DE2061357A1 - Process for the production of insoluble azo dyes on cellulose fibers - Google Patents
Process for the production of insoluble azo dyes on cellulose fibersInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von Cellulosefasern, das es gestattet, den Wasserverbrauch gegenüber herkömmlichen Verfahren weitgehend zu reduzieren und dadurch auch die damit im Zusammenhang stehenden Problenß der Abwasserbeseitigung zu umgehen.The present invention relates to a method for dyeing cellulose fibers which allows the water consumption to be countered to reduce conventional processes to a large extent and thereby also the associated problems of wastewater disposal to bypass.
Nach den bekannten Methoden der Eisfarbentechnik werden unlösliche Azofarbstoffe auf Geweben oder Gewirken aus Cellulosefasern kon-According to the known methods of the ice color technique, insoluble Azo dyes on woven or knitted fabrics made from cellulose fibers
manman
tinuierlich in der Weise hergestellt, daß/das zu färbende Material zunächst mit der wässrigen, alkalischen Lösung einer Kupplungskomponente imprägniert, trocknet und darauffolgend mit der wässrigen, schwach sauren Lösung einer Diazokomponente behandelt. Die Farbstoffbildung erfolgt entsprechend diesem Verfahren bei der Passage des Färbeguts durch die Lösung der Diazokomponente oder während des anschließenden Luftganges. Nach der Kupplung führt man die Ware zunächst durch wässrige Spülbäder und behandelt die Färbung dann zur Fertigstellung mit alkalischen, waschmittelhaltigen wässrigen Lösungen bei Kochtemperatur. Abschließend v.erden die gefärbten Artikel getrocknet.continuously produced in such a way that / the material to be colored first with the aqueous, alkaline solution of a coupling component impregnated, dried and then treated with the aqueous, weakly acidic solution of a diazo component. the According to this process, dye formation takes place when the material to be dyed passes through the solution of the diazo component or during the subsequent air passage. After coupling, the goods are first passed through aqueous rinsing baths and treated Coloring then to completion with alkaline, detergent-containing aqueous solutions at boiling temperature. Finally v. Ground the dyed articles dried.
Hei der Herstellung von unlöslichen Azofarbstoffen auf Cellulosefasern kann aber auch so verfahren werden, daß man in der wässrigen, alkalischen Lösung einer Kupplungskomponente gleichzeitig diesHei the production of insoluble azo dyes on cellulose fibers however, the procedure can also be such that this is done simultaneously in the aqueous, alkaline solution of a coupling component
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Diazoaninoverbindung eines -primären aromatischen Amins löst, beide Komponenten zusammen durch Imprägnieren auf die Ware bringt und anschließend durch eine Behandlung des in dieser Weise grundierten Textilmaterial mit durch Wasser verdünnter Säure, durch saures Dämpfen oder durch eine Trockenhitzebehandlung mit oder ohne Zusatz von säureabspaltenden Wittein die Farbstoffbildung herbeiführt. Danach wird durch Spülen und Nachbehandeln in wässrigen Flotten die Färbung fertiggestellt und abschließend getrocknet.Diazoanino compound of a primary aromatic amine dissolves both Brings components together by impregnation on the goods and then by treating the primed in this way Textile material with acid diluted with water, by acid steaming or by dry heat treatment with or without additives of acid-releasing Wittein brings about the dye formation. The dyeing is then completed by rinsing and aftertreatment in aqueous liquors and then dried.
Bei diesen bekannten Färbemethoden werden somit insbesondei'e für Spül- und Nachbehandlungsprozesse erhebliche Wassermengen verbraucht. Darüber hinaus muß für die Trocknung der Ware zum Verdunsten des Wassers erhebliche Energie aufgewendet werden. Aufgrund seines bedeutenden Umfangs wirft vom technischen Gesichtspunkt der Wasserverbrauch für die Fertigstellung der Färbungen in der Färbereipraxis je nach den örtlichen Bedingungen mehr oder weniger große Schwierigkeiten bezüglich der Klärung von Abwässern auf, welche die Wirtschaftlichkeit solcher Verfahren nachteilig beeinflussen.In these known dyeing methods are thus in particular for Rinsing and post-treatment processes consume considerable amounts of water. In addition, the goods must evaporate for drying Considerable energy is expended in the water. Due to its significant size, throws from the technical point of view the water consumption for the completion of the dyeings in the dyeing practice depending on the local conditions more or fewer major difficulties with regard to the clarification of wastewater, which is detrimental to the economic viability of such processes influence.
Es wurde nun gefunden, dass sich bei der vorzugsweise kontinuierlichen Erzeugung von unlöslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterialien aus Cellulosefasern der Wasserverbrauch und demzufolge der Abwasseranfall für den Gesamtfärbeprozeß auf ein Minimum reduzieren läßt, wenn man nach dem Aufbringen von Kupplungs- und Diazokomponente aus wäßriger Flotte die Fertigstellung der Färbungen in organischen Lösungsmitteln vornimmt.It has now been found that in the preferably continuous production of insoluble azo dyes on textile materials from cellulose fibers the water consumption and consequently the Reduce the amount of waste water for the overall dyeing process to a minimum if, after the coupling and diazo components have been applied from aqueous liquor, the dyeings are completed in organic solvents.
Entsprechend den Maßnahmen zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird das Textilmaterial, beispielsweise eine Gewebebahn, mit der wässrigen, alkalischen Lösung einer Kupplungskomponente imprägniert, getrocknet und durch die wässrige Lösung einer kupplungsfähigen Diazoniumverbindung geführt, welche Alkalibindemittel in Form einer flüchtigen, organischen Säure enthält. Die entstandene Färbung wird sodann im feuchten oder getrockneten Zustand mittels Passage durch 3 bis 8 Bäder kontinuierlich mit heißen, organischen Lösungsmitteln behandelt. Die auf der Cellulosefaser befindlichen Farbstoffpigmente sollen in den verwendeten Lösungsmitteln eine begrenzte Löslichkeit besitzen. In den organischen Lösungsmitteln können verfahrensgemäß bei Bedarf auchAccording to the measures for carrying out the invention The textile material, for example a fabric web, is mixed with the aqueous, alkaline solution of a coupling component impregnated, dried and passed through the aqueous solution of a couplable diazonium compound, which is alkali binding agent in the form of a volatile organic acid. The resulting color is then in the moist or dried Condition treated continuously with hot, organic solvents by passing through 3 to 8 baths. The one on the cellulose fiber The dye pigments present should have a limited solubility in the solvents used. In the According to the process, organic solvents can also be used if necessary
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geringe Mengen an Wasser emuliert sein. Abschließend wird die erzeugte Färbung unter Rückgewinnung des Lösungsmittels getrocknet. small amounts of water must be emulated. Finally, the color produced dried with recovery of the solvent.
Nach der vorliegenden Erfindung ist eine die Färbung besonders vereinfachende Verfahrensweise bei der Herstellung des unlöslichen Azofarbstoffes aus Kupplungskomponente und der Diazoaminoverbindung oder dem Antidiazotat eines primären aromatischen Amins möglich. In einem solchen Fall kann man die vor der Farbstoffkupplung erforderliche Freisetzung der kupplungsfähigen Diazoniumverbindung im heißen Lösungsmittel durchführen, dem man zu diesem Zweck eine mit dem betreffenden Lösuiigsmi-ttel mischbare, organische Säure zusetzt. Im Rahmen der soeben genannten Variante werden Kupplungskomponente und die Diazokomponente in Form einer spaltbaren Diazoaminoverbindung oder eines Antidiazotates in wässriger, alkalischer Lösung gleichzeitig auf eine Gewebebahn gebracht. Anschließend wird die imprägnierte Ware im feuchten oder getrockneten Zustand durch 3 bis 8 Bäder mit heißen, organischen Lösungsmitteln geführt, wobei das erste Bad einen Zusatz an flüchtiger, organischer Säure erhält.According to the present invention, one of the particulars is coloring simplifying procedure in the preparation of the insoluble Azo dye from coupling component and the diazoamino compound or the antidiazotate of a primary aromatic amine possible. In such a case, one can do the pre-dye coupling required release of the couplable diazonium compound carry out in the hot solvent, which for this purpose is mixed with the solvent in question, organic Acid adds. As part of the variant just mentioned are coupling component and the diazo component in the form of a cleavable diazoamino compound or an antidiazotate in aqueous, alkaline solution at the same time brought to a web of fabric. The impregnated goods are then placed in the moist or dry state by 3 to 8 baths with hot, organic Solvents out, with the first bath an additive of volatile, organic acid.
Wie sich aufgrund der zuvor beschriebenen Arbeitsweisen herausgestellt hat, ist der Wasserbedarf beim erfindungsgemäßen Färben und Fertigstellen der Färbungen minimal im Vergleich zu den Wassermengen, die bei der Herstellung entsprechender unlöslicher Azofarbstoffe auf Cellulosefasern nach bekannten Verfahren erforderlich sind.As has been found on the basis of the procedures described above, the water requirement is in the dyeing according to the invention and finishing the dyeings minimally compared to the amounts of water used in making the corresponding insoluble ones Azo dyes required on cellulose fibers by known processes are.
Für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden als Kupplungskomponenten solche mit geringer bis mittlerer Substantivität gegenüber dem Textilmaterial in Betracht gezogen. Derartige Verbindungen sind die Arylide der ß-Hydroxynaphthoesäure, z. B. 2,3-Hydroxynaphthoesäureanilid, l-(2*,3'-Hydroxynaphthoyamino)-2-methoxybenzol, l-(2·,3'-Hydroxynaphthoylamino)-2-methyl-^-chlorbenzol, l-(2·,31-Hydroxynaphthoylamino)-2,^-dimethoxy-S zol oder l-(2·,31-Hydroxynaphthoylamino-3-nitrobenzol,For carrying out the process according to the invention, coupling components with low to medium substantivity towards the textile material are considered as coupling components. Such compounds are the arylides of ß-hydroxynaphthoic acid, z. B. 2,3-hydroxynaphthoic anilide, l- (2 *, 3'-hydroxynaphthoyamino) -2-methoxybenzene, l- (2, 3'-hydroxynaphthoylamino) -2-methyl - ^ - chlorobenzene, l- (2, 3 1 -hydroxynaphthoylamino) -2, ^ - dimethoxy-S zol or 1- (2 ·, 3 1 -hydroxynaphthoylamino-3-nitrobenzene,
die Arylide der 6-Methoxy-2,3-hydroxynaphthoesäure, z. B. 6-Methoxy-2,3-hydroxynaphthoesäureanilid oderthe arylides of 6-methoxy-2,3-hydroxynaphthoic acid, e.g. B. 6-methoxy-2,3-hydroxynaphthoic anilide or
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l-(6-Methoxy-2·,31-hydroxynaphthoylamino)-2,S-di1- (6-methoxy-2, 3 1 -hydroxynaphthoylamino) -2, S-di
Acetoacetylaminoverbindungen, z. B.Acetoacetylamino compounds, e.g. B.
4,4'-Bis-acetoacetylamino-3,3'-dimethyl-diphenyl, oder die Arylide der Hydroxycarbazolcarbonsäure, ζ. Β. 1-(2'-Hydroxycarbazol-3-carboylamino)-4-chlor-benzol.4,4'-bis-acetoacetylamino-3,3'-dimethyl-diphenyl, or the arylides of hydroxycarbazole carboxylic acid, ζ. Β. 1- (2'-Hydroxycarbazole-3-carboylamino) -4-chlorobenzene.
Bei klein ausgebildeten Imprägnierungsbehältern und schnellem Warenlauf lassen sich auch Kupplungskomponenten mit hoher Substantivität für Cellulosefasern verwenden, z. B."With small impregnation containers and fast goods flow, coupling components with high Use substantivity for cellulosic fibers, e.g. B. "
2-( 2', 3-Hydroxynaphthoylamino) -naphthalin, oder 2- (2 ', 3-hydroxynaphthoylamino) naphthalene, or
l-( 5-Hydroxy-1» 2 , 1" , 2"-benzocarbazol-4 · - car boyl amino) -4-methoxy-1- (5-Hydroxy-1 »2, 1", 2 "-benzocarbazole-4 · - carboyl amino) -4-methoxy-
benzol.benzene.
Als Diazokomponenten können beim vorliegenden Verfahren in Form ihrer Diazoniumverbindungen, ihrer spaltbaren Diazoaminoverbindungen, oder - sofern herstellbar- in Form ihrer Antidiazotate folgende primäre Amine eingesetzt werden: Chloraniline, Chlortoluidine, Anisidine, Chloranisidine, Trifluor methylaniline, Nitroaniline, Nitrotoluidine, Nitroanisidine, Aminophenylsu3£>nsäureamide, Aminophenylcarbonsaureamxde, Aminodiphenylether, Aminoazobenzole, N-substituierte Phenylendiamine,As diazo components in the present process in the form of their diazonium compounds, their cleavable diazoamino compounds, or - if they can be produced - the following primary amines are used in the form of their antidiazotates: Chloranilines, chlorotoluidines, anisidines, chloranisidines, trifluorine methylaniline, nitroaniline, nitrotoluidines, nitroanisidines, aminophenylsu3 £> acid amides, Aminophenylcarbonsaureamxde, Aminodiphenylether, Aminoazobenzenes, N-substituted phenylenediamines,
di^
Diaminophenyle oder Aminoanthrachinone.di ^
Diaminophenyls or aminoanthraquinones.
Als Alkali zum Lösen der Kupplungskomponente kommen Natronlauge, Kalilauge oder starke organische Basen, z. B. Äthyldiäthanolamin, in Frage. Als Schutzkolloide im alkalischen Irnjrägnierungsbad können Eiweißkondensationsprodukte, sulfonierte Rizinusöle, Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäuren mit Formaldehyd, oder Kondensationsprodukte aus Ölsäure mit N-Methyltaurin eingesetzt werden.Sodium hydroxide is used as the alkali to dissolve the coupling component, Potash lye or strong organic bases, e.g. B. Ethyl diethanolamine, in question. As protective colloids in the alkaline impregnation bath can protein condensation products, sulfonated castor oils, condensation products from naphthalenesulfonic acids with formaldehyde, or condensation products from oleic acid with N-methyltaurine will.
Als saure Mittel in den wässrigen Lösungen von Diazoniumverbindungen oder als Säurezusatz zu organischen Lösungsmitteln zürn Frei setzen der kupplungsfähigen Diazoniumverbindungen aus den erfindungsgemäß anwendbaren Diazoamncverbindungeii oder Antidiazota ten gelangen flüchtige, organische Sauren, ζ. B. Essigsäure, Ameisensäure oder Propionsäure, zum Einsatz.As acidic agents in aqueous solutions of diazonium compounds or as an acid additive to organic solvents to release the coupling-capable diazonium compounds from the compounds according to the invention applicable diazoamine compounds or antidiazotics volatile organic acids reach, ζ. B. acetic acid, formic acid or propionic acid, are used.
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Für Anwendung gemäß der vorliegenden Erfindung eignen sich als organische Lösungsmittel in reiner Form, in Mischung mit einander oder in Emulsion unter Zusatz von bis zu 6 % Wasser halogenierte Kohlenwasserstoffe, z. B.Suitable organic solvents for use in accordance with the present invention are in pure form, mixed with one another or in emulsion with the addition of up to 6 % water, halogenated hydrocarbons, e.g. B.
Trichlorethylen, Perchloräthylen, Tetrachloräthan, Methylenchlorid oder Trifluortrichloräthan, .
aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol oder Xylol, und ■ . .Trichlorethylene, perchlorethylene, tetrachloroethane, methylene chloride or trifluorotrichloroethane,.
aromatic hydrocarbons, e.g. B. benzene or xylene, and ■. .
aliphatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Tetralin.aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbons, e.g. B. Tetralin.
Baumwollgewebe wird kontinuierlich durch die 60 - 90 C heiße Lösung A der nachstehend angegebenen Zusammensetzung geführt,Cotton fabric is continuously heated through the 60 - 90 C temperature Solution A of the composition given below carried out,
aufon
und zwischen Walzen eine Flottenaufnahme von 80 % des Gewichts der trockenen Ware abgequetscht. Das geklotzte Gewebe wird nun mit Heißluft bei 100 - 120°C getrocknet, durchläuft dann die kalte Lösung B der unten beschriebenen Zubereitung und wird erneut zwischen Walzen auf 80 Ji Flottenaufnahme abgequetscht. Es folgt anschließend ein Luftgang von 30 - 60 Sekunden bei Raumtemperatur und danach eine Passage der Klotzung durch zwei bis fünf Perchloräthylenbäder bei Temperaturen zwischen 6θ und 120 C. Abschließend wird die gefärbte Ware unter Rückgewinnung des Lösungsmittels getrocknet. Man erhält eine volle Rotfärbung mit guten Echtheitseigenschaften.and between rollers a liquor pick-up of 80 % of the weight of the dry goods is squeezed off. The padded fabric is then dried with hot air at 100-120 ° C., then passes through the cold solution B of the preparation described below and is again squeezed between rollers to a liquor pickup of 80 Ji. This is followed by an air pass of 30-60 seconds at room temperature and then the padding is passed through two to five perchlorethylene baths at temperatures between 60 and 120 C. Finally, the dyed goods are dried with recovery of the solvent. A full red dyeing with good fastness properties is obtained.
Bei der Durchführung der obigen Färbung kann in den Perchloräthylenbehandlungsbädern 1 - 5 >° Wasser emulgiert werden. An Stelle von Perchloräthylen können als Behandlungsflüssigkeit ebenso Trichloräthyleii, Tetrachloräthan, Xylol, Tetralin oder fluorierte Kohlenwasserstoffe verwendet werden. Die Behandlungstemperatur wird dann den jeweiligen Siedepunkten der Lösungsmittel angepasst.When carrying out the above dyeing, the perchlorethylene treatment baths 1 - 5> ° water can be emulsified. At Instead of perchlorethylene, trichlorethylene, tetrachloroethane, xylene, or tetralin can also be used as the treatment liquid fluorinated hydrocarbons can be used. The treatment temperature is then adjusted to the respective boiling point of the solvent.
Lösung A:Solution A:
15 g l-(2', 31 -Hydroxynaphthoylamino) ,-2-methoxybenzöl werden durch Aufkochen in 15 ecm Natronlauge (32,5 /£ig) und i Liter weichem Wasser gelöst und mit 3 g eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd versetzt.15 g of l- (2 ', 3 1 -hydroxynaphthoylamino), -2-methoxybenzöl are dissolved by boiling in 15 ecm sodium hydroxide solution (32.5%) and 1 liter of soft water, and 3 g of a condensation product of naphthalenesulfonic acid and formaldehyde are added .
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Lösung B:Solution B:
13 «5 g des Sulfates von l-Atnino-2,5-dichlorbenzol werden durch Übergießen mit 27 ecm Salzsäure (32 %±g) , 27 ecm Wasser und Eis, sowie einer wäßrigen Lösung von 10 g Natriumnitrit diazotiert, die die klare Diazolösung wird sodann in ein Bad von 1 1 kaltem Wasser gegeben, das 2 g eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Octadecylalkohol mit 10 Mol Äthylenoxyd, Jk g kristallisiertes Natriumacetat und 15 ecm Essigsäure (50 %xg) enthält.13 «5 g of the sulfate of l-atnino-2,5-dichlorobenzene are diazotized by pouring 27 ecm of hydrochloric acid (32 % ± g) , 27 ecm of water and ice, and an aqueous solution of 10 g of sodium nitrite, which gives the clear diazo solution is then placed in a bath of 1 l of cold water containing 2 g of a condensation product of 1 mole of octadecyl alcohol with 10 moles of ethylene oxide, 1K g of crystallized sodium acetate and 15 ecm of acetic acid (50 % xg) .
In nachfolgender Tabelle sind weitere Kombinationen von Kupplungsund Diazokomponenten angegeben, mit denen nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ebenfalle volle Färbungen von guten Echtheitseigenschaften hergestellt werden können. The following table shows further combinations of coupling and Diazo components are indicated with which full colorations with good fastness properties can also be produced by the process according to the invention.
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KupplungskomponenteCoupling component
DiazokomponenteDiazo component
Farbtonhue
2,3- Hydroxynaphthoesäureanilid 1-(2· ,3' -Hydroxynaphthoylani3no)-2-methyl-4-chlorbcnzol 2,3-Hydroxynaphthoic anilide 1- (2x, 3 '-hydroxynaphthoylani3no) -2-methyl-4-chlorobenzene
l-(2', 3 · -liydroxynaphthoylamino) -2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol 1- (2 ', 3 · -liydroxynaphthoylamino) -2,4-dimethoxy-5-chlorobenzene
6-Methoxy-2,3-hydroxynaphthoesäureanilid l-(2f-Hydroxycarbazol-3'~carboylamino)-4-6-methoxy-2,3-hydroxynaphthoic anilide 1- (2 f -hydroxycarbazole-3 '~ carboylamino) -4-
NJ chlorbenzolNJ chlorobenzene
cd 4,4·-Bis-acetoacetylamino-3 t 3'-dimethyldiphenyl cd 4,4 · -Bis-acetoacetylamino-3 t 3'-dimethyldiphenyl
2-(2' , 3 ' -liydroxynaphthoylamino) - naphthalin —> 1-(5'-Hydroxy-1· ,2· ,1",2"-benzocarbazol-4·2- (2 ', 3' -liydroxynaphthoylamino) - naphthalene -> 1- (5'-Hydroxy-1 ·, 2 ·, 1 ", 2" -benzocarbazole-4 ·
carboyl-arnino) -4-methoxybenzol 2,3-Hydroxynaphthoesäureanilid 2,3-Hydroxynaphthoesaureanilid 2,3-Hydroxynaphthoesäureanilidcarboyl-arnino) -4-methoxybenzene 2,3-hydroxynaphthoic acid anilide 2,3-hydroxynaphthoic anilide 2,3-hydroxynaphthoic anilide
2,3-Hydroxynaphthoesäureanilid 1-Amino-2-raethyl-4-chlorbenzol2,3-hydroxynaphthoic anilide 1-amino-2-raethyl-4-chlorobenzene
l-Amino-2-methoxybenzol-5-diäthylsulfonsäureanaid 1-Amino-3-chlorbenzol l-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzoll-Amino-2-methoxybenzene-5-diethylsulphonic acid anaide 1-amino-3-chlorobenzene 1-amino-2-methoxy-4-nitrobenzene
i-Amino-2-methyl-3'-chlorbenzol 'i-amino-2-methyl-3'-chlorobenzene '
1-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol l-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol1-amino-2-methyl-5-chlorobenzene 1-amino-2-methoxy-4-nitrobenzene
4-Amino-2',3-dimethyl-l,1*-azobenzol 4-Amino-4·-methoxydiphenylamin4-Amino-2 ', 3-dimethyl-1,1 * -azobenzene 4-amino-4-methoxydiphenylamine
l-Amino-2,4-dimethoxy-4-benzoylaminobenzol 1-amino-2,4-dimethoxy-4-benzoylaminobenzene
4,4'-Diamino-3» 3 *-dimethoxy-diphenyl4,4'-diamino-3 »3 * -dimethoxy-diphenyl
S charlÄch RotS charlÄch red
RotRed
cnCO
cn
Baumwollgewebe wird kontinuierlich durch eine kO - 50 C warme Flotte geführt, die pro Liter weichen .'assers von kO C folgende Zusätze enthält:Cotton fabric is fed continuously through a kO - 50 C warm liquor which contains the following additives per liter of soft .'assers of kO C:
2g eines Kondensationsproduktes aus Ölsäure und N-Methyltaurin, 7,5 ecm Natronlauge (32 /iig) ,2g of a condensation product of oleic acid and N-methyltaurine, 7.5 ecm sodium hydroxide solution (32 / iig),
15 g l-( 21 , 3 ' -Hydroxynaphthoylaraiiio) -2-methylbenzol, gälöst in 15 ecm denaturiertem Alkohol, 7,5 can Natronlauge (32 %±g) und 30 ecm Wasser,15 g l- (2 1 , 3 '-Hydroxynaphthoylaraiiio) -2-methylbenzene, dissolved in 15 ecm denatured alcohol, 7.5 can sodium hydroxide solution (32 % ± g) and 30 ecm water,
sowie die Diazoaminoverbindung ausand the diazoamino compound
7,3 g l-Amino-^-methyl-S-chlorbenzol und Natriumcyanamid, gelöst durch Übergießen mit 70 C heißem Wasser»7.3 g of l-amino - ^ - methyl-S-chlorobenzene and sodium cyanamide, dissolved by pouring over 70 C hot water »
Nach dem Imprägnieren wird das so behandelte Gewebe zwischen Walzen auf eine Flüssigkeitsaufnahme von 8O % des Gewichts der trockenen Ware abgequetscht, getrocknet und durch ein Bad von 80 C warmen Trichloräthylen, «reführt , das 3 ccm/1 Essigsäure (iOO %±g) enthält. Die .Einwirkungszeit der Klotzung in dem essigsauren Lösungsmittelbad soll mindestens 15 Sekunden betragen. In zwei bis fünf nachfolgenden Bädern von Trichloräthylen zwischen 60, und 80°C wird die entstandene Färbung gespült und fertiggestellt. Man erhält eine volle Rotfärbung. Abschließend wird das gefärbte Gewebe unter Rückgewinnung des Lösungsmittels getrocknet.After impregnation, the fabric treated in this way is squeezed between rollers to a liquid absorption of 80% of the weight of the dry goods, dried and passed through a bath of 80 ° C. trichlorethylene, which contains 3 cc / l acetic acid (100 % ± g) . The time of action of the padding in the acetic acid solvent bath should be at least 15 seconds. The resulting dye is rinsed and finished in two to five subsequent baths of trichlorethylene between 60 and 80 ° C. A full red color is obtained. Finally, the dyed fabric is dried with recovery of the solvent.
Bei der Durchführung der obigen Färbung kann in den Behandlungsbädern 1-5/0 Wasser emulgiert werden. An Stelle von Trichloräthylen können als Behandlungsflüssigkeit auch Perchloräthylcm, Methylenchlorid oder fluorierte Kohlenwasserstoffe eingesetzt werden. Die Behandlungstemperaturen werden dann auf die Siedepunkte der jeweiligen Lösungsmittel abgestimmt.When carrying out the above dyeing, water can be emulsified in the treatment baths 1-5 / 0. Instead of trichlorethylene Perchlorethylcm can also be used as the treatment liquid, Methylene chloride or fluorinated hydrocarbons are used. The treatment temperatures are then set to the boiling points matched to the respective solvent.
In nachfolgender Tabelle sind weitere Kombinationen von Kupplungskomponenten und Diazokomponenten in Form ihrer Diazoaminoverbindungen oder Antidiazotate angegeben, mit denen nach dem erfiiidungsgeniäßen Verfahren ebenfalls volle Fürbungen von guten LcIi L-heitseigenschaften hergestellt werden können.The following table shows further combinations of coupling components and diazo components indicated in the form of their diazoamino compounds or antidiazotates, with those according to the invention Procedure also full development of good quality properties can be produced.
209825/1071 BAD ORIGINAL209825/1071 ORIGINAL BATHROOM
KupplungskomponenteCoupling component
Diazoaminoverbindung . (DA) bzw. Antidiazotat (AN)Diazoamino compound. (DA) or antidiazotate (AN)
Farbtonhue
l-(2' , 3 '-Iiydroxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol 1- (2 ', 3' -Iydroxynaphthoylamino) -2-methoxybenzene
1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-2-methylbenzol 1- (2 ', 3'-hydroxynaphthoylamino) -2-methylbenzene
ro .ro.
ο k ,k1 -Bis-acetoacetylamino-3 ■> 3 ' - ο k, k 1 -Bis-acetoacetylamino-3 ■> 3 '-
cd 'cd '
Q0dimethyl-diphenylQ 0 dimethyl diphenyl
CTl · '·CTl · '·
**> l-(2' , 3 ' -Hydroxynaphthoylamino) -2-O methyl-^-chlorbenzol**> 1- (2 ', 3' -hydroxynaphthoylamino) -2- O methyl - ^ - chlorobenzene
2-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-naphthalin
DA aus diazotierten^ l-Amino-2-methoxy-5-.chlorbenzol
und N-methylaminoessigsaurem Natrium
DA aus diazotierten! l-Amxno-2-methyl-3-chlorbenzol
und Cyanamid-Natrium
DA aus dxazptiertem l-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol
und N-methylamxnoessxgsaurem Natrium DA aus diazotierten! 4fc, V-Diamino-3,3-dimethoxy-diphenyl.und
N-Methyltaurin2- (2 ', 3'-Hydroxynaphthoylamino) -naphthalene DA from diazotized ^ l-amino-2-methoxy-5-chlorobenzene and N-methylaminoacetic acid sodium DA from diazotized! l-Amxno-2-methyl-3-chlorobenzene and cyanamide sodium
DA from diazotized l-amino-2-methyl-5-chlorobenzene and N-methylamxnoessxgsaurem sodium DA from diazotized! 4fc, V-diamino-3,3-dimethoxy-diphenyl. And N-methyltaurine
DA aus diazotiertem l-Amino-2,5-diäthoxy-4-benzoylaminobenzol und N-methylaminoessigsaurem NatriumDA from diazotized l-amino-2,5-diethoxy-4-benzoylaminobenzene and sodium N-methylaminoacetate
blaustichiges Rotbluish red
gelbstichiges Rotyellowish red
Gelbyellow
Blaublue
Blaublue
l-(2* ,3' -IIydroxynaphthoylamino)-2,4· dimethoxy-5-chlorbenzoll- (2 *, 3 '-IIydroxynaphthoylamino) -2.4 dimethoxy-5-chlorobenzene
l-(2·,3*-Hydroxynaphthoylamino)-Z-methoxy-'i-chlor-5-incthylbenzol DA aus diazotiertem l-Amino-2-methyl-3-Chlorbenzol und Natriumcyanamid1- (2 ·, 3 * -hydroxynaphthoylamino) -Z- methoxy-'i-chloro-5-methylbenzene DA from diazotized 1-amino-2-methyl-3-chlorobenzene and sodium cyanamide
AN aus diazotiertem i-Aminö-2-methoxy-5-chlorbenzol AN from diazotized i-amino-2-methoxy-5-chlorobenzene
stumpfes b laustichigesdull, bluish
RotRed
blaustichiges Rotbluish red
KupplungskomponenteCoupling component
Diazoaminoverbindung (DA) bzw. Antidiazotat (AN)Diazoamino compound (DA) or antidiazotate (AN)
Farbtonhue
l-(21 ,31-Hydroxynaphthoylamino) -2-methoxybenzol , _..l- (2 1 , 3 1 -hydroxynaphthoylamino) -2-methoxybenzene, _ ..
AN aus diazotierten! l-Amino-2-chlor-5-tr i fluorine thylbenzolAN from diazotized! l-amino-2-chloro-5-tr i fluorine thylbenzene
gelbstichiges Rotyellowish red
l-(2'-Hydroxycarbazol-31-carboylamino)- DA aus diazotiertem l-Amino-2-4-chlorbenzol methyl-5-chlorbenzol undl- (2'-Hydroxycarbazol-3 1 -carboylamino) - DA from diazotized l-amino-2-4-chlorobenzene and methyl-5-chlorobenzene
Cyanamid-Natrium
1-(5'-Hydroxy-1',2',1",^"-benzocarbazol- DA aus diazotiertem l-Amino-2-Cyanamide sodium
1- (5'-Hydroxy-1 ', 2', 1 ", ^" - benzocarbazole- DA from diazotized l-amino-2-
k'-carboylamino)-k-methoxybenzol k '-carboylamino) -k- methoxybenzene
k,k*-Bisacetoacetylamino-3 > 3'-dimethyl-diphenyl k, k * -bisacetoacetylamino-3>3'-dimethyl-diphenyl
2,3-Hydroxynaphthoylamino-benzol2,3-hydroxynaphthoylamino-benzene
2,3-Hydroxynaphthoylamino-benzol methoxy-4-nitrobenzol und Cyanamid-Natrium2,3-Hydroxynaphthoylamino-benzene, methoxy-4-nitrobenzene and Cyanamide sodium
DA aus l-Amino-ß-methyl-S-chlorbenzol und Cyanamid-NatriumDA from l-amino-ß-methyl-S-chlorobenzene and cyanamide sodium
BraunBrown
Schwarzblack
Gelbyellow
DA aus diazotiertem l-Amino-2- Rot methyl-5-chlorbenzol und Cyanami dnatriumDA from diazotized l-amino-2-red methyl-5-chlorobenzene and cyanami disodium
DA aus diazotiertem l-Amino-2- Blau diäthoxy-4-benzoylaminobenzol und N-methylaminoessigsaurem NatriumDA from diazotized l-amino-2-blue diethoxy-4-benzoylaminobenzene and Sodium N-methylaminoacetate
Claims (6)
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