DE1157617B - Process for the preparation of uniform tin alkyl compounds - Google Patents
Process for the preparation of uniform tin alkyl compoundsInfo
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Description
Für die Herstellung von Alkaliverbindungen des Zinns sind eine Reihe von Verfahren vorgeschlagen worden, z. B. die Einwirkung von Grignardschen Magnesiumverbindungen auf Zinntetrachlorid, eine Reaktion, die jedoch nicht sehr einheitlich verläuft, da auch bei Anwendung von 4 Molekülen des Magnesiumhalogenalkyls wegen der Vierwertigkeit des Zinns außer den Zinntetraalkylen noch drei Reihen von Zinnalkylverbindungen gebildet werden, die — am Beispiel der Chloride formuliert — RSnCl3, R2SnCl2, R3SnCl zu schreiben sind. Bei der Reaktion zwischen Zinntetrachlorid und z. B. Magnesiumhalogenalkylen werden regelmäßig neben den Zinntetraalkylen auch noch Dialkylzinndichloride und Trialkylzinnmonochloride erhalten. Zur Herstellung der reinen Stoffe aus solchen Mischungen sind dann umständliche Trennungsverfahren nötig.A number of processes have been proposed for the preparation of alkali compounds of tin, e.g. B. the action of Grignard's magnesium compounds on tin tetrachloride, a reaction that does not proceed very uniformly, because even when using 4 molecules of magnesium haloalkyl, due to the tetravalence of tin, in addition to tin tetraalkylenes, three rows of tin alkyl compounds are formed, which - using the example of Chlorides formulated - RSnCl 3 , R 2 SnCl 2 , R 3 SnCl are to be written. In the reaction between tin tetrachloride and z. B. Magnesium haloalkylene are also regularly obtained in addition to the tin tetraalkylene dialkyltin dichlorides and trialkyltin monochlorides. Cumbersome separation processes are then necessary to produce the pure substances from such mixtures.
Es wurde bereits vorgeschlagen, Zinntetraalkyle aus Zinndifluorid und Aluminiumtrialkylen zu gewinnen. Hierbei verläuft — richtige Mengenverhältnisse vorausgesetzt — die Reaktion weitgehend einheitlich, was darauf beruhen soll, daß sich in diesem Falle als eines der Reaktionsprodukte das beständige, schwerlösliche Aluminiumfluorid bildet. Auf Zinntetrachlorid ist dieses Verfahren nicht anwendbar, da die Reaktion wieder uneinheitlich verläuft, wie folgendes Beispiel zeigt:It has already been proposed to obtain tin tetraalkyls from tin difluoride and aluminum trialkyls. Here - assuming the correct proportions - the reaction proceeds largely uniformly, what should be based on the fact that in this case one of the reaction products is the stable, sparingly soluble Forms aluminum fluoride. This method is not applicable to tin tetrachloride because the reaction runs inconsistently again, as the following example shows:
45,6 g Aluminiumtriäthyl werden unter Luftabschluß, guter Kühlung und unter intensivem Rühren sehr vorsichtig Tropfen für Tropfen mit insgesamt 78,1 g Zinntetrachlorid (Molverhältnis 4: 3) versetzt. Nach vollständiger Mischung entfernt man die Kühlung und läßt noch 2 Stunden bei Zimmertemperatur nachreagieren. Wenn man jetzt eine Probe der Reaktionsmischung hydrolysiert, so werden noch etwa 30 % der ursprünglich am Aluminium gebundenen Äthylgruppen in Form von Äthan frei. Äthylgruppen am Zinn werden unter diesen Bedingungen nicht hydrolysiert, sie können also kein Äthan liefern. Hydrolysiert man anschließend das gesamte Reaktionsgemisch, so bekommt man 7 g Zinntetraäthyl mit 10% des eingesetzten Zinns, 53,4 g, d. h. 74% des ursprünglich eingesetzten Zinns, als Zinntriäthylchlorid und 5,9 g — 8 % des eingesetzten Zinns als Diäthylzinndichlorid. Das Ergebnis bleibt das gleiche, wenn man Benzol als Lösungsmittel verwendet oder die Reaktionsmischung am Schluß noch einige Zeit auf 80 oder sogar 120° C nacherhitzt.45.6 g of aluminum triethyl become very with the exclusion of air, good cooling and vigorous stirring Carefully add a total of 78.1 g of tin tetrachloride (molar ratio 4: 3) drop by drop. To When the mixture is complete, the cooling is removed and the reaction is allowed to continue for a further 2 hours at room temperature. If you now hydrolyze a sample of the reaction mixture, about 30% of the ethyl groups originally bound to aluminum in the form of ethane free. Ethyl groups on tin are not hydrolyzed under these conditions, so they cannot deliver ethane. One hydrolyzes then the entire reaction mixture, 7 g of tin tetraethyl containing 10% of the amount used are obtained Tin, 53.4 g, d. H. 74% of the tin originally used, as tin triethyl chloride and 5.9 g - 8% of the tin used as diethyltin dichloride. The result stays the same when you consider benzene Solvent used or the reaction mixture at the end at 80 or even 120 ° C for some time reheated.
In der bekanntgemachten deutschen Patentanmeldung K 20 071 IVb/12o, S. 1, Zeilen 18 bis 26, wird
auf diesen uneinheitlichen Reaktionsverlauf hingewiesen. Ähnlich uneinheitlich verläuft die Reaktion,
Verfahren zur Herstellung
von einheitlichen ZinnalkylverbindungenIn the published German patent application K 20 071 IVb / 12o, page 1, lines 18 to 26, reference is made to this inconsistent course of the reaction. The reaction, the manufacturing process, is similarly inconsistent
of uniform tin alkyl compounds
Anmelder:Applicant:
Dr. Dr. e. h. Karl Ziegler,
Mülheim/Ruhr, Kaiser-Wilhelm-Platz 1Dr. Dr. eh Karl Ziegler,
Mülheim / Ruhr, Kaiser-Wilhelm-Platz 1
Dr. Wilhelm Paul Neumann, Gießen,
ist als Erfinder genannt wordenDr. Wilhelm Paul Neumann, Giessen,
has been named as the inventor
wenn man Aluminiumtrialkyle mit Zinntetrachlorid im molekularen Verhältnis 1 : 1 reagieren läßt. Unter diesen Umständen könnte man bei glatter stöchiometrischer Reaktion gemäßwhen aluminum trialkyls are allowed to react with tin tetrachloride in a molecular ratio of 1: 1. Under one could in accordance with these circumstances with a smooth stoichiometric reaction
AlR3 + SnCl4 AlR 3 + SnCl 4
R3SnCl + AlCl3 R 3 SnCl + AlCl 3
die glatte Bildung von Trialkylzinnmonohalogeniden erwarten. Tatsächlich aber werden im Falle der Äthylverbindungen nur 82,5% des als SnCl4 eingesetzten Zinns in Form von organischen Zinnverbindungen erhalten, und diese bestehen zu 30% aus Cl2Sn(C2Hj)2, zu 68% aus ClSn(C2Hj)3 und zu 2% aus Sn(C2Hg)1. Nicht anders verläuft der Versuch, gemäßexpect the smooth formation of trialkyltin monohalides. In the case of ethyl compounds, however, only 82.5% of the tin used as SnCl 4 is obtained in the form of organic tin compounds, and these consist of 30% Cl 2 Sn (C 2 Hj) 2 and 68% ClSn (C 2 Hj) 3 and 2% from Sn (C 2 Hg) 1 . The experiment is no different, according to
2AlR., + 3SnCL2AlR., + 3SnCL
3R2SnCl2 -i- 2AlCl3 3R 2 SnCl 2 -i 2AlCl 3
einheitliche Dialkylzinndichloride zu machen. Bei den Äthylverbindungen erhielt man in dieser Weise 24% des SnCl4 unverändert zurück und daneben 37% ClSn(C2H5), und nur 33% SnCl3(C2H5)2.to make uniform dialkyltin dichlorides. In the case of the ethyl compounds, 24% of the SnCl 4 was obtained unchanged in this way, along with 37% ClSn (C 2 H 5 ) and only 33% SnCl 3 (C 2 H 5 ) 2 .
Für den Fall der Tetraalkylverbindungen des Zinns kann man nach der deutschen Auslegeschrift 1048275 einen einheitlichen Reaktionsverlauf durch Zugabe von Alkalichloriden zu den Reaktionsmischungen erhalten. Die besondere Wirkung des Alkalichlorids in diesem Verfahren beruht darauf, daß sich in der Mischung von Aluminiunitrialkyl und Zinntetrachlorid Gleichgewichte einstellen, an denen auf der Seite des Aluminiums Aluminiumchlorid und auch Alkylaluminiumchlorid beteiligt sind. Diese beiden Stoffe geben mit den Alkalichloriden recht beständige Komplexverbindungen. Sie werden in Form dieser Komplexverbindungen aus dem Gleichgewicht entfernt, deshalb verläuft dann die Reaktion vollständigIn the case of the tetraalkyl compounds of tin, the German Auslegeschrift 1048275 a uniform course of the reaction by adding alkali chlorides to the reaction mixtures obtain. The special effect of the alkali metal chloride in this process is based on the fact that in the Mixture of Aluminiunitrialkyl and tin tetrachloride set equilibria at which on the side of the Aluminum aluminum chloride and also alkyl aluminum chloride involved. Together with the alkali chlorides, these two substances are quite stable Complex compounds. They are removed from the equilibrium in the form of these complex compounds, therefore the reaction is then complete
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in Richtung auf einen weitgehenden Übergang der Reaktionsphase diese erfindungsgemäßen Hilfsmittelthese auxiliaries according to the invention in the direction of an extensive transition of the reaction phase
Alkylgruppen an das Zinn. Voraussetzung für die verwandt werden. Man kann von vornherein mit denAlkyl groups on the tin. Requirement for to be used. You can use the
Gangbarkeit dieses Verfahrens ist dabei offensichtlich, Ätheraten oder Aminaten der aluminiumorganischenThe feasibility of this process is obvious, etherates or aminates of the organoaluminum
daß pro Zinnatom überhaupt mindestens vier Alkyl- Verbindungen arbeiten oder aber Äther als Lösungsgruppen zur Verfügung stehen, wie dies in den 5 mittel verwenden bzw. schon zu Anfang in die that at least four alkyl compounds work per tin atom or that ethers are available as solution groups, as used in the 5 medium or even at the beginning in the
Beispielen der deutschen Auslegeschrift 1 048 275 Reaktionsmischung hineingeben. Schließlich kann manExamples of German Auslegeschrift 1 048 275 add reaction mixture. Finally you can
auch stets gegeben ist. Die Alkalichloridkomplexe des aber auch die Hauptreaktion in Abwesenheit vonis also always given. The alkali chloride complexes but also the main reaction in the absence of
Aluminiumtrichlorids bzw. der Monoalkylaluminium- Äther bzw. Amin sich abspielen lassen und dann amAluminum trichloride or the monoalkylaluminum ether or amine can be played and then on
dihalogenide stellen feste Kristallmassen von höheren Schluß Äther bzw. tertiäres Amin in einer Menge Schmelzpunkten dar, die sich schwer aus den Reak- io zusetzen, die mindestens dem eingesetzten Aluminiumdihalides represent solid crystal masses of higher degree ether or tertiary amine in a quantity Melting points, which are difficult to clog from the reaction, are at least those of the aluminum used
tionsgefäßen entfernen lassen. äquivalent ist. In diesem letzten Falle verändert sichhave the vessels removed. is equivalent. In this last case it changes
Es wurde nun gefunden, daß sich die Ätherate der die ursprünglich sehr komplexe Zusammensetzung desIt has now been found that the ether rate of the originally very complex composition of the
Alkylaluminiumverbindungen bei der Reaktion mit Reaktionsgemisches nachträglich unter HerausbildungAlkylaluminum compounds in the reaction with reaction mixture subsequently with formation
dem Zinntetrachlorid ganz anders verhalten als die einheitlicher Reaktionsprodukte. Zweckmäßig erwärmt ätherfreien Alkylaluminiumverbindungen. Bei Gegen- 15 man in diesem Falle nach Zugabe des Äthers bzw.the tin tetrachloride behave quite differently than the uniform reaction products. Appropriately heated ether-free alkyl aluminum compounds. In this case, after adding the ether resp.
wart von Äther ist es möglich, durch geeignete Wahl tertiären Amins noch einige Zeit nach, damit diewar of ether, it is possible by suitable choice of tertiary amine for some time afterwards, so that the
der Mengenverhältnisse der Ausgangsstoffe, d. h. bei Änderungen in dem Reaktionsgemisch auch eintretenthe proportions of the starting materials, d. H. also occur in the event of changes in the reaction mixture
Verwendung von etwa stöchiometrischen Mengen der können.Use of approximately stoichiometric amounts of the can.
Reaktionsbestandteile, Dialkylzinndichloride, Trialkyl- Beispiel 1 zinnmonochloride und Zinntetraalkyle in weitgehend 20Reaction constituents, dialkyl tin dichlorides, trialkyl example 1 tin monochlorides and tin tetraalkyls in largely 20
einheitlich verlaufenden Reaktionen jedes für sich in Zu 46,0 g Aluminiumtriäthyl läßt man unterUniformly proceeding reactions each in and of itself in To 46.0 g of aluminum triethyl are left in
hohen Ausbeuten ohne wesentliche Verunreinigung Rühren und anfänglicher Kühlung auf 0° C 78,2 ghigh yields without significant contamination, stirring and initial cooling to 0 ° C 78.2 g
durch die anderen zinnorganischen Verbindungen Zinntetrachlorid tropfen. Danach gibt man 45 cm3 tin tetrachloride drip through the other organotin compounds. Then add 45 cm 3
herzustellen. Diäthyläther zu und erwärmt die Mischung zurto manufacture. Diethyl ether and heats the mixture to
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur 25 Vervollständigung der Reaktion auf 80° C. Destillation Herstellung von einheitlichen Zinnalkylverbindungen bei 10 Torr liefert ohne Vor- und Nachlauf reines aus Zinntetrachlorid und Aluminiumalkylverbindun- Zinntetraäthyl, das bei 62 bis 68° C übergeht. Ausgen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Zinn- beute: 68,1 g (97% der Theorie). Das Produkt ist tetrachlorid in Gegenwart von Äthern oder tertiären chlorfrei und geht bei nochmaliger Destillation einheit-Aminen und Aluminiumalkylverbindungen in stöchio- 30 Hch unter 10 Torr bei 62° C über, metrischen Mengen umsetzt. Geeignete tertiäre AmineThe invention relates to a process for completing the reaction to 80 ° C. Distillation Production of uniform tin alkyl compounds at 10 Torr gives pure tin without pre- and post-carriage from tin tetrachloride and aluminum alkyl compound tin tetraethyl, which passes over at 62 to 68 ° C. Ausgen, which is characterized in that you get tin booty: 68.1 g (97% of theory). The product is Tetrachloride in the presence of ethers or tertiary chlorine-free and goes into unit-amines with repeated distillation and aluminum alkyl compounds in stoichio- 30 Hch below 10 Torr at 62 ° C above, converts metric quantities. Suitable tertiary amines
sind z.B. Triäthylamin, Tributylamin, Dimethyl- Beispiel 2 cyclohexylamin, Dimethylanilin, Pyridin oder Chinolin.are e.g. triethylamine, tributylamine, dimethyl- Example 2 cyclohexylamine, dimethylaniline, pyridine or quinoline.
Als alkylierende aluminiumorganische Verbindungen 46,0 g Aluminiumtriäthyl versetzt man allmählich sind neben Aluminiumtrialkylen auch Dialkylalumi- 35 mit 78,2 g Zinntetrachlorid und 45 g trockenem46.0 g of triethyl aluminum are gradually added as alkylating organoaluminum compounds are not only aluminum trialkyls but also dialkylaluminum 35 with 78.2 g tin tetrachloride and 45 g dry
niummonochloride, Sesquichloride und Monoalkyl- Triäthylamin. Anfängliche Kühlung ermöglicht eineniummonochloride, sesquichloride and monoalkyl triethylamine. Initial cooling enables one
aluminiumdichloride geeignet. Die Äther bzw. ter- rasche Durchführung der Reaktion, die bei 8O0Csuitable for aluminum dichlorides. The ether or ter- rapid implementation of the reaction at 8O 0 C
tiären Amine finden sich am Schluß der Reaktion in beendet wird. Der Kolbeninhalt bleibt dann auch beitertiary amines are found at the end of the reaction in is terminated. The contents of the flask then remain the same
Form ihrer Verbindungen mit Aluminiumchlorid vor. Raumtemperatur flüssig. Das Reaktionsprodukt wird Von diesen können die zinnorganischen Reaktions- 4° unter 10 Torr übergetrieben (Siedepunkt 62 bis 730C)Form of their compounds with aluminum chloride. Liquid at room temperature. The reaction product is of these, the organotin reaction 4 ° below 10 Torr exaggerated (boiling point 62 to 73 0 C)
produkte, soweit ihre Siedepunkte dies gestatten, und besteht aus reinem Zinntetraäthyl, frei vonproducts, insofar as their boiling points permit, and consists of pure tin tetraethyl, free of
direkt abdestilliert werden. Die zurückbleibenden Chlorid und Triäthylamin. Ausbeute: 61,9 g = 88,2°/obe distilled off directly. The remaining chloride and triethylamine. Yield: 61.9 g = 88.2%
Aluminiumchloridverbindungen der Äther bzw. ter- der Theorie,Aluminum chloride compounds of the ether or the theory,
tiären Amine sind Flüssigkeiten oder niedrigschmel- Beisoiel 3 zende Stoffe, die sich sehr leicht aus den Destillations- 45Tiary amines are liquids or low-melting points substances that can easily be found in the distillation 45
gefäßen entfernen lassen. Man kann die Reaktions- 53 g Aluminiumtriisobutyl setzt man allmählich mithave the vessels removed. The reaction can be added. 53 g of aluminum triisobutyl are gradually added
produkte auch einfach durch Hydrolyse aufarbeiten, 51,8 g Zinntetrachlorid um und fügt dann 28 cm3 products can also be worked up simply by hydrolysis, adding 51.8 g of tin tetrachloride and then adding 28 cm 3
wobei die Äther oder tertiären Amine aus den Hydro- Diäthyläther zu. Destillation aus dem Reaktions-the ethers or tertiary amines from the hydro-diethyl ether too. Distillation from the reaction
lyseprodukten zurückgewonnen werden können. gemisch liefert bei 10 Torr 66,1 g (95,4% der Theorie)lysis products can be recovered. mixture yields 66.1 g (95.4% of theory) at 10 Torr
Für die Herstellung von vorzugsweise Dialkylzinn- 5° an chlorfreiem Zinntetraisobutyl, das bei 130 bis 1320CFor the production of dialkyltin preferably 5 ° to chlorine-free Zinntetraisobutyl that at 130 to 132 0 C.
dichloriden muß man pro Zinntetrachlorid eine solche übergeht.dichloride one has to pass one for each tin tetrachloride.
Menge der organischen Aluminiumverbindung ein- Beispiel 4 setzen, daß möglichst genau zwei Alkylgruppen zurAmount of the organic aluminum compound - Example 4 set that as exactly as possible two alkyl groups
Verfügung stehen, d. h. entweder 2 Mol Monoalkyl- Zu 39,6 g Aluminiumtri-n-butyl tropft man 39,1 g aluminiumdichlorid oder 1 Mol Dialkylalumijiium- 55 Zinntetrachlorid und anschließend 30 g Dibutyläther. monochlorid oder 2/3 Mol Aluminiumtrialkyl. Das Nach Zersetzen mit Wasser und Salzsäure unter soll nicht heißen, daß man auf das peinlichste das Außenkühlung trennt man die Phasen im Scheideentsprechende stöchiometrische Verhältnis bis auf trichter und unterwirft die organische Schicht der Promille genau unbedingt einhalten müßte. Natürlich Destillation bei 12 Torr. Nach dem Dibutyläther hat man hier eine gewisse Freiheit und braucht keine 60 (Kp. bis 500C) geht das Zinntetra-n-butyl bei 1490C größere Sorgfalt anzuwenden, als sie im allgemeinen über. Ausbeute: 46,7 g = 90% der Theorie, bei normalem organischpräparativem Arbeiten notwendig ist. Auch dann, wenn man in jeder Richtung Beispiel 5 um etwa 10 % von der Äquivalenz abweicht, bekommtAre available, ie either 2 moles of monoalkyl- To 39.6 g of aluminum tri-n-butyl are added dropwise 39.1 g of aluminum dichloride or 1 mole of dialkylaluminum tin tetrachloride and then 30 g of dibutyl ether. monochloride or 2/3 mole of aluminum trialkyl. The decomposition with water and hydrochloric acid should not mean that the external cooling is painstakingly separated, the phases in the vagina are separated according to the stoichiometric ratio down to the funnel and the organic layer of the per mil must be strictly adhered to. Natural distillation at 12 torr. After dibutyl you have here a certain freedom and does not need 60 (bp. To 50 0 C) is the tetra-n-butyl at 149 0 C greater care to use, as they generally above. Yield: 46.7 g = 90% of theory, which is necessary for normal organic preparative work. Even if you deviate example 5 by about 10% from the equivalence in each direction, you get
man noch recht einheitliche Reaktionsprodukte. 65 80 g Zinntetrachlorid versetzt man allmählich mitone still quite uniform reaction products. 65 80 g of tin tetrachloride are gradually added
Wie beschrieben, ist für die Erfindung das Vorliegen 22,8 g Aluminiumtriäthyl und dann mit 25 cm3 Di-As described, the presence of 22.8 g of aluminum triethyl and then with 25 cm 3 of di-
von Äthern bzw. tertiären Aminen wesentlich. Es ist äthyläther. Bei 10 Torr geht das gebildete Diäthylzinn-of ethers or tertiary amines is essential. It's ethyl ether. At 10 Torr, the diethyltin formed goes
jedoch gleichgültig, in welcher Weise und in welcher dichlorid bei 100 bis 1020C über nach einem Vorlaufhowever, it does not matter in which way and in which dichloride at 100 to 102 0 C after a forerun
von 2 g (Kp. bis 8O0C). Ausbeute: 68,1 g = 91,8% der Theorie.of 2 g (Kp. to 8O 0 C). Yield: 68.1 g = 91.8% of theory.
53 g Zinntetrachlorid werden mit 22,8 g Aluminiumtriäthyl umgesetzt. Dann gibt man 25 cm3 trockenen Diäthyläther zu und destilliert bei 10 Torr. Bei 90 bis 930C gehen 45,Ig = 93,5% der Theorie an Triäthylzinnchlorid über. Chlorgehalt: 14,6%.53 g of tin tetrachloride are reacted with 22.8 g of aluminum triethyl. Then 25 cm 3 of dry diethyl ether are added and the mixture is distilled at 10 torr. At 90 to 93 ° C. 45, Ig = 93.5% of theory go over to triethyltin chloride. Chlorine content: 14.6%.
Man läßt 52 g Zinntetrachlorid mit 39 g Aluminiumdiäthylchloriddiäthylätherat reagieren und destilliert anschließend das entstandene Diäthylzinndichlorid unter vermindertem Druck (Kp.lo = 101° C) ab. Man erhält 45 g (90,6% der Theorie) der Verbindung; Fp. 850C.The mixture is left 52 g of tin tetrachloride with 39 g Aluminiumdiäthylchloriddiäthylätherat react and subsequently distilled, the resulting Diäthylzinndichlorid under reduced pressure (bp. Lo = 101 ° C). 45 g (90.6% of theory) of the compound are obtained; Mp. 85 0 C.
Aus 130 g Zinntetrachlorid und 124 g Ätyhlaluminiumsesquichlorid erhält man bei einer Arbeitsweise entsprechend Beispiel 2 nach Zugabe von 101 g Triäthylamin insgesamt 110 g (91,4%) reines Triäthylzinnmonochlorid mit 14,8% Chlor (Kp.lo = 92°C). Der Rückstand besteht aus Aluminiumtrichloridtriäthylaminat. From 130 g of tin tetrachloride and 124 g of Ätyhlaluminiumsesquichlorid with a procedure according to Example 2 after adding 101 g of triethylamine, a total of 110 g (91.4%) of pure triethyltin monochloride with 14.8% chlorine (bp. Lo = 92 ° C). The residue consists of aluminum trichloride triethylaminate.
78 g Zinntetrachlorid läßt man bei Raumtemperatur mit 53 g Aluminiumdi-n-butylmonochlorid reagieren. Anschließend werden 30 cm3 Diäthyläther zugegeben, und nach kurzem Erwärmen auf 1000C erhält man durch Destillation unter vermindertem Druck 85 g (94,5% der Theorie) Di-n-butylzinndichlorid (Fp. 380C).78 g of tin tetrachloride are allowed to react with 53 g of aluminum di-n-butyl monochloride at room temperature. 30 cm 3 of diethyl ether are then added, and after brief heating to 100 ° C., 85 g (94.5% of theory) of di-n-butyltin dichloride (melting point 38 ° C.) are obtained by distillation under reduced pressure.
Man gibt 82 g kristallisiertes Zinnchloridätherat portionsweise zu 22,8 g Aluminiumtriäthyl. Das Reaktionsgemisch erwärmt man auf 6O0C, saugt dann überschüssige Ätherreste ab und treibt das entstandene Triäthylzinnchlorid ab. Kp.12 = 93 bis 95° C. Ausbeute: 44,8 g = 93% der Theorie.82 g of crystallized tin chloride etherate are added in portions to 22.8 g of aluminum triethyl. The reaction mixture was heated to 6O 0 C, then filtered off excess ether radicals and drives from the resulting triethyltin. Bp. 12 = 93 to 95 ° C. Yield: 44.8 g = 93% of theory.
4545
Zu 81 g Zinntetrachlorid tropft man unter Rühren und Kühlung auf 00C 22,8 g Aluminiumtriäthyl. Dann gibt man 26 g trockenes Dimethylcyclohexylamin zu, wobei die Mischung teilweise erstarrt. Destillation aus dem Reaktionsgemisch bei 12 Torr liefert nach einem kleinen Vorlauf 65,4 g (88% der Theorie) an Diäthylzinndichlorid, das sofort erstarrt. 22.8 g of aluminum triethyl are added dropwise to 81 g of tin tetrachloride with stirring and cooling to 0 ° C. 26 g of dry dimethylcyclohexylamine are then added, the mixture partially solidifying. Distillation from the reaction mixture at 12 torr gives, after a small forerun, 65.4 g (88% of theory) of diethyltin dichloride, which solidifies immediately.
41 g Zinntetrachlorid versetzt man allmählich mit 19,8 g Aluminiumtri-n-butyl und dann mit 19 g trockenem Tributylamin. Aus dem Gemisch lassen sich 42 g (90% der Theorie) an Dibutylzinndichlorid abdestillieren. Kp.0)15 = 880C.41 g of tin tetrachloride are gradually mixed with 19.8 g of aluminum tri-n-butyl and then with 19 g of dry tributylamine. 42 g (90% of theory) of dibutyltin dichloride can be distilled off from the mixture. Kp. 0) 15 = 88 0 C.
Zu 36,6 g Aluminiumtri-n-octyl tropft man 19,5 g Zinntetrachlorid und dann 25 cm3 Diäthyläther. Beim Erwärmen auf 6O0C trennt sich die Mischung in zwei Schichten. Die obere, farblose, wird abgehebert und zur Entfernung von AlCl3-Spuren mit 10 cm3 verdünnter Salzsäure und dann mit Wasser geschüttelt. Nach Abtrennung und Trocknung der organischen Phase erhält man 39,4 g (92 % der Theorie) an Zinntetra-n-octyl. Chlorgehalt: Weniger als 0,1%. Statt des Diäthyläthers kann auch eine äquimolare Menge Diisopropyläther angewendet werden. 19.5 g of tin tetrachloride and then 25 cm 3 of diethyl ether are added dropwise to 36.6 g of aluminum tri-n-octyl. Upon heating to 6O 0 C the mixture separates into two layers. The upper, colorless, is siphoned off and shaken with 10 cm 3 of dilute hydrochloric acid and then with water to remove traces of AlCl 3. After the organic phase has been separated off and dried, 39.4 g (92% of theory) of tin tetra-n-octyl are obtained. Chlorine content: Less than 0.1%. Instead of diethyl ether, an equimolar amount of diisopropyl ether can also be used.
43,8 g gepulvertes Zinntetrabromid versetzt man mit 20 cm3 Diäthyläther, wobei das gebildete Ätherat teilweise ausfällt. Dann tropft man unter Rühren 18,8 g Aluminiumtriäthylätherat zu, läßt etwa 30 Minuten nachreagieren und saugt den überschüssigen Äther ab. Destillation bei 12 Torr liefert rohes Triäthylzinnbromid, das man durch Fraktionierung von einem hochsiedenden Nachlauf trennt. Ausbeute:43.8 g of powdered tin tetrabromide are mixed with 20 cm 3 of diethyl ether, some of the etherate formed precipitating out. Then 18.8 g of aluminum triethyl etherate are added dropwise with stirring, the mixture is allowed to react for about 30 minutes and the excess ether is filtered off with suction. Distillation at 12 torr gives crude triethyltin bromide, which is separated from a high-boiling tail by fractionation. Yield:
24.3 g = 85% der Theorie; Kp.12 = 96 bis 97°C; Zinngehalt: 41,3%· Das Ergebnis des Ansatzes ist ähnlich, wenn man statt des Äthers die äquimolare Menge Triäthylamin einsetzt.24.3 g = 85% of theory; Bp 12 = 96 to 97 ° C; Tin content: 41.3% · The result of the approach is similar if the equimolar amount of triethylamine is used instead of the ether.
Zu 123,3 g trockenem, feinkristallinem Zinntetrajodid tropft man 37,6 g Aluminiumtriäthylätherat bei etwa O0C, wobei sich die Mischung verflüssigt. Die flüchtigen Anteile werden bei 12 bis 15 Torr abgetrieben (Badtemperatur bis 1800C) und fraktioniert. Ausbeute: 54,2 g Triäthylzinnjodid (83% der Theorie); Kp.15 = 120 bis 122°C; Zinngehalt: 35,3%; Jodgehalt:37.6 g of aluminum triethyl etherate are added dropwise to 123.3 g of dry, finely crystalline tin tetraiodide at about 0 ° C., the mixture liquefying. The volatile components are driven off at 12 to 15 Torr (bath temperature up to 180 ° C.) and fractionated. Yield: 54.2 g of triethyltin iodide (83% of theory); Bp 15 = 120 to 122 ° C; Tin content: 35.3%; Iodine content:
38.4 %.38.4%.
Zu 104,2 g (0,4 Mol) Zinntetrachlorid gibt man nach und nach bei guter Durchmischung 26,0 g (0,2 Mol) Äthoxyaluminiumdiäthyl und dann 25 ecm Äther, läßt IV2 Stunden nachreagieren (der Umsatz ist dann vollständig, eine Probe entwickelt bei der Alkoholyse kein Gas) und destilliert das entstandene Äthylzinntrichlorid ab. Kp.12 = 860C. Ausbeute 95,5 g = 94% der Theorie. Die Verbindung enthält 41,75% Chlor (berechnet 41,84%) und ist unter Feuchtigkeitsausschluß haltbar.To 104.2 g (0.4 mol) of tin tetrachloride are gradually added, with thorough mixing, 26.0 g (0.2 mol) of ethoxyaluminum diethyl and then 25 ecm of ether, left to react for IV2 hours (conversion is then complete, a sample does not develop any gas during alcoholysis) and the resulting ethyltin trichloride is distilled off. Bp 12 = 86 ° C. Yield 95.5 g = 94% of theory. The compound contains 41.75% chlorine (calculated 41.84%) and is stable if moisture is excluded.
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