katalysator 428 g (7,38 Mol) Propylenoxyd bei 130°C angelagert. Nach Neutralisation des Katalysators und Entfernen des Wassers resultiert ein Material mit einer OH-Zahl von 648 und einer Viskosität von 1540cP/25C.
D. An 4140 g (17,78 Mol) Tri-(2-hydroxybutyl)-amin werden nach Zusatz von 5 g Natriummetall in Methanol und Entfernen des Alkohols 800 g (11,11 Mol) 1,2-Butylenoxyd in 7 Stunden bei 135°C angelagert. Nach Neutralisation des Katalysators mit 205 ml n-HCl, Entfernen des Wassers und Abfiltrieren von ausgeschiedenem Kochsalz bleibt eine hellgelbe klare Flüssigkeit (OH-Zahl 604; Viskosität 1850 cP/25 C) erhalten.
Herstellung der Ausgangsstoffe für die
Vergleichsversuche
20
E. Zu Vergleichszwecken wurde analog zu A ein Anlagerungsprodukt von 580 g Propylenoxyd an 1492 g Triäthanolamin (Molverhältnis 1 : 1) in Gegenwart von 2,3 g Natriummetall bei 130 C dargestellt. Dunkelbraune Flüssigkeit (OH-Zahl 834; Viskosität 598cP/252C).
F. Zu Vergleichszwecken wurde analog zu A ein Anlagerungsprodukt von 1160 g Propylenoxyd an 1490 g Triäthanolamin (Molverhältnis 2 : 1) in Gegenwart von 2,3 g Natriummetall bei 135° C dargestellt. Dunkelbraune Flüssigkeit (OH-Zahl 615; Viskosität 481 cP/25°C).
35 Beispiel 1
50 Teile A werden mit 50 Teilen propoxyliertem Trimethylolpropan (Hydroxylzahl 380), 0,3 Teilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 6 Teilen Natriumrizinusölsulfat (501Vo Wassergehalt) vermischt. Nach Zusatz von 172 Teilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90%ig) erhält man einen Hartschaumstoff mit den nachstehenden physikalischen Eigenschaften :
45
Raumgewicht 43 kg/m3
Druckfestigkeit 3,2 kg/cm2
Schlagzähigkeit 0,3 kg/cm
Wärmebiegefestigkeit 150rC
Wasseraufnahme 1,3%
Beispiel 2
Eine Mischung von 30 Teilen A, 30 Teilen Polyester aus Adipinsäure, Phthalsäureanhydrid, ölsäure und Trimethylolpropan (OH-Zahl 380), 40 Teilen eines verzweigten Polypropylenglykols (OH-Zahl 380), 50 Teilen Trichlorfluormethan sowie 2 Teilen permethyliertem Aminoäthylpiperazin und 0,5 Teilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester wird mit 112 Teilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90%) vermischt. Man erhält einen Schaumstoff mit folgenden mechanischen Eigenschaften:
Raumgewicht 22 kg/m3
Druckfestigkeit 1,3 kg/cm2
Schlagzähigkeit 0,3 kg/cm
Wärmebiegefestigkeit 95 "C
Wasseraufnahme 2%
Beispiel 3
Ein flammwidriger Schaumstoff wird mit einer Mischung aus
40 Teilen A,
20 Teilen Polyester aus Adipinsäure, Phthalsäureanhydrid, ölsäure und Trimethylolpropan (OH-Zahl 380),
40 Teilen propoxylierter Phosphorsäure (OH-Zahl 380),
10 Teilen Trichloräthylphosphat,
30 Teilen Trichlorfluormethan,
2 Teilen Äthylmorpholin,
0,5 Teilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester,
2 Teilen Na-Riz*nusölsulfat (50% H2O) und Teilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90-prozentig)
hergestellt.
Der Schaumstoff hat folgende physikalische Eigenschaften :
Raumgewicht 26 kg/m3
Druckfestigkeit 1,9 kg/cm2
Schlagzähigkeit 0,2 kg/cm
Wärmebiegefestigkeit 125° C
Wasseraufnahme 2,4%
Beispiel 4
Teile B werden mit 50 Teilen propoxyliertem Trimethylpropan (OH-Zahl 380), 1,5 Teilen permethyliertem Aminoäthylpiperazin und 0,5 Teilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester gründlich verrührt. Nach Einmischen einer Lösung von 30 Teilen Trichlorfluormethan in 160 Teilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90%ig) wird die Mischung in Formen gefüllt. Man erhält einen zähen Hartschaumstoff mit folgenden mechanischen Eigenschaften :
Raumgewicht 33 kg/m3
Druckfestigkeit 2,6 kg/cm2
Schlac7ähigkeit 0,4 kg/cm
Wärmebiegefestigkeit 122' C
Wasseraufnahme 4%
Beispiel 5
Werden analog Beispiel 4 an Stelle von propoxyliertem Trimethylolpropan 50 Teile eines Polyesters aus Adipinsäure, Phthalsäureanhydrid, ölsäure und Trimethylolpropan (OH-Zahl 380) verwendet, so erhält man einen Schaumstoff mit folgenden physikalischen Eigenschaften:
Raumgewicht 35 kg/m3
Druckfestigkeit 3,2 kg/cm2
Schlagzähigkeit 0,3 kg/cm
Wärmebiegefestigkeit 130 C
Wasseraufnahme 4%
B e i s ρ i e 1 6
Teile C werden mit 50 Teilen eines Polyesters aus Adipinsäure, Phthalsäureanhydrid, ölsäure und Trimethylolpropan (OH-Zahl 380), 1 Teil Dimethylbenzylamin und 0,5 Teilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester gründlich vermischt. Nach Zusatz einer Lösung von 30 Teilen Trichlorfluormethan in 123 Teilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90%ig) füllt man die Mischungen in Formen,
15
in denen ein feinporiger Schaumstoff mit den nachfolgenden physikalischen Eigenschaften aufsteigt:
Raumgewicht 34 kg/m3
Druckfestigkeit 3,3 kg/cm2
Schlagzähigkeit 0,3 kg/cm
Wärmebiegefestigkeit 138° C
Wasseraufnahme 3,4%
Beispiel 7
30 Teile C,
30 Teile Polyester aus Adipinsäure, Phthalsäureanhydrid, ölsäure, Trimethylolpropan (OH-Zahl 380),
40 Teile propoxylierter Phosphorsäure (OH -
Zahl 380),
10 Teile Trichloräthylphosphat,
30 Teile Trichlorfluormethan,
12 Teile permethyliertes Diäthylentriamin,
0,5 Teile Polysiloxanpolyalkylenglykolester,
2 Teile Natriumrizinusölsulfat (50% H2O) und 130 Teile 4,4'- Diphenylmethandiisocyanat (90-prozentig)
werden miteinander vermischt und die aufschäumende Mischung in Formen gefüllt.
Es entsteht ein Schaumstoff mit folgenden physikalischen Eigenschaften:
Raumgewicht 28 kg/m3
Druckfestigkeit 2,5 kg/cm2
Schlagzähigkeit 0,3 kg/cm
Wärmebiegefestigkeit 1300C
Wasseraufnahme 2%
Beispiel 8
Teile D werden mit 50 Teilen propoxylierter Phosphorsäure (OH-Zahl 380), 2 Teilen permethyliertem Aminoäthylpiperazin und 0,5 Teilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester gründlich verrührt. Nach Zusatz einer Lösung von 30 Teilen Trichlorfluormethan in 190 Teile 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90%ig) wird die Mischung in Formen gefüllt, in denen ein feinporiger, flammwidriger Hartschaumstoff mit folgenden physikalischen Eigenschaften entsteht:
Raumgewicht 31 kg/m3
Druckfestigkeit 2,5 kg/cm2
Schlagzähigkeit 0,2 kg/cm
Wärmebiegefestigkeit 125 0C
Wasseraufnahme 5%
Schaumstoffe mit nachfolgenden Eigenschaften ergibt:
Raumgewicht 33 kg/m3
Druckfestigkeit 1,9 kg/cm-
Schlagzähigkeit 0,2 kg/cm
Wärmebiegefestigkeit 120 C
Wasseraufnahme 12%
Addukt E besitzt eine ziemlich hohe Aktivität, die seine mengenmäßige Verwendung beschränkt. Die Wasseraufnahme des Schaumstoffes ist im Vergleich zu den Beispielen 1 bis 8 erhöht.
Vergleichsversuch 2
Teile F werden mit 70 Teilen propoxyliertem Trimethylolpropan (OH-Zahl 380), 2 Teilen Äthylmorpholin und 0,5 Teilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester gründlich vermischt. Nach Einrühren von 99 Teilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90-prozentig) und 30 Teilen Trichlorfluormethan erhält man einen leicht schrumpfenden Schaumstoff, dessen mechanische Eigenschaften folgende Werte besitzen:
Raumgewicht 36 kg/m3
Druckfestigkeit 1,7 kg/cm2
Schlagzähigkeit 0,5 kg/cm
Wärmebiegefestigkeit 8O0C
Wasseraufnahme 7%
Der Schaumstoff zeigt im Vergleich mit den Beispielen 1 bis 8 ebenfalls eine erhöhte Wasseraufnahme und eine auffallend niedrige Wärmebiegefestigkeit.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen aus Hydroxylgruppen aufweisenden Verbindungen, Polyisocyanaten, Wasser .und/oder anderen Treibmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß als Hydroxylgruppen aufweisende Verbindungen ganz oder teilweise Verbindungen der allgemeinen Formeln R, _ o _ R
    35
    oder
    oder
    Vergleichsversuch 1
    Teile E werden mit 70 Teilen eines Polyesters aus Adipinsäure, Phthalsäureanhydrid, ölsäure und Trimethylolpropan (OH-Zahl 380), 0,3 Teilen PoIysiloxanpolyalkylenglykolester und 6 Teilen Natriumrizinusölsulfat (50% Wasser) intensiv verrührt. Nach Zusatz von 170 Teilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90%ig) erhält man eine sehr schnell reagierende Schaummischung, die leicht spröde R — NC
    R — NC
    /R' —O —R
    R—O —R
    ' — O — R' — O — R
    verwendet werden, in denen R eine Hydroxyalkylgruppe mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen und R' eine Alkylengruppe mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen bedeutet.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Britische Patentschrift Nr. 868 996.
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