DE738763C - Process for dyeing molded structures made of superpolyamides - Google Patents

Process for dyeing molded structures made of superpolyamides

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DE738763C DES147894D DES0147894D DE738763C DE 738763 C DE738763 C DE 738763C DE S147894 D DES147894 D DE S147894D DE S0147894 D DES0147894 D DE S0147894D DE 738763 C DE738763 C DE 738763C
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Description

Bur. lud, Eigeiidoi^
12 JAN -1944
Bur. lud, Eigeiidoi ^
12 JAN -1944

Geformte Gebilde aus Superpolyamiden können mit fast allen Arten von Farbstoffen gefärbt werden, vorzugsweise mit sauren Farbstoffen, basischen Farbstoffen, Acetatkunstseidefarbstoffen, bestimmten Schwefel- und Küpenfarbstoffen.Molded structures made from superpolyamides can be mixed with almost all types of dyes be dyed, preferably with acidic dyes, basic dyes, acetate artificial silk dyes, certain sulfur and vat dyes.

Im allgemeinen erfordert das Färben jedoch, recht lange Zeit, wenn man kräftige Färbungen erhalten will.In general, however, dyeing takes a long time if done vigorously Wants to receive colorations.

Es wurde nun gefunden, daß man Superpolyamide in ununterbrochenem Arbeitsgange in kürzester Zeit färben kann. Dieses Verfahren besteht darin, daß die Erzeugnisse aus Superpolyamiden bei einer Temperatur über 100" mit Lösungen oder Dispersionen von Farbstoffen oder Farbstoffzwischenverbindungen in organischen Lösungsmitteln, die über 100' sieden, behandelt werden.It has now been found that superpolyamides can dye in uninterrupted work in a very short time. This process consists in that the products from super polyamides at a temperature above 100 "with solutions or dispersions of dyes or dye intermediates in organic solvents, the over 100 'boil, be treated.

Durch diesese Verfahren ist es möglich,With this procedure it is possible

ao Färbungen von tiefer Tönung und, wenn man geeignete Farbstoffe wählt, von ausgezeichneter Echtheit zu erhalten. Das Verfahren ist besonders wertvoll für die Herstellung von Färbungen, bei denen Gewebeteile un-gefärbt gelassen werden; denn die gefärbten Teile des Färbegutes können nach Abkühlung vor dem Auswaschen und Fertigstellen auf die ungefärbten Teile oder auf die in anderer Farbe gefärbten Teile des Färbgutes aufgelegt werden, ohne daß die ungefärbten Teile angeschmutzt werden.ao dyeings of deep hue and, if one chooses suitable dyes, of excellent To preserve authenticity. The process is particularly valuable for the production of dyeings in which tissue parts are un-dyed be left; because the colored parts of the material to be dyed can after cooling before washing out and finishing on the uncolored parts or on those in other Color-dyed parts of the material to be dyed can be applied without the uncolored parts being soiled.

Alle bei Temperaturen über ioo° beständigen und die anzuwendenden Farbstoffe oder Farbstoffzwischenverbindungen lösenden organischen Lösungsmittel können zur Ausführung des vorliegenden Verfahrens verwendet werden. Insbesondere kommen diejenigen organischen Lösungsmittel in Betracht, die bei höheren Temperaturen über loo' eine gewisse Quellwirkung auf Superpolyamide ausüben. Es können besonders die nachstehenden Lösungsmittel genannt werden: Äthylen-, Diäthylen-, Triäthylenglykol sowie die Ester, Äther und Esteräther der ver-All dyes that are stable at temperatures above 100 ° and the dyes to be used or Intermediate dye-dissolving organic solvents can be used to run of the present procedure can be used. In particular, those organic solvents come into consideration, which at higher temperatures over 100 'have a certain swelling effect on superpolyamides exercise. The following solvents can be mentioned in particular: Ethylene, diethylene, triethylene glycol and the esters, ethers and ester ethers of the

schiedenen Glykole; Mono-, Di- und Tiiäthanolamin; Furfuryl- oder Tetrahydrofurfurylalkohole; höhere aliphatische Alkohole; Benzylalkohol; Formamid; Hexamethylendiamin, Anilin, Pyridiin und andere aliphatische, cyclische oder heterocyclische organische Basen; Cyclohexanol, Cyclohexanon oder andere 'cyclische Alkohole oder Ketone; Phenole, Kresole und deren Ester; Mineralöle oder Öle pflanzlichen Ursprungs; Fette, Wachse, höhere Fettsäuren und -alkohole. various glycols; Mono-, di- and tiiethanolamine; Furfuryl or tetrahydrofurfuryl alcohols; higher aliphatic alcohols; Benzyl alcohol; Formamide; Hexamethylenediamine, Aniline, pyridine and other aliphatic, cyclic or heterocyclic organic bases; Cyclohexanol, cyclohexanone or other cyclic alcohols or ketones; Phenols, cresols and their esters; Mineral oils or oils of vegetable origin; Fats, waxes, higher fatty acids and alcohols.

Man kann auch Mischungen van zwei oder mehreren der Lösungsmittel verwenden.Mixtures of two or more of the solvents can also be used.

Z3r Ausführung der Erfindung kann man beliebige Farbstoffe oder Farbstoffzwischenverbindungen benutzen, die in dem oder den verwendeten organischen Lösungsmitteln bei der in Betracht kommenden Temperatur löslieh sind. Die erhaltene Lösung kann auch die Form einer hemikoUöidalen^ oder kolloidalen Dispersion, wie dieses häufig bei Farb-. stoffen vorkommt, besitzen. Es kann in bestimmten Fällen nützlich sein, Färbebäder zu verwenden, in denen ein Teil des Farbstoffes sich in echter kolloidaler Lösung und der andere Teil in Dispersion befindet. Der zuletzt genannte Teil dient dann dazu, die Lösung ständig auf ihrem Sättigungspunkt zu erhalten.Any dyes or dye intermediates can be used in the practice of the invention use that in the organic solvent or solvents used the temperature in question are soluble. The solution obtained can also the shape of a hemikoUoidal ^ or colloidal Dispersion, as is often the case with color. substances occurs. It can be in certain In cases it may be useful to use dye baths in which some of the dye is in true colloidal solution and the other part is in dispersion. The last one This part then serves to keep the solution at its saturation point at all times.

Infolge des Umstandes, daß die in Frage kommende Temperatur nach oben nur durch die Notwendigkeit, ein Schmelzen oder Auflösen des Färbegutes zu vermeiden, begrenzt ist, kann man die Temperatur so hoch wählen, daß die Farbstoffe auf jeden Fall in. den verwendeten organischen Lösungsmitteln gelöst werden. Es werden z. B. Fettfarbstoffe, Farbstoffe für Lacke, Schwefel- und Küpenfarbstoffe, die sich ohne Reduktion in. der heißen organischen, Flüssigkeit lösen, für die Ausführung des Verfahrens benutzt. Diese zuletzt genannten Farbstoffe können auch in reduziertem Zustande verwendet werden, wie es z. B. durch Zugabe von etwas Schwefelnatrium zum Färbebad, das den unreduzierten Farbstoff enthält, bei den hohen Temperaturen ohne weiteres erreicht wird. Bei Anwendung dieser Arbeitsweise können Fasergemische aus Superpolyamiden und Cellulosefasern gefärbt werden. Alan kann auch reduzierte stabilisierte Verbindungen, z. B. die Salze der Schwefelsäureester von Leukoküpenfarbstoffen, verwenden. Zum Färben der Superpolyamide können weiter saure Farbstoffe, basische Farbstoffe, substantive Farbstoffe, Acetatkunstseidefarbstoffe oder Eisfarbenzubereitungen verwendet werden.As a result of the fact that the temperature in question only goes up through the need to avoid melting or dissolving of the dyed material is limited is, you can choose the temperature so high that the dyes in any case. the organic solvents used are dissolved. There are z. B. fatty dyes, Dyes for lacquers, sulfur and vat dyes, which dissolve in the hot organic liquid without reduction, are used for carrying out the process. These The last-mentioned dyes can also be used in a reduced state, such as it z. B. by adding a little sodium sulphide to the dye bath, which the unreduced Contains dye at which high temperatures are readily reached. When applied fiber blends of superpolyamides and cellulose fibers can be used in this way to be colored. Alan can too reduced stabilized compounds, e.g. B. the salts of the sulfuric acid esters of leuco vat dyes, use. For coloring the superpolyamides, acidic dyes, basic dyes and substantive dyes can also be used Dyes, acetate rayon dyes or ice color preparations can be used.

Nach dem Durchgang durch das Färbebad muß das Färbegut von dem Überschuß an Färbebad durch Spülen befreit werden, und zwar entweder mit Wasser oder mit flüchtigen Lösungsmitteln, die mit dem Lösungsmittel für den Farbstoff mischbar sind, da man die Entfernung des Lösungsmittels für dem Farbstoff nicht durch Verdampfung erreichen kann. Als flüchtiges Lösungsmittel wird zweckmäßig Spiritus oder Methylalkohol gewählt. Aber auch andere gebräuchliche flüchtige Lösungsmittel, die sich leicht zurückgewinnen lassen, können verwendet werden.After passing through the dyebath, the material to be dyed must start from the excess Dyebath can be freed by rinsing, either with water or with volatile Solvents that are miscible with the solvent for the dye, because you have the Do not achieve removal of the solvent for the dye by evaporation can. Spirit or methyl alcohol is expediently chosen as the volatile solvent. But also other common volatile solvents that are easily recovered let can be used.

Beispiel ιExample ι

Ein Gewebe, das in Schuß und Kette aus Fäden von Polyhexamethylenadipinsäureamid besteht, wird bei 1200 in eine 20/oige Lösung des 1,4,5,8-TetraminoanthrachinonsinÄthylenglykol eingetaucht, sofort mit fließendem Wasser gewaschen und dann leicht geseift, wobei diese drei Arbeitsgänge selbsttätig einer nach dem andern in ununterbrochenem Arbeitsgange ausgeführt werden. Das Gewebe wird sodann auf dem Appretierrahmen getrocknet. Man erhält eine kräftige blaue Färbung.A tissue consisting in weft and warp of filaments of polyhexamethylene adipamide is immersed at 120 0 in a 20 / o solution of the 1,4,5,8-TetraminoanthrachinonsinÄthylenglykol, immediately washed with running water and then soaped off easily, these three operations are carried out automatically one after the other in uninterrupted work processes. The fabric is then dried on the sizing frame. A strong blue color is obtained.

Beispiel 2Example 2

Fäden aus Polyhexamethylenadipinsäureamid läßt . man in bestimmten Abständen durch die gleiche Lösung, wie im Beispiel 1 angegeben, bei 1300 hindurchgehen, wäscht, seift und trocknet, wie im Beispiel 1 angegeben. Man erhält Fäden emit abwechselnd blauen und weißen Stellen.Polyhexamethylene adipamide threads. one pass at intervals through the same solution as indicated in Example 1, at 130 0, washed, soaped and dried as indicated in Example. 1 Threads e with alternating blue and white areas are obtained.

Beispiel 3 ' ggExample 3 'gg

Roßhaar aus Polydekamethylenadipinsäureamid wird fortlaufend durch eine 3U.'oige Lösung von i-Amino-4-oxyanthrachinon in Trikresylphosphät bei einer Temperatur von 2oo° geführt. Dann wird es mit Spiritus 10c gespült und getrocknet. Man erhält eine kräftige, violettrote Färbung.Polydekamethylene adipamide horsehair is continuously fed through a 3U. ' o ige solution of i-amino-4-oxyanthraquinone in tricresyl phosphate at a temperature of 2oo °. Then it is rinsed with alcohol 10c and dried. A strong, violet-red color is obtained.

Beispiel 4Example 4

Ein Geflecht aus Fäden von Superpolyamiden wird fortlaufend durch eine 40/oige Lösung von Naphthalingrün V (Schultz, Farbstofftabellen, 7. Auflage, Nr. 777,1 in Tetrahydrofurfurylalkohol bei einer Temperatur von 150' geführt, sodann mit fließen- i" dem Wasser gespült und leicht geseift. Man erhält eine lebhafte und kräftige grüne Färbung von guter Echtheit.A braid of threads of superpolyamides is continuously through a 40 / oige Solution of naphthalene green V (Schultz, Farbstofftabellen, 7th edition, No. 777.1 in Tetrahydrofurfuryl alcohol at a temperature of 150 'out, then with flowing i " rinsed in water and lightly soaped. A vivid and strong green coloration is obtained of good authenticity.

Beispiels 1X,Example 1X ,

Eine dünne Bahn aus Polydekamethylciiscbacinsäureamid wird fortlaufend durch eine 40»ige Lösung der Nigrosinbase (Schultz, a. a. Ü., Nr. 9S5) in Tetrahydrofurfurylalkohol bei 150 geführt und, wie im Beispiel 4 angegeben, gespült und geseift. Man erhält eine violettschwarze Färbung.A thin sheet of polydekamethyl bisacic acid amide is continuously replaced by a 40% solution of the nigrosine base (Schultz, a. a. Ü., No. 9S5) in tetrahydrofurfuryl alcohol led at 150 and, as indicated in Example 4, rinsed and soaped. Man acquires a purple-black color.

Beispiel 6Example 6

Roßhaar aus Superpolyamiden, die durch. Kondensation von Adipinsäure, Hexamethylendiamin und einem Glykol erhalten werden, wird fortlaufend durch, eine 0,5 o/o ige Lösung •des Schwefelfarbstoffes Pyrogenindigo in Äthylenglykol (Schultz, a.a.O., Nr. πιο] hindurchgefüihrt. Die Temperatur der Lösung wird auf 1300 gehalten, und es wird kein Reduktionsmittel ^ zugegeben. Das Roßhaar wird sodann gespült und leicht geseift. Man erhält eine schöne blaue Färbung.Horsehair made from super polyamides, which through. Condensation of adipic acid, hexamethylene diamine and a glycol are obtained is carried continuously, a 0.5 o / o solution • the sulfur dye Pyrogenindigo in ethylene glycol (Schultz, supra, no. Πιο] hindurchgefüihrt. The solution temperature is maintained at 130 0 No reducing agent is added. The horsehair is then rinsed and lightly soaped to give a beautiful blue color.

Beispiel 7Example 7

Ein Gewebe aus Fäden von Polyhexa-A fabric made from threads of polyhexa

methylenadipitnsäureamid wird bei 1300 inmethylenadipitnsäureamid is at 130 0 in

, eine" 0,3 o/oige Lösung von Thioindigo in Äthylenglykol eingetaucht, sodann, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit Wasser gespült und geseift. Man erhält eine rosa Färbung von ausgezeichneter Seewasser- und Lichtechtheit. A '0.3 o / o solution of thioindigo immersed in ethylene glycol, then, as described in Example 1, rinsed with water and soaped off. This gives a pink coloration of excellent sea water and light fastness.

Eine Abänderung des Verfahrens der Beispiele 6 und 7 besteht darin, daß 0,50/0 Schwefelna-trium zum Färbebad gegeben werden. Dieser Zusatz genügt, um den Farbstoff auf der Faser in die Leukoverbindung zu überführen. Diese Arbeitsweise wird gewählt, wenn Gewebe gefärbt werden sollen, die Cellulosefasern enthalten.A modification of the procedure of Examples 6 and 7 is that 0.50 / 0 Sulfur sodium can be added to the dye bath. This addition is enough to turn the dye on the fiber into the leuco compound to convict. This working method is chosen when fabrics are to be dyed, which contain cellulose fibers.

Beispiel 8Example 8

Ein Gewebe aus Superpolyamiden wird bei 200° in eine Suspension von 2 Teilen 1, 4, 5, 8-Tetraminoanthrachinon in 100 Teilen Vaselineöl eingetaucht. Ein Teil des Farbstoffes ist dabei in dem Öl gelöst und ein Teil lediglich im Öl suspendiert. Nach dem Eintauchen und Abkühlen wird das Gewebe mit Benzol gespült, dann leicht geseift, wobei diese Vorgänge in ununterbrochenem Arbeitsgange durchgeführt werden. Das Gewebe ist tiefblau gefärbt, und zwar in beachtlich gleichmäßiger Weise. Das Öl wird durch Destillation des Benzols zurückgewonnen und für die Fortführung des Arbeitsverfahrens verwendet. Ein gleichwertiges Ergebnis wird erhalten, wenn man das Vaselineöl durch"Erdnußöi ersetztA fabric made of superpolyamides is at 200 ° in a suspension of 2 parts 1, 4, 5, 8-tetraminoanthraquinone immersed in 100 parts of petroleum jelly. Part of the dye is dissolved in the oil and part merely suspended in the oil. After immersion and cooling, the tissue will be with Benzene rinsed, then lightly soaped, these processes in uninterrupted work be performed. The fabric is dyed deep blue, in a considerable way uniform way. The oil is recovered by distilling the benzene and used for the continuation of the working process. An equivalent result will be obtained when you add "peanut oil" to the petroleum jelly replaced

Beispiel 9Example 9

Ein Tuch, das in Schuß und Kette au» Fäden von Polyhexamethylenadipinsäureamid besteht, wird bei 130J in eine Lösung eingetaucht, die im Liter 6 g des Schwefelsäureosters von Leuko-5., 7, 5', 7'-Tetrabromindigo in Äthylenglykol enthält. ~~A cloth made of threads of polyhexamethylene adipamide in weft and warp is immersed at 130 J in a solution containing 6 g of the sulfuric acid ester of leuco-5, 7, 5 ', 7'-tetrabromoindigo in ethylene glycol per liter. ~~

Nach Verlassen des Bades läuft das Gewebe fortlaufend zwischen zwei Quetschwalzen hindurch und sodann in ein Entwicklungsbad, das auf 6ö° gehalten wird und im Liter 20g Schwefelsäure 660Be, ig Natriumnitrit enthält.After leaving the bath the fabric runs continuously between two nip rolls, and then passing in a developing bath, which is maintained at 6 NC ° and 66 liters of sulfuric acid 20g 0 Be, ig contains sodium nitrite.

Der Durchgang des Gewebes durch das Entwicklungsbad wird derart geregelt,, daß er 5 Minuten dauert. Nach dem Austritt aus dem Bade wird es gespült und auf einem Appretierrahmen getrocknet. Man erhält eine blaue Färbung. ,The passage of the tissue through the development bath is regulated in such a way that it Takes 5 minutes. After exiting the bath, it is rinsed and put on a Finishing frame dried. A blue color is obtained. ,

Beispiel 10Example 10

Das gleiche Gewebe wie im Beispiel 9 wird in der gleichen Vorrichtung bei 1300 mit einer Lösung von folgender Zusammensetzuinjg behandelt:The same fabric as in Example 9 is treated in the same device at 130 ° with a solution of the following composition:

Äthylenglykol 100 Teile,Ethylene glycol 100 parts,

i-Amino-2-chlorbenzolhydr.o-i-Amino-2-chlorobenzene hydro-

chlorid 0,3 - , gQ chloride 0.3 -, gQ

2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin 0,22- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) naphthalene 0.2

Das"Entwicklungsbad besteht aus einer Lösung, die im'Liter ζ-g Ameisensäure, 2 g Natriumnitrit enthält. Es wird auf 450 gehalten. Das erhaltene Gewebe weist eine schöne, lebhafte und kräftige Orangefärbung auf.The "development bath consisting of a solution, the ζ-im'Liter g of formic acid containing 2 g of sodium nitrite. The mixture is kept at 45 0th The fabric obtained has a nice, lively and strong orange in color.

Beispiel 11Example 11

In der gleichen Vorrichtung wird das gleiche Gewebe in eine Lösung des Leukoküpenfarbstoffes eingetaucht, die durch Reduktion von 60 g Indigo (in 200/oigem Teig) in ι 1 Äthylenglykol mit ι ο g Formaldehydnatriumsulfoxylat bei 135° erhalten wird. Diese Temperatur wird während des Färbens aufrechterhalten.In the same device, the same tissue is dissolved in a solution of the leuco vat dye immersed by reducing 60 g indigo (in 200 / oigem dough) in ι 1 ethylene glycol with ι ο g formaldehyde sodium sulfoxylate is obtained at 135 °. This temperature is used during dyeing maintain.

Das Entwicklungsbad, das auf 6o° gehalten wird, besteht aus einer Lösung von 5 g Wasserstoffsuperoxyd und 1 g Handelsammoniaklösung in ι 1 Wasser. Man erhält ein Gewebe, das die blaue Färbung des Indigo aufweist.The development bath, which is kept at 60 °, consists of a solution of 5 g Hydrogen peroxide and 1 g commercial ammonia solution in 1 water. One receives a Fabric that has the blue color of indigo.

Beispiel 12Example 12

Das gleiche Tuch wird in der gleichen Vorrichtung in eine Lösung von 60 g der Eisfarbenzubereitung, bestehend aus einer Mischung des Alkalisalzes der Diazoaminoverbindung aus 1-Diazo-5-athoxybenzol-3-s1.1lfonsäurediäthylamid und Sarcosin und der entsprechenden Menge i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor-2-methylbenzol im Liter Äthylenglykol bei einer Temperatur von 130' eingetaucht.The same cloth is in the same device in a solution of 60 g of the Ice color preparation, consisting of a mixture of the alkali salt of the diazoamino compound from 1-diazo-5-ethoxybenzene-3-s1.1lfonsäurediethylamid and sarcosine and the corresponding amount of i- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -4-chloro-2-methylbenzene immersed in one liter of ethylene glycol at a temperature of 130 '.

Das Entwicklungsbad besteht aus einer wäßrigen Lösung von "folgender Zusammensetzung: 60/0 ο Ameisensäure, i2°/o ο Essigsäure, 2,50/0 Natriumsulfat. Die Temperatur wird auf 90" gehalten. Man erhält eine Rosafärbung.The developing bath consists of an aqueous solution of "the following composition: 60/0 ο formic acid, i2 ° / o ο acetic acid, 2.50 / 0 sodium sulfate. The temperature is maintained at 90 ". One obtains a Pink color.

Außer den nach den Beispielen gefärbten Erzeugnissen aus Superpolyamiden können Fäden, Fasern, Häutchen, Stichelhaar, Rohre, hohle oder volle, geformte oder gegossene Gegenstände und Fertigerzeugnisse aus Superpolyamiden gefärbt werden. Die verwendeten Farbstofflösungen können mit Weichmachungs- bzw. Weichhaltungsmitteln versetzt werden.In addition to the products made of superpolyamides colored according to the examples Threads, fibers, cuticles, burin hair, tubes, hollow or solid, shaped or cast Objects and finished products made of super polyamides are colored. The used Dye solutions can be mixed with plasticizers or softeners.

Claims (2)

Patentansprüche:Patent claims: i. Verfahren zum Färben von geformten Gebilden aus Superpolyamiden, gegebenenfalls in Gegenwart von Cellulosefasern, dadurch gekennzeichnet, daß man die Gebilde mit organischen Lösungsmitteln, die über iob° sieden und Farbstoffe oder Farbstoffzwischenverbindungen gelöst oder in feiner Verteilung enthalten, bei Temperaturen über ioo° kurze Zeit s in Berührung bringt,1 mit Wasser oder flüchtigen Lösungsmitteln, welche die Gebilde nicht lösen und mit Wasser oder den verwendeten Lösungsmitteln mischbar sind, spült, gegebenenfalls seift und Färb-Stoffzwischenverbindungen, wie üblich, zum Farbstoff entwickelt.i. Process for dyeing shaped structures made of superpolyamides, if appropriate in the presence of cellulose fibers, characterized in that the structures are mixed with organic solvents which boil over iob ° and contain dyes or intermediate dyestuff compounds or in finely divided form, at temperatures above 100 ° for a short time brings into contact, 1 with water or volatile solvents, which do not dissolve the structure and are miscible with water or the solvents used, rinses, soaps if necessary and dye-substance compounds, as usual, developed into the dye. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Patentanspruch 1, "dadurch gekennzeichnet, daß das Färben in gleichmäßiger oder abwechselnder Weise, indem man nicht gefärbte oder anders gefärbte Zwischenräume übrigläßt, in ununterbrochenem Arbeitsgange ausgeführt wird.2. Embodiment of the method according to claim 1, "characterized in that that dyeing in a uniform or alternating manner, by non-dyed or otherwise dyed Leaves gaps, is carried out in uninterrupted operation.
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