DE1190952B - Process for the preparation of N- (2, 3-dimethylphenyl) anthranilic acid and salts thereof - Google Patents
Process for the preparation of N- (2, 3-dimethylphenyl) anthranilic acid and salts thereofInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. Cl.:Int. Cl .:
C07cC07c
Deutsche KL: 12 q-6/02 German KL: 12 q- 6/02
Nummer: 1190 952Number: 1190 952
Aktenzeichen: P 31708IV b/12 qFile number: P 31708IV b / 12 q
Anmeldetag: 30. April 1963 Filing date: April 30, 1963
Auslegetag: 15. April 1965Opening day: April 15, 1965
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure und deren Salzen aus N-(2,3-Dimethylphenyl)-N-nitrosoanthranilsäure der Formel IThe invention relates to a method of manufacture of N- (2,3-dimethylphenyl) -anthranilic acid and its salts from N- (2,3-dimethylphenyl) -N-nitrosoanthranilic acid of formula I.
NONO
oder deren Salzen.or their salts.
Gemäß der Erfindung erzeugt man N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure und deren Salze durch Umsetzung von N-(2,3-Dimethylphenyl)-N-nitrosoanthranilsäure mit einem hydroxylhaltigen Lösungsmittel oder mit einem Halogenwasserstoff. In Gegenwart eines hydroxylhaltigen Lösungsmittels kann die Reaktion unter sauren, neutralen oder basischen Bedingungen durchgeführt werden. Die Reaktion verläuft unter basischen Bedingungen langsam, daher werden neutrale oder saure Bedingungen bevorzugt. Sie verläuft besonders schnell in Gegenwart von Mineralsäure als Katalysator, und unter diesen Bedingungen ist sie gewöhnlich in weniger als einer Stunde vollständig, selbst bei Raumtemperatur oder etwas höher. Als hydroxylhaltige Lösungsmittel können Wasser, niedere aliphatische Alkanole, Glykole. Polyäther, Monoäther von Glykolen und Polyglykolen, niedere Alkansäuren und deren Gemische verwendet werden. Inerte organische Lösungsmittel, wie Dioxan, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, die die vorerwähnten hydroxylhaltigen Lösungsmittel enthalten, können auch verwendet werden. Wenn ein Halogenwasserstoff, wie Chlorwasserstoff, als Reaktionsteilnehmer verwendet wird, kann die Reaktion nach der Erfindung in einem hydroxylfreien Medium, z. B. in einem wasserfreien Äther, durchgeführt werden.According to the invention, N- (2,3-dimethylphenyl) anthranilic acid is produced and their salts by reacting N- (2,3-dimethylphenyl) -N-nitrosoanthranilic acid with a hydroxyl-containing solvent or with a hydrogen halide. In present of a hydroxyl-containing solvent, the reaction can be acidic, neutral or basic Conditions are carried out. The reaction is slow under basic conditions, therefore neutral or acidic conditions are preferred. It runs particularly quickly in the present of mineral acid as a catalyst, and under these conditions it is usually less than one Hour completely, even at room temperature or a little higher. As a hydroxyl-containing solvent can water, lower aliphatic alkanols, glycols. Polyethers, monoethers of glycols and Polyglycols, lower alkanoic acids and mixtures thereof can be used. Inert organic solvents, such as dioxane, tetrahydrofuran, dimethylformamide, the aforementioned hydroxyl-containing Solvents can also be used. When a hydrogen halide, such as hydrogen chloride, is used as a reactant, the reaction of the invention can be in one hydroxyl free medium, e.g. B. in an anhydrous ether.
Die Reaktionstemperatur ist nicht besonders wesentlich. Wenn saure Reaktionsbedingungen angewendet werden, d. h. wenn die Reaktion in Gegenwart eines sauren Katalysators, wie Mineralsäure, durchgeführt wird, können Raumtemperaturen oder Temperaturen oberhalb des Siedepunktes des Reaktionsgemisches angewendet werden. Wenn neutrale Bedingungen angewendet werden, wird die Reaktion bei einer Temperatur oberhalb etwa 5O0C durchgeführt. Zweckmäßig wird das Gemisch gewöhnlich unter Rückfluß erhitzt. Wenn alkalische Bedingungen so verwendet werden, verläuft die Reaktion langsam, und daher wird das Verfahren dann gewöhnlich beim Verfahren zur Herstellung von N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure und deren SalzenThe reaction temperature is not particularly critical. When acidic reaction conditions are used, ie when the reaction is carried out in the presence of an acidic catalyst such as mineral acid, room temperatures or temperatures above the boiling point of the reaction mixture can be used. If neutral conditions are employed, the reaction is carried out at a temperature above about 5O 0 C. The mixture is usually conveniently heated under reflux. When alkaline conditions are so used, the reaction proceeds slowly and hence the process is usually used in the process for the preparation of N- (2,3-dimethylphenyl) anthranilic acid and its salts
Anmelder:Applicant:
Parke, Davis & Company, Detroit, Mich.Parke, Davis & Company, Detroit, Mich.
(V. St. A.)(V. St. A.)
Vertreter:Representative:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Pulse and
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Bad luck man,
Patent Attorneys, Munich 9, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Robert Allan Scherrer,Robert Allan Scherrer,
Helga Ingeborg Richter, Ann Arbor, Mich.Helga Ingeborg Richter, Ann Arbor, Mich.
(V. St. A.)(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:Claimed priority:
Kanada vom 18. September 1962 (858 239) - -Canada September 18, 1962 (858 239) - -
Siedepunkt des Reaktionsgemisches durchgeführt. Die Reaktionszeit schwankt ebenfalls mit den angewandten Bedingungen. Unter sauren Bedingungen sind nur wenige Minuten erforderlich, um gute Ausbeuten zu erhalten, während 1 oder 2 Tage erforderlich sind, um unter alkalischen Bedingungen die besten Ausbeuten zu erzielen.Carried out boiling point of the reaction mixture. The response time also varies with those used Conditions. Under acidic conditions only a few minutes are required to achieve good yields to obtain while 1 or 2 days are required to under alkaline conditions the to achieve the best yields.
Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart eines die salpetrige Säure bindenden Mittels, wie Harnstoff, Sulfamidsäure oder eines primären Amins, durchgeführt. Solche Mittel reagieren mit der freigesetzten salpetrigen Säure und sollen verhindern, daß das Reaktionsgemisch dunkel wird. Die Menge des die salpetrige Säure bindenden Mittels ist nicht kritisch, es wird aber im allgemeinen 1 Äquivalent oder mehr verwendet.The reaction is preferably carried out in the presence of a nitrous acid binding agent such as Urea, sulfamic acid or a primary amine. Such funds react with the released one nitrous acid and are intended to prevent the reaction mixture from becoming dark. The amount the nitrous acid binding agent is not critical, but it becomes 1 equivalent in general or more used.
Falls gewünscht, kann ein Carboxylsalz von N-(2,3-Dimethylphenyl)-N-nitrosoanthranilsäure als Ausgangsmaterial verwendet werden. Da es jedoch vorzuziehen ist, die Reaktion unter neutralen oder sauren Bedingungen durchzuführen, ist die freie Säure das bevorzugte Ausgangsmaterial. Die N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure oder deren Salze, wie sie im Laufe des Verfahrens erzeugt werden, können als freie Säure oder als Salz isoliert werden. Es ist vorzuziehen, das Produkt als freieIf desired, a carboxyl salt of N- (2,3-dimethylphenyl) -N-nitrosoanthranilic acid can be used as the Starting material can be used. However, since it is preferable to keep the reaction under neutral or To carry out acidic conditions, the free acid is the preferred starting material. the N- (2,3-Dimethylphenyl) anthranilic acid or its salts, as generated in the course of the process can be isolated as a free acid or as a salt. It is preferable to use the product as a free one
509 539-385509 539-385
Säure zu isolieren. Wenn saure oder neutrale Bedingungen verwendet werden, geschieht dies sehr einfach entweder durch Isolieren des festen Produktes oder Verdünnen des Reaktionsgemisches mit Wasser und anschließendes Abtrennen des festen Produktes.To isolate acid. When acidic or neutral conditions are used, this happens a lot simply by either isolating the solid product or diluting the reaction mixture with water and then separating the solid product.
Die N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure kann, falls gewünscht, durch Behandlung mit einer anorganischen oder organischen Base, z. B. einem Alkalibicarbonat, einem Alkalicarbonat, einem Alkalihydroxyd, Alkalialkoxyd, Erdalkalihydroxyd, Ammoniak, Diäthylamin, in ein Salz übergeführt werden. Das Salz kann durch Ansäuern, z. B. vorzugsweise mit Mineralsäure, in die freie Säure umgewandelt werden.The N- (2,3-dimethylphenyl) anthranilic acid can, if desired, by treatment with an inorganic or organic base, e.g. B. an alkali bicarbonate, an alkali carbonate, an alkali hydroxide, Alkali alkoxide, alkaline earth hydroxide, ammonia, diethylamine, can be converted into a salt. The salt can be acidified, e.g. B. preferably with mineral acid, converted into the free acid will.
Die N - (2,3 - Dimethylphenyl) - anthranilsäure und ihre pharmazeutisch verwendbaren Säureadditionssalze sind pharmazeutisch von Wert und stellen eine neuartige Gruppe von Verbindungen dar bei der Linderung von Schmerzen und beim Bekämpfen von Symptomen, wie sie bei rheumatischen, arthritischen und anderen Entzündungen auftreten.N - (2,3 - dimethylphenyl) anthranilic acid and its pharmaceutically acceptable acid addition salts are of pharmaceutical value and represent a novel group of compounds relieving pain and fighting symptoms, such as those in rheumatic, arthritic and other inflammations occur.
10 g N-(2,3-Dimethylphenyl)-N-nitrosoanthranilsäure löst man in 100 ecm Äthanol. Man gibt 1 ecm konzentrierte Salzsäure hinzu und erhitzt das Gemisch 30 Stunden unter Rückfluß. Das Gemisch wird abgekühlt, mit Wasser verdünnt, und die N - (2,3 - Dimethylphenyl) - anthranilsäure wird abgetrennt und aus wäßrigem Methanol umkristallisiert; F. 229 bis 2300C unter Gasbildung.10 g of N- (2,3-dimethylphenyl) -N-nitrosoanthranilic acid are dissolved in 100 ecm of ethanol. 1 ml of concentrated hydrochloric acid is added and the mixture is refluxed for 30 hours. The mixture is cooled, diluted with water, and the N - (2,3 - dimethylphenyl) - anthranilic acid is separated off and recrystallized from aqueous methanol; F. 229 to 230 0 C with gas formation.
5 g N - (2,3 - Dimethylphenyl) - N - nitrosoanthranilsäure löst man in 50 ecm Äthanol und erhitzt das Gemisch 5 Stunden unter Rückfluß. Das Gemisch wird abgekühlt, mit Wasser verdünnt, und N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure wird abgetrennt und aus wäßrigem Methanol umkristallisiert; F. 229 bis 2300C unter Gasbildung.5 g of N - (2,3 - dimethylphenyl) - N - nitrosoanthranilic acid are dissolved in 50 ecm of ethanol and the mixture is refluxed for 5 hours. The mixture is cooled, diluted with water, and N- (2,3-dimethylphenyl) anthranilic acid is separated and recrystallized from aqueous methanol; F. 229 to 230 0 C with gas formation.
Falls gewünscht, können bei dieser Arbeitsweise Methanol, Isopropanol oder n-Propanol an Stelle von Äthanol verwendet werden.If desired, methanol, isopropanol or n-propanol can be used in this procedure of ethanol can be used.
10 g N-(2,3-Dimethylphenyl)-N-nitrosoanthranilsäure löst man in 100 ecm Äthanol, gibt einige Tropfen konzentrierte Salzsäure und 2 g Harnstoff hinzu und erhitzt das Gemisch 5 Minuten auf dem Dampfbad. Das Gemisch wird mit kaltem Wasser verdünnt, und die N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure wird isoliert und aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert; F. 220 bis 2300C unter Gasbildung.10 g of N- (2,3-dimethylphenyl) -N-nitrosoanthranilic acid are dissolved in 100 ecm of ethanol, a few drops of concentrated hydrochloric acid and 2 g of urea are added and the mixture is heated on the steam bath for 5 minutes. The mixture is diluted with cold water and the N- (2,3-dimethylphenyl) anthranilic acid is isolated and recrystallized from aqueous ethanol; F. 220 to 230 0 C with gas formation.
Eine Lösung aus 10 g N-(2,3-Dimethylphenyl)-N-nitrosoanthranilsäure, 50 ecm Wasser und 70 ecm Dioxan erhitzt man auf dem Dampfbad. Nach etwa 8 Minuten kann die N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure im Reaktionsgemisch nachgewiesen werden. Man gibt 2,5 g Harnstoff hinzu und erhitzt das Reaktionsgemisch etwa 20 Stunden unter Rückfluß. Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt, mit Wasser verdünnt, und die N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure wird isoliert; F. 229 bis 2300C unter Gasbildung nach Umkristallisation aus Methanol.A solution of 10 g of N- (2,3-dimethylphenyl) -N-nitrosoanthranilic acid, 50 ecm of water and 70 ecm of dioxane is heated on the steam bath. After about 8 minutes, the N- (2,3-dimethylphenyl) anthranilic acid can be detected in the reaction mixture. 2.5 g of urea are added and the reaction mixture is refluxed for about 20 hours. The reaction mixture is cooled, diluted with water, and the N- (2,3-dimethylphenyl) anthranilic acid is isolated; F. 229 to 230 0 C with gas formation after recrystallization from methanol.
Trockenen Chlorwasserstoff läßt man mehrere Minuten durch ein gerührtes Gemisch von 1,0 g N - (2,3 - Dimethylphenyl) - N - nitrosoanthranilsäure, 25 ecm trockenem Äther und 0,5 g Harnstoff beiDry hydrogen chloride is passed through a stirred mixture of 1.0 g for several minutes N - (2,3 - dimethylphenyl) - N - nitrosoanthranilic acid, 25 ecm dry ether and 0.5 g urea
ίο Raumtemperatur hindurchperlen. Man erhitzt dann das Gemisch 1 lk Stunden unter Rückfluß und dampft zur Trockene ein. Den rohen, festen Rückstand löst man in 2 η-Natronlauge und fällt dann durch Zugabe von Essigsäure. Das Produkt ist N-(2,3-DimethylphenyO-anthranilsäure; F. 229 bis 23O0C unter Gasbildung nach Umkristallisation aus Methanol.ίο bubbling through room temperature. The mixture is then refluxed for 1 1 k hours and evaporated to dryness. The crude, solid residue is dissolved in 2η sodium hydroxide solution and then precipitated by adding acetic acid. The product is N- (2,3-DimethylphenyO-anthranilic acid; F. 229 to 23O 0 C to form a gas, after recrystallization from methanol.
Eine Lösung von 1,0 g N-(2.3-Dimethylphenyl)-N-nitrosoanthranilsäure, 5 ecm absolutem Äthanol und 2 ecm 42%iger Kalilauge erhitzt man 3r/2 Tage unter Rückfluß. Das Reaktionsgemisch kühlt man dann ab, säuert an und isoliert die sich abscheidende N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure; F. 229 bis 2300C unter Gasbildung nach Umkristallisation aus Methanol.A solution of 1.0 g of N- (2,3-dimethylphenyl) -N-nitrosoanthranilsäure, 5 cc of absolute ethanol and 2 42% strength potassium hydroxide solution heated to ecm 3 r / 2 days under reflux. The reaction mixture is then cooled, acidified and the N- (2,3-dimethylphenyl) anthranilic acid which separates out is isolated; F. 229 to 230 0 C with gas formation after recrystallization from methanol.
Eine Lösung von 1 g N-(2,3-Dimethylphenyl)-N-nitrosoanthranilsäure und 10 ecm 2 n-Natronlauge erhitzt man 24 Stunden unter Rückfluß. Eine kleine Testprobe zeigt das Vorhandensein von unverändertem Ausgangsmaterial und von geringen Mengen entstandener N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure. Die Lösung erhitzt man weitere 42 Stunden unter Rückfluß, kühlt ab und säuert mit verdünnter Salzsäure an. Die N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure wird isoliert und durch Umkristallisation aus Methanol gereinigt; F. 229 bis 23O0C unter Gasbildung.A solution of 1 g of N- (2,3-dimethylphenyl) -N-nitrosoanthranilic acid and 10 ecm 2 N sodium hydroxide solution is refluxed for 24 hours. A small test sample shows the presence of unchanged starting material and small amounts of N- (2,3-dimethylphenyl) anthranilic acid formed. The solution is refluxed for a further 42 hours, cooled and acidified with dilute hydrochloric acid. The N- (2,3-dimethylphenyl) anthranilic acid is isolated and purified by recrystallization from methanol; F. 229 to 23O 0 C with gas formation.
Die N - (2,3 - Dimethylphenyl) - N - nitrosoanthranilsäure und deren Salze, die als Ausgangsmaterial verwendet werden, können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden. Ein Verfahren ist nachstehend als Beispiel gegeben.The N - (2,3 - Dimethylphenyl) - N - nitrosoanthranilic acid and its salts, used as starting material can be made by various methods. One procedure is as follows given as an example.
18,6g o-Nitrobenzoylchlorid gibt man zu 27,2 g 2,3-Dimethylphenylhydrazin in 200 ecm trockenem Äther und läßt das Gemisch über Nacht bei Raumtemperatur stehen. Die feste Masse wird abfiltriert, mit 1 1 Wasser aufgekocht, und das unlösliche o-Nitrobenzosäure-2-(2,3-dimethylphenyl)-hydrazid wird isoliert. Man gibt überschüssige Ammoniumsulfidlösung zu 20 g des o-Nitrobenzosäure-2-(2,3-dimethylphenyl)-hydrazids in 200 ecm warmem Äthanol und engt das Gemisch nach 4 Stunden ein. Den Rückstand löst man in verdünnter Salzsäure, filtriert die Lösung und macht das Filtrat mit Ammoniak alkalisch. Das sich abscheidende o-Aminobenzosäure-2-(2,3-dimethylphenyl)-hydrazid isoliert man, wäscht es mit Wasser und trocknet. 5,4 g Natriumnitrit in 15 ecm Wasser gibt man tropfenweise unter Rühren zu 10 g o-Aminobenzosäure-2-(2,3-dimethylphenyl)-hydrazid in 200 ecm · Wasser und 10 ecm konzentrierter Salzsäure, wobei man die Temperatur unter 5°C hält. Den anfallenden Niederschlag fängt man auf, fügt ihn zu 100 ecm warmem Äthanol und er-18.6 g of o-nitrobenzoyl chloride are added to 27.2 g 2,3-Dimethylphenylhydrazine in 200 ecm dry Ether and let the mixture stand at room temperature overnight. The solid mass is filtered off, boiled with 1 l of water, and the insoluble o-nitrobenzoic acid 2- (2,3-dimethylphenyl) hydrazide is isolated. Excess ammonium sulfide solution is added to 20 g of o-nitrobenzoic acid 2- (2,3-dimethylphenyl) hydrazide in 200 ecm warm ethanol and the mixture is concentrated after 4 hours. The The residue is dissolved in dilute hydrochloric acid, the solution is filtered and the filtrate is made with ammonia alkaline. The o-aminobenzoic acid 2- (2,3-dimethylphenyl) hydrazide which separates out if you isolate it, wash it with water and dry it. 5.4 g of sodium nitrite in 15 ecm of water are added dropwise with stirring to 10 g of o-aminobenzoic acid 2- (2,3-dimethylphenyl) hydrazide in 200 ecm · water and 10 ecm more concentrated Hydrochloric acid, keeping the temperature below 5 ° C. The resulting precipitation is caught on, add it to 100 ecm warm ethanol and
wärmt das Gemisch vorsichtig unter Rühren. Wenn die Stickstoffentwicklung beendet ist, kühlt man die Lösung ab und verdünnt mit Wasser. Den Niederschlag trennt man ab und zieht ihn mit heißer verdünnter Natronlauge aus. Die alkalische Lösung säuert man mit Salzsäure an und isoliert das 1-(2,3-Dimethylphenyl)-indazolon. 4,5 g l-(2,3-Dimethylphenyl)-indazolon in 400 ecm Wasser mit 0,8 g Natriumhydroxyd rührt man kräftig und gibt eine Lösung von 6 g Kaliumpermanganat in 120 ecm Wasser im Verlauf von 6 Stunden hinzu. Man läßt das Gemisch 10 Stunden stehen, behandelt mit Äthanol, um überschüssiges Permanganat zu zerstören, und filtriert. Das Filtrat wird in der Kälte angesäuert, um das N-(2.3-Dimethylphenyl)-N-nitrosoanthranilsäuresalz in die freie Säure umzuwandeln. Die freie Säure trennt man ab, wäscht mit Wasser und trocknet; F. 125 C unter Zersetzung. Die Salze kann man herstellen, indem man die freie Säure in Äthanol löst und ein Äquivalent einer Base zufügt, wobei man die Lösung kalt hält und das Lösungsmittel ■ im Vakuum bei niedriger Temperatur verdampft. Ein Verfahren zur Herstellung des Ausgangsmaterials wird hier nicht beansprucht.carefully warm the mixture while stirring. When the evolution of nitrogen has ceased, it is cooled Solution off and diluted with water. The precipitate is separated off and drawn off with hot water Caustic soda. The alkaline solution is acidified with hydrochloric acid and the 1- (2,3-dimethylphenyl) indazolone is isolated. 4.5 g of l- (2,3-dimethylphenyl) indazolone in 400 ecm of water with 0.8 g of sodium hydroxide it is stirred vigorously and a solution of 6 g of potassium permanganate in 120 ecm of water is added added over the course of 6 hours. The mixture is left to stand for 10 hours, treated with ethanol, to destroy excess permanganate, and filtered. The filtrate is acidified in the cold, to convert the N- (2,3-Dimethylphenyl) -N-nitrosoanthranilic acid salt into the free acid. The free Acid is separated off, washed with water and dried; F. 125 C with decomposition. You can use the salts prepare by dissolving the free acid in ethanol and adding one equivalent of a base, with the solution is kept cold and the solvent is evaporated off in vacuo at low temperature. A method for producing the starting material is not claimed here.
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