DE1125226B - Insektenbekaempfungsmittel - Google Patents
InsektenbekaempfungsmittelInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
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Description
Es ist bekannt, daß verschiedene Abkömmlinge von 1,3,5-Triazinen sich zur Bekämpfung schädlicher
Organismen eignen. Es kann z. B. auf Verbindungen der allgemeinen Formel
-Cln
Insektenbekämpfungsmittel
C / ^ |
C- | |
/ N |
||
C | ||
\ ■/ N |
||
hingewiesen werden. In dieser Formel bezeichnet Ar eine Arylgruppe, η 1 oder 2 und χ O, 1, 2, 3 oder 4.
Diese Verbindungen sollen eine ausgeprägte Fungitoxizität und unter Umständen eine Phytotoxizität
besitzen.
Andere Verbindungen, die auch eine schwammtötende Wirkung haben, sind: 4,6-Dichlor-triazine,
die am Kohlenstoffatom 2 eine Arylaminogruppe tragen, wobei die Arylgruppe gegebenenfalls eine oder
mehrere Alkyl- oder negative Gruppen, z. B. ein Chloratom oder eine Nitrogruppe trägt. Es kann auch
auf die Verbindungen 2-Chlor-4,6-(diarylamino)-1,3,5-triazin
und 2,4-Dichlor-6-arylamino-l,3,5-triazin hingewiesen werden. Diese Verbindungen sollen auch
als Pilztöter anwendbar sein.
Schließlich kann die Verbindung 2-Chlor-4,6-bis-(diäthylamino)-I,3,5-triazin
erwähnt werden. Diese Verbindung soll Herbizideigenschaften, aber keine Fungizität besitzen. Es soll weiter bei dieser Verbindung
eine geringe Insektizidwirkung festgestellt sein.
Es ist weiterhin bekannt, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
N N
X-C
Anmelder:
N.V. Philips' Gloeilampenfabrieken,
Eindhoven (Niederlande)
Eindhoven (Niederlande)
Vertreter: Dipl.-Ing. H. Zoepke, Patentanwalt,
München 5, Erhardtstr. 11
München 5, Erhardtstr. 11
Beanspruchte Priorität:
Niederlande vom 15. Juni 1956 (Nr. 208 063)
Niederlande vom 15. Juni 1956 (Nr. 208 063)
Jan Hendrik Uhlenbroek, Hermannus Koopman,
Hans Heinz Heack, Jasper Daams
und Johan Dirk Bijloo, Weesp (Niederlande),
sind als Erfinder genannt worden
gruppe bedeutet undYundZ Chlor oder eine Hydroxy-, Mercapto- oder Aminogruppe oder einen über
— O —, — S — oder — NH —gebundenen Kohlenwasserstoffrest
oder zwei über Stickstoff gebundene Kohlenwasserstoffreste darstellen oder eine PoIymethylen-Imino-Gruppe
oder eine Morpholinogruppe angeben, Herbizidwirkung aufweisen.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Insektenbekämpfungsmittel,
gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel
Cl
C
C
Cl-
C —X —R
wobei X ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder
einen über — O —, — S — oder — NH — gebunde- wobei X Sauerstoff oder Schwefel bezeichnet und R
nen Kohlenwasserstoffrest oder zwei über Stickstoff 50 einen gesättigten oder ungesättigten, aliphatischen
gebundene Kohlenwasserstoffreste darstellt oder eine oder alicyclischen Kohlenwasserstoffrest, der minde-
Polymethylen-Imino-Gruppe oder eine Dimorpholino- stens 2 Kohlenstoffatome enthält, darstellt.
209 518/427
3 4
Die Wirkstoffe oder ein Gemisch daraus können auf dung wird das auf diese Weise erhaltene Präparat in
[1 übliche Weise zu Bekämpfungsmitteln verarbeitet dem trockenen, feinpulverigen Zustand zerstäubt,
werden. Dazu werden sie mit festen oder flüssigen Diese Pulver können bei der Wahl geeigneter, leichter
Il Trägermaterialien gemischt oder in diesen gelöst; Trägermaterialien auch auf die zur Herstellung von
gewünschtenfalls fügt man Dispergier-, Em ulgier- oder -S Spritzpulvern angewandte Weise hergestellt werden.
ι! Benetzungsmittel zu. Auf diese Weise hergestellte Als Trägermaterialien kommen Produkte in Betracht,
Präparate können entweder als solche oder in einer welche vorstehend bei der Herstellung von Spritz-Flüssigkeit,
z. B. in Wasser, emulgiert oder dispergiert, pulvern angegeben sind. Gewöhnlich ist die Konzenverspritzt
oder zerstäubt werden. Von den verschie- tration der aktiven Verbindungen in den Staubpulvern
denen in Betracht kommenden Präparaten, zu denen io geringer als die bei den Spritzpulvern oder in den
die Wirkstoffe verarbeitet werden können, lassen sich mischbaren Ölen, aber höher als die bei Dispersionen
erwähnen: die sogenannten mischbaren öle, Spritz- oder Emulsionen, die durch Verdünnung von Spritz-
und Staubpulver. Diese Stoffe werden nur beispiels- pulvern oder mischbaren Ölen mit Flüssigkeiten erweise
erwähnt und sollen die Erfindung nicht darauf halten sind. Die Spritzpulver enthalten häufig 1 bis
beschränken. 15 20 Gewichtsprozent Wirkstoff. Es sei überdies noch
Zur Herstellung von mischbaren Ölen wird das Ge- bemerkt, daß die mischbaren öle, Spritzpulver oder
misch der Wirkstoffe in einem geeigneten Lösungsmittel Staubpulver nach der Erfindung dadurch hergestellt
gelöst, das sich schlecht mit Wasser vermischt, und werden können, daß zwei mischbare öle (oder Spritzdieser
Lösung wird ein Emulgator zugesetzt. Geeignete und Staubpulver), die je eine der aktiven Verbindungen
Lösungsmittel sind z. B. Xylol, Toluol, Dioxan, 20 enthalten, gemischt werden.
Petroleumdestillate, die reich an aromatischen Ver- Die Verbindungen nach der Erfindung haben einen
bindungen sind, z. B. Solvent Naphtha, destilliertes verhältnismäßig hohen Chlorgehalt und können sich
Teeröl, weiter Tetralin, Cyclohexan oder Gemische aus unter Bildung von Salzsäure zersetzen. Dies kann undiesen
Flüssigkeiten. Als Emulgatoren sind anwendbar: erwünscht sein. Um den schädlichen Einfluß von SaIz-Alkylphenoxy-polyglycoläther,
Polyoxyäthylen-sorbi- 25 säure zu vermeiden, kann den Bekämpfungsmitteln
tanester von Fettsäuren oder Polyoxyäthylen-sorbitol- eine Verbindung zugesetzt werden, die die frei werdende
ester von Fettsäuren. Eine Anzahl dieser Art von Salzsäure binden kann. Dazu kommt z. B. Propylen-Emulgatoren
sind bekannt unter der Marke »Triton«, oxyd in Betracht. Eine Konzentration von etwa 1 bis
»Tween« und »Atlox«. 5°/0 dieser Verbindung ist gewöhnlich ausreichend.
Die Konzentration der Wirkstoffe in der mit Wasser 30 Die Mittel nach der Erfindung sind, wenn sie als
mischbaren Flüssigkeit unterliegt keinen engen Gren- solche aufbewahrt werden, ziemlich stabil; auf den
zen. Sie kann z. B. zwischen 2 und 50 Gewichtsprozent Boden oder in den Boden gebracht, verlieren einige dieschwanken.
Vor dem Gebrauch dieser Lösungen wer- ser Mittel verhältnismäßig bald ihre Wirkung,
den die mischbaren Öle in Wasser emulgiert, und diese Die Insektizidwirkung der Verbindungen der Formel
Emulsion wird verspritzt. Gewöhnlich liegt die Kon- 35 Cl
zentration der Wirkstoffe in diesen wäßrigen Emulsio- :
nen zwischen 0,01 und 0,5 Gewichtsprozent.
Die Spritzpulver können dadurch hergestellt werden, / >,x
daß die Wirkstoffe mit einem festen, inerten Träger- ^/' ''«
material, gewöhnlich in Anwesenheit eines Dispergier- 40 ■.(>-.
und/oder Benetzungsmittels, gemischt werden. Vor , Ji1 R
dem Gebrauch werden die Spritzpulver in einer Flüssig- ~ \
keit dispergiert, vorzugsweise in Wasser, und diese y
Dispersion wird zerstäubt. Es ist wichtig, daß das
Spritzpulver aus kleinen Teilchen besteht, um zu ver- 45 wobei X —O— oder —S— bezeichnet, trat insbesonhüten,
daß die Spritze beim Zerstäuben verstopft wird. dere ein bei denjenigen Verbindungen, bei denen R
Es ist daher empfehlenswert, als Trägermaterial ein einen aliphatischen Rest mit 2 bis 11 Kohlenstofffeines,
pulveriges Material zu verwenden. Gewünsch- atomen bezeichnet. Die Insektizidwirkung wurde bei
tenfalls wird daher das Gemisch aus dem Träger- zwei Insektenarten geprüft, nämlich bei Musca und
material, den aktiven Verbindungen und den gegebe- 5° Sitophilus in zwei Konzentrationen, d. h. von 1000 Tpm
nenfalls vorhandenen Hilfsstoffen noch gemahlen. und 300 Tpm. Die Untersuchungen wurden wie folgt
Als Trägermaterial kommt z. B. in Betracht: Ton- durchgeführt:
erde, Diatomeenerde, Kaolin, Dolomit, Talkum, Gips, 1 ecm einer Acetonlösung der zu prüfenden
Kreide, Bentonit, Attapulgit, Kieselgur, Celit, Holz- Verbindung in einer der erwähnten Konzentramehl,
gemahlener Tabak oder gemahlene Kokosnuß- 55 tionen wurde in eine Petrischale gebracht mit einem
schalen. Geeignete Dispergiermittel sind: Ligninsulfo- Inhalt von etwa 64 ecm. Nach dem Abdampfen des
nate und Naphthalinsulfonate. Als Benetzer sind an- Lösungsmittels wurden 10 Musca in die Schalen einwendbar:
Fettalkoholsulfate, Alkylarylsulfonate oder geführt. Bei der Untersuchung mit Sitophilus wurden
Fettsäurekondensationsprodukte, z. B. die, welche sowohl der Boden als auch der Deckel der Petrischale
unter der Marke »Igepon« bekannt sind. 6° mit 1 ecm einer acetonischen Lösung bestrichen, und
Auch in den Spritzpulvern unterliegt die Konzen- nach Abdampfen des Lösungsmittels wurden die Intration
der Wirkstoffe keinen engen Grenzen. Im all- sekten in die Schalen eingebracht. Bei Musca wurde
gemeinen wählt man eine Konzentration zwischen nach 21 Stunden und bei Sitophilus nach 5 Tagen fest-10
und 80 Gewichtsprozent. gestellt, welcher Prozentsatz der Insekten getötet war.
Staubpulver können dadurch hergestellt werden, daß 65 Auf entsprechende Weise wurden Nullversuche durcheine
aktive Verbindung oder Gemische daraus als solche geführt. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in den
oder in einem Lösungsmittel gelöst auf einem festen Tabellen I und II angegeben. Die angegebenen Werte
Trägermaterial angebracht werden. Bei der Anwen- (Prozentsatz Tötung) sind Mittelwerte einer Reihe von
Versuchen. Aus diesen Versuchen ist ersichtlich, daß die Insektizidwirkung der Merkapto verbindungen etwas
größer ist als die Wirkung der Oxoverbindungen.
Insektizidwirkung von 2-Alkylmercapto-4,6-dichlor-l,3,5-triazinen
Verbindung, wobei
für Alkylmercapto
die folgenden
Gruppen stehen:
Äthylmercapto
n-Propylmercapto ..
n-Allylmercapto
n-Allylmercapto
n-Isopropylmercapto
100 100 100
100 100
100
100
Tpm bedeutet Teile pro Million.
n-Butylmercapto ...
Ι',Ι'-Dimethyläthylmercapto
3'-Methylbutylmercapto
Prüfinsekt
Musca
1000
Tpm
300 Tpm
87
100
97
96 100
94 97
Sitophilus
1000 Tpm
100 100 100
100 100
100 100
300 Tpm
100 100 100
100 100
100 100
Insektizidwirkung von 2-Alkoxy-4,6-dichlor-l,3,5-triazinen
Verbindung, wobei
für Alkoxy
die folgenden
Gruppen stehen:
die folgenden
Gruppen stehen:
Äthoxy
n-Propoxy
n-Allyloxy
Propargyloxy
Isopropoxy
n-Butoxy
l'-Methylpropyl....
Octyloxy
1-Methylheptoxy ...
Cyclohexoxy
Cyclohexoxy
Prüfinsekt
Musca | 300 |
1000 | Tpm |
Tpm | 16 |
100 | 100 |
100 | 52 |
100 | 33 |
100 | 42 |
100 | 78 |
100 | 61 |
100 | 71 |
90 | 67 |
92 | 100 |
100 |
1000 Tpm
100 100 100 100 100 100 100 99 100 100
300 Tpm
Es kann weiter erwähnt werden, daß die in der Tabelle genannten Verbindungen eine »Knockdown«-
Wirkung, insbesondere für Musca, besitzen. Auch hier ergab sich eine stärkere Wirkung der Merkapto- als die
der Oxyverbindungen. Die Verbindungen mit Insektizidwirkung können zu mischbaren ölen und Stauboder
Spritzpulvern verarbeitet werden. Man kann die Verbindungen auch in Kohlenwasserstoffen, z. B.
Mineralölen oder Steinkohlenteerdestillaten, ohne Zusatz von Hilfsstoffen, wie z. B. Benetzern oder
Dispergiermitteln, lösen. Man kann auch die Insekti
zide nach der Erfindung in leicht kondensierbaren, inerten Flüssigkeiten lösen, die bei Zimmertemperatur
gasförmig sind. Als solche kommen z. B. Fluorchlormethane in Betracht, z. B. »Freon«. Gegebenenfalls
werden diesen Lösungen noch Verdünnungsmittel zugesetzt, z. B. Methylenchlorid. Diese Lösungen lassen
sich leicht vernebeln. Es wurde ein Ärosol dadurch hergestellt, daß ζ. B. 0,5 g 2 n-Butyhnercapto-4,6-dichlor-1,3,5-triazin
in einem Gemisch aus 5 g Xylol, 1 g Propylenoxyd, 40 g Methylenchlorid, 53,5 g einer
Fluor-Chlormethan-Verbindung (einem Gemisch gleicher Teile »Freon-11« und »Freon-12«) gelöst wurde.
Ein ähnliches Ärosol wurde hergestellt mit einer gleichen Menge 2-(3'-Methylbutyl)-mercapto-4,6-di-
Die Verbindungen der allgemeinen Formel
Cl
Cl
N'
Cl-C
C —X —R
wobei X —O— oder —S— und R einen gesättigten
oder ungesättigten, aliphatischen oder alicyclischen Kohlenwasserstoffrest bezeichnen, sind noch nicht in
der Literatur beschrieben worden.
Die neuen Verbindungen lassen sich in hier nicht geschützter Weise durch Reaktion von Cyanursäurechlorid
mit einem Alkohol oder Mercaptan in Anwesenheit eines Säurebindemittels herstellen.
Sitophilus
100 100
72
23 100
— 84 100 100
Claims (2)
1. Insektenbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch eine Verbindung der allgemeinen Formel
Cl
Cl-C
X-R
als Wirkstoff, in der X — O— oder — S— und R
einen gesättigten oder ungesättigten, aliphatischen oder alicyclischen Kohlenwasserstoffrest bezeichnet.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
mit 2 bis 11 Kohlenstoffatomen bezeichnet.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 910 651;
Journ. Americ. Chem. Soc, 73, S. 2987 und 2989 (1951);
Deutsche Patentschrift Nr. 910 651;
Journ. Americ. Chem. Soc, 73, S. 2987 und 2989 (1951);
Chem. Abstr., 50, S. 4981d (1956).
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