DE1144291B - Process for the preparation of an optically active broncholytically active compound - Google Patents
Process for the preparation of an optically active broncholytically active compoundInfo
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- C07B2200/07—Optical isomers
Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
N15811IVb/12qN15811IVb / 12q
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UND AUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT: 28. F E B R U A R 1963NOTICE THE REGISTRATION AND ISSUE OF THE EDITORIAL: 28. F E B R U A R 1963
Aus der britischen Patentschrift 789 033 ist es bekannt, daß eine Verbindung der FormelFrom British patent specification 789 033 it is known that a compound of the formula
HOHO
-CH-CH2--CH-CH 2 -
OHOH
NH-NH-
- CH —- CH -
CH3 CH 3
— CH,- CH,
-OH-OH
(D(D
eine besonders interessante broncholytische Wirksamkeit hat und namentlich anderen chemisch weitgehend ähnlichen Verbindungen in dieser Hinsicht überlegen ist.has a particularly interesting broncholytic activity and especially other chemically largely is superior to similar compounds in this regard.
Jetzt wurde gefunden, daß, wenn man eine optischaktive Verbindung dieser Formel dadurch herstellt, daß man nach einem an sich bekannten Verfahren eine linksdrehende Verbindung der Formel Verfahren zur HerstellungIt has now been found that when an optically active compound of this formula is prepared by that by a process known per se, a levorotatory compound of the formula Method of manufacture
einer optisch-aktiven broncholytischan optically active broncholytic
wirksamen Verbindungeffective connection
Anmelder:Applicant:
N. V. Philips' Gloeilampenfabrieken, Eindhoven (Niederlande)N. V. Philips' Gloeilampenfabrieken, Eindhoven (Netherlands)
Vertreter: Dipl.-Ing. H.'Zoepke, Patentanwalt, München 5, Erhardtstr. 11Representative: Dipl.-Ing. H.'Zoepke, patent attorney, Munich 5, Erhardtstr. 11
Beanspruchte Priorität: Niederlande vom 5. November 1957 (Nr. 222 169)Claimed priority: The Netherlands, November 5, 1957 (No. 222 169)
HOHO
HOHO
CH-CH2-NH2 (II) OHCH-CH 2 -NH 2 (II) OH
Hendrik Durk Moed und Jan van Dijk, WeespHendrik Durk Moed and Jan van Dijk, Weesp
(Niederlande), sind als Erfinder genannt worden(Netherlands) have been named as inventors
oder ein Salz derselben, mit einer Verbindung der Formelor a salt thereof with a compound of the formula
CH2-C = O (III)CH 2 -C = O (III)
CH3 CH 3
reduktiv aralkyliert, eine Verbindung erhält, welche eine zweimal so große broncholytische Aktivität hat wie die bekannte Verbindung der obenstehenden Formel I.reductively aralkylated, a compound is obtained which has twice as much broncholytic activity like the known compound of the above formula I.
Es hat sich gezeigt, daß es für die Ausführung dieses Verfahrens wichtig ist, den pH-Wert des Reaktionsgemisches während des Verfahrens vorzugsweise nicht niedriger als 3 und nicht höher als 8 zu halten und insbesondere einen pH-Wert zwischen 4 und 7 zu wählen.It has been shown to do this Process is important, preferably not the pH of the reaction mixture during the process lower than 3 and not higher than 8 and in particular to choose a pH value between 4 and 7.
Dies ist z. B. dadurch erreichbar, daß von einem Salz des linksdrehenden l-(3'-,4'-Dihydroxyphenyl)-2-aminoäthanols-(l), insbesondere von dem Salz einer schwachen Säure, z. B. Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure oder Benzoesäure, insbesondere Essigsäure, ausgegangen wird. In diesen Fällen ist zur Bildung des Salzes unbedenklich ein Überschuß der schwachen Säure verwendbar. Soll das Salz einer starken Säure benutzt werden, so wird das beste Ergebnis erhalten, wenn man bei der Bildung des Salzes unter der berechneten Säuremenge, z. B. 5 bis 10 %> bleibt. Vorzugsweise ist in einem solchen Fall Phosphorsäure oder Salzsäure zu verwenden.This is e.g. B. achievable in that of a salt of the levorotatory l- (3 '-, 4'-dihydroxyphenyl) -2-aminoethanols- (l), in particular from the salt of a weak acid, e.g. B. formic acid, acetic acid, Propionic acid, butyric acid or benzoic acid, especially acetic acid, is assumed. In these In some cases, an excess of the weak acid can safely be used to form the salt. Should that Strong acid salts are used, the best result will be obtained by forming the Salt below the calculated amount of acid, e.g. B. 5 to 10%> remains. Preferably in such a case Use phosphoric acid or hydrochloric acid.
Es kann auch eine geeignete Pufferlösung, ζ. Β. eine Essigsäurenatriumacetatlösung, benutzt werden, um den erwähnten pH-Wert einzuhalten. Lösungen der Salze schwacher Säuren des linksdrehenden l-l-(3', 4'-Dihydroxyphenyl)-2-aminoäthanols puffern jedoch auch ohne weitere Zusätze den pH-Wert des Reaktionsmittels in ausreichender Weise; desgleichen die Salze des bei der Reaktion gebildeten Sekundäramins solcher Säuren.A suitable buffer solution can also be used, ζ. Β. an acetic acid sodium acetate solution, can be used to to maintain the mentioned pH value. Solutions of the salts of weak acids of the levorotatory l-l- (3 ', However, 4'-dihydroxyphenyl) -2-aminoethanols buffer the pH of the reagent even without further additives in a sufficient way; likewise the salts of the secondary amine formed in the reaction such acids.
Die Reduktion wird zweckmäßig mit Wasserstoff und einem Metallkatalysator, insbesondere aus der Gruppe der Edelmetalle oder der Nickelgruppe, ausgeführt. Katalysatoren der Edelmetalle Platin und Palladium, namentlich Platin in Form von Platinoxyd (Adams-Katalysator), sind besonders geeignet.The reduction is expedient with hydrogen and a metal catalyst, in particular from the Group of precious metals or the nickel group. Catalysts of the precious metals platinum and Palladium, namely platinum in the form of platinum oxide (Adams catalyst), are particularly suitable.
Die reduktive Aralkylierung kann in zwei Stufen ausgeführt werden, indem zunächst die Schiffsche Base gebildet und anschließend zum gewünschten Produkt reduziert wird; es ist jedoch vorteilhafter, das linksdrehende 1 -1 - (3 ',4' - Dihydroxyphenyl) - 2 - aminoäthanol-(l) mit der Verbindung nach Formel III unter gleichzeitiger Reduktion umzusetzen.The reductive aralkylation can be carried out in two stages by first adding the Schiff base is formed and then reduced to the desired product; however, it is more advantageous to use the left-handed one 1 -1 - (3 ', 4' - dihydroxyphenyl) - 2 - aminoethanol- (l) with the compound of formula III under implement a simultaneous reduction.
309 537/409309 537/409
3 43 4
Die Reduktion kann bei Zimmertemperatur unter 10 cm3 einer 2 η-Ammoniaklösung hinzugefügt. Dabei Atmosphärendruck oder unter einem geringen Über- schied sich das optisch aktive l-(3",4"-Dihydroxydruck ausgeführt werden. phenyl)-2-[r-methyl-2'-(4'"-hydroxyphenyl)-äthyl-The reduction can be added to a 2η ammonia solution at room temperature below 10 cm 3. Thereby atmospheric pressure or with a slight difference the optically active 1- (3 ", 4" -dihydroxy pressure can be carried out. Phenyl) -2- [r-methyl-2 '- (4'"- hydroxyphenyl) -ethyl-
Gewünschtenfalls kann die Umsetzung und Reduk- amino]-äthanol-(l) als viskose Masse ab. Die Wassertion in Gegenwart eines Lösungsmittels erfolgen. Ge- 5 schicht wurde von dieser Masse abgegossen und letztere eignete Lösungsmittel sind niedrigere Alkohole, z. B. noch mehrere Male mit destilliertem Wasser gerührt, Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol. wobei das Wasser jeweils abgegossen wurde. DurchIf desired, the reaction and reduc-amino] -ethanol- (l) can be used as a viscous mass. The water ion take place in the presence of a solvent. Story was poured from this mass and the latter suitable solvents are lower alcohols, e.g. B. stirred several times with distilled water, Methanol, ethanol, propanol, butanol. the water being poured off in each case. By
Um eine einwandfreie Trennung des gewünschten Erwärmen in wenig Wasser wurde die Masse danach Produktes von nicht umgesetztem Ausgangsstoff zu kristallinisch. Das Kristallisat wurde abgesaugt, mit erreichen, ist es wesentlich, das Reaktionsprodukt nach io Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. AusAblauf der Reaktion in Wasser zu lösen und durch beute 4,00 g (0,0132 Grammol) = 53 °/0 der Theorie. Hinzufügung von Ammoniak aus der Lösung auszu- Schmelzpunkt 152 bis 1550C unter Zersetzung. Spezischeiden. Hierbei entsteht ein reines oder im wesent- fische Drehung des salzsauren Salzes in wäßriger liehen reines Produkt. Lösung: —25°.In order to ensure proper separation of the desired heating in a little water, the product of the unreacted starting material then became too crystalline. The crystals were filtered off with suction, with reaching, it is essential to wash the reaction product after io water and dry in vacuo. AusAblauf to solve the reaction in water and yield 4.00 g (0.0132 gram moles) = 53 ° / 0 of theory. Addition of ammonia from the solution to melting point 152 to 155 0 C with decomposition. Specificides. This results in a pure or essentially fishless rotation of the hydrochloric acid salt into an aqueous pure product. Solution: -25 °.
Beim Verfahren nach der Erfindung entsteht das 15 Das Ultraviolett-Absorptionsspektrum des Stoffes,
broncholytisch sehr wirksame, optisch aktive links- an einer Lösung in wasserfreiem Äthanol gemessen,
drehende l-(3",4"-Dihydroxyphenyl)-2-[l'-methyl- hatte die folgenden charakteristischen Werte:
2'-(4'"-hydroxyphenyl)-äthylamino]-äthanol-(l). Dabei
tritt keine oder keine wesentliche Racemisierung auf. « maximum (λ — 2800A) = 4750The method according to the invention produces the 15 The ultraviolet absorption spectrum of the substance, broncholytically very effective, optically active left-hand side measured on a solution in anhydrous ethanol, rotating 1- (3 ", 4" -dihydroxyphenyl) -2- [l'- methyl- had the following characteristic values: 2 '- (4'"- hydroxyphenyl) -ethylamino] -ethanol- (l)
no or no significant racemization occurs. « Maximum (λ - 2800A) = 4750
Die broncholytische Wirkung, d. h. die Fähigkeit, 20 ε maximum (λ = 2250 Ä) = 14400 die durch Injektion mit Acetylcholin, z. B. bei Meerschweinchen (Cavia), bewirkte Verengung der Bron- Aus diesem Ultraviolett-Absorptionsspektrum geht chien zu beheben, ist für das linksdrehende l-(3", hervor, daß der Stoff vollkommen frei von Ausgangs-4"-Dihydroxyphenylr2-[r-methyl-2'-(4'"-hydroxystoffen und Nebenprodukten ist. phenyl)-äthylamino]-äthanol-(l) viele Male größer als 25 Die bronchospasmolytische Aktivität dieses Stoffes die der entsprechenden d-Form und auch beträchtlich und seine Wirkung auf den Blutkreislauf betragen das größer als die des l-(3',4'-Dihydroxyphenyl)-2-isopro- doppelte von dem der in der niederländischen Patentpylaminoäthanols-(l). anmeldung 195267 beschriebenen racemischen VerVersuche an Meerschweinchen (Cavia) haben er- bindung.The broncholytic effect, ie the ability to obtain 20 ε maximum (λ = 2250 Å) = 14400 by injection with acetylcholine, z. B. in guinea pigs (Cavia), caused constriction of the bron- From this ultraviolet absorption spectrum can be remedied, it can be seen for the levorotatory l- (3 ", that the substance is completely free of starting 4" -dihydroxyphenylr2- [r -methyl-2 '- (4'"- hydroxy substances and by-products is. phenyl) -äthylamino] -ethanol- (l) many times greater than 25 The bronchospasmolytic activity of this substance is that of the corresponding d-form and also considerable and its effect on the blood circulation is greater than that of l- (3 ', 4'-dihydroxyphenyl) -2-isopro- double that of the racemic experiments on guinea pigs (Cavia) described in the Dutch patent pylaminoethanol- (l). registration 195267 binding.
geben, daß die 1-Form des l-(3",4"-Dihydroxyphenyl)- 30 A .... , · · 1 TT give that the 1-form of l- (3 ", 4" -dihydroxyphenyl) - 30 A ...., · · 1 TT
2-[l^methyl-2'-(4''-hydroxyphenyl)-äthylamino]-ätha- Ausfuhrungsbeispiel II2- [l ^ methyl-2 '- (4' '- hydroxyphenyl) -äthylamino] -ätha- exemplary embodiment II
nols-(l) bei einer um das 40- bis 50fache geringeren Eine Lösung von 1,69 g (0,010 Grammol) links-nols- (l) at a 40-50 times lower A solution of 1.69 g (0.010 gramol) left-
Dosierung eine gleich starke broncholytische Wirksam- drehendem l-(3',4'-Düiydroxyphenyl)-2-aminoäthakeit hat wie die d-Form; sie ist um das 2-bis 2,5fache nol-(l) und 1,50 g (0,010 Grammol) l-(4'-Hydroxystärker wirksam als das Racemat und um das 16- bis 35 phenyl)-propanon-(2) in 3,85 cm3 2,48 n-Salzsäure 2Ofache stärker wirksam als das l-(3',4'-Dihydroxy- (0,0095 Grammol) und 50 cm3 wasserfreiem Äthanol phenyl)-2-isopropylaminoäthanol-(l). wurde in Gegenwart von 0,10 g feinverteiltem PlatinDosage has a broncholytic effective rotating l- (3 ', 4'-hydroxyphenyl) -2-aminoethakeit as the d-form; it is 2 to 2.5 times nol- (l) and 1.50 g (0.010 gramol) l- (4'-hydroxy) more effective than the racemate and about 16- to 35-phenyl) -propanone- (2) in 3.85 cm 3 2.48 N-hydrochloric acid 2O times more effective than l- (3 ', 4'-dihydroxy- (0.0095 gramol) and 50 cm 3 anhydrous ethanol phenyl) -2-isopropylaminoethanol- (l) . was in the presence of 0.10 g of finely divided platinum
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren er- als Katalysator bei Zimmertemperatur unter einem haltene Verbindung kann in Form ihrer Salze, z. B. Druck von etwa 1,1 Atmosphären mit Wasserstoff ihres salzsauren, phosphorsauren, essigsauren oder 40 hydriert. Der pH-Wert des Reaktionsgemisches betrug benzoesauren Salzes, in Injektionsflüssigkeiten ver- etwa 4,5.The by the inventive method he as a catalyst at room temperature under one holding compound can be in the form of their salts, e.g. B. Pressure of about 1.1 atmospheres with hydrogen their hydrochloric acid, phosphoric acid, acetic acid or 40 hydrogenated. The pH of the reaction mixture was benzoic acid salt, in injection liquids about 4.5.
wendet werden. In Tabletten kann auch die freie Base Nachdem etwas mehr als die berechnete Mengebe turned. In tablets, the free base can also be slightly more than the calculated amount
Anwendung finden. (0,010 Grammol) Wasserstoff aufgenommen wordenFind application. (0.010 gramol) hydrogen has been absorbed
Das Verfahren nach der Erfindung wird an Hand war, wurde die Hydrierung gestoppt und der Kataly-The method according to the invention is on hand, the hydrogenation was stopped and the catalyst
der folgenden Beispiele näher erläutert. 45 sator durch Filtrieren entfernt. Das Filtrat wurde imexplained in more detail in the following examples. 45 sator removed by filtration. The filtrate was im
Vakuum bis auf einen Rückstand von etwa 3 g eingedampft. Dieser wurde mit 20 cm3 Wasser versetzt,Evaporated in vacuo to a residue of about 3 g. This was mixed with 20 cm 3 of water,
Ausführungsbeispiel I nochmals auf etwa 3 g eingeengt, wieder mit 10 cm3 Embodiment I again concentrated to about 3 g, again with 10 cm 3
Wasser versetzt und diese Lösung mit drei PortionenWater added and this solution with three servings
Einer Suspension von 3,76 g (0,025 Grammol) konzentrierter Ammoniaklösung alkalisch gemacht, l-(4'-hydroxyphenyl)-propanon-(2) und 4,23 g (0,025 wodurch sich die optisch wirksame Base 1-(3",4"-Di-Grammol) linksdrehendem l-(3',4'-Dihydroxyphenyl)- hydroxyphenyl)-2-[r-methyl-2'-(4"'-hydroxyphenyl)-2-aminoäthanol-(l) in 50 cm3 96°/oigem Äthanol wur- 55 äthylamino]-äthanol als viskose Masse abschied, wänden 1,48 cm3 (0,026 Grammol) Essigsäure und 0,20 g rend das nicht umgesetzte l-(3',4'-Dihydroxyphenyl)-Platinoxyd (Adams-Katalysator) zugesetzt und die 2-aminoäthanol noch eine Zeitlang in Lösung verblieb. Suspension danach mit Wasserstoff bei Zimmer- Diese Lösung wurde von der abgesetzten Base abtemperarur bei etwa 0,1 Atm. Überdruck hydriert. Als gegossen und die viskose Masse nochmals mit wenig praktisch kein Wasserstoff mehr aufgenommen wurde 60 Wasser nachgewaschen.A suspension of 3.76 g (0.025 gram mol) of concentrated ammonia solution made alkaline, l- (4'-hydroxyphenyl) propanone- (2) and 4.23 g (0.025 which results in the optically active base 1- (3 ", 4 "-Di-Grammol) levorotatory 1- (3 ', 4'-dihydroxyphenyl) - hydroxyphenyl) -2- [r-methyl-2' - (4"'- hydroxyphenyl) -2-aminoethanol- (l) at 50 cm 3 96 ° / o sodium ethanol wur- 55 ethylamino] -ethanol as a viscous mass separated out, walls 1.48 cm 3 (0.026 gram moles) of acetic acid and 0.20 g rend the unreacted l- (3 ', 4'-dihydroxyphenyl) -Platinum oxide (Adams catalyst) was added and the 2-aminoethanol remained in solution for a while.Suspension then with hydrogen at Zimmer- This solution was hydrogenated from the settled base at about 0.1 atm. Overpressure. As poured and the viscous Mass again with a little practically no more hydrogen was taken up 60 water was washed.
(nach Aufnahme von 0,025 Mol), wurden der Kataly- Anschließend wurde die Base durch gelindes Er-(after uptake of 0.025 mol), the catalyst was then the base by gentle er-
sator und ungelöst gebliebener Ausgangsstoff durch wärmen in Gegenwart von 3 cm3 Wasser nach Kratzen Filtrieren entfernt. Vom Filtrat (pH etwa 5,5) wurde der kristallinisch, anschließend abgesaugt, mit wenig Alkohol im Vakuum abdestilliert und der Rückstand Wasser nachgewaschen und im Vakuum getrocknet, nach Versetzen mit 40 cm3 Wasser dreimal mit Diäthyl- 65 Ausbeute 0,74 g (=0,0024 Grammol) = 24% der äther extrahiert. Aus_ der so erhaltenen wäßrigen Theorie. Schmelzpunkt 151 bis 1520C. Das Ultra-Lösung wurde der Äther durch kurzzeitiges Ein- violett-Absorptionsspektrum der Base und die spezidampfen im Vakuum entfernt. Anschließend wurden fische Drehung des salzsauren Salzes entsprachen denSator and undissolved starting material removed by heating in the presence of 3 cm 3 of water after scratching and filtration. The filtrate (pH about 5.5) was crystalline, then filtered off with suction, distilled off with a little alcohol in vacuo and the residue was washed with water and dried in vacuo, after 40 cm 3 of water had been added three times with diethyl, yield 0.74 g ( = 0.0024 gramol) = 24% of the ether extracted. From the aqueous theory thus obtained. Melting point 151-152 0 C. The ultra-solution of the ether was purified by brief switching violet absorption spectrum of the base and the spezidampfen removed in vacuo. Subsequently, fish rotation of the hydrochloric acid salt corresponded to the
Werten, die für die nach dem ersten Beispiel hergestellte Verbindung ermittelt wurden.Values that are used for the one produced according to the first example Connection were determined.
Hieraus geht hervor, daß der Stoff völlig frei von Ausgangsstoffen und Nebenprodukten war.This shows that the substance was completely free of raw materials and by-products.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
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NL1144291X | 1957-11-05 |
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ID=19870227
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-
1958
- 1958-11-03 DE DEN15811A patent/DE1144291B/en active Pending
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