DE1248009B - Process for the production of water-insoluble azo dyes on textile material made of cellulose or protein fibers - Google Patents

Process for the production of water-insoluble azo dyes on textile material made of cellulose or protein fibers

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DE1248009B
DE1248009B DEF39573A DEF0039573A DE1248009B DE 1248009 B DE1248009 B DE 1248009B DE F39573 A DEF39573 A DE F39573A DE F0039573 A DEF0039573 A DE F0039573A DE 1248009 B DE1248009 B DE 1248009B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Int. CL:Int. CL:

D 06pD 06p

Deutsche Kl.: 8m-12German class: 8m-12

Nummer: 1248 009Number: 1248 009

Aktenzeichen: F 39573IV c/8 mFile number: F 39573IV c / 8 m

Anmeldetag: 24. April 1963 Filing date: April 24, 1963

Auslegetag: 24. August 1967Opened on: August 24, 1967

Es ist bekannt, daß man Arylamide der 2,3-Oxynaphthoesäure in Form ihrer Alkalisalze zusammen mit den Antidiazotaten aus aromatischen Aminen auf Cellulosefasern aufdrucken, trocknen und anschließend durch eine heiße Säure-Salz-Passage oder durch Verhängen an der Luft den Farbstoff entwickeln kann. Es ist auch schon vorgeschlagen worden, diese Mischungen aus Alkalisalzen der 2,3-Oxynaphthoesäurearylamide auf Cellulosegewebe aufzuklotzen, zu trocknen und anschließend durch eine Behandlung mit Säure-Salz-Lösungen die Kupplung herbeizuführen. Diese bekannten Verfahren, bei denen überwiegend Azokomponenten mit einer geringen Substantivität verwendet werden, schließen eine Behandlung des Gewebes durch Aufdrucken oder Imprägnieren, anschließendes Zwischentrocknen und Entwicklung mittels Säure oder durch Verhängen an der Luft ein. Es sind mithin drei Arbeitsgänge, darunter ein Trocknungsvorgang, zur Erzeugung einer Färbung erforderlich.It is known that one can use aryl amides of 2,3-oxynaphthoic acid in the form of their alkali salts together with the antidiazotates from aromatic amines Print on cellulose fibers, dry and then pass them through a hot acid-salt passage or by hanging the dye can develop in the air. It has also been suggested this To pad mixtures of alkali salts of 2,3-oxynaphthoic acid arylamides on cellulose fabric dry and then bring about the coupling by treatment with acid-salt solutions. These known methods, in which predominantly azo components with a low substantivity are used include treatment of the fabric by printing or impregnation, subsequent intermediate drying and development by means of acid or by hanging on the Air in. There are therefore three operations, including a drying process, to produce a color necessary.

Es wurde nun gefunden, daß man die Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweißfasern wesentlich vereinfachen kann, indem man das Textilmaterial in einem alkalischen Bad behandelt, das eine hoch-Substantive Azokomponente und ein Antidiazotat sowie ein Netz- oder Dispergiermittel und gegebenenfalls ein anorganisches Salz enthält, und anschließend durch eine Behandlung mit sauren Mitteln unterhalb 400C die Farbstoff bildung herbeiführt.It has now been found that the production of water-insoluble azo dyes on textile material made of cellulose or protein fibers can be simplified considerably by treating the textile material in an alkaline bath which contains a highly noun azo component and an antidiazotate and a wetting or dispersing agent, and optionally contains an inorganic salt, and then by treatment with acidic agents below 40 0 C brings about the formation of the dye.

Das Verfahren wird in der Weise durchgeführt, daß man das Textilmaterial in Form von Stranggarn, Wickelkörpern, Kammzug oder losem Material in einem alkalischen Bad behandelt, welches eine Azokomponente mit hoher Substantivität und ein Antidiazotat sowie ein Netz- oder Dispergiermittel und* gegebenenfalls ein anorganisches Salz, beispielsweise Natriumchlorid oder Natriumsulfat, enthält. Die Behandlung wird mindestens 10 Minuten durchgeführt, um der Azokomponente die Möglichkeit zur ausreichenden und gleichmäßigen Fixierung auf dem Textilmaterial zu geben. Um eine Zersetzung des Antidiazotats zu vermeiden, arbeitet man im allgemeinen bei Zimmertemperatur oder bei leicht erhöhter Temperatur, zweckmäßig unterhalb 35°C. Nachdem die Azokomponente weitgehend aufgezogen ist und sich egalisiert hat, setzt man eine organische Säure, beispielsweise Ameisensäure, Essigsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Milchsäure oder Glykolsäure oder ein Gemisch dieser Säuren, oder aber eine Mischung aus einer anorganischen Säure, beispielsweise Salzsäure oder Schwefelsäure, und einer organischen Säure Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder EiweißfasernThe process is carried out in such a way that the textile material is in the form of hank yarn, Windings, tops or loose material are treated in an alkaline bath, which contains an azo component with high substantivity and an antidiazotate as well as a wetting or dispersing agent and * optionally contains an inorganic salt, for example sodium chloride or sodium sulfate. the Treatment is carried out for at least 10 minutes to allow the azo component to develop to give sufficient and even fixation on the textile material. To a decomposition of the To avoid antidiazotics, one generally works at room temperature or at a slightly higher temperature Temperature, expediently below 35 ° C. After the azo component is largely absorbed and has equalized, an organic acid is used, for example formic acid, acetic acid, tartaric acid, Citric acid, lactic acid or glycolic acid or a mixture of these acids, or a mixture from an inorganic acid, for example hydrochloric acid or sulfuric acid, and an organic acid Process for the production of water-insoluble azo dyes on textile material made of cellulose or protein fibers

Anmelder:Applicant:

Farbwerke Hoechst AktiengesellschaftFarbwerke Hoechst Aktiengesellschaft

vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.formerly Master Lucius & Brüning, Frankfurt / M.

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

Dr. Werner Kirst,Dr. Werner Kirst,

Dr. Hasso Hertel, Offenbach/M.Dr. Hasso Hertel, Offenbach / M.

dem Bad in einer solchen Menge zu, daß die'gesamte Alkalimenge im Bad und auf dem Textilmaterial neutralisiert und ein pH-Wert zwischen etwa 4 und 7 erreicht wird. Die Temperatur soll unterhalb 40° C liegen. Dabei tritt die Bildung des Farbstoffes auf dem Textilmaterial ein. Anschließend wird in einem neutralen oder sauren Bad, gegebenenfalls in Gegenwart von Dispergiermitteln, gewaschen und die Färbung in der üblichen Weise fertiggestellt. Man erhält so sehr reibechte Färbungen. Stückware kann man in der Weise färben, daß man die Ware auf einem Zweioder Mehrwalzenfpulard mit einer Mischung aus der Azokomponente und überschüssigem Antidiazotat imprägniert, die Ware aufrollt und nach einer Verweilzeit, beispielsweise von einer halben Stunde, durch eine Passage durch eine organische Säure, ein Gemisch organischer Säuren oder ein Gemisch organischer und anorganischer Säuren unterhalb 400C die Kupplung herbeiführt. Diese. Entwicklung kann durch eine Passage in einem Abteil einer Rollenkufe oder durch mehrere Passagen auf dem Jigger oder auf einer Haspelkufe erfolgen, wobei Zusätze von anorganischen Salzen und von Dispergiermitteln bei der Imprägnierung und bei der Entwicklung manchmal eine sehr günstige Wirkung haben. Bei dieser Arbeitsweise muß, dem zusätzlichen Ziehvermögen der Azokomponente entsprechend, die Konzentration der Azokomponente im Ansatzbad gegenüber der im Nachsatzbad erniedrigt werden, während die Konzentration des Antidiazotats im Ansatzbad gegenüber der im Nachsatzbad nicht erniedrigt wird. Diese Arbeitsweise ist sehr energiesparend; ein Zwischentrocknen vor der Entwicklung des Farbstoffes ist nicht erforderlich.to the bath in such an amount that the total amount of alkali in the bath and on the textile material is neutralized and a pH value between about 4 and 7 is reached. The temperature should be below 40 ° C. The formation of the dye occurs on the textile material. It is then washed in a neutral or acidic bath, if appropriate in the presence of dispersants, and the dyeing is completed in the usual way. This gives dyeings which are very fast to rubbing. Piece goods can be dyed in such a way that the goods are impregnated on a two- or multi-roller pulard with a mixture of the azo component and excess antidiazotate, the goods are rolled up and, after a dwell time, for example of half an hour, through a passage through an organic acid Mixture of organic acids or a mixture of organic and inorganic acids below 40 0 C brings about the coupling. These. Development can take place through a passage in a compartment of a roller runner or through several passages on the jigger or on a reel runner, with the addition of inorganic salts and dispersants in the impregnation and development sometimes having a very beneficial effect. In this mode of operation, the concentration of the azo component in the make-up bath must be reduced compared to that in the make-up bath, in accordance with the additional drawability of the azo component, while the concentration of the antidiazotate in the make-up bath is not decreased compared to that in the make-up bath. This way of working is very energy-saving; intermediate drying before developing the dye is not necessary.

Als Azokomponenten kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren Verbindungen in Betracht, die sich durch eine hohe Substantivität zu dem verwen-Suitable azo components in the process according to the invention are compounds which due to a high substantivity to the use

709 638/521709 638/521

3 43 4

dctcn Textilmaterial auszeichnen, d. h. Azokompo- wesentliche Vereinfachung dar. Bei dem bekanntencharacterize the textile material, d. H. Azokompo- substantial simplification. In the known

ncntcn, welche bei einem Flottenverhältnis von 1: 20, Färbeverfahren wird nach der Imprägnierung mitncntcn, which at a liquor ratio of 1:20, dyeing process is carried out after impregnation with

30 Minuten Färbedauer bei 3O0C, einer Konzentration der Azokomponente üblicherweise das Färbebad30 minutes dyeing time at 3O 0 C, a concentration of the azo component usually the dyebath

von 1 g im Liter Wasser ohne Salzzusatz und einem abgelassen, die Ware geschleudert, abgesaugt oderof 1 g per liter of water without added salt and one drained, the goods thrown, vacuumed or

Überschuß von 4,5 g Natriumhydroxyd je Liter Flotte 5 zwischengespült und der Farbstoff in einem zweitenExcess of 4.5 g of sodium hydroxide per liter of liquor 5 was rinsed and the dye in a second

eine so hohe Substanlivität besitzen, daß mindestens Bad mit - einer Diazoniumverbindung entwickelt.have such a high substantivity that at least a bath with - develops a diazonium compound.

9 g auf 1 kg Baumwolle aufziehen. Geeignete Ver- Demgegenüber vereinigt das vorliegende VerfahrenPut 9 g on 1 kg cotton. In contrast, the present process combines suitable methods

bindungcn sind beispielsweise 2,3-Oxynaphthoyl- die Grundierung und Entwicklung in einem Bad,bonds are, for example, 2,3-oxynaphthoyl- the primer and development in a bath,

aminobenzole, wie l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- und nach der zur Fixierung der Azokompoaenteaminobenzenes, such as l- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - and after that to fix the azo component

2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol oder l-(2',3'-Oxy- io erforderlichen Zeit erfolgt die Kupplungphije irgäiid-2,5-dimethoxy-4-chlorobenzene or l- (2 ', 3'-Oxy- io required time takes place the coupling phije irgäiid-

naphthoylarnino)-2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol, welche zwischengeschaltete Operationen, so;.dkß ,einenaphthoylarnino) -2-methoxy-4-chloro-5-methylbenzene, which intermediate operations, so; .dkß, a

6-Brom- oder 6-Mcthoxy-2,3-oxynaphthoesäurearyl- wesentliche Arbeitszeitverkürzung erzielt1 c\Vir.d. Dabei6-bromo- or 6-methoxy-2,3-oxynaphthoic acid aryl- substantial reduction in working hours achieved 1 c \ Vir.d. Included

amide, wie 1 -(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoylamino)- können die gleichen Überschüsse an Antidiazotat,amides, such as 1 - (6'-bromo-2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - can have the same excesses of antidiazotate,

2-mcthoxybcnzol, Kondensationsprodukte aus 2,3-Oxy- berechnet auf fixierte Azokomponente, verwendet2-methoxybenzene, condensation products of 2,3-oxy- calculated on the fixed azo component, are used

naphlhocsäurc und mehrkernigen isocyclischen oder 15 werden, wie dies bei der Entwicklung mit Diazonium-naphlhocsäurc and polynuclear isocyclic or 15, as is the case with the development with diazonium

hctcrocyclischcn Aminen, wie 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- salzen in einem zweiten Bad der Fall ist. Das erfindungs-Hydrocyclic amines, such as 2- (2 ', 3'-oxynaphthoyl salts, are the case in a second bath.

amino)-naphthalin, 2 - (2',3'- Oxynaphthoylamino)- gemäße Verfahren stellt somit eine wesentliche Be-amino) -naphthalene, 2 - (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - according to the method is therefore an essential

carbazol, 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxy- reicherung der Technik dar.carbazole, 2- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -3-methoxy enrichment represents the technology.

diphcnylenoxyd, 6-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benz- Aus der deutschen Auslegeschrift 1057 061 istdiphcnylenoxyd, 6- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -benz- From the German Auslegeschrift 1057 061 is

imidazo!, 6 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) - indazol, 20 ferner bekannt, daß man wasserunlösliche Azofarb-imidazo !, 6 - (2 ', 3' - Oxynaphthoylamino) - indazole, 20 also known that water-insoluble azo color

5 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) - 2 - methylbenzthiazol stoffe auf pflanzlichen Fasern erzeugen kann, indem5 - (2 ', 3' - Oxynaphthoylamino) - 2 - methylbenzthiazole can produce substances on vegetable fibers by

oder 4 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) - diphenyl und man diese Fasern in langen Flottenverhältnissen inor 4 - (2 ', 3' - Oxynaphthoylamino) - diphenyl and these fibers in long liquor ratios in

dessen Subslitutionsprodukte, 4,4' - bis - (2,3" - Oxy- einem Bad behandelt, welches eine Azokomponenteits substitution products, 4,4 '- to - (2,3 "- Oxy- a bath treated, which an azo component

naphthoylamino)-diphenyl und dessen Substitutions- und eine Diazo- oder Tetrazoaminoverbindung ohnenaphthoylamino) diphenyl and its substitution and a diazo or tetrazoamino compound without

produkte, wie 4,4'-bis-(2",3"-Oxynaphthoylamino)- 25 löslichmachende Gruppen enthält, und anschließendproducts such as 4,4'-bis (2 ", 3" -oxynaphthoylamino) - contains 25 solubilizing groups, and then

3,3'-dimethoxydiphenyl, l,4-bis-(2",3"-Oxynaphthoyl- den AzofarbstofT durch Behandeln in einem sauren3,3'-dimethoxydiphenyl, 1,4-bis (2 ", 3" -oxynaphthoyl- den azo dye by treating in an acidic

amino)-bcnzol und dessen Substitutionsprodukte, Bad entwickelt. Gegenüber diesem bekannten Ver-amino) -bcnzol and its substitution products, Bad developed. Compared to this well-known

4,4'-bis-(2",3"-Oxynaphthoylamino)-stilben, 4,4'-bis- fahren zeichnet sich das erfindungsgemäße Verfahren4,4'-bis- (2 ", 3" -oxynaphthoylamino) -stilbene, 4,4'-bis-driving is characterized by the process according to the invention

(2",3"-OxynaphthoyIamino)-benzol und dessen Sub- dadurch aus, daß man vollere und reibechtere Fär-(2 ", 3" -oxynaphthoyIamino) -benzene and its sub- by the fact that one fuller and more rub-fast dye

stitutionsprodukte, 4,4' - bis - (2",3" - Oxynaphthoyl- 30 bungen erhält.institution products, 4,4 '- bis - (2 ", 3" - oxynaphthoyl 30 exercises.

amino)-diphenylharnstoff, 2-Oxyanthracen-3-carbon- B e i s D i e I 1
säurcarylamidc, wie l-(2'-Oxyanthracen-3'-carboyl-amino) -diphenylurea, 2-oxyanthracene-3-carbon- B eis D ie I 1
acid carylamide, such as l- (2'-oxyanthracene-3'-carboyl-

amino)-2-methylbenzol, 2 - Oxycarbazol - 3 - carbon- Eine Kreuzspule mit 500 g Baumwollgarn wirdamino) -2-methylbenzene, 2 - oxycarbazole - 3 - carbon- A package with 500 g of cotton thread is made

säurcarylamidc, wie 1 - (2'- Oxycarbazol - 3'- carboyl- auf einem Kreuzspulfärbeapparat vorgenetzt undsäurcarylamidc, such as 1 - (2'-oxycarbazole - 3'-carboyl- wetted on a cross-bobbin dyeing machine and

amino) - 4 - chlorbenzol, 5 - Oxy -1,2,1',2'- benzocarb- 35 in einem Bad behandelt, das im 6,51 Wasser vonamino) - 4 - chlorobenzene, 5 - oxy -1,2,1 ', 2'-benzocarb- 35 treated in a bath which is 6.51 in water from

azol - 4 - carbonsäurearylamide, wie l-(5'-Oxy- 2O0C 3,2 g eines Kondensationsproduktes aus PaIm-azole - 4 - carboxylic acid arylamides, such as l- (5'-oxy- 2O 0 C 3.2 g of a condensation product from PaIm-

T,2',l",2"-benzocarbazol-4'-carboylamino)-4-meth- kernfettsäurechlorid und teilweise abgebautem Milch-T, 2 ', 1 ", 2" -benzocarbazole-4'-carboylamino) -4-meth kernfatty acid chloride and partially degraded milk

oxybcnzol oder l-(5'-Oxy-l',2',l",2"-benzocarbazol- säurekasein, 1,6 g eines Kondensationsproduktes ausoxybcnzol or l- (5'-oxy-l ', 2', l ", 2" -benzocarbazolic acid casein, 1.6 g of a condensation product

4'-carboylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol, 3-Oxy- a-Äthylhexylchlorkohlensäureester und a-Äthylhexyl-4'-carboylamino) -2-methyl-4-methoxybenzene, 3-oxy-a-ethylhexylchlorocarbonic acid ester and a-ethylhexyl-

diphenylenoxyd - 2 - carbonsäurearylamide, wie 40 taurin, 6 g 50°/oiges äthylendiamintetraessigsauresdiphenylenoxyd - 2 - carbonsäurearylamide as taurine 40, 6 g of 50 ° / o sodium äthylendiamintetraessigsaures

l-(3'-Oxydiphcnylenoxyd-2'-carboylamino)-2,5-di- Natrium, 48 ecm Natronlauge von 38° B6 und 14 g1- (3'-Oxydiphcnylenoxyd-2'-carboylamino) -2,5-disodium, 48 ecm sodium hydroxide solution of 38 ° B6 and 14 g

methoxybcnzol oder l-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-car- einer 42,2%igen alkalischen Einstellung des Anti-methoxybenzene or l- (3'-oxydiphenylene oxide-2'-car- a 42.2% alkaline setting of the anti-

boylamino)-naphthalin, oder Tcrephthaloyl-bis-essig- diazotats aus l-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol ent-boylamino) naphthalene, or tcrephthaloyl-bis-acetic diazotate from l-amino-2-methyl-4-chlorobenzene

säurcarylamide, wie Tcrephthaloyl-bis-fl-acetylamino- hält. Dann gibt man 9 g 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-acid carylamides, such as tcrephthaloyl-bis-fl-acetylamino-. Then add 9 g of 2- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -

2,4-dimcthoxy-5-chlorbenzol) oder Terephthaloyl-bis- 45 3-methoxy-diphenylenoxyd, gelöst in 18 ecm denatu-2,4-dimethyl-5-chlorobenzene) or terephthaloyl-bis- 45 3-methoxy-diphenylene oxide, dissolved in 18 ecm denatured

(L-acctylamino-2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol). riertem Äthylalkohol, 4,5 ecm Natronlauge von 38°Βέ(L-acctylamino-2-methoxy-4-chloro-5-methylbenzene). rated ethyl alcohol, 4.5 ecm sodium hydroxide solution at 38 ° Βέ

Als Antidiazotatc kommen insbesondere solche aus und 9 ecm Wasser langsam zu, behandelt 10 bis 15 Miaromatischen Aminen in Betracht, beispielsweise nuten, setzt langsam 130 g Natriumchlorid zu und aus Mono- und Dichloranilinen, Toluidincn, Chlor- behandelt 20 Minuten weiter, wobei die Kupplungsloluidinen, Chloranisidinen, Xylidinen, Phenetidinen, 5° komponente aufzieht und egalisiert. Dann gibt »itranilinen, Nitrotoluidinen, Nitroanisidinen, Ni- man 6 g eines 80%igen Einwirkungsproduktes von troxylidincn, Nitrophenetidinen, Cyantoluidinen, Cy- etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylananisidinen, Aminobenzolsulfonsäureamiden, Benzi- alkohol hinzu und läßt 87 ecm 50°/0ige Essigsäure din, Dianisidin oder Tolidin. zulaufen. Nach etwa 20 Minuten wird das Bad ab-Antidiazotates are especially those from and 9 ecm of water, treats 10 to 15 miaromatic amines, for example, add 130 g of sodium chloride slowly and from mono- and dichloroanilines, toluidine, chlorine treated for 20 minutes, with the coupling loluidines , Chloranisidines, xylidines, phenetidines, 5 ° component draws up and levels. Then there are itranilines, nitrotoluidines, nitroanisidines, 6 g of an 80% product of the action of troxylidine, nitrophenetidines, cyantoluidines, cy- about 20 mol of ethylene oxide to 1 mol of octadecylan anisidines, aminobenzenesulphonic acid amides and 50% benzene alcohol. 0 ige acetic acid din, dianisidine or tolidine. run up. After about 20 minutes, the bath will be

AIs Netz- oder Dispergiermittel kommen die in der 55 gelassen, mit 6 g eines Kondensationsproduktes ausAs a wetting or dispersing agent, those left in the 55 get by with 6 g of a condensation product

Eisfarbentechnik üblichen Verbindungen in Betracht, einer Aminoalkylsulfonsäure und einer höhermoleku-Ice color technology usual compounds into consideration, an aminoalkylsulfonic acid and a higher molecular weight

bcispiclswcisc Kondensationsprodukte aus höher- laren Fettsäure in 61 Wasser gespült, zunächst beibcispiclswcisc condensation products from higher- lar fatty acid rinsed in 61 water, initially at

molekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten, 6O0C und anschließend auf frischem Bad bei 95°Cmolecular fatty acids and protein degradation products, 6O 0 C and then in a fresh bath at 95 ° C

Kondensationsprodukte aus höhermolekularen Fett- mit 12 g eines 30%igen Einwirkungsproduktes vonCondensation products of higher molecular weight fat with 12 g of a 30% en action product of

säuren und Aminoalkylsulfonsäuren, Kondensations- 60 etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenolacids and aminoalkylsulfonic acids, condensation 60 about 10 moles of ethylene oxide to 1 mole of nonylphenol

produkte von Formaldehyd mit Naphthalinsulfon- und 12 ecm 25%'gen1 nitrilotriessigsaurem Natriumproducts of formaldehyde with naphthalenesulfone and 12 ecm 25% of 1 nitrilotriacetic acid sodium

säuren, oder gereinigte Sulfitcellulose-Ablauge. im Liter Wasser je 20 Minuten behandelt, heiß undacids, or purified sulphite cellulose waste liquor. treated in liters of water for 20 minutes, hot and

Das Verfahren läßt sich auf Textilmaterial aus kalt gespült und getrocknet. Man erhält eine reibechteThe process can be rinsed off cold and dried on textile material. You get a rub-proof

natürlicher oder regenerierter Cellulose, cyanäthylieiter Rotfärbung.natural or regenerated cellulose, cyanäthylieiter red color.

Cellulose, Wolle, Naturseide oder regenerierten Eiweiß- 65 Verwendet man in obigem Beispiel an Stelle vonCellulose, wool, natural silk or regenerated protein 65 is used in the above example instead of

fasern durchführen. 9 g 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxy-dipheny-fibers carry out. 9 g 2- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -3-methoxy-dipheny-

Das erfindungsgemäße Verfahren stellt gegenüber Ienoxyd 10,75 g l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-di-The process according to the invention provides 10.75 g of l- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2,5-di-

dcm üblichen Färbeverfahren mit Eisfarben eine methoxy-4-chlorbenzol, gelöst in 21 ecm denaturier-dcm usual dyeing process with ice paints a methoxy-4-chlorobenzene, dissolved in 21 ecm denaturing

5 65 6

tem Äthylalkohol, 5,3 ecm Natronlauge von 38°Βέ Formaldehydlösung, so erhält man eine lebhafte 11 ecm Wasser und 16,2 ecm 33?/oiger Formaldehyd- Scharlachfärbung,
lösung, so erhält man ebenfalls eine reibechte Rotfärbung. Verwendet man an Stelle des Antidiazotats Beispiel 4
aus l-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol 13,2 g einer 5tem ethyl alcohol, 5.3 ecm sodium hydroxide solution of 38 ° Βέ formaldehyde solution, you get a lively 11 ecm water and 16.2 ecm 33? / o iger formaldehyde-scarlet color,
solution, a red coloration that is fast to rubbing is also obtained. Example 4 is used instead of the antidiazotate
from l-amino-2-methyl-4-chlorobenzene 13.2 g of a 5

44,8%tigen alkalischen Einstellung des Antidiazotats 1 kg Baumwollgarn wird bei 200C in dem nach-44.8% alkaline setting of the antidiazotate 1 kg cotton yarn is at 20 0 C in the subsequent

aus l-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol, so erhält man stehenden Bad behandelt: 201 kaltes Wasser werdenfrom 1-amino-2-methyl-5-chlorobenzene, this gives a standing bath treated: 201 cold water

ebenfalls reibechte Rotfärbungen. mit 20 g 50°/0igem äthylendiamintetraessigsauremalso rubbing red colorations. with 20 g of 50 ° / 0 sodium äthylendiamintetraessigsaurem

Natrium, 9,6 g eines Kondensationsproduktes ausSodium, 9.6 g of a condensation product

B e i s ρ i e 1 2 10 Palmkernfettsäurechlorid und teilweise abgebautemB eis ρ ie 1 2 10 palm kernel fatty acid chloride and partially degraded

Milchsäurekasein, 4,8 g eines KondensationsproduktesLactic acid casein, 4.8 g of a condensation product

1 kg Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis aus a-Äthylhexylchlorkohlensäureester und <x-Äthyl-1 kg of cotton yarn is made up of a-ethylhexylchlorocarbonic acid ester and <x -ethyl-

1:20 bei 300C in einem Bad behandelt, welches in hexyltaurin, 120 ecm Natronlauge von 38°Be\ 400 g1:20 treated at 30 0 C in a bath, which in hexyltaurine, 120 ecm sodium hydroxide solution of 38 ° Be \ 400 g

201 Wasser 9,6 g eines Kondensationsproduktes aus Natriumchlorid, 44,5 g einer 44,8°/oigen alkalischen201 water 9.6 g of a condensation product of sodium chloride, 44.5 a / s oig 44.8 ° alkaline g

Palmkernfettsäurechlorid und teilweise abgebautem 15 Einstellung des Antidiazotats aus l-Amino-2-methoxy-Palm kernel fatty acid chloride and partially degraded 15 setting of the antidiazotate from l-amino-2-methoxy-

Milchsäurekasein, 4,8 g eines Kondensationsprod.uk- 5-chlorbenzol und 30 g Terephthaloyl-bis-(l-acetyl-Lactic acid casein, 4.8 g of a condensation product uk- 5-chlorobenzene and 30 g of terephthaloyl-bis- (l-acetyl-

tes aus α - Äthylhexylchlorkohlensäureester und amino-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol), gelöst in 60 ecmtes from α - ethylhexylchlorocarbonic acid ester and amino-2,4-dimethoxy-5-chlorobenzene), dissolved in 60 ecm

«-Äthylhexyltaurin, 200 ecm Natronlauge von 38°Βέ denaturiertem Äthylalkohol, 15 ecm Natronlauge«-Ethylhexyltaurine, 200 ecm sodium hydroxide solution of 38 ° Βέ denatured ethyl alcohol, 15 ecm sodium hydroxide solution

54 g einer 42,2°/0igen alkalischen Einstellung des von 38°B6 und 60 ecm Wasser, versetzt. Nach etwa54 g of a 42.2 ° / 0 aqueous alkaline setting of 38 ° B6 and 60 cc of water was added. After about

Antidiazotats aus l-Amino-2-methyl-4-chlörbenzol, ao 30 Minuten fügt man 20 ecm eines Einwirkungs-Antidiazotate from l-amino-2-methyl-4-chlorobenzene, ao 30 minutes one adds 20 ecm of an action

40 g l-(5'-Oxy-l',2',l",2"-benzocarbazol-4'-carboyl- Produktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol40 g of l- (5'-oxy-l ', 2', l ", 2" -benzocarbazole-4'-carboyl product of about 20 moles of ethylene oxide per 1 mole

amino)-4-methoxybenzol, gelöst in 80 ecm denatu- Octadecylalkohol und 150 ecm Salzsäure von 20°B6amino) -4-methoxybenzene, dissolved in 80 ecm denatu- octadecyl alcohol and 150 ecm hydrochloric acid at 20 ° B6

riertem Äthylalkohol, 10 ecm Natronlauge von 38°B6, sowie 100 ecm 5O°/oige Essigsäure hinzu, behandeltrated ethyl alcohol, 10 ecm sodium hydroxide solution of 38 ° B6, and 100 ecm 50% acetic acid added, treated

40 ecm Wasser von 700C und 40 ecm 33°/oiger Form- weitere 20 Minuten, nimmt das Garn aus dem Bad,40 ecm water at 70 0 C and 40 ecm 33 ° / oiger form - another 20 minutes, take the yarn out of the bath,

aldehydlösung, sowie 200 g Kochsalz enthält. Nach 25 spült, behandelt 20 Minuten kochend mit 12 g einesaldehyde solution, as well as 200 g of table salt contains. After 25 rinses, treated boiling with 12 g of one for 20 minutes

25 Minuten fügt man 20 g eines 30%igen Einwirkungs- 30%igen Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol25 minutes are added 20 g of a 30% n action 30% action product of about 10 mol

Produktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol, 2 g Soda undProduct of about 20 moles of ethylene oxide to 1 mole of ethylene oxide to 1 mole of nonylphenol, 2 g of soda and

Octadecylalkohol, gelöst in Wasser, sowie 300 ecm 0,5 g Hydrosulfit im Liter Wasser, spült und trocknet.Octadecyl alcohol, dissolved in water, as well as 300 ecm 0.5 g hydrosulfite per liter of water, rinses and dries.

50%ige Essigsäure hinzu. Man behandelt weitere Man erhält eine kräftige, reibechte Gelbfärbung. 20 Minuten, läßt das Bad ab, spült und seift je 20 Mi- 3050% acetic acid added. It is treated further. A strong, rubbing-fast yellow coloration is obtained. 20 minutes, drains the bath, rinses and soaps 20 minutes each

nuten bei 6O0C und 95 0C mit 12 g eines 30%igen Beispiel 5
Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxydutes at 6O 0 C and 95 0 C with 12 g of a 30% Example 5
Product of action of about 10 moles of ethylene oxide

auf 1 Mol Nonylphenol und 0,5 g nitrilotriessigsaurem lkg Baumwollgarn wird bei 200C in dem nachNatrium im Liter Wasser, spült und trocknet. Man stehenden Bad behandelt: 201 kaltes Wasser werden erhält eine dunkelviolette Färbung von sehr guter 35 mit 9,6 g eines Kondensationsproduktes aus Palm-Reibechtheit, kernfettsäurechlorid und teilweise abgebautem Milch-Beispiel 3 säurekasein, 4,8 g eines Kondensationsproduktes austo 1 mole of nonylphenol and 0.5 g nitrilotriessigsaurem lkg cotton yarn is at 20 0 C in the nachNatrium in liters of water, rinsed and dried. The standing bath is treated: 201 cold water gives a dark purple color of very good 35 with 9.6 g of a condensation product of palm rubbing fastness, kernel fatty acid chloride and partially degraded milk-acid casein, 4.8 g of a condensation product

«-Äthylhexylchlorkohlensäureester und «-Äthylhexyl-«-Ethylhexylchlorocarbonic acid ester and« -Ethylhexyl-

1 kg Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis taurin, 160 ecm Natronlauge von 38°Βέ, 600 g Na-1 kg cotton yarn is taurine in the liquor ratio, 160 ecm sodium hydroxide solution at 38 ° Βέ, 600 g Na-

1:20 bei 2O0C in einem Bad behandelt, welches 40 triumchlorid, 34 g einer 54%igen alkalischen Einstel-1:20 treated at 2O 0 C in a bath containing 40 trium chloride, 34 g of a 54% alkaline setting

in 201 Wasser, 9,6 g eines Kondensationsproduktes lung des Antidiazotats aus l-Amino-2-methoxy-in 201 water, 9.6 g of a condensation product development of the antidiazotate from l-amino-2-methoxy-

aus Palmkernfettsäurechlorid und teilweise abge- 4-chlorbenzol und 20 g l-(2'-Oxycarbazol-3'-carboyl-from palm kernel fatty acid chloride and partially removed 4-chlorobenzene and 20 g of l- (2'-oxycarbazole-3'-carboyl-

bautem Milchsäurekasein, 4,8 g eines Kondensations- amino)-4-chlorbenzol, gelöst in 40 ecm denaturiertembuilt lactic acid casein, 4.8 g of a condensation amino) -4-chlorobenzene, dissolved in 40 ecm denatured

Produktes aus a-Äthylhexylchlorkohlensäureester und Äthylalkohol, 20 ecm Natronlauge von 38°B6 undProduct of a-ethylhexylchlorocarbonic acid ester and ethyl alcohol, 20 ecm sodium hydroxide solution of 38 ° B6 and

a-Äthylhexyltaurin, 140 ecm Natronlauge von 38°Βέ, 45 160 ecm Wasser, versetzt. Nach 25 Minuten gibt manα-ethylhexyltaurine, 140 ecm sodium hydroxide solution at 38 ° Βέ, 45 160 ecm water, added. After 25 minutes you give

600 g Natriumchlorid, 27,8 g einer 60,8%igen alka- 20 g eines 30%igen Einwirkungsproduktes von etwa600 g of sodium chloride, 27.8 g of a 60.8% strength n alkaline 20 g of a 30% en action product of about

lischen Einstellung des Antidiazotats aus 1-Amino- 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol OctadecylalkoholLischen setting of the antidiazotate from 1-amino 20 moles of ethylene oxide to 1 mole of octadecyl alcohol

2-methylbenzol-5-sulfonsäuredimethylamid und 24 g und 300 ecm 50°/0ige Essigsäure hinzu, behandelt2-methylbenzene-5-sulfonic acid and 24 g and 300 cc added 50 ° / 0 acetic acid, treated

l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimethoxy-4-chlor- weitere 20 Minuten, spült, seift je 20 Minuten bei1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -2,5-dimethoxy-4-chloro- another 20 minutes, rinses, soaps for 20 minutes each

benzol, gelöst in 48 ecm denaturiertem Äthylalkohol, 5" 6O0C und 950C mit 2 g eines 30°/0igen Einwirkungs-benzene, dissolved in 48 ecm denatured ethyl alcohol, 5 "6O 0 C and 95 0 C with 2 g of a 30 ° / 0 igen exposure

12 ecm Natronlauge von 38°Βέ, 24 ecm Wasser Produktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol12 ecm sodium hydroxide solution at 38 ° Βέ, 24 ecm water product of about 10 moles of ethylene oxide to 1 mole

und 36 ecm 33°/oige Formaldejiydlösung enthält. Nonylphenyl und 0,5 g nitrilotriessigsaurem Natriumand contains 36 ecm of 33% formaldehyde solution. Nonylphenyl and 0.5 g sodium nitrilotriacetate

Nach 30 Minuten gibt man 20 g eines 30%igen Ein- im Liter Wasser, spült und trocknet. Man erhält eineAfter 30 minutes, add 20 g of a 30% strength one liter of water, rinse and dry. You get one

Wirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd braune, reibechte Färbung,
auf 1 Mol Octadecylalkohol, gelöst in Wasser, sowie 55Active product of about 20 moles of ethylene oxide brown, non-rubbing color,
to 1 mole of octadecyl alcohol, dissolved in water, and 55

300 ecm 50%ige Essigsäure hinzu, behandelt weitere ' Beispiele
20 Minuten, spült und seift je 20 Minuten bei 6O0CAdd 300 ecm of 50% acetic acid, treats further examples
20 minutes, rinsed and soaped per 20 minutes at 6O 0 C

und 95°C mit 12 g eines 3O°/oigen Einwirkungs- 100 kg Baumwollgewebe werden auf einem Foulard Produktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol bei einer Tauchzeit von 0,65 Sekunden und einem Nonylphenol und 0,5 g nitrilotriessigsaurem Natrium 60 Abquetscheffekt von 60% mit einer 30° C warmen im Liter Wasser, spült und trocknet. Man erhält Lösung imprägniert, welche im Ansatz 8 g 2-(2',3'-Oxyeine lebhafte, reibechte Rotfärbung. naphthoylamino)-naphthalin, 1,3 g eines Konden-Verwendet man in obigem Beispiel an Stelle von sationsproduktes aus Palmkernfettsäurechlorid und 24 g 1 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) - 2,5 - dimethoxy- teilweise abgebautem Milchsäurekasein, 0,6 g eines 4 - chlorbenzol 23 g 1 - (2',3' - Oxynaphthoylamino)- 65 Kondensationsproduktes aus a-Äthylhexylchlorkoh-2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol, gelöst in 46 ecm !ensäureester und a-Äthylhexyltaurin, 14 ecm Natrondenaturiertem Äthylalkohol, 11,5 ecm Natronlauge lauge von 38°Βέ, 44,2 g einer 45,7%igen alkalischen von 38°Βέ, 23 ecm Wasser und 23 ecm 33°/oige Einstellung des Antidiazotats aus l-Amino-2-methoxy-and 95 ° C with 12 g of a 30% exposure to 100 kg cotton fabric are on a padder Product of about 10 moles of ethylene oxide to 1 mole with an immersion time of 0.65 seconds and one Nonylphenol and 0.5 g of sodium nitrilotriacetic acid 60 squeeze effect of 60% with a 30 ° C warm in a liter of water, rinses and dries. The impregnated solution is obtained which contains 8 g of 2- (2 ', 3'-oxyeine lively, rubbing red color. naphthoylamino) naphthalene, 1.3 g of a condensate-used in the above example instead of sation product from palm kernel fatty acid chloride and 24 g of 1 - (2 ', 3' - oxynaphthoylamino) - 2,5 - dimethoxy- partially degraded lactic acid casein, 0.6 g of one 4 - chlorobenzene 23 g 1 - (2 ', 3' - oxynaphthoylamino) - 65 condensation product from a-ethylhexylchloro-2-methoxy-4-chloro-5-methylbenzene, dissolved in 46 ecm! enoic acid ester and α-ethylhexyltaurine, 14 ecm sodium-denatured ethyl alcohol, 11.5 ecm caustic soda lye of 38 °, 44.2 g of a 45.7% alkaline solution of 38 ° Βέ, 23 ecm water and 23 ecm 33 ° / oige setting of the antidiazotate from l-amino-2-methoxy-

4-nitrobenzol im Liter Wasser und im Nachsatz 16,5 g 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin, 1,3 g eines Kondensationsproduktes aus Palmkcrnfettsäurechlorid und teilweise abgebautem Milchsäurekasein, 0,6 g eines Kondensationsproduktes aus α-Äthylhexylchlorkohlensäurcester und α-Äthylhexyltaurin, 14 ecm Natronlauge von 38° Βέ und 44,2 g einer 45,7%igen alkalischen Einstellung des Antidiazotats aus 1-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol im Liter Wasser enthält. Man dockt auf und dreht die Docke unter Luftabschluß langsam etwa Va bis 1 Stunde. Anschließend wird die Ware, in sechs Passagen auf dem Jigger mit 5001 Wasser, das 2,51 50%ige Essigsäure, 0,51 eines·30°/0igen Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Athylcnoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol und 10 kg Natriumchlorid enthält, entwickelt. Dann wird gespült, wie üblich bei 6O0C und 95°C geseift, gespült und getrocknet. Man erhält eine gut reibechte ßordofärbung. 4-nitrobenzene per liter of water and 16.5 g of 2- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) naphthalene, 1.3 g of a condensation product of palm kernel fatty acid chloride and partially degraded lactic acid casein, 0.6 g of a condensation product of α-ethylhexylchlorocarbonic ester and α-ethylhexyltaurine, 14 ecm sodium hydroxide solution of 38 ° Βέ and 44.2 g of a 45.7% alkaline setting of the antidiazotate from 1-amino-2-methoxy-4-nitrobenzene per liter of water. You dock on and slowly rotate the dock under the exclusion of air for about 1 hour to 1 hour. Subsequently, the goods will contain, in six passages on the jigger with 5001 water 2.51 50% acetic acid, 0.51 · a 30 ° / 0 sodium action product of about 20 moles to 1 mole Athylcnoxyd octadecyl alcohol and 10 kg of sodium chloride, developed. Then, it is rinsed as usual, soaped, rinsed and dried at 6O 0 C and 95 ° C. A ßordo dyeing which is good rubbing resistance is obtained.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweißfasern, dadurch gekennzeichnet, daß man das Textilmaterial in einem alkalischen Bad, das eine hochsubstantive Azokomponente und ein Antidiazotat sowie ein Netz- oder Dispergiermittel und gegebenenfalls ein anorganisches Salz enthält, zweckmäßig unterhalb 350C behandelt und anschließend durch eine Behandlung mit sauren Mitteln unterhalb 400C die Farbstoffbildung herbeiführt.Process for the production of water-insoluble azo dyes on textile material from cellulose or protein fibers, characterized in that the textile material is expediently below 35 0 in an alkaline bath which contains a highly substantial azo component and an antidiazotate and a wetting or dispersing agent and optionally an inorganic salt C treated and then by treatment with acidic agents below 40 0 C brings about the dye formation. In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 287 086;
deutsche Auslegeschrift Nr. 1057 061;
französische Patentschrift Nr. 811 539;
Chemisches Zentralblatt, 1953, S. 6769, Ref. A. J. Hall, Mercury Argus, 1953, S. 252 bis 256.Considered publications:
German Patent No. 287 086;
German interpretative document No. 1057 061;
French Patent No. 811,539;
Chemisches Zentralblatt, 1953, p. 6769, Ref.AJ Hall, Mercury Argus, 1953, pp. 252 to 256. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.When the application was announced, a coloring table with an explanation was displayed. 709 638/521 8.67 © Bundesdruckerei Berlin709 638/521 8.67 © Bundesdruckerei Berlin
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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FR811539A (en) * 1935-10-19 1937-04-16 Ste Ind Chim Bale Preparation of solid shades
DE1057061B (en) * 1957-12-21 1959-05-14 Hoechst Ag Process for the production of water-insoluble azo dyes on vegetable fibers

Patent Citations (2)

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