DE1092880B - Method for fixing pigments on fiber material and surface structures - Google Patents
Method for fixing pigments on fiber material and surface structuresInfo
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Description
Verfahren zum Fixieren von Pigmenten auf Fasermaterial und Flächengebilden Die Fixierung von Pigmenten mit Hilfe wäßriger Lösungen oder Dispersionen von carboxylgruppenhaltigen hochmolekularen Polymerisaten oder Naturstoffen in Verbindung mit polyfunktionellen Äthyleniminverbindungen ist bereits bekannt.Process for fixing pigments on fiber material and flat structures The fixation of pigments with the aid of aqueous solutions or dispersions of carboxyl groups high molecular weight polymers or natural substances in connection with polyfunctional ones Ethylenimine compounds are already known.
Es ist auch bekannt, wäßrige Lösungen oder Dispersionen von Mischungen aus Polymerisaten mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen und aus nicht vollständig auskondensierten Kondensationsprodukten als Pigmentbindemittel zu verwenden und die reaktionsfähigen Gruppen des Bindemittels mit polyfunktionellen Verbindungen wie Äthylenimin- oder Isocyanatderivaten umzusetzen.It is also known to use aqueous solutions or dispersions of mixtures from polymers with reactive hydrogen atoms and from incomplete to use condensation products that have condensed out as pigment binders and the reactive groups of the binder with polyfunctional compounds how to implement ethyleneimine or isocyanate derivatives.
Eine andere Möglichkeit der Pigmentfixierung besteht in der Umsetzung von Alkylenoxyden mit solchen Verbindungen, die Carboxyl-, Amino- oder Hydroxylgruppen enthalten.Another way of fixing the pigment is to implement it of alkylene oxides with compounds containing carboxyl, amino or hydroxyl groups contain.
Weiterhin ist es bekannt, daß man die mit der Verwendung quellbarer Verdickungsmittel verbundenen Nachteile vermeiden kann, wenn man Öl-in-Wasser- oder Wasser-in-Öl-Emulsionen als Verdickungsmittel heranzieht.It is also known that the swellable with the use Thickening agent-related disadvantages can be avoided by using oil-in-water or Uses water-in-oil emulsions as thickeners.
Es wurde nun gefunden, daß carboxyl- und/oder hydroxylgruppenhaltige hochmolekulare Verbindungen natürlichen oder synthetischen Ursprungs in gelöster oder dispergierter Form in Verbindung mit Phosphorsäure- oder Thiophosphorsäure-triamiden als Fixierungsmittel geeignet sind, Pigmente auf Fasermaterial und Flächengebilden gebrauchsecht zu fixieren, wenn die so hergestellten Drucke und Färbungen kurze Zeit gedämpft oder bei erhöhter Temperatur getrocknet werden. -Dabei können neben den genannten Harzen noch andere natürliche oder künstliche Harze ohne reaktionsfähige Gruppen verwendet werden. Ebenso können Weichmachungs-, Füll- und Appreturmittel zugesetzt werden, gegebenenfalls trocknende und nichttrocknende Öle, soweit sie das Aussehen der Färbungen und Drucke und die Befestigung der Pigmente nicht stören.It has now been found that carboxyl and / or hydroxyl groups high molecular compounds of natural or synthetic origin in dissolved form or in dispersed form in connection with phosphoric acid or thiophosphoric acid triamides Suitable as fixing agents are pigments on fiber material and sheet-like structures Can be fixed for use if the prints and dyeings produced in this way are short Steamed or dried at elevated temperature. -These can besides the resins mentioned as well as other natural or artificial resins without reactive ones Groups are used. Softening, filling and finishing agents can also be used are added, optionally drying and non-drying oils, as far as they are do not interfere with the appearance of the dyeings and prints and the attachment of the pigments.
Als Phosphorsäure- und Thiophosphorsäure-triamide kommen Verbindungen der allgemeinen Formel in Frage. Darin bedeutet Z = Sauerstoff oder Schwefel, und R steht für einen Rest in dem X = Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, wobei der Arylrest substituiert, vorzugsweise chloriert sein kann, und Y = Wasserstoff, Alkyl oder Aryl, wobei der Arylrest auch substituiert, vorzugsweise chloriert sein kann, oder für einen Rest worin X = Alkylen und Y = Alkylen, Arylen oder Cycloalkylen bedeutet, wobei X und Y mit dem N-Atom ein heterocyclisches Ringsystem bilden.The phosphoric acid and thiophosphoric acid triamides are compounds of the general formula in question. In this, Z = oxygen or sulfur, and R stands for a radical in which X = hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, where the aryl radical can be substituted, preferably chlorinated, and Y = hydrogen, alkyl or aryl, where the aryl radical can also be substituted, preferably chlorinated, or for a radical where X = alkylene and Y = alkylene, arylene or cycloalkylene, where X and Y form a heterocyclic ring system with the N atom.
Bei den erfindungsgemäß zu verwendenden Phosphorsäure- oder Thiophosphorsäuretriamiden handelt es sich um leicht zugängliche Produkte, die demzufolge gegenüber Alkyleniminabkömmlingen auch wesentlich preisgünstiger sind.In the case of the phosphoric acid or thiophosphoric acid triamides to be used according to the invention these are easily accessible products, which are consequently compared to alkylenimine derivatives are also much cheaper.
Darüber hinaus zeichnen sich die Phosphorsäure- bzw. Thiophosphorsäuretriamine gegenüber den Äthyleniminderivaten durch eine bessere physiologische Verträglichkeit aus; eine Eigenschaft, die für die Anwendung in der Praxis von großer Bedeutung ist.In addition, the phosphoric and thiophosphoric triamines stand out compared to the ethylene imine derivatives due to better physiological compatibility the end; a property that is of great importance for practical application is.
Die Verbindungen können nach bekannten Methoden hergestellt werden, indem man z. B. die am N-Atom substituierten Phosphorsäure- bzw. Thiophosphorsäureamid-dichloride mit Ammoniak umsetzt. So erhält man beispielsweise durch Eintropfen von Phosphorsäure-N-äthyl-anilid-dichlorid in Chloroform unter gleichzeitigem Durchleiten von Ammoniak das Phosphorsäure-N-äthyl-anilid-diarnid in guter Ausbeute, wenn man nach dem Abtrennen des gleichzeitig entstehenden Ammoniumchlorids das Lösungsmittel abdestilliert. Das als Rückstand erhaltene Rohprodukt läßt sich zur Reinigung z. B. aus Benzol umkristallisieren. Das Phosphorsäure-und das Thiophosphorsäuretriamid können beispielsweise nach dem von Klemen.t und Koch (Band 87, 333 f1954]) beschriebenen Herstellungsverfahren dargestellt werden.The connections can be made by known methods, by z. B. the phosphoric acid or thiophosphoric acid amide dichloride substituted on the N atom Reacts with ammonia. For example, phosphoric acid-N-ethyl-anilide-dichloride is added dropwise phosphoric acid-N-ethyl-anilide-diarnide in chloroform with simultaneous passage of ammonia in good yield if, after separating off the ammonium chloride formed at the same time the solvent is distilled off. That as a residue obtained crude product can be used for cleaning z. B. recrystallize from benzene. That phosphoric acid and the thiophosphoric triamide can, for example, according to that of Klemen.t and Koch (Volume 87, 333 f1954]) described manufacturing processes are presented.
Als Phosphorsäuretriamide, die als Fixierungsmittel gemäß vorliegender Erfindung verwendet werden können, seien beispielsweise genannt Phosphorsäuretriamid, Thiophosphorsäuretriamid, Thiophosphorsäure-n-butylamiddiamid, Thiophosphorsäure-diäthylamid-diamid, Phosphorsäure-methylamid-diamid, Phosphorsäure-n-butylamid-diamid, Phosphorsäure-piperidid-diamid, Phosphorsäure-diäthylamid-diamid, Phosphorsäure-diisobutylamid-diamid, Phosphorsäure-cyclohexylamid-diamid, Phosphorsäure-anilid-diamid, Phosphorsäure-N-methylanilid-diamid, Phosphorsäure-N-äthylanilid-diamid, Phosphorsäure-N-benzyianilid-diamid, Phosphorsäure-p-chloranilid-diamid, Phosphorsäure-(2-chlor-N-methylanilid)-diamid, Phosphorsäure-(p-chlor-N-äthyl-anilid)-diamid, Phosphorsäure-(2,4-dichlor-anilid)-diamid, Phosphorsäure-diphenylamid-diamid, Phosphorsäure-tetrahydrochinolid-diamid. Die Produkte können sowohl als solche in Pulverform mit der Druckpaste vermischt werden oder, soweit sie wasserlöslich sind, in Form einer wäßrigen Lösung oder die wasserunlöslichen Produkte in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Glykol, Dimethylformamid usw., gelöst zugegeben werden.As phosphoric acid triamides, which are used as fixatives according to the present Invention can be used, such as phosphoric triamide, Thiophosphoric acid triamide, thiophosphoric acid n-butylamide diamide, thiophosphoric acid diethylamide diamide, Phosphoric acid methylamide diamide, phosphoric acid n-butylamide diamide, phosphoric acid piperidide diamide, Phosphoric acid diethylamide diamide, phosphoric acid diisobutylamide diamide, phosphoric acid cyclohexylamide diamide, Phosphoric acid-anilide-diamide, phosphoric acid-N-methylanilide-diamide, phosphoric acid-N-ethylanilide-diamide, Phosphoric acid-N-benzyianilide-diamide, phosphoric acid-p-chloroanilide-diamide, phosphoric acid- (2-chloro-N-methylanilide) -diamide, Phosphoric acid (p-chloro-N-ethyl-anilide) -diamide, phosphoric acid- (2,4-dichloro-anilide) -diamide, Phosphoric acid diphenylamide diamide, phosphoric acid tetrahydroquinolide diamide. the Products can be mixed with the printing paste as such in powder form or, if they are water-soluble, in the form of an aqueous solution or the water-insoluble ones Products in an organic solvent, e.g. B. glycol, dimethylformamide, etc., added dissolved.
Als Verdickungsmittel kommen unter anderem quellfähige Substanzen, wie Alginate, Celluloseäther, Tragant, Stärke usw., in Frage. Diese quellfähigen Verdickungen können gegebenenfalls mit Vorteil durch die bekannten Emulsionsverdickungen ersetzt werden.The thickening agents used include swellable substances, such as alginates, cellulose ethers, tragacanth, starch, etc., in question. These swellable Thickenings can, if appropriate, advantageously be achieved by means of the known emulsion thickenings be replaced.
Als carboxylgruppenhaltige synthetische hochmolekulare Verbindungen können beispielsweise die nicht völlig auskondensierten carboxylgruppenhaltigen Reaktionsprodukte von mehrwertigen Alkoholen mit gesättigten oder ungesättigten Polycarbonsäuren, ferner carboxylgruppenhaltige Polymerisate auf Basis z. B. Acrylsäure, Crotonsäure, Maleinsäure, und deren Mischpolymerisate mit Vinylacetat, Acrylestern, Styrol, Butadien, Vinylisobutyläther, Acrylnitril, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid verwendet werden. Als carboxylgruppenhaltige Naturstoffe seien z. B. Schellack, Alginsäuren u. ä. genannt.As synthetic high molecular weight compounds containing carboxyl groups can, for example, contain the carboxyl groups that have not completely condensed out Reaction products of polyhydric alcohols with saturated or unsaturated Polycarboxylic acids, also carboxyl-containing polymers based on z. B. acrylic acid, Crotonic acid, maleic acid, and their copolymers with vinyl acetate, acrylic esters, Styrene, butadiene, vinyl isobutyl ether, acrylonitrile, vinyl chloride, vinylidene chloride be used. Natural substances containing carboxyl groups are, for. B. Shellac, Alginic acids and the like.
HydroxylgruppenhaltigehochmolekulareVerbindungen, wie sie für das Verfahren gemäß der Erfindung in Frage kommen, sind beispielsweise Polyvinylalkohol oder Umsetzungsprodukte desselben mit Aldehyden (Formaldehyd, Acetaldehyd, Benzaldehyd), teilverseiftes Polyvinylacetat und seine Derivate, Methyl- und Äthylcellulosen, Kondensationsprodukte mehrwertiger Alkohole mit mehrbasischen Carbonsäuren, die mit einem Überschuß an Alkohol hergestellt wurden, usw.High molecular weight compounds containing hydroxyl groups, such as those used for the Processes according to the invention come into question are, for example, polyvinyl alcohol or reaction products of the same with aldehydes (formaldehyde, acetaldehyde, benzaldehyde), partially saponified polyvinyl acetate and its derivatives, methyl and ethyl celluloses, Condensation products of polyhydric alcohols with polybasic carboxylic acids, the made with an excess of alcohol, etc.
In Mischung mit den genannten hochmolekularen Verbindungen können natürliche oder künstliche Harze ohne reaktionsfähige Carboxylgruppen, z. B. Kautschuk, Polymerisate auf Basis Butadien, Acrylnitril, Acrylamid, Styrol, Acrylestern, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylacetat, Vinylisobutyläther mitverwendet werden.In a mixture with the mentioned high molecular weight compounds can natural or artificial resins without reactive carboxyl groups, e.g. B. rubber, Polymers based on butadiene, acrylonitrile, acrylamide, styrene, acrylic esters, vinyl chloride, Vinylidene chloride, vinyl acetate, vinyl isobutyl ether can also be used.
Die Pigmente können anorganischen oder organischen Ursprungs sein, wie z. B. Ruß, Ultramarin, Titandioxyd, Zinksulfid, Glaspulver, Phthalocyanine, Azofarbstoffe, Küpenfarbstoffe.The pigments can be of inorganic or organic origin, such as B. soot, ultramarine, titanium dioxide, zinc sulfide, glass powder, phthalocyanines, Azo dyes, vat dyes.
Gemäß der vorliegenden Erfindung kann man beispielsweise so arbeiten, daß man die Pigmente, die carboxylgruppenhaltigen und/oder hydroxylgruppenhaltigen hochmolekularenVerbindungenunddiePhosphorsäure-triamide sowie sonstige Zusatzmittel entweder gemeinsam oder nacheinander in der üblichen Weise durch Klotzen, Spritzen, Streichen, Bedrucken usw. auf das Fasergut aufbringt und gegebenenfalls nach einer Zwischentrocknung kurze Zeit auf höhere Temperatur erhitzt bzw. dämpft.According to the present invention, one can work, for example, that the pigments, the carboxyl-containing and / or hydroxyl-containing high molecular weight compounds and the phosphoric acid triamide as well as other additives either together or one after the other in the usual way by padding, spraying, Painting, printing, etc. applies to the fiber material and, if necessary, after a Intermediate drying is heated or steamed to a higher temperature for a short time.
Als zu bedruckendes oder zu färbendes Material seien beispielsweise genannt Papier, native oder regenerierte Zellulose, wie Baumwolle, Zellwolle, Reyon, ferner Acetatkunstseide, animalische Fasern und vollsynthetisches Material, wie Fasern oder Folien aus Polyamiden, Polyvinylchlorid, Polyacrylnitril und Polyestern, weiter Glasfasern, Asbestfasern, Leder, Kunstleder und Federn. Beispiel 1 150 Gewichtsteile einer 50°;`°igen Dispersion des Mischpolymerisates aus 48,5 Gewichtsteilen Acrylsäurebutylester, 48,5 Gewichtsteilen Vinvlacetat und 3 Gewichtsteilen Acrylsäure werden mit' 50 Gewichtsteilen einer 460%igen wäßrigen Pigmentaufbereitung von hochchloriertem Kupfer-phthalocyanin innig vermischt. Hierzu werden 750 Gewichtsteile der nachstehend genannten Emulsionsverdickung und 50 Gewichtsteile Phosphorsäure-2,4-dichloranilid-diamid gegeben.Examples of material to be printed or colored are called paper, native or regenerated cellulose, such as cotton, rayon, rayon, also acetate rayon, animal fibers and fully synthetic material, such as Fibers or films made of polyamides, polyvinyl chloride, polyacrylonitrile and polyesters, further glass fibers, asbestos fibers, leather, artificial leather and feathers. Example 1 150 parts by weight a 50 °; `° dispersion of the copolymer of 48.5 parts by weight of butyl acrylate, 48.5 parts by weight of vinyl acetate and 3 parts by weight of acrylic acid are 50 parts by weight a 460% aqueous pigment preparation of highly chlorinated copper phthalocyanine intimately mixed. 750 parts by weight of the emulsion thickener mentioned below are used for this purpose and 50 parts by weight of phosphoric acid-2,4-dichloroanilide-diamide.
Emulsionsverdickung: 10 Gewichtsteile einer 30°/°igen wäßrigen Lösung eines Alkylarylpolyglykoläthers werden mit 140 Gewichtsteilen Wasser vermischt und darin 850 Gewichtsteile Schwerbenzin einemulgiert.Emulsion thickening: 10 parts by weight of a 30% strength aqueous solution an alkylaryl polyglycol ether are mixed with 140 parts by weight of water and 850 parts by weight of heavy fuel emulsified therein.
Druckt man die so erhaltene zügige Druckpaste im Maschinendruck auf ein Baumwollgewebe und dämpft nach dem Trocknen 10 Minuten oder erhitzt das Gewebe während 10 Minuten auf 160° C, so resultiert ein grüner Druck, der einer alkalischen Seifenwäsche unter gleichzeitiger mechanischer Behandlung wesentlich besser widersteht als ein Druck mit einer Druckpaste, die das Phosphorsäure-2,4-dichloranilid-diamid nicht enthält. Beispiel 2 200 Gewichtsteile einer 10°/°igen Lösung von polyacrylsaurem Ammonium, 50 Gewichtsteile der 40°/°igen wäßrigen Pigmentaufbereitung des gelben Farbstoffes, der in Schultz-Farbstofftabellen, 7. Auflage, 1931, unter Nr. 84 genannt ist, und 60 Gewichtsteile Phosphorsäurep-chlor-N-äthylanilid-diamid werden in genannter Reihenfolge in 690 Gewichtsteile Wasser eingerührt.If the quick printing paste thus obtained is printed on by machine printing a cotton fabric and after drying, steams or heats the fabric for 10 minutes at 160 ° C. for 10 minutes, the result is a green print that is alkaline Soap washing with simultaneous mechanical treatment resists much better as a print with a printing paste containing the phosphoric acid-2,4-dichloroanilide-diamide does not contain. Example 2 200 parts by weight of a 10% solution of polyacrylic acid Ammonium, 50 parts by weight of the 40% aqueous pigment preparation of the yellow Dye mentioned in Schultz dye tables, 7th edition, 1931, under No. 84 is, and 60 parts by weight of phosphoric acid p-chloro-N-ethylanilide-diamide are mentioned in the Stirred in sequence in 690 parts by weight of water.
Druckt man die so erhaltene Druckpaste im Maschinendruck auf ein Baumwollgewebe, trocknet und dämpft dieses anschließend 10 Minuten oder erhitzt es während 10 Minuten auf 160° C, so erhält man einen gelben Druck, der auch bei mechanischer Behandlung im alkalischen Seifenbade nicht geschädigt wird.If the printing paste thus obtained is machine-printed onto a cotton fabric, then dries and steams this for 10 minutes or heats it for 10 minutes at 160 ° C., a yellow print is obtained, which is also the case with mechanical treatment is not damaged in an alkaline soap bath.
Beispiel 3 350 Gewichtsteile einer 20°j°igen ammoniakalischen Lösung des Kondensationsproduktes aus 1,2 Mol Phthalsäureanhydrid und 1 Mol 1,3,5-Hexantriol, die 100/, Ammoniumcaseinat und 1,80/, eines Alkyl-aryl-polyglykoläthers enthält, werden mit 50 Gewichtsteilen der 40°/°igen wäßrigen Aufbereitung der trans-Form des Kondensationsproduktes von Naphthalin-tetracarbonsäure und o-Phenylendiamin und 50 Gewichtsteilen Phosphorsäure-N-methyl-anilid-diamid vermischt und darin 550 Gewichtsteile eines Schwerbenzins einemulgiert.Example 3 350 parts by weight of a 20 ° strength ammoniacal solution of the condensation product of 1.2 moles of phthalic anhydride and 1 mole of 1,3,5-hexanetriol which contains 100% ammonium caseinate and 1.80 % of an alkyl aryl polyglycol ether, are mixed with 50 parts by weight of the 40% aqueous preparation of the trans form of the condensation product of naphthalene-tetracarboxylic acid and o-phenylenediamine and 50 parts by weight of phosphoric acid-N-methyl-anilide-diamide and emulsified 550 parts by weight of a heavy fuel.
Druckt man diese zügige Paste im Maschinendruck auf ein Baumwoll- oder Zellwollgewebe, so erhält man einen orangen Druck, der nach dem Dämpfen während 10 Minuten oder nach dem trockenen Erhitzen während 10 Minuten auf 160° C eine gute Kochwaschechtheit zeigt.If you print this quick paste in machine printing on a cotton or cellulose tissue, you get an orange print that after steaming during 10 minutes or after dry heating for 10 minutes to 160 ° C a good one Shows fastness to washing.
Beispiel 4 350 Gewichtsteile einer 20°/°igen ammoniakalischen Lösung des Kondensationsproduktes von 1,2 Mol Phthalsäureanhydrid und 1 Mol 1,3,5-Hexantriol, die 100/, Ammoniumcaseinat und 1,8 °/° eines Alkyl-aryl-polyglykoläthers enthält, werden mit 50 Gewichtsteilen der 43°/°igen wäßrigen Aufbereitung des Kupplungsproduktes von 1-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol -> 1-(2'3'-oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-chlorbenzol und 50 Gewichtsteilen Phosphorsäure-p-chloranilid-diamid innig vermischt und darin 550 Gewichtsteile Schwerbenzin. einemulgiert.EXAMPLE 4 350 parts by weight of a 20% strength ammoniacal solution of the condensation product of 1.2 moles of phthalic anhydride and 1 mole of 1,3,5-hexanetriol containing 100 % ammonium caseinate and 1.8% of an alkyl aryl polyglycol ether , with 50 parts by weight of the 43% aqueous preparation of the coupling product of 1-amino-2-methyl-4-chlorobenzene -> 1- (2'3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl-4-chlorobenzene and 50 parts by weight Phosphoric acid-p-chloroanilide-diamide mixed intimately and in it 550 parts by weight heavy gasoline. emulsified.
Die so erhaltene zügige Druckpaste wird im Maschinendruck auf ein Baumwoll- oder Zellwollgewebe gedruckt. Erhitzt man die Gewebe nach dem Trocknen 10 Minuten auf 140° C oder dämpft man sie 10 Minuten, so besitzen sie eine gute Kochwaschechtheit.The quick printing paste thus obtained is in machine printing on a Cotton or rayon fabric printed. The fabrics are heated after drying 10 minutes at 140 ° C or if you steam them for 10 minutes, they have a good one Fastness to washing.
Ersetzt man das vorstehend genannte Phosphorsäurep-chloranilid-diamid durch dieselbe Menge Thiophosphorsäure-triamid, druckt auf Zellwolle und dämpft den so erhaltenen roten Druck nach dem Trocknen 10 Minuten, so besitzt dieser gute Naßechtheiten.Replaces the above-mentioned phosphoric acid p-chloroanilide-diamide by the same amount of thiophosphoric acid triamide, prints on rayon and cushions the red print obtained in this way after drying for 10 minutes is good Wet fastness properties.
Dasselbe Resultat wird erhalten, wenn das Thiophosphorsäure-triamid durch dieselbe Menge Phosphorsäure-diäthylamid-diamid ersetzt wird. Beispiel 5 70 Gewichtsteile eines Phthalsäure-pentaerythritesters der Säurezahl 175 werden in 200 Gewichtsteilen wäßrigem Ammoniak gelöst und 5 Gewichtsteile eines Alkyl-arylpolyglykoläthers zugegeben.The same result is obtained when the thiophosphoric acid triamide is replaced by the same amount of phosphoric acid diethylamide diamide. Example 5 70 Parts by weight of a phthalic acid pentaerythritol ester with an acid number of 175 are used in Dissolved 200 parts by weight of aqueous ammonia and 5 parts by weight of an alkyl aryl polyglycol ether admitted.
275 Gewichtsteile obiger Lösung werden mit 50 Gewichtsteilen der 43°/°igen Pigmentaufbereitung des gelben Kupplungsproduktes von diazotiertem 2-Nitro-4-chloranilin >- Aceto-acetyl-2-chloranilid und 50 Gewichtsteilen Phosphorsäure-piperidid-diamid vermischt und darin 575 Gewichtsteile Schwerbenzin einemulgiert. Anschließend werden 50 Gewichtsteile einer 40°/°igen Dispersion des Mischpolymerisates aus 40 Gewichtsteilen Acrylnitril und 60 Gewichtsteilen Butadien zugesetzt.275 parts by weight of the above solution with 50 parts by weight of the 43 ° / ° igen Pigment preparation of the yellow coupling product of diazotized 2-nitro-4-chloroaniline > - Aceto-acetyl-2-chloroanilide and 50 parts by weight of phosphoric acid piperidide diamide mixed and emulsified in 575 parts by weight of heavy gasoline. Then be 50 parts by weight of a 40% strength dispersion of the copolymer of 40 parts by weight Acrylonitrile and 60 parts by weight of butadiene were added.
Diese zügige gelbe Druckpaste wird im Maschinendruck auf ein Zellwollgewebe gedruckt, das nach dem Trocknen 10 Minuten gedämpft wird. Es resultiert ein gelber Druck mit guter Naß- und Reibechtheit. Beispiel 6 180 Gewichtsteile einer wäßrigen Rußpaste werden mit 300 Gewichtsteilen einer 15°/°igen ammoniakalischen Schellacklösung, 510 Gewichtsteilen der in Beispiel 1 genannten Emulsionsverdickung und 10 Gewichtsteilen Phosphorsäure-2-chlor-N-methylanilid diamid vermischt.This quick yellow printing paste is machine printed onto a cellulose fabric printed, which is steamed for 10 minutes after drying. The result is a yellow one Print with good wet and rub fastness. Example 6 180 parts by weight of an aqueous Carbon black paste is mixed with 300 parts by weight of a 15% ammoniacal shellac solution, 510 parts by weight of the emulsion thickener mentioned in Example 1 and 10 parts by weight Phosphoric acid-2-chloro-N-methylanilide diamide mixed.
Druckt man die so hergestellte Paste im Maschinendruck auf ein Baumwollgewebe, trocknet und erhitzt dieses 10 Minuten auf 160° C, so erhält man einen schwarzen Druck mit guten Naßechtheiten. Beispiel 7 50 Gewichtsteile der 20°/°igen wäßrigen Lösung eines teilverseiften Polyvinylacetates des K-Wertes 70 werden 55 mit 300 Gewichtsteilen 'Wasser angerührt. Diese Lösung sowie 2 Gewichtsteile der wäßrigen 440%igen Pigmentaufbereitung von Kupferphthalocyanin und 10 Gewichtsteile Phosphorsäure-N-methylanilid-diamid werden nacheinander in 638 Gewichtsteile Wasser eingerührt.If the paste produced in this way is machine-printed onto a cotton fabric, dried and heated at 160 ° C. for 10 minutes, a black print with good wet fastness properties is obtained. Example 7 50 parts by weight of 20 ° / ° of a partially hydrolyzed polyvinyl acetate aqueous solution of the K-value 70 are stirred with 55 300 parts by weight 'water. This solution and 2 parts by weight of the aqueous 440% pigment preparation of copper phthalocyanine and 10 parts by weight of phosphoric acid-N-methylanilide-diamide are successively stirred into 638 parts by weight of water.
Klotzt man mit dieser Flotte ein Baumwollgewebe, das nach dem Trocknen 10 Minuten auf 160° C erhitzt wird, so erhält man eine blaue Färbung, die eine Kochwäsche ohne Schädigung übersteht.If you pad a cotton fabric with this liquor, after drying If it is heated to 160 ° C. for 10 minutes, a blue coloration is obtained, which is a hot wash survives without damage.
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