DE1923704A1

DE1923704A1 - Water-insoluble azo dyes produced on - textile

Info

Publication number: DE1923704A1
Application number: DE19691923704
Authority: DE
Inventors: Uwe Kosubek; Loewenfeld Dipl-Chem Dr Rudolf
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1969-05-09
Filing date: 1969-05-09
Publication date: 1970-11-19

Abstract

Process for production of water-insoluble azo dyes on cellulose- or albumen fibres by priming with substantive azo component and developing with diazonium cpd. of aromatic amine of main patent P1619527.0 is modified to contain as diazonium cpd. that of 4-amino-diphenylamine and to carry out development at pH 8-11.

Description

Verfahren zun Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffcn auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweißfasern (Zusatz zu Patent .... (Patentanmeldung P 16 19 527.0)) Gegenstand des Patents .... (Patentanmeldung P 16 19 527.0) ist ein Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweißfasern durch Grundierung mit einer substantiven Azokomponente und Entwicklung mit einer Diazoniumverbindung eines aromatischen Amins, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Entwicklung durch Zugabe der Diazoniumverbindung sowie von Alkalibindemitteln zum Grundierungsbad in Gegenwart von Netz- oder Dispergiermitteln vornimmt. Die Alkalibindemittel werden hierbei in solchen Mengen zugesetzt, daß sich im Färbebad ein pH-Wert zwischen 3 und 8, vorzugsweise zwischen 4,5 und 6,5,.einstellt.Process for the production of water-insoluble azo dyes on textile material made of cellulose or protein fibers (addendum to patent ... (patent application P 16 19 527.0)) The subject of the patent .... (patent application P 16 19 527.0) is a process for the production of water-insoluble azo dyes on textile material made of cellulose or protein fibers by priming with a substantive azo component and developing with a diazonium compound of an aromatic amine, which is characterized is that you can develop by adding the diazonium compound and alkali binders to the primer bath in the presence of wetting or dispersing agents. the Alkali binders are added in such amounts that the dye bath a pH value between 3 and 8, preferably between 4.5 and 6.5, .adjusts.

Dieser pH-Wert ist für die Entlicklung des Farbstoffs mit den üblicherweise in der Eisfarbentechnik verwendeten diazotierten aromatischen Mono- oder Diaminen erforderlich.This pH is for the development of the dye with the usual Diazotized aromatic mono- or diamines used in the ice color technique necessary.

Dieses Verfahren läßt sich jedoch nicht auf Diazoniumverbindungen des 4-Aminodiphenylamins und seiner Derivate anwenden, da derartige Diazoniumverbindungen bei pEI-Werten zwischen 3 und 8 gar nicht oder nur unvollständig kuppeln und vor allem unegale Färbungen ergeben.However, this method does not apply to diazonium compounds of 4-aminodiphenylamine and its derivatives apply, as such diazonium compounds for pEI values between 3 and 8, do not couple or only partially couple and forward all of them result in uneven colorations.

Mit den Diazoniumverbindungen des 4-Aminodiphenylamins und seiner Derivate lassen sich jedoch nach der Kontinue-Methode aus kurzen Flotten auf Stückware klare, lichtechte Blaufärbungen erzielen. Es bestand daher großes technisches Interesse daran, diese Verbindungen auch der Eisfarbenfärberei aus langen Flotten in größerem Umfang zugänglich zu machen.With the diazonium compounds of 4-aminodiphenylamine and its However, derivatives can be converted from short fleets to piece goods using the continuous method achieve clear, lightfast blue colorations. There was therefore great technical interest consider these connections also of ice dye dyeing from long fleets in larger ones To make scope accessible.

Es wurde nun gefunden, daß man in Abänderung des Vbrfahr£ns zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweißfasern durch Grundierang mit einer substantiven Azokomponente und Entwicklung durch Zugabe der Diazoniumverbindung eines aromatischen Amins sowie von Alkalibindemitteln zum Grundierungsbad in Gegenwart von Netz- oder Dispergiermitteln gemäß Patent .-.... (Patentanmeldung P 16 19 527.0 zu vollen und egalen blauen Färbungen gelangt, wenn man die Diazoniumverbinaung eines 4-Aminodiphenylamins verwendet und die Entwicklung zwischen pll 8 und 11 vornimmt.It has now been found that, in a modification of the method for generating of water-insoluble azo dyes on textile material made of cellulose or protein fibers by priming with a substantive azo component and developing by adding the diazonium compound of an aromatic amine and alkali binders for Primer bath in the presence of wetting or dispersing agents according to patent.-.... (Patent application P 16 19 527.0 comes to full and level blue colorations, if one uses the Diazoniumverbinaung of a 4-aminodiphenylamine and the development between pll 8 and 11 makes.

Das Verfahren wird in der Weise durchgeführt, daß man da Textilmaterial in Form von Stranggarn, Wickelkörpern, Kammzug, losem Material, Geweben oder Gewirken in einem alkalischen Bad behandelt, welches eine Azokomponente mit hoher SubsQantivität, überschüssiges Alkali, ein Netz- oder Dispergiermittel oder ein Gemisch von Dispergiermitteln sowie gegebenenf alls ein anorganisches Salz, beispielsweise Natriumchlorid, Natriumsulfat oder Trinatriumphosphat, enthält. Die Behandlung wird mindestens 10 - 20 Minuten durchgeführt, um.der Azokomponente die Möglichkeit zur ausreichenden und gleichmäßigen Fixierung auf dem Textilmaterial zu geben. Im allgeneinen arbeitet man bei Zimmertemperatur oder bei leicht erhöhter Temperatur, zweckmäßig unterhalb 35 0G. Falls ene schwer durchzufärbende Ware vorliegt, kann man auch mit Behandlungstemperaturen in der Nähe der Kochtemperatur beginnen und die Behandlungstemperatur allmählich auf 20 - 30°C absinken lassen.The process is carried out in such a way that the textile material in the form of hank yarn, bobbins, tops, loose material, woven or knitted fabrics treated in an alkaline bath, which contains an azo component with high subsquantivity, excess alkali, a wetting or dispersing agent or a mixture of dispersing agents and optionally an inorganic salt, for example sodium chloride, sodium sulfate or trisodium phosphate. The treatment lasts at least 10 - 20 minutes carried out in order to allow the azo component to be sufficiently and evenly To give fixation on the textile material. Generally one works at room temperature or at a slightly elevated temperature, expediently below 35 ° C. If it's difficult There is a product to be dyed through, you can also use treatment temperatures in the Start near the cooking temperature and gradually increase the treatment temperature to 20 - Let it drop by 30 ° C.

Als Azokomponente kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren Verbindungen in Betracht, die sich durch eine hohe Substantivität auf dem verwendeten Textilmaterial auszeichnen, das heißt Azokomponenten, welche bei einem Flottenverhältnis von 1 : 20, 30 Minuten Färbedauer bei 300G, einer Konzentration von 1 g im Liter ohne Salzzusatz und einem t'berschuß von 4,5 g Natriumhydroxyd je Liter Flotte eine so hohe Substantivität besitzen, daß mindestens 9 g auf 1 kg Färbegut aufziehen. Geeignete Verbindungen sind beispielsweise 2,3-Oxynaphthoylaminobenzole, wie l-r2',3'-OxynaDhthoylanir.o)-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol oder 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-4-chlor-5-methrlbenzol, 6-Brom- oder 6-Methoxy-2,3-oxynaphthoesäurearylamide, wie 1-(6'-Methoxy-2',3'-oxynaphthoylamino)-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol, Kondensationsprodukte aus 2,3-Oxynaphthoesäure und mehrkernigen isocyclischen oder heterocyclischen Aminen, wie 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin, 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxy-diphenylenoxyd, 6-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzimidazol, 6-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-indazol oder 4-(2',3'-OxCInahthoylamino)-diphenyl und dessen Susbtitutionsprodukte, 4,4'-Bis-(2",3"-oxynaphthoylamino)-diphenyl und dessen Substitutionsprodukte, wie 4,4'-Bis-(2",3"-oxynaphthoylamino)-3,3'-dimethoxydiphenyl, 1,4-Bis-(2",3"-oxynaphthoylamino)-benzol und dessen Substitutionsprodukte, 4,4'-Bis-(2",3"-oxynaphthoylamino)diphenylharnstoff, 2-Oxycarbazol-carbonsäurearylamide, wie 1-(2'-Oxycarbazol-1'-oder 3'-carboylamino)-4-chlorbenzol, 5-Oxy-1,2,1',2'-benzocarbazol-4-carbonsäurearylamide, wie 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzocarbazol-4'-carboylamino)-4-methoxybenzol oder 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzocarbazol-4'-carboylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol, ferner Terephthaloyl-bis-essigsäurearylamide, wie Terephthaloyl-bis-(1-acetylamino-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol) oder Terephthaloylbis-(1-acetylamino-2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol).Compounds are used as the azo component in the process according to the invention into consideration, which is characterized by a high substantivity on the textile material used distinguish, i.e. azo components, which at a liquor ratio of 1 : 20, 30 minutes dyeing time at 300G, a concentration of 1 g per liter without Addition of salt and an excess of 4.5 g of sodium hydroxide per liter of liquor have high substantivity that at least 9 g are absorbed per 1 kg of dyed material. Suitable Compounds are, for example, 2,3-oxynaphthoylaminobenzenes, how l-r2 ', 3'-OxynaDhthoylanir.o) -2,5-dimethoxy-4-chlorobenzene or 1- (2', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxy-4-chloro-5-methylbenzene, 6-bromo or 6-methoxy-2,3-oxynaphthoic acid arylamides, such as 1- (6'-methoxy-2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2,5-dimethoxy-4-chlorobenzene, Condensation products of 2,3-oxynaphthoic acid and polynuclear isocyclic or heterocyclic amines, such as 2- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -naphthalene, 2- (2', 3'-oxynaphthoylamino) -3-methoxy-diphenylene oxide, 6- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -benzimidazole, 6- (2', 3'-oxynaphthoylamino) -indazole or 4- (2 ', 3'-OxClnahthoylamino) -diphenyl and its suspension products, 4,4'-bis- (2 ", 3" -oxynaphthoylamino) -diphenyl and its substitution products, such as 4,4'-bis (2 ", 3" -oxynaphthoylamino) -3,3'-dimethoxydiphenyl, 1,4-bis- (2 ", 3" -oxynaphthoylamino) -benzene and its substitution products, 4,4'-bis- (2 ", 3" -oxynaphthoylamino) diphenylurea, 2-oxycarbazole-carboxylic acid arylamides, such as 1- (2'-oxycarbazole-1'- or 3'-carboylamino) -4-chlorobenzene, 5-oxy-1,2,1 ', 2'-benzocarbazole-4-carboxylic acid arylamides, such as 1- (5'-oxy-1', 2 ', 1 ", 2" -benzocarbazole-4'-carboylamino) -4 methoxybenzene or 1- (5'-Oxy-1 ', 2', 1 ", 2" -benzocarbazole-4'-carboylamino) -2-methyl-4-methoxybenzene, also terephthaloyl-bis-acetic acid arylamides, such as terephthaloyl-bis- (1-acetylamino-2,4-dimethoxy-5-chlorobenzene) or terephthaloylbis (1-acetylamino-2-methoxy-4-chloro-5-methylbenzene).

Bei der Verwendung von Textilmaterial, auf das substantive Azokomponenten vollstandiger aufziehen als auf Baumwolle, beispielsweise aus Zellwolle oder mercerisierter Baumwolle, sind als Azokomponenten auch 1-(2'-3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin, 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-chlorbenzol, 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol oder 1-(2',3'-Oxvnaphthoylamino) -2-methoxy-5-chlorbenzol brauchbar.When using textile material, on the substantive azo components more fully than on cotton, for example made of rayon or mercerized Cotton, are also 1- (2'-3'-Oxynaphthoylamino) -naphthalene as azo components, 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl-4-chlorobenzene, 1- (2', 3'-oxynaphthoylamino) -2,4-dimethoxy-5-chlorobenzene or 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxy-5-chlorobenzene are useful.

Als Netz- und Dispergiermittel kommen die in der Eisfarbentechnik üblichen Verbindungen in Betracht, beispielsweise Kondensationsprodukte aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten, Kondensationsprodukte aus höhermolekularen Fettsäuren und Amino-alkyl-sulfonsäuren, Kondensationsprodukte auf Formale ehyd und Naphthalinsulfosäuren, gereinigte Sulfitcelluloseablauge oder Gemische diser Verbindungen. Außerdem können zusätzlich noch weitere hoch wirksame Netzmittel, beispielsweise Alkylarylsulfonate, zugegeben werden.As wetting and dispersing agents, they come in the ice color technique customary compounds into consideration, for example condensation products from higher molecular weight Fatty acids and protein breakdown products, condensation products from higher molecular weight Fatty acids and amino-alkyl-sulfonic acids, condensation products on formals ehyd and naphthalene sulfonic acids, purified sulfite cellulose liquor, or mixtures thereof Links. aside from that can also have other highly effective Wetting agents, for example alkylarylsulfonates, can be added.

Nachdem die Azokomponente aus dem netz- bzw. dispergiermittelhaltigen alkalischen Bade weitgehend auf das Färbegut aufgezogen und egalisiert ist, gibt man die Diazoniumverbindung und das Alkalibindemittel in Form einer mehr oder weniger konzentrierten wässrigen lösung in das Grundierungsbad und behandelt weiter. Als Diazoniumverbindungen kommen beispielsweise solche aus 4-Amino-diphenylamin, 4-Amino-4 -methoxydiphenylamin, 4-Amino-3-methoxy-diphenylamin oder 4, 4' -Diamino-diphenylamin in Betracht.After the azo component from the wetting or dispersing agent-containing alkaline bath is largely absorbed and leveled on the material to be dyed one the diazonium compound and the alkali binder in the form of a more or less concentrated aqueous solution in the primer bath and treated further. as Diazonium compounds come, for example, from 4-amino-diphenylamine, 4-amino-4 -methoxydiphenylamine, 4-amino-3-methoxy-diphenylamine or 4,4'-diamino-diphenylamine into consideration.

Zweckmäßig löst man die Diazoniumverbindungen zusammen mit dem für die erforderliche pH-Einstellung benötigten Alkalibindemittel. Als Alkalibindemittel kommen anorganische oder-organische Säuren in Betracht, mit denen es gelingt, das Grundierungsbad auf einen pH-'Jert zwischen 8 und 11 einzustellen, beispielsweise Essigsäure, Ameisensäure, Propionsäure, Phosphorsäure oder Borsäure, oder saure Salze, wie beispielsweise Monoatriumphosphat.Appropriately, you dissolve the diazonium compounds together with the for the required pH adjustment required alkali binders. As an alkali binder Inorganic or organic acids come into consideration with which it is possible to achieve the Adjust the primer bath to a pH value between 8 and 11, for example Acetic acid, formic acid, propionic acid, phosphoric acid or boric acid, or acidic Salts such as monosodium phosphate.

Die wässrige Lösung, welche die Diazoniumverbindung und das Alkalibindemittel enthält, kann zusätzlich weitere Dispergiermittel enthalten. Diese Dispergiermittel begünstigen die Löslichkeit der Diazoniumverbindung und unterstützen die Feinverteilung des Farbstoffpigments, das beim Eingeben der Diazolösung in das Grundierungsbad entsteht. Besonders sind dafür geeignet das Einwirkungsprodukt von etwa 20 ol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkoholf das sulfierte Einwirkungsprodukt von 8 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Tributylphenol oder das Einwirkungsprodukt von 36 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Rizinusöl.The aqueous solution containing the diazonium compound and the alkali binder may also contain other dispersants. These dispersants favor the solubility of the diazonium compound and support fine distribution of the dye pigment that is produced when the diazo solution is added to the primer bath arises. The product of action of about 20 ol ethylene oxide is particularly suitable for this on 1 mole of octodecyl alcohol, the sulfated action product of 8 moles of ethylene oxide to 1 mole of tributylphenol or the action product of 36 moles of ethylene oxide 1 mole of castor oil.

Die eingesetzte Menge an kupplungsfähiger Daizoniumverbindung richtet sich nach der angewendeten Menge an Azokomponente.The amount of daizonium compound capable of coupling is used depending on the amount of azo component used.

Vorteilhaft verwendet man die Diazoniumverbindung in einem stöchiometrischen Überschuß, der etwa 30-200 %, berechnet auf die Azokomponente, beträgt.The diazonium compound is advantageously used in a stoichiometric one Excess, which is about 30-200%, calculated on the azo component is.

Die mit der Diazoniumverbindung gleichzeitig zugegebenen klkalibindemittel werden in einer solchen Menge verwendet, daß sich nach dem Einrühren in das Grundierungsbad ein pH-Wert zwischen 8 und 11, vorzugsweise zwischen 9 und 10, einstellt.The calcium binders added at the same time as the diazonium compound are used in such an amount that after stirring into the primer bath a pH value between 8 and 11, preferably between 9 and 10, adjusts.

Nach dem Zusatz der sauren Diazoniumsalzlösung läßt man 10 - 30 Minuten einwirken, um ein vollständiges Auskuppeln und Durchdringen des Färbegutes zu gewährleisten. Die Temperatur kann dabei von 200 bis auf 60°C erhöht werden. Anschließena wird gespült, unter Verwendung wirksamer Dispergiermittel gewaschen und die Färbung in der üblichen Weise fertiggestellt.After adding the acidic diazonium salt solution, the mixture is left for 10-30 minutes act to ensure complete decoupling and penetration of the material to be dyed. The temperature can be increased from 200 to 60 ° C. Connecta will rinsed, washed using effective dispersants and the staining in finished in the usual way.

Man erhält je nach den verwendeten Komponenten mehr oder weniger rotstichige bis schwarzstichige Blaufärbungen mit guten Echtheitseigenschaften.Depending on the components used, more or less reddish tinges are obtained to blackish blue dyeings with good fastness properties.

Das Verfahren läßt sich auf Textilmaterial aus natürlicher oder regenerierter Gellulose, cyanäthylierter Cellulose, wolle, Naturseide oder regenerierten Eiweißfasern durchführen.The process can be applied to textile material made of natural or regenerated Gelulose, cyanoethylated cellulose, wool, natural silk or regenerated protein fibers carry out.

Beispiel Eine Kreuzspule mit 500 g Baumwollgarn wird in einem Färbeapparat mit 7 1 Inhalt unter Zirkulation und wechselnder Flottenrichtung mit einer 200C warmen Lösung behandelt, die in 7 1 Wasser 28 g gereinigte Sulfitcelluloseablauge und 37,8 ml 32,5%ige Natronlauge sowie 8,4 g 2-(2-2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin, gelöst in 16 ml denaturiertem Alkohol, 4,2 ml 32,5%iger Natronlauge, 4,2 ml 33%igem Formaldehyd und 8 ml Wasser, enthält. Nach ca. 15 Minuten wird mit 120 g Kochsalz in gelöster Form versetzt und weitere 15 Minuten behandelt, Dann wird in das Grundierungsbad eine Lösung von 11 g Diazoniumchlorid aus 4-Amino-4'-methoxydiphenylamin und 35 g Borsäure in 300 ml Wasser von 5000 eingeführt. im Färbebad stellt sich nach dieser Zugabe eine Temperatur von 220C und ein pH-Wert 9 ein. Dann wird 30 Minuten weiterbehandelt, die Flotte abgelassen, gespült und die Färbung 15 Minuten bei 600C mit 1 g,l eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 :o Äthylenoxyd auf 1 Nonylphenol, 1 g/l äthylendiamintetraessigsaurem Natrium und 1 g/l kalzinierter Soda behandelt.Example A cheese with 500 g of cotton yarn is put in a dyeing machine with 7 l content with circulation and changing liquor direction with a 200C treated warm solution, 28 g of purified sulphite cellulose liquor in 7 l of water and 37.8 ml of 32.5% sodium hydroxide solution and 8.4 g of 2- (2-2 ', 3'-oxynaphthoylamino) naphthalene, dissolved in 16 ml of denatured alcohol, 4.2 ml of 32.5% sodium hydroxide solution, 4.2 ml of 33% Formaldehyde and 8 ml of water. After about 15 minutes, 120 g of table salt are added in dissolved form and treated for a further 15 minutes, then in the primer bath a solution of 11 g of diazonium chloride from 4-amino-4'-methoxydiphenylamine and 35 Introduced g of boric acid in 300 ml of water of 5000. in the dyebath arises after this Add a temperature of 220C and a pH value of 9. Then treatment is continued for 30 minutes, the liquor drained, rinsed and the staining for 15 minutes 600C with 1 g, l of an action product of about 10: o ethylene oxide on 1 nonylphenol, 1 g / l of sodium ethylenediaminetetraacetate and 1 g / l of calcined soda are treated.

Anschließend wird 15 Minuten bei Kochtemperatur mit 1 g/l eines Kondensationsproduktes aus Isäure und Methy taurin und 1 g/l Soda behandelt, gespült und getrocknet. This is followed by 15 minutes at the boiling temperature with 1 g / l of a condensation product treated from isic acid and methyl taurine and 1 g / l soda, rinsed and dried.

Die Nachbehandlung kann auch unter Zusatz von 3 g/l einer Mischung aus 63% Perchloräthylen, 17% eines Einwirkungsproduktes von 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 ol Nonylphenol und 20% Fropanol erfolgen.The aftertreatment can also be carried out with the addition of 3 g / l of a mixture from 63% perchlorethylene, 17% of an action product of 10 moles of ethylene oxide 1 ol nonylphenol and 20% propanol.

Man erhält eine volle Blaufärbung mit guten Echtheitseigenschafte@ Im obigen Beispiel können anstelle von 2-(2-2',3'-Oxynaphthoylamino)-naohthalin auch 1-(2',3'-Oxynaphthoylaminio)-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol oder 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol, 1-(6'-Methoxy-2',3'-pxynaphthoylamino)-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol, 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-4.chlorbenzol oder 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzocarbazol-4'-carboylamino)-4-methoxybenzol und anstelle der Diazoniumverbindung aus 4-Aminodiphenylamin die Diazoniumverbindung aus 4-Amino-3-methoxydiphenylamin oder 4,4'-Diaminouiphenylamin verwendet werden.A full blue coloration with good fastness properties is obtained. In the above example, instead of 2- (2-2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -naohthalin also 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylaminio) -2,5-dimethoxy-4-chlorobenzene or 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino) -4-chlorobenzene, 1- (6'-methoxy-2 ', 3'-pxynaphthoylamino) -2,5-dimethoxy-4-chlorobenzene, 1- (2'-oxycarbazole-3'-carboylamino) -4.chlorobenzene or 1- (5'-Oxy-1 ', 2', 1 ", 2" -benzocarbazole-4'-carboylamino) -4-methoxybenzene and instead the diazonium compound from 4-aminodiphenylamine the diazonium compound from 4-amino-3-methoxydiphenylamine or 4,4'-diaminophenylamine can be used.

Claims

P a t e n t a n s p r u c h

Modification of the process for the production of water-insoluble azo dyes on textile material made of cellulose or protein fibers by priming with a substantive azo component and development by adding the diazonium compound an aromatic amine and alkali binders for the greening bath in the presence of wetting or dispersing agents according to patent 0 .... (patent application P 16 19 327.0 ), characterized in that the diazonium compound of a 4-aminodiphenylamine is used and develops between pH 8 and 11.