DE1222904B - Process for the purification of crude aromatic nitro compounds containing nitrophenol - Google Patents
Process for the purification of crude aromatic nitro compounds containing nitrophenolInfo
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F41132IVb/12o
29. Oktober 1963
18. August 1966F41132IVb / 12o
October 29, 1963
August 18, 1966
Nitroverbindungen aromatischer Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Nitrobenzol, Mono- und Dinitrotoluol und Nitrochlorbenzol, haben erhebliche technische Bedeutung. Sie werden bis heute fast ausschließlich durch Einwirkung eines Salpeter-Schwefelsäure-Gemisches auf die Kohlenwasserstoffe hergestellt. Hierbei entstehen neben den eigentlichen Nitroverbindungen durch oxydative Einwirkung auf den Benzolkern Nitrophenolabkömmlinge als unerwünschte Nebenprodukte. Ist deren Menge auch im Verhältnis zum Hauptprodukt gering, so ist ihre Entfernung aus dem Reaktionsprodukt vor dessen weiterer Verwendung noch unumgänglich notwendig.Nitro compounds of aromatic hydrocarbons, such as. B. nitrobenzene, mono- and dinitrotoluene and nitrochlorobenzene, are of considerable technical importance. They are almost exclusively to this day by the action of a mixture of nitric and sulfuric acid produced on the hydrocarbons. This creates in addition to the actual Nitro compounds due to oxidative action on the benzene nucleus Nitrophenol derivatives as undesirable Byproducts. If their quantity is also small in relation to the main product, then theirs is theirs Removal from the reaction product is still absolutely necessary before further use.
Man unterwirft zu diesem Zweck die rohe Nitroverbindung einer mehrmaligen innigen Vermischung mit Wasser und einer verdünnten Lösung von Natronlauge oder Soda. Dabei werden die Phenole auf Grund ihres sauren Charakters zum Teil in Phenolate übergeführt, die in der wäßrigen Phase bedeutend löslicher sind als in der organischen, also ao aus letzterer in die verdünnte Alkalilösung übergehen. For this purpose, the crude nitro compound is subjected to several intimate mixing with water and a dilute solution of caustic soda or soda. This is where the phenols partly converted into phenolates due to their acidic character, which in the aqueous phase are significantly more soluble than in the organic, i.e. ao pass from the latter into the dilute alkali solution.
Eine Isolierung dieser Nitrophenole aus diesen wäßrigen Lösungen wird bis heute technisch nicht ausgeübt, sondern die verdünnten Phenolatlösungen werden ungereinigt in die Vorfluter abgelassen. In dem Bestreben der Reinhaltung der als Vorfluter benutzten Gewässer wird es in Zukunft bei der Betreibung von technischen Nitrieranlagen von großer Bedeutung sein, ein Verfahren zur Reinigung der rohen Nitroverbindungen in der Hand zu haben, bei dem solcherart verunreinigte Abwässer nicht anfallen. Isolation of these nitrophenols from these aqueous solutions is still not technically possible but the diluted phenolate solutions are drained into the receiving waters uncleaned. In The endeavor to keep the waters used as receiving waters clean will in future be part of the operation of technical nitriding plants are of great importance, a process for cleaning the to have raw nitro compounds in hand, with which such contaminated wastewater does not arise.
Es wurde nun ein Verfahren zur Reinigung von nitrophenolhaltigen rohen aromatischen Nitroverbindüngen gefunden, die durch Nitrierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen mit Mischsäure hergestellt worden sind, nach welchem man die zu reinigende aromatische Nitroverbindung nach einer Wasserwäsche entweder unmittelbar oder nach Vermischung mit dem gleichen Volumen einer 0,1-bis 2gewichtsprozentigen wäßrigen Natronlauge über einen alkalisch gestelltes Anionenaustauscherharz führt und nach Abfließen der praktisch phenolfreien aromatischen Nitroverbindung und gegebenenfalls der wäßrigen Natronlauge das Anionenaustauscherharz entweder mit einer verdünnten Mineralsäure und anschließend einem organischen Lösungsmittel, das Nitrophenole löst, oder gleichzeitig mit einer verdünnten Mineralsäure und dem genannten organischen Lösungsmittel, regeneriert.There has now been a method for purifying nitrophenol-containing crude aromatic nitro compounds found that produced by nitration of aromatic hydrocarbons with mixed acid have been, after which the aromatic nitro compound to be purified after a Water wash either immediately or after mixing with the same volume of a 0.1-bis 2 percent strength by weight aqueous sodium hydroxide solution over an alkaline anion exchange resin leads and after the practically phenol-free aromatic nitro compound has run off and, if appropriate the aqueous sodium hydroxide solution, the anion exchange resin either with a dilute mineral acid and then an organic solvent that dissolves nitrophenols, or simultaneously with one diluted mineral acid and said organic solvent, regenerated.
Beim Durchgang durch das Filter werden die Verfahren zur Reinigung von nitrophenolhaltigen rohen aromatischen NitroverbindungenWhen passing through the filter, the procedure for purifying nitrophenol-containing raw aromatic nitro compounds
Anmelder:Applicant:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,Paint factories Bayer Aktiengesellschaft,
LeverkusenLeverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Josef Heinen,
Dr. Herbert Grünewald,
Adolf Hamers, LeverkusenNamed as inventor:
Dr. Josef Heinen,
Dr. Herbert Grünewald,
Adolf Hamers, Leverkusen
Nitrophenole von diesem zurückgehalten, so daß aus dem Filter einerseits die gereinigte Nitroverbindung und andererseits die Alkalilösung voneinander geschieden austreten. Die Alkalilösung kann mit der eingehenden rohen Nitroverbindung erneut vermischt und so im Kreis geführt werden. Die gereinigte Nitroverbindung ist nötigenfalls noch einer Wasserwäsche zur Entfernung von anhaftendem Alkali zu unterwerfen. Das Waschwasser wird zur Durchführung der obenerwähnten rohen und sauren Nitroverbindung eingesetzt und kehrt also damit in den Prozeß zurück.Nitrophenols held back by this, so that on the one hand the purified nitro compound from the filter and on the other hand, the alkali solution will leak out separated from each other. The alkali solution can be mixed with the incoming crude nitro compound mixed again and thus circulated. The cleaned If necessary, nitro compounds should also be washed with water to remove adhering alkali subject. The washing water is used to carry out the above-mentioned crude and acidic nitro compound used and thus returns to the process.
Als basische Anionenaustauscher können Harnstoff-Formaldehyd-, Melamin-Formaldehyd-, PoIyalkylpolyamin-Formaldehyd-Harze und vernetzte Copolymere aus aromatischen Divinyl-Verbindungen, die Aminogruppen oder quarternäre Ammoniumgruppen enthalten, verwendet werden. Insbesondere sind zur Durchführung des Verfahrens makroperöse Anionenaustauscher auf Basis eines Copolymerisates aus Styrol und Divinylbenzol, das quarternäre Ammoniumverbindungen enthält, wie diese beispielsweise in den deutschen Auslegeschriften 1045 102 und 1054 715 beschrieben sind, geeignet. Urea-formaldehyde, melamine-formaldehyde, polyalkylpolyamine-formaldehyde resins can be used as basic anion exchangers and crosslinked copolymers of aromatic divinyl compounds containing amino groups or quaternary ammonium groups included. In particular, macroperous anion exchangers based on a Copolymers of styrene and divinylbenzene containing quaternary ammonium compounds, such as these are described, for example, in German Auslegeschriften 1045 102 and 1054 715, are suitable.
Die Regenerierung wird so durchgeführt, daß zuerst eine Mineralsäure und anschließend ein organisches Lösungsmittel durch das Austauscherfilter geleitet wird. Es kann aber auch eine Mischung aus Mineralsäure und dem organischen Lösungsmittel verwendet werden. Als Mineralsäure können Salzsäure und vorzugsweise Schwefelsäure Verwendung finden. Als organische Lösungsmittel sind die Lösungsmittel für organische Nitroverbindungen in Betracht zu ziehen, wie z. B. Aceton, Dioxan und Tetrahydrofuran. Aus den anfallenden Regenerierlösungen können die Nitrophenole gewonnen werden.The regeneration is carried out in such a way that first a mineral acid and then an organic acid Solvent is passed through the exchanger filter. But it can also be a mixture of Mineral acid and the organic solvent can be used. Hydrochloric acid can be used as the mineral acid and preferably sulfuric acid are used. As organic solvents are the solvents to be considered for organic nitro compounds, such as e.g. B. acetone, dioxane and Tetrahydrofuran. The nitrophenols can be obtained from the regenerating solutions.
Es wird hierbei so verfahren, daß man nach Beladung des Filters die darin stehende Flüssigkeit ab-The procedure here is such that after the filter has been loaded, the liquid in it is removed.
609 610/417609 610/417
läßt, kurz mit Wasser durchspült, wobei das Spülwasser für die Säurewäsche der rohen Nitroverbindung Verwendung finden kann, und das Filter mit verdünnter Säure, vorzugsweise Schwefelsäure, füllt, die man kurze Zeit einwirken läßt. Die Säure bewirkt eine Ablösung der Nitrophenole vom Ionenaustauscher, die aber, da sie in der verdünnten Säure weitgehend unlöslich sind, oberflächlich auf den Körnern des Austauschers und in den Zwischenräumen des Bettes haftenbleiben. Ersetzt man nun die Säure durch ein Lösungsmittel für Nitrophenole, vornehmlich durch Aceton, so gelingt es, die Nitrophenole vollends aus dem Austauscher zu entfernen, der nach einer Spülung mit Wasser und Behandeln mit verdünnter Natronlauge wieder voll einsatzfähig ist. Die Regenerierung und Abtrennung der Nitrophenole kann aber auch mit einer Mischung von verdünnter Mineralsäure und organischem Lösungsmittel vorgenommen werden.leaves, briefly rinsed with water, the rinsing water for acid washing the crude nitro compound Can be used, and the filter with dilute acid, preferably sulfuric acid, fills the let it act for a short time. The acid causes the nitrophenols to be removed from the ion exchanger, but, since they are largely insoluble in the dilute acid, superficially on the Grains of the exchanger and in the interstices of the bed adhere. Replace now the acid by a solvent for nitrophenols, principally by acetone, so it succeeds the nitrophenols completely removed from the exchanger after rinsing with water and treating is fully operational again with dilute sodium hydroxide solution. The regeneration and separation of the nitrophenols but can also be done with a mixture of dilute mineral acid and organic solvent be made.
Das mit den Nitrophenolen beladene Aceton läßt man in auf Siedetemperatur erhitzte verdünnte Schwefelsäure einlaufen. Das Aceton destilliert sofort unter Hinterlassung der Nitrophenole ab, die zunächst in die Schwefelsäure übergehen, daraus aber bald wegen Überschreitung des Löslichkeitsgewichtes ausfallen und sich am Boden der Blase als Öl ansammeln. Von dort können sie gefahrlos abgezogen und somit isoliert werden.The acetone loaded with the nitrophenols is left in dilute which has been heated to boiling temperature Run in sulfuric acid. The acetone distills off immediately, leaving behind the nitrophenols, which at first pass into sulfuric acid, but from there soon because the solubility weight is exceeded fail and collect at the bottom of the bladder as oil. From there you can safely removed and thus isolated.
3030th
1001 rohes Nitrobenzol, aus der Behandlung von BenzoLmit Mischsäure stammend und einer einmaligen Wäsche mit dem etwa gleichen Volumen Wasser unterzogen, wurde gleichmäßig innerhalb von 70 Stunden über ein 7ÖÖ ecm Austauscher fassendes Bett eines in der OH-Form vorliegenden stark basischen Ionenaustauschers (quaternäre Dimethyl-aminoäthanol-Verbindung des Copolymerisates aus Styrol und Divinylbenzol) gegeben. Das Nitrobenzol verläßt dabei das Filter praktisch kresolfrei.1001 crude nitrobenzene, derived from the treatment of benzol with mixed acid and a one-off Washed with about the same volume of water was evenly carried out within 70 hours over a 7ÖÖ cm exchanger bed a strongly basic ion exchanger in the OH form (quaternary dimethylaminoethanol compound of the copolymer of styrene and divinylbenzene). The nitrobenzene leaves it the filter is practically cresol-free.
Je nach. Gehalt des rohen Nitrobenzols an Nitrophenolen ist das Filter nunmehr mit demselben be^· lastet. Zur Regeneration des Austauschers wird nach Entleeren des Filters vom-Nitrobenzol das Bett mit etwa 5°/oiger wäßriger Schwefelsäure gefüllt, die man 1 Stunde einwirken läßt. Nach Entleerung von der Schwefelsäure gibt man in gleicher Weise Aceton auf, das ebenfalls 1 Stunde einzuwirken hat. Danach läßt man das Aceton ab und wiederholt diese Operation mehrere Male, bis das Aceton nahezu phenol· frei abfließt. Das mit Nitrophenolen verunreinigte und mit Wasser verdünnte Aceton unterwirft man anschließend, um es zurückzugewinnen, einer Destillation. In der Blase, in der man verdünnte Schwefelsäure vorgelegt hat, bleiben die Nitrophenole zurück, während über Kopf reines Aceton übergeht.Depending on. The content of the crude nitrobenzene in nitrophenols is now the same in the filter. burdens. To regenerate the exchanger, after emptying the filter from the nitrobenzene, the bed is with it about 5% aqueous sulfuric acid, which is allowed to act for 1 hour. After emptying the Acetone is added in the same way to sulfuric acid, which also has to act for 1 hour. Thereafter the acetone is drained off and this operation is repeated several times until the acetone is almost phenol flows freely. The acetone, contaminated with nitrophenols and diluted with water, is subjected then, to recover it, a distillation. In the bladder, in which one has diluted sulfuric acid has submitted, the nitrophenols remain, while pure acetone passes overhead.
Der nunmehr- von den Nitrophenolen befreite Austauscher wird mit 41 2,5%iger Natronlauge behandelt, um ihn wieder in die OH-Form überzuführen. - ...The now-freed from the nitrophenols Exchanger is treated with 41 2.5% sodium hydroxide solution, to convert it back into the OH form. - ...
1001 rohes Nitrotoluol, aus der Behandlung von Toluol mit Mischsäure stammend und einer einmaligen Wäsche mit dem etwa gleichen Volumen Wasser unterzogen, wurde mit dem gleichen Volumen l%iger wäßriger Natronlauge zu einer Emulsion verrührt und diese Mischung gleichmäßig innerhalb von 20 Stunden über ein 2,51 fassendes Bett eines in der OH-Form vorliegenden stärk basischen Ionenaustauschers (quaternäre Dimethyl-aminoäthanol-Verbindung des Copolymerisates aus Styrol und Divinylbenzol) gegeben. Während des Durchganges durch das Bett wird die Emulsion gebrochen, und aus dem Filter treten praktisch kresolfrei die l°/oige Natronlauge und das Nitrotoluol aus. Letzteres wird anschließend zur Entfernung von anhaftendem Alkali mit dem gleichen Volumen Wasser gewaschen. .1001 crude nitrotoluene, derived from the treatment of toluene with mixed acid and a one-off Wash with approximately the same volume of water was subjected to the same volume 1% aqueous sodium hydroxide solution is stirred into an emulsion and this mixture is uniform within 20 hours over a 2.51 bed of a strongly basic ion exchanger in the OH form (quaternary dimethylaminoethanol compound of the copolymer of styrene and divinylbenzene) given. During the passage through the bed, the emulsion is broken, and The 10% sodium hydroxide solution and nitrotoluene exit the filter practically cresol-free. The latter will then washed with the same volume of water to remove adhering alkali. .
Die Regeneration des Filters erfolgt in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 beschrieben.The filter is regenerated in the same way as described in Example 1.
1001 rohes geschmolzenes Dinitrotoluol, aus der Behandlung von Toluol oder Nitrotoluol mit Mischsäure stammend und einer einmaligen Wäsche mit dem etwa gleichen Volumen Wasser unterzogen, wird bei einer Temperatur von 55 bis 60° C gleichmäßig innerhalb von 30 Stunden über ein 1,7 1 fassendes Bett eines in der OH-Form vorliegenden stark basischen Ionenaustauschers (quaternäre Methylamino-Verbindung des Copolymerisates aus Styrol und Divinylbenzol). Das Dinitrotoluol verläßt dabei da§ Filter praktisch kresolfrei.1001 crude molten dinitrotoluene, from the treatment of toluene or nitrotoluene with mixed acid and is subjected to a single wash with approximately the same volume of water at a temperature of 55 to 60 ° C evenly within 30 hours over a 1.7 liter Bed of a strongly basic ion exchanger in the OH form (quaternary methylamino compound of the copolymer of styrene and divinylbenzene). The dinitrotoluene leaves the Filter practically cresol-free.
Die Regeneration des Ionenaustauschers erfolgt.in der gleichen Weise, jedoch bei einer Temperatur von 25 bis 30° C durchgeführt, wie im Beispiel 1 beschrieben. The ion exchanger is regenerated in the same way, but at a temperature of 25 to 30 ° C carried out as described in Example 1.
1001 rohes geschmolzenes :Nitrochlorbenzol, aus der Behandlung von Chlorbenzol mit Mischsäure stammend und einer einmaligen Wäsche mit dem etwa gleichen Volumen Wasser unterzogen, wird bei einer Temperatur von 55 bis 60° C gleichmäßig innerhalb von 50 Stunden über ein 11 fassendes Bett eines in der OHrForm vorliegenden stark basischen Ionenaustauschers (quaternäre Methylamino-Verbindung des Copolymerisates aus Styrol und Divinyl·. benzol) gegeben. Das Nitrochlorbenzol verläßt das Filter praktisch kresolfrei.1001 crude molten: Nitrochlorobenzene, derived from the treatment of chlorobenzene with mixed acid and subjected to a single wash with approximately the same volume of water, is uniformly washed over a 11-capacity bed in the OHr form at a temperature of 55 to 60 ° C over a period of 50 hours present strongly basic ion exchanger (quaternary methylamino compound of the copolymer of styrene and divinyl. Benzene) given. The nitrochlorobenzene leaves the filter practically cresol-free.
Die Regeneration des-Ionenaustauschers erfolgt in der gleichen Weise wie im Beispiel 3 beschrieben.The ion exchanger is regenerated in the same way as described in Example 3.
Die Kapazität der gemäß den Beispielen eingesetzten Austauscherharze liegt bei etwa 1,2 Mol Nitrophenol pro Liter Austauscherharz.The capacity of the exchange resins used according to the examples is about 1.2 mol Nitrophenol per liter of exchange resin.
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