DE1179363B - Verfahren zur Herstellung elastischer Kunst-stoffe, einschliesslich Flaechengebilden,nach dem Polyisocyanat-Polyadditionsverfahren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung elastischer Kunst-stoffe, einschliesslich Flaechengebilden,nach dem Polyisocyanat-Polyadditionsverfahren

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DE1179363B DEF39135A DEF0039135A DE1179363B DE 1179363 B DE1179363 B DE 1179363B DE F39135 A DEF39135 A DE F39135A DE F0039135 A DEF0039135 A DE F0039135A DE 1179363 B DE1179363 B DE 1179363B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES WJFS|^ PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: C 08 g
Deutsche Kl.: 39 b-22/04
Nummer:
Aktenzeichen: Anmeldetag: Auslegetag:
F 39135IV c/39 b
28. Februar 1963
8. Oktober 1964
Die Patentanmeldung F 38472 IVc/39b (deutsche Auslegeschrift 1 178 586) betrifft ein Verfahren zur Herstellung von elastischen Kunststoffen, einschließlich von Flächengebilden, auf der Grundlage von PoIyhydroxylverbindungen, Polyisocyanaten und gegebenenfalls Kettenverlängerungsmitteln mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen aus Lösungen und ist dadurch gekennzeichnet, daß man das überwiegend lineare, im wesentlichen von NCO-Gruppen freie Umsetzungsprodukt aus Polyhydroxyverbindungen und Polyisocyanat, sowie gegebenenfalls Kettenverlängerungsmittel, wobei mindestens eine der Kompenenten mindestens ein basisches tertiäres Aminostickstoffatom enthält, in Lösung mit einer anorganischen oder organischen Säure mit einem ρκ-Wert von maximal 4 umsetzt und in an sich bekannter Weise anschließend das Lösungsmittel unter Formgebung entfernt.
Dabei wird vorzugsweise die Umsetzung in polaren hydrophilen Lösungsmitteln durchgeführt und anschließend das Lösungsmittel vollständig oder weitgehend durch Wasser ersetzt.
Die deutsche Auslegeschrift 1 125 173 beschreibt die Formgebung von linearen, hochschmelzenden, thermoplastischen, nylonartigen Polymeren aus Lösungen, die als Lösungsmittelbestandteil i
säure enthalten können. Die Polymeren sind Umsetzungsprodukte von Diaminen (Piperazin) mit Bischlorformiaten und Disäurehalogeniden. Sie enthalten Amid- und Urethangruppen, aber keine basischen, tertiären Aminostickstoffatome, wie sie erfindungsgemäß zur Salzbildung mit den Säuren benötigt werden. Zur Salzbildung und zur Verarbeitung aus wäßrigem Medium sind diese Polymere nicht geeignet.
Durch die Hydrophilie der nach Behandlung mit Säuren mit einem ρκ-Wert von maximal 4 entständenen Ammoniumgruppierungen bleibt demgegenüber das Polymere gemäß Hauptpatentanmeldung auch im wäßrigen Medium in Lösung bzw. in stabiler Dispersion, wodurch neuartige Applikationen des Polyurethans möglich werden.
In Weiterbildung dieser Erfindung wurde nun gefunden, daß man das in Lösung vorliegende näher gekennzeichnete Umsetzungsprodukt auch mit anorganischen oder organischen Säuren, die einen ρκ-Wert zwischen 4 und 6 aufweisen, behandeln kann.
Für die Ausgangsmaterialien und die Arbeitsweisen gilt im übrigen das in der Hauptpatentanmeldung Ausgeführte.
Beispiele für brauchbare, geeignete Säuren sind: Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Acrylsäure, Crotonsäure, Methyl-äthylessigsäure, Methacrylsäure, /9-Oxy-Verfahren zur Herstellung elastischer Kunststoffe, einschließlich Flächengebilden, nach
dem Polyisocyanat-Polyadditionsverfahren
Zusatz zur Anmeldung: F 38472IV c / 39 b —
Auslegeschrift 1178 586
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Dieter Dieterich,
Dr. Erwin Müller, Leverkusen,
Dr. Dres. h. c. Otto Bayer,
Leverkusen-Bayerwerk
propionsäure, a-Naphthoesäure, Benzoesäure, Anilido-Ameisen- 25 essigsäure, Ascorbinsäure, 2-Hydroxycarbazolcarbon-
säure-(3), m-Oxybenzoesäure, Pyridincarbonsäuren, Pyrazoloncarbonsäuren oder Harnsäure.
Es können die angeführten Säuren auch im Überschuß angewandt werden, insbesondere wenn es sich um flüchtige Säuren handelt. Der Säureüberschuß drängt in der wäßrigen Lösung die Hydrolyse des Polysalzes zurück und wirkt gleichzeitig als Lösungsvermittler. . ...
Selbstverständlich lassen sich die oben aufgeführten Säuren auch mit den Säuren der Hauptpatentanmeldung kombinieren, ebenso Tcann die Umsetzung unter Zusatz mono- oder polyfunktjoneller Alkylierungsmittel erfolgen.
Nach Entfernen des Lösungsmittels unter Formgebung, gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur, werden kautschuk- bis gummiartige Flächengebilde erhalten, die relativ hydrophob sind.
Beispiel 1
kg Polypropylenglykol (OH-Zahl 56) wird Minuten bei 1300C entwässert und mit 353 g 2,4-Toluylendiisocyant bei 1300C 1 Stunde umgesetzt. Nach Kühlung auf 4O0C werden 180 g N-Methyldiäthanolamin eingerührt. Die rasch hochviskos werdende Schmelze wird in Büchsen 12 Stunden bei 100° C nachgeheizt. Es resultiert eine kautschukartige PoIy-
409 690/343
urethanmasse mit einer Defo-Härte von 2500 und einer Defo-Elastizität von 30 bis 20c C.
303 g einer 33,3 °/oigen acetonischen Lösung der Polyurethanmasse werden mit 6,5 g Eisessig in 750 ml Wasser versetzt und das Aceton im Wasserstrahlvakuum abgezogen. Es resultiert eine 12 °/oige viskose opake Lösung.
Eine Probe dieser Lösung wird auf einer Glasplatte bei Raumtemperatur stehengelassen. Nach 24 Stunden hat sich ein weicher leicht klebriger Film gebildet, der gegen heißes Wasser beständig ist und darin kaum quillt.
Beispiel 2
Analog Beispiel 1 wird eine Polyurethanmasse unter Verwendung von 266 g 2,4-Toluylendiisocyanat und 120 g N-Methyldiäthanolamin hergestellt. Defo-Härte 1900, Defo-Elastizität 22 bei 2O0C.
414 g einer 33,3 %igen acetonischen Lösung der Polyurethanmasse werden mit 6 g Propionsäure und 300 ml Wasser versetzt und das Aceton im Vakuum abgezogen. Es resultiert eine 36%ige viskose kolloide Lösung, die zu einem klaren weichen, klebrigen Film auftrocknet.
Beispiel 3
Man löst die Polyurethanmasse des Beispiels 2 unter Verwendung von 3 g Eisessig (50 % der äquivalenten Menge) statt 6 g Propionsäure und erhält eine 40 %ige stabile wäßrige Dispersion. Eine Probe dieser Lösung wird auf einer Glasplatte bei Raumtemperatur stehengelassen. Nach 24 Stunden hat sich ein weicher leicht klebriger Film gebildet, der gegen heißes Wasser beständig ist und darin kaum quillt.
Beispiel 4
Man löst die Polyurethanmasse des Beispiels 2 unter Verwendung von 14 g 50 °/oiger Acrylsäure statt 6 g Propionsäure und erhält eine opake 35%ige wäßrige Lösung, die zu glasklaren Filmen auftrocknet.
Beispiel 5
Man löst die Polyurethanmasse des Beispiel 2 unter Verwendung von 12 g Bernsteinsäure statt 6 g Propionsäure und erhält eine 36 %ige wäßrige kolloide Lösung mit ausgeprägtem Tyndall-Effekt. Die Lösung trocknet zu einem klebfreien in Wasser quellenden Film auf.
Beispiel 6
Man löst die Polyurethanmasse des Beispiels 2 unter Verwendung von 13 g Pyridin-4-carbonsäure statt 6 g Propionsäure und erhält eine opake Lösung, die zu einem trüben klebrigen Film auftrocknet.
Beispiel 7
1 kg eines Adipinsäure-Hexandiol-Polyesters (Molekulargewicht 2000) wird bei 13O0C im Vakuum entwässert und anschließend 30 Minuten bei 8O0C mit 1088 g Toluylendiisocyanat umgesetzt. In die Schmelze läßt man unter Rühren und kräftiger Kühlung allmählich eine Lösung von 400 g Butandiol-(1,4) und 120 g N-Methyldiäthanolamin in 1,61 Aceton fließen, wobei die Lösung auf Siedetemperatur kommt. Nach 2,5 Stunden bei 55°C ist die Lösung hochviskos geworden und wird mit 2 1 Aceton verdünnt, worauf noch 3 Stunden bei 55° C gehalten wird. Man erhält eine klare 47,8 °/oige Lösung des Polyurethans in Aceton, die bei Raumtemperatur eine Viskosität von über 100 St aufweist.
400 g der Lösung werden mit 3,4 ml Dimethylsulfat 30 Minuten auf 5O0C erhitzt und hierauf mit 2,0 ml Eisessig und 300 ml Wasser versetzt. Nach Abdestillieren des Acetons erhält man einen dünnflüssigen Latex mit einem Feststoffgehalt von 44%· Der Latex hinterläßt — auf Glasplatten gegossen — harte federnd elastische völlig transparente Filme von hohem Oberflächenglanz und sehr guter Lichtechtheit.
Beispiel 8
250 g eines Polypropylenglykoläthers (OH-Zahl 270) werden 30 Minuten bei 120 bis 1300C entwässert und bei 500C mit 388 g Toluylendiisocyanat versetzt. Man hält 90 Minuten bei 8O0C und setzt bei 30°C unter starker Außenkühlung eine Lösung von 100 g Diäthylenglykol und 75 g N-Methyldiäthanolamin in 400 ecm Aceton zu. Die immer viskoser werdende Lösung wird nach einer Stunde mit weiteren 500 ecm Aceton verdünnt. 225 g dieser Lösung werden mit 5 ecm Eisessig und anschließend sehr langsam mit einer Lösung von 2,5 ecm Phosphorsäure in 25 ecm Wasser versetzt. Danach setzt man 200 ecm Wasser zu und destilliert das Aceton ab. Man erhält eine viskose und wenig opake Polyurethanlösung, die zu harten wasserlöslichen, jedoch quellbaren Filmen auftrocknet.
Beispiel 9
250 g eines Phthalsäure-Äthylenglykol-Polyesters werden nach der Entwässerung 30 Minuten bei 80° C mit 389 g Toluylendiisocyanat umgesetzt. Nach Abkühlung auf 300C läßt man unter kräftiger Außenkühlung eine Lösung von 125 g Neopentylglykol und 75 g N-Methyldiäthanolamin in 400 ecm Aceton zufließen und fügt der Lösung nach einer Stunde weitere 665 ecm Aceton zu. 200 g der viskosen 50 %igen Polyurethanlösung werden mit 5 ecm Eisessig und anschließend mit einer Lösung von 1,3 ecm Phosphorsäure in 50 ecm Wasser versetzt. Nach Zugabe von
weiteren 200 ecm Wasser und 50 ecm Äthylenglykolmonomethylätheracetat wird das Aceton im Vakuum abdestilliert. Der erhaltene dickflüssigePolyurethanlatex liefert weiche klare Folien, die nach mehrstündigem Ausheizen bei 1000C optimale Härte aufweisen.
Beispiel 10
250 g eines Phthalsäure-Äthylenglykol-Polyesters (Molekulargewicht 730) werden bei 8O0C mit 389 g Toluylendiisocyanat umgesetzt. Bei 300C wird unter starker Kühlung eine Lösung von 125 g Neopentylglykol und 75 g N-Methyldiäthanolamin in 400 ecm Aceton zugefügt. Man hält die Temperatur bei 60°C und gibt nach einer Stunde weitere 665 ecm Aceton zu.
Zu 800 g der viskosen 50 %igen Polyurethanlösung werden 20 ecm Essigsäure und dann tropfenweise eine Lösung von 5,2 ml Phosphorsäure zu 200 ecm Wasser zugesetzt. Nach Zugabe von 800 ecm Wasser und 200 ecm Glykolmonomethylätheracetat wird das Aceton abdestilliert. Es verbleibt ein dicker Polyurethanlatex, der beim Auftrocknen weiche, klare Folien liefert. Nach dem Trocknen bei 1000C weisen diese Filme eine hohe Härte auf.
Beispiel 11
250 g eines aus 70 Teilen Thiodiglykol und 30 Teilen Neopentylglykol hergestellten Polythioäthers (Molekulargewicht 830) werden nach Entwässerung mit 514 g Toluylendiisocyanat bei 8O0C zur Reaktion gebracht und hierauf bei 300C unter starker Kühlung mit 200 g Neopentylglykol und 75 g N-Methyldiäthanolamin in 400 ecm Aceton allmählich versetzt. Nach 90 Minuten bei 60° C ist die Lösung so viskos geworden, daß sie mit 600 ecm Aceton verdünnt wird. Nach weiteren 3 Stunden wird nochmals mit 965 ecm Aceton verdünnt.
400 g der viskosen 40 °/oigen Polyurethanlösung werden mit 0,9 ecm Dimethylsulfat 30 Minuten auf 5O0C erwärmt und anschließend mit 12 ecm Eisessig und 270 ecm Wasser versetzt. Nach Abdestillieren des Acetons erhält man einen 40 %igen dicken Polyurethanlatex, der beim Auftrocknen klare, harte und zähe Filme liefert.
Beispiel 12 ao
225 g einer 33 °/oigen Lösung der nach Beispiel 2 hergestellten Polyurethanmasse in Aceton werden langsam bei 50° C mit einer Aufschlämmung von 7,2 g Asparaginsäure in 50 ecm Wasser versetzt und die Mischung 30 Minuten gerührt. Anschließend werden langsam 250 ecm Wasser zugesetzt und das Aceton abdestilliert. Man erhält eine 22%ige wäßrige Polyurethanlösung, die zu weichen klebrigen Filmen aufrocknet.
Beispiel 13
Man verfährt nach Beispiel 12 unter Verwendung von 8 g Glutaminsäure. Die erhaltene Polyurethanlösung entspricht der des Beispiels 12.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von elastischen Kunststoffen, einschließlich Flächengebilden, auf der Grundlage von Polyhydroxylverbindungen, Polyisocyanaten und gegebenenfalls Kettenverlängerungsmitteln mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen aus Lösungen, wobei man das überwiegend lineare, im wesentlichen von NCO-Gruppen freie Umsetzungsprodukt aus Polyhydroxylverbindung und Polyisocyanat sowie gegebenenfalls Kettenverlängerungsmitteln, wobei mindestens eine der Komponenten mindestens ein basisches tertiäres Aminostickstoffatom enthält, in Lösung mit einer anorganischen oder organischen Säure mit einem pK-Wert von maximal 4 umsetzt und in an sich bekannter Weise anschließend das Lösungsmittel unter Formgebung entfernt nach Patentanmeldung F 38472 IVc/39b (deutsche Auslegeschrift 1178 586) dadurch gekennzeichnet, daß als Säuren nunmehr ganz oder teilweise solche mit einem Pk-Wert zwischen 4 und 6 verwendet werden.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 125 173.
    409 690/343 9.64 © Bundesdruckerei Berlin
DEF39135A 1962-12-05 1963-02-28 Verfahren zur Herstellung elastischer Kunst-stoffe, einschliesslich Flaechengebilden,nach dem Polyisocyanat-Polyadditionsverfahren Pending DE1179363B (de)

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