DE1695909C3 - Process for the preparation of 1- (5-nitro-2-thiazolyl) -2-oxo-imidazolidines - Google Patents
Process for the preparation of 1- (5-nitro-2-thiazolyl) -2-oxo-imidazolidinesInfo
- Publication number
- DE1695909C3 DE1695909C3 DE19671695909 DE1695909A DE1695909C3 DE 1695909 C3 DE1695909 C3 DE 1695909C3 DE 19671695909 DE19671695909 DE 19671695909 DE 1695909 A DE1695909 A DE 1695909A DE 1695909 C3 DE1695909 C3 DE 1695909C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- nitro
- oxo
- general formula
- thiazole
- thiazolyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- RDXLYGJSWZYTFJ-UHFFFAOYSA-N Niridazole Chemical class S1C([N+](=O)[O-])=CN=C1N1C(=O)NCC1 RDXLYGJSWZYTFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N carbon bisulphide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 aromatic sulfonic acid ester Chemical class 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MIHADVKEHAFNPG-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-5-nitrothiazole Chemical compound NC1=NC=C([N+]([O-])=O)S1 MIHADVKEHAFNPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940018167 2-amino-5-nitrothiazole Drugs 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JLRGRGZKODDLFL-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(methylsulfanyl)-N-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)methanimine Chemical compound CSC(SC)=NC1=NC=C([N+]([O-])=O)S1 JLRGRGZKODDLFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVVCJCRUFSIVHI-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-1,3-thiazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CN=CS1 VVVCJCRUFSIVHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZJVWSHVAAUDKD-UHFFFAOYSA-N Potassium permanganate Chemical compound [K+].[O-][Mn](=O)(=O)=O VZJVWSHVAAUDKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- ONRREFWJTRBDRA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanamine;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].[NH3+]CCCl ONRREFWJTRBDRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N Benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L Dipotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N Methyl iodide Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
Description
-N NH-N NH
O2NO 2 N
SR5 SR 5
J=CJ = C
(H)(H)
SR5 SR 5
Rj RtRj Rt
I ΓI Γ
NH2-C-C-Y
R1 R3 NH 2 -CCY
R 1 R 3
(HI)(HI)
worin die Reste Ri, R2, Ri und R« die obengenannten Bedeutungen haben und Y den Rest eines reaktionsfähigen Esters darstellt, umsetzt und die gebildete Verbindung der allgemeinen Formelin which the radicals Ri, R 2 , Ri and R «have the abovementioned meanings and Y represents the radical of a reactive ester, and the compound of the general formula formed is converted
R-R-
O2N-O 2 N-
R4
R3-C-R 4
R 3 -C-
R,R,
-R1 (IV)-R 1 (IV)
SR5 SR 5
worin R, Ri, R2, R3, R4 und Rs wie oben definiert sind, mit einem üblichen Oxidationsmittel behandeltwherein R, Ri, R2, R3, R4 and Rs are as defined above, treated with a common oxidizing agent
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man von einer Verbindung der allgemeinen Formel II ausgeht, worin die Reste Rs für Methylgruppen stehen.2. The method according to claim 1, characterized in that one of a compound of general formula II, in which the radicals Rs represent methyl groups.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man von einer Verbindung der allgemeinen Forme! HI ausgeht, worin Y ein Halogenatom oder den Rest eines aromatischen Sulfonsäureester* bedeutet3. The method according to any one of claims 1 and 2, characterized in that one of a Connection of general forms! HI where Y is a halogen atom or the remainder of a aromatic sulfonic acid ester * means
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von bekannten l-(5-Nitro-2-thiazolyi>-2-oxo-imidazolidinen der allgemeinen FormelThe invention relates to a new process for the preparation of known 1- (5-nitro-2-thiazolyi> -2-oxo-imidazolidines the general formula
O2NO 2 N
t *-t * -
γ rγ r
1 1 1 1
NHNH
«5«5
worin die Reste R, Ri. R2, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder niedere Alkylrestebedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der augemeinen Formelwherein the radicals R, Ri. R2, R3 and R4, which are the same or can be different, hydrogen atoms or lower alkyl radicals, characterized in that that there is a compound of the general formula
worin die Reste R, Ri, R2, R3 und R«, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder niedere Alkylreste bedeuten.wherein the radicals R, Ri, R 2 , R3 and R «, which can be identical or different, denote hydrogen atoms or lower alkyl radicals.
Diese Verbindungen lassen sich in einfacher Weise, ohne Isolierung eines Zwischenproduktes und in guten Ausbeuten, durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen FormelThese compounds can be prepared in a simple manner, without isolation of an intermediate product, and in good form Yields by reacting a compound of the general formula
R—r—N SR5 R-r-N SR 5
O2N-I5J-N=CO 2 NI 5 JN = C
SR5 SR 5
(H)(H)
in der der Rest R wie oben definiert ist und Rs einen Alkyl- oder Aralkylrest bedeutet, in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels bei einer Temperatur zwischen 20 und 150° C mit einem Amin der allgemeinen Formelin which the radical R is as defined above and Rs is an alkyl or aralkyl radical, in the presence a basic condensing agent at a temperature between 20 and 150 ° C with an amine the general formula
worin der Rest R wie oben definiert ist und Rs einen Alkyl- oder Aralkylrest bedeutet, in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels bei einer Temperatur zwischen 20 und 1500C mit einem Amin der allgemeinen Formelwherein R is as defined above and Rs is an alkyl or aralkyl radical, in the presence of a basic condensing agent at a temperature between 20 and 150 0 C with an amine of general formula
35 NH2-C-C-Y
R1 R3 35 NH 2 -CCY
R 1 R 3
(Hl)(Hl)
worin die Reste Ri, R2, R3 und Rt die obengenannten Bedeutungen haben und Y den Rest eines reaktionsfähigen Esters, vorzugsweise ein Halogenatom oder den Rest eines aromatischen Sulfonsäureester^ darstellt, und durch anschließende Behandlung der gebildeten Verbindung der allgemeinen Formelwherein the radicals Ri, R 2 , R3 and Rt have the abovementioned meanings and Y is the radical of a reactive ester, preferably a halogen atom or the radical of an aromatic sulfonic acid ester ^, and by subsequent treatment of the compound of the general formula formed
45 R-T—N R3-C-45 RT — NR 3 -C-
O2N-I5J NO 2 NI 5 JN
C-R1 (IV)CR 1 (IV)
SR5 SR 5
55 wobei die Reste R, Ri, R2, R3, R* und Rs wie oben
definiert sind, mit einem üblichen Oxidationsmittel erhalten.
Die Umsetzung der Verbindungen II und III wird vorteilhaft in einem Lösungsmittel, vorzugsweise in
einem niederen Alkohol wie Methanol oder Äthanol, durchgeführt Man arbeitet vorzugsweise in Gegenwart
eines Alkalialkoholats, z. B. Natriumrrethyiat oder -äthylat, oder eines Alkalihydroxyds, z. B. Natriumhydroxyd,
oder eines tertiäre» Amins. Das Reaktionsgemisch wird anschließend mit z. B. Wasserstoffperoxid,
Kaliumpermanganat oder einer Persäure als üblichem Oxidationsmittel vorzugsweise unter Zugabe eines55 where the radicals R, Ri, R 2 , R3, R * and Rs are as defined above, obtained with a conventional oxidizing agent.
The reaction of the compounds II and III is advantageously carried out in a solvent, preferably in a lower alcohol such as methanol or ethanol. B. Natriumrrethyiat or -äthylat, or an alkali hydroxide, z. B. sodium hydroxide, or a tertiary »amine. The reaction mixture is then washed with z. B. hydrogen peroxide, potassium permanganate or a peracid as a common oxidizing agent, preferably with the addition of a
polaren wasserhaltigen Lösungsmittels, z.B. Eisessig-Wasser, and zweckmäßigerweise bei Temperaturen zwischen 20 und 120° C behandelt, wobei der Restpolar aqueous solvents, e.g. glacial acetic acid water, and expediently treated at temperatures between 20 and 120 ° C, the remainder
=C—SR5 = C-SR 5
durch eine Carbonylgruppe ersetzt wird.is replaced by a carbonyl group.
Die Herstellung der Ausgangsstoffe erfolgt beispielsweise, indem man ein 2-Amino-5-nitro-thiazol der allgemeinen FormelThe production of the starting materials takes place, for example, by adding a 2-amino-5-nitro-thiazole to the general formula
O2NO 2 N
NH,NH,
worin R die angegebene Bedeutung hat, mit Schwefelkohlenstoff in Anwesenheit einer Base und eines polaren Lösungsmittels umsetzt, wobei zunächst ein Salz des Bis-mercapto-methylenamino-S-nitro-thiazols entsteht, welches ohne vorherige Isolierung anschließend nach bekannten Methoden, z. B. durch Umsetzen mit reaktionsfähigen Estern von Verbindungen der allgemeinen Formel RsOH, worin Rs die angegebenen Bedeutungen hat, zu einem Ausgangsstoff der allgemeinen Formel II umgesetzt werden kann. Als reaktionsfähige Ester kommen vor allem solche mit Halogenwasserstoffsäuren in Betrachtwherein R has the meaning given, with carbon disulfide reacted in the presence of a base and a polar solvent, initially a Bis-mercapto-methylenamino-S-nitro-thiazole salt arises, which without prior isolation then by known methods, eg. B. by implementing with reactive esters of compounds of the general formula RsOH, where Rs is the specified Has meanings, can be converted to a starting material of the general formula II. As responsive Esters are especially those with hydrohalic acids
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen wertvolle pharmazeutische Eigenschaften. Es waren bereits Verfahren zu ihrer Herstellung bekannt (vergleiche z.B. DT-AS 1245971). Das vorliegende Verfahren geht jedoch von den leicht zugänglichen Verbindungen der allgemeinen Formeln II und IH aus und ergibt die gewünschten Produkte der Formel I ohne Isolierung einer Zwischenstufe in guten Ausbeuten.The compounds of general formula I have valuable pharmaceutical properties. There were Process for their production is already known (compare e.g. DT-AS 1245971). The present However, the process is based on the easily accessible compounds of the general formulas II and IH and gives the desired products of the formula I in good yields without isolation of an intermediate.
Die nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern.The following examples are intended to explain the invention further.
25 g (0,1 Mol) 2-(Bismethylmercapto-methylenamino)-5-nitro-thiazol werden zusammen mit 123 g (0,11 Mol) ß-Chtoräthylamin-hydrochlorid in 150 ecm Methanol suspendiert Zu der unter Rohren am Rückfluß siedenden Suspension wird eine Lösung von 4,6 g Natrium (0,2 Mol) in 100 ecm Methanol innerhalb von 1 '/2 Stunden zugetropft insgesamt wird 2V2 Stunden am Rückfluß erhitzt (starke Mercaptanentwicklung). Anschließend werden 200 ecm Eisessig zugegeben und bei 700C während 2 Stunden 50 ecm 30%ige Wasserstoffperoxid-Lösung zugetropft Nach Absaugen des ausgefallenen Produktes wird die Mutterlauge im Rotationsverdampfer auf 100 ecm eingeengt,, das Festprodukt abgesaugt und die vereinigten Fraktionen nach Waschen mit Wasser und Methanol aus Eisessig umkristallisiert Man erhält so das l-(5-Nh*o-2-thiazolyl)-2-oxo-imidazolidin in Form von gelben Kristallen vomF.260bis261oC;Ausbeutel5g0g(70%d.Th.>25 g (0.1 mol) of 2- (bismethylmercaptomethyleneamino) -5-nitro-thiazole are suspended together with 123 g (0.11 mol) of β-chloroethylamine hydrochloride in 150 ecm of methanol a solution of 4.6 g of sodium (0.2 mol) in 100 ecm of methanol is added dropwise in the course of 1½ hours, and the total is heated under reflux for 2½ hours (vigorous evolution of mercaptan). Subsequently, 200 cc of glacial acetic acid are added and at 70 0 C for 2 hours 50 30% ECM strength hydrogen peroxide solution was added dropwise After suction filtration of the precipitated product, the mother liquor is ecm concentrated in a rotary evaporator to 100 ,, filtered off with suction, the solid product and the pooled fractions, after washing with water and methanol recrystallized from glacial acetic acid. This gives l- (5-Nh * o-2-thiazolyl) -2-oxo-imidazolidine in the form of yellow crystals from 260 to 261 o C; Yield 5g0g (70% of theory>
Das als Ausgangsmaterial verwendete 2-(Bismethyl
mercapto-methylenamino)-5-nitro-thiazol kann wie
folgt erhalten werden:
Zur Lösung von 290 g (2 MoI) 2-Amino-5-nitro-thiazol
in 500 ml Dimethylsulfoxid gibt man unter Rühren 167 g (22 Mol) Schwefelkohlenstoff und tropft anschließend
unter Eiskühlung (Innentemperatur 20° C) eine Suspension von 448 g (4 Mol) Kaüum-tertiär-Dutylat in
500 ml Dimethylsulfoxid während 3 Stunden zu. In die soThe 2- (bismethyl mercapto-methylenamino) -5-nitro-thiazole used as starting material can be obtained as follows:
To a solution of 290 g (2 mol) of 2-amino-5-nitro-thiazole in 500 ml of dimethyl sulfoxide, 167 g (22 mol) of carbon disulfide are added with stirring and then a suspension of 448 g (internal temperature 20 ° C.) is added dropwise with ice cooling ( 4 mol) Kaüum tertiary dutylate in 500 ml of dimethyl sulfoxide for 3 hours. In the so
is erhaltene Lösung des Dikaliumsalzes des 2-(B;ismercapto-methylenamino)-5-nitro-thiazols tropft man innerhalb von 3 Stunden 525 g (4,4 MoI) Methyijodid und rührt die immer fester werdende Masse bei Raumtemperatur über Nacht Nach Absaugen und Waschen mitis obtained solution of the dipotassium salt of 2- (B; ismercapto-methylenamino) -5-nitro-thiazole 525 g (4.4 mol) of methyl iodide are added dropwise over the course of 3 hours stir the increasingly solid mass at room temperature overnight after suction and washing with
Methanol und anschließend mit Äther erhält man 252 g Rohprodukt Die Umkristallisation aus Dimethylformamid liefert das 2-{Bismethylmercapto-methylenamino>5-nitro-thiazol in Form von Kristallen, die bei 163° C schmelzen.Methanol and then ether give 252 g of crude product. Recrystallization from dimethylformamide supplies the 2- {bismethylmercapto-methylenamino> 5-nitro-thiazole in the form of crystals that are at 163 ° C melt.
*5 Beispiel 2* 5 Example 2
In analoger Weise wie im Beispiel 1 beschrieben kann man, ausgehend von 2-(Bisbenzyhnercapto-methylenamino-5-nitro-thiazoL an Stelle von 2-<Bismethylmercapto-methylenaminoy-S-nitro-thiazol das l-(5-Nitro-2-In a manner analogous to that described in Example 1, starting from 2- (Bisbenzyhnercapto-methylenamino-5-nitro-thiazol instead of 2- <bismethylmercapto-methylenaminoy-S-nitro-thiazole the l- (5-nitro-2-
thiazolyl)-2-oxo-imidazolidin, F. 260 bis 261"C, erhalten.thiazolyl) -2-oxo-imidazolidine, m.p. 260 to 261 "C.
zylmercapto-methylenamino)-5-nitro-tmazol kann wie folgt erhalten werden.zylmercapto-methylenamino) -5-nitro-tmazol can like will be obtained.
18^ g (0,125 Mol) 2-Amino-5-nitro-thiazol werden in 75 ml Dimethylsulfoxid gelöst und 10 g (0,125 Mol) Schwefelkohlenstoff zugegeben. Innerhalb von 2 Stunden wird eine Lösung von 10 g Natriumhydroxid in 20 ml Wasser unter Rühren bei 0 bis 100C zugetropft, anschließend unter Eiskühlung 31Jg (023 Mol) Benzylchlorid; der Ansatz wild bei 0°C zwei Tage stehengelassen. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt und dreimal aus Essigester umkristallisiert Man erhält so das 2-(Bisbenzylmercanto-methylenamino>5-nitro-thiazol vom F. 141 bis 142*C18 ^ g (0.125 mol) of 2-amino-5-nitro-thiazole are dissolved in 75 ml of dimethyl sulfoxide and 10 g (0.125 mol) of carbon disulfide are added. Within 2 hours a solution of 10 g sodium hydroxide in 20 ml water with stirring at 0 to 10 0 C are added dropwise, then under ice-cooling 31Jg (023 mol) of benzyl chloride; the batch was left to stand for two days at 0 ° C. The precipitated crystals are filtered off with suction and recrystallized three times from ethyl acetate. This gives 2- (bisbenzylmercanto-methylenamino> 5-nitro-thiazole with a melting point of 141 to 142 ° C
In analoger Weise wie im Beispiel 1 beschrieben erhält man aus 2-(Bismethyhnercapto-methylenamino)-so 5-nttro-thiazol und «Äthyl-ß-chlonlthylanun-hydrochlorid das l-(5-Nitro-2-thiazolyf)-2-oxo-4-äthyI-imidazolidin. das nach dem Umkristallisieren aus Eisessig bei 255° C schmilzt; Ausbeute 73%.In a manner analogous to that described in Example 1, 2- (Bismethyhnercapto-methylenamino) -so is obtained 5-nttro-thiazole and ethyl-ß-chloro-ethylanum hydrochloride l- (5-nitro-2-thiazolyf) -2-oxo-4-ethyI-imidazolidine. which melts after recrystallization from glacial acetic acid at 255 ° C; Yield 73%.
Claims (1)
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1967T0035266 DE1695909B2 (en) | 1967-11-16 | 1967-11-16 | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1- (5- NITRO-2-THIAZOLYL) -2-OXO-IMIDAZOLIDINES |
| BR20402768A BR6804027D0 (en) | 1967-11-16 | 1968-11-14 | PROCESS FOR OBTAINING 1 (5-NITRO-THIAZOLYL- (2) 2 -OXOTETRAHYDROIMIDAZOIS |
| CH1709168A CH501009A (en) | 1967-11-16 | 1968-11-15 | 1-(5-nitro-2-thiazolyl)-2-oxo-imidazolidines - prepn |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DET0035266 | 1967-11-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1695909C3 true DE1695909C3 (en) | 1976-12-02 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1180372B (en) | Process for the preparation of 2,6-dioxopiperazines | |
| DE1695909C3 (en) | Process for the preparation of 1- (5-nitro-2-thiazolyl) -2-oxo-imidazolidines | |
| DE1670914A1 (en) | Process for the preparation of 2-aryl-v-triazoles | |
| DE1212984B (en) | Process for the production of basic substituted coumarones | |
| DE2124907A1 (en) | 3 Amino 1,2,4 oxadiazoles, process for their preparation and medicinal preparations | |
| DE946804C (en) | Process for the production of sulfur-containing extracts of barbituric acid | |
| DE1078582B (en) | Process for the production of substituted thyropropionic acids | |
| DE1695909B2 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1- (5- NITRO-2-THIAZOLYL) -2-OXO-IMIDAZOLIDINES | |
| EP0224849B1 (en) | 4-mercaptobenzonitriles and process for their preparation | |
| DE2326308A1 (en) | METHOD FOR MANUFACTURING TETRAMISOL | |
| DE946538C (en) | Process for the preparation of 4-halo-17ª ‡ -oxy-3-ketopregnanen | |
| DE867244C (en) | Process for the preparation of Aminoaryloxyessigsaeureamiden | |
| DE2119724B2 (en) | PROCESS FOR PREPARING A HALOGEN SUBSTITUTED BENZOIC ACID | |
| AT206444B (en) | Process for the preparation of new pyridazine derivatives | |
| AT234685B (en) | Process for the preparation of new 3-phenyl-sydnonimines | |
| AT321313B (en) | Process for the preparation of new pyrimidotriazines | |
| AT258916B (en) | Process for the preparation of new alkyl 3-amino-5-chloro-6-X-pyrazinoates | |
| DE1166782B (en) | Process for the preparation of substituted aromatic dicarboximides and their salts | |
| DE1056132B (en) | Process for the preparation of thionothiolphosphoric acid esters | |
| AT359492B (en) | METHOD FOR PRODUCING NEW INDAZOL DERIVATIVES AND THEIR SALTS | |
| AT230356B (en) | Process for the production of new benzoic acid derivatives | |
| CH628039A5 (en) | Process for the preparation of 4-hydroxy-2H-naphtho[2,1-e]-1,2-thiazine-3-carboxamide 1,1-dioxides | |
| AT200141B (en) | Process for the preparation of new heterocyclic carboxylic acids of the pyrazole series, and of their esters and salts | |
| AT394193B (en) | Process for the preparation of novel 5-fluoronicotinic acids or derivatives and salts thereof | |
| DE2445681A1 (en) | 3-Phenyl pyridaz-6-ones prodn. - from benzoylacrylic acids by base-catalysed prodn. of methanol then cyclisation with hydrazine |