DE1211209B - Process for the preparation of substituted dihydroquinoline-4-carboxamides - Google Patents
Process for the preparation of substituted dihydroquinoline-4-carboxamidesInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. Cl.:Int. Cl .:
CO7dCO7d
Deutsche Kl.: 12 ρ-1/10 German class: 12 ρ -1/10
Nummer: 1211209Number: 1211209
Aktenzeichen: F 36145 IV d/12 ρFile number: F 36145 IV d / 12 ρ
Anmeldetag: 28. Februar 1962Filing date: February 28, 1962
Auslegetag: 24. Februar 1966Opening day: February 24, 1966
Die Erfindung betrifft ein neuartiges Verfahren zur Herstellung der bislang nicht bekannten substituierten Dihydro-chinolin-4-carbonsäureamide unter gleichzeitiger Einführung von zwei Substituenten in den Chinolinring.The invention relates to a novel process for the production of the previously unknown substituted Dihydro-quinoline-4-carboxamides with simultaneous introduction of two substituents in the quinoline ring.
Aus dem Stand der Technik ist bislang noch kein Verfahren bekannt, welches die einstufige Synthese der erfindungsgemäßen Produkte ermöglichen würde.From the prior art, no process is known so far, which the single-stage synthesis of the products according to the invention would enable.
Es wurde gefunden, daß man neuartige substituierte Dihydro-chinolin-4-carbonsäureamide erhält, wenn man 1-Alkyl-chinoliniumbromid oder -jodid in Gegenwart eines Lösungsmittels bei Temperaturen zwischen 0 und 18O0C mit Isonitrilen und Salzen von Carbonsäuren umsetzt, wobei man 1 -Alkyl -S-acyl-l^-dihydro-chinolin^-carbonsäureamide erhält.It has been found that novel substituted dihydro-quinoline-4-carboxylic acid amides are obtained when 1-alkyl-chinoliniumbromid or iodide in the presence of a solvent at temperatures between 0 and 18O 0 C with isonitriles and salts of carboxylic acids, wherein one 1 -Alkyl -S-acyl-l ^ -dihydro-quinoline ^ -carboxamides obtained.
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß es mit dem erfindungsgemäßen Verfahren gelingt, zwei verschiedene Substituenten unter Ausbildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen in den Chinolinkern einzuführen. Besonders überraschend ist, daß diese Substitution unter milden Bedingungen und in definierter Weise verläuft.It can be described as extremely surprising that it is possible with the process according to the invention, two different substituents under Introduce the formation of carbon-carbon bonds in the quinoline nucleus. Particularly surprising is that this substitution takes place under mild conditions and in a defined manner.
Verfahren zur Herstellung substituierter
Dihydrochinolin-4-carbonsäureamideProcess for the production of substituted
Dihydroquinoline-4-carboxamides
Anmelder:Applicant:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
LeverkusenPaint factories Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Ivar Ugi, Leverkusen-Schlebusch;Dr. Ivar Ugi, Leverkusen-Schlebusch;
Dr. Friedrich Beck,Dr. Friedrich Beck,
Dr. Ernst Böttner, MünchenDr. Ernst Böttner, Munich
Geht man bei der erfindungsgemäßen Umsetzung von N-Benzyl-chinoliniumbromid,Natriumacetat und Isopropyl-isocyanid aus, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:If you go in the inventive implementation of N-benzyl-quinolinium bromide, sodium acetate and Isopropyl isocyanide, the course of the reaction can be represented by the following equation will:
CO — NH — CH — (CHs)2 CO - NH - CH - (CHs) 2
CH3COONa + (CHg)2CH-NC Br®CH 3 COONa + (CHg) 2 CH-NC Br®
Die N - Alkyl - chinoliniumbromide oder -jodide können sehr unterschiedlicher Natur sein. Für die erfindungsgemäße Reaktion ist allein entscheidend, daß der Chinolinkern vorhanden ist und das Stickstoffatom eine Alkylgruppe trägt. Der Rest am Stickstoffatom kann eine reine Alkylgruppe oder eine Aralkylgruppe sein. Das Chinolinsystem kann ein- oder mehrfach substituiert sein durch Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Acyl-, Carbonester-, Carbonamido- oder Cyanreste sowie Halogenatome. Ebenfalls ist es möglich, daß andere Ringe an das Chinolinsystem ankondensiert sind.The N - alkyl quinolinium bromides or iodides can be very different in nature. For the The only decisive factor for the reaction according to the invention is that the quinoline nucleus and the nitrogen atom are present carries an alkyl group. The remainder on the nitrogen atom can be a pure alkyl group or a Be an aralkyl group. The quinoline system can be substituted one or more times by alkyl, aryl, Alkoxy, acyl, carbon ester, carbonamido or cyano radicals and halogen atoms. It is also possible that other rings are fused to the quinoline system.
Als Beispiele für die anzuwendenden Chinolinium- so salze seien im einzelnen genannt: N-Methyl-chinoliniumjodid, N-Äthyl-chinoliniumbromid. N-Butylchinolmiumbromid, N - Benzyl - chinoliniumbromid, N - ρ - Brombenzyl - chinoliniumbromid, N - Äthyl-6-methoxy-chinoliniumbromid, 4-Methyl-N-methylchinoliniumjodid, N-Methyl-S.o-benzo-chinoliniumjodid. As examples of the quinolinium to be used so Salts are mentioned in detail: N-methyl-quinolinium iodide, N-ethyl-quinolinium bromide. N-butylquinolmium bromide, N - benzyl - quinolinium bromide, N - ρ - bromobenzyl - quinolinium bromide, N - ethyl-6-methoxy-quinolinium bromide, 4-methyl-N-methylquinolinium iodide, N-methyl-S.o-benzo-quinolinium iodide.
Als Salze von Carbonsäuren kommen die verschiedensten Kombinationen von Carbonsäureanionen und -kationen in Frage. Zum Beispiel verwendet man aliphatische Carbonsäuren sowie aromatische und heterocyclische Carbonsäuren. Von den möglichen Salzen werden bevorzugt die Alkalisalze und die Trialkylammoniumsalze angewendet.The most varied of salts come from carboxylic acids Combinations of carboxylic acid anions and cations in question. For example used one aliphatic carboxylic acids and aromatic and heterocyclic carboxylic acids. Of the possible Salts are preferably used, the alkali metal salts and the trialkylammonium salts.
Als Beispiele für die Salze von Carbonsäuren, die sich besonders gut für das erfindungsgemäße Verfahren eignen, seien im einzelnen genannt: Natrium-As examples of the salts of carboxylic acids, which are particularly suitable for the process according to the invention suitable, may be mentioned in detail: Sodium
609 509/350609 509/350
formiat, Kaliumacetat, phenylessigsaures Natrium, Natriumbenzoat, Natrium-p-chlorbenzoat, die Natrium-, Kalium- und Tetramethylammoniumsalze der ρ - Benzoylamino - benzoesäure und ρ - Nitrobenzoesäure. Weiterhin kommen die Salze der Phenoxyessigsäure, der Isobuttersäure, der Capronsäure sowie der Pyridin-4-carbonsäure zur Verwendung.formate, potassium acetate, sodium phenylacetic acid, sodium benzoate, sodium p-chlorobenzoate, the sodium, Potassium and tetramethylammonium salts of ρ - benzoylamino - benzoic acid and ρ - nitrobenzoic acid. There are also the salts of phenoxyacetic acid, isobutyric acid, and caproic acid of pyridine-4-carboxylic acid for use.
Als Isonitrile kommen für die erfindungsgemäße Umsetzung sowohl aliphatische als auch aromatische Isonitrile in Frage. Als besonders günstig haben sich die folgenden Isonitrile bewährt: Äthyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, tert.-ButyI-, Cyclohexyl-, Phenyl-, p-Methoxyphenyl- sowie p-Dimethylaminophenylisocycanid.Both aliphatic and aromatic isonitriles can be used for the reaction according to the invention Isonitrile in question. The following isonitriles have proven to be particularly favorable: ethyl, isopropyl, η-butyl, tert-butyl, cyclohexyl, phenyl, p-methoxyphenyl and p-dimethylaminophenyl isocycanide.
Als Verdünnungsmittel können alle inerten organischen Lösungsmittel verwendet werden. Bevorzugt verwendet man Mischungen von Wasser und wasserlöslichen organischen Lösungsmitteln. Dafür eignen sich niedrige aliphatische Alkohole, Aceton, Äther wie Dioxan und Tetrahydrofuran und Glykole sowie Glykoläther, insbesondere Methylglykol. Ein günstiges Lösungsmittel ist auch wäßriges Methanol.All inert organic solvents can be used as diluents. Preferred mixtures of water and water-soluble organic solvents are used. Suitable for it low aliphatic alcohols, acetone, ethers like dioxane and tetrahydrofuran and glycols as well Glycol ethers, especially methyl glycol. Aqueous methanol is also a useful solvent.
Die erfindungsgemäße Umsetzung führt man bei Temperaturen zwischen 0 und 1800C, vorzugsweise zwischen 10 und 15O0C, durch.The inventive reaction is carried out at temperatures between 0 and 180 0 C, preferably between 10 and 15O 0 C, by.
Man setzt auf 1 Mol Chinoliniumsalz etwa 0,5 bis 5 Mol, vorzugsweise annähernd 1 Mol, carbonsaures Salz ein und 0,5 bis 2 Mol, vorzugsweise 0,9 bis 1 Mol, Isonitril.About 0.5 to 5 moles, preferably approximately 1 mole, of carboxylic acid are used per mole of quinolinium salt Salt and 0.5 to 2 moles, preferably 0.9 to 1 mole, of isonitrile.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann man in der Weise durchführen, daß man alle Reaktionspartner und das Lösungsmittel zusammengibt und einige Zeit bei der Reaktionstemperatur hält. Es ist zweckmäßig, möglichst hohe Konzentrationen anzuwenden. Die Aufarbeitung erfolgt nach den üblichen Methoden. Meist kristallisiert das Endprodukt aus. Es kann in diesem Falle unmittelbar abgesaugt werden.The inventive method can be carried out in such a way that all reactants and combining the solvent and holding it for some time at the reaction temperature. It is appropriate use the highest possible concentrations. Working up is carried out by the customary methods. Usually the end product crystallizes out. In this case it can be suctioned off immediately.
Das erfindungsgemäße Verfahren weist eine Reihe von Vorteilen auf. Es gestattet, neue Stoffe in einer einstufigen Synthese herzustellen, die sonst nur in schwieriger Weise über mehrstufige Synthesen herstellbar sind. Außerdem erfolgt die Einführung der Substituenten in den Chinolinkern unter äußerst schonenden Bedingungen.The method according to the invention has a number of advantages. It allows new substances in one produce single-stage synthesis, which can otherwise only be produced in a difficult manner via multi-stage syntheses are. In addition, the introduction of the substituents in the quinoline nucleus takes place under extremely gentle conditions.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Produkte sind neu und können als wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Pflanzenschutzmitteln und von Textilhilfsmitteln, Aufhellern und Fluoreszenzfarbstoffen verwendet werden. Sie können auch unmittelbar als Aufheller eingesetzt werden.The products according to the invention are new and can be used as valuable intermediates for the production of pesticides and textile auxiliaries, brighteners and fluorescent dyes be used. They can also be used directly as brighteners.
28,5 g N-Benzyl-chinoliniumbromid, 15,0 g Natriumacetat und 7,0 g Isopropylisocyanid werden in möglichst wenig wäßrigem Methanol (1 : 1) gelöst, und die Lösung wird 8 Wochen bei etwa 200C stehengelassen. Der gebildete kristalline Niederschlag wird abgesaugt. Man erhält 15,4 g l-BenzyW-acetyl-l^dihydro-chinolin-4-carbonsäure-isopropylamid (=44% der Theorie); F. 205 bis 2080C.28.5 g of N-benzyl-quinolinium bromide, 15.0 g of sodium acetate and 7.0 g of isopropyl isocyanide are dissolved in as little aqueous methanol (1: 1) as possible, and the solution is left to stand at about 20 ° C. for 8 weeks. The crystalline precipitate formed is filtered off with suction. 15.4 g of l-BenzyW-acetyl-l ^ dihydro-quinoline-4-carboxylic acid-isopropylamide (= 44% of theory) are obtained; F. 205 to 208 0 C.
gesaugt und aus Isopropanol umkristallisiert. Ausbeute: 4,3 Gewichtsteile l-Methyl-S-acetyl-l^dihydro-chinolin-4-carbonsäure-isopropylamid der Formelsucked and recrystallized from isopropanol. Yield: 4.3 parts by weight of 1-methyl-S-acetyl-1 ^ dihydro-quinoline-4-carboxylic acid isopropylamide the formula
CO —NH-CH(CH3>2CO-NH-CH (CH3> 2
CO-CH3 CO-CH 3
IOIO
F. 205 bis 2100C; F. der reinen Verbindung 224 bis 225° C.M.p. 205 to 210 0 C; F. the pure compound 224 to 225 ° C.
B ei sp iel 3Example 3
2,56 Gewichtsteile N - Äthyl - chinoliniumbromid, 1,2 Gewichtsteile wasserfreies Natriumacetat und 0,83 Gewichtsteile tert.-Butylisocyanid werden in 30 Gewichtsteilen Methanol—Wasser (1+1) gelöst und 4 Wochen bei etwa 200C stehengelassen (statt Methanol kann auch Methylglykol, Tetrahydrofuran, Dioxan oder Acetonitril verwendet werden). Es wird abgesaugt. Ausoeute: 0,94 Gewichtsteile 1-Äthyl-3 - acetyl -1,4 - dihydro - chinolin - 4 - carbonsäure - tert.-butylamid. F. 174 bis 177°C (rein F. 184 bis 185°C).2.56 parts by weight of N-ethyl-quinolinium bromide, 1.2 parts by weight of anhydrous sodium acetate and 0.83 parts by weight of tert-butyl isocyanide are dissolved in 30 parts by weight of methanol-water (1 + 1) and left to stand for 4 weeks at about 20 ° C. (instead of methanol methyl glycol, tetrahydrofuran, dioxane or acetonitrile can also be used). It is sucked off. Yield: 0.94 parts by weight of 1-ethyl-3-acetyl-1,4-dihydro-quinoline-4-carboxylic acid-tert-butylamide. F. 174 to 177 ° C (pure F. 184 to 185 ° C).
2,56 Gewichtsteile N - Äthyl - chinoliniumbromid, 1,0 Gewichtsteil wasserfreies Natriumacetat und 1,31 Gewichtsteile 2,6-Dimethylphenylisocyanid werden in 20 Gewichtsteilen Methanol—Wasser (6+4) gelöst. Nach 5 Tagen Erhitzen auf dem Wasserbad läßt man abkühlen und saugt ab. Ausbeute: 1,40 Gevs wichtsteile l-Äthyl-S-acetyl-M-dihydro-chinolin-4-carbonsäure-2',6'-xylidid. F. 176 bis 188°C. F. 227 bis 228 0C nach Umkristallisieren aus Äthanol— Wasser.2.56 parts by weight of N-ethyl-quinolinium bromide, 1.0 part by weight of anhydrous sodium acetate and 1.31 parts by weight of 2,6-dimethylphenyl isocyanide are dissolved in 20 parts by weight of methanol-water (6 + 4). After 5 days of heating on the water bath, it is allowed to cool and suctioned off. Yield: 1.40 parts by weight of 1-ethyl-S-acetyl-M-dihydro-quinoline-4-carboxylic acid-2 ', 6'-xylidide. F. 176 to 188 ° CF 227 to 228 0 C after recrystallization from ethanol-water.
4040
5 Gewichtsteile N-Äthyl-chinoliniumbromid, 3 Gewichtsteile Na-Benzoat und 2,2 Gewichtsteile Cyclohexylisocyanid werden in 30 Gewichtsteilen Methanol—Wasser (1 + 1) gelöst und 4 Wochen bei etwa 200C stehengelassen. Durch Absaugen und Umlösen aus Tetrachlorkohlenstoff erhält man 2,5 Gewichtsteile l-Äthyl-S-benzoyl-l^-dihydro-chinolin^-carbonsäure-cyclohexylamid. F. 186 bis 187°C.5 parts by weight of N-ethyl-quinolinium bromide, 3 parts by weight of sodium benzoate and 2.2 parts by weight of cyclohexyl isocyanide are dissolved in 30 parts by weight of methanol-water (1 + 1) and left to stand at about 20 ° C. for 4 weeks. By suctioning off and dissolving carbon tetrachloride, 2.5 parts by weight of 1-ethyl-S-benzoyl-1 ^ -dihydro-quinoline ^ -carboxylic acid cyclohexylamide are obtained. M.p. 186 to 187 ° C.
B ei spi el 6Example 6
2,70 Gewichtsteile N-Äthyl-6-methyl-chinoliniumbromid, 1,32 Gewichtsteile Natriumformiat und 0,69 Gewichtsteile Isopropylisocyanid werden in 15 Gewichtsteilen wäßrigem Methanol (1 + 1) gelöst 5.S und 5 Wochen bei 0 bis 200C stehengelassen. Es wird abgesaugt und aus Dimethylformamid umgelöst. Ausbeute: 1,08 Gewichtsteile l-Äthyl-S-formyl-l^dihydro - 6 - methyl - chinolin - 4 - carbonsäure - isopropylamid der Formel2.70 parts by weight of N-ethyl-6-methyl-chinoliniumbromid, 1.32 parts by weight of sodium formate and 0.69 parts by weight Isopropylisocyanid are dissolved in 15 parts by weight of aqueous methanol (1 + 1) 5.S and allowed to stand for 5 weeks at 0 to 20 0 C. . It is suctioned off and redissolved from dimethylformamide. Yield: 1.08 parts by weight of 1-ethyl-S-formyl-1 ^ dihydro - 6 - methyl - quinoline - 4 - carboxylic acid - isopropylamide of the formula
CO — NH — CH(CHs)2 CO - NH - CH (CHs) 2
CH3 CH 3
9,0 Gewichtsteile N - Methyl - chinoliniumjodid, 4,0 Gewichtsteile wasserfreies Natriumacetat und 2,5 Gewichtsteile Isopropylisocyanid werden in 35 Gewichtsteilen 50%igem wäßrigem Methanol gelöst. Nach 3 Wochen Stehen bei etwa 200C wird ab-9.0 parts by weight of N-methyl-quinolinium iodide, 4.0 parts by weight of anhydrous sodium acetate and 2.5 parts by weight of isopropyl isocyanide are dissolved in 35 parts by weight of 50% strength aqueous methanol. After 3 weeks of standing at about 20 0 C,
CHOCHO
C2H5C2H5
F. 215 bis 218°C.M.p. 215 to 218 ° C.
3,0 Gewichtsteile N - Benzyl - chinoliniumbromid, 1,5 Gewichtsteile Na-Benzoat und 1,2 Gewichtsteile Benzylisocyanid in 15 Gewichtsteilen 50°/oigem wäßrigem Methanol läßt man 12 Tage bei 15 bis 25 0C stehen, saugt ab und kristallisiert aus Isopropanol um. Ausbeute: 3,0 Gewichtsteile 1-Benzyl-3-benzoyl-l,4-dihydro-chinolin-4-carbonsäure-benzylamid. F. 170 bis 1800C; F. der reinen Verbindung 181,5 bis 182,5°C.3.0 parts by weight N - benzyl - chinoliniumbromid, 1.5 parts by weight sodium benzoate and 1.2 parts by weight of benzyl isocyanide in 15 parts by weight of 50 ° / pc alcohol aqueous methanol allowed to 12 days at 15 to 25 0 C are filtered off and crystallized from isopropanol around. Yield: 3.0 parts by weight of 1-benzyl-3-benzoyl-1,4-dihydro-quinoline-4-carboxylic acid benzylamide. F. 170 to 180 0 C; F. the pure compound 181.5-182.5 ° C.
2,2 Gewichtsteile N-n-Butyi-6-methoxy-chinoliniumbromid, 1,9 Gewichtsteile Na-p-Nitrobenzoat und 1,85 Gewichtsteile 3,4-Dichlor-benzylisocyanid in 30 Gewichtsteilen wäßrigem Methanol läßt man 4 Wochen bei 20 bis 40° C reagieren, saugt in der Kälte ab und kristallisiert aus Dimethylformamid um. Ausbeute: 0,78 Gewichtsteile l-n-Butyl-3-p-nitrobenzoyl-1 ^-dihydro-o-methoxy-1,4-dihydro-chinolin-4-carbonsäure-(3',4'-dichlorbenzyi)-amid der Formel2.2 parts by weight of N-n-Butyi-6-methoxy-quinolinium bromide, 1.9 parts by weight of Na p-nitrobenzoate and 1.85 parts by weight of 3,4-dichlorobenzyl isocyanide in 30 parts by weight of aqueous methanol are allowed to react for 4 weeks at 20 to 40 ° C, sucked in the Cold and recrystallizes from dimethylformamide. Yield: 0.78 parts by weight of 1-n-butyl-3-p-nitrobenzoyl-1 ^ -dihydro-o-methoxy-1,4-dihydro-quinoline-4-carboxylic acid (3 ', 4'-dichlorobenzyi) amide the formula
COCO
CH3OCH 3 O
ClCl
acetat und 1,6 Gewichtsteile 2,4-Dimethoxyphenylisocyanid in 30 Gewichtsteilen 50%igem wäßrigem Methanol läßt man 3 Wochen bei 20 bis 400C reagieren, saugt ab und löst aus Dimethylformamid aus. Ausbeute: 0,30 Gewichtsteile l-(p-Nitrobenzyl)-S-chloracetyl-SJ-dichlor-l^-dihydro-chinoIin^-carbonsäure-(2',4'-dimethoxyphenyl)-amid der Formelacetate and 1.6 parts by weight of 2,4-dimethoxyphenyl isocyanide in 30 parts by weight of 50% strength aqueous methanol are allowed to react for 3 weeks at 20 to 40 ° C., suctioned off and released from dimethylformamide. Yield: 0.30 parts by weight of 1- (p-nitrobenzyl) -S-chloroacetyl-SJ-dichloro-1-4 -dihydro-quinoIin4-carboxylic acid- (2 ', 4'-dimethoxyphenyl) -amide of the formula
OCH3 OCH 3
Cl CO — NHCl CO - NH
OCH3 OCH 3
CO — CH2ClCO - CH 2 Cl
NO2 NO 2
(CHo)3CH3 (CHo) 3 CH 3
4,3 Gewichtsteile N-(p-Nitrobenzyl)-5,7-dichlorchinoliniumbromid, 1,2 Gewichtsteile Na-Chlor-4.3 parts by weight of N- (p-nitrobenzyl) -5,7-dichloroquinolinium bromide, 1.2 parts by weight of sodium chlorine
F. 238 bis 242° C (Zersetzung).F. 238 to 242 ° C (decomposition).
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