DE1150083B - Process for the preparation of 2,6-bis (diaethanolamino) -4, 8-bis-diallylamino) pyrimido [5, 4-d] pyrimidine - Google Patents
Process for the preparation of 2,6-bis (diaethanolamino) -4, 8-bis-diallylamino) pyrimido [5, 4-d] pyrimidineInfo
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- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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Description
Verfahren zur Herstellung von 2,6-Bis-(diäthanolamino)-4,8-bisdiallylamino)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,6-Bis- (diäthanolamino) -4,8-bis- (diallylamino)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin der Formel durch in an sich bekannter Weise durchgeführte Umsetzung von 2,6-Dichlor-4,8-bis-(diallylamino)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin mit Diäthanolamin bei Temperaturen zwischen 150 und 250°C in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels.Process for the preparation of 2,6-bis (diethanolamino) -4,8-bisdiallylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine The invention relates to a process for the preparation of 2,6-bis (diethanolamino) -4, 8-bis (diallylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine of the formula by reacting 2,6-dichloro-4,8-bis (diallylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine with diethanolamine at temperatures between 150 and 250 ° C. in the presence of an acid-binding agent, carried out in a manner known per se.
Säurebindende Mittel, die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren angewendet werden, sind z. B. Acid-binding agents used in the method according to the invention are z. B.
Alkalihydroxyde, Alkalicarbonate oder tertiäre Amine; gegebenenfalls kann auch mit einem Überschuß an Diäthanolamin gearbeitet werden. Alkali hydroxides, alkali carbonates or tertiary amines; possibly can also be used with an excess of diethanolamine.
Das Verfahren kann in Ab- oder Anwesenheit von für die Reaktion inerten Lösungs- bzw. Verdünnungsmitteln, z. B. Aceton, Dioxan, Benzol, Xylol oder Dimethylformamid und gegebenenfalls unter Anwendung von Druck erfolgen. Auch das Diäthanolamin kann im Überschuß als Lösungs- und Verdünnungsmittel Verwendung finden. The process can be inert to the reaction in the absence or presence Solvents or diluents, e.g. B. acetone, dioxane, benzene, xylene or dimethylformamide and if necessary with the application of pressure. Diethanolamine can too are used in excess as solvents and diluents.
Die Herstellung des als Ausgangsmaterial verwendeten 2,6- Dichlor - 4,8-bis - (diallylamino) - pyrimido-[5,4-d]pyrimidins erfolgt durch Umsetzung von 2,4,6, 8-Tetrachlor-pyrimido[5,4-d]pyrimidin mit Diallylamin. The production of the 2,6-dichloro used as the starting material - 4,8-bis - (diallylamino) - pyrimido- [5,4-d] pyrimidines takes place by reaction from 2,4,6, 8-tetrachloropyrimido [5,4-d] pyrimidine with diallylamine.
Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte 2,6- Bis - (diäthanolamino) -4,8 - bis - (diallylamino)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin ist ein wertvolles Arzneimittel, das insbesondere herz- und kreislaufwirksam ist. Die Verbindung ist hinsichtlich ihrer coronarerweiternden Wirkung dem Theophyllin, wie im folgenden gezeigt wird, überlegen. The 2,6 bis - produced by the process according to the invention (diethanolamino) -4,8 - bis - (diallylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine is a valuable one Medicinal product that has a particularly beneficial effect on the heart and circulatory system. The connection is theophylline for its coronary-dilating effect, as follows is shown, consider.
Die Coronardurchblutung wurde am Hund mittels Rotameter nach der
Methode von Ecken off und Mitarbeitern (Amer. Journ. Physiol., 148, S. 582, [1947])
gemessen. Die Applikation der zu prüfenden Substanz erfolgte intracoronar in schwach
salzsaurer Lösung. Die Dosierung betrug 1 mg.
Das folgende Beispiel soll die Erfindung näher erläutern. The following example is intended to explain the invention in more detail.
Beispiel 2,6-Bis-(diäthanolamino)-4,8-bis-(diallylamino)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin 1,6 g (etwa 0,005 Mol) 2,6-Dichlor-4,8-bis-(diallylamino)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin wurden mit 10 g (etwa 0,1 Mol) Diäthanolamin auf 200"C erhitzt (bei 1200C Auflösung) und die Lösung dann 10 Minuten auf dieser Temperatur belassen. Beim Versetzen mit Wasser fiel das rohe 2,6-Bis-(diäthanolamino)4,8-bis-(diallylamino)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin zunächst als gelbe, ziemlich dünnflüssige Schmiere aus. Nach etwa 2stündigem Stehen wurde abdekantiert, nochmals mit etwa 50 ccm Wasser versetzt und schließlich etwa 2 Tage lang stehengelassen. Nach dieser Zeit wurde das inzwischen erstarrte Reaktionsprodukt im Mörser zerrieben, abgesaugt, gewaschen und getrocknet (bei Zimmertemperatur im Vakuum); Ausbeute: 2,0 g (89°/o der Theorie). Zur Reinigung wurde die Verbindung dreimal aus Benzol umkristallisiert und die so erhaltenen gelben, mikrokristallinen Nädelchen bei 60"C und 0,1 Torr getrocknet; F. 1l00C. Example 2,6-bis (diethanolamino) -4,8-bis (diallylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine 1.6 g (about 0.005 moles) of 2,6-dichloro-4,8-bis (diallylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine were with 10 g (about 0.1 mol) diethanolamine heated to 200 "C (at 1200C dissolution) and then leave the solution at this temperature for 10 minutes. When water was added, the crude 2,6-bis (diethanolamino) 4,8-bis (diallylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine fell initially as a yellow, fairly thin grease. After standing for about 2 hours was decanted off, about 50 cc of water were added again and finally about Left for 2 days. After this time, the meanwhile solidified reaction product became ground in a mortar, vacuumed, washed and dried (at Room temperature in Vacuum); Yield: 2.0 g (89% of theory). The compound was used for purification Recrystallized three times from benzene and the yellow, microcrystalline Needles dried at 60 "C and 0.1 Torr; F. 110C.
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DET23143A DE1150083B (en) | 1956-04-25 | 1956-04-25 | Process for the preparation of 2,6-bis (diaethanolamino) -4, 8-bis-diallylamino) pyrimido [5, 4-d] pyrimidine |
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DE1150083B true DE1150083B (en) | 1963-06-12 |
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DET23143A Pending DE1150083B (en) | 1956-04-25 | 1956-04-25 | Process for the preparation of 2,6-bis (diaethanolamino) -4, 8-bis-diallylamino) pyrimido [5, 4-d] pyrimidine |
Country Status (1)
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DE (1) | DE1150083B (en) |
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1956
- 1956-04-25 DE DET23143A patent/DE1150083B/en active Pending
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