DE1244181B - Verfahren zur Herstellung von endstaendig aminomethylsubstituierten Diorganosiloxanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von endstaendig aminomethylsubstituierten Diorganosiloxanen

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DE1244181B
DE1244181B DEF47643A DEF0047643A DE1244181B DE 1244181 B DE1244181 B DE 1244181B DE F47643 A DEF47643 A DE F47643A DE F0047643 A DEF0047643 A DE F0047643A DE 1244181 B DE1244181 B DE 1244181B
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Dr Hans Niederpruem
Dr Walter Simmler
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07f
Deutsche Kl.: 12 ο - 26/03
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
F47643IVb/12o
11. November 1965
13. Juli 1967
Es ist bekannt, daß endständig brommethylsubstituierte Dimethylsiloxan-Polymere, beispielsweise l,3-Di-(brommethyl)-tetramethyldisiloxan, mit sekundären Aminen reagieren, jedoch bilden sich dabei, wie eingehende Untersuchungen gezeigt haben, quartäre Ammoniumsalze, ζ. Β. nach:
Si(CHs)2-CH2-Br 2
+ 2 HN(C2Hs)2
(C2Hs)2NH-HBr
Si(CHs)2-CH2 C2H5
O N
Si(CHs)2-CH2 C2H5_
© Br0
Ein technisch brauchbares Verfahren zum bloßen Austausch der Halogenatome gegen den Rest des verwendeten sekundären Amins ergibt sich also hieraus nicht.
Wie nun gefunden wurde, lassen sich endständig aminomethylsubstituierte Diorganosiloxane durch ein zweistufiges Verfahren herstellen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Dimethyl-(halogenmethyl)-alkoxysilan der Formel
X-CH2-Si(CHs)2-OR
worin X = Cl oder Br und R ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, mit einem sekundären Amin der Formel
Verfahren zur Herstellung von endständig
aminomethylsubstituierten Diorganosiloxanen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Hans Niederprüm, Monheim;
Dr. Walter Simmler, Odenthal-Schlinghofen
tuierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl- oder Aralkylreste mit 1 bis 8 aneinander gebundenen Kohlenstoffatomen und R"' einen zweiwertigen, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen Kohlenwasserstoffrest bedeuten, in einem inerten Lösungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines tertiären Amins, umsetzt, das dabei gebildete, gegebenenfalls isolierte aminsubstituierte Organoalkoxysilan, gegebenenfalls nach Zumischen eines difunktionellen Diorganosilans der Formel
R'-NH-R" oder R'" NH
SiZ2
Y'
(Y und Y' = Ci- bis C4-Alkyl, Phenyl oder Vinyl;
worin R' und R" unabhängig voneinander ge- 35 Z = Cl oder OR) mit Wasser oder wäßriger Alkaligebenenfalls mit Alkohol-, Äther-, Ester-, Amino-, hydroxydlösung hydrolysiert und das dabei gebildete Alkylsiloxyl- oder Alkylsiloxysilylgruppen substi- Endprodukt der Formel
R'
CH3
R" CH3
CH3
R'" N-CH2-Si-O-
N-CH2- Si — O--Si — 0 —Si — CH2-N
CH3
R'
CH3
(η = O bis 4) nach bekannten Methoden isoliert.
Y' „ CH3 R"
CH3
Si-O-Si-CH2-N R'"
,CH3
709 610578
Als Beispiele der erfindungsgemäß zu verwendenden sekundären Amine seien genannt: Dimethylamin, Diäthylamin, Di-n-propylamin, Diallylamin, N-Methylcyclohexylamin, N-Methylbenzylamin, Pyrrolidin, Piperidin, Hexamethylenimin, Morpholin, N-((S-Hydroxyäthyl)-piperazin, Bis-(^-trimethyIsiloxyäthyl) - amin, Pentamethyl -(n -butylaminomethyl) -disiloxan.
Für die Umsetzung eines solchen Amins mit einem Dimethyl-(halogenmethyl)-alkoxysilan, wie Dimethyl - (brommethyl) - methoxysilan, Dimethyl-(chlormethyl)-äthoxysilan, Dimethyl-(brommethyl)-n-butoxysilan, eignen sich als inerte Lösungsmittel vornehmlich Benzol und Toluol.
Die Reaktionskomponenten sind im stöchiometrischen Mengenverhältnis, also 2 Atome Aminstickstoff auf 1 Atom Halogen, oder mit einem geringen Überschuß des sekundären Amins anzuwenden, sofern allein dieses Amin verwendet wird. Man kann jedoch gewünschtenfalls die Hälfte davon einsparen und durch ein tertiäres Amin, z. B. Triäthylamin, ersetzen, da dieser Anteil nur zur Halogenwasserstoffbindung erforderlich ist.
Es empfiehlt sich in der Regel, die ausgefallenen Halogenwasserstoff-Amin-Salze nicht vor der Hydrolyse der Alkoxysilane nach der ersten Reaktionsstufe durch Filtrieren abzutrennen, weil letztere, durch das Si-Atom aktiviert, stark basisch sind und daher zum Teil selbst als Hydrohalogenide ausfallen oder auch durch Kristalleinschluß mit in die Fällung gehen, so daß sich die Ausbeute um diesen Anteil verringert. Statt dessen ist es möglich und meistens, d. h. wenn das Verfahrensprodukt nicht zu leicht in Wasser löslich ist, vorteilhaft, das ganze aus der ersten Verfahrensstufe hervorgegangene Reaktionsgemisch, gegebenenfalls nach Zumischen von Diorganosilanen der angeführten Formel, mit wäßriger Alkalihydroxydlösung, z. B. Natronlauge von 2 bis 3 Mol NaOH pro Liter, zu verrühren und so in einem Zuge die Amine unter Auflösung der Salze freizusetzen und gleichzeitig die Hydrolyse und Siloxankondensation bzw. -mischkondensation zu bewirken. Man erhält dann zwei Phasen, deren wäßrige das Halogenid enthält und von der anderen Phase abgetrennt wird; aus der verbleibenden Lösung der Aminbasen isoliert man das Endprodukt des Verfahrens durch Destillation. Dabei hat man den Vorteil, daß kein Hydrohalogenid mitsublimieren kann, das andernfalls bei der nachfolgend erörterten Verwendung der Produkte als Katalysatoren Störungen verursachen würde.
Die Durchführbarkeit des beschriebenen Hydrolyseverfahrens und damit des gesamten Herstellungsverfahrens war nicht ohne weiteres vorherzusehen; man hätte erwarten sollen, daß die Hydrolyse, mindestens mit Wasser allein, ausbleibt, da eine der einfachsten analogen Verbindungen, nämlich das Dimethyl-(aminomethyl)-äthoxysilan bekanntlich selbst in heißer Salzsäure nicht hydrolysiert wird (vgl. C. E a b ο r η , »Organosilicon Compounds«, London, 1960, S. 302, Zeilen 10 ff.). Nicht minder überraschend ist, daß sich mit der Hydrolyse der aminsubstituierten Organoalkoxysilane eine Zersetzung ihrer Hydrohalogenide durch Alkalihydroxyd kombinieren läßt, ohne daß Si — C-Bindungen gespalten werden; denn es ist bekannt, daß diese Bindungen durch die Salzbildung stark polarisiert werden und daher leicht einem nucleophilen Angriff unterliegen, zumal wenn diese Polarisierung, wie im vorliegenden Falle, durch einen elektronegativen Substituenten am Silicium noch verstärkt wird.
Die nach dem beanspruchten Verfahren hergestellten Aminomethylsiloxanderivate können als Katalysatoren für die Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen verwendet werden. Die katalytische Wirksamkeit dieser siloxanmodifizierten
ίο tertiären Amine ist überraschenderweise größer als die der bisher bekannten Amine; sie übertrifft sogar in vielen Fällen die des bislang als Optimum geltenden Triäthylendiamins. Diese Eigenschaft ist besonders wertvoll für die Herstellung von Schaumstoffen aus relativ reaktionsträgen Polyhydroxylverbindungen, wie Polyäthern mit hohem Gehalt an sekundären OH-Gruppen, durch Umsetzung mit Polyisocyanaten und Treibmitteln, z. B. Wasser. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäß erhaltenen Verbindungen besteht darin, daß nicht nur die Treibreaktion, also die Reaktion zwischen Isocyanat und Wasser, sondern auch die Vernetzungsreaktion, d. h. die Reaktion zwischen Isocyanat und COH-Gruppen katalytisch gefördert wird. Dies erlaubt es, die Menge des eigentlichen Vernetzungskatalysators, üblicherweise einer Organometallverbindung, beträchtlich zu vermindern.
Die in der ersten Verfahrensstufe gebildeten aminsubstituierten Organoalkoxysilane lassen sich zwar auch als Katalysatoren verwenden, doch ergibt sich daraus kein Vorteil, da diese Silane, abgesehen von ihrer schwierigeren Isolierung, während der Verschäumung mit dem üblicherweise als Treibmittel zugefügten Wasser unter Bildung der Endprodukte des beanspruchten Verfahrens reagieren. Der dabei eintretende Wasserverbrauch und der dafür frei werdende Alkohol können aber einen störenden Einfluß ausüben, da die zur Erzielung optimaler Schaumstoffeigenschaften erforderlichen, genau bemessenen Mengenverhältnisse der Komponenten in unübersichtlicher Weise geändert werden.
Beispiel 1
In eine Lösung von 985 g (5 Mol) Dimethyl-(brommethyl)-äthoxysilan in 1,51 wasserfreiem Toluol leitet man 4 Stunden einen kräftigen Strom von Dimethylamingas, dabei findet eine exotherme Reaktion statt. Das Reaktionsgemisch läßt man.
über Nacht stehen, vermischt es dann mit einer Lösung von 240 g (6 Mol) Natriumhydroxyd in 21 Wasser und verrührt V2 Stunde. Die danach sich bildende obere Schicht trennt man von der wäßrigen Phase ab, trocknet sie mit Natriumsulfat und fraktioniert. Man erhält 520 g (84% der theoretischen Menge) 1,3 - Bis - (dimethylaminomethyl)-tetramethyldisiloxan, Kp.22 = 1100C, nl° = 1,4281, das durch Infrarotspektrum und magnetische Protonenresonanz zu identifizieren ist. Letztere ergibt, gegen Tetramethylsilan gemessen, die folgenden chemischen Verschiebungen:
O[— Si(CHg)2 — CH2 — N(CH3)2]2
0,08 1,75 2,17 · 10 6
Intensitäten: 3 : 1 : 3.
Beispiel 2 O[— Si(CHs)2 — CH2 — N(— CH2 — CH3)2]2
Zu einer Lösung von 394 g (2MoI) Dimethyl- nn < o« 9 ά< η qs m-6
(brommethyl)-äthoxysilan in 400 cm3 Toluol läßt ' ' '* u'yö ' 1U
man unter Rühren im Laufe einer Stunde eine 5
Lösung von 293 g (4 Mol) Diäthylamin in 200 cm3 Wiederholt man das Verfahren zunächst in der
Toluol tropfen. Das Reaktionsgemisch erhitzt man beschriebenen Weise, unterläßt es aber, das Reak-
dann 4 Stunden zum Sieden unter Rückfluß, ver- tionsgemisch nach Abkühlung mit Natronlauge
mischt es nach Abkühlung mit einer Lösung von umzusetzen, sondern filtriert die ausgefallenen Salze
96 g (2,4 Mol) Natriumhydroxyd in 11 Wasser, 10 ab, so erhält man durch fraktionierte Destillation
verrührt 1 Stunde bei Raumtemperatur und ver- des Filtrats 230 g (61% der theoretischen Menge)
fährt weiterhin analog Beispiel 1. Man erhält 267 g Dimethyl - (diäthylaminomethyl) - äthoxysilan, Kp.10
(88% der theoretischen Menge) l,3-Bis-(diäthyl- = 59°C, nl° = 1,4215, das aber durch mitsubli-
aminomethyl)-tetramethyldisiloxan, Kp.n = 135°C, miertes Hydrobromid verunreinigt ist. Die spektro-
«cP = 1,4370. Die spektroskopische Identifizierung 15 skopische Identifizierung ergibt folgende Verschie-
ergibt folgende Verschiebungen der magnetischen bungen der magnetischen Protonenresonanz gegen
Protonenresonanz gegen Tetramethylsilan: Tetramethylsilan:
CH3 — CH2 — O — Si(CHa)2 — CH2 — N(— CH2 — CH3)2 1,15 3,65 0,10 1,90 2,45 0,98 · 10~6
R . -ίο tionierte Destillation gewinnt man schließlich 121 g
Beispiel J 25 (32% der theoretischen Menge) l,5-Bis-(diäthyl-
Man verfährt zunächst mit 2 Mol Dimethyl- aminomethyl)-hexamethyltrisiloxan, Kp.n = 16O0C,
(brommethyl)-äthoxysilan und 4 Mol Diäthylamin, η 2S = 1,4318; daneben erhält man das im Beispiel 2
wie im Beispiel 2 beschrieben. Nach dem Abkühlen beschriebene Disiloxan und an Dimethylsiloxan-
des ersten Reaktionsgemisches gibt man dazu 142 g einheiten reichere Polysiloxane. Die spektroskopische
(1 Mol) Dimethyldiäthoxysilan und setzt dann erst 30 Identifizierung des Trisiloxans ergibt folgende Ver-
das Verfahren nach Beispiel 2 unter Verrühren mit Schiebungen der magnetischen Protonenresonanz
Natriumhydroxydlösung fort. Durch mehrfache frak- gegen Tetramethylsilan:
(CHs)2SiI- O — Si(CHs)2 — CH2 — N(— CH2 — CH3)2]2 0,0 0,10 1,86 2,42 0,92 ■ 10"6
e 1 s P 1 e l,3-Bis-(di-n-propylaminomethyl)-tetramethylsiloxan,
Man ersetzt das im Beispiel 2 verwendete Diäthyl- 40 Kp.2 = 138°C, nf = 1,4410. Die spektroskopische
amin durch 405 g (4 Mol) Di-n-propylamin und ver- Identifizierung ergibt folgende Verschiebungen der
fährt im übrigen wie dort beschrieben. Man erhält magnetischen Protonenresonanz gegen Tetramethyl-
schließlich 274 g (76% der theoretischen Menge) silan:
O[— Si(CHs)2 — CH2 — N(— CH2 — CH2 — CH3)2]2
0,12 1,89 2,33 1,40 0,90 ■ 10"6
P unter Rückfluß, vermischt es nach Abkühlung mit
Zu einer Lösung von 790 g (4 Mol) Dimethyl- einer Lösung von 192 g (4,8 Mol) Natriumhydroxyd
(brommethyi)-äthoxysilan in 11 Toluol läßt man im in 2 1 Wasser, verrührt 1 Stunde bei Raumtemperatur
Laufe von 2 Stunden ein Gemisch von 476 g (4,8 Mol, und verfährt weiterhin analog Beispiel 1. Man erhält 20% Überschuß) Diallylamin, 486 g (4,8 Mol) Tri- 55 456 g (65% der theoretischen Menge) 1,3-Bis-
äthylamin und 11 Toluol tropfen. Das Reaktions- (diallylaminomethyl) - tetramethyldisiloxan, Kp.i
gemisch erhitzt man dann 2 Stunden zum Sieden = 116°C, nl° = 1,4595.
Protonenmagnetisches Resonanzspektrum:
O[— Si(CHs)2 — CH2 — N(— CH2 — CH — CH2)2]2
0,10 1,91 3,00 4,9 bis 6,1 · 10"6
Als Nebenprodukt gewinnt man im Destillations- methyl - (diallylaminomethyl) - äthoxysilan, Kp.i vorlauf 204 g (24% der theoretischen Menge) Di- = 55°C, wg = 1,4415.
7 8
Beispiel 6
Zu einer Lösung von 790 g (4 Mol) Dimethyl- 3 Stunden unter Rückfluß und verfährt nach Ab-
(brommethyl)-äthoxysilan und 486 g (4,8 Mol) Tri- kühlung weiter, wie im Beispiel 5 beschrieben. Man
äthylamin in 11 Toluol läßt man im Lauf von erhält schließlich 304 g (38% der theoretischen
2 Stunden 552 g (4,4 Mol) N-Methylbenzylamin 5 Menge) l,3-Bis-(N-methylbenzylaminomethyl)-tetra-
tropfen. Das Reaktionsgemisch erhitzt man dann methyldisiloxan, Kp.i = 160 bis 1700C, nf = 1,5108.
Protonenmagnetisches Resonanzspektrum:
O[— Si(CHs)2 — CH2 — N(CH3) — CH2 — C6Hs]2
0,12 1,88 2,18 3,40 7,15 ■ 10~6
Als Nebenprodukt gewinnt man im Destillations- methyl - (N - methylbenzylaminomethyl) - äthoxysilan, vorlauf 388 g (41% der theoretischen Menge) Di- 15 Kp.i = 82 bis 84°C, nf = 1,4855.
Protonenmagnetisches Resonanzspektrum:
CH3 — CH2 — O — Si(CH3)2 — CH2 — N(CH3) — CH2 — C6H5
1,10 3,62 0,11 1,90 3,20 3,41 7,20 · 10~6
Beispiel 7
Zu einer Lösung von 277 g (2 MoI) Dimethyl-(chlormethyl)-methoxysilan in 400 cm3 Toluol läßt man unter Rühren im Lauf einer Stunde eine Lösung von 542 g (4,8 Mol) N-Methylcyclohexylamin in 200 cm3 Toluol tropfen. Das Reaktionsgemisch erhitzt man dann 6 Stunden unter Rückfluß und verfährt nach Abkühlung weiter, wie im Beispiel 2 beschrieben. Man erhält 311 g (81% der theoretischen Menge) l,3-Bis-(N-methylcyclohexylaminomethyl)-tetramethyldisiloxan, Kp.2 = 172°C, nf = 1,4763.
Protonenmagnetisches Resonanzspektrum:
0[-Si(CH3)O-CH2-N(CHs)-C6Hu]2
0,09 1,89 2,20 1,0 bis 1,8 · 106
Beispiel 8
Man ersetzt das im Beispiel 2 verwendete Diäthylamin durch 341 g (4 Mol) Piperidin und verfährt im übrigen, wie dort beschrieben. Man erhält schließlich 223 g (68% der theoretischen Menge) 1,3-Bis-[piperidinomethyl - (N)] - tetramethyldisiloxan, Kp.0,4 = 132°C, nf = 1,4660.
Protonenmagnetisches Resonanzspektrum:
O - - Si(CHs)2 — CH2 — N
CH2 — CH2
CH2 — CH2
CHo
55
0,10 1,77
2,30 1,4 · 10-«
60
Beispiel 9
Man ersetzt das im Beispiel 5 verwendete Diallylamin durch 341 g (4,8 Mol) Pyrrolidin und verfährt im übrigen, wie dort beschrieben. Man erhält 515 g (86% der theoretischen Menge) 1,3-Bis-[pyrrolidinomethyl - (N)] - tetramethyldisiloxan, Kp.i = 1020C, nf = 1,4635.
Protonenmagnetisches Resonanzspektrum:
CH2-CH2
/
O — Si(CHs)2 — CH2 — N
CH2 — CH2
0,09 1,92 2,43 1,68 · lO^6
Beispiel 10
Man ersetzt das im Beispiel 5 verwendete Diallylamin durch 418 g (4,8 Mol) Morpholin und verfährt im übrigen, wie dort beschrieben. Man erhält 544 g (82% der theoretischen Menge) 1,3-Bis-[morpholinomethyl-(N)]-tetramethyldisiloxan, Kp.i = 1300C, nf = 1,4675.
Protonenmagnetisches Resonanzspektrum:
CH2-CH2
— Si(CHs)2 — CH2 — N
0,11 1,82
CH2-CH2
2,32 3,56
Schwerpunkte
Beispiel 11
Zu einer Lösung von 790 g (4MoI) Dimethyl-(brommethyl)-äthoxysilan in 11 Toluol läßt man im Lauf von 2 Stunden ein Gemisch von 625 g (4,8 Mol) N-(^-Hydroxyäthyl)-piperazin, 486 g (4,8 Mol) Triäthylamin und 11 Toluol tropfen. Das Reaktionsgemisch erhitzt man dann 2 Stunden unter Rückfluß und filtriert nach Abkühlung das ausgefallene Salz ab, da das Verfahrensprodukt teilweise wasserlöslich ist und daher eine Extraktion mit Natronlauge erheblichen Ausbeuteverlust verursachen würde. Das Filtrat verrührt man 2 Stunden mit 40 g (2,2 Mol) Wasser, befreit es dann durch Erhitzen bis 8O0C bei 1 Torr von allen flüchtigen Bestandteilen und filtriert den Rückstand. Man erhält 712 g Filtrat
(95% der theoretischen Menge), das im wesentlichen aus dem Disiloxan der Formel
CH2 — CH2
O-|-Si(CHs)2 — CH2-N N-CH2-CH2-OH
CH2-CH2
mit nf = 1,495 besteht und das 7,8 Gewichtsprozent Hydroxylgruppen (berechnet 8,1) und 14 Gewichtsprozent Stickstoff (berechnet 13,4) enthält.
Beispiel 12
Zu einer Lösung von 249 g (1 Mol) Bis-(/?-trimethylsiloxyäthyl)-amin und 111g (1,1 Mol) Triäthylamin in 300 cm3 Benzol läßt man im Lauf einer halben Stunde 197 g (1 Mol) Dimethyl-(brommethyl)-äthoxysilan tropfen. Das Reaktionsgemisch kocht man dann 4 Stunden unter Rückfluß, filtriert es nach Abkühlung und destilliert das Filtrat fraktioniert. Ein Vorlauf vom Siedepunkt 75 0C bei 0,3 Torr (nf = 1,4401) läßt sich spektroskopisch als 2,2-Dimethyl - 4 - (ß - trimethylsiloxyäthyl) - 2 - silamorpholin identifizieren. Die Hauptfraktion von 219 g (60% der theoretischen Menge) ist N-Bis-(ß-trimethylsiloxyäthyl) - aminomethyldimethyläthoxysilan, Kp.0,3 = 1250C, nf = 1,4305.
Protonenmagnetisches Resonanzspektrum:
CH3 — CH2 — O — Si(CHs)2 — CH2 — N[— CH2- CH2-O- Si(CH3)3]2
1,10 3,60 0,05 1,82 2,50 3,60 0,05 · 10"6
Davon mischt man 91 g (0,25 Mol) zunächst mit von allen flüchtigen Bestandteilen. Als Rückstand 60 g (0,5 Mol) Dimethyldimethoxysilan und weiter- erhält man ein niederviskoses öl, nf = 1,4260, hin unter Rühren mit 30 cm3 Wasser. Danach setzt das mit einem Hydroxylgehalt von 8,9 Gewichtsman das Rühren 6 Stunden fort und befreit dann prozent (berechnet 10,2) im wesentlichen der das Gemisch durch Erhitzen bis 500C bei 1 Torr 30 Formel
(HO — CH2 — CH2 —)2N — CH2 4- Si(CHs)2 — O -j- Si(CHs)2 — CH2 — N(— CH2 — CH2 — OH)2
mit ρ annähernd gleich 5 entspricht.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von endständig aminomethylsubstituierten Diorganosiloxanen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Dimethyl - (halogenmethyl) - alkoxysilan der Formel
    X-CH2- Si(CHs)2 — OR
    worin X = Cl oder Br und R ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, mit einem sekundären Amin der Formel
    R' — NH- R" oder R"' NH
    nyl- oder Aralkylreste mit 1 bis 8 aneinander gebundenen Kohlenstoffatomen und R'" einen zweiwertigen, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen Kohlenwasserstoffrest bedeuten, in einem inerten Lösungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines tertiären Amins, umsetzt, das dabei gebildete, gegebenenfalls isolierte aminsubstituierte Organoalkoxysilan, gegebenenfalls nach Zumischen eines difunktionellen Diorganosilans der Formel
    worin R' und R" unabhängig voneinander gegebenenfalls mit Alkohol-, Äther-, Ester-, Amino-, Alkylsiloxyl-, oder Alkylsiloxysilylgruppen substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Alke-
    oder
    R' CH3
    N-CH2-Si-O R" CH3
    CH3
    R'" Ν — CH2- Si — O--Si — O --Si — CH2
    CH3
    (Y und Y' = Ci- bis Ci-Alkyl, Phenyl oder Vinyl; Z = Cl oder OR) mit Wasser oder wäßriger Alkalihydroxydlösung hydrolysiert und das dabei gebildete Endprodukt der Formel
    Y' CH3
    R'
    Si-O-Si-CH2-N
    Y' η CH3
    CH3
    R"
    R'"
    (η = 0 bis 4) nach an sich bekannten Methoden isoliert.
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DE10303693A1 (de) * 2003-01-30 2004-08-12 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH Aminomethylenfunktionelle Siloxane
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