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Verfahren zur Herstellung eines ausgewählten Isomeren eines mehrfach
alkylierten aromatischen Kohlenwasserstoffes Bei der üblichen Alkylierung von aromatischen
Kohlenwasserstoffen entstehen Isomerengemische.
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Meist ist jedoch nur ein bestimmtes Stellungsisomeres erwünscht, wie
z. B. die Gewinnung von p-Xylol als Ausgangsmaterial für die Herstellung von Terephthalatfasern
oder von p-Diisopropylbenzol, das ebenfalls in starkem Maße als Zwischenprodukt
hergestellt wird. Bei der Alkylierung entstehen diese p-Dialkylbenzole im Gemisch
mit den o- und m-Isomeren. Die Herstellung eines ausgewählten Isomeren durch mehrstufiges
katalytisches Alkylieren, Umalkylieren und Isomerisieren bei erhöhten Temperaturen
unter Abtrennen und Rückführen von Zwischenprodukten ist bekannt. Zur Herstellung
von p-Dialkylbenzol wird Benzol oder Monoalkylbenzol bzw. eine Mischung hiervon
mittels Schwefelsäure als Katalysator alkyliert. Das die drei Stereoisomeren enthaltende
Produkt wird destilliert, um das p-Dialkylbenzol abzutrennen.
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Im einen Fall werden die die beiden anderen Isomeren enthaltende Fraktion
und eine die höher alkylierten Benzole enthaltende Fraktion vermischt, und die Mischung
wird einer Desalkylierung unterzogen.
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Hierbei entstehen Alkan, Benzol und Monoalkylbenzol, die zur Alkylierung
zurückgeleitet werden.
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Im anderen Fall werden die vom p-Isomeren abgetrennten o- und m-Dialkylbenzole
mit Benzol vermischt, und die Mischung wird einer Umalkylierung unterzogen, wobei
hauptsächlich Monoalkylbenzol neben anderen alkylierten Benzolen und nicht umgewandeltes
Benzol erhalten werden. Dieses Produkt wird in derselben Destillationsanlage destilliert,
wie sie für die Alkylierungsprodukte verwendet wird.
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Die Erfindung hat sich die Aufgabe gestellt, dieses mit mehrstufigem
katalytischem Alkylieren, Umalkylieren und Isomerisieren bei erhöhten Temperaturen
arbeitende Verfahren zu verbessern mit dem Ziel, das ausgewählte Isomere in hoher
Reinheit und in größerer Ausbeute zu erhalten. Dabei wird, was ebenfalls bekannt
ist, in den beiden Reaktionsstufen ein fester Phosphorsäurekatalysator verwendet.
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Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines ausgewählten
Isomeren eines mehrfach alkylierten aromatischen Kohlenwasserstoffes durch mehrstufiges
katalytisches Alkylieren, Umalkylieren und Isomerisieren bei erhöhten Temperaturen
unter Abtrennen und Rückführen von Zwischenprodukten, welches dadurch gekennzeichnet
ist, daß man in einer ersten Reaktionsanlage eine alkylierbare aromatische Kohlenwasserstofffraktion,
die als Bodenfraktion der Fraktionierkolonne in der zweiten Trennanlage des Verfahrens
anfällt, mit einem Alkylierungsmittel in Gegenwart eines festen Phosphorsäurekatalysators
alkyliert, das Alkylierungsgemisch anschließend in einer ersten, mehrstufigen Trennanlage
in nicht umgesetztes Alkylierungsmittel, nicht umgesetzte alkylierbare Aromatenfraktion,
ausgewähltes aromatisches Isomeres sowie unerwünschte aromatische Isomere und Homologe
auftrennt, das ausgewählte aromatische Isomere aus dem Verfahrensgang entfernt,
den nicht umgesetzten Anteil der alkylierbaren Aromatenfraktion, die unerwünschten
aromatischen Isomeren und Homologen sowie ein hier frisch zugeführtes, alkylierbares
aromatisches Kohlenwasserstoffausgangsmaterial in einer zweiten Reaktionsanlage
in Gegenwart eines festen Phosphorsäurekatalysators umsetzt, das Umsetzungsgemisch
in einer zweiten Trennanlage unter Verwendung von mindestens einer Fraktionierkolonne
auftrennt, das abgetrennte, nicht umgesetzte aromatische Ausgangsmaterial in die
zweite Reaktionsanlage zurückführt und die als Bodenfraktion der Fraktionierkolonne
erhaltene, höher als das Ausgangsmaterial siedende aromatische Kohlenwasserstofffraktion
in die erste Reaktionsanlage zurückleitet.
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Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird p-Diisopropylbenzol
unter Einhaltung der zuvor genannten allgemeineren Bedingungen dadurch hergestellt,
daß man in der ersten Reaktionsanlage ein Gemisch isopropylierter Benzole als Bodenfraktion
aus der zweiten Trennanlage und ein Propan-Propylen-Gemisch katalytisch umsetzt,
das anfallende Reaktions-
gemisch in eine vier Fraktionierstufen
umfassende erste Trennanlage einführt, ein propanhaltiges leichtes Nebenprodukt
in der ersten dieser Fraktionierstufen entfernt, Cumol und etwa vorhandenes Benzol
in der zweiten Fraktionierstufe abtrennt und ein Diisopropylbenzolgemisch von einem
oberhalb der Diisopropylbenzole siedenden Nebenprodukt in der dritten Fraktionierstufe
abtrennt, das Gemisch von Diisopropylbenzolen in der vierten Fraktionierstufe in
eine Hauptproduktfraktion, die im wesentlichen aus pDiisopropylbenzol besteht, und
in eine unerwünschte Isomerfraktion, die weitgehend aus o- und m-Diisopropylbenzolen
besteht und eine geringe Menge an p-Diisopropylbenzol enthält, zerlegt, die unerwünschte
Isomerfraktion, Benzol und Cumol zusammen mit frischer Benzolbeschickung und mit
dem aus der zweiten Trennanlage angezogenen Benzolkreislaufstrom zur zweiten Reaktionsanlage
leitet, dort katalytisch umsetzt und die Kohlenwasserstoffe aus dieser Umsetzung
in der zweiten Trennanlage fraktioniert.
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Es wird nur Schutz für das gesamte Kombinationsverfahren beansprucht,
jedoch kein Elementenschutz.
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Das Verfahren gemäß der Erfindung wird zweckmäßig in der Weise durchgeführt,
daß in der ersten und in der zweiten Reaktionsanlage jeweils in Gegenwart eines
Katalysators, der aus einer festen Masse von Phosphorsäure und Kieselsäuresorbens
besteht, bei erhöhten Reaktionstemperaturen und bei Drücken gearbeitet wird, bei
denen mindestens ein Teil der Reaktionsbestandteile in jeder der Reaktionsanlagen
in flüssiger Phase gehalten wird.
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Ein grundlegender Unterschied zum Verfahren nach der Erfindung besteht
darin, daß bei den genannten bekannten Verfahren das aus den Reaktionsprodukten
abgetrennte Monoalkylbenzol direkt zur ersten Reaktionsanlage geht, nach der Erfindung
dagegen das in der ersten Trennanlage abgetrennte Monoalkylbenzol der zweiten Reaktionsanlage
zugeleitet wird. Die der ersten Reaktionsanlage zugeführte Mischung enthält Alkylierungsmittel,
Monoalkylbenzol sowie höhersiedende Polyalkylbenzole, die als Bodenfraktion aus
der zweiten Trennanlage abgezogen werden. Ein wesentlicher Vorteil der Erfindung
liegt darin, daß es nicht notwendig ist, einen hohen Grad an Selektivität in der
Isomerentrennstufe zu erzielen. Nach dem Stande der Technik war dies bisher erforderlich,
um bestimmte Isomere zu erzielen, führte jedoch zu niedrigen Ausbeuten. Das vorliegende
Verfahren verlangt, daß nur ein Teil des gewünschten Produktes aus dem Gemisch abgetrennt
wird. Der Rest wird zusammen mit den unerwünschten Isomeren zurückgeleitet, und
im Verfahren wird die Konzentration des erwünschten Isomeren bis zu dem Punkt gesteigert,
wo es durchführbar ist, wiederum mehr davon aus dem Reaktionsgemisch abzutrennen.
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Während sich aus den zahlenmäßigen Angaben für das bekannte Verfahren
eine Ausbeute an p-Diisopropylbenzol von 43,201o, bezogen auf das eingesetzte Benzol,
bzw. von 33,1 oil, bezogen auf die eingesetzte Gesamtmenge von Benzol und Cumol,
errechnet, liefert das Verfahren nach der Erfindung eine Ausbeute an p-Diisopropylbenzol
von 74oio, bezogen auf eingebrachtes Benzol.
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Zum besseren Verständnis wird auf die Zeichnung Bezug genommen, die
schematisch eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung erläutert.
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Frische aromatische Kohlenwasserstoffbeschickung tritt durch Leitung
1 ein und wird dem Reaktions-
gefäß 17 zusammen mit Kreislaufinaterial aus Leitung
16 zugeführt. Ein Gemisch von Monoalkyl- und Polyalkylarylverbindungen wird durch
Leitung 19 zum Fraktionierturm 18 abgezogen, fraktioniert, und das nicht umgesetzte
aromatische Kopfprodukt wird durch Leitung 21 zur Leitung 1 abgezogen, wo es mit
frischer Beschickung vermengt wird. Die Bodenfraktion, bestehend aus Mono- und Polyalkylarylverbindungen,
wird durch Leitung 20 abgezogen und geht, mit frischer aliphatischer Beschickung
in Leitung 3 vermischt, zum Reaktionsgefäß 2. Der Auslauf aus Reaktionsgefäß 2 fließt
durch Leitung 4 in eine Mehrstufentrennanlage, bestehend aus Fraktioniertürmen 5,
8 und 11. Aus Fraktionierturm 5 können durch Leitung 6 die niedrigsiedenden Nebenprodukte
abgezogen werden. Dies ist besonders wertvoll in Fällen, wo die in den aromatischen
Kern einzuführende Alkylgruppe aus einem als AIkylierungsmittel be, nutzten Olefin
stammt. Beispielsweise kann eine Olefin-Paraffin-Fraktion, wie ein Propan-Propylen-Gemisch
als Alkylierbeschickung benutzt werden, und das Paraffin kann zusammen mit etwa
mcht umgewandeltem Olefin am Kopf aus Kolonne 5 abgezogen werden, die auch im Sinne
einer teilweisen Konzentrierung der Reaktionsprodukte wirkt. Das Bodenprodukt wird
durch Leitung 7 zum Fraktionierturm 8 geleitet, wo Kreislaufaromaten einschließlich
nicht umgesetzter Aromaten und ungenügend alkylierte Aromaten am Kopf durch Leitung
9 zwecks Rückführung zur Reaktionszone 17 abgezogen werden.
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Das Bodenprodukt wird durch Leitung 1Q zum Fraktionierturm 11 abgezogen,
wo hochsiedende Nebenprodukte durch Leitung 13 als Bodenprodukt abgezogen werden.
Ein Gemisch des erwünschten Stellungsisomeren und der unerwünschten Stellungsisomeren
wird am Kopf zum Trenngefäß 14 abgezogen, wo. das gewünschte Produkt abgetrennt
und durch Leitung 15 abgezogen wird, während der Rest, der hauptsächlich aus unerwünschten
Isomeren zusammen mit Spuren oder mäßigen Anteilen des gewünschten Produktes je
nach der Wirksamkeit der Trennstufe besteht, durch Leitung 16 zum Reaktionsgefäß
17 zusammen mit dem Kreislaufaromaten aus Leitung 9 zurückgeführt wird.
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Die zwei Reaktionsgefäße 2 und 17 gestatten die Benutzung der günstigsten
Reaktionsbedingung, wobei eine wichtige Bedingung die günstigsten Verhältnisse von
Reaktionsbestandteilen in jeder Anlage sind.
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Beispielsweise werden im Reaktionsgefäß 2 die Alkylgruppen in den
aromatischen Ring eingeführt.
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Zur Erläuterung wird z. B. bei Benutzung von Propylen und Benzol
das Propylen in die Benzolbeschickung und Cumol eingeführt, das in das Gefaß 2 vom
Fraktionierturm 18 gelangt, um isomere Diisopropylbenzole zu bilden.
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Die Anfangsphase der Umalkylierung der unerwünschten Isomeren, wie
o-Diisopropylbenzol und m-Diisopropylbenzol, wird im Reaktionsgefäß 17 eingeleitet,
indem gleichsam durch Umsetzung von a- und m-Diisopropylbenzol mit Benzol eine Disproportionierung
unter Bildung von Cumol erfolgt, die durch einen Benzolüberschuß begünstigt wird.
Außerdem können auch andere Reaktionen, wie die Isomerisierung der Diisopropylbenzole,
im Gefäß 17 vor sich gehen. Das Cumol, nicht umgesetzte undjoder isomerisierte Diisopropylbenzole
und Benzol werden dann im Fraktionierturm 18 fraktioniert, das nicht umgesetzte
Benzol wird durch Leitungen21 und 1 zum
Gefäß 17 zuräckgelenkt,
während das Cumol und die Diisopropylbenzole zum Reaktionsgefäß 2 geführt werden.
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Es liegt im Rahmen der Erfindung, Mittel zur Entfernung von Verunreinigungen
aus den verschiedenen Strömen vorzusehen. Beispielsweise können Schleppströme vorgesehen
werden, um alle inerten Stoffe zu entfernen, die sich etwa in den Leitungen oder
in den Fraktioniertürmen ansammeln. Falls ein oder mehrere Kreislaufisomere bei
etwas niedrigerer Temperatur als das erwünschte Isomere destillieren, kann eine
Partialabtrennung von Isomeren zusammen mit der Abtrennung der leichteren Kreislaufaromaten
im Fraktionierturm 8 erfolgen, so daß ein Anteil des niedrigersiedenden isomeren
Materials als Kopfprodukt für den Kreislauf entnommen wird. Es kann aber auch zweckmäßig
sein, eine getrennte Fraktionierkolonne dem mehrstufigen Treunsystem zuzuschalten,
um diese Partialabtrennung zu bewirken. Es liegt im Rahmen der Erfindung, daß die
Umalkylierung mit demselben Katalysator durchgeführt werden kann, wie er zur Alkylierung
benutzt wird. Die Anwendung eines aromatischen Kohlenwasserstoffs mit wenigeren
Substituenten als das gewünschte Produkt zusammen mit den Kreislaufisomeren erleichtert
die gewünschten Reaktionen, insbesondere wenn eine Reaktionszone vorgesehen wird,
worin das Verhältnis dieser Kernbeschickung zu Kreislaufisomeren hoch gehalten werden
kann, wie z. W ein Reaktor mit einer Anzahl von Zwischeneinführungsstellen.
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Das Verfahren nach der Erfindung ist anwendbar auf die Alkylierung
einer sehr weiten Zahl alkylierbarer aromatischer Kohlenwasserstoffe. Beispiele
für derartige aromatische Rohstoffe sind ein- und mehrkernige Aromaten, wie Benzol,
Naphthalin, Anthrazen, Phenanthren, Chrysen, Pyren, Triphenylen, und die ein- oder
mehrfach substituierten Analogen der vorerwähnten Verbindungen, besonders Toluol,
Xylol, a ethylnaphthalin, p-Methylnaphthalin und o,P-Dimethylnaphthalin.
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Als Alkylierungsmittel sind zu nennen: Olefine, Paraffin-Olefin-Gemische,
Alkohole, Alkylhalogenide, Äther, Merkaptane und Diäther, besonders Äthylen, Butylen,
Isobutylen, Amylen; Äthan-Äthylen, Propan-Propylen, Butan-Butylen; Methanol, Äthanol,
Propanol, Butanol; Methylchlorid, Äthylchlorid, Propylchlorid, Butylchlorid, Methylbromids
Äthylbromid, Propylbromid; Dimethyläther, Diäthyläther, Dipropyläther, Methyläthyläther,
Methylpropyläther, Äthylpropyläther; Methylmerkaptan, Äthylmerkaptan Propylmerkaptan;
Dimethylsulfid, Diäthylsulfid, Dipropylsulfid.
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Die Druck- und Temperaturbedingungen, unter denen das Verfahren nach
der Erfindung arbeitet, hängen von den jeweiligen Reaktionsbestandteilen und Katalysatoren
ab. Der Druck liegt im allgemeinen im Bereich von etwa Luftdruck bis etwa 100 at
oder mehr, und zwar sind die höheren Drücke und Temperaturen für die flüchtigeren
Alkylierungsmittel erwünscht. Im allgemeinen soll wenigstens einer der Reaktionsbestandteile
in flüssigem Zustand gehalten werden.
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Temperaturen von etwa 350"C werden bevorzugt.
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Die Abtrennung der erwünschten Stellungsisomeren von den unerwünschten
Isomeren ist in der Zeichnung als im Abscheider 14 erfolgend dargestellt. Im Rahmen
der Erfindung liegt jedoch eine Kombination verschiedener Trenntechniken je nach
dem jeweiligen Alkylierungsgemisch.
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Trennverfahren, die bei der Erfindung benutzt werden können, sind
z. B. fraktionierte Kristallisation sowie Gleichgewichtsschmelze. Diese Techniken
sind brauchbar, wenn das erwünschte Stellungsisomere einen höheren Schmelzpunkt
(oder geringere Löslichkeit) als die Isomeren hat, aus denen es abgetrennt werden
soll. Beispielsweise fallen bei den disubstituierten Benzolen die p-Isomeren häufig
in diese Kategorie.
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Gewünschtenfalls kann die vorstehend erwähnte Technik in Verbindung
mit fraktionierter Destillation durchgeführt werden. Sie kann auch mit oder ohne
Gegenwart eines äußeren Lösungsmittels erfolgen, das in einigen Fällen zweckmäßig
sein kann. Ein oder mehrere Bestandteile des Verfahrens, d. h., ein oder mehrere
der Beschickungskomponenten oder einer der Nebenproduktströme können als Lösungsmittel
benutzt werden. Im Fall von flüssigen Gemischen kann eine Kühlung für die Trennung
erforderlich sein, wenn es sich um fraktionierte Kristallisation handelt. Andere
Trennmethoden sind fraktionierte Destillation, Lösungsmittelextraktion, insbesondere
mit sauren Reagenzien, wie Fluorwasserstoff, der infolge der Unterschiede in der
Basizität zwischen Isomeren differenzieren kann, selbst im Fall einiger KohLenwasserstoffisomerer;
selektive Absorption, chemische Trennungen, die auf Unterschieden in den Reaktionsgeschwindigkeiten
des Isomeren mit gewissen Reaktionsbestandteilen beruhen (z 13. Sullonierung mit
Schwefelsäure oder Oleum), mit anschließender Regenerierung der so getrennten Isomeren;
chemische Trennungen, beruhend auf der Umwandlung des Isomeren in leicht trennbare
Derivate (z. B. Sulfonate), mit anschließender Regenerierung der Isomeren; extraktive
Destillation und thermische Diffusion.
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Das Verfahren nach der Erfindung kann nicht nur zur Erzeugung gewisser
reiner Isomerer, sondern auch für die Isolierung von Gemischen von zwei oder mehr
Isomeren aus Produkten benutzt werden, die eine größere Zahl von Isomeren enthalten,
sowie zur Ausschaltung eines unerwünschten Isomeren bzw. mehrerer unerwünschter
Isomerer aus ihrem Gemisch.
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Beispielsweise ist es bei der Alkylierung von Naphthalin mit einem
einfachen Olefin möglich, zehn verschiedene Dialkylnaphthalinstellungsisomere zu
erzeugen.
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Bei dem Verfahren nach der Erfindung läßt sich ein Gemisch der höherschmelzenden
Glieder dieser Gruppe erzeugen, und die niedrigerschmelzenden Glieder lassen sich
ausschalten.
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Beispiele erwünschter Stellungsisomerer, die nach dem Verfahren gemäß
der Erfindung erzeugt werden können, sind p-Xylol durch Methylierung von Benzol
oder Toluol; p-Propyltoluol durch Propylierung von Toluol; p-Diäthylbenzol durch
Äthylierung von Benzol; Durol (Tetramethylbenzol) durch Methylierung von Benzol,
Toluol, Xylol oder Trimethylbenzol; pDiisopropylbenzol durch Propylierung von Benzol
und/oder Cumol; 1,3,5-Triisopropylbenzol durch Propylierung von Benzol und/oder
Cumol; p-Methyldiphenyl durch Methylierung von Diphenyl; p-Äthyldiphenyl durch Äthylierung
von Diphenyl; p,p'-Dimethyldiphenyl oder p,p'-Diäthyldiphenyl durch Dimethylierung
oder Diäthylierung von Diphenyl.
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Beispiel Ein verflüssigter Propan-Propylen-Strom mit 39010 Propylen
wird mit einem Zwischenproduktstrom vermengt, der, wie unten angegeben, erhalten
ist und im
wesentlichen aus Cumol und gemischten Diisopropylbenzolen
besteht. Das Gemisch wird durch einen Erhitzer gepumpt und gelangt dann durch einen
ersten Reaktor, der handelsübliche feste Phosphorsäure als Katalysator enthält und
auf etwa 232"C und 34 at gehalten ist. Die Alkylierungsbeschlckung -wird im Verhältnis
von 0,7041 Flüssigkeit je Liter Katalysator und Stunde zugeleitet, während der Zwischenproduktstrom
im wesentlichen mit der Ge--schwindigkeit zugeleitet wird, mit der er im Betrieb
erhalten wird.
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Der Auslauf aus dem Reaktor wird durch ein mehrstufiges Trennsystem
aus drei Fraktioniertürmen geleitet. Ein helles Nebenprodukt, hauptsächlich inertes
Propan und eine geringe Menge niedriger siedender Bestandteile, wird im ersten Fraktionierturm
als Kopfprodukt abgetrennt. Das restliche Reaktionsgemisch gelangt vom unteren Teil
in den zweiten Fraktionierturm und wird darin in einen Kopfstrom, der hauptsächlich
aus Cumol besteht, und in eine höhersiedende Fraktion zerlegt. Letztere wird in
dem -dritten Fraktionierturm in ein Kopfprodukt, das -praktisch völlig aus einem
Gemisch von p-, m- und o-Diisopropylbenzol besteht, und in einen höhersiedenden
Rückstand fraktioniert, der vom Boden als schweres Nebenprodukt abgezogen wird.
Das Kopfprodukt des dritten Fraktionierturmes wird zu einer Isomertrennzone geleitet,
worin die zwei niedrigsiedenden Isomeren, nämlich das o- und m-Diisopropylbenzol
zusammen mit einer geringen Menge des p-Isomeren, fraktioniert abdestilliert werden
und im Rückstand hochkonzentriertes, höhersiedendes p-Diisopropylbenzol gewonnen
wird.
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Die relativ niedrigsiedende o- und m-Isomerfraktion wird mit dem
Kopfproduktstrom aus dem zweiten Fraktionierturm und mit einer frischen Benzolbeschickung
sowie Kreislaufbenzol vermischt. Das anfallende Gemisch wird durch einen Erhitzer
und dann durch ein zweites Reaktionsgefäß mit einem Katalysatorbett derselben Größe
und Zusammen setzung wie im ersten Reaktor geführt. Die frische Beschickung wird
im Verhältnis von 0,095 1 Flüssigkeit je Liter Katalysator und Stunde zugeleitet.
Der Benzolkreislauf wird auf einer Geschwindigkeit gehalten, bei der das Molverhältnis
von Gesamtbenzol (frisch plus Kreislauf) zu Diisopropylbenzolen in der Beschickung
des zweiten Reaktors etwa 2:1 beträgt.
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Das Gemisch wird ausreichend erhitzt, um eine Temperatur von 305"C
im zweiten Reaktor aufrechtzuerhalten, der unter einem Druck von 17 at gehalten
wird. Der Auslauf aus dem zweiten Reaktor wird fraktioniert, um das nicht umgesetzte
Benzol abzutrennen. Der höhersiedende Anteil wird, wie oben erwähnt, als Zwischenproduktstrom
mit der aliphatischen Beschickung vermengt.
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Das aus dem Isomertrenngefäß erhaltene p-Diisopropylbenzolkonzentrat
wird durch fraktionierte Kristallisation bei niedriger Temperatur unter Be nutzung
eines Teiles der Propan-Propylen-Beschickung als Lösungsmittel gereinigt. Die anfallende
Lösungsmittellauge wird dem ersten Reaktor zusammen mit dem Rest der Alkylierungsbeschickung
zugeleitet, so daß der o- und m-Dusopropylbenzolanteil des Konzentrates zum System
zurückkehrt. Das p-Diisopropylbenzol hat einen Schmelzpunkt von 17,070 C gegenüber
-56,68"C für das o-Isomere und -63,13"C für das m-Isomere. Es kristallisiert aus
dem Gemisch mit einem hohen Reinheitsgrad aus und wird in einer
Ausbeute von 740/,
der Theorie, bezogen auf das eingebrachte Benzol, erhalten.
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Außer dieser 740/0eigen Ausbeute an p-Diisopropylbenzol wurde das
schwere Nebenprodukt aus dem dritten Fraktionierturm in einer Menge entsprechend
17,8 0/o der Theorie, bezogen auf das eingebrachte Benzol, abgezogen, und dieses
Nebenprodukt bestand aus 10,2 ovo Butylisopropylbenzol, 1,8 oil Triisopropylbenzol
und 5,8 0/o höhersiedendem, nicht identifiziertem Produkt. Die Verluste betrugen
8,20/0, bezogen auf das eingebrachte Benzol.