DE1139092A - Process for dyeing and simultaneously finishing textiles; Additional z. Note B. - Google Patents
Process for dyeing and simultaneously finishing textiles; Additional z. Note B.Info
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Description
DEUTSCHESGERMAN
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INTERNATIONALE KL.INTERNATIONAL KL.
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B 62816 IVc/8mB 62816 IVc / 8m
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT: 8. NOVEMBER 1962NOTICE THE REGISTRATION AND ISSUE OF EDITORIAL: NOVEMBER 8, 1962
Gegenstand der Hauptpatentanmeldung ist ein Verfahren zum gleichzeitigen Färben bzw. Bedrucken und Ausrüsten von Textilien, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf die Textilien farbige Emulsionspolymerisate aufbringt, die durch Mischpolymerisation von Farbstoffen, die eine polymerisierbare olefinische Doppelbindung enthalten, mit nichtfarbigen Verbindungen, die polymerisierbare olefinische Doppelbindungen und Gruppen enthalten, die Kondensations- oder Additionsumsetzungen zugänglich sind, sich aber unter den Bedingungen der Emulsionspolymerisation nicht unter Kondensation oder Addition umsetzen, und gegebenenfalls anderen polymerisierbaren nichtfarbigen Verbindungen in Emulsion erhalten worden sind und nach dem Aufbringen die genannten Mischpolymerisate für sich oder mit Hilfe von bi- oder polyfunktionellen Verbindungen durch Kondensation oder Addition vernetzt. The main patent application relates to a process for simultaneous dyeing and printing and finishing of textiles, which is characterized in that the textiles are colored Applies emulsion polymers by copolymerization of dyes that have a polymerizable contain olefinic double bonds, with non-colored compounds that are polymerizable Contain olefinic double bonds and groups that are accessible to condensation or addition reactions are, but do not undergo condensation under the conditions of emulsion polymerization or addition, and optionally other polymerizable non-colored compounds in Emulsion have been obtained and, after application, the copolymers mentioned for themselves or crosslinked with the aid of bifunctional or polyfunctional compounds by condensation or addition.
Es wurde nun gefunden, daß man Textilien ebenfalls mit gutem Erfolg gleichzeitig färben und ausrüsten kann, wenn man auf sie Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen farbiger Polymerisate aufbringt, die durch Mischpolymerisation von Farbstoffen, die polymerisierbare olefinische Doppelbindungen enthalten, mit nichtfarbigen Verbindungen, die polymerisierbare olefinische Doppelbindungen und Gruppen enthalten, die Kondensations- oder Additionsumsetzungen zugänglich sind, sich aber unter den Bedingungen der Polymerisation nicht unter Kondensation oder Addition umsetzen, und gegebenenfalls weiteren polymerisierbaren nichtfarbigen Verbindungen durch Lösungs-, Block-, Suspensionsoder Fällungspolymerisation erhalten worden sind, und wenn man nach dem Aufbringen die genannten Mischpolymerisate für sich oder mit Hilfe geeigneter bi- oder polyfunktioneller Verbindungen durch Kondensation oder Addition vernetzt. Unter weiteren polymerisierbaren nichtfarbigen Verbindungen sind hier solche Monomere zu verstehen, die keine Gruppen enthalten, die unter den jeweiligen Verarbeitungsbedingungen Kondensations- oder Additionsumsetzungen zugänglich sind. Derartige Monomere werden im folgenden als inerte Monomere bezeichnet. Die Herstellung der für die weitere Ausbildung des erfindungsgemäßen Verfahrens verwendeten Lösungs-, Block-, Suspensions- oder Fällungsmischpolymerisate, für die hier kein Schutz beansprucht wird, ist in den nachfolgenden Beispielen beschrieben.It has now been found that textiles can also be dyed and finished simultaneously with good success can, if one applies solutions, emulsions or suspensions of colored polymers to them, which are produced by interpolymerization of dyes containing polymerizable olefinic double bonds, with non-colored compounds that have polymerizable olefinic double bonds and groups contain, the condensation or addition reactions are accessible, but under the Do not implement the conditions of the polymerization with condensation or addition, and optionally further polymerizable non-colored compounds have been obtained by solution, block, suspension or precipitation polymerization, and if, after application, the copolymers mentioned are used individually or with the aid of suitable bi- or polyfunctional compounds cross-linked by condensation or addition. Among others polymerizable non-colored compounds are to be understood here as those monomers which do not have any groups contain the condensation or addition reactions under the respective processing conditions are accessible. Such monomers are referred to below as inert monomers. the Production of the solution used for the further development of the process according to the invention, Block, suspension or precipitation copolymers, for which no protection is claimed here, is in the the following examples.
Für das Verfahren eignen sich vor allem Lösungen oder Dispersionen von Lösungs-, Block-, Suspensionsoder Fällungsmischpolymerisaten, die einen Feststoff- Verfahren zum Färben und gleichzeitigen Ausrüsten von TextilienSolutions or dispersions of solution, block, suspension or precipitation copolymers, which have a solid matter, are particularly suitable for the process. Process for dyeing and finishing textiles at the same time
Zusatz zur Patentanmeldung B 58569 IVc/8 m
(Auslegeschrift 1 136 302)Addition to patent application B 58569 IVc / 8 m
(Interpretation document 1 136 302)
Anmelder:Applicant:
Badische Anilin- & Soda-FabrikAniline & Soda Factory in Baden
Aktiengesellschaft,Corporation,
Ludwigshafen/RheinLudwigshafen / Rhine
Dr. Hans Wilhelm, Ludwigshafen/Rhein,Dr. Hans Wilhelm, Ludwigshafen / Rhine,
Dr. Gerd Louis, Frankenthal (Pfalz),Dr. Gerd Louis, Frankenthal (Palatinate),
Dr. Günter Lange, Dr. Hans WeidingerDr. Günter Lange, Dr. Hans Weidinger
und Dr. Dieter Mahling, Ludwigshafen/Rhein,and Dr. Dieter Mahling, Ludwigshafen / Rhine,
sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors
gehalt von 5 bis 60%, vorzugsweise 10 bis 40%, haben.content of 5 to 60%, preferably 10 to 40%.
Für das gleichzeitige Ausrüsten und Färben von Textilien können insbesondere Mischpolymerisate verwendet werden, die aus 0,5 bis 70 Molprozent, vorzugsweise 2,5 bis 15 Molprozent, des reaktionsfähige Gruppen tragenden Monomeren und aus 0,1 bis 25 Molprozent, vorzugsweise 1 bis 10 Molprozent, des farbigen Monomeren erhältlich sind. Bevorzugt sind solche Mischpolymerisate, bei deren Herstellung noch inerte Monomere verwendet worden sind.Copolymers in particular can be used for the simultaneous finishing and dyeing of textiles may be used consisting of 0.5 to 70 mole percent, preferably 2.5 to 15 mole percent, of the reactive Monomers carrying groups and from 0.1 to 25 mol percent, preferably 1 to 10 mol percent, of the colored monomers are available. Such copolymers are preferred in their production inert monomers have not yet been used.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.The parts given in the examples are parts by weight.
Mit einer Polymerisatlösung, deren Herstellung weiter unten beschrieben wird, tränkt man ein Baumwollgewebe, läßt den Überschuß ablaufen, trocknet bei 35°C vor und vernetzt bei 130 bis 1400C während 30 bis 45 Minuten. Man erhält dauerhaft gelbgefärbte Ware.With a polymer solution, whose preparation is described further below, by impregnating a cotton fabric, leaving the excess run off, dried at 35 ° C before and crosslinked at 130 to 140 0 C for 30 to 45 minutes. Permanently yellow-colored goods are obtained.
Die Polymerisatlösung wurde aus 75 Teilen Acrylsäurebutylester, 10 Teilen Acrylsäureamid, 15 Teilen Methacrylsäuremethylester, 20 Teilen Butandiolmonoacrylat und 6 Teilen des Kupplungsproduktes aus diazotiertem 2,4-DichIor-anilin mit N-Äthyl-N-ß-vinyloxyäthyl-anilin in 180 Teilen Äthanol mit 1,5 Tei-The polymer solution was made from 75 parts of butyl acrylate, 10 parts of acrylic acid amide, 15 parts of methyl methacrylate, 20 parts of butanediol monoacrylate and 6 parts of the coupling product of diazotized 2,4-dichloro-aniline with N-ethyl-N-ß-vinyloxyethyl-aniline in 180 parts of ethanol with 1.5 parts
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len Äthanol Azodiisobutyronitril bei 80° C hergestellt, mit 300 bis 450 Teilen Äthanol verdünnt und mit 10 Teilen Hexamethylendiisocyanat versetzt.len ethanol azodiisobutyronitrile produced at 80 ° C, diluted with 300 to 450 parts of ethanol and mixed with 10 parts of hexamethylene diisocyanate.
Eine Färbeflotte, deren Herstellung weiter unten beschrieben wird, wird mit 1 Teil Piperidin versetzt, auf ein Faservlies aus regenerierter Cellulose aufgebracht und 24 Stunden lang bei 80 bis 900C getrocknet. Man erhält ein rotgelbgefärbtes, wasch- und lösungsmittelechtes gebundenes Vlies.A dye liquor, the production of which is described further below, is mixed with 1 part of piperidine, applied to a fiber fleece made of regenerated cellulose and dried at 80 to 90 ° C. for 24 hours. A red-yellow colored, washable and solvent-resistant bonded fleece is obtained.
Die Polymerisatlösung wurde aus 10 Teilen Methacrylsäuremethylester, 54,5 Teilen Acrylsäurebutylester, 35,5 Teilen Acrolein und 5 Teilen des Farbstoffes, der durch Kuppeln von diazotiertem 2,4-Dichloranilin mit N-yS-Acryloyloxyäthyl-N-äthylanilin entsteht, in 50 Teilen Toluol und 50 Teilen Äthanol bei 60 bis 1000C mit Hilfe von 1,5 Teilen Azodiisobutyronitril hergestellt, mit 30 Teilen Bisacetessigsäureglykolester und 0,1 Teil_Phosphorsäure versetzt und mit 300 bis 500 Teilen Äthanol verdünnt. Man kann die Imprägnierung auch ohne Zumischung des Piperidine zur Flotte vornehmen und das Amin erst nach dem Vortrocknen mittels eines zweiten Bades oder durch Besprühen auf das Fasergut bringen. Dadurch wird vermieden, daß die nicht verbrauchte Flotte infolge Koagulation unbrauchbar wird.The polymer solution was composed of 10 parts of methyl methacrylate, 54.5 parts of butyl acrylate, 35.5 parts of acrolein and 5 parts of the dye which is formed by coupling diazotized 2,4-dichloroaniline with N-yS-acryloyloxyethyl-N-ethylaniline in 50 parts Toluene and 50 parts of ethanol at 60 to 100 0 C with the help of 1.5 parts of azodiisobutyronitrile, mixed with 30 parts of bisacetoacetate and 0.1 part of phosphoric acid and diluted with 300 to 500 parts of ethanol. The impregnation can also be carried out without adding the piperidine to the liquor and the amine can only be applied to the fiber material after predrying by means of a second bath or by spraying. This prevents the unused liquor from becoming unusable as a result of coagulation.
Mit einer 15%igen Polymerisatlösung, deren Herstellung weiter unten beschrieben wird, wird ein Baumwollgewebe getränkt, bei 8O0C unter vermindertem Druck vorgetrocknet und während 10 Minuten bei 150 bis 1600C behandelt. Das Gewebe ist danach waschfest blauviolett gefärbt und ausgerüstet.With a 15% polymer solution, whose preparation is described further below, a cotton fabric is impregnated, pre-dried at 8O 0 C under reduced pressure and treated for 10 minutes at 150 to 160 0 C. The fabric is then dyed and finished to be washable blue-violet.
Zur Herstellung der Polymerisatlösung wird eine Lösung von 52 Teilen Acrylsäurebutylester, 12 Teilen Methacrylsäureamid, 4 Teilen N-Methylolmethacrylsäureamid, 10 Teilen Vinylpropionat und 2 Teilen l-Acryloylamino-5-benzoylammo-anthrachinon in einer Mischung von 100 Teilen Butanol und 20 Teilen Toluol in Gegenwart von 0,2 Teilen tert. Butylperbenzoat und 0,2 Teilen Dilauroylperoxyd unter Stickstoffatmosphäre 8 Stunden auf 80 bis 85° C erhitzt. Es entsteht eine 38,2%ige rote Polymerisatlösung, die mit 0,5 g 85%iger Phosphorsäure versetzt und gegebenenfalls weiter verdünnt wird.To prepare the polymer solution, a solution of 52 parts of butyl acrylate, 12 parts Methacrylic acid amide, 4 parts of N-methylol methacrylic acid amide, 10 parts of vinyl propionate and 2 parts of l-acryloylamino-5-benzoylammo-anthraquinone in a mixture of 100 parts of butanol and 20 parts of toluene in the presence of 0.2 parts of tert. Butyl perbenzoate and 0.2 part of dilauroyl peroxide heated to 80 to 85 ° C for 8 hours under a nitrogen atmosphere. A 38.2% strength red polymer solution is formed, to which 0.5 g of 85% strength phosphoric acid is added and optionally further diluted.
Eine mit Phosphorsäure versetzte Polymerisatlösung, deren Herstellung weiter unten beschrieben wird, vermischt man mit der Lösung von 15 Teilen des Tetrabutyläthers des Tetramethylolacetylendiharnstoffes in 250 Teilen Isopropanol und tränkt damit ein Leinengewebe. Nach dem Trocknen bei 700C unter vermindertem Druck und nach der Vernetzungsreaktion, die bei 1500C während 15 bis 20 Minuten vorgenommen wird, erhält man ein wasch- und lösungsmittelbeständig blauviolettgefärbtes und ausgerüstetes Material.A polymer solution to which phosphoric acid has been added, the preparation of which is described below, is mixed with the solution of 15 parts of the tetrabutyl ether of tetramethylolacetylenediurea in 250 parts of isopropanol and a linen fabric is impregnated with it. After drying at 70 0 C under reduced pressure and after the crosslinking reaction, which is carried out at 150 0 C for 15 to 20 minutes, to obtain a washing and solvent-resistant blue-violet colored and equipped material.
Die Polymerisatlösung wurde, wie im Beispiel 3 beschrieben, aus denselben Mengen der dort genannten Ausgangsmaterialien hergestellt, mit dem Unterschied, daß ein anderer Farbstoff—nämlich 1-Amino-4-acryloylaminoanthrachmon-2-carbonsäure-iso-butylester — und statt des genannten Initiatorgemisches 0,6 Teile Azodiisobutyronitril verwendet werden.The polymer solution was, as described in Example 3, from the same amounts of those mentioned there Prepared starting materials, with the difference that another dye - namely 1-amino-4-acryloylaminoanthraquinone-2-carboxylic acid iso-butyl ester - And instead of the initiator mixture mentioned, 0.6 part of azodiisobutyronitrile can be used.
Eine Mischung von 45 Teilen einer 25%igen Polymerisatlösung, deren Herstellung weiter unten beschrieben ist, 0,4 Teilen des Tetrabutyläthers des Tetramethylolacetyldiharnstoffs, 0,5 Teilen Eisessig und 54 Teilen Alkohol klotzt man auf gewaschenes Kalikotuch. Nach ^stündigem Erhitzen auf 1200C ist das Gewebe waschbeständig grünblau gefärbt und ausgerüstet.A mixture of 45 parts of a 25% strength polymer solution, the preparation of which is described below, 0.4 parts of the tetrabutyl ether of tetramethylolacetyl diurea, 0.5 part of glacial acetic acid and 54 parts of alcohol is padded onto washed calico cloth. After heating at 120 ° C. for hours, the fabric is wash-resistant green-blue in color and finished.
Die Polymerisatlösung wurde aus 60 Teilen Acrylsäurebutylester, 15 Teilen Methacrylsäuremethylester, 5 Teilen N-Methylolmethacrylsäureamid, 2 Teilen eines Kupfer-phthalocyaninfarbstoffes mit vier Sulfonsäuregruppen, von denen zwei mit N-Acryloylp-phenylendiamin umgesetzt worden sind, und 18 Teilen Vinylpyrrolidon mit 1,0 Teil Azodiisobutyronitril in 123 Teilen Toluol und 110 Teilen Äthanol erhalten.The polymer solution was composed of 60 parts of butyl acrylate, 15 parts of methyl methacrylate, 5 parts of N-methylol methacrylic acid amide, 2 parts a copper phthalocyanine dye with four sulfonic acid groups, two of which with N-acryloylp-phenylenediamine have been reacted, and 18 parts of vinylpyrrolidone with 1.0 part of azodiisobutyronitrile obtained in 123 parts of toluene and 110 parts of ethanol.
Mit einer Lösung von 10 Teilen des weiter unten beschriebenen Fällungspolymerisats, 1,0 Teil Tetramethylolacetylendiharnstoff und 0,5 Teilen Ammoniumnitrat in 89 Teilen Wasser imprägniert man Baumwollgewebe. Nach x/2Stündigem Erhitzen der Stoffproben auf 13O0C ist die gelbe Appretur wasch- und lösungsmittelbeständig fixiert.Cotton fabric is impregnated with a solution of 10 parts of the precipitation polymer described below, 1.0 part of tetramethylolacetylenediurea and 0.5 part of ammonium nitrate in 89 parts of water. To x / 2 hours of heating the fabric samples at 13O 0 C the yellow is finish washing and solvent-resistant fixed.
Dieses gelbe, wasserlösliche Fällungspolymerisat wurde durch Mischpolymerisation von 70 Teilen Acrylamid, 20 Teilen Acrylsäureäthylester, 5 Teilen N-Methylol-methacrylsäureamid und 5 Teilen des Azofarbstoffes von Beispiel 2 mit 1 Teil Benzoylperoxyd in 900 Teilen Butanol erhalten. Das Polymerisat wurde mit Äthylacetat extrahiert.This yellow, water-soluble precipitation polymer was obtained by copolymerizing 70 parts Acrylamide, 20 parts of ethyl acrylate, 5 parts of N-methylol methacrylic acid amide and 5 parts of the Azo dye from Example 2 with 1 part of benzoyl peroxide obtained in 900 parts of butanol. The polymer was extracted with ethyl acetate.
Claims (1)
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1139092A true DE1139092A (en) | 1962-11-08 |
| DE1139092B DE1139092B (en) | 1963-05-22 |
Family
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