DE112019003873T5

DE112019003873T5 - Organische Verbindung, Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung

Info

Publication number: DE112019003873T5
Application number: DE112019003873.7T
Authority: DE
Inventors: Yui Yoshiyasu; Hideko YOSHIZUMI; Takeyoshi WATABE; Satoshi Seo
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2018-07-31
Filing date: 2019-07-29
Publication date: 2021-04-22
Anticipated expiration: 2039-07-30
Also published as: JP7382936B2; CN112673013A; US20210336156A1; KR20210038559A; WO2020026106A1; JP2024023241A; JPWO2020026106A1; DE112019003873B4

Abstract

Ein neuartiger metallorganischer Komplex wird bereitgestellt. Entsprechend einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein neuartiger metallorganischer Komplex mit hoher Quantenausbeute bereitgestellt. Ein Ir-Komplex mit einer Struktur wird bereitgestellt, die ein 1H-Naphtho[1,2-d]imidazol-Gerüst als Liganden aufweist und durch die folgende allgemeine Formel (G-1) dargestellt wird. In dem 1H-Naphtho[1,2-d]imidazol-Gerüst ist N, das nicht an Ir gebunden ist, an eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe gebunden.In der allgemeinen Formel (G-1) stellen R1 bis R10 jeweils unabhängig Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen oder eine elektronenziehende Gruppe dar, und Ar stellt eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar.

Description

Technisches Gebiet
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft eine neuartige organische Verbindung. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft insbesondere einen metallorganischen Komplex, der ein 1H-Naphtho[1,2-d]imidazol-Gerüst als Liganden aufweist. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft auch ein Licht emittierendes Element, eine Licht emittierende Vorrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Beleuchtungsvorrichtung, die jeweils den metallorganischen Komplex enthalten.
Es sei angemerkt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf das vorstehende technische Gebiet beschränkt ist. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft einen Gegenstand, ein Verfahren oder ein Herstellungsverfahren. Im Besonderen betrifft eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine organische Verbindung, ein Licht emittierendes Element, eine Licht emittierende Vorrichtung, eine Beleuchtungsvorrichtung und Herstellungsverfahren dafür. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft auch ein neuartiges Verfahren zum Synthetisieren eines metallorganischen Komplexes, der ein 1H-Naphtho[1,2-d]imidazol-Gerüst als Liganden aufweist. Daher umfassen spezifische Beispiele für eine Ausführungsform der in dieser Beschreibung offenbarten vorliegenden Erfindung Herstellungsverfahren eines Licht emittierenden Elements, einer Licht emittierenden Vorrichtung, einer Anzeigevorrichtung, eines elektronischen Geräts und einer Beleuchtungsvorrichtung, die jeweils den metallorganischen Komplex enthalten.
Stand der Technik
Licht emittierende Elemente (organische EL-Elemente), die organische Verbindungen enthalten und Elektrolumineszenz (EL) nutzen, kommen in der Praxis vermehrt zum Einsatz. Bei einer grundlegenden Struktur von derartigen Licht emittierenden Elementen wird eine organische Verbindungsschicht (EL-Schicht), die ein Licht emittierendes Material enthält, zwischen einem Paar von Elektroden bereitgestellt. Ladungsträger werden durch Anlegen einer Spannung an das Element injiziert, und eine Lichtemission kann von dem Licht emittierenden Material erhalten werden, indem die Rekombinationsenergie der Ladungsträger genutzt wird.
Derartige Licht emittierende Elemente sind selbstleuchtend und daher weisen sie, wenn sie als Pixel einer Anzeige verwendet werden, folgende Vorteile auf: eine hohe Sichtbarkeit und keinen Bedarf an einer Hintergrundbeleuchtung, und sie sind als Flachbildschirmanzeigeelemente geeignet. Ein weiterer großer Vorteil ist, dass eine Anzeige, die derartige Licht emittierende Elemente beinhaltet, dünn und leichtgewichtig hergestellt werden kann. Des Weiteren ist eine sehr schnelle Ansprechzeit ebenfalls ein Merkmal derartiger Licht emittierender Elemente.
In derartigen Licht emittierenden Elementen können Licht emittierende Schichten sukzessiv in zweidimensionaler Form ausgebildet werden, so dass eine planare Lichtemission erhalten werden kann. Es ist schwierig, dieses Merkmal mit Punktlichtquellen, die durch Glühlampen und LEDs typisiert werden, oder linearen Lichtquellen, die durch Fluoreszenzlampen typisiert werden, zu realisieren. Ferner kann eine Lichtemission von einer organischen Verbindung durch Auswahl eines Materials eine Lichtemission sein, die kein UV-Licht enthält; daher besitzen die Licht emittierenden Elemente auch ein großes Potential als planare Lichtquellen, die in Beleuchtungen und dergleichen eingesetzt werden können.
Anzeigen und Beleuchtungsvorrichtungen, die organische EL-Elemente beinhalten, sind, wie vorstehend beschrieben, für verschiedene elektronische Geräte geeignet; daher sind die Forschung und Entwicklung von Licht emittierenden Elementen mit höherer Effizienz und längerer Elementlebensdauer vorangeschritten. In den letzten Jahren sind, da phosphoreszierende Elemente eine höhere Emissionseffizienz aufweisen können als fluoreszierende Elemente, phosphoreszierende Materialien aktiv entwickelt worden (siehe z. B. Patentdokument 1).
[Referenz]
[Patentdokument]
[Patentdokument 1] Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 2013-147496
Zusammenfassung der Erfindung
Durch die Erfindung zu lösendes Problem
Obwohl, wie im Patentdokument 1 offenbart, phosphoreszierende Materialien mit ausgezeichneten Eigenschaften aktiv entwickelt worden sind, wird die Entwicklung neuartiger Materialen mit besseren Eigenschaften gefordert. Insbesondere wird die Entwicklung von blauen oder grünen phosphoreszierenden Materialien mit hoher Effizienz und hoher Zuverlässigkeit gefordert.
In Anbetracht des Vorstehenden ist eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, einen neuartigen metallorganischen Komplex bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, einen neuartigen metallorganischen Komplex bereitzustellen, der ein 1H-Naphtho[1,2-d]imidazol-Gerüst aufweist. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, einen metallorganischen Komplex mit hoher Quantenausbeute bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein Licht emittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein Licht emittierendes Element mit langer Lebensdauer bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein Licht emittierendes Element mit hoher Farbreinheit bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein Licht emittierendes Element mit niedriger Betriebsspannung bereitzustellen.
Eine Aufgabe einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein Licht emittierendes Element, eine Licht emittierende Vorrichtung und ein elektronisches Gerät bereitzustellen, die jeweils eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen. Eine Aufgabe einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein Licht emittierendes Element, eine Licht emittierende Vorrichtung und ein elektronisches Gerät bereitzustellen, die jeweils einen geringen Stromverbrauch aufweisen.
Es sei angemerkt, dass die Beschreibung dieser Aufgaben dem Vorhandensein weiterer Aufgaben nicht im Wege steht. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung muss nicht alle Aufgaben erfüllen. Weitere Aufgaben werden aus der Erläuterung der Beschreibung, der Zeichnungen, der Patentansprüche und dergleichen ersichtlich und können davon abgeleitet werden.
Mittel zur Lösung des Problems
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein metallorganischer Komplex mit einer Struktur, die ein 1H-Naphtho[1,2-d]imidazol-Gerüst als Liganden aufweist und durch die folgende allgemeine Formel (G-1) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G-1) stellen R¹ bis R¹⁰ jeweils unabhängig Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen oder eine elektronenziehende Gruppe dar, und Ar stellt eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein metallorganischer Komplex mit einer Struktur, die durch die folgende allgemeine Formel (G-2) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G-2) stellen R¹ bis R¹⁵ jeweils unabhängig Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen oder eine elektronenziehende Gruppe dar.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein metallorganischer Komplex mit einer Struktur, die durch die folgende allgemeine Formel (G-3) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G-3) stellen R¹¹, R¹³ und R¹⁵ jeweils unabhängig Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen oder eine elektronenziehende Gruppe dar.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein metallorganischer Komplex mit einer Struktur, die durch die folgende allgemeine Formel (G-4) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G-4) stellt R¹³ Wasserstoff oder eine elektronenziehende Gruppe dar.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein metallorganischer Komplex mit einer Struktur, die durch die folgende allgemeine Formel (G-5) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G-5) stellt R¹⁵ Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar.
Bei der vorstehenden Struktur wird die allgemeine Formel (G-1) vorzugsweise durch die allgemeine Formel (G-6) dargestellt.
Bei der vorstehenden Struktur wird die allgemeine Formel (G-2) vorzugsweise durch die allgemeine Formel (G-7) dargestellt.
Bei der vorstehenden Struktur wird die allgemeine Formel (G-3) vorzugsweise durch die allgemeine Formel (G-8) dargestellt.
Bei der vorstehenden Struktur wird die allgemeine Formel (G-4) vorzugsweise durch die allgemeine Formel (G-9) dargestellt.
Bei der vorstehenden Struktur wird die allgemeine Formel (G-5) vorzugsweise durch die allgemeine Formel (G-10) dargestellt.
Bei der vorstehenden Struktur wird die allgemeine Formel (G-1) vorzugsweise durch die allgemeine Formel (G-11) dargestellt.
In der allgemeinen Formel (G-11) stellt L einen monoanionischen Liganden dar, und n stellt 1 oder 2 dar.
Bei der vorstehenden Struktur wird die allgemeine Formel (G-2) vorzugsweise durch die allgemeine Formel (G-12) dargestellt.
In der allgemeinen Formel (G-12) stellt L einen monoanionischen Liganden dar, und n stellt 1 oder 2 dar.
Bei der vorstehenden Struktur wird die allgemeine Formel (G-3) vorzugsweise durch die allgemeine Formel (G-13) dargestellt.
In der allgemeinen Formel (G-13) stellt L einen monoanionischen Liganden dar, und n stellt 1 oder 2 dar.
Bei der vorstehenden Struktur wird die allgemeine Formel (G-4) vorzugsweise durch die allgemeine Formel (G-14) dargestellt.
In der allgemeinen Formel (G-14) stellt L einen monoanionischen Liganden dar, und n stellt 1 oder 2 dar.
Bei der vorstehenden Struktur wird die allgemeine Formel (G-5) vorzugsweise durch die allgemeine Formel (G-15) dargestellt.
In der allgemeinen Formel (G-15) stellt L einen monoanionischen Liganden dar, und n stellt 1 oder 2 dar.
In den allgemeinen Formeln (G-3), (G-8) und (G-13) wird es bevorzugt, dass R¹¹ und R¹⁵ jeweils unabhängig Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen darstellen und R¹³ Wasserstoff oder eine elektronenziehende Gruppe darstellt.
Bei einer der vorstehenden Strukturen ist die elektronenziehende Gruppe vorzugsweise eine Halogeno-Gruppe, eine Cyano-Gruppe oder eine Trifluormethyl-Gruppe.
Bei einer der vorstehenden Strukturen ist die Alkyl-Gruppe vorzugsweise eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
Bei einer der vorstehenden Strukturen ist der monoanionische Ligand vorzugsweise ein monoanionischer zweizähniger Chelatligand mit einer β-Diketon-Struktur, ein monoanionischer zweizähniger Chelatligand mit einer Carboxyl-Gruppe, ein monoanionischer zweizähniger Chelatligand mit einer phenolischen Hydroxyl-Gruppe, ein monoanionischer zweizähniger Chelatligand, in dem zwei Ligandenelemente jeweils Stickstoff sind, oder ein zweizähniger Ligand, der durch Cyclometallierung eine Metall-Kohlenstoff-Bindung mit Iridium bildet.
Bei einer der vorstehenden Strukturen wird der monoanionische Ligand vorzugsweise durch eine der folgenden allgemeinen Formeln (L1) bis (L9) dargestellt.
In den allgemeinen Formeln (L1) bis (L9) stellen R²¹ bis R⁸⁶ jeweils unabhängig Wasserstoff, eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Halogeno-Gruppe, eine Vinyl-Gruppe, eine Cyano-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylthio-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar. A¹ bis A¹³ stellen jeweils unabhängig Stickstoff, sp²-hybridisierten Kohlenstoff, der an Wasserstoff gebunden ist, oder sp²-hybridisierten Kohlenstoff mit einem Substituenten dar. Der Substituent ist eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Halogeno-Gruppe, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenyl-Gruppe.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch eine der Strukturformeln (100) bis (103) dargestellt wird.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Element, das eine EL-Schicht zwischen einem Paar von Elektroden beinhaltet und die organische Verbindung, die in einer der vorstehenden Strukturen beschrieben wird, in der EL-Schicht enthält. Die organische Verbindung ist vorzugsweise in einer Licht emittierenden Schicht der EL-Schicht enthalten.
Es sei angemerkt, dass das Licht emittierende Element mit einer der vorstehenden Strukturen eine EL-Schicht zwischen einer Anode und einer Kathode beinhaltet. Die EL-Schicht umfasst vorzugsweise mindestens eine Licht emittierende Schicht. Des Weiteren kann die EL-Schicht eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht und andere Funktionsschichten umfassen.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Anzeigevorrichtung, die ein Licht emittierendes Element mit einer der vorstehenden Strukturen und einen Farbfilter und/oder einen Transistor beinhaltet. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein elektronisches Gerät, das die Anzeigevorrichtung und ein Gehäuse und/oder einen Berührungssensor beinhaltet. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Beleuchtungsvorrichtung, die das Licht emittierende Element mit einer der vorstehenden Strukturen und ein Gehäuse und/oder einen Berührungssensor beinhaltet. Die Kategorie einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfasst nicht nur eine Licht emittierende Vorrichtung, die ein Licht emittierendes Element beinhaltet, sondern auch ein elektronisches Gerät, das eine Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet. Die Licht emittierende Vorrichtung in dieser Beschreibung bezeichnet demzufolge eine Bildanzeigevorrichtung oder eine Lichtquelle (einschließlich einer Beleuchtungsvorrichtung). Es sind ein Anzeigemodul, bei dem ein Verbinder, wie z. B. eine flexible gedruckte Schaltung (flexible printed circuit, FPC) oder ein Tape Carrier Package (TCP), mit einem Licht emittierenden Element verbunden ist, ein Anzeigemodul, bei dem eine gedruckte Leiterplatte am Ende eines TCP bereitgestellt ist, und ein Anzeigemodul, bei dem eine integrierte Schaltung (integrated circuit, IC) durch ein Chipon-Glass- (COG-) Verfahren direkt an einem Licht emittierenden Element montiert ist, ebenfalls Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung.
Wirkung der Erfindung
Entsprechend einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein neuartiger metallorganischer Komplex bereitgestellt werden. Entsprechend einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein neuartiger metallorganischer Komplex bereitgestellt werden, der ein 1H-Naphtho[1,2-d]imidazol-Gerüst aufweist. Entsprechend einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein metallorganischer Komplex mit hoher Quantenausbeute bereitgestellt werden. Entsprechend einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein Licht emittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz bereitgestellt werden. Entsprechend einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein Licht emittierendes Element mit langer Lebensdauer bereitgestellt werden. Entsprechend einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein Licht emittierendes Element mit hoher Farbreinheit bereitgestellt werden. Entsprechend einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein Licht emittierendes Element mit niedriger Betriebsspannung bereitgestellt werden.
Entsprechend einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung können ein Licht emittierendes Element, eine Licht emittierende Vorrichtung und ein elektronisches Gerät bereitgestellt werden, die jeweils eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen. Entsprechend einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung können ein Licht emittierendes Element, eine Licht emittierende Vorrichtung und ein elektronisches Gerät bereitgestellt werden, die jeweils einen geringen Stromverbrauch aufweisen.
Es sei angemerkt, dass die Beschreibung dieser Wirkungen dem Vorhandensein weiterer Wirkungen nicht im Wege steht. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erzielt nicht notwendigerweise sämtliche der vorstehenden Wirkungen. Weitere Wirkungen werden aus der Erläuterung der Beschreibung, der Zeichnungen, der Patentansprüche und dergleichen ersichtlich und können davon abgeleitet werden.
Figurenliste

[1] 1(A) und 1(B) sind schematische Ansichten eines Licht emittierenden Elements einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. 1 (C) ist ein Diagramm, das die Korrelation von Energieniveaus eines Licht emittierenden Elements einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung darstellt.
[2] 2 ist eine schematische Ansicht eines Licht emittierenden Elements einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
[3] 3(A) und 3(B) sind konzeptuelle Darstellungen einer Licht emittierenden Aktivmatrix-Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
[4] 4(A) und 4(B) sind konzeptuelle Darstellungen einer Licht emittierenden Aktivmatrix-Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
[5] 5 ist eine konzeptuelle Darstellung einer Licht emittierenden Aktivmatrix-Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
[6] 6(A) bis 6(D) sind Darstellungen von elektronische Geräten von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung.
[7] 7(A) bis 7(E) sind Darstellungen von elektronische Geräten von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung.
[8] 8(A) bis 8(C) sind Darstellungen von elektronische Geräten von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung.
[9] 9(A) und 9(B) sind Darstellungen von elektronische Geräten von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung.
[10] 10(A) bis 10(C) sind Darstellungen von Beleuchtungsvorrichtungen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung.
[11] 11 ist eine Darstellung von Beleuchtungsvorrichtungen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung.
[12] 12 ist ein NMR-Diagramm einer Verbindung eines Beispiels.
[13] 13 ist ein Diagramm, das das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum einer Verbindung eines Beispiels zeigt.
[14] 14 ist ein NMR-Diagramm einer Verbindung eines Beispiels.
[15] 15 ist ein Diagramm, das das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum einer Verbindung eines Beispiels zeigt.
[16] 16 ist ein Diagramm, das das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum einer Verbindung eines Beispiels zeigt.
[17] 17 ist ein NMR-Diagramm einer Verbindung eines Beispiels.
[18] 18 ist ein Diagramm, das das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum einer Verbindung eines Beispiels zeigt.
[19] 19 ist ein Diagramm, das die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
[20] 20 ist ein Diagramm, das die Stromdichte-Spannungs-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
[21] 21 ist ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
[22] 22 ist ein Diagramm, das die Emissionsspektren von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
[23] 23 ist ein Diagramm, das die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements eines Beispiels zeigt.
[24] 24 ist ein Diagramm, das die Stromdichte-Spannungs-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements eines Beispiels zeigt.
[25] 25 ist ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements eines Beispiels zeigt.
[26] 26 ist ein Diagramm, das das Emissionsspektrum eines Licht emittierenden Elements eines Beispiels zeigt.
[27] 27 ist ein Diagramm, das die Ergebnisse eines Zuverlässigkeitstests eines Licht emittierenden Elements eines Beispiels zeigt.
[28] 28 ist ein Diagramm, das die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
[29] 29 ist ein Diagramm, das die Stromdichte-Spannungs-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
[30] 30 ist ein Diagramm, das die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.
[31] 31 ist ein Diagramm, das die Emissionsspektren von Licht emittierenden Elementen eines Beispiels zeigt.

Ausführungsformen der Erfindung
Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden nachstehend beschrieben. Jedoch kann die vorliegende Erfindung in vielen verschiedenen Modi implementiert werden, und es ist für Fachleute leicht verständlich, dass Modi und Details davon auf verschiedene Weise verändert werden können, ohne dabei vom Gedanken und Schutzbereich der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Deshalb sollte die vorliegende Erfindung nicht als auf die Beschreibung der Ausführungsformen beschränkt angesehen werden.
Es sei angemerkt, dass in jeder Zeichnung, die in dieser Beschreibung beschrieben wird, die Größe und die Dicke einer Anode, einer EL-Schicht, einer Zwischenschicht, einer Kathode und dergleichen in einigen Fällen der Klarheit halber übertrieben dargestellt werden. Deshalb sind die Größen der Komponenten nicht auf die Größen in den Zeichnungen und die relativen Größen zwischen den Komponenten beschränkt.
In dieser Beschreibung und dergleichen werden die Ordnungszahlen, wie z. B. „erstes“, „zweites“ und „drittes“, aus Gründen der Zweckmäßigkeit verwendet und bezeichnen weder die Reihenfolge von Schritten noch die Positionsbeziehung. Daher kann beispielsweise auch dann eine angemessene Beschreibung erfolgen, wenn „erstes“ durch „zweites“ oder „drittes“ ersetzt wird. Außerdem entsprechen die Ordnungszahlen in dieser Beschreibung und dergleichen in einigen Fällen nicht den Ordnungszahlen, die zur Spezifizierung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet werden.
Bei Strukturen der vorliegenden Erfindung, die in dieser Beschreibung und dergleichen beschrieben werden, sind die gleichen Abschnitte oder Abschnitte mit ähnlichen Funktionen in unterschiedlichen Zeichnungen durch die gleichen Bezugszeichen gekennzeichnet, und ihre wiederholte Beschreibung wird weggelassen. Des Weiteren wird das gleiche Schraffurmuster für Abschnitte mit ähnlichen Funktionen verwendet, und in einigen Fällen sind die Abschnitte nicht eigens durch Bezugszeichen gekennzeichnet.
Es sei angemerkt, dass die Begriffe „Film“ und „Schicht“ je nach Sachlage oder Umständen austauschbar verwendet werden können. Beispielsweise kann der Begriff „leitende Schicht“ in einigen Fällen durch den Begriff „leitender Film“ ersetzt werden. Beispielsweise kann auch der Begriff „Isolierfilm“ in einigen Fällen durch den Begriff „Isolierschicht“ ersetzt werden.
(Ausführungsform 1)
Bei dieser Ausführungsform wird ein metallorganischer Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nachstehend beschrieben.
Der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist eine Struktur auf, die durch die folgende allgemeine Formal (G-1) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G-1) stellen R¹ bis R¹⁰ jeweils unabhängig Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen oder eine elektronenziehende Gruppe dar, und Ar stellt eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar.
Der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist ein 1H-Naphtho[1,2-d]imidazol-Gerüst als Liganden auf. Wenn der metallorganische Komplex mit dieser Struktur bei einem Licht emittierenden Element verwendet wird, kann das Licht emittierende Element eine hohe Emissionseffizienz und/oder eine hohe Zuverlässigkeit aufweisen.
Der Ligand in dem metallorganischen Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist eine Struktur auf, bei der ein Benzol-Ring mit einem Benzol-Ring in einem Benzimidazol-Gerüst kondensiert ist. Mit dieser Struktur kann die Stabilität eines Moleküls erhöht werden, was zu einem Licht emittierenden Element mit hoher Zuverlässigkeit führt. Des Weiteren kann ein metallorganischer Komplex mit hoher Emissionsquantenausbeute erhalten werden.
Indem eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen an die Position 1 des 1H-Naphtho[1,2-d]imidazol-Gerüsts gebunden wird, können die Stabilität und die Sublimierbarkeit eines Moleküls im Vergleich zu dem Fall, in dem Wasserstoff oder eine Alkyl-Gruppe an die Position 1 gebunden wird, erhöht werden. Daher kann ein Licht emittierendes Element mit hoher Zuverlässigkeit erhalten werden. Wenn ein organisches EL-Element durch ein Vakuumverdampfungsverfahren hergestellt wird, kann die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung vorteilhaft verwendet werden.
<Kondensationsstelle eines Imidazol-Gerüsts und eines Naphthalen-Gerüsts>
Es kann davon ausgegangen werden, dass ein 1H-Naphtho[1,2-d]imidazol-Gerüst, das in dem metallorganischen Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten ist, eine Struktur aufweist, bei der ein Naphthalen-Gerüst mit einem Imidazol-Gerüst kondensiert ist. In dem Fall, in dem ein Naphthalen-Gerüst mit einer Position a eines Imidazol-Gerüsts kondensiert ist, kann ein Ir-Komplex mit einer Struktur, die durch die folgende allgemeine Formel (1-1) dargestellt wird, als Beispiel angegeben werden.
In der allgemeinen Formel (1-1) stellen R¹ bis R⁷ jeweils unabhängig Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar.
Bei der Struktur, die durch die allgemeine Formel (1-1) dargestellt wird, sind ein Imidazol-Gerüst, das an Ir gebunden ist, und ein Benzol-Gerüst, das an Ir gebunden ist, miteinander kondensiert. Es gibt eine Tendenz, dass die Quantenausbeute dieser Struktur nicht so hoch ist. Da ein Imidazol-Gerüst, das an Ir gebunden ist, und ein Benzol-Gerüst, das an Ir gebunden ist, miteinander kondensiert sind, wird erwartet, dass eine Lichtemission bei höherer Wellenlänge als in dem Fall erhalten wird, in dem sie nicht miteinander kondensiert sind. Daher wird geschätzt, dass das Gerüst nicht zu einem blauen oder grünen phosphoreszierenden Material geeignet ist, dessen Entwicklung im Besonderen gefordert wird.
Im Gegensatz dazu weist ein 1H-Naphtho[1,2-d]imidazol-Gerüst, das in dem metallorganischen Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten ist, eine Struktur auf, bei der ein Naphthalen-Gerüst mit einer Position d eines Imidazol-Gerüsts kondensiert ist. In dem Fall, in dem ein Naphthalen-Gerüst mit einer Position d eines Imidazol-Gerüsts kondensiert ist, können ein 1H-Naphtho[1,2-d]imidazol-Gerüst und ein 1H-Naphtho[2,1-d]imidazol-Gerüst, die sich durch die Kondensationsstelle unterscheiden, angegeben werden. Der Einfluss des Unterschiedes des kondensierten Kohlenstoffs auf die Quantenausbeute wird durch die Molekülorbitalberechnungen untersucht.
<Berechnungsbeispiel von Netto-Ladungen>
In diesem Berechnungsbeispiel wird ein konkretes Berechnungsbeispiel der niedrigsten Triplett-Anregungszustände (T₁-Zustände) einer Verbindung-A, bei der der metallorganische Komplex mit einem 1H-Naphtho[1,2-d]imidazol-Gerüst einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Modell verwendet wird, und einer Verbindung-B, bei der für den Vergleich ein metallorganischer Komplex mit einem 1H-Naphtho[2,1-d]imidazol-Gerüst als Modell verwendet wird, beschrieben. Die Strukturen der Verbindung-A und der Verbindung-B werden nachstehend gezeigt. Bei der Verbindung-A ist ein Benzol-Ring von a in der Strukturformel mit der entgegengesetzten Seite von Ir bezüglich N (Stickstoff), das an Ir gebunden ist, kondensiert. Bei der Verbindung-B ist ein Benzol-Ring von b in der Strukturformel mit der gleichen Seite wie Ir bezüglich N (Stickstoff), das an Ir gebunden ist, kondensiert. Wenn ein 1H-Naphtho[2,1-d]imidazol-Gerüst als Ligand eines Ir-Komplexes verwendet wird, ist ein Benzol-Ring in der gleichen Richtung wie bei der Verbindung-B kondensiert.
Das Gaussian 09 Programm wurde für die Molekülorbitalberechnungen verwendet. B3PW91 wurde als Funktional verwendet, und die Strukturoptimierung und die Schwingungsberechnungen wurden durchgeführt. Als Basisfunktionen wurde LANL2DZ für Ir und 6-311G für andere Elemente verwendet.
Die Menge von Netto-Ladungen in Ir bei der optimierten Struktur, die durch die Berechnungen ermittelt wurde, betrug 0,30 bei der Verbindung-A und 0,20 bei der Verbindung-B.
Die Ergebnisse offenbarten, dass die Menge von Netto-Ladungen bei der Verbindung-A viel größer ist als bei der Verbindung-B. Metall-zu-Ligand-Ladungsübergang (metal to ligand charge transfer, MLCT) ist ein Übergang, zu dem ein 5d-Orbital von Ir und π* von einem Liganden beitragen. Ein Grund für eine hohe MLCT-Eigenschaft ist, dass die Menge von Netto-Ladungen in Ir in einem Anregungszustand groß ist. Daher wurde es festgestellt, dass die MLCT-Eigenschaft in einem Anregungszustand bei der Verbindung-A, bei der der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Modell verwendet wird, höher ist als bei der Verbindung-B. Es ist bekannt, dass es eine Korrelation zwischen der MLCT-Eigenschaft und der Quantenausbeute eines phosphoreszierenden Materials gibt; somit ist es zu erwarten, dass die Emissionsquantenausbeute hoch ist, wenn die MLCT-Eigenschaft hoch ist. Das stellte fest, dass die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine hohe Emissionsquantenausbeute aufweist.
Bei der Verbindung-B befindet sich ein Benzol-Ring, der durch b in der Strukturformel dargestellt wird, in einer Richtung, in der eine sterische Hinderung zu Ir verursacht wird. Daher wird bei der Verbindung-B geschätzt, dass der Bindungsabstand zwischen Ir und N (Stickstoff) in dem Imidazol-Gerüst lang wird. Daher wird es geschätzt, dass, wie oben beschrieben, bei der Verbindung-B die Menge von Netto-Ladungen in Ir verringert wird. Es wird auch geschätzt, dass bei einem Ir-Komplex mit einem 1H-Naphtho[2,1-d]imidazol-Gerüst, der einen Benzol-Ring, der durch b in der Strukturformel dargestellt wird, aufweist, die Menge von Netto-Ladungen wie bei der Verbindung-B klein ist. Im Gegensatz dazu wird bei einem Benzol-Ring, der durch a in der Strukturformel dargestellt wird, in der Verbindung-A keine sterische Hinderung zu Ir verursacht. Daher wird davon ausgegangen, dass das Ergebnis erhalten wurde, dass die Menge von Netto-Ladungen bei der Verbindung-A größer ist als bei der Verbindung-B.
Wie oben beschrieben worden ist, kann unter Berücksichtigung von einem metallorganischen Komplex mit einer Struktur, bei der ein Naphthalen-Gerüst mit einem Imidazol-Gerüst kondensiert ist, ein metallorganischer Komplex mit hoher Emissionsquantenausbeute erhalten werden, wenn er ein 1H-Naphtho[1,2-d]imidazol-Gerüst aufweist.
Die Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen ist vorzugsweise eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe. Mit dieser Struktur kann ein metallorganischer Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung leicht und mit geringen Kosten synthetisiert werden. Daher ist die allgemeine Formel (G-1) vorzugsweise eine Struktur, die durch die folgende allgemeine Formel (G-2) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G-2) stellen R¹ bis R¹⁵ jeweils unabhängig Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen oder eine elektronenziehende Gruppe dar.
Der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist eine Struktur auf, die durch die folgende allgemeine Formal (G-3) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G-3) stellen R¹¹, R¹³ und R¹⁵ jeweils unabhängig Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen oder eine elektronenziehende Gruppe dar.
In den allgemeinen Formeln (G-2) und (G-3) sind/ist R¹¹ und/oder R¹⁵ vorzugsweise eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Mit einer derartigen Struktur kann ein Material mit vorteilhafter Sublimierbarkeit erhalten werden, wodurch die Materialnutzung bei der Herstellung eines Licht emittierenden Elements durch ein Vakuumverdampfungsverfahren erhöht werden kann. Wenn bei einer Phenyl-Gruppe, mit der R¹¹ und R¹⁵ gebunden sind, R¹¹ und/oder R¹⁵ eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sind/ist, wird der Diederwinkel zwischen der Phenyl-Gruppe und dem 1H-Naphtho[1,2-d]imidazol-Gerüst wegen der sterischen Hinderung der Alkyl-Gruppe größer. Daher erweitert sich die Konjugation nicht leicht zwischen der Phenyl-Gruppe und dem 1H-Naphtho[1,2-d]imidazol-Gerüst, so dass die Emissionswellenlänge verkürzt werden kann. Die Alkyl-Gruppe ist stärker bevorzugt eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen. Mit der verzweigtkettigen Alkyl-Gruppe kann die vorstehende Wirkung mit höherer Wahrscheinlichkeit erhalten werden. Als verzweigtkettige Alkyl-Gruppe können eine Isopropyl-Gruppe, eine Isobutyl-Gruppe, eine tertiäre Butyl-Gruppe und dergleichen angegeben werden.
Der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist daher eine Struktur auf, die durch die folgende allgemeine Formal (G-4) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G-4) stellt R¹³ Wasserstoff oder eine elektronenziehende Gruppe dar.
In der allgemeinen Formel (G-4) stellt R¹³ vorzugsweise Wasserstoff dar, da die Synthese leicht wird. In dem Fall, in dem R¹³ eine elektronenziehende Gruppe darstellt, können das niedrigste unbesetzte Molekülorbital- (auch als LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) bezeichnet) Niveau und das höchste besetzte Molekülorbital- (auch als HOMO (highest occupied molecular orbital) bezeichnet) des metallorganischen Komplexes verringert werden. Daher kann in dem Fall, in dem der metallorganische Komplex bei einem Licht emittierenden Element verwendet wird, die Elektroneninjektionseigenschaft erhöht werden, während die Lochinjektionseigenschaft aufrechterhalten wird, so dass die Emissionseffizienz erhöht werden kann. Es wird auch erwartet, dass die Ladungsübergangs- (charge transfer, CT-) Eigenschaft erhöht werden kann, was zur größeren spektralen Breite führt. Infolgedessen kann ein Licht emittierendes Element mit ausgezeichneten Farbwiedergabeeigenschaften hergestellt werden.
Der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein metallorganischer Komplex, der durch die folgende allgemeine Formel (G-5) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G-5) stellt R¹⁵ Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar.
Indem, wie oben beschrieben, eine Cyano-Gruppe, die eine elektronenziehende Gruppe ist, in die Position 4 einer Phenyl-Gruppe, die an die Position 1 von 1H-Naphtho[1,2-d]imidazol gebunden ist, eingeführt wird, kann ein Licht emittierendes Element mit vorteilhafter Emissionseffizienz hergestellt werden. Außerdem kann ein Licht emittierendes Element mit ausgezeichneten Farbwiedergabeeigenschaften hergestellt werden.
Der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein metallorganischer Komplex, der durch die folgende allgemeine Formel (G-6) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G-6) stellen R¹ bis R¹⁰ jeweils unabhängig Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen oder eine elektronenziehende Gruppe dar, und Ar stellt eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar.
Der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G-6) dargestellt wird, stellt eine Tris-Struktur dar, bei der drei Arten von Liganden in dem metallorganischen Komplex, der durch die allgemeine Formel (G-1) dargestellt wird, sämtlich gleich sind. Der metallorganische Komplex mit einer Tris-Struktur weist eine hohe Emissionseffizienz und eine hohe Zuverlässigkeit auf, was vorzuziehen ist.
Der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein metallorganischer Komplex, der durch die folgende allgemeine Formel (G-7) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G-7) stellen R¹ bis R¹⁵ jeweils unabhängig Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen oder eine elektronenziehende Gruppe dar.
Der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G-7) dargestellt wird, stellt eine Tris-Struktur dar, bei der drei Arten von Liganden in dem metallorganischen Komplex, der durch die allgemeine Formel (G-2) dargestellt wird, sämtlich gleich sind. Der metallorganische Komplex mit einer Tris-Struktur weist eine hohe Emissionseffizienz und eine hohe Zuverlässigkeit auf, was vorzuziehen ist.
Der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein metallorganischer Komplex, der durch die folgende allgemeine Formel (G-8) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G-8) stellen R¹¹, R¹³ und R¹⁵ jeweils unabhängig Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen oder eine elektronenziehende Gruppe dar.
Der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G-8) dargestellt wird, stellt eine Tris-Struktur dar, bei der drei Arten von Liganden in dem metallorganischen Komplex, der durch die allgemeine Formel (G-3) dargestellt wird, sämtlich gleich sind. Der metallorganische Komplex mit einer Tris-Struktur weist eine hohe Emissionseffizienz und eine hohe Zuverlässigkeit auf, was vorzuziehen ist.
Der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein metallorganischer Komplex, der durch die folgende allgemeine Formel (G-9) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G-9) stellt R¹³ Wasserstoff oder eine elektronenziehende Gruppe dar.
Der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G-9) dargestellt wird, stellt eine Tris-Struktur dar, bei der drei Arten von Liganden in dem metallorganischen Komplex, der durch die allgemeine Formel (G-4) dargestellt wird, sämtlich gleich sind. Der metallorganische Komplex mit einer Tris-Struktur weist eine hohe Emissionseffizienz und eine hohe Zuverlässigkeit auf, was vorzuziehen ist.
Der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein metallorganischer Komplex, der durch die folgende allgemeine Formel (G-10) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G-10) stellt R¹⁵ Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar.
Der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G-10) dargestellt wird, stellt eine Tris-Struktur dar, bei der drei Arten von Liganden in dem metallorganischen Komplex, der durch die allgemeine Formel (G-5) dargestellt wird, sämtlich gleich sind. Der metallorganische Komplex mit einer Tris-Struktur weist eine hohe Emissionseffizienz und eine hohe Zuverlässigkeit auf, was vorzuziehen ist.
Der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein metallorganischer Komplex, der durch die folgende allgemeine Formel (G-11) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G-11) stellen R¹ bis R¹⁰ jeweils unabhängig Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen oder eine elektronenziehende Gruppe dar, Ar stellt eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar, L stellt einen monoanionischen Liganden dar, und n stellt 1 oder 2 dar.
Der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G-11) dargestellt wird, stellt eine Hetero-Struktur dar, die der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G-1) dargestellt wird, ist und zwei oder mehr Arten von Liganden aufweist. Bei dem metallorganischen Komplex mit einer Hetero-Struktur kann die Emissionsfarbe oder die Sublimierbarkeit durch Auswahl der Kombination der Liganden reguliert werden, was vorzuziehen ist.
Der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein metallorganischer Komplex, der durch die folgende allgemeine Formel (G-12) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G-12) stellen R¹ bis R¹⁵ jeweils unabhängig Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen oder eine elektronenziehende Gruppe dar, L stellt einen monoanionischen Liganden dar, und n stellt 1 oder 2 dar.
Der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G-12) dargestellt wird, stellt eine Hetero-Struktur dar, die der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G-2) dargestellt wird, ist und zwei oder mehr Arten von Liganden aufweist. Bei dem metallorganischen Komplex mit einer Hetero-Struktur kann die Emissionsfarbe oder die Sublimierbarkeit durch Auswahl der Kombination der Liganden reguliert werden, was vorzuziehen ist.
Der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein metallorganischer Komplex, der durch die folgende allgemeine Formel (G-13) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G-13) stellen R¹¹, R¹³ und R¹⁵ jeweils unabhängig Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen oder eine elektronenziehende Gruppe dar, L stellt einen monoanionischen Liganden dar, und n stellt 1 oder 2 dar.
Der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G-13) dargestellt wird, stellt eine Hetero-Struktur dar, die der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G-3) dargestellt wird, ist und zwei oder mehr Arten von Liganden aufweist. Bei dem metallorganischen Komplex mit einer Hetero-Struktur kann die Emissionsfarbe oder die Sublimierbarkeit durch Auswahl der Kombination der Liganden reguliert werden, was vorzuziehen ist.
Der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein metallorganischer Komplex, der durch die folgende allgemeine Formel (G-14) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G-14) stellt R¹³ Wasserstoff oder eine elektronenziehende Gruppe dar, L stellt einen monoanionischen Liganden dar, und n stellt 1 oder 2 dar.
Der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G-14) dargestellt wird, stellt eine Hetero-Struktur dar, die der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G-4) dargestellt wird, ist und zwei oder mehr Arten von Liganden aufweist. Bei dem metallorganischen Komplex mit einer Hetero-Struktur kann die Emissionsfarbe oder die Sublimierbarkeit durch Auswahl der Kombination der Liganden reguliert werden, was vorzuziehen ist.
Der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein metallorganischer Komplex, der durch die folgende allgemeine Formel (G-15) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G-15) stellt R¹⁵ Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar, L stellt einen monoanionischen Liganden dar, und n stellt 1 oder 2 dar.
Der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G-15) dargestellt wird, stellt eine Hetero-Struktur dar, die der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G-5) dargestellt wird, ist und zwei oder mehr Arten von Liganden aufweist. Bei dem metallorganischen Komplex mit einer Hetero-Struktur kann die Emissionsfarbe oder die Sublimierbarkeit durch Auswahl der Kombination der Liganden reguliert werden, was vorzuziehen ist.
In den allgemeinen Formeln (G-11) bis (G-15) ist der monoanionische Ligand, der durch L dargestellt wird, vorzugsweise ein monoanionischer zweizähniger Chelatligand mit einer β-Diketon-Struktur, ein monoanionischer zweizähniger Chelatligand mit einer Carboxyl-Gruppe, ein monoanionischer zweizähniger Chelatligand mit einer phenolischen Hydroxyl-Gruppe, ein monoanionischer zweizähniger Chelatligand, in dem zwei Ligandenelemente jeweils Stickstoff sind, oder ein zweizähniger Ligand, der durch Cyclometallierung eine Metall-Kohlenstoff-Bindung mit Iridium bildet. Insbesondere wird der monoanionische Ligand vorzugsweise durch eine der folgenden allgemeinen Formeln (L1) bis (L9) dargestellt.
In den allgemeinen Formeln (L1) bis (L9) stellen R²¹ bis R⁸⁶ jeweils unabhängig Wasserstoff, eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Halogeno-Gruppe, eine Vinyl-Gruppe, eine Cyano-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylthio-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar. A¹ bis A¹³ stellen jeweils unabhängig Stickstoff, sp²-hybridisierten Kohlenstoff, der an Wasserstoff gebunden ist, oder sp²-hybridisierten Kohlenstoff mit einem Substituenten dar. Der Substituent ist eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Halogeno-Gruppe, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenyl-Gruppe.
Ein metallorganischer Komplex mit einer Hetero-Struktur weist mehrere Arten von Liganden auf, und das HOMO und das LUMO des metallorganischen Komplexes werden vorzugsweise in Liganden von der gleichen Art verteilt. Mit einer derartigen Struktur kann der metallorganische Komplex eine ausgezeichnete Emissionseffizienz aufweisen. Daher ist L in den allgemeinen Formeln (G-11) bis (G-15) besonders bevorzugt (L8) oder (L9). Der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist ein Imidazol-Gerüst auf, das ein fünfgliedriger Ring ist. Somit weist L auch vorzugsweise ein fünfgliedriges Ring-Gerüst auf. Mit einer derartigen Struktur können das HOMO und das LUMO des metallorganischen Komplexes in den gleichen Liganden leicht verteilt werden.
<Beispiele für Substituenten>
In den allgemeinen Formeln (G-1) bis (G-15) stellen R¹ bis R¹⁵ jeweils beispielsweise Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen oder eine elektronenziehende Gruppe dar. Beispiele für die Alkyl-Gruppe umfassen eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine Propyl-Gruppe, eine Isopropyl-Gruppe, eine Butyl-Gruppe, eine Isobutyl-Gruppe, eine tert-Butyl-Gruppe und eine n-Hexyl-Gruppe. Beispiele für die Cycloalkyl-Gruppe umfassen eine Cyclopropyl-Gruppe, eine Cyclobutyl-Gruppe, eine Cyclopentyl-Gruppe und eine Cyclohexyl-Gruppe. Beispiele für die Aryl-Gruppe umfassen eine Phenyl-Gruppe, eine Naphthyl-Gruppe, eine Biphenyl-Gruppe, eine Fluorenyl-Gruppe und eine Spirofluorenyl-Gruppe. Beispiele für die elektronenziehende Gruppe umfassen eine Halogeno-Gruppe, eine Cyano-Gruppe, eine Nitro-Gruppe, eine Carbonyl-Gruppe und eine Haloalkyl-Gruppe. Als spezifisches Beispiel für die Haloalkyl-Gruppe kann insbesondere eine Trifluormethyl-Gruppe oder dergleichen angegeben werden. Spezifische Beispiele dafür umfassen auch Gruppen, die durch die folgenden Strukturformeln (R-1) bis (R-43) dargestellt werden. Eine Halogeno-Gruppe, eine Cyano-Gruppe und eine Trifluormethyl-Gruppe weisen eine hohe elektronenziehende Eigenschaft und eine hohe Stabilität auf und sind daher insbesondere vorzuziehen. Es sei angemerkt, dass die Gruppen, die durch R¹ bis R⁴ und R⁵ bis R¹³ dargestellt werden, nicht darauf beschränkt sind.
In dem Fall, in dem R¹ bis R¹⁰ jeweils Wasserstoff sind, kann der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung leicht und mit geringen Kosten synthetisiert werden. Ein derartiger metallorganischer Komplex wird bevorzugt, da er elektrochemisch stabil ist und eine hohe Zuverlässigkeit aufweist. Im Falle der Verwendung eines Substituenten abgesehen von Wasserstoff kann die Wärmebeständigkeit des metallorganischen Komplexes einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verbessert werden. Im Falle der Verwendung einer Alkyl-Gruppe oder einer Cycloalkyl-Gruppe wie in (R-2) bis (R-15) kann der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung leicht gereinigt werden, da die Lösbarkeit in einem organischen Lösungsmittel hoch ist. Die Verwendung einer Aryl-Gruppe, die eine Alkyl-Gruppe oder eine Cycloalkyl-Gruppe nicht umfasst, wie in (R-16), (R-22) bis (R-28), (R-31) und (R-32) führt zu einer elektrochemischen Stabilität und einer hohen Zuverlässigkeit.
Als substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen in den allgemeinen Formeln (G-1), (G-6) und (G-11) kann beispielsweise eine Phenyl-Gruppe, eine Naphthyl-Gruppe, eine Biphenyl-Gruppe, eine Fluorenyl-Gruppe, eine Spirofluorenyl-Gruppe oder dergleichen angegeben werden. Insbesondere kann eine beliebige der Gruppen, die durch die folgenden Strukturformeln (Ar-1) bis (Ar-25) dargestellt werden, verwendet werden. Es sei angemerkt, dass die Gruppen, die durch Ar dargestellt werden, nicht darauf beschränkt sind. Die Gruppe kann ferner einen Substituenten aufweisen.
In den allgemeinen Formeln (L1) bis (L9) stellen R²¹ bis R⁸⁶ jeweils unabhängig Wasserstoff, eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Halogeno-Gruppe, eine Vinyl-Gruppe, eine Cyano-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylthio-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar. Beispiele für die Alkyl-Gruppe umfassen eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine Propyl-Gruppe, eine Isopropyl-Gruppe, eine Butyl-Gruppe, eine Isobutyl-Gruppe, eine tert-Butyl-Gruppe und eine n-Hexyl-Gruppe. Beispiele für die Halogeno-Gruppe umfassen eine Fluor-Gruppe, eine Chlor-Gruppe, eine Brom-Gruppe und eine Jod-Gruppe. Beispiele für die Vinyl-Gruppe umfassen eine Vinyl-Gruppe und eine Vinylacetat-Gruppe. Beispiele für die Haloalkyl-Gruppe umfassen eine Trifluormethyl-Gruppe, eine Pentafluorethyl-Gruppe und eine Trichlormethyl-Gruppe. Beispiele für die Alkoxy-Gruppe umfassen eine Methoxy-Gruppe, eine Ethoxy-Gruppe und eine Phenoxy-Gruppe. Beispiele für die Alkylthio-Gruppe umfassen eine Propylthio-Gruppe und eine Butylthio-Gruppe. Beispiele für die Aryl-Gruppe umfassen eine Phenyl-Gruppe, eine Naphthyl-Gruppe, eine Biphenyl-Gruppe und eine Fluorenyl-Gruppe. Spezifische Beispiele dafür umfassen auch Gruppen, die durch die folgenden Strukturformeln (R-50) bis (R-95) dargestellt werden. Es sei angemerkt, dass die Gruppen, die durch R²¹ bis R⁸⁶ dargestellt werden, nicht darauf beschränkt sind.
In dem Fall, in dem Ar, R¹ bis R¹⁵ und R²¹ bis R⁸⁶ in den vorstehenden allgemeinen Formeln (G1) bis (G15) ferner einen Substituenten aufweisen, umfassen Beispiele für den Substituenten eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen und eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Alkyl-Gruppe umfassen eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine Propyl-Gruppe, eine Isopropyl-Gruppe, eine Butyl-Gruppe, eine Isobutyl-Gruppe, eine tert-Butyl-Gruppe und eine n-Hexyl-Gruppe. Beispiele für die Cycloalkyl-Gruppe umfassen eine Cyclopropyl-Gruppe, eine Cyclobutyl-Gruppe, eine Cyclopentyl-Gruppe und eine Cyclohexyl-Gruppe. Beispiele für die Aryl-Gruppe umfassen eine Phenyl-Gruppe, eine Naphthyl-Gruppe und eine Fluorenyl-Gruppe.
<Spezifische Beispiele für Verbindungen>
Spezifische Strukturbeispiele der Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (G-1) bis (G-15) dargestellt werden, umfassen metallorganische Komplexe, die durch die folgenden Strukturformeln (100) bis (123) und die folgenden Strukturformeln (200) bis (223) dargestellt werden. Es sei angemerkt, dass die metallorganischen Komplexe, die durch die allgemeinen Formeln (G-1) bis (G-15) dargestellt werden, nicht auf die folgenden Beispiele beschränkt sind.
Es sei angemerkt, dass der metallorganische Komplex dieser Ausführungsform durch ein Verdampfungsverfahren (darunter auch ein Vakuumverdampfungsverfahren), ein Tintenstrahlverfahren, ein Beschichtungsverfahren, ein Tiefdruckverfahren oder dergleichen abgeschieden werden kann.
Es sei angemerkt, dass diese Ausführungsform je nach Bedarf mit einer beliebigen der anderen Ausführungsformen kombiniert werden kann.
(Ausführungsform 2)
Bei dieser Ausführungsform wird ein Beispiel für ein Syntheseverfahren des metallorganischen Komplexes einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben.
«Syntheseverfahren von 1H-Naphtho[1,2-d]imidazol-Derivat, das durch die allgemeine Formel (g-1) dargestellt wird»
Ein Beispiel für ein Syntheseverfahren eines 1H-Naphtho[1,2-d]imidazol-Derivats, das durch die folgende allgemeine Formel (g-1) dargestellt wird, wird beschrieben. Der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, der die durch die allgemeine Formel (G-1) dargestellte Struktur aufweist, weist das 1H-Naphtho[1,2-d]imidazol-Derivat, das durch die allgemeine Formel (g-1) dargestellt wird, als Liganden auf. Daher kann, wie nachstehend beschrieben, durch Synthetisieren eines Ir-Komplexes unter Verwendung des 1H-Naphtho[1,2-d]imidazol-Derivats, das durch die allgemeine Formel (g-1) dargestellt wird, der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung synthetisiert werden.
In der allgemeinen Formel (g-1) stellen R¹ bis R¹⁰ jeweils unabhängig Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen oder eine elektronenziehende Gruppe dar, und Ar stellt eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar.
Wie in dem folgenden Schema (S-1) gezeigt, reagiert eine Arylaldehyd-Verbindung oder Arylcarbonsäurechlorid (M1) mit einem o-Naphthalendiamin-Derivat (M2), dessen Position N durch Ar substituiert ist, wodurch das 1H-Naphtho[1,2-d]imidazol-Derivat, das durch die allgemeine Formel (g-1) dargestellt wird, erhalten werden kann.
In dem Schema (S-1) stellen R¹ bis R¹⁰ jeweils unabhängig Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen oder eine elektronenziehende Gruppe dar, und Ar stellt eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar.
<Syntheseverfahren des metallorganischen Komplexes, der durch die allgemeine Formel (G-6) dargestellt wird>
Anschließend wird unter Syntheseverfahren des metallorganischen Komplexes mit der durch die allgemeine Formel (G-1) dargestellten Struktur ein Beispiel für ein Syntheseverfahren des metallorganischen Komplexes, der durch die allgemeine Formel (G-6) dargestellt wird, beschrieben.
Wie in dem nachfolgenden Schema (S-2) gezeigt, kann der metallorganische Komplex mit der Struktur, die durch die allgemeine Formel (G-6) dargestellt wird, erhalten werden, indem das durch die allgemeine Formel (g-1) dargestellte 1H-Naphtho[1,2-d]imidazol-Derivat mit einer Iridiummetallverbindung, die ein Halogen enthält (z. B. Iridiumchloridhydrat oder Ammoniumhexachloriridat), oder mit einer metallorganischen Iridiumkomplexverbindung (z. B. einem Acetylacetonatkomplex oder einem Diethylsulfidkomplex) gemischt wird und anschließend die Mischung erwärmt wird. Dieser Erwärmungsprozess kann durchgeführt werden, nachdem das durch die allgemeine Formel (g-1) dargestellte 1H-Naphtho[1,2-d]imidazol-Derivat und die Iridiummetallverbindung, die ein Halogen enthält, oder der metallorganische Iridiumkomplex in einem Lösungsmittel auf Alkohol-Basis (z. B. Glycerin, Ethylenglycol, 2-Methoxyethanol oder 2-Ethoxyethanol) aufgelöst worden sind. In dem Schema (S-2) stellen R¹ bis R¹⁰ jeweils unabhängig Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen oder eine elektronenziehende Gruppe dar, und Ar stellt eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar.
Es sei angemerkt, dass das Syntheseverfahren des metallorganischen Komplexes der vorliegenden Erfindung nicht auf das im Schema (S-2) gezeigte Verfahren beschränkt ist.
<Syntheseverfahren des metallorganischen Komplexes, der durch die allgemeine Formel (G-11) dargestellt wird>
Anschließend wird unter Syntheseverfahren des metallorganischen Komplexes mit der durch die allgemeine Formel (G-1) dargestellten Struktur ein Beispiel für ein Syntheseverfahren des metallorganischen Komplexes, der durch die allgemeine Formel (G-11) dargestellt wird, beschrieben.
Wie in dem Schema (S-3) gezeigt, werden das durch die allgemeine Formel (g-1) dargestellte 1H-Naphtho[1,2-d]imidazol-Derivat oder L und eine Iridiumverbindung, die ein Halogen enthält (wie z. B. Iridiumchlorid, Iridiumbromid oder Iridiumiodid), in einer Inertgasatmosphäre ohne Verwendung eines Lösungsmittels, einzig unter Verwendung eines Lösungsmittels auf Alkohol-Basis (z. B. Glycerin, Ethylenglycol, 2-Methoxyethanol oder 2-Ethoxyethanol) oder unter Verwendung einer Lösungsmittelmischung aus Wasser und einem oder mehreren der Lösungsmittel auf Alkohol-Basis erwärmt, wodurch ein zweikerniger Komplex (P1), bei dem es sich um eine Art eines metallorganischen Komplexes handelt, der eine halogenverbrückte Struktur aufweist, vom 1H-Naphtho[1,2-d]imidazol-Derivat oder ein zweikerniger Komplex (P2), der einen monoanionischen zweizähnigen Liganden aufweist, erhalten werden kann. In dem Schema (S-3) stellt X ein Halogenatom dar, R¹ bis R¹⁰ stellen jeweils unabhängig Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen oder eine elektronenziehende Gruppe dar, und Ar stellt eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar.
Wie in dem nachstehenden Schema (S-4) gezeigt, reagiert der zweikernige Komplex (P1) oder (P2), der in dem vorstehenden Syntheseschema (S-3) erhalten worden ist, mit dem durch die allgemeine Formel (g-1) dargestellten 1H-Naphtho[1,2-d]imidazol-Derivat oder L in einer Inertgasatmosphäre, wodurch der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, der durch die allgemeine Formel (G-11) dargestellt wird, erhalten werden kann. Der erhaltene metallorganische Komplex kann zur weiteren Reaktion mit Licht oder Wärme bestrahlt werden, in welchem Falle ein Isomer, wie z. B. ein geometrisches Isomer oder ein optisches Isomer, erhalten werden kann. Dieses Isomer ist auch der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, der durch die allgemeine Formel (G-11) dargestellt wird. In dem Schema (S-4) stellt X ein Halogenatom dar, R¹ bis R¹⁰ stellen jeweils unabhängig Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen oder eine elektronenziehende Gruppe dar, und Ar stellt eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar.
Es sei angemerkt, dass ein Syntheseverfahren des metallorganischen Komplexes der vorliegenden Erfindung nicht auf die in den Schemas (S-3) und (S-4) gezeigten Verfahren beschränkt ist.
(Ausführungsform 3)
Bei dieser Ausführungsform wird ein Licht emittierendes Element, das den metallorganischen Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält, nachstehend anhand von 1 beschrieben.
<Strukturbeispiel 1 des Licht emittierenden Elements>
Als Erstes wird im Folgenden die Struktur eines Licht emittierenden Elements einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung anhand von 1(A), 1(B) und 1(C) beschrieben.
1(A) ist eine schematische Querschnittsansicht eines Licht emittierenden Elements 150 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
Das Licht emittierende Element 150 beinhaltet ein Paar von Elektroden (eine Elektrode 101 und eine Elektrode 102) und eine EL-Schicht 100 zwischen dem Paar von Elektroden. Die EL-Schicht 100 umfasst mindestens eine Licht emittierende Schicht 140.
Die EL-Schicht 100, die in 1(A) dargestellt wird, umfasst zusätzlich zu der Licht emittierenden Schicht 140 Funktionsschichten, wie z. B. eine Lochinjektionsschicht 111, eine Lochtransportschicht 112, eine Elektronentransportschicht 118 und eine Elektroneninjektionsschicht 119.
Obwohl bei dieser Ausführungsform eine Beschreibung in der Annahme vorgenommen wird, dass die Elektrode 101 und die Elektrode 102 des Paars von Elektroden als Anode bzw. Kathode dienen, ist die Struktur des Licht emittierenden Elements 150 nicht darauf beschränkt. Das heißt, dass die Elektrode 101 als Kathode und die Elektrode 102 als Anode dienen kann und die Anordnungsreihenfolge der Schichten zwischen den Elektroden umgekehrt sein kann. Mit anderen Worten: Die Lochinjektionsschicht 111, die Lochtransportschicht 112, die Licht emittierende Schicht 140, die Elektronentransportschicht 118 und die Elektroneninjektionsschicht 119 können in dieser Reihenfolge von der Anodenseite aus angeordnet werden.
Es sei angemerkt, dass die Struktur der EL-Schicht 100 nicht auf die Struktur, die in 1(A) dargestellt wird, beschränkt ist, und eine Struktur, die mindestens eine Schicht umfasst, die aus der Lochinjektionsschicht 111, der Lochtransportschicht 112, der Elektronentransportschicht 118 und der Elektroneninjektionsschicht 119 ausgewählt wird, kann zum Einsatz kommen. Alternativ kann die EL-Schicht 100 beispielsweise eine Funktionsschicht umfassen, die eine Funktion aufweist, eine Loch- oder Elektroneninjektionsbarriere zu senken, eine Loch- oder Elektronentransporteigenschaft zu verbessern, eine Loch- oder Elektronentransporteigenschaft zu verringern oder das Quenchen durch eine Elektrode zu unterdrücken. Es sei angemerkt, dass die Funktionsschichten jeweils eine Einzelschicht oder eine Mehrfachschicht sein können.
Bei dem Licht emittierenden Element 150 kann eine beliebige der Schichten der EL-Schicht 100 den metallorganischen Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten. Es sei angemerkt, dass der metallorganische Komplex eine hohe Quantenausbeute aufweist. Deshalb kann ein Licht emittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz erhalten werden, indem der metallorganische Komplex als Gastmaterial der Licht emittierenden Schicht 140 verwendet wird.
1(B) ist eine schematische Querschnittsansicht, die ein Beispiel für die Licht emittierende Schicht 140 in 1(A) darstellt. Die Licht emittierende Schicht 140 in 1(B) enthält ein Wirtsmaterial 141 und ein Gastmaterial 142. Das Wirtsmaterial 141 kann eine einzelne organische Verbindung oder ein gemeinsames Wirt- (co-host-) System sein, das eine organische Verbindung 141_1 und eine organische Verbindung 141_2 enthält. Der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann vorteilhaft als Gastmaterial 142 verwendet werden.
Das Gastmaterial 142 kann ein Licht emittierendes organisches Material sein, und als Licht emittierendes organisches Material kann ein Material, das zum Emittieren einer Fluoreszenz geeignet ist (nachstehend auch als fluoreszierendes Material bezeichnet), oder ein Material, das zum Emittieren einer Phosphoreszenz geeignet ist (nachstehend auch als phosphoreszierendes Material bezeichnet), angegeben werden; ein phosphoreszierendes Material wird vorzugsweise verwendet, da es eine hohe Emissionseffizienz aufweist. Daher kann der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung vorteilhaft verwendet werden. Im Folgenden wird eine Struktur beschrieben, bei der ein phosphoreszierendes Material als Gastmaterial 142 verwendet wird. Das Gastmaterial 142 kann auch als phosphoreszierendes Material bezeichnet werden.
In dem Fall, in dem, wie in 1(B) dargestellt, zwei Arten von Wirtsmaterialien, wie z. B. die organische Verbindung 141_1 und die organische Verbindung 141_2, (co-host-System), in der Licht emittierenden Schicht verwendet werden, werden im Allgemeinen eine Art von Elektronentransportmaterial und eine Art von Lochtransportmaterial als zwei Arten von Wirtsmaterialien verwendet. Eine derartige Struktur wird bevorzugt, da sie eine Lochinjektionsbarriere zwischen der Lochtransportschicht 112 und der Licht emittierenden Schicht 140 sowie eine Elektroneninjektionsbarriere zwischen der Elektronentransportschicht 118 und der Licht emittierenden Schicht 140 senkt und daher die Betriebsspannung verringert.
<Lichtemissionsmechanismus des Licht emittierenden Elements>
Als Nächstes wird der Lichtemissionsmechanismus der Licht emittierenden Schicht 140 im Folgenden beschrieben.
Die organische Verbindung 141_1 und die organische Verbindung 141_2, die in dem Wirtsmaterial 141 in der Licht emittierenden Schicht 140 enthalten sind, können einen Exciplex bilden. Im Folgenden wird der Fall beschrieben, in dem die organische Verbindung 141_1 und die organische Verbindung 141_2 einen Exciplex bilden.
1(C) zeigt eine Korrelation zwischen den Energieniveaus der organischen Verbindung 141_1, der organischen Verbindung 141_2 und des Gastmaterials 142 in der Licht emittierenden Schicht 140. Das Folgende erläutert, was die Begriffe und Zeichen in 1(C) darstellen. In der nachstehenden Beschreibung ist die organische Verbindung 141_1 ein Elektronentransportmaterial, und die organische Verbindung 141_2 ist ein Lochtransportmaterial.
Host (141_1): die organische Verbindung 141_1 (das Wirtsmaterial);
Host (141_2): die organische Verbindung 141_2 (das Wirtsmaterial);
Guest (142): das Gastmaterial 142 (die phosphoreszierende Verbindung);
S_PH1: das S1-Niveau der organischen Verbindung 141_1 (des Wirtsmaterials);
T_PH1: das T1-Niveau der organischen Verbindung 141_1 (des Wirtsmaterials);
S_PH2: das S1-Niveau der organischen Verbindung 141_2 (des Wirtsmaterials);
T_PH2: das T1-Niveau der organischen Verbindung 141_2 (des Wirtsmaterials);
S_PG: das S1-Niveau des Gastmaterials 142 (der phosphoreszierenden Verbindung); T_PG: das T1-Niveau des Gastmaterials 142 (der phosphoreszierenden Verbindung);
S_PE: das S1-Niveau des Exciplexes; und
T_PE: das T1-Niveau des Exciplexes.
Die organische Verbindung 141_1 und die organische Verbindung 141_2 bilden einen Exciplex, und das S1-Niveau (S_PE) und das T1-Niveau (T_PE) des Exciplexes sind Energieniveaus, die nahe beieinander liegen (siehe Route E₁ in 1 (C)).
Die organische Verbindung 141_1 empfängt ein Elektron und die organische Verbindung 141 2 empfängt ein Loch, wodurch ein Exciplex leicht gebildet wird. Alternativ wechselwirkt dann, wenn eine Verbindung in einen Anregungszustand versetzt wird, diese sofort mit der anderen Verbindung, um den Exciplex zu bilden. Folglich liegen die meisten Exzitone in der Licht emittierenden Schicht 140 als Exciplexe vor. Der Anregungszustand des Wirtsmaterials 141 kann mit niedriger Anregungsenergie gebildet werden, da die Anregungsenergieniveaus (S_PE und T_PE) des Exciplexes niedriger sind als die S1-Niveaus (S_PH1 und S_PH2) der Wirtsmaterialien (der organischen Verbindungen 141_1 und 141_2), die den Exciplex bilden. Dies kann die Betriebsspannung des Licht emittierenden Elements verringern. Die organische Verbindung 141_1 und die organische Verbindung 141_2 können ein Loch bzw. ein Elektron empfangen, um einen Exciplex zu bilden.
Beide Energien, S_PE und T_PE, des Exciplexes werden dann auf das T1-Niveau des Gastmaterials 142 (der phosphoreszierenden Verbindung) übertragen; somit wird eine Lichtemission erhalten (siehe Routen E₂ und E₃ in 1 (C)).
Des Weiteren ist das T1-Niveau (T_PE) des Exciplexes vorzugsweise höher als das T1-Niveau (T_PG) des Gastmaterials 142. Auf diese Weise können die Singulett-Anregungsenergie und die Triplett-Anregungsenergie des gebildeten Exciplexes von dem S1-Niveau (S_PE) und dem T1-Niveau (T_PE) des Exciplexes auf das T1-Niveau (T_PG) des Gastmaterials 142 übertragen werden.
Es sei angemerkt, dass, um eine Anregungsenergie in effizienter Weise von dem Exciplex auf das Gastmaterial 142 zu übertragen, das T1-Niveau (T_PE) des Exciplexes vorzugsweise niedriger als oder gleich den T1-Niveaus (T_PH1 und T_PH2) der organischen Verbindungen (der organischen Verbindung 141_1 und der organischen Verbindung 141_2) ist, die den Exciplex bilden. Demzufolge ist die Wahrscheinlichkeit geringer, dass ein Quenchen der Triplett-Anregungsenergie des Exciplexes auf Grund der organischen Verbindungen (der organischen Verbindungen 141_1 und 141_2) auftritt, was zu einer effizienten Energieübertragung von dem Exciplex auf das Gastmaterial 142 führt.
In dem Fall, in dem die Kombination der organischen Verbindungen 141_1 und 141_2 eine Kombination einer Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft und einer Verbindung mit einer Elektronentransporteigenschaft ist, kann das Ladungsträgergleichgewicht leicht gesteuert werden, indem das Mischverhältnis angepasst wird. Insbesondere liegt das Gewichtsverhältnis von der Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft zu der Verbindung mit einer Elektronentransporteigenschaft vorzugsweise innerhalb eines Bereichs von 1:9 bis 9:1. Da das Ladungsträgergleichgewicht leicht durch die vorstehende Zusammensetzung gesteuert werden kann, kann ein Ladungsträgerrekombinationsbereich ebenfalls leicht gesteuert werden.
Es sei angemerkt, dass in dieser Beschreibung und dergleichen die vorstehend beschriebenen Prozesse über die Routen E₂ und E₃ als Exciplex-Triplettenergieübertragung (Exciplex-Triplet Energy Transfer, ExTET) bezeichnet werden können. Mit anderen Worten: In der Licht emittierenden Schicht 140 wird eine Anregungsenergie von dem Exciplex auf das Gastmaterial 142 übertragen. In diesem Fall ist die Effizienz des umgekehrten Intersystem-Crossings von T_PE zu S_PE und die Emissionsquantenausbeute von S_PE nicht notwendigerweise hoch; demzufolge können die Materialien von einer breiten Optionspalette ausgewählt werden. ExTET ermöglicht, dass das Licht emittierende Element eine hohe Emissionseffizienz, eine verringerte Betriebsspannung und eine hohe Zuverlässigkeit aufweist.
Die Kombination der organischen Verbindungen 141_1 und 141_2 ist akzeptabel, solange sie einen Exciplex bilden kann; es wird bevorzugt, dass eine der Verbindungen ein HOMO-Niveau aufweist, das niedriger ist als ein HOMO-Niveau der anderen, und ein LUMO-Niveau aufweist, das niedriger ist als ein LUMO-Niveau der anderen.
<Materialien>
Als Nächstes werden im Folgenden Komponenten des Licht emittierenden Elements einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung im Detail beschrieben.
«Licht emittierende Schicht»
In der Licht emittierenden Schicht 140 ist das Wirtsmaterial 141 mit dem höchsten Gewichtsanteil vorhanden, und das Gastmaterial 142 ist in dem Wirtsmaterial 141 dispergiert. Wenn das Gastmaterial 142 eine phosphoreszierende Verbindung ist, ist das T1-Niveau des Wirtsmaterials 141 (der organischen Verbindung 141_1 und der organischen Verbindung 141_2) in der Licht emittierenden Schicht 140 vorzugsweise höher als das T1-Niveau des Gastmaterials (des Gastmaterials 142) in der Licht emittierenden Schicht 140.
Die organische Verbindung 141_1 ist vorzugsweise eine Verbindung mit einem stickstoffhaltigen sechsgliedrigen heteroaromatischen Ring-Gerüst. Spezifische Beispiele dafür umfassen Verbindungen mit einem Pyridin-Gerüst, einem Diazin-Gerüst (einem Pyrazin-Gerüst, einem Pyrimidin-Gerüst und einem Pyridazin-Gerüst) und einem Triazin-Gerüst. Beispiele für diese basischen Verbindungen mit einem stickstoffhaltigen heteroaromatischen Ring-Gerüst umfassen Verbindungen, wie z. B. ein Pyridin-Derivat, ein Bipyridin-Derivat, ein Pyrimidin-Derivat, ein Triazin-Derivat, ein Chinoxalin-Derivat, ein Dibenzochinoxalin-Derivat, ein Phenanthrolin-Derivat und ein Purin-Derivat. Als organische Verbindung 141_1 kann ein Material verwendet werden, das eine Eigenschaft zum Transportieren von mehr Elektronen als Löchern aufweist (Elektronentransportmaterial), wobei ein Material mit einer Elektronenbeweglichkeit von 1 × 10^-6 cm²/Vs oder höher vorzuziehen ist.
Insbesondere können beispielsweise heteroaromatische Ring-Verbindungen mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. Bathophenanthrolin (Abkürzung: Bphen) und Bathocuproin (Abkürzung: BCP), heteroaromatische Ring-Verbindungen mit einem Diazin-Gerüst, wie z. B. 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), 2-[3'-(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mCzBPDBq), 2-[4-(3,6-Diphenyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2CzPDBq-III), 7-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 7mDBTPDBq-II), 6-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 6mDBTPDBq-II), (2-[3-(3,9'-Bi-9H-carbazol-9-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin) (Abkürzung: 2mCzCzPDBq), 4,6-Bis[3-(phenanthren-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mPnP2Pm), 4,6-Bis[3-(4-dibenzothienyl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mDBTP2Pm-II) und 4,6-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mCzP2Pm), heteroaromatische Ring-Verbindungen mit einem Triazin-Gerüst, wie z. B. 2-{4-[3-(N-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PCCzPTzn) und 9-[3-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-9'-phenyl-2,3'-bi-9H-carbazol (Abkürzung: mPCCzPTzn-02), und heteroaromatische Ring-Verbindungen mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. 3,5-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyridin (Abkürzung: 35DCzPPy) und 1,3,5-Tri[3-(3-pyridyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TmPyPB) verwendet werden. Unter den heteroaromatischen Ring-Verbindungen sind die heteroaromatischen Ring-Verbindungen mit einem Triazin-Gerüst, einem Diazin- (Pyrimidin-, Pyrazin- oder Pyridazin-) Gerüst oder einem Pyridin-Gerüst stabil und hochzuverlässig und werden somit bevorzugt verwendet. Außerdem weisen die heteroaromatischen Ring-Verbindungen mit den Gerüsten eine hohe Elektronentransporteigenschaft auf, wodurch sie zu einer Verringerung der Betriebsspannung beitragen. Als weitere Alternative kann eine hochmolekulare Verbindung, wie z. B. Poly(2,5-pyridindiyl) (Abkürzung: PPy), Poly[(9,9-dihexylfluoren-2,7-diyl)-co-(pyridin-3,5-diyl)] (Abkürzung: PF-Py) oder Poly[(9,9-dioctylfluoren-2,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridin-6,6'-diyl)] (Abkürzung: PF-BPy), verwendet werden. Die hier genannten Substanzen sind hauptsächlich solche, die eine Elektronenbeweglichkeit von 1 × 10^-6 cm²/Vs oder höher aufweisen. Es sei angemerkt, dass andere Substanzen ebenfalls verwendet werden können, solange ihre Elektronentransporteigenschaften höher sind als ihre Lochtransporteigenschaften.
Die organische Verbindung 141_2 ist vorzugsweise eine Verbindung mit einem stickstoffhaltigen fünfgliedrigen heteroaromatischen Ring-Gerüst oder einem tertiären Amin-Gerüst. Insbesondere kann eine Verbindung mit einem Pyrrol-Gerüst oder einem aromatischen Amin-Gerüst angegeben werden. Als Beispiele können ein Indol-Derivat, ein Carbazol-Derivat, ein Triarylamin-Derivat und dergleichen angegeben werden. Als stickstoffhaltiges fünfgliedriges heteroaromatisches Ring-Gerüst können ein Imidazol-Gerüst, ein Triazol-Gerüst und ein Tetrazol-Gerüst angegeben werden. Als organische Verbindung 141_2 kann ein Material verwendet werden, das eine Eigenschaft zum Transportieren von mehr Löchern als Elektronen aufweist (Lochtransportmaterial), wobei ein Material mit einer Löcherbeweglichkeit von 1 × 10^-6 cm²/Vs oder höher vorzuziehen ist. Ferner kann es sich bei dem Lochtransportmaterial um eine hochmolekulare Verbindung handeln.
Spezifische Beispiele für die aromatischen Aminverbindungen, die für das Material mit einer hohen Lochtransporteigenschaft verwendet werden können umfassen N,N'-Di(p-tolyl)-N,N'-diphenyl-p-phenylendiamin (Abkürzung: DTDPPA), 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB), N,N'-Bis{4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl}-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin (Abkürzung: DNTPD) und 1,3,5-Tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzol (Abkürzung: DPA3B).
Spezifische Beispiele für das Carbazol-Derivat umfassen 3-[N-(4-Diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzDPA1), 3,6-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzDPA2), 3,6-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-(1-naphthyl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzTPN2), 3-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA1), 3,6-Bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA2) und 3-[N-(1-Naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCN1).
Weitere Beispiele für das Carbazol-Derivat umfassen 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 1,3,5-Tris[4-(N-carbazolyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TCPB), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA) und 1,4-Bis[4-(N-carbazolyl)phenyl]-2,3,5,6-tetraphenylbenzol.
Des Weiteren ist es möglich, N,N-Diphenyl-9-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: CzA1PA), 4-(10-Phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: DPhPA), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: YGAPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPA), N,9-Diphenyl-N-{4-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]phenyl}-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPBA), N,9-Diphenyl-N-(9,10-diphenyl-2-anthryl)-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPA), 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA), 3,6-Diphenyl-9-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: DPCzPA), N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-octaphenyldibenzo[g,p]chrysen-2,7,10,15-tetraamin (Abkürzung: DBC1) oder dergleichen zu verwenden.
Weitere Beispiele umfassen hochmolekulare Verbindungen, wie z. B. Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK), Poly(4-vinyltriphenylamin) (Abkürzung: PVTPA), Poly[N-(4-{N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N-phenylamino}phenyl)methacrylamid] (Abkürzung: PTPDMA) und Poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidin] (Abkürzung: Poly-TPD).
Beispiele für das Material mit einer hohen Lochtransporteigenschaft umfassen aromatische Aminverbindungen, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB oder α-NPD), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4',4"-Tris(carbazol-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: TCTA), 4,4',4''-Tris[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]triphenylamin (Abkürzung: 1'-TNATA), 4,4',4''-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamin (Abkürzung: TDATA), 4,4',4''-Tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamin (Abkürzung: MTDATA), 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), N-(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-{9, 9-dimethyl-2-[N'-phenyl-N'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino]-9H-fluoren-7-yl}phenylamin (Abkürzung: DFLADFL), N-(9,9-Dimethyl-2-diphenylamino-9H-fluoren-7-yl)diphenylamin (Abkürzung: DPNF), 2-[N-(4-Diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: DPASF), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4''-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 4-Phenyldiphenyl-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)amin (Abkürzung: PCA1BP), N,N'-Bis(9-phenylcarbazol-3-yl)-N,N'-diphenylbenzol-1,3-diamin (Abkürzung: PCA2B), N,N',N''-Triphenyl-N,N',N''-tris(9-phenylcarbazol-3-yl)benzol-1,3,5-triamin (Abkürzung: PCA3B), N-(4-Biphenyl)-N-(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCBiF), N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBAF), N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]spiro-9,9'-bifluoren-2-amin (Abkürzung: PCBASF), 2-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: PCASF), 2,7-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: DPA2SF), N-[4-(9H-Carbazol-9-yl)phenyl]-N-(4-phenyl)phenylanilin (Abkürzung: YGA1BP) und N,N'-Bis[4-(carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenyl-9,9-dimethylfluoren-2,7-diamin (Abkürzung: YGA2F). Weitere Beispiele sind Aminverbindungen, Carbazolverbindungen und dergleichen, wie z. B. 3-[4-(1-Naphthyl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPN), 3-[4-(9-Phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPPn), 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP), 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (Abkürzung: mCP), 3,6-Bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: CzTP), 3,6-Di(9H-carbazol-9-yl)-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PhCzGI) und 2,8-Di(9H-carbazol-9-yl)-dibenzothiophen (Abkürzung: Cz2DBT). Unter den vorstehenden Verbindungen werden Verbindungen, die ein Pyrrol-Gerüst oder ein aromatisches Amin-Gerüst umfassen, auf Grund ihrer hohen Stabilität und Zuverlässigkeit bevorzugt. Außerdem weisen die Verbindungen mit derartigen Gerüsten eine hohe Lochtransporteigenschaft auf, wodurch sie zu einer Verringerung der Betriebsspannung beitragen.
Als organische Verbindung 141_2 kann eine Verbindung mit einem stickstoffhaltigen fünfgliedrigen heteroaromatischen Ring-Gerüst, wie z. B. einem Imidazol-Gerüst, einem Triazol-Gerüst oder einem Tetrazol-Gerüst, verwendet werden. Insbesondere können beispielsweise 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 9-[4-(4,5-Diphenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzTAZ1), 2,2',2"-(1,3,5-Benzoltriyl)tris(1-phenyl-1H-benzimidazol) (Abkürzung: TPBI), 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazol (Abkürzung: mDBTBIm-II) und dergleichen verwendet werden.
Als Gastmaterial 142 in der Licht emittierenden Schicht 140 kann der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung vorteilhaft verwendet werden. Da der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine hohe Quantenausbeute aufweist, kann ein Licht emittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz erhalten werden. Bei einem Licht emittierenden Element, das eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten beinhaltet, wie bei einem nachstehend zu beschreibenden Licht emittierenden Element 250, wird die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für eine Licht emittierende Schicht einer Licht emittierenden Einheit vorzugsweise verwendet. Obwohl es keine besondere Einschränkung hinsichtlich des Gastmaterials in der anderen Licht emittierenden Einheit gibt, wird als fluoreszierende Verbindung ein Anthracen-Derivat, ein Tetracen-Derivat, ein Chrysen-Derivat, ein Phenanthren-Derivat, ein Pyren-Derivat, ein Perylen-Derivat, ein Stilben-Derivat, ein Acridon-Derivat, ein Cumarin-Derivat, ein Phenoxazin-Derivat, ein Phenothiazin-Derivat oder dergleichen bevorzugt verwendet, und beispielsweise kann jede der folgenden Substanzen verwendet werden.
Die Beispiele umfassen 5,6-Bis[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAP2BPy), 5,6-Bis[4'-(10-phenyl-9-anthryl)biphenyl-4-yl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAPP2BPy), N,N'-Diphenyl-N,N'-bis[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6FLPAPrn), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), N,N'-Bis[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-N,N'-bis(4-tert-butylphenyl)pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6tBu-FLPAPrn), N,N-Diphenyl-N,N'-bis[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-3,8-dicyclohexylpyren-1,6-diamin (Abkürzung: ch-1,6FLPAPrn), N,N'-Bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenylstilben-4,4'-diamin (Abkürzung: YGA2S), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: YGAPA), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(9,10-diphenyl-2-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: 2YGAPPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPA), Perylen, 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen (Abkürzung: TBP), 4-(10-Phenyl-9-anthryl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBAPA), N,N''-(2-tert-Butylanthracen-9,10-diyldi-4,1-phenylen)bis[N,N,N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin] (Abkürzung: DPABPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(9,10-diphenyl-2-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPPA), N-[4-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-N,N,N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPPA), N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-Octaphenyldibenzo[g,p]chrysen-2,7,10,15-tetraamin (Abkürzung: DBC1), Cumarin 30, N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPA), N-[9,10-bis(1,1'-Biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCABPhA), N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPA), N-[9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPABPhA), 9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-N-[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N-phenylanthracen-2-amin (Abkürzung: 2YGABPhA), N,N,9-Triphenylanthracen-9-amin (Abkürzung: DPhAPhA), Cumarin 6, Cumarin 545T, N,N'-Diphenylchinacridon (Abkürzung: DPQd), Rubren, 2,8-Di-tert-butyl-5,11-bis(4-tert-butylphenyl)-6,12-diphenyltetracen (Abkürzung: TBRb), Nilrot, 5,12-Bis(1,1'-biphenyl-4-yl)-6,11-diphenyltetracen (Abkürzung: BPT), 2-(2-{2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethenyl}-6-methyl-4H-pyran-4-yliden)propandinitril (Abkürzung: DCM1), 2-{2-Methyl-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-lH,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-ylidenlpropandinitril (Abkürzung: DCM2), N,N,N',N-Tetrakis(4-methylphenyl)tetracen-5,11-diamin (Abkürzung: p-mPhTD), 7,14-Diphenyl-N,N,N',N'-tetrakis(4-methylphenyl)acenaphtho[1,2-a]fluoranthen-3,10-diamin (Abkürzung: p-mPhAFD), 2-{2-lsopropyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCJTI), 2-{2-tert-Butyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCJTB), 2-(2,6-Bis{2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}-4H-pyran-4-yliden)propandinitril (Abkürzung: BisDCM), 2-{2,6-Bis[2-(8-methoxy-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[lj]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: BisDCJTM) und 5,10,15,20-Tetraphenylbisbenzo[5,6]indeno[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]perylen.
Als phosphoreszierende Verbindung, die als Gastmaterial verwendet werden kann, kann ein auf Iridium, Rhodium oder Platin basierender metallorganischer Komplex oder Metallkomplex verwendet werden; im Besonderen wird ein Organoiridiumkomplex, wie z. B. ein auf Iridium basierender, ortho-metallierter Komplex, bevorzugt. Als ortho-metallierter Ligand kann ein 4H-Triazol-Ligand, ein 1H-Triazol-Ligand, ein Imidazol-Ligand, ein Pyridin-Ligand, ein Pyrimidin-Ligand, ein Pyrazin-Ligand, ein Isochinolin-Ligand oder dergleichen angegeben werden. Als Metallkomplex kann ein Platinkomplex mit einem Porphyrin-Liganden oder dergleichen angegeben werden.
Beispiele für eine Substanz, die einen Emissionspeak im Blau oder Grün aufweist, umfassen metallorganische Iridiumkomplexe mit einem 4H-Triazol-Gerüst, wie z. B. Trisf{2-[5-(2-methylphenyl)-4-(2,6-dimethylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl-κN²]phenyl-κC}iridium(III) (Abkürzung: [lr(mpptz-dmp)₃]), Tris(5-methyl-3,4-diphenyl-4H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: [lr(Mptz)₃]), Tris[4-(3-biphenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(iPrptz-3b)₃]) und Tris[3-(5-biphenyl)-5-isopropyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(iPr5btz)₃), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem 1H-Triazol-Gerüst, wie z. B. Tris[3-methyl-1-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Mptz1-mp)₃]) und Tris(1-methyl-5-phenyl-3-propyl-1H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Prptz1-Me)₃]), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Imidazol-Gerüst, wie z. B. fac-Tris[1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazol]iridium(III) (Abkürzung: [lr(iPrpmi)₃]) und Tris[3-(2,6-dimethylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-f]phenanthridinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmpimpt-Me)₃]) und metallorganische Iridiumkomplexe, bei denen ein Phenylpyridin-Derivat mit einer elektronenziehenden Gruppe ein Ligand ist, wie z. B. Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N.C^2']iridium(III)tetrakis(1-pyrazolyl)borat (Abkürzung: Flr6). Bis[2-(4'.6'-difluorphenyl)pyridinato-N, C^2']iridium(III)picolinat (Abkürzung: Flrpic), Bis{2-[3',5'-bis(trifluormethyl)phenyl]pyridinato-N C^2'} iridium(III)picolinat (Abkürzung: [Ir(CF₃ppy)₂(pic)]) und Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C^2']iridium(111)acetylacetonat (Abkürzung: [Flr(acac)]). Unter den vorstehend angegebenen Materialien weisen die metallorganischen Iridiumkomplexe, die ein stickstoffhaltiges fünfgliedriges heteroaromatisches Ring-Gerüst, wie z. B. ein 4H-Triazol-Gerüst, ein 1H-Triazol-Gerüst oder ein Imidazol-Gerüst, aufweisen, eine hohe Triplett-Anregungsenergie, Zuverlässigkeit und Emissionseffizienz auf und werden daher besonders bevorzugt.
Als Substanz, die einen Emissionspeak im Grün oder Gelb aufweist, können beispielsweise metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyrimidin-Gerüst, wie z. B. Tris(4-methyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppm)₃]), Tris(4-t-butyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)₃]), (Acetylacetonato)bis(6-methyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppm)₂(acac)]), (Acetylacetonato)bis(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)₂(acac)]), (Acetylacetonato)bis[4-(2-norbornyl)-6-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(nbppm)₂(acac)]), (Acetylacetonato)bis[5-methyl-6-(2-methylphenyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mpmppm)₂(acac)]), (Acetylacetonato)bis{4,6-dimethyl-2-[6-(2,6-dimethylphenyl)-4-pyrim idinyl-κN³]phenyl-κC}iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmppm-dmp)₂(acac)]) und (Acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dppm)₂(acac)]), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyrazin-Gerüst, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(3,5-dimethyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-Me)₂(acac)]) und (Acetylacetonato)bis(5-isopropyl-3-methyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-iPr)₂(acac)]), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. Tris(2-phenylpyridinato-N,C^2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(ppy)₃]), Bis(2-phenylpyridinato-N,C^2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(ppy)₂(acac)]), Bis(benzo[h]chinolinato)iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(bzq)₂(acac)]), Tris(benzo[h]chinolinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(bzq)₃]), Tris(2-phenylchinolinato-N,C^2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(pq)₃]) und Bis(2-phenylchinolinato-N,C^2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(pq)₂(acac)]), metallorganische Komplexe, wie z. B. Bis(2,4-diphenyl-1,3-oxazolato-N,C^2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(dpo)₂(acac)]), Bis{2-[4'-(perfluorphenyl)phenyl]pyridinato-N,C^2'}iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(p-PF-ph)₂(acac)]) und Bis(2-phenylbenzothiazolato-N,C^2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(bt)₂(acac)]), und Seltenerdmetallkomplexe, wie z. B. Tris(acetylacetonato)(monophenanthrolin)terbium(III) (Abkürzung: [Tb(acac)₃(Phen)]), angegeben werden. Unter den vorstehend angegebenen Materialien weisen die metallorganischen Iridiumkomplexe mit einem Pyrimidin-Gerüst eine sehr hohe Zuverlässigkeit und eine sehr hohe Emissionseffizienz auf und werden daher besonders bevorzugt.
Beispiele für eine Substanz, die einen Emissionspeak im Gelb oder Rot aufweist, umfassen metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyrimidin-Gerüst, wie z. B. (Diisobutyrylmethanato)bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mdppm)₂(dibm)]), Bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mdppm)₂(dpm)]) und Bis[4,6-di(naphthalen-1-yl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(d1npm)₂(dpm)]), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyrazin-Gerüst, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)₂(acac)]), Bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)₂(dpm)]) und (Acetylacetonato)bis[2,3-bis(4-fluorphenyl)chinoxalinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Fdpq)₂(acac)]), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. Tris(1-phenylisochinolinato-N, C^2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(piq)₃]) und Bis(1-phenylisochinolinato-N,C^2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(piq)₂(acac)]), einen Platinkomplex, wie z. B. 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphyrin-platin(II) (Abkürzung: [PtOEP]), und Seltenerdmetallkomplexe, wie z. B. Tris(1,3-diphenyl-1,3-propandionato)(monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: [Eu(DBM)₃(Phen)]) und Tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoracetonato](monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: [Eu(TTA)₃(Phen)]). Unter den vorstehend angegebenen Materialien weisen die metallorganischen Iridiumkomplexe mit einem Pyrimidin-Gerüst eine sehr hohe Zuverlässigkeit und eine sehr hohe Emissionseffizienz auf und werden daher besonders bevorzugt. Außerdem kann ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Pyrazin-Gerüst eine rote Lichtemission mit vorteilhafter Chromatizität bereitstellen.
Eine organische Verbindung mit einem Benzofuropyridin-Gerüst oder einem Benzothienopyridin-Gerüst, die ein hohes T1-Niveau aufweist, wird vorzugsweise als Wirtsmaterial einer Licht emittierenden Schicht verwendet, bei der eine Substanz, die die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, als Licht emittierendes Material verwendet wird. Als Licht emittierendes Material, das in der Licht emittierenden Schicht 140 enthalten ist, kann daher ein beliebiges Material verwendet werden, solange das Material die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann. Als Beispiel für das Material, das die Triplett-Anregungsenergie in eine Lichtemission umwandeln kann, kann, zusätzlich zu der phosphoreszierenden Verbindung, ein thermisch aktiviertes, verzögert fluoreszierendes (thermally activated delayed fluorescence, TADF-) Material angegeben werden. Demzufolge kann „phosphoreszierende Verbindung“ in der Beschreibung durch „thermisch aktiviertes, verzögert fluoreszierendes Material“ ersetzt werden. Es sei angemerkt, dass das thermisch aktivierte, verzögert fluoreszierende Material ein Material ist, das eine kleine Differenz zwischen dem Triplett-Anregungsenergieniveau und dem Singulett-Anregungsenergieniveau sowie eine Funktion zum Umwandeln der Energie in dem Triplett-Anregungszustand in diejenige in dem Singulett-Anregungszustand durch umgekehrtes Intersystem-Crossing aufweist. Das TADF-Material kann somit unter Verwendung einer geringen Menge an thermischer Energie einen Triplett-Anregungszustand in einen Singulett-Anregungszustand aufwärts wandeln (d. h., ein umgekehrtes Intersystem-Crossing ist damit möglich) und Licht (Fluoreszenz) in effizienter Weise von dem Singulett-Anregungszustand emittieren. Die thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz wird unter der Bedingung in effizienter Weise erhalten, unter der die Energiedifferenz zwischen dem Triplett-Anregungsenergieniveau und dem Singulett-Anregungsenergieniveau bevorzugt größer als 0 eV und kleiner als oder gleich 0,2 eV, stärker bevorzugt größer als 0 eV und kleiner als oder gleich 0,1 eV ist.
In dem Fall, in dem das thermisch aktivierte, verzögert fluoreszierende Material aus einer Materialart besteht, kann beispielsweise ein beliebiges der folgenden Materialien verwendet werden.
Als Erstes können ein Fulleren, ein Derivat davon, ein Acridin-Derivat, wie z. B. Proflavin, Eosin und dergleichen, angegeben werden. Weitere Beispiele umfassen ein metallhaltiges Porphyrin, wie z. B. ein Porphyrin, das Magnesium (Mg), Zink (Zn), Cadmium (Cd), Zinn (Sn), Platin (Pt), Indium (In) oder Palladium (Pd) enthält. Beispiele für das metallhaltige Porphyrin umfassen einen Protoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF₂(Proto IX)), einen Mesoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF₂(Meso IX)), einen Hämatoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF₂(Hämato IX)), einen Coproporphyrin-Tetramethylester-Zinnfluorid-Komplex (SnF₂(Copro III-4Me)), einen Oktaethylporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF₂(OEP)), einen Etioporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF₂(Etio I)) und einen Oktaethylporphyrin-Platinchlorid-Komplex (PtCl₂OEP).
Als thermisch aktiviertes, verzögert fluoreszierendes Material, das aus einer Materialart besteht, kann auch eine heteroaromatische Ring-Verbindung, die einen π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring und einen π-eiektronenarmen heteroaromatischen Ring umfasst, verwendet werden. Spezifische Beispiele umfassen 2-(Biphenyl-4-yl)-4,6-bis(12-phenylindolo[2,3-a]carbazol-11-yl)-1,3,5-triazin (Abkürzung: PIC-TRZ), 2-{4-[3-(N-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]phenyl}-4, 6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PCCzPTzn), 2-[4-(10H-Phenoxazin-10-yl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PXZ-TRZ), 3-[4-(5-Phenyl-5,10-dihydrophenazin-10-yl)phenyl]-4,5-diphenyl-1,2,4-triazol (Abkürzung: PPZ-3TPT), 3-(9,9-Dimethyl-9H-acridin-10-yl)-9H-xanthen-9-on (Abkürzung: ACRXTN), Bis[4-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridin)phenyl]sulfon (Abkürzung: DMAC-DPS) und 10-Phenyl-10H,10'H-spiro[acridin-9,9'-anthracen]-10'-on (Abkürzung: ACRSA). Da die heteroaromatische Ring-Verbindung den π-eiektronenreichen heteroaromatischen Ring und den π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring aufweist, weist sie eine hohe Elektronentransporteigenschaft und eine hohe Lochtransporteigenschaft auf und wird daher bevorzugt. Unter Gerüsten mit dem π-eiektronenarmen heteroaromatischen Ring sind ein Diazin-Gerüst (ein Pyrimidin-Gerüst, ein Pyrazin-Gerüst oder ein Pyridazin-Gerüst) und ein Triazin-Gerüst aufgrund ihrer hohen Stabilität und hohen Zuverlässigkeit besonders vorzuziehen. Unter Gerüsten mit dem π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring weisen ein Acridin-Gerüst, ein Phenoxazin-Gerüst, ein Thiophen-Gerüst, ein Furan-Gerüst und ein Pyrrol-Gerüst eine hohe Stabilität und eine hohe Zuverlässigkeit auf; demzufolge ist/sind eines oder mehrere dieser Gerüste vorzugsweise enthalten. Als Pyrrol-Gerüst ist ein Indol-Gerüst, ein Carbazol-Gerüst oder ein 3-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-Gerüst besonders vorzuziehen. Es sei angemerkt, dass eine Substanz, in der der π-elektronenreiche heteroaromatische Ring direkt an den π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring gebunden ist, besonders bevorzugt wird, da sowohl die Donatoreigenschaft des π-elektronenreichen heteroaromatischen Rings als auch die Akzeptoreigenschaft des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings hoch sind und die Differenz zwischen dem Energieniveau in dem Singulett-Anregungszustand und dem Energieniveau in dem Triplett-Anregungszustand klein wird.
Die Licht emittierende Schicht 140 kann ein anderes Material als das Wirtsmaterial 141 und das Gastmaterial 142 enthalten.
Beispiele für das Material, das für die Licht emittierende Schicht 140 verwendet werden kann, sind, ohne darauf beschränkt zu sein, kondensierte polycyclische aromatische Verbindungen, wie z. B. Anthracen-Derivate, Phenanthren-Derivate, Pyren-Derivate, Chrysen-Derivate und Dibenzo[g,p]chrysen-Derivate. Spezifische Beispiele sind 9,10-Diphenylanthracen (Abkürzung: DPAnth), 6,12-Dimethoxy-5,11-diphenylchrysen, 9,10-Bis(3,5-diphenylphenyl)anthracen (Abkürzung: DPPA), 9,10-Di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DNA), 2-tert-Butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDNA), 9,9'-Bianthryl (Abkürzung: BANT), 9,9'-(Stilben-3,3'-diyl)diphenanthren (Abkürzung: DPNS), 9,9'-(Stilben-4,4'-diyl)diphenanthren (Abkürzung: DPNS2) und 1,3,5-Tri(1-pyrenyl)benzol (Abkürzung: TPB3). Eine oder mehrere Substanzen mit einem Singulett-Anregungsenergieniveau oder einem Triplett-Anregungsenergieniveau, das höher ist als das Anregungsenergieniveau des Gastmaterials 142, kann/können aus diesen Substanzen und bekannten Substanzen ausgewählt werden.
So kann beispielsweise eine Verbindung mit einem heteroaromatischen Ring-Gerüst, wie z. B. ein Oxadiazol-Derivat, für die Licht emittierende Schicht 140 verwendet werden. Als konkrete Beispiele dafür können beispielsweise heteroaromatische Ring-Verbindungen, wie z. B. 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 9-[4-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CO11) und 4,4'-Bis(5-methylbenzoxazol-2-yl)stilben (Abkürzung: BzOs), angegeben werden.
Darüber hinaus kann ein Metallkomplex (z. B. ein Metallkomplex auf Zink- oder Aluminiumbasis) mit einem heteroaromatischen Ring für die Licht emittierende Schicht 140 verwendet werden. Spezifische Beispiele umfassen einen Metallkomplex mit einem Chinolin-Liganden, einem Benzochinolin-Liganden, einem Oxazol-Liganden und einem Thiazol-Liganden. Spezifische Beispiele umfassen Metallkomplexe mit einem Chinolin-Gerüst oder einem Benzochinolin-Gerüst, wie z. B. Tris(8-chinolinolato)aluminium(III) (Abkürzung: Alq), Tris(4-methyl-8-chinolinolato)aluminium(III) (Abkürzung: Almq₃), Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinato)beryllium(11) (Abkürzung: BeBq₂), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminium(III) (Abkürzung: BAIq) und Bis(8-chinolinolato)zink(II) (Abkürzung: Znq). Metallkomplexe mit einem Liganden auf Oxazol-Basis oder Thiazol-Basis, wie z. B. Bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnPBO) und Bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnBTZ), können auch verwendet werden.
Die Licht emittierende Schicht 140 kann zwei oder mehr Schichten umfassen. In dem Fall, in dem beispielsweise die Licht emittierende Schicht 140 ausgebildet wird, indem eine erste Licht emittierende Schicht und eine zweite Licht emittierende Schicht in dieser Reihenfolge von der Seite der Lochtransportschicht aus übereinander angeordnet werden, wird eine Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft als Wirtsmaterial der ersten Licht emittierenden Schicht verwendet und wird eine Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft als Wirtsmaterial der zweiten Licht emittierenden Schicht verwendet. Ein Licht emittierendes Material, das in der ersten Licht emittierenden Schicht enthalten ist, kann einem Licht emittierenden Material, das in der zweiten Licht emittierenden Schicht enthalten ist, gleichen oder sich von ihm unterscheiden. Außerdem können die Materialien Funktionen zum Emittieren von Licht der gleichen Farbe oder Licht unterschiedlicher Farben aufweisen. Zwei Arten von Licht emittierenden Materialien mit Funktionen zum Emittieren von Licht mit unterschiedlichen Farben werden für die zwei Licht emittierenden Schichten verwendet, so dass Licht einer Vielzahl von Emissionsfarben zur gleichen Zeit erhalten werden kann. Insbesondere werden die Licht emittierenden Materialien der Licht emittierenden Schichten vorzugsweise derart ausgewählt, dass weißes Licht durch Kombination von Lichtemissionen von den zwei Licht emittierenden Schichten erhalten werden kann.
Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Schicht 140 durch ein Verdampfungsverfahren (darunter auch ein Vakuumverdampfungsverfahren), ein Tintenstrahlverfahren, ein Beschichtungsverfahren, Tiefdruck oder dergleichen ausgebildet werden kann. Neben den vorstehend erwähnten Materialien können eine anorganische Verbindung, wie z. B. ein Quantenpunkt, oder eine hochmolekulare Verbindung (z. B. ein Oligomer, ein Dendrimer und ein Polymer) verwendet werden.
<< Lochinjektionsschicht>>
Die Lochinjektionsschicht 111 weist eine Funktion zum Verringern einer Barriere für eine Lochinjektion von einer Elektrode des Paars von Elektroden (der Elektrode 101 oder der Elektrode 102) auf, um die Lochinjektion zu fördern, und wird beispielsweise unter Verwendung eines Übergangsmetalloxides, eines Phthalocyanin-Derivats oder eines aromatischen Amins ausgebildet. Als Übergangsmetalloxid kann Molybdänoxid, Vanadiumoxid, Rutheniumoxid, Wolframoxid, Manganoxid oder dergleichen angegeben werden. Als Phthalocyanin-Derivat kann Phthalocyanin, Metallphthalocyanin oder dergleichen angegeben werden. Als aromatisches Amin kann ein Benzidin-Derivat, ein Phenylendiamin-Derivat oder dergleichen angegeben werden. Es ist auch möglich, eine hochmolekulare Verbindung, wie z. B. Polythiophen oder Polyanilin, zu verwenden; ein typisches Beispiel dafür ist Poly(ethylendioxythiophen)/Poly(styrolsulfonsäure), welches ein selbstdotiertes Polythiophen ist.
Als Lochinjektionsschicht 111 kann auch eine Schicht verwendet werden, die ein Verbundmaterial aus einem Lochtransportmaterial und einem Material enthält, das eine Eigenschaft zum Aufnehmen von Elektronen von dem Lochtransportmaterial aufweist. Als Alternative kann auch eine Schichtanordnung aus einer Schicht, die ein Material enthält, das eine Elektronenakzeptoreigenschaft aufweist, und einer Schicht verwendet werden, die ein Lochtransportmaterial enthält. In einem stabilen Zustand oder in Anwesenheit eines elektrischen Feldes können Ladungen zwischen diesen Materialien übertragen werden. Als Beispiele für das Material, das eine Elektronenakzeptoreigenschaft aufweist, können organische Akzeptoren, wie z. B. ein Chinodimethan-Derivat, ein Chloranil-Derivat und ein Hexaazatriphenylen-Derivat, angegeben werden. Spezifische Beispiele sind Verbindungen mit einer elektronenziehenden Gruppe (einer Halogen-Gruppe oder einer Cyano-Gruppe), wie z. B. 7,7,8,8-Tetracyano-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan (Abkürzung: F₄-TCNQ), Chloranil und 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN). Alternativ kann auch ein Übergangsmetalloxid, wie z. B. ein Oxid eines Metalls der Gruppe 4 bis Gruppe 8, verwendet werden. Insbesondere kann Vanadiumoxid, Nioboxid, Tantaloxid, Chromoxid, Molybdänoxid, Wolframoxid, Manganoxid, Rheniumoxid oder dergleichen verwendet werden. Unter diesen wird Molybdänoxid bevorzugt, da es an der Luft stabil ist, eine nur geringe hygroskopische Eigenschaft aufweist und leicht gehandhabt werden kann.
Ein Material mit einer Eigenschaft zum Transportieren von mehr Löchern als Elektronen kann als Lochtransportmaterial verwendet werden, wobei ein Material mit einer Löcherbeweglichkeit von 1 × 10^-6 cm²/Vs oder höher vorzuziehen ist. Insbesondere kann ein beliebiges von einem aromatischen Amin, einem Carbazol-Derivat, einem aromatischen Kohlenwasserstoff, einem Stilben-Derivat und dergleichen, die als Beispiele für das Lochtransportmaterial, das bei der Licht emittierenden Schicht 140 verwendet werden kann, beschrieben worden sind, verwendet werden. Ferner kann es sich bei dem Lochtransportmaterial um eine hochmolekulare Verbindung handeln.
Als weitere Beispiele für das Lochtransportmaterial können aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. 2-tert-Butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDNA), 2-tert-Butyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen, 9,10-Bis(3,5-diphenylphenyl)anthracen (Abkürzung: DPPA), 2-tert-Butyl-9,10-bis(4-phenylphenyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDBA), 9,10-Di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DNA), 9,10-Diphenylanthracen (Abkürzung: DPAnth), 2-tert-Butylanthracen (Abkürzung: t-BuAnth), 9,10-Bis(4-methyl-1-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DMNA), 2-tert-Butyl-9,10-bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen, 9,10-Bis[2-(-naphthyl)phenyl]anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen, 9,9'-Bianthryl, 10,10'-Diphenyl-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis(2-phenylphenyl)-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis[(2,3,4,5,6-pentaphenyl)phenyl]-9,9'-bianthryl, Anthracen, Tetracen, Rubren, Perylen und 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen, angegeben werden. Weitere Beispiele umfassen Pentacen und Coronen. Der aromatische Kohlenwasserstoff, der eine Löcherbeweglichkeit von 1 × 10^-6 cm²/Vs oder höher und 14 bis 42 Kohlenstoffatome aufweist, wird besonders bevorzugt.
Der aromatische Kohlenwasserstoff kann ein Vinyl-Gerüst aufweisen. Beispiele für den aromatischen Kohlenwasserstoff mit einer Vinyl-Gruppe umfassen 4,4'-Bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl (Abkürzung: DPVBi) und 9,10-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: DPVPA).
Andere Beispiele sind Thiophenverbindungen, Furanverbindungen, Fluorenverbindungen, Triphenylenverbindungen, Phenanthrenverbindungen und dergleichen, wie z. B. 4-{3-[3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-II), 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II), 1,3,5-Tri(dibenzothiophen-4-yl)benzol (Abkürzung: DBT3P-II), 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III), 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV) und 4-[3-(Triphenylen-2-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: mDBTPTp-II). Unter den vorstehenden Verbindungen werden Verbindungen, die ein Pyrrol-Gerüst, ein Furan-Gerüst, ein Thiophen-Gerüst oder ein aromatisches Amin-Gerüst umfassen, auf Grund ihrer hohen Stabilität und Zuverlässigkeit bevorzugt. Außerdem weisen die Verbindungen mit derartigen Gerüsten eine hohe Lochtransporteigenschaft auf, wodurch sie zu einer Verringerung der Betriebsspannung beitragen.
<< Lochtransportsch icht>>
Die Lochtransportschicht 112 ist eine Schicht, die ein Lochtransportmaterial enthält, und kann unter Verwendung eines beliebigen der Lochtransportmaterialien ausgebildet werden, die als Beispiele für das Material der Lochinjektionsschicht 111 angegeben worden sind. Damit die Lochtransportschicht 112 eine Funktion aufweist, Löcher, die in die Lochinjektionsschicht 111 injiziert werden, zu der Licht emittierenden Schicht 140 zu transportieren, ist das HOMO-Niveau der Lochtransportschicht 112 vorzugsweise gleich oder nahe an dem HOMO-Niveau der Lochinjektionsschicht 111.
Vorzugsweise wird ferner eine Substanz mit einer Löcherbeweglichkeit von 1 × 10^-6 cm²/Vs oder höher bevorzugt. Es sei angemerkt, dass außer diesen Substanzen eine beliebige Substanz verwendet werden kann, die eine Eigenschaft zum Transportieren von mehr Löchern als Elektronen aufweist. Die Schicht, die eine Substanz mit einer hohen Lochtransporteigenschaft enthält, ist nicht auf eine Einzelschicht beschränkt, und zwei oder mehr Schichten, die die vorstehenden Substanzen enthalten, können übereinander angeordnet werden.
<< E lektronentransportsch icht>>
Die Elektronentransportschicht 118 weist eine Funktion auf, Elektronen, die von der anderen Elektrode des Paars von Elektroden (der Elektrode 101 oder der Elektrode 102) über die Elektroneninjektionsschicht 119 injiziert werden, zu der Licht emittierenden Schicht 140 zu transportieren. Ein Material mit einer Eigenschaft zum Transportieren von mehr Elektronen als Löchern kann als Elektronentransportmaterial verwendet werden, wobei ein Material mit einer Elektronenbeweglichkeit von 1 × 10^-6 cm²/Vs oder höher vorzuziehen ist. Als Verbindung, die leicht Elektronen aufnimmt (als Material mit einer Elektronentransporteigenschaft), kann beispielsweise eine π-eiektronenarme heteroaromatische Ring-Verbindung, wie z. B. eine stickstoffhaltige heteroaromatische Ring-Verbindung, ein Metallkomplex oder dergleichen verwendet werden. Weitere spezifische Beispiele umfassen das Pyridin-Derivat, das Bipyridin-Derivat, das Pyrimidin-Derivat, das Triazin-Derivat, das Chinoxalin-Derivat, das Dibenzochinoxalin-Derivat, das Phenanthrolin-Derivat, das Triazol-Derivat, das Benzimidazol-Derivat, das Oxadiazol-Derivat und dergleichen, die als Elektronentransportmaterialien, die bei der Licht emittierenden Schicht 140 verwendet werden können, angegeben worden sind. Eine Substanz mit einer Elektronenbeweglichkeit von 1 × 10^-6 cm²/Vs oder höher ist vorzuziehen. Es sei angemerkt, dass eine Substanz, die sich von den vorstehenden Substanzen unterscheidet, für die Elektronentransportschicht verwendet werden kann, solange sie eine Eigenschaft zum Transportieren von mehr Elektronen als Löchern aufweist. Die Elektronentransportschicht 118 ist nicht auf eine Einzelschicht beschränkt, und sie kann eine Schichtanordnung aus zwei oder mehr Schichten sein, die die vorstehend erwähnten Substanzen enthalten.
Darüber hinaus können Metallkomplexe mit einem heteroaromatischen Ring, wie z. B. Metallkomplexe mit einem Chinolin-Liganden, einem Benzochinolin-Liganden, einem Oxazol-Liganden und einem Thiazol-Liganden, angegeben werden. Spezifische Beispiele umfassen Metallkomplexe mit einem Chinolin-Gerüst oder einem Benzochinolin-Gerüst, wie z. B. Tris(8-chinolinolato)aluminium(III) (Abkürzung: Alq), Tris(4-methyl-8-chinolinolato)aluminium(III) (Abkürzung: Almq₃), Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinato)beryllium(II) (Abkürzung: BeBq₂), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminium(III) (Abkürzung: BAIq) und Bis(8-chinolinolato)zink(II) (Abkürzung: Znq). Metallkomplexe mit einem Liganden auf Oxazol-Basis oder Thiazol-Basis, wie z. B. Bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnPBO) und Bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnBTZ), können auch verwendet werden.
Zwischen der Elektronentransportschicht 118 und der Licht emittierenden Schicht 140 kann eine Schicht bereitgestellt werden, die die Übertragung von Elektronenladungsträgern steuert. Diese ist eine Schicht, in der dem vorstehenden Material mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft eine kleine Menge einer Substanz mit einer hohen Elektroneneinfangeigenschaft zugesetzt ist, und kann durch Unterdrücken der Übertragung von Elektronenladungsträgern das Ladungsträgergleichgewicht regulieren. Eine solche Struktur ist sehr effektiv, um ein Problem (z. B. eine Verkürzung der Lebensdauer von Elementen) zu unterdrücken, das auftritt, wenn die Elektronentransporteigenschaft des Elektronentransportmaterials deutlich höher ist als die Lochtransporteigenschaft des Lochtransportmaterials.
<<Elektroneninjektionsschicht>>
Die Elektroneninjektionsschicht 119 weist eine Funktion zum Verringern einer Barriere für die Elektroneninjektion an der Grenzfläche zu der Elektrode 102 auf, um die Elektroneninjektion zu fördern, und kann beispielsweise unter Verwendung eines Metalls der Gruppe 1 oder eines Metalls der Gruppe 2, oder unter Verwendung eines Oxides, eines Halogenides oder eines Carbonats dieser Metalle ausgebildet werden. Alternativ kann auch ein Verbundmaterial verwendet werden, das das vorstehend beschriebene Elektronentransportmaterial und ein Material enthält, das eine Elektronen abgebende Eigenschaft an das Elektronentransportmaterial aufweist. Als Material, das eine Elektronen abgebende Eigenschaft aufweist, kann ein Metall der Gruppe 1, ein Metall der Gruppe 2, ein Oxid dieser Metalle oder dergleichen angegeben werden. Insbesondere kann ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder eine Verbindung dieser, wie z. B. Lithiumfluorid (LiF), Natriumfluorid (NaF), Cäsiumfluorid (CsF), Calciumfluorid (CaF₂) oder Lithiumoxid (LiO_x), verwendet werden. Es kann auch eine Seltenerdmetallverbindung wie Erbiumfluorid (ErF₃) verwendet werden. Ein Elektrid kann ebenfalls für die Elektroneninjektionsschicht 119 verwendet werden. Beispiele für das Elektrid umfassen eine Substanz, in der Elektronen in einer hohen Konzentration zu Calciumoxid-Aluminiumoxid zugesetzt sind. Die Substanz, die für die Elektronentransportschicht 118 verwendet werden kann, kann für die Elektroneninjektionsschicht 119 verwendet werden.
Ein Verbundmaterial, bei dem eine organische Verbindung und ein Elektronendonator (Donator) vermischt sind, kann ebenfalls für die Elektroneninjektionsschicht 119 verwendet werden. Ein derartiges Verbundmaterial weist eine hohe Elektroneninjektionseigenschaft und eine hohe Elektronentransporteigenschaft auf, da durch den Elektronendonator Elektronen in der organischen Verbindung erzeugt werden. In diesem Fall ist die organische Verbindung vorzugsweise ein Material, das die erzeugten Elektronen ausgezeichnet transportieren kann. Insbesondere können beispielsweise die vorstehend aufgeführten Substanzen zum Ausbilden der Elektronentransportschicht 118 (z. B. die Metallkomplexe und heteroaromatischen Ring-Verbindungen) verwendet werden. Als Elektronendonator wird eine Substanz verwendet, die eine Elektronendonatoreigenschaft in Bezug auf eine organische Verbindung zeigt. Bevorzugte Beispiele sind ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall und ein Seltenerdmetall. Insbesondere können Lithium, Natrium, Cäsium, Magnesium, Calcium, Erbium, Ytterbium und dergleichen angegeben werden. Außerdem werden ein Alkalimetalloxid und ein Erdalkalimetalloxid bevorzugt, und Lithiumoxid, Calciumoxid, Bariumoxid und dergleichen werden angegeben. Alternativ kann eine Lewis-Base, wie z. B. Magnesiumoxid, verwendet werden. Als weitere Alternative kann eine organische Verbindung, wie z. B. Tetrathiafulvalen (Abkürzung: TTF), verwendet werden.
Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Schicht, die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht, die Elektronentransportschicht und die Elektroneninjektionsschicht, welche vorstehend beschrieben worden sind, jeweils durch ein Verdampfungsverfahren (darunter auch ein Vakuumverdampfungsverfahren), ein Tintenstrahlverfahren, ein Beschichtungsverfahren, Tiefdruck oder dergleichen ausgebildet werden können. Neben den vorstehend erwähnten Materialien kann eine anorganische Verbindung, wie z. B. ein Quantenpunkt, oder eine hochmolekulare Verbindung (z. B. ein Oligomer, ein Dendrimer und ein Polymer) für die Licht emittierende Schicht, die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht, die Elektronentransportschicht und die Elektroneninjektionsschicht verwendet werden.
«Quantenpunkt»
Bei einem Quantenpunkt handelt es sich um einen Halbleiter-Nanokristall mit einer Größe von mehreren Nanometern bis mehreren zehn Nanometern, und er enthält ungefähr 1 × 10³ bis 1 × 10⁶ Atome. Da die Energieverschiebung von Quantenpunkten von ihrer Größe abhängt, emittieren Quantenpunkte aus der gleichen Substanz je nach Größe Licht mit unterschiedlichen Wellenlängen. Somit können die Emissionswellenlängen durch Ändern der Größe von verwendeten Quantenpunkten leicht eingestellt werden.
Ein Quantenpunkt weist ein Emissionsspektrum mit einem schmalen Peak auf, und demzufolge kann eine Emission von Licht mit einer hohen Farbreinheit erhalten werden. Außerdem geht man davon aus, dass ein Quantenpunkt eine theoretische interne Quanteneffizienz von ungefähr 100 % aufweist, was diejenige einer fluoreszierenden organischen Verbindung, d. h. 25 %, bei weitem übertrifft, und sie ist vergleichbar mit derjenigen einer phosphoreszierenden organischen Verbindung. Demzufolge kann ein Quantenpunkt als Licht emittierendes Material verwendet werden, um ein Licht emittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz zu erhalten. Des Weiteren kann ein Licht emittierendes Element, das im Hinblick auf die Lebensdauer ebenfalls vorteilhaft ist, erhalten werden, da ein Quantenpunkt, bei dem es sich um ein anorganisches Material handelt, eine hohe inhärente Stabilität aufweist.
Beispiele für ein Material eines Quantenpunktes umfassen ein Element der Gruppe 14, ein Element der Gruppe 15, ein Element der Gruppe 16, eine Verbindung aus einer Vielzahl von Elementen der Gruppe 14, eine Verbindung aus einem Element, das zu einer der Gruppen 4 bis 14 gehört, und einem Element der Gruppe 16, eine Verbindung aus einem Element der Gruppe 2 und einem Element der Gruppe 16, eine Verbindung aus einem Element der Gruppe 13 und einem Element der Gruppe 15, eine Verbindung aus einem Element der Gruppe 13 und einem Element der Gruppe 17, eine Verbindung aus einem Element der Gruppe 14 und einem Element der Gruppe 15, eine Verbindung aus einem Element der Gruppe 11 und einem Element der Gruppe 17, Eisenoxide, Titanoxide, Spinellchalcogenide und Halbleitercluster.
Spezifische Beispiele umfassen, ohne darauf beschränkt zu sein, Cadmiumselenid, Cadmiumsulfid, Cadmiumtellurid, Zinkselenid, Zinkoxid, Zinksulfid, Zinktellurid, Quecksilbersulfid, Quecksilberselenid, Quecksilbertellurid, Indiumarsenid, Indiumphosphid, Galliumarsenid, Galliumphosphid, Indiumnitrid, Galliumnitrid, Indiumantimonid, Galliumantimonid, Aluminiumphosphid, Aluminiumarsenid, Aluminiumantimonid, Bleiselenid, Bleitellurid, Bleisulfid, Indiumselenid, Indiumtellurid, Indiumsulfid, Galliumselenid, Arsensulfid, Arsenselenid, Arsentellurid, Antimonsulfid, Antimonselenid, Antimontellurid, Bismutsulfid, Bismutselenid, Bismuttellurid, Silizium, Siliziumcarbid, Germanium, Zinn, Selen, Tellur, Bor, Kohlenstoff, Phosphor, Bornitrid, Borphosphid, Borarsenid, Aluminiumnitrid, Aluminiumsulfid, Bariumsulfid, Bariumselenid, Bariumtellurid, Calciumsulfid, Calciumselenid, Calciumtellurid, Berylliumsulfid, Berylliumselenid, Berylliumtellurid, Magnesiumsulfid, Magnesiumselenid, Germaniumsulfid, Germaniumselenid, Germaniumtellurid, Zinnsulfid, Zinnselenid, Zinntellurid, Bleioxid, Kupferfluorid, Kupferchlorid, Kupferbromid, Kupferiodid, Kupferoxid, Kupferselenid, Nickeloxid, Kobaltoxid, Kobaltsulfid, Eisenoxid, Eisensulfid, Manganoxid, Molybdänsulfid, Vanadiumoxid, Wolframoxid, Tantaloxid, Titanoxid, Zirconiumoxid, Siliziumnitrid, Germaniumnitrid, Aluminiumoxid, Bariumtitanat, eine Verbindung aus Selen, Zink und Cadmium, eine Verbindung aus Indium, Arsen und Phosphor, eine Verbindung aus Cadmium, Selen und Schwefel, eine Verbindung aus Cadmium, Selen und Tellur, eine Verbindung aus Indium, Gallium und Arsen, eine Verbindung aus Indium, Gallium und Selen, eine Verbindung aus Indium, Selen und Schwefel, eine Verbindung aus Kupfer, Indium und Schwefel und Kombinationen davon. Ferner kann ein sogenannter legierter Quantenpunkt verwendet werden, dessen Zusammensetzung durch ein gegebenes Verhältnis dargestellt wird. Beispielsweise ist ein legierter Quantenpunkt aus Cadmium, Selen und Schwefel ein effektives Mittel, um blaues Licht zu erhalten, da die Emissionswellenlänge geändert werden kann, indem das Zusammensetzungsverhältnis der Elemente geändert wird.
Als Quantenpunkt kann ein Kern-Quantenpunkt, ein Kern-Schale-Quantenpunkt, ein Kern-Multischalen-Quantenpunkt oder dergleichen verwendet werden. Wenn ein Kern mit einer Schale bedeckt ist, die aus einem anderen anorganischen Material mit einer breiteren Bandlücke ausgebildet ist, kann der Einfluss eines Defekts oder einer freien Bindung, der/die an der Oberfläche eines Nanokristalls existiert, verringert werden. Somit wird die Quanteneffizienz einer Lichtemission in hohem Maße verbessert; deshalb wird vorzugsweise ein Kern-Schale- oder ein Kern-Multischalen-Quantenpunkt verwendet. Beispiele für das Material einer Schale umfassen Zinksulfid und Zinkoxid.
Darüber hinaus sind Quantenpunkte, da bei ihnen der Anteil an Oberflächenatomen hoch ist, sehr reaktiv und kohärieren leicht miteinander. Aus diesem Grund wird vorzugsweise auf den Oberflächen der Quantenpunkte ein Schutzmittel angebracht oder eine Schutzgruppe bereitgestellt. Das Anbringen des Schutzmittels oder das Bereitstellen der Schutzgruppe kann eine Kohäsion verhindern und die Lösbarkeit in einem Lösungsmittel erhöhen. Es kann ebenfalls die Reaktivität verringern und die elektrische Stabilität verbessern. Beispiele für das Schutzmittel (oder die Schutzgruppe) umfassen Polyoxyethylenalkylether, wie z. B. Polyoxyethylenlaurylether, Polyoxyethylenstearylether und Polyoxyethylenoleylether, Trialkylphosphine, wie z. B. Tripropylphosphin, Tributylphosphin, Trihexylphosphin und Trioctylphoshin, Polyoxyethylenalkylphenylether, wie z. B. Polyoxyethylen-n-octylphenylether und Polyoxyethylen-n-nonylphenylether, tertiäre Amine, wie z. B. Tri(n-hexyl)amin, Tri(n-octyl)amin und Tri(n-decyl)amin, Organophosphorverbindungen, wie z. B. Tripropylphosphinoxid, Tributylphosphinoxid, Trihexylphosphinoxid, Trioctylphosphinoxid und Tridecylphosphinoxid, Polyethylenglycoldiester, wie z. B. Polyethylenglycoldilaurat und Polyethylenglycoldistearat, organische Stickstoffverbindungen, wie z. B. stickstoffhaltige aromatische Verbindungen, so beispielsweise Pyridine, Lutidine, Collidine und Chinoline, Aminoalkane, wie z. B. Hexylamin, Octylamin, Decylamin, Dodecylamin, Tetradecylamin, Hexadecylamin und Octadecylamin, Dialkylsulfide, wie z. B. Dibutylsulfid, Dialkylsulfoxide, wie z. B. Dimethylsulfoxid und Dibutylsulfoxid, organische Schwefelverbindungen, wie z. B. schwefelhaltige aromatische Verbindungen, so beispielsweise Thiophen, höhere Fettsäuren, wie z. B. Palmitinsäure, Stearinsäure und Oleinsäure, Alkohole, Sorbitanfettsäureester, durch Fettsäure modifizierte Polyester, durch tertiäres Amin modifizierte Polyurethane sowie Polyethylenimine.
Da sich die Bandlücken der Quantenpunkte mit abnehmender Größe erhöhen, wird die Größe je nach Bedarf angepasst, so dass Licht mit einer gewünschten Wellenlänge erhalten werden kann. Eine Lichtemission von den Quantenpunkten verschiebt sich mit abnehmender Kristallgröße zu einer blauen Farbseite, d. h. zu einer Hochenergieseite; demzufolge können die Emissionswellenlängen der Quantenpunkte über einen Wellenlängenbereich eines Spektrums eines ultravioletten Bereichs, eines sichtbaren Lichtbereichs und eines Infrarotbereichs angepasst werden, indem die Größe der Quantenpunkte geändert wird. Der Bereich der Größe (Durchmesser) der Quantenpunkte, der normalerweise verwendet wird, liegt bei 0,5 nm bis 20 nm, bevorzugt zwischen 1 nm bis 10 nm. Die Emissionsspektren verjüngen sich mit abnehmender Größenverteilung der Quantenpunkte, und demzufolge kann Licht mit einer hohen Farbreinheit erhalten werden. Die Form der Quantenpunkte ist nicht sonderlich beschränkt und kann eine Kugelform, eine Stabform, eine Kreisform oder dergleichen sein. Quantenstäbe, die stabförmige Quantenpunkte sind, weisen eine Funktion zum Emittieren von direktionalem Licht auf; demzufolge können Quantenstäbe als Licht emittierendes Material verwendet werden, um ein Licht emittierendes Element mit höherer externer Quanteneffizienz zu erhalten.
Bei den meisten organischen EL-Elementen wird das Konzentrationsquenchen der Licht emittierenden Materialien unterdrückt, um die Emissionseffizienz zu verbessern, indem Licht emittierende Materialien in Wirtsmaterialien dispergiert werden. Bei den Wirtsmaterialien muss es sich um Materialien handeln, die Singulett-Anregungsenergieniveaus oder Triplett-Anregungsenergieniveaus aufweisen, die höher als oder gleich denjenigen der Licht emittierenden Materialien sind. Im Falle der Verwendung von blauen phosphoreszierenden Materialien als Licht emittierende Materialien ist es insbesondere schwierig, Wirtsmaterialien zu entwickeln, die Triplett-Anregungsenergieniveaus aufweisen, die höher als oder gleich denjenigen der blauen phosphoreszierenden Materialien sind, und die im Hinblick auf die Lebensdauer ausgezeichnet sind. Selbst wenn eine Licht emittierende Schicht aus Quantenpunkten besteht und ohne Wirtsmaterial hergestellt wird, ermöglichen die Quantenpunkte, dass die Emissionseffizienz sichergestellt wird; daher kann ein Licht emittierendes Element erhalten werden, das im Hinblick auf die Lebensdauer vorteilhaft ist. In dem Fall, in dem die Licht emittierende Schicht nur aus Quantenpunkten besteht, weisen die Quantenpunkte vorzugsweise Kern-Schale-Strukturen (darunter auch Kern-Multischalen-Strukturen) auf.
Im Falle der Verwendung von Quantenpunkten als Licht emittierendes Material in der Licht emittierenden Schicht wird die Dicke der Licht emittierenden Schicht auf 3 nm bis 100 nm, bevorzugt auf 10 nm bis 100 nm eingestellt, und es wird dafür gesorgt, dass die Licht emittierende Schicht 1 Vol.-% bis 100 Vol.-% Quantenpunkte enthält. Es sei angemerkt, dass es bevorzugt wird, dass die Licht emittierende Schicht nur aus den Quantenpunkten besteht. Um eine Licht emittierende Schicht auszubilden, in der die Quantenpunkte als Licht emittierende Materialien in Wirtsmaterialien dispergiert werden, können die Quantenpunkte in den Wirtsmaterialien dispergiert werden oder können die Wirtsmaterialien und die Quantenpunkte in einem geeigneten Flüssigkeitsmedium aufgelöst oder dispergiert werden und dann kann ein Nassprozess (z. B. ein Rotationsbeschichtungsverfahren, ein Gießverfahren, ein Düsenbeschichtungsverfahren, ein Klingenbeschichtungsverfahren, ein Walzenbeschichtungsverfahren, ein Tintenstrahlverfahren, ein Druckverfahren, ein Sprühbeschichtungsverfahren, ein Vorhangbeschichtungsverfahren oder ein Langmuir-Blodgett-Verfahren) zum Einsatz kommen. Für eine Licht emittierende Schicht, die ein phosphoreszierendes Material enthält, kann ebenso gut wie der Nassprozess ein Vakuumverdampfungsverfahren in geeigneter Weise zum Einsatz kommen.
Als Flüssigkeitsmedium, das für den Nassprozess verwendet wird, können beispielsweise organische Lösungsmittel verwendet werden, so beispielsweise Ketone, wie z. B. Methylethylketon und Cyclohexanon, Fettsäureester, wie z. B. Ethylacetat, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Dichlorbenzol, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Toluol, Xylol, Mesitylen und Cyclohexylbenzol, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Cyclohexan, Decalin und Dodecan, Dimethylformamid (DMF) sowie Dimethylsulfoxid (DMSO).
«Paar von Elektroden»
Die Elektroden 101 und 102 dienen als Anode und Kathode des Licht emittierenden Elements. Die Elektroden 101 und 102 können beispielsweise unter Verwendung von einem Metall, einer Legierung, einer leitenden Verbindung oder einem Gemisch bzw. einer Schichtanordnung dieser ausgebildet werden.
Die Elektrode 101 oder die Elektrode 102 wird vorzugsweise unter Verwendung eines leitenden Materials mit einer Funktion zum Reflektieren von Licht ausgebildet. Beispiele für das leitende Material umfassen Aluminium (AI) und eine Legierung, die Al enthält. Beispiele für die Legierung, die Al enthält, umfassen eine Legierung, die Al und L enthält (L stellt eines oder mehrere von Titan (Ti), Neodym (Nd), Nickel (Ni) und Lanthan (La) dar), wie z. B. eine Legierung, die Al und Ti enthält, und eine Legierung, die Al, Ni und La enthält. Aluminium weist einen niedrigen Widerstand und ein hohes Lichtreflexionsvermögen auf. Aluminium kommt ferner in großen Mengen in der Erdkruste vor und ist günstig; demzufolge ist es möglich, die Kosten zum Herstellen eines Licht emittierenden Elements unter Verwendung von Aluminium zu verringern. Alternativ kann Silber (Ag), eine Legierung aus Ag und N (N stellt eines oder mehrere von Yttrium (Y), Nd, Magnesium (Mg), Ytterbium (Yb), Al, Ti, Gallium (Ga), Zink (Zn), Indium (In), Wolfram (W), Mangan (Mn), Zinn (Sn), Eisen (Fe), Ni, Kupfer (Cu), Palladium (Pd), Iridium (Ir) und Gold (Au) dar) oder dergleichen verwendet werden. Beispiele für die silberhaltige Legierung umfassen eine Legierung, die Silber, Palladium und Kupfer enthält, eine Legierung, die Silber und Kupfer enthält, eine Legierung, die Silber und Magnesium enthält, eine Legierung, die Silber und Nickel enthält, eine Legierung, die Silber und Gold enthält, und eine Legierung, die Silber und Ytterbium enthält. Daneben kann ein Übergangsmetall, wie z. B. Wolfram, Chrom (Cr), Molybdän (Mo), Kupfer oder Titan, verwendet werden.
Licht, das von der Licht emittierenden Schicht emittiert wird, wird über die Elektrode 101 und/oder die Elektrode 102 entnommen. Demzufolge wird mindestens eine von der Elektrode 101 und der Elektrode 102 vorzugsweise unter Verwendung eines leitenden Materials mit einer Funktion zum Durchlassen von Licht ausgebildet. Als leitendes Material kann ein leitendes Material verwendet werden, dessen Lichtdurchlässigkeit für sichtbares Licht höher als oder gleich 40 % und niedriger als oder gleich 100 %, bevorzugt höher als oder gleich 60 % und niedriger als oder gleich 100 % ist, und dessen spezifischer Widerstand niedriger als oder gleich 1 × 10^-2 Ω·cm ist.
Die Elektroden 101 und 102 können jeweils unter Verwendung eines leitenden Materials mit Funktionen zum Durchlassen von Licht und Reflektieren von Licht ausgebildet werden. Als leitendes Material kann ein leitendes Material verwendet werden, dessen Reflexionsvermögen für sichtbares Licht höher als oder gleich 20 % und niedriger als oder gleich 80 %, bevorzugt höher als oder gleich 40 % und niedriger als oder gleich 70 % ist, und dessen spezifischer Widerstand niedriger als oder gleich 1 × 10^-2 Ω·cm ist. Beispielsweise können eine oder mehrere Arten von leitenden Metallen und Legierungen, leitenden Verbindungen und dergleichen verwendet werden. Insbesondere kann ein Metalloxid, wie z. B. Indiumzinnoxid (indium tin oxide, nachstehend als ITO bezeichnet), Silizium oder Siliziumoxid enthaltendes Indiumzinnoxid (Abkürzung: ITSO), Indiumoxid-Zinkoxid (Indiumzinkoxid), Titan enthaltendes Indiumoxid-Zinnoxid, Indiumtitanoxid oder Wolframoxid und Zinkoxid enthaltendes Indiumoxid, verwendet werden. Ein dünner Metallfilm mit einer Dicke, die das Durchlassen von Licht erlaubt (vorzugsweise einer Dicke von größer als oder gleich 1 nm und kleiner als oder gleich 30 nm), kann ebenfalls verwendet werden. Als Metall kann beispielsweise Ag, eine Legierung aus Ag und Al, eine Legierung aus Ag und Mg, eine Legierung aus Ag und Au, oder eine Legierung aus Ag und Yb verwendet werden.
In dieser Beschreibung und dergleichen wird als Material, das Licht durchlässt, ein Material verwendet, das sichtbares Licht durchlässt und Leitfähigkeit aufweist. Beispiele für das Material umfassen, neben dem vorstehend beschriebenen Oxidleiter, für den ITO ein typisches Beispiel ist, einen Oxidhalbleiter und einen organischen Leiter, der eine organische Substanz enthält. Beispiele für den organischen Leiter, der eine organische Substanz enthält, umfassen ein Verbundmaterial, in dem eine organische Verbindung und ein Elektronendonator (Donator) vermischt sind, und ein Verbundmaterial, in dem eine organische Verbindung und ein Elektronenakzeptor (Akzeptor) vermischt sind. Alternativ kann ein anorganisches Material auf Kohlenstoffbasis, wie z. B. Graphen, verwendet werden. Der spezifische Widerstand des Materials ist bevorzugt niedriger als oder gleich 1 × 10⁵ Ω·cm, stärker bevorzugt niedriger als oder gleich 1 × 10⁴ Ω·cm.
Alternativ können/kann die Elektrode 101 und/oder die Elektrode 102 ausgebildet werden, indem zwei oder mehr von diesen Materialien übereinander angeordnet werden.
Um die Lichtextraktionseffizienz zu verbessern, kann ein Material, dessen Brechungsindex höher ist als derjenige einer Elektrode mit einer Funktion zum Durchlassen von Licht, in Kontakt mit der Elektrode ausgebildet werden. Das Material kann elektrisch leitend oder nicht leitend sein, solange es eine Funktion zum Durchlassen von sichtbarem Licht aufweist. Zusätzlich zu den vorstehend beschriebenen Oxidleitern können ein Oxidhalbleiter und eine organische Substanz als Beispiele für das Material angegeben werden. Beispiele für die organische Substanz umfassen die Materialien für die Licht emittierende Schicht, die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht, die Elektronentransportschicht und die Elektroneninjektionsschicht. Alternativ kann ein anorganisches Material auf Kohlenstoffbasis oder ein Metallfilm verwendet werden, das/der dünn genug ist, um Licht durchzulassen. Als weitere Alternative können übereinander angeordnete Schichten mit einer Dicke von mehreren Nanometern bis mehreren zehn Nanometern verwendet werden.
In dem Fall, in dem die Elektrode 101 oder die Elektrode 102 als Kathode dient, enthält die Elektrode vorzugsweise ein Material mit einer niedrigen Austrittsarbeit (3,8 eV oder niedriger). Die Beispiele umfassen ein Element, das zur Gruppe 1 oder 2 des Periodensystems gehört (z. B. ein Alkalimetall, wie z. B. Lithium, Natrium oder Cäsium, ein Erdalkalimetall, wie z. B. Calcium oder Strontium, oder Magnesium), eine Legierung, die eines dieser Elemente enthält (z. B. Ag-Mg oder Al-Li), ein Seltenerdmetall, wie z. B. Europium (Eu) oder Yb, eine Legierung, die eines dieser Seltenerdmetalle enthält, und eine Legierung, die Aluminium und Silber enthält.
Wenn die Elektrode 101 oder die Elektrode 102 als Anode verwendet wird, wird vorzugsweise ein Material mit einer hohen Austrittsarbeit (4,0 eV oder höher) verwendet.
Die Elektrode 101 und die Elektrode 102 können jeweils eine Mehrfachschicht aus einem leitenden Material mit einer Funktion zum Reflektieren von Licht und einem leitenden Material mit einer Funktion zum Durchlassen von Licht sein. In diesem Fall können die Elektrode 101 und die Elektrode 102 eine Funktion zum Anpassen der optischen Weglänge aufweisen, so dass Licht einer erwünschten Wellenlänge, das von jeder Licht emittierenden Schicht emittiert wird, schwingt und verstärkt wird, was vorzuziehen ist.
Als Verfahren zum Ausbilden der Elektrode 101 und der Elektrode 102 kann je nach Bedarf ein Sputterverfahren, ein Verdampfungsverfahren, ein Druckverfahren, ein Beschichtungsverfahren, ein Molekularstrahlepitaxie- (molecular beam epitaxy, MBE-) Verfahren, ein CVD-Verfahren, ein Pulslaserabscheidungsverfahren, ein Atomlagenabscheidungs- (atomic layer deposition, ALD-) Verfahren oder dergleichen verwendet werden.
«Substrat»
Das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann über einem Substrat aus Glas, Kunststoff oder dergleichen ausgebildet werden. Als eine Möglichkeit zum Übereinanderanordnen von Schichten über dem Substrat können Schichten sequenziell von der Seite der Elektrode 101 aus oder sequenziell von der Seite der Elektrode 102 aus angeordnet werden.
Für das Substrat, über dem das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ausgebildet werden kann, kann beispielsweise Glas, Quarz, Kunststoff oder dergleichen verwendet werden. Alternativ kann ein flexibles Substrat verwendet werden. Das flexible Substrat ist ein Substrat, das gebogen werden kann, wie z. B. ein Kunststoffsubstrat aus Polycarbonat oder Polyarylat. Alternativ kann ein Film, ein durch Verdampfung ausgebildeter anorganischer Film oder dergleichen verwendet werden. Ein anderes Material kann verwendet werden, solange das Substrat als Träger beim Herstellungsprozess der Licht emittierenden Elemente oder der optischen Elemente dient. Ein anderes Material mit einer Funktion zum Schützen der Licht emittierenden Elemente oder der optischen Elemente kann auch verwendet werden.
Beispielsweise kann in dieser Beschreibung und dergleichen ein Licht emittierendes Element unter Verwendung verschiedener Substrate ausgebildet werden. Der Typ des Substrats ist nicht besonders beschränkt. Beispiele für das Substrat umfassen ein Halbleitersubstrat (z. B. ein einkristallines Substrat oder ein Siliziumsubstrat), ein SOI-Substrat, ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat, ein Kunststoffsubstrat, ein Metallsubstrat, ein Edelstahlsubstrat, ein Substrat, das eine Edelstahlfolie beinhaltet, ein Wolframsubstrat, ein Substrat, das eine Wolframfolie beinhaltet, ein flexibles Substrat, einen Befestigungsfilm, Papier, das ein Fasermaterial enthält, und einen Basismaterialfilm. Für das Glassubstrat kann beispielsweise Bariumborosilikatglas, Aluminiumborosilikatglas oder Kalknatronglas verwendet werden. Beispiele für das flexible Substrat, den Befestigungsfilm, den Basismaterialfilm und dergleichen umfassen Substrate aus Kunststoffen, für die Polyethylenterephthalat (PET), Polyethylennaphthalat (PEN), Polyethersulfon (PES) und Polytetrafluorethylen (PTFE) typische Beispiele sind. Weitere Beispiele umfassen ein Harz, wie z. B. Acryl. Weitere Beispiele umfassen Polypropylen, Polyester, Polyvinylfluorid und Polyvinylchlorid. Weitere Beispiele umfassen Polyamid, Polyimid, Aramid, Epoxid, einen durch Verdampfung ausgebildeten anorganischen Film und Papier.
Alternativ kann ein flexibles Substrat als Substrat verwendet werden, und das Licht emittierende Element kann direkt über dem flexiblen Substrat ausgebildet werden. Alternativ kann eine Trennschicht zwischen dem Substrat und dem Licht emittierenden Element bereitgestellt werden. Die Trennschicht kann verwendet werden, wenn ein Teil des Licht emittierenden Elements oder das gesamte Licht emittierende Element, das über der Trennschicht ausgebildet ist, fertig gestellt, von dem Substrat getrennt und auf ein anderes Substrat übertragen wird. In einem derartigen Fall kann das Licht emittierende Element auch auf ein Substrat mit geringer Wärmebeständigkeit oder auf ein flexibles Substrat übertragen werden. Für die vorstehende Trennschicht kann beispielsweise eine Schichtanordnung, die anorganische Filme, nämlich einen Wolframfilm und einen Siliziumoxidfilm, umfasst, oder ein Harzfilm aus Polyimid oder dergleichen verwendet werden, der über einem Substrat ausgebildet ist.
Mit anderen Worten: Nachdem das Licht emittierende Element unter Verwendung eines Substrats ausgebildet worden ist, kann das Licht emittierende Element auf ein anderes Substrat übertragen werden und darüber angeordnet werden. Beispiele für ein Substrat, auf das das Licht emittierende Element übertragen wird, umfassen, zusätzlich zu den vorstehend beschriebenen Substraten, ein Zellglassubstrat, ein Steinsubstrat, ein Holzsubstrat, ein Stoffsubstrat (darunter auch eine Naturfaser (z. B. Seide, Baumwolle oder Hanf), eine Kunstfaser (z. B. Nylon, Polyurethan oder Polyester), eine Regeneratfaser (z. B. Acetat, Cupro, Viskose oder regenerierten Polyester) oder dergleichen), ein Ledersubstrat und ein Gummisubstrat. Wenn derartige Substrate verwendet werden, kann ein Licht emittierendes Element mit hoher Beständigkeit, ein Licht emittierendes Element mit hoher Wärmebeständigkeit, ein Licht emittierendes Element mit verringertem Gewicht oder ein Licht emittierendes Element mit verringerter Dicke ausgebildet werden.
Das Licht emittierende Element 150 kann beispielsweise über einer Elektrode, die elektrisch mit einem Feldeffekttransistor (field-effect transistor, FET) verbunden ist, der über einem der vorstehend beschriebenen Substrate ausgebildet ist, ausgebildet werden. Auf diese Weise kann eine Aktivmatrix-Anzeigevorrichtung hergestellt werden, in der der FET den Betrieb des Licht emittierenden Elements 150 steuert.
Die vorstehend bei dieser Ausführungsform beschriebene Struktur kann in angemessener Weise mit einer beliebigen der anderen Ausführungsformen kombiniert werden.
(Ausführungsform 4)
Bei dieser Ausführungsform wird im Folgenden ein Licht emittierendes Element mit einer Struktur, die sich von der Struktur des bei der Ausführungsform 3 beschriebenen Licht emittierenden Elements unterscheidet, anhand von 2 beschrieben. In 2 wird in einigen Fällen ein Abschnitt mit einer ähnlichen Funktion wie derjenige in 1(A) durch das gleiche Schraffurmuster wie in 1(A) dargestellt und nicht eigens durch Bezugszeichen gekennzeichnet. Zudem werden gleiche Bezugszeichen für Abschnitte mit ähnlichen Funktionen verwendet, und eine ausführliche Beschreibung der Abschnitte wird in einigen Fällen weggelassen.
<Strukturbeispiel 2 des Licht emittierenden Elements>
2 ist eine schematische Querschnittsansicht des Licht emittierenden Elements 250.
Das Licht emittierende Element 250, das in 2 dargestellt wird, beinhaltet eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten (eine Licht emittierende Einheit 106 und eine Licht emittierende Einheit 108) zwischen einem Paar von Elektroden (der Elektrode 101 und der Elektrode 102). Eine beliebige der Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten weist vorzugsweise die gleiche Struktur wie die EL-Schicht 100 auf, die in 1(A) dargestellt wird. Das heißt: Das Licht emittierende Element 150 in 1(A) beinhaltet vorzugsweise eine Licht emittierende Einheit, und das Licht emittierende Element 250 beinhaltet vorzugsweise eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten. Es sei angemerkt, dass bei der folgenden Beschreibung des Licht emittierenden Elements 250 die Elektrode 101 als Anode dient und die Elektrode 102 als Kathode dient; jedoch können die Funktionen dieser bei der Struktur des Licht emittierenden Elements 250 ausgetauscht werden.
Bei dem Licht emittierenden Element 250, das in 2 dargestellt wird, sind die Licht emittierende Einheit 106 und die Licht emittierende Einheit 108 übereinander angeordnet, und eine Ladungserzeugungsschicht 115 wird zwischen der Licht emittierenden Einheit 106 und der Licht emittierenden Einheit 108 bereitgestellt. Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Einheit 106 und die Licht emittierende Einheit 108 die gleiche Struktur aufweisen können oder unterschiedliche Strukturen aufweisen können. Beispielsweise wird bei der Licht emittierenden Einheit 108 vorzugsweise eine Struktur verwendet, die derjenigen der EL-Schicht 100 ähnlich ist.
Das Licht emittierende Element 250 beinhaltet eine Licht emittierende Schicht 120 und eine Licht emittierende Schicht 170. Die Licht emittierende Einheit 106 beinhaltet zusätzlich zu der Licht emittierenden Schicht 170 die Lochinjektionsschicht 111, die Lochtransportschicht 112, eine Elektronentransportschicht 113 und eine Elektroneninjektionsschicht 114. Die Licht emittierende Einheit 108 beinhaltet zusätzlich zu der Licht emittierenden Schicht 120 eine Lochinjektionsschicht 116, eine Lochtransportschicht 117, die Elektronentransportschicht 118 und die Elektroneninjektionsschicht 119.
Bei dem Licht emittierenden Element 250 enthält eine beliebige Schicht in jeder der Licht emittierenden Einheiten 106 und 108 den metallorganischen Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Es sei angemerkt, dass die Schicht, die die organische Verbindung enthält, vorzugsweise die Licht emittierende Schicht 120 oder 170 ist.
Die Ladungserzeugungsschicht 115 kann entweder eine Struktur, bei der einem Lochtransportmaterial eine Akzeptorsubstanz, bei der es sich um einen Elektronenakzeptor handelt, zugesetzt ist, oder eine Struktur aufweisen, bei der einem Elektronentransportmaterial eine Donatorsubstanz, bei der es sich um einen Elektronendonator handelt, zugesetzt ist. Alternativ können beide dieser Strukturen übereinander angeordnet sein.
In dem Fall, in dem die Ladungserzeugungsschicht 115 ein Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einer Akzeptorsubstanz enthält, kann das Verbundmaterial, das für die Lochinjektionsschicht 111, die bei der Ausführungsform 3 beschrieben worden ist, verwendet werden kann, für das Verbundmaterial verwendet werden. Als organische Verbindung können verschiedene Verbindungen, wie z. B. eine aromatische Aminverbindung, eine Carbazolverbindung, ein aromatischer Kohlenwasserstoff und eine hochmolekulare Verbindung (wie z. B. ein Oligomer, ein Dendrimer oder ein Polymer), verwendet werden. Eine organische Verbindung mit einer Löcherbeweglichkeit von 1 × 10^-6 cm²/Vs oder höher wird vorzugsweise verwendet. Es sei angemerkt, dass eine beliebige andere Substanz verwendet werden kann, solange sie eine Eigenschaft zum Transportieren von mehr Löchern als Elektronen aufweist. Da das Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einer Akzeptorsubstanz ausgezeichnete Ladungsträgerinjektions- und Ladungsträgertransporteigenschaften aufweist, kann ein Betrieb bei einer niedrigen Spannung oder ein Betrieb mit einem niedrigen Strom erzielt werden. Es sei angemerkt, dass dann, wenn eine Oberfläche einer Licht emittierenden Einheit auf der Anodenseite in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 115 ist, die Ladungserzeugungsschicht 115 auch als Lochinjektionsschicht oder Lochtransportschicht der Licht emittierenden Einheit dienen kann; daher muss in der Licht emittierenden Einheit eine Lochinjektionsschicht oder eine Lochtransportschicht nicht notwendigerweise enthalten sein. Alternativ kann dann, wenn eine Oberfläche einer Licht emittierenden Einheit auf der Kathodenseite in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 115 ist, die Ladungserzeugungsschicht 115 auch als Elektroneninjektionsschicht oder Elektronentransportschicht der Licht emittierenden Einheit dienen; daher muss in der Licht emittierenden Einheit eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Elektronentransportschicht nicht notwendigerweise enthalten sein.
Die Ladungserzeugungsschicht 115 kann eine mehrschichtige Struktur aus einer Schicht, die das Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einer Akzeptorsubstanz enthält, und einer Schicht aufweisen, die ein anderes Material enthält. Beispielsweise kann die Ladungserzeugungsschicht 115 ausgebildet werden, indem eine Schicht, die das Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einer Akzeptorsubstanz enthält, mit einer Schicht kombiniert wird, die eine Verbindung, die aus Substanzen mit einer Elektronen abgebenden Eigenschaft ausgewählt wird, und eine Verbindung mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft enthält. Außerdem kann die Ladungserzeugungsschicht 115 unter Verwendung einer Kombination einer Schicht, die das Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einer Akzeptorsubstanz enthält, mit einer Schicht, die einen durchsichtigen leitenden Film beinhaltet, ausgebildet werden.
Die Ladungserzeugungsschicht 115, die zwischen der Licht emittierenden Einheit 106 und der Licht emittierenden Einheit 108 bereitgestellt wird, kann eine beliebige Struktur aufweisen, solange Elektronen in die Licht emittierende Einheit auf einer Seite injiziert werden können und Löcher in die Licht emittierende Einheit auf der anderen Seite injiziert werden können, wenn eine Spannung zwischen der Elektrode 101 und der Elektrode 102 angelegt wird. Zum Beispiel injiziert in 2 die Ladungserzeugungsschicht 115 Elektronen in die Licht emittierende Einheit 106 und Löcher in die Licht emittierende Einheit 108, wenn eine Spannung derart angelegt wird, dass das Potential der Elektrode 101 höher ist als dasjenige der Elektrode 102.
Es sei angemerkt, dass in Bezug auf die Lichtextraktionseffizienz die Ladungserzeugungsschicht 115 vorzugsweise sichtbares Licht durchlässt (im Besonderen weist sie eine Lichtdurchlässigkeit für sichtbares Licht von höher als oder gleich 40 % auf). Die Ladungserzeugungsschicht 115 arbeitet selbst dann, wenn sie eine niedrigere Leitfähigkeit aufweist als das Paar von Elektroden (die Elektroden 101 und 102).
Indem die Ladungserzeugungsschicht 115 unter Verwendung eines beliebigen der vorstehenden Materialien ausgebildet wird, kann ein Anstieg der Betriebsspannung, der durch die Schichtanordnung aus den Licht emittierenden Schichten hervorgerufen wird, verhindert werden.
Das Licht emittierende Element, das zwei Licht emittierende Einheiten umfasst, ist anhand von 2 beschrieben worden; jedoch kann eine ähnliche Struktur auch auf ein Licht emittierendes Element angewendet werden, bei dem drei oder mehr Licht emittierende Einheiten übereinander angeordnet sind. Durch eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten, die von der Ladungserzeugungsschicht getrennt werden, zwischen einem Paar von Elektroden kann, genauso wie bei dem Licht emittierenden Element 250, ein Licht emittierendes Element bereitgestellt werden, das Licht mit hoher Leuchtdichte emittieren kann, wobei die Stromdichte niedrig gehalten wird, und eine lange Lebensdauer aufweist. Ein Licht emittierendes Element mit geringem Stromverbrauch kann ebenfalls bereitgestellt werden.
Es sei angemerkt, dass bei jeder der vorstehend beschriebenen Strukturen die Emissionsfarben der Gastmaterialien, die in der Licht emittierenden Einheit 106 und der Licht emittierenden Einheit 108 verwendet werden, gleich oder unterschiedlich sein können. In dem Fall, in dem Gastmaterialien, die Licht der gleichen Farbe emittieren, für die Licht emittierende Einheit 106 und die Licht emittierende Einheit 108 verwendet werden, kann das Licht emittierende Element 250 eine hohe Emissionsleuchtdichte bei einem kleinen Stromwert aufweisen, was vorzuziehen ist. In dem Fall, in dem Gastmaterialien, die Licht unterschiedlicher Farben emittieren, für die Licht emittierende Einheit 106 und die Licht emittierende Einheit 108 verwendet werden, kann das Licht emittierende Element 250 eine mehrfarbige Lichtemission aufweisen, was vorzuziehen ist. In diesem Fall emittiert dann, wenn eine Vielzahl von Licht emittierenden Materialien mit unterschiedlichen Emissionswellenlängen in einer oder beiden der Licht emittierenden Schichten 120 und 170 verwendet wird, das Licht emittierende Element 250 Licht, das durch Synthetisieren von Licht mit unterschiedlichen Emissionspeaks erhalten wird. Das heißt: Das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 250 weist mindestens zwei lokalen Maximalwerte auf.
Die vorstehende Struktur ist ebenfalls dazu geeignet, eine weiße Lichtemission zu erhalten. Wenn die Licht emittierende Schicht 120 und die Licht emittierende Schicht 170 Licht von Komplementärfarben emittieren, kann eine weiße Lichtemission erhalten werden. Vorzugsweise werden die Gastmaterialien insbesondere derart ausgewählt, dass eine weiße Lichtemission mit hohen Farbwiedergabeeigenschaften oder eine Lichtemission von mindestens Rot, Grün und Blau erhalten werden kann.
Im Falle eines Licht emittierenden Elements, bei dem drei oder mehr Licht emittierende Einheiten übereinander angeordnet sind, können Farben von Licht, das von Gastmaterialien in den Licht emittierenden Einheiten emittiert wird, gleich oder unterschiedlich voneinander sein. In dem Fall, in dem ein Licht emittierendes Element eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten beinhaltet, die die gleiche Emissionsfarbe aufweisen, kann die Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten Licht mit hoher Intensität bei einem kleineren Stromwert emittieren. Eine derartige Struktur kann geeignet genutzt werden, um Emissionsfarben einzustellen. Die Struktur eignet sich besonders gut, wenn Gastmaterialien mit unterschiedlicher Emissionseffizienz und unterschiedlichen Emissionsfarben verwendet werden. Wenn beispielsweise das Licht emittierende Element drei Licht emittierende Einheiten umfasst, können die Intensitäten der Fluoreszenz und der Phosphoreszenz eingestellt werden, indem zwei Licht emittierende Einheiten, die ein fluoreszierendes Material für die gleiche Farbe enthalten, und eine Licht emittierende Einheit, die ein phosphoreszierendes Material enthält und Licht in einer Farbe emittiert, die sich von der Emissionsfarbe des fluoreszierenden Materials unterscheidet, bereitgestellt werden. Das heißt, dass die Emissionsintensität des Lichts jeder Farbe durch die Anzahl der Licht emittierenden Einheiten eingestellt werden kann.
Wenn ein Licht emittierendes Element auf die vorstehende Weise zwei Licht emittierende Einheiten für eine Fluoreszenz und eine Licht emittierende Einheit für eine Phosphoreszenz beinhaltet, werden die folgenden Licht emittierenden Elemente, die effizient weißes Licht emittieren, bevorzugt: ein Licht emittierendes Element aus zwei Licht emittierenden Einheiten, die ein blaues fluoreszierendes Material enthalten, und einer Licht emittierenden Einheit, die ein gelbes phosphoreszierendes Material enthält, ein Licht emittierendes Element aus zwei Licht emittierenden Einheiten, die ein blaues fluoreszierendes Material enthalten, und einer Licht emittierenden Einheit, die ein rotes phosphoreszierendes Material und ein grünes phosphoreszierendes Material enthält, und ein Licht emittierendes Element aus zwei Licht emittierenden Einheiten, die ein blaues fluoreszierendes Material enthalten, und einer Licht emittierenden Einheit, die ein rotes phosphoreszierendes Material, ein gelbes phosphoreszierendes Material und ein grünes phosphoreszierendes Material enthält.
Mindestens eine der Licht emittierenden Schichten 120 und 170 kann ferner in Schichten unterteilt sein, und die geteilten Schichten können voneinander unterschiedliche Licht emittierende Materialien enthalten. Das heißt: Mindestens eine der Licht emittierenden Schichten 120 und 170 kann aus zwei oder mehr Schichten bestehen. Beispielsweise wird in dem Fall, in dem die Licht emittierende Schicht ausgebildet wird, indem eine erste Licht emittierende Schicht und eine zweite Licht emittierende Schicht in dieser Reihenfolge von der Lochtransportschichtseite aus übereinander angeordnet werden, die erste Licht emittierende Schicht unter Verwendung eines Materials mit einer Lochtransporteigenschaft als Wirtsmaterial ausgebildet und wird die zweite Licht emittierende Schicht unter Verwendung eines Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft als Wirtsmaterial ausgebildet. In diesem Fall kann ein Licht emittierendes Material, das in der ersten Licht emittierenden Schicht enthalten ist, einem Licht emittierenden Material, das in der zweiten Licht emittierenden Schicht enthalten ist, gleichen oder sich von ihm unterscheiden. Außerdem können die Materialien Funktionen zum Emittieren von Licht der gleichen Farbe oder Licht unterschiedlicher Farben aufweisen. Eine weiße Lichtemission mit einer hohen Farbwiedergabeeigenschaft, die aus drei Primärfarben oder vier oder mehr Farben gebildet wird, kann auch erhalten werden, indem eine Vielzahl von Licht emittierenden Materialien verwendet wird, die Licht unterschiedlicher Farben emittieren.
Die Licht emittierende Schicht der Licht emittierenden Einheit 108 enthält vorzugsweise eine phosphoreszierende Verbindung. Wenn der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für mindestens eine der Vielzahl von Einheiten verwendet wird, kann ein Licht emittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz und hoher Zuverlässigkeit bereitgestellt werden.
Es sei angemerkt, dass diese Ausführungsform je nach Bedarf mit einer beliebigen der anderen Ausführungsformen kombiniert werden kann.
(Ausführungsform 5)
Bei dieser Ausführungsform wird eine Licht emittierende Vorrichtung, die eines der bei der Ausführungsform 3 und der Ausführungsform 4 beschriebenen Licht emittierenden Elemente beinhaltet, anhand von 3(A) und 3(B) beschrieben.
3(A) ist eine Draufsicht auf die Licht emittierende Vorrichtung, und 3(B) ist eine Querschnittsansicht entlang den Linien A-B und C-D in 3(A). Die Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet einen Treiberschaltungsabschnitt (Source-Treiberschaltung) 601, einen Pixelabschnitt 602 und einen Treiberschaltungsabschnitt (Gate-Treiberschaltung) 603, welche durch gestrichelte Linien gekennzeichnet werden und die Lichtemission von Licht emittierenden Elementen steuern. Ein Bezugszeichen 604 bezeichnet ein Dichtungssubstrat, ein Bezugszeichen 625 bezeichnet ein Trocknungsmittel und ein Bezugszeichen 605 bezeichnet ein Dichtungsmittel. Ein Abschnitt, der von dem Dichtungsmittel 605 umgeben ist, ist ein Raum 607.
Es sei angemerkt, dass es sich bei einer Anschlussleitung 608 um eine Leitung zum Übertragen von Signalen, die in die Source-Treiberschaltung 601 und die Gate-Treiberschaltung 603 eingegeben werden, und zum Empfangen eines Videosignals, eines Taktsignals, eines Startsignals, eines Rücksetzsignals und dergleichen aus einer flexiblen gedruckten Schaltung (flexible printed circuit, FPC) 609 handelt, die als externer Eingangsanschluss dient. Obwohl hier nur die FPC dargestellt wird, kann eine gedruckte Leiterplatte (printed wiring board, PWB) an der FPC befestigt werden. Eine Licht emittierende Vorrichtung in dieser Beschreibung umfasst in ihrer Kategorie nicht nur eine Licht emittierende Vorrichtung an sich, sondern auch eine Licht emittierende Vorrichtung, die mit einer FPC oder einer PWB versehen ist.
Als Nächstes wird eine Querschnittsstruktur der Licht emittierenden Vorrichtung anhand von 3(B) beschrieben. Die Treiberschaltungsabschnitte und der Pixelabschnitt sind über einem Elementsubstrat 610 ausgebildet. Hier werden die Source-Treiberschaltung 601, die der Treiberschaltungsabschnitt ist, und ein Pixel des Pixelabschnitts 602 dargestellt.
In der Source-Treiberschaltung 601 wird eine CMOS-Schaltung ausgebildet, die aus einem n-Kanal-TFT 623 und einem p-Kanal-TFT 624 besteht. Die Treiberschaltung kann unter Verwendung einer der verschiedenen Schaltungen, wie z. B. einer CMOS-Schaltung, einer PMOS-Schaltung und einer NMOS-Schaltung, ausgebildet werden. Obwohl diese Ausführungsform eine treiberintegrierte Licht emittierende Vorrichtung zeigt, bei der die Treiberschaltung über dem Substrat ausgebildet ist, muss die Treiberschaltung nicht notwendigerweise über dem Substrat ausgebildet sein, und sie kann außerhalb des Substrats ausgebildet sein.
Der Pixelabschnitt 602 besteht aus Pixeln, die jeweils einen Schalt-TFT 611, einen Stromsteuer-TFT 612 und eine erste Elektrode 613 beinhalten, die elektrisch mit einem Drain des Stromsteuer-TFT 612 verbunden ist. Es sei angemerkt, dass ein Isolator 614 ausgebildet ist, um einen Endabschnitt der ersten Elektrode 613 zu bedecken. Der Isolator 614 kann unter Verwendung eines positiven lichtempfindlichen Harzfilms ausgebildet werden.
Um die Abdeckung mit einem Film, der über dem Isolator 614 ausgebildet wird, zu verbessern, wird der Isolator 614 derart ausgebildet, dass er eine Oberfläche mit einer Krümmung an seinem oberen oder unteren Endabschnitt aufweist. Beispielsweise weist in dem Fall, in dem ein lichtempfindliches Acryl für ein Material des Isolators 614 verwendet wird, vorzugsweise nur der obere Endabschnitt des Isolators 614 eine gekrümmte Oberfläche auf. Der Krümmungsradius der gekrümmten Oberfläche ist vorzugsweise größer als oder gleich 0,2 µm und kleiner als oder gleich 0,3 µm. Für den Isolator 614 kann entweder ein negatives lichtempfindliches Material oder ein positives lichtempfindliches Material verwendet werden.
Eine EL-Schicht 616 und eine zweite Elektrode 617 sind über der ersten Elektrode 613 ausgebildet. Hier wird als Material, das für die erste Elektrode 613, die als Anode dient, verwendet wird, vorzugsweise ein Material mit hoher Austrittsarbeit verwendet. Beispielsweise kann ein einschichtiger Film, wie z. B. ein ITO-Film, ein Indiumzinnoxidfilm enthaltend Silizium, ein Indiumoxidfilm enthaltend 2 Gew.-% bis 20 Gew.-% Zinkoxid, ein Titannitridfilm, ein Chromfilm, ein Wolframfilm, ein Zn-Film oder ein Pt-Film, eine Schichtanordnung aus einem Titannitridfilm und einem Film, der Aluminium als Hauptkomponente enthält, oder eine Schichtanordnung aus drei Schichten, nämlich einem Titannitridfilm, einem Film, der Aluminium als Hauptkomponente enthält, und einem Titannitridfilm, verwendet werden. Die mehrschichtige Struktur ermöglicht einen niedrigen Leitungswiderstand und einen guten ohmschen Kontakt sowie eine Funktion als Anode.
Die EL-Schicht 616 wird durch eines von verschiedenen Verfahren ausgebildet, wie z. B. ein Verdampfungsverfahren, bei dem eine Verdampfungsmaske verwendet wird, ein Tintenstrahlverfahren und ein Rotationsbeschichtungsverfahren. Als Material, das in der EL-Schicht 616 enthalten ist, kann eine niedermolekulare Verbindung oder eine hochmolekulare Verbindung (darunter auch ein Oligomer oder ein Dendrimer) verwendet werden.
Als Material, das für die zweite Elektrode 617 verwendet wird, die über der EL-Schicht 616 ausgebildet ist und als Kathode dient, wird vorzugsweise ein Material mit niedriger Austrittsarbeit (z. B. Al, Mg, Li, Ca oder eine Legierung oder eine Verbindung davon, wie z. B. MgAg, Mgln oder AILi) verwendet. In dem Fall, in dem Licht, das in der EL-Schicht 616 erzeugt wird, die zweite Elektrode 617 passiert, wird für die zweite Elektrode 617 vorzugsweise eine Schichtanordnung aus einem dünnen Metallfilm und einem durchsichtigen leitenden Film (z. B. ITO, Indiumoxid enthaltend 2 Gew.-% bis 20 Gew.-% Zinkoxid, Indiumzinnoxid enthaltend Silizium oder Zinkoxid (ZnO)) verwendet.
Ein Licht emittierendes Element 618 besteht aus der ersten Elektrode 613, der EL-Schicht 616 und der zweiten Elektrode 617. Das Licht emittierende Element 618 weist vorzugsweise die bei der Ausführungsform 3 oder der Ausführungsform 4 beschriebene Struktur auf. Bei der Licht emittierenden Vorrichtung dieser Ausführungsform kann der Pixelabschnitt, der aus einer Vielzahl von Licht emittierenden Elementen besteht, sowohl das Licht emittierende Element mit der bei der Ausführungsform 3 oder der Ausführungsform 4 beschriebenen Struktur als auch ein Licht emittierendes Element mit einer anderen Struktur beinhalten.
Das Dichtungssubstrat 604 wird mit dem Dichtungsmittel 605 an dem Elementsubstrat 610 befestigt, so dass das Licht emittierende Element 618 in dem Raum 607 bereitgestellt wird, der von dem Elementsubstrat 610, dem Dichtungssubstrat 604 und dem Dichtungsmittel 605 umgeben ist. Der Raum 607 ist mit einem Füllstoff gefüllt. Der Raum kann mit einem Inertgas (z. B. Stickstoff oder Argon) oder einem Harz und/oder einem Trocknungsmittel gefüllt werden.
Ein Harz auf Epoxid-Basis oder eine Glasfritte wird vorzugsweise für das Dichtungsmittel 605 verwendet. Es wird bevorzugt, dass ein derartiges Material so wenig Feuchtigkeit oder Sauerstoff wie möglich durchlässt. Als Dichtungssubstrat 604 kann ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat oder ein Kunststoffsubstrat, das aus faserverstärktem Kunststoff (fiber reinforced plastic, FRP), Polyvinylfluorid (PVF), Polyester, Acryl oder dergleichen ausgebildet wird, verwendet werden.
Wie vorstehend beschrieben, kann die Licht emittierende Vorrichtung, die das bei der Ausführungsform 3 oder der Ausführungsform 4 beschriebene Licht emittierende Element beinhaltet, erhalten werden.
<Strukturbeispiel 1 der Licht emittierenden Vorrichtung>
Als Beispiel für eine Anzeigevorrichtung stellt 4 ein Beispiel für eine Licht emittierende Vorrichtung dar, die ein Licht emittierendes Element, das eine weiße Lichtemission aufweist, und eine Farbschicht (einen Farbfilter) beinhaltet.
In 4(A) werden ein Substrat 1001, ein Basis-Isolierfilm 1002, ein Gate-Isolierfilm 1003, Gate-Elektroden 1006, 1007 und 1008, ein erster Zwischenschicht-Isolierfilm 1020, ein zweiter Zwischenschicht-Isolierfilm 1021, ein peripherer Abschnitt 1042, ein Pixelabschnitt 1040, ein Treiberschaltungsabschnitt 1041, erste Elektroden 1024W, 1024R, 1024G und 1024B der Licht emittierenden Elemente, eine Trennwand 1026, eine EL-Schicht 1028, eine zweite Elektrode 1029 der Licht emittierenden Elemente, ein Dichtungssubstrat 1031 und ein Dichtungsmittel 1032 dargestellt.
In 4(A) und 4(B) werden Farbschichten (eine rote Farbschicht 1034R, eine grüne Farbschicht 1034G und eine blaue Farbschicht 1034B) an einem durchsichtigen Basismaterial 1033 bereitgestellt. Eine schwarze Schicht (Schwarzmatrix) 1035 kann zusätzlich bereitgestellt werden. Das durchsichtige Basismaterial 1033, das mit den Farbschichten und der schwarzen Schicht versehen ist, wird richtig ausgerichtet und an dem Substrat 1001 befestigt. Die Farbschichten und die schwarze Schicht werden mit einer Abdeckungsschicht 1036 bedeckt. Des Weiteren stellt 4(A) eine Licht emittierende Schicht, deren Licht über keine Farbschicht nach außen übertragen wird, und eine Licht emittierende Schicht dar, deren Licht über eine entsprechende Farbschicht nach außen übertragen wird. Da das nicht durch die Farbschichten durchgehende Licht weiß ist und das durch eine der Farbschichten durchgehende Licht rot, blau oder grün ist, kann ein Bild unter Verwendung von Pixeln für die vier Farben angezeigt werden.
4(B) stellt ein Beispiel dar, in dem die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B zwischen dem Gate-Isolierfilm 1003 und dem ersten Zwischenschicht-Isolierfilm 1020 ausgebildet werden. Wie in 4(B) dargestellt, können die Farbschichten zwischen dem Substrat 1001 und dem Dichtungssubstrat 1031 bereitgestellt werden.
Die vorstehend beschriebene Licht emittierende Vorrichtung weist eine Struktur auf, bei der Licht von der Seite des Substrats 1001 aus extrahiert wird, wo die TFTs ausgebildet sind (Bottom-Emission-Struktur), aber sie kann auch eine Struktur aufweisen, bei der Licht von der Seite des Dichtungssubstrats 1031 aus extrahiert wird (Top-Emission-Struktur).
<Strukturbeispiel 2 der Licht emittierenden Vorrichtung>
5 ist eine Querschnittsansicht einer Licht emittierenden Top-Emission-Vorrichtung. Für diese kann als Substrat 1001 ein Substrat, das kein Licht durchlässt, verwendet werden. Der Prozess bis zum Schritt zum Ausbilden einer Verbindungselektrode, die den TFT und die Anode des Licht emittierenden Elements verbindet, wird auf die gleiche Weise wie in einer Licht emittierenden Bottom-Emission-Vorrichtung durchgeführt. Anschließend wird ein dritter Zwischenschicht-Isolierfilm 1037 derart ausgebildet, dass er eine Elektrode 1022 bedeckt. Dieser Isolierfilm kann eine Ebnungsfunktion aufweisen. Der dritte Zwischenschicht-Isolierfilm 1037 kann unter Verwendung eines Materials, das für den zweiten Zwischenschicht-Isolierfilm 1021 verwendet werden kann, oder eines von anderen verschiedenen Materialien ausgebildet werden.
Erste untere Elektroden 1025W, 1025R, 1025G und 1025B des Licht emittierenden Elements dienen hier zwar als Anoden, aber sie können auch als Kathoden dienen. Außerdem handelt es sich im Falle der Licht emittierenden Top-Emission-Vorrichtung, wie in 5 gezeigt, bei den unteren Elektroden 1025W, 1025R, 1025G und 1025B vorzugsweise um reflektierende Elektroden. Es sei angemerkt, dass die zweite Elektrode 1029 vorzugsweise eine Funktion zum Reflektieren von Licht und eine Funktion zum Durchlassen von Licht aufweist. Es ist vorzuziehen, dass eine Mikrokavitätsstruktur zwischen der zweiten Elektrode 1029 und den unteren Elektroden 1025W, 1025R, 1025G und 1025B verwendet wird, wobei in diesem Fall Licht mit einer spezifischen Wellenlänge verstärkt wird. Die EL-Schicht 1028 weist eine Struktur auf, die der bei der Ausführungsform 3 oder der Ausführungsform 4 beschriebenen Struktur ähnlich ist, so dass eine weiße Lichtemission erhalten werden kann.
In 4(A), 4(B) und 5 kann die Struktur der EL-Schicht zum Bereitstellen einer weißen Lichtemission durch z. B. Verwenden einer Vielzahl von Licht emittierenden Schichten oder einer Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten erzielt werden. Es sei angemerkt, dass die Struktur zum Bereitstellen einer weißen Lichtemission nicht auf das Vorstehende beschränkt ist.
Im Falle einer Top-Emission-Struktur, wie in 5 dargestellt, kann die Dichtung mit dem Dichtungssubstrat 1031 durchgeführt werden, an dem die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) bereitgestellt sind. Das Dichtungssubstrat 1031 kann mit einer schwarzen Schicht (Schwarzmatrix) 1030 versehen sein, die zwischen Pixeln positioniert ist. Die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) und die schwarze Schicht (Schwarzmatrix) 1030 können mit der Abdeckungsschicht bedeckt sein. Es sei angemerkt, dass ein lichtdurchlässiges Substrat als Dichtungssubstrat 1031 verwendet wird.
Es wird hier zwar ein Beispiel, in dem eine Vollfarbanzeige unter Verwendung von vier Farben, nämlich Rot, Grün, Blau und Weiß, durchgeführt wird, gezeigt, jedoch gibt es keine besondere Beschränkung, und eine Vollfarbanzeige kann unter Verwendung von drei Farben, nämlich Rot, Grün und Blau, durchgeführt werden. Eine Vollfarbanzeige mit vier Farben, nämlich Rot, Grün, Blau und Gelb, kann ebenfalls durchgeführt werden.
Wie vorstehend beschrieben, kann die Licht emittierende Vorrichtung, die das bei der Ausführungsform 3 oder der Ausführungsform 4 beschriebene Licht emittierende Element beinhaltet, erhalten werden.
Es sei angemerkt, dass diese Ausführungsform je nach Bedarf mit einer beliebigen der anderen Ausführungsformen kombiniert werden kann.
(Ausführungsform 6)
Bei dieser Ausführungsform werden elektronische Geräte von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung beschrieben.
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Element, bei dem die organische EL genutzt wird, und daher kann ein elektronisches Gerät, das eine ebene Oberfläche, eine hohe Emissionseffizienz und eine hohe Zuverlässigkeit aufweist, hergestellt werden. Entsprechend einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann außerdem ein elektronisches Gerät, das eine gekrümmte Oberfläche, eine hohe Emissionseffizienz und eine hohe Zuverlässigkeit aufweist, hergestellt werden. Durch Verwendung der organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für das elektronische Gerät kann ein elektronisches Gerät mit hoher Emissionseffizienz und hoher Zuverlässigkeit hergestellt werden.
Beispiele für das elektronische Gerät umfassen ein Fernsehgerät, einen Schreibtisch- oder Notebook-Personal-Computer, einen Monitor eines Computers oder dergleichen, eine Digitalkamera, eine digitale Videokamera, einen digitalen Fotorahmen, ein Mobiltelefon, eine tragbare Spielkonsole, ein tragbares Informationsendgerät, eine Audiowiedergabevorrichtung und einen großen Spielautomaten, wie z. B. einen Flipperautomaten.
Ein tragbares Informationsendgerät 900, das in 6(A) und 6(B) dargestellt wird, beinhaltet ein Gehäuse 901, ein Gehäuse 902, einen Anzeigeabschnitt 903, einen Gelenkabschnitt 905 und dergleichen.
Das Gehäuse 901 und das Gehäuse 902 sind über den Gelenkabschnitt 905 miteinander verbunden. Das tragbare Informationsendgerät 900 kann, wie in 6(B) dargestellt, von einem geschlossenen Zustand (6(A)) geöffnet werden. Somit weist das tragbare Informationsendgerät 900 eine hohe Tragbarkeit beim Tragen und eine ausgezeichnete Sichtbarkeit beim Verwenden dank seinem großen Anzeigebereich auf.
Im tragbaren Informationsendgerät 900 wird der flexible Anzeigeabschnitt 903 über das Gehäuse 901 und das Gehäuse 902 hinweg bereitgestellt, die über den Gelenkabschnitt 905 miteinander verbunden sind.
Die Licht emittierende Vorrichtung, die unter Verwendung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hergestellt wird, kann für den Anzeigeabschnitt 903 verwendet werden. Daher kann das tragbare Informationsendgerät mit hoher Zuverlässigkeit hergestellt werden.
Der Anzeigeabschnitt 903 kann mindestens eines von einem Text, einem Standbild, einem bewegten Bild und dergleichen anzeigen. Wenn ein Text auf dem Anzeigeabschnitt angezeigt wird, kann das tragbare Informationsendgerät 900 als E-Book-Lesegerät verwendet werden.
Wenn das tragbare Informationsendgerät 900 geöffnet wird, wird der Anzeigeabschnitt 903 in einem Zustand mit einem großen Krümmungsradius gehalten. So wird der Anzeigeabschnitt 903 beispielsweise in einem Zustand gehalten, in dem er einen gekrümmten Abschnitt mit einem Krümmungsradius von größer als oder gleich 1 mm und kleiner als oder gleich 50 mm, bevorzugt größer als oder gleich 5 mm und kleiner als oder gleich 30 mm umfasst. Ein Teil des Anzeigeabschnitts 903 kann in gebogenem Zustand ein Bild anzeigen, da Pixel von dem Gehäuse 901 bis zum Gehäuse 902 fortlaufend angeordnet sind.
Der Anzeigeabschnitt 903 dient als Touchscreen und kann mit einem Finger, einem Stift oder dergleichen bedient werden.
Der Anzeigeabschnitt 903 wird vorzugsweise unter Verwendung einer flexiblen Anzeige ausgebildet. Somit kann ein nahtloses kontinuierliches Bild zwischen dem Gehäuse 901 und dem Gehäuse 902 angezeigt werden. Es sei angemerkt, dass sowohl das Gehäuse 901 als auch das Gehäuse 902 mit einer Anzeige versehen sein können.
Der Gelenkabschnitt 905 beinhaltet vorzugsweise einen Arretierungsmechanismus, so dass der Winkel, der zwischen dem Gehäuse 901 und dem Gehäuse 902 gebildet wird, nicht größer als ein vorbestimmter Winkel wird, wenn das tragbare Informationsendgerät 900 geöffnet wird. Beispielsweise ist der Arretierungswinkel (das Gerät lässt sich darüber hinaus nicht weiter öffnen) vorzugsweise größer als oder gleich 90° und kleiner als 180° und kann typischerweise 90°, 120°, 135°, 150°, 175° oder dergleichen sein. In diesem Fall können die Zweckmäßigkeit, die Sicherheit und die Zuverlässigkeit des tragbaren Informationsendgeräts 900 verbessert werden.
Wenn der Gelenkabschnitt 905 einen Arretierungsmechanismus beinhaltet, wird keine übermäßige Kraft auf den Anzeigeabschnitt 903 ausgeübt; somit kann eine Beschädigung des Anzeigeabschnitts 903 verhindert werden. Folglich kann ein tragbares Informationsendgerät mit hoher Zuverlässigkeit bereitgestellt werden.
Die Gehäuse 901 und 902 können einen Einschaltknopf, einen Bedienknopf, einen externen Verbindungsanschluss, einen Lautsprecher, ein Mikrofon und dergleichen beinhalten.
Entweder das Gehäuse 901 oder das Gehäuse 902 ist mit einem drahtlosen Kommunikationsmodul versehen, und Daten können über ein Computernetzwerk, wie z. B. das Internet, ein LAN (Local Area Network) oder Wi-Fi (eingetragenes Markenzeichen), übertragen und empfangen werden.
Ein tragbares Informationsendgerät 910, das in 6(C) dargestellt wird, beinhaltet ein Gehäuse 911, einen Anzeigeabschnitt 912, einen Bedienknopf 913, einen externen Verbindungsanschluss 914, einen Lautsprecher 915, ein Mikrofon 916, eine Kamera 917 und dergleichen.
Die Licht emittierende Vorrichtung, die unter Verwendung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hergestellt wird, kann für den Anzeigeabschnitt 912 verwendet werden. So kann das tragbare Informationsendgerät in hoher Ausbeute hergestellt werden.
Das tragbare Informationsendgerät 910 beinhaltet einen Berührungssensor in dem Anzeigeabschnitt 912. Verschiedene Bedienungen, wie z. B. Telefonieren und Texteingabe, können durch Berührung des Anzeigeabschnitts 912 mit einem Finger, einem Stift oder dergleichen durchgeführt werden.
Mit den Bedienknöpfen 913 kann der Strom ein-/ausgeschaltet werden, und die Arten von Bildern, die auf dem Anzeigeabschnitt 912 angezeigt werden, können umgeschaltet werden. Beispielsweise kann ein Bildschirm zum E-Mail-Schreiben auf einen Hauptmenübildschirm umgeschaltet werden.
Wenn eine Erfassungsvorrichtung, wie z. B. ein Gyroskopsensor oder ein Beschleunigungssensor, innerhalb des tragbaren Informationsendgeräts 910 bereitgestellt wird, kann die Richtung der Anzeige auf dem Bildschirm des Anzeigeabschnitts 912 durch Bestimmung der Ausrichtung des tragbaren Informationsendgeräts 910 (ob das tragbare Informationsendgerät 910 horizontal oder vertikal angeordnet ist) automatisch geändert werden. Die Richtung der Anzeige auf dem Bildschirm kann auch durch Berührung des Anzeigeabschnitts 912, durch Bedienung mit den Bedienknöpfen 913, durch Toneingabe mit dem Mikrofon 916 oder dergleichen geändert werden.
Das tragbare Informationsendgerät 910 weist beispielsweise eine oder mehrere Funktion/en als Telefon, Notizbuch, Informationssuchsystem und dergleichen auf. Insbesondere kann das tragbare Informationsendgerät als Smartphone verwendet werden. Das tragbare Informationsendgerät 910 kann verschiedene Applikationen ausführen, beispielsweise das Durchführen von Mobiltelefongesprächen, das Verschicken und Empfangen von E-Mails, das Anzeigen und Bearbeiten von Texten, das Wiedergeben von Musik, das Wiedergeben von bewegten Bildern, Internet-Kommunikation und das Ausführen von Computerspielen.
Eine Kamera 920, die in 6(D) dargestellt wird, beinhaltet ein Gehäuse 921, einen Anzeigeabschnitt 922, Bedienknöpfe 923, einen Auslöseknopf 924 und dergleichen. Des Weiteren ist eine anbringbare Linse 926 an der Kamera 920 angebracht.
Die Licht emittierende Vorrichtung, die unter Verwendung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hergestellt wird, kann für den Anzeigeabschnitt 922 verwendet werden. Daher kann die Kamera mit hoher Zuverlässigkeit hergestellt werden.
Obwohl die Linse 926 der Kamera 920 hier zum Auswechseln von dem Gehäuse 921 abnehmbar ist, kann die Linse 926 auch in dem Gehäuse 921 integriert sein.
Ein Standbild oder ein bewegtes Bild kann mit der Kamera 920 aufgenommen werden, wenn der Auslöseknopf 924 betätigt wird. Darüber hinaus können Bilder auch durch Berührung des Anzeigeabschnitts 922 aufgenommen werden, der eine Funktion eines Touchscreens aufweist.
Es sei angemerkt, dass die Kamera 920 zusätzlich mit einem Stroboskop, einem Sucher oder dergleichen bereitgestellt werden kann. Alternativ können sie in dem Gehäuse 921 eingebaut sein.
7(A) und 7(B) sind perspektivische Ansichten, die ein tragbares Informationsendgerät 9200 in Form einer Armbanduhr bzw. ein tragbares Informationsendgerät 9201 in Form einer Armbanduhr darstellen.
Das in 7(A) dargestellte tragbare Informationsendgerät 9200 kann verschiedene Applikationen ausführen, beispielsweise das Durchführen von Mobiltelefongesprächen, das Verschicken und Empfangen von E-Mails, das Anzeigen und Bearbeiten von Texten, das Wiedergeben von Musik, Internet-Kommunikation und das Ausführen von Computerspielen. Des Weiteren ist die Anzeigeoberfläche des Anzeigeabschnitts 9001 gekrümmt, und eine Anzeige kann auf der gekrümmten Anzeigeoberfläche durchgeführt werden. Mit dem tragbaren Informationsendgerät 9200 kann ferner eine Nahbereichskommunikation entsprechend einem Kommunikationsstandard durchgeführt werden. Zum Beispiel ermöglicht eine gegenseitige Kommunikation mit einem Headset, das für die drahtlose Kommunikation geeignet ist, Freisprech-Telefonate. Das tragbare Informationsendgerät 9200 beinhaltet ferner den Verbindungsanschluss 9006 und kann über einen Verbinder direkte Datenkommunikation mit einem anderen Informationsendgerät ausführen. Ein Aufladen über den Verbindungsanschluss 9006 ist auch möglich. Es sei angemerkt, dass der Ladevorgang ohne den Verbindungsanschluss 9006 durch drahtlose Stromzufuhr durchgeführt werden kann.
Bei dem in 7(B) dargestellten tragbaren Informationsendgerät 9201 ist die Anzeigeoberfläche des Anzeigeabschnitts 9001 im Gegensatz zu dem in 7(A) dargestellten tragbaren Informationsendgerät nicht gekrümmt. Des Weiteren ist die Außenform des Anzeigeabschnitts des tragbaren Informationsendgeräts 9201 nicht rechteckig (kreisförmig in 7(B)).
7(C) bis 7(E) sind perspektivische Ansichten, die ein zusammenklappbares, tragbares Informationsendgerät 9202 darstellen. Es sei angemerkt, dass 7(C) eine perspektivische Ansicht des tragbaren Informationsendgeräts 9202 in dem geöffneten Zustand ist, 7(D) eine perspektivische Ansicht des tragbaren Informationsendgeräts 9202 in einem Zustand beim Wechseln zwischen dem geöffneten Zustand und dem zusammengeklappten Zustand ist, und 7(E) eine perspektivische Ansicht des tragbaren Informationsendgeräts 9202 in dem zusammengeklappten Zustand ist.
Das tragbare Informationsendgerät 9202 ist in dem zusammengeklappten Zustand sehr gut tragbar, und in dem geöffneten Zustand ist es aufgrund eines nahtlosen großen Anzeigebereichs in hohem Maße durchsuchbar. Der Anzeigeabschnitt 9001 des tragbaren Informationsendgeräts 9202 wird von drei Gehäusen 9000 getragen, die über Gelenke 9055 miteinander verbunden sind. Die Form des tragbaren Informationsendgeräts 9202 kann reversibel von dem geöffneten Zustand zu dem zusammengeklappten Zustand geändert werden, indem es an den Gelenken 9055 zwischen den zwei Gehäusen 9000 gebogen wird. Beispielsweise kann das tragbare Informationsendgerät 9202 mit einem Krümmungsradius von größer als oder gleich 1 mm und kleiner als oder gleich 150 mm gebogen werden.
8(A) ist eine schematische Ansicht, die ein Beispiel für einen Reinigungsroboter darstellt.
Ein Reinigungsroboter 5100 beinhaltet ein Display 5101 auf seiner Oberseite, eine Vielzahl von Kameras 5102 auf seiner Seitenfläche, eine Bürste 5103 und Bedienknöpfe 5104. Obwohl nicht dargestellt, ist die Unterseite des Reinigungsroboters 5100 mit einem Reifen, einer Einlassöffnung und dergleichen bereitgestellt. Der Reinigungsroboter 5100 beinhaltet ferner verschiedene Sensoren, wie z. B. einen Infrarotsensor, einen Ultraschallsensor, einen Beschleunigungssensor, einen piezoelektrischen Sensor, einen optischen Sensor und einen Gyroskopsensor. Der Reinigungsroboter 5100 beinhaltet ein drahtloses Kommunikationsmittel.
Der Reinigungsroboter 5100 ist selbstfahrend, erfasst Staub 5120 und saugt durch die Einlassöffnung, die auf der Unterseite bereitgestellt ist, den Staub auf.
Der Reinigungsroboter 5100 kann beurteilen, ob ein Hindernis, wie z. B. eine Wand, ein Möbelstück oder eine Stufe, vorhanden ist, indem durch die Kameras 5102 aufgenommene Bilder analysiert werden. Wenn der Reinigungsroboter 5100 einen Gegenstand, der sich in der Bürste 5103 verfangen könnte (z. B. ein Draht), durch Analysieren eines Bildes erfasst, kann die Drehung der Bürste 5103 angehalten werden.
Das Display 5101 kann die verbleibende Kapazität einer Batterie, die Menge des aufgesaugten Staubs und dergleichen anzeigen. Das Display 5101 kann eine Route anzeigen, die der Reinigungsroboter 5100 abgefahren ist. Es kann sich bei dem Display 5101 um einen Touchscreen handeln, und die Bedienknöpfe 5104 können auf dem Display 5101 bereitgestellt werden.
Der Reinigungsroboter 5100 kann mit einem tragbaren elektronischen Gerät 5140, wie z. B. einem Smartphone, kommunizieren. Das tragbare elektronische Gerät 5140 kann durch die Kameras 5102 aufgenommene Bilder anzeigen. Dementsprechend kann ein Besitzer des Reinigungsroboters 5100 selbst dann, wenn der Besitzer nicht zu Hause ist, sein/ihr Zimmer überwachen. Der Besitzer kann die Anzeige des Displays 5101 auch mit dem tragbaren elektronischen Gerät, wie z. B. dem Smartphone, überprüfen.
Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für das Display 5101 verwendet werden.
Ein Roboter 2100, der in 8(B) dargestellt wird, beinhaltet eine arithmetische Vorrichtung 2110, einen Beleuchtungsstärkesensor2101, ein Mikrofon 2102, eine obere Kamera 2103, einen Lautsprecher 2104, ein Display 2105, eine untere Kamera 2106, einen Hindernissensor 2107 und einen Bewegungsmechanismus 2108.
Das Mikrofon 2102 weist eine Funktion auf, eine Sprechstimme eines Benutzers, ein Umgebungsgeräusch und dergleichen zu erfassen. Der Lautsprecher 2104 weist auch eine Funktion auf, einen Ton auszugeben. Der Roboter 2100 kann unter Verwendung des Mikrofons 2102 und des Lautsprechers 2104 mit einem Benutzer kommunizieren.
Das Display 2105 weist eine Funktion auf, verschiedene Arten von Informationen anzuzeigen. Der Roboter 2100 kann auf dem Display 2105 Informationen anzeigen, die von einem Benutzer gewünscht werden. Das Display 2105 kann mit einem Touchscreen ausgestattet sein. Außerdem kann das Display 2105 ein abnehmbares Informationsendgerät sein, wobei in diesem Fall ein Aufladen und eine Datenkommunikation durchgeführt werden können, wenn das Display 2105 auf die vorbestimmte Position des Roboters 2100 eingestellt wird.
Die obere Kamera 2103 und die untere Kamera 2106 weisen jeweils eine Funktion zum Aufnehmen eines Bildes der Umgebung des Roboters 2100 auf. Der Hindernissensor 2107 kann ein Hindernis in der Richtung erfassen, in die sich der Roboter 2100 mit dem Bewegungsmechanismus 2108 vorwärtsbewegt. Der Roboter 2100 kann sich sicher bewegen, indem er mit der oberen Kamera 2103, der unteren Kamera 2106 und dem Hindernissensor 2107 die Umgebung erkennt.
Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für das Display 2105 verwendet werden.
8(C) stellt ein Beispiel für eine brillenartige Anzeige dar. Die brillenartige Anzeige beinhaltet z. B. ein Gehäuse 5000, einen Anzeigeabschnitt 5001, einen Lautsprecher 5003, eine LED-Lampe 5004, Bedientasten 5005 (einschließlich eines Netzschalters oder eines Betriebsschalters), einen Verbindungsanschluss 5006, einen Sensor 5007 (einen Sensor mit einer Funktion zum Messen von Kraft, Verschiebung, Position, Geschwindigkeit, Beschleunigung, Winkelgeschwindigkeit, Drehzahl, Abstand, Licht, Flüssigkeit, Magnetismus, Temperatur, chemischer Substanz, Ton, Zeit, Härte, elektrischem Feld, Strom, Spannung, elektrischer Leistung, Strahlung, Durchflussrate, Feuchtigkeit, Steigungsgrad, Schwingung, Geruch oder Infrarotstrahlen), ein Mikrofon 5008, einen zweiten Anzeigeabschnitt 5002, eine Halterung 5012 und einen Ohrhörer 5013.
Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für den Anzeigeabschnitt 5001 und den zweiten Anzeigeabschnitt 5002 verwendet werden.
9(A) und 9(B) stellen ein klappbares, tragbares Informationsendgerät 5150 dar. Das klappbare, tragbare Informationsendgerät 5150 beinhaltet ein Gehäuse 5151, einen Anzeigebereich 5152 und einen Biegeabschnitt 5153. 9(A) stellt das tragbare Informationsendgerät 5150 dar, das aufgeklappt ist. 9(B) stellt das tragbare Informationsendgerät 5150 dar, das zusammengeklappt (gefaltet) ist. Trotz seines großen Anzeigebereichs 5152 ist das tragbare Informationsendgerät 5150 kompakt und weist eine hohe Tragbarkeit auf, wenn es gefaltet ist.
Der Anzeigebereich 5152 kann mit dem Biegeabschnitt 5153 zweifach gefaltet werden. Der Biegeabschnitt 5153 enthält ein flexibles Element und eine Vielzahl von Stützelementen. Wenn der Anzeigebereich gefaltet wird, dehnt sich das flexible Element aus und weist der Biegeabschnitt 5153 einen Krümmungsradius von 2 mm oder mehr, vorzugsweise 5 mm oder mehr auf.
Es sei angemerkt, dass der Anzeigebereich 5152 ein Touchscreen (eine Eingabe/Ausgabe-Vorrichtung) sein kann, der einen Berührungssensor (eine Eingabevorrichtung) beinhaltet. Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für den Anzeigebereich 5152 verwendet werden.
Diese Ausführungsform kann je nach Bedarf mit einer beliebigen der anderen Ausführungsformen kombiniert werden.
(Ausführungsform 7)
Bei dieser Ausführungsform werden Beispiele, in denen das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für verschiedene Beleuchtungsvorrichtungen verwendet wird, anhand von 10 und 11 beschrieben. Unter Verwendung des Licht emittierenden Elements einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine Beleuchtungsvorrichtung mit hoher Emissionseffizienz und hoher Zuverlässigkeit hergestellt werden.
Ein elektronisches Gerät oder eine Beleuchtungsvorrichtung, das/die einen Licht emittierenden Bereich mit einer gekrümmten Oberfläche aufweist, kann unter Verwendung des Licht emittierenden Elements einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erhalten werden, das über einem Substrat mit Flexibilität hergestellt wird.
Des Weiteren kann eine Licht emittierende Vorrichtung, bei der das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird, auch für eine Beleuchtung für Fahrzeuge verwendet werden; Beispiele dafür sind eine Beleuchtung für eine Windschutzscheibe, eine Fahrzeugdecke und dergleichen.
10(A) ist eine perspektivische Ansicht, die eine Oberfläche eines Multifunktionsgeräts 3500 darstellt, und 10(B) ist eine perspektivische Ansicht, die die andere Oberfläche des Multifunktionsgeräts 3500 darstellt. In einem Gehäuse 3502 des Multifunktionsgeräts 3500 sind ein Anzeigeabschnitt 3504, eine Kamera 3506, eine Beleuchtung 3508 und dergleichen eingebaut. Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für die Beleuchtung 3508 verwendet werden.
Die Beleuchtung 3508, die die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet, dient als planare Lichtquelle. Demzufolge kann die Beleuchtung 3508 im Gegensatz zu einer Punktlichtquelle, für die eine LED ein typisches Beispiel ist, eine Lichtemission mit niedriger Richtwirkung bereitstellen. Wenn die Beleuchtung 3508 und die Kamera 3506 beispielsweise in Kombination verwendet werden, kann eine Bilderfassung durch die Kamera 3506 mit der Beleuchtung 3508 durchgeführt werden, die aufleuchtet oder blitzt. Da die Beleuchtung 3508 als planare Lichtquelle dient, kann ein Foto genauso aufgenommen werden wie unter natürlichem Licht.
Es sei angemerkt, dass das Multifunktionsgerät 3500, das in 10(A) und 10(B) dargestellt wird, wie bei den elektronischen Geräten, die in 7(A) bis 7(C) gezeigt werden, eine Vielzahl von Funktionen aufweisen kann.
Das Gehäuse 3502 kann einen Lautsprecher, einen Sensor (einen Sensor mit einer Funktion zum Messen von Kraft, Verschiebung, Position, Geschwindigkeit, Beschleunigung, Winkelgeschwindigkeit, Drehzahl, Abstand, Licht, Flüssigkeit, Magnetismus, Temperatur, chemischer Substanz, Ton, Zeit, Härte, elektrischem Feld, Strom, Spannung, elektrischer Leistung, Strahlung, Durchflussrate, Feuchtigkeit, Steigungsgrad, Schwingung, Geruch oder Infrarotstrahlen), ein Mikrofon und dergleichen beinhalten. Wenn eine Erfassungsvorrichtung, die einen Sensor zum Erfassen der Neigung, wie z. B. einen Gyroskopsensor oder einen Beschleunigungssensor, beinhaltet, innerhalb des Multifunktionsgeräts 3500 bereitgestellt wird, kann die Anzeige auf dem Bildschirm des Anzeigeabschnitts 3504 durch Bestimmung der Ausrichtung des Multifunktionsgeräts 3500 (ob das Multifunktionsgerät horizontal oder vertikal angeordnet ist) automatisch geändert werden.
Der Anzeigeabschnitt 3504 kann als Bildsensor dienen. Zum Beispiel wird ein Bild eines Handabdrucks, eines Fingerabdrucks oder dergleichen durch Berührung des Anzeigeabschnitts 3504 mit der Handfläche oder dem Finger aufgenommen, wodurch eine persönliche Authentifizierung durchgeführt werden kann. Ferner kann, indem eine Hintergrundbeleuchtung oder eine Abtast-Lichtquelle, die Nah-Infrarotlicht emittiert, in dem Anzeigeabschnitt 3504 bereitgestellt wird, ein Bild einer Fingervene, einer Handflächenvene oder dergleichen aufgenommen werden. Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für den Anzeigeabschnitt 3504 verwendet werden kann.
10(C) ist eine perspektivische Ansicht eines Sicherheitslichts 3600. Das Sicherheitslicht 3600 beinhaltet eine Beleuchtung 3608 an der Außenseite eines Gehäuses 3602, und ein Lautsprecher 3610 und dergleichen sind in dem Gehäuse 3602 eingebaut. Das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für die Beleuchtung 3608 verwendet werden.
Das Sicherheitslicht 3600 kann Licht emittieren, wenn die Beleuchtung 3608 beispielsweise gegriffen oder gehalten wird. Eine elektronische Schaltung, die die Art der Lichtemission von dem Sicherheitslicht 3600 steuern kann, kann in dem Gehäuse 3602 bereitgestellt sein. Die elektronische Schaltung kann eine Schaltung sein, die eine Lichtemission einmalig oder periodisch vielzählige Male ermöglicht, oder kann eine Schaltung sein, die die Menge an emittiertem Licht anpassen kann, indem sie den Stromwert für die Lichtemission steuert. Eine Schaltung kann eingebaut sein, mit der ein lauter akustischer Alarm von dem Lautsprecher 3610 gleichzeitig mit der Lichtemission von der Beleuchtung 3608 ausgegeben wird.
Das Sicherheitslicht 3600 kann Licht in verschiedene Richtungen emittieren; demzufolge ist es beispielsweise möglich, einen Verbrecher oder dergleichen mit Licht, oder Licht und Lärm, einzuschüchtern. Des Weiteren kann das Sicherheitslicht 3600 eine Kamera enthalten, wie z. B. eine digitale Fotokamera, um eine Fotographiefunktion aufzuweisen.
11 stellt ein Beispiel dar, in dem das Licht emittierende Element für eine Innenraumbeleuchtungsvorrichtung 8501 verwendet wird. Da das Licht emittierende Element eine größere Fläche aufweisen kann, kann auch eine Beleuchtungsvorrichtung mit einer großen Fläche ausgebildet werden. Zudem kann auch eine Beleuchtungsvorrichtung 8502, bei der ein Licht emittierender Bereich eine gekrümmte Oberfläche aufweist, unter Verwendung eines Gehäuses mit einer gekrümmten Oberfläche ausgebildet werden. Das Licht emittierende Element, das bei dieser Ausführungsform beschrieben worden ist, weist die Form eines Dünnfilms auf, was ermöglicht, das Gehäuse freier zu gestalten. Folglich kann die Beleuchtungsvorrichtung auf verschiedene Weise kunstvoll gestaltet werden. Darüber hinaus kann eine Wand eines Zimmers mit einer großen Beleuchtungsvorrichtung 8503 versehen sein. Berührungssensoren können in den Beleuchtungsvorrichtungen 8501, 8502 und 8503 bereitgestellt werden, um das Ein- oder Ausschalten der Beleuchtungsvorrichtungen zu steuern.
Wenn das Licht emittierende Element auf der Oberflächenseite eines Tisches verwendet wird, kann ferner eine Beleuchtungsvorrichtung 8504 mit einer Funktion als Tisch erhalten werden. Wenn das Licht emittierende Element als Teil eines anderen Möbelstücks verwendet wird, kann eine Beleuchtungsvorrichtung mit einer Funktion als betreffendes Möbelstück erhalten werden.
Wie vorstehend beschrieben, können die Beleuchtungsvorrichtungen und die elektronischen Geräte unter Verwendung der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erhalten werden. Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Vorrichtung für elektronische Geräte auf verschiedenen Gebieten verwendet werden kann, ohne dabei auf die Beleuchtungsvorrichtungen und die elektronischen Geräte beschränkt zu sein, die bei dieser Ausführungsform beschrieben worden sind.
Die Strukturen, die bei dieser Ausführungsform beschrieben worden sind, können in angemessener Kombination mit einer beliebigen der Strukturen verwendet werden, die bei den anderen Ausführungsformen beschrieben werden.
[Beispiel 1]
In diesem Beispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von Tris{2-[1-(2,6-diisobutylphenyl)-1H-naphtho[1 ,2-d]imidazol-2-yl-κ/V³]phenyl-κC}iridium(III) (Abkürzung: [lr(pni-diBup)₃]) beschrieben, welches eine Ausführungsform des metallorganischen Komplexes der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (100) der Ausführungsform 1 dargestellt wird.
<Schritt 1; Synthese von 2,6-Diisobutylanilin>
In einen 5000 ml Dreihalskolben wurden 100 g (617 mmol) 2,6-Dichloranilin, 230 g (2256 mmol) Isobutylboronsäure, 479 g (2256 mmol) Trikaliumphosphat, 10 g (24,7 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (S-phos) und 3000 ml Toluol gegeben, die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, und die Mischung wurde unter Rühren unter reduziertem Druck entgast. Nach der Entgasung wurden 11 g (11,5 mmol) Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) hinzugefügt, und die Mischung wurde 12 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 120 °C gerührt. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurde die erhaltene Reaktionslösung einer Saugfiltration unterzogen. Das erhaltene Filtrat wurde durch Extraktion mit Toluol gereinigt. Das gereinigte Filtrat wurde danach durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Als Laufmittel wurden Hexan und Toluol in einem Verhältnis von 15:1 verwendet. Die erhaltene Fraktion wurde konzentriert, um 79 g einer schwarzen öligen Zielsubstanz in einer Ausbeute von 62 % zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird in der folgenden Formel (A-1) gezeigt.
<Schritt 2; Synthese von 2-Nitronaphthalen-1-trifluormethansulfonat>
In einen 1000 ml Dreihalskolben wurden 35 g (182 mmol) 2-Nitro-1-naphthol, 500 ml wasserfreies Dichlormethan und 51 ml (365 mmol) Triethylamin gegeben, die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, und die Mischung wurde auf 0 °C abgekühlt. Dann wurden 40 ml (243 mmol) Trifluormethansulfonsäureanhydrid (Abkürzung: Tf₂O) getropft, und die Mischung wurde bei 0 °C für eine Stunde und dann bei Raumtemperatur für 20 Stunden gerührt. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurden der erhaltenen Mischung 300 ml Wasser und 30 ml 1M Salzsäure hinzugefügt. Anschließend wurde die Mischung durch Extraktion mit Dichlormethan gereinigt. Dann wurde die Mischung durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Als Laufmittel wurden Hexan und Dichlormethan in einem Verhältnis von 5:1 verwendet. Die erhaltene Fraktion wurde konzentriert, so dass 47 g einer gelben öligen Zielsubstanz in einer Ausbeute von 80 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird in der folgenden Formel (A-2) gezeigt.
<Schritt 3; Synthese von N-(2,6-Diisobutylphenyl)-2-nitro-1-naphthalenamin>
In einen 2000 ml Dreihalskolben wurden 30 g (146 mmol) 2,6-Diisobutylanilin, welches im Schritt 1 synthetisiert worden war, 47 g (146 mmol) 2-Nitronaphthalen-1-trifluormethansulfonat, welches im Schritt 2 synthetisiert worden war, 81 g (248 mmol) Cäsiumcarbonat und 750 ml Toluol gegeben, die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, und die Mischung wurde unter Rühren unter reduziertem Druck entgast. Nach der Entgasung wurden 4,8 g (11,7 mmol) S-phos und 2,7 g (2,9 mmol) Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) hinzugefügt, und die Mischung wurde 28 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 130 °C gerührt. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurde die erhaltene Reaktionsmischung durch Extraktion mit Toluol gereinigt. Dann wurde die Mischung durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Als Laufmittel wurden Hexan und Ethylacetat in einem Verhältnis von 15:1 verwendet. Die erhaltene Fraktion wurde konzentriert, so dass 13 g einer gelben öligen Substanz in einer Ausbeute von 23 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 3 wird in der folgenden Formel (A-3) gezeigt.
<Schritt 4; Synthese von N-(2,6-Diisobutylphenyl)-1,2-naphthalendiamin>
In einen 1000 ml Dreihalskolben wurden 13 g (34 mmol) N-(2,6-Diisobutylphenyl)-2-nitro-1-naphthalenamin, welches im Schritt 3 synthetisiert worden war, 6,1 ml (0,34 mol) Wasser und 400 ml Ethanol gegeben, und die Mischung wurde gerührt. Dieser Mischung wurden 32 g (0,17 mol) Zinn(II)-chlorid hinzugefügt, und die Mischung wurde 5 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 80 °C gerührt. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurde die erhaltene Reaktionsmischung in 500 ml einer wässrigen 2M-Natriumhydroxidlösung gegossen und 2 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Ein ausgefälltes Sediment wurde durch Saugfiltration entfernt und mit Chloroform gewaschen, wobei ein Filtrat erhalten wurde. Dann wurde das erhaltene Filtrat durch Extraktion mit Chloroform gereinigt. Dann wurde die Mischung durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Als Laufmittel wurden Hexan und Ethylacetat in einem Verhältnis von 15:1 verwendet. Die erhaltene Fraktion wurde konzentriert, so dass 9,5 g einer schwarzen öligen Zielsubstanz in einer Ausbeute von 81 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 4 wird in der folgenden Formel (A-4) gezeigt.
<Schritt 5; Synthese von 1-(2,6-Diisobutylphenyl)-2-phenyl-1H-naphtho[1,2-d]imidazol (Abkürzung: Hpni-diBup)>
In einen 300 ml Rückgewinnungskolben wurden 9,5 g (27 mmol) N-(2,6-Diisobutylphenyl)-1,2-naphthalendiamin, welches im Schritt 4 synthetisiert worden war, 100 ml Acetonitril und 2,9 g (27 mmol) Benzaldehyd gegeben, und die Mischung wurde bei 100 °C 6 Stunden lang gerührt. Dann wurden dieser Mischung 0,044 g (0,274 mmol) Eisen(III)-chlorid hinzugefügt, und die Mischung wurde 16 Stunden lang bei 100 °C gerührt. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurde die erhaltene Reaktionsmischung einer Extraktion mit Ethylacetat unterzogen. Die erhaltene ölige Substanz, 100 ml Toluol und 10 g Mangan(IV)-oxid wurden in einen 300 ml Rückgewinnungskolben gegeben und 7 Stunden lang bei 130 °C gerührt. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurde die erhaltene Reaktionsmischung einer Saugfiltration durch Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 537-02305), Florisil (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 066-05265) und Aluminiumoxid unterzogen. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um eine ölige Substanz zu erhalten. Die erhaltene ölige Substanz wurde durch eine Silica-Säulenchromatographie gereinigt. Als Laufmittel wurde Toluol verwendet. Die erhaltene Fraktion wurde konzentriert, wodurch 7,9 g eines weißen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 66 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 5 wird in der folgenden Formel (A-5) gezeigt.
<Schritt 6; Synthese von Di-µ-chlor-tetrakis{2-[1-(2,6-diisobutylphenyl)-1H-naphtho[1,2-d]imidazol-2-yl-κN³]phenyl-κC}diiridium(III) (Abkürzung: [lr(pni-diBup)₂CI]₂)>
In einen 100 ml Rundkolben wurden 3,3 g (7,7 mmol) 1-(2,6-Diisobutylphenyl)-2-phenyl-1H-naphtho[1,2-d]imidazol (Abkürzung: Hpni-diBup), welches im Schritt 5 synthetisiert worden war, 1,6 g (3,7 mmol) Iridiumchloridmonohydrat, 30 ml 2-Ethoxyethanol und 10 ml Wasser gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt. Dieser Reaktionsbehälter wurde einer Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) 2 Stunde lang unterzogen, um eine Reaktion herbeizuführen. Nach der Reaktion wurde die Reaktionslösung einer Saugfiltration unterzogen, um 2,8 g eines gelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 69 % zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 6 wird in der folgenden Formel (A-6) gezeigt.
<Schritt 7; Synthese von Tris{2-[1-(2,6-diisobutylphenyl)-1H-naphtho[1,2-d]imidazol-2-yl-κN³]phenyl-κC}iridium(lll) (Abkürzung: [Ir(pni-diBup)₃])>
In einen 500 ml Dreihalskolben wurden 2,0 g (0,92 mmol) Di-µ-chlor-tetrakis{2-[1 -(2,6-diisobutylphenyl)-1 H-naphtho[1,2-d]imidazol-2-yl-_KA/³]phenyl-_KC}diiridium(lll) (Abkürzung: [lr(pni-diBup)₂CI]₂), welches durch das Verfahren im Schritt 6 synthetisiert worden war, und 150 ml Dichlormethan gegeben, und die Mischung wurde unter einem Stickstoffstrom gerührt. In diese Mischlösung wurde eine Mischlösung aus 0,72 g (2,8 mmol) Silbertrifluormethansulfonat und 150 ml Methanol getropft, und die Lösung wurde drei Tage lang an einem dunklen Ort gerührt. Nach einer Reaktion für eine vorbestimmte Zeit wurde die Reaktionsmischung einer Filtration durch Celite unterzogen. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um 2,7 g eines gelben Feststoffs zu erhalten. In einen 500 ml Rückgewinnungskolben wurden 2,7 g des erhaltenen Feststoffs, 50 ml Ethanol und 1,6 g (3,7 mmol) 1-(2,6-Diisobutylphenyl)-2-phenyl-1H-naphtho[1,2-d]imidazol (Abkürzung: Hpni-diBup), welches durch das Verfahren im Schritt 5 synthetisiert worden war, gegeben, und die Mischung wurde unter einem Stickstoffstrom 20 Stunden lang erwärmt und gerührt. Nach einer Reaktion für eine vorbestimmte Zeit wurde die Reaktionsmischung einer Saugfiltration unterzogen, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde in Dichlormethan aufgelöst und einer Saugfiltration durch Celite, neutrales Silica und Celite unterzogen. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Als Laufmittel wurden Dichlormethan und Hexan in einem Verhältnis von 1:3 verwendet. Die erhaltene Fraktion wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde aus Ethylacetat/Hexan umkristallisiert, um 1,1 g eines Feststoffs in einer Ausbeute von 40 % zu erhalten. Das Syntheseschema wird in der folgenden Formel (A-7) gezeigt.
Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,1 g des erhaltenen Feststoffs durch Sublimation gereinigt. Bei der Sublimationsreinigung wurde der erhaltene Feststoff 41 Stunden lang bei 340 °C unter einem Druck von 2,6 Pa mit einer Durchflussmenge von Argon von 10,5 ml/Min erwärmt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,93 g eines gelben Feststoffs mit einer Sammelquote von 88 % erhalten.
Der erhaltene gelbe Feststoff wurde einer Protonen-NMR- (¹H-NMR-) Messung unterzogen. Die erhaltenen Werte werden nachstehend gezeigt. Ein ¹H-NMR-Diagramm wird in 12 gezeigt. 12 stellte fest, dass [lr(pni-diBup)₃], welches der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, erhalten wurde.
¹H-NMR.8(CD₂CI₂): 0,15 (d, 9H), 0,39-0,42 (m, 18H), 0,59 (d, 9H), 1,27-1,35 (m, 3H), 1,78-1,86 (m, 3H), 1,93-2,02 (m, 6H), 2,33 (d, 6H), 6,35-6,40 (m, 6H), 6,56-6,61 (m, 6H), 7,04-7,07 (m, 6H), 7,16 (t, 3H), 7,25 (d, 3H), 7,30 (t, 3H), 7,40 (d, 3H), 7,48 (d, 3H), 7,63 (t, 3H), 7,73 (d, 3H).
Anschließend wurden das UV-VIS-Absorptionsspektrum (im Folgenden der Einfachheit halber als „Absorptionsspektrum“ bezeichnet) einer Lösung von [Ir(pni-diBup)₃] und das Emissionsspektrum davon gemessen. Die Messung des Absorptionsspektrums wurde bei Raumtemperatur unter Verwendung eines UV-VIS-Spektrophotometers (V550, hergestellt von JASCO Corporation) durchgeführt, wobei eine desoxidierte Dichlormethanlösung von [lr(pni-diBup)₃] (0,0089 mmol/l) in eine Quarzzelle gegeben wurde. Die Messung des Emissionsspektrums und der Emissionsquantenausbeute wurde bei Raumtemperatur auf eine derartige Weise durchgeführt, dass ein absolutes PL-Quantenausbeute-Messsystem (C11347-01, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) verwendet wurde und die desoxidierte Dichlormethanlösung (0,0089 mmol/l) in einer Quarzzelle unter einer Stickstoffatmosphäre in einem Handschuhkasten (LABstar M13 (1250/780), hergestellt von Bright Co., Ltd.) versiegelt wurde. 13 zeigt die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums. Die horizontale Achse stellt die Wellenlänge dar, und die vertikalen Achsen stellen die Absorptionsintensität und die Emissionsintensität dar. Es sei angemerkt, dass das Absorptionsspektrum in 13 ein Ergebnis ist, das durch Subtraktion eines gemessenen Absorptionsspektrums von nur Dichlormethan, das in eine Quarzzelle platziert worden war, von dem gemessenen Absorptionsspektrum der desoxidierten Dichlormethanlösung in einer Quarzzelle erhalten wurde.
Wie in 13 gezeigt, weist der Iridium-Komplex, [lr(pni-diBup)₃], Emissionspeaks bei 500 nm und 536 nm auf, und eine grüne Lichtemission wurde aus der desoxidierten Dichlormethanlösung beobachtet.
Außerdem wurde die Emissionsquantenausbeute der desoxidierten Dichlormethanlösung bei einer Anregungswellenlänge von 450 nm gemessen, um festzustellen, dass sie sehr hoch, 98 %, ist.
[Beispiel 2]
In diesem Beispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von Bis{2-[1-(2,6-diisobutylphenyl)-1H-naphtho[1 ,2-d]imidazol-2-yl-κN³]phenyl-κC}[2-(4-methyl-5-phenyl-2-pyridyl-_KN²)phenyl-_KC]iridium(III) (Abkürzung: [lr(pni-diBup)₂(mdppy)]) beschrieben, welches der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (101) der Ausführungsform 1 dargestellt wird.
<Schritt 1; Synthese von Bisf2-[1-(2,6-diisobutylphenyl)-1H-naphtho[1,2-d]imidazol-2-yl-κN³]phenyl-κC}[2-(4-methyl-5-phenyl-2-pyridyl-κN²)phenyl-κC]iridium(III) (Abkürzung: [lr(pni-diBup)₂(mdppy)])>
In einen 500 ml Dreihalskolben wurden 1,3 g (0,9 mmol) Di-,u-chlor-tetrakis[2-(4-methyl-5-phenyl-2-pyridinyl-_KN)phenyl-_KC]diiridium(III) (Abkürzung: [lr(mdppy)₂CI]₂) und 180 ml Dichlormethan gegeben, und die Mischung wurde unter einem Stickstoffstrom gerührt. In diese Mischlösung wurde eine Mischlösung aus 0,7 g (2,7 mmol) Silbertrifluormethansulfonat und 35 ml Methanol getropft, und die Lösung wurde 18 Stunden lang an einem dunklen Ort gerührt. Nach einer Reaktion für eine vorbestimmte Zeit wurde die Reaktionsmischung einer Filtration durch Celite unterzogen. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um 1,9 g eines gelben Feststoffs zu erhalten. In einen 300 ml Rückgewinnungskolben wurden 1,9 g des erhaltenen gelben Feststoffs, 30 ml Methanol, 30 ml Ethanol und 1,6 g (3,6 mmol) Hpni-diBup gegeben, und die Mischung wurde unter einem Stickstoffstrom 23 Stunden lang erwärmt und gerührt. Nach einer Reaktion für eine vorbestimmte Zeit wurde die Reaktionsmischung einer Saugfiltration unterzogen und eine unlösliche Substanz wurde entfernt. Danach wurde das Filtrat konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Dem erhaltenen Feststoff wurden 60 ml 1-Butanol hinzugefügt, und die Mischung wurde unter einem Stickstoffstrom 22 Stunden lang erwärmt und gerührt.Nach einer Reaktion für eine vorbestimmte Zeit die Reaktionsmischung einer Saugfiltration unterzogen, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Als Laufmittel wurden Hexan und Dichlormethan in einem Verhältnis von 3:1 verwendet. Die erhaltene Fraktion wurde konzentriert, so dass ein Feststoff erhalten wurde. Der erhaltene Feststoff wurde aus Ethylacetat/Hexan umkristallisiert, um 0,20 g eines gelben Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 9 % zu erhalten. Das Syntheseschema wird in der folgenden Formel (B-1) gezeigt.
Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 0,19 g des erhaltenen Feststoffs durch Sublimation gereinigt. Bei der Sublimationsreinigung wurde der erhaltene Feststoff 18 Stunden lang bei 320 °C unter einem Druck von 2,5 Pa mit einer Durchflussmenge von Argon von 10,3 ml/Min erwärmt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,14 g eines gelben Feststoffs mit einer Sammelquote von 72 % erhalten.
Der erhaltene gelbe Feststoff wurde einer ¹H-NMR-Messung unterzogen. Die erhaltenen Werte werden nachstehend gezeigt. Ein ¹H-NMR-Diagramm wird in 14 gezeigt. 14 stellte fest, dass [lr(pni-diBup)₂(mdppy)], welches der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, erhalten wurde.
¹H-NMR.8(CD₂CI₂): 0,09-0,15 (m, 9H), 0,29-0,34 (m, 9H), 0,40 (t, 1H), 0,45 (d, 3H), 0,51 (d, 3H), 1,18-1,24 (m, 1H), 1,34-1,49 (m, 1H), 1,70-1,78 (m, 1H), 1,88-2,09 (m, 6H), 2,17-2,25 (m, 2H), 2,51 (s, 3H), 6,30-6,40 (m, 3H), 6,48 (t, 1H), 6,61-6,52 (m, 3H), 6,64-6,69 (m, 2H), 6,74-6,79 (m, 2H), 6,83 (t, 1H), 6,93-7,01 (m, 3H), 7,08 (t, 1H), 7,13-7,25 (m, 8H), 7,34-7,51 (m, 6H), 7,57-7,73 (m, 4H), 7,87 (d, 1H), 7,94 (s, 1H), 8,31 (s, 1H).
Anschließend wurden das Absorptionsspektrum, das Emissionsspektrum und die Emissionsquantenausbeute einer desoxidierten Dichlormethanlösung von [Ir(pni-diBup)₂(mdppy)] (0,0073 mmol/l) gemessen. Die Messung wurde wie in dem Beispiel 1 durchgeführt. 15 zeigt die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums.
Wie in 15 gezeigt, weist der Iridium-Komplex, [lr(pni-diBup)₂(mdppy)], einen Emissionspeak bei 530 nm auf, und eine grüne Lichtemission wurde aus der desoxidierten Dichlormethanlösung beobachtet.
Außerdem wurde die Emissionsquantenausbeute der desoxidierten Dichlormethanlösung (0,0073 mmol/l) bei einer Anregungswellenlänge von 450 nm gemessen, um festzustellen, dass sie sehr hoch, 98 %, ist.
[Beispiel 3]
In diesem Beispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von Tris{2-[1-(4-cyano-2-isobutylphenyl)-1H-naphtho[1 ,2-d]imidazol-2-yl-_K/V³]phenyl-_KC}iridium(III) (Abkürzung: [lr(pni-iBuCNp)₃]) beschrieben, welches der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (102) der Ausführungsform 1 dargestellt wird.
<Schritt 1; Synthese von 4-Amino-3-isobutylbenzonitril>
In einen 5000 ml Dreihalskolben wurden 75 g (492 mmol) 4-Amino-3-chlorbenzonitril, 90 g (886 mmol) Isobutylboronsäure, 188 g (886 mmol) Trikaliumphosphat, 4,0 g (9,8 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (S-phos) und 2400 ml Toluol gegeben, die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, und die Mischung wurde unter Rühren unter reduziertem Druck entgast. Nach der Entgasung wurden 4,5 g (4,9 mmol) Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) hinzugefügt, und die Mischung wurde 20 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 120 °C gerührt. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurde die erhaltene Reaktionslösung einer Saugfiltration unterzogen. Das erhaltene Filtrat wurde durch Extraktion mit Toluol gereinigt. Das Filtrat wurde danach durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Als Laufmittel wurde Toluol verwendet. Die erhaltene Fraktion wurde konzentriert, um 59 g einer braunen öligen Zielsubstanz in einer Ausbeute von 69 % zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird in der folgenden Formel (C-1) gezeigt.
<Schritt 2; Synthese von 3-Isobutyl-4-[N-(2-nitronaphthyl)amino]benzonitril>
In einen 2000 ml Dreihalskolben wurden 30 g (170 mmol) 4-Amino-3-isobutylbenzonitril, welches im Schritt 1 synthetisiert worden war, 45 g (141 mmol) 2-Nitronaphthalen-1-trifluormethansulfonat, 78 g (240 mmol) Cäsiumcarbonat und 750 ml Toluol gegeben, die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, und die Mischung wurde unter Rühren unter reduziertem Druck entgast. Nach der Entgasung wurden 4,6 g (11 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (S-phos) und 2,6 g (2,8 mmol) Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) hinzugefügt, und die Mischung wurde 24 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 130 °C gerührt. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurde die erhaltene Reaktionsmischung durch Extraktion mit Toluol gereinigt. Dann wurde die Reaktionsmischung durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Als Laufmittel wurden Hexan und Ethylacetat in einem Verhältnis von 10:1 verwendet. Die erhaltene Fraktion wurde konzentriert, so dass 40 g einer gelben öligen Zielsubstanz in einer Ausbeute von 82 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird in der folgenden Formel (C-2) gezeigt.
<Schritt 3; Synthese von 3-Isobutyl-4-[N-(1,2-naphthalendiamin)]benzonitril>
In einen 3000 ml Dreihalskolben wurden 40 g (115 mmol) 3-Isobutyl-4-[N-(2-nitronaphthyl)amino]benzonitril, welches im Schritt 2 synthetisiert worden war, 21 ml (1,2 mol) Wasser und 1350 ml Ethanol gegeben, und die Mischung wurde gerührt. Dieser Mischung wurden 109 g (0,58 mol) Zinn(II)-chlorid hinzugefügt, und die Mischung wurde 6 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 80 °C gerührt. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurde die erhaltene Reaktionsmischung in 500 ml einer wässrigen 2M-Natriumhydroxidlösung gegossen und 2 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Ein ausgefälltes Sediment wurde durch Saugfiltration entfernt und mit Chloroform gewaschen, wobei ein Filtrat erhalten wurde. Dann wurde das erhaltene Filtrat durch Extraktion mit Chloroform gereinigt. Danach wurde dem erhaltenen Feststoff Hexan hinzugefügt, und die Mischung wurde einer Saugfiltration unterzogen, um 32 g eines weißen Feststoffs in einer Ausbeute von 88 % zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 3 wird in der folgenden Formel (C-3) gezeigt.
<Schritt 4; Synthese von 1-(4-Cyano-2-isobutylphenyl)-2-phenyl-1H-naphtho[1,2-d]imidazol (Abkürzung: Hpni-iBuCNp)>
In einen 1000 ml Dreihalskolben wurden 32 g (101 mmol) 3-Isobutyl-4-[N-(1,2-naphthalendiamin)]benzonitril, welches im Schritt 3 synthetisiert worden war, 400 ml Acetonitril und 11 g (101 mmol) Benzaldehyd gegeben, und die Mischung wurde bei 100 °C 6 Stunden lang gerührt. Dann wurden dieser Mischung 0,16 g (1,0 mmol) Eisen(III)-chlorid gegeben, und die Mischung wurde 16 Stunden lang bei 100 °C gerührt. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurde die erhaltene Reaktionsmischung einer Extraktion mit Ethylacetat unterzogen. Der erhaltene Feststoff wurde dann durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Als Laufmittel wurde zuerst Toluol verwendet, und dann wurden Toluol und Ethylacetat in einem Verhältnis von 18:1 verwendet. Die erhaltene Fraktion wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Ethylacetat wurde dem erhaltenen Feststoff hinzugefügt, und die Mischung wurde einer Saugfiltration unterzogen, wodurch 14 g eines weißen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 34 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 4 wird in der folgenden Formel (C-4) gezeigt.
<Schritt 5; Synthese von Tris{2-[1-(4-cyano-2-isobutylphenyl)-1H-naphtho[1,2-d]imidazol-2-yl-k/V³]phenyl-kC}iridium(lll) (Abkürzung: [Ir(pni-iBuCNp]₃)>
In einen Reaktionsbehälter mit Dreiwegeventil wurden 3,8 g (9,5 mmol) 1-(4-Cyano-2-isobutylphenyl)-2-phenyl-1H-naphtho[1,2-d]imidazol, welches durch das Verfahren im Schritt 4 synthetisiert worden war, und 0,93 g (1,9 mmol) Tris(acetylacetonato)iridium(III) gegeben, und die Mischung wurde 40 Stunden lang bei 250 °C erwärmt. Der erhaltenen Reaktionsmischung wurde Dichlormethan hinzugefügt, und ein unlöslicher Bestandteil wurde entfernt. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Als Laufmittel wurde Dichlormethan verwendet. Die erhaltene Fraktion wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde aus Ethylacetat/Hexan umkristallisiert, um 0,3 g eines gelben Feststoffs in einer Ausbeute von 10 % zu erhalten. Das Syntheseschema wird in der folgenden Formel (C-5) gezeigt.
Der erhaltene gelbe Feststoff wurde einer Massenspektrometrie- (MS-) Analyse unterzogen. Die ESI-MS-Messergebnisse der erhaltenen Verbindung werden nachstehend gezeigt: ESI-MS[M + H⁺] = 1394,51 (Exact Mass = 1393,51). Diese Ergebnisse offenbarten, dass [lr(pni-iBuCNp)₃], welches eine Ausführungsform des metallorganischen Komplexes der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (102) dargestellt wird, erhalten wurde.
Die Absorptions- und Emissionsspektren einer desoxidierten Dichlormethanlösung (0,013 mmol/I) vom erhaltenen [lr(pni-iBuCNp)₃] wurden gemessen. Die Messung wurde wie in dem Beispiel 1 durchgeführt. 16 zeigt die Absorptions- und Emissionsspektren.
Wie in 16 gezeigt, weist der Iridium-Komplex, [lr(pni-iBuCNp)₃], Emissionspeaks bei 509 nm und 544 nm auf, und eine grüne Lichtemission wurde aus der desoxidierten Dichlormethanlösung beobachtet.
[Beispiel 4]
In diesem Beispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von Tris{2-[1-(4-cyano-2,6-diisobutylphenyl)-1 H-naphtho[1,2-d]imidazol-2-yl-_KN³]phenyl-_KC1iridium(111) (Abkürzung: [lr(pni-diBuCNp)₃]) beschrieben, welches der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (103) der Ausführungsform 1 dargestellt wird.
<Schritt 1; Synthese von 4-Amino-3,5-diisobutylbenzonitril>
In einen 3000 ml Dreihalsreaktionsbehälter wurden 58 g (310 mmol) 4-Amino-3,5-diisobutylbenzonitril, 117 g (1145 mmol) Isobutylboronsäure, 243 g (1145 mmol) Trikaliumphosphat, 6,4 g (15,5 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (S-phos) und 1500 ml Toluol gegeben, die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, und die Mischung wurde unter Rühren unter reduziertem Druck entgast. Nach der Entgasung wurden 5,7 g (6,2 mmol) Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) hinzugefügt, und die Mischung wurde 12 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 130 °C gerührt. Der erhaltenen Reaktionslösung wurde Toluol hinzugefügt, und die Lösung wurde einer Saugfiltration durch Celite unterzogen. Das erhaltene Filtrat wurde durch Extraktion mit Toluol gereinigt. Das Filtrat wurde danach durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Als Laufmittel wurde Toluol verwendet. Die erhaltene Fraktion wurde konzentriert, um 69 g einer gelben öligen Zielsubstanz in einer Ausbeute von 96 % zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird in der folgenden Formel (D-1) gezeigt.
<Schritt 2; Synthese von 3,5-Diisobutyl-4-[N-(2-nitronaphthyl)amino]benzonitril>
In einen 2000 ml Dreihalskolben wurden 28 g (121 mmol) 4-Amino-3,5-diisobutylbenzonitril, welches im Schritt 1 synthetisiert worden war, 39 g (121 mmol) 2-Nitronaphthalen-1-Trifluormethansulfonat, 67 g (205 mmol) Cäsiumcarbonat und 750 ml Toluol gegeben, die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, und die Mischung wurde unter Rühren unter reduziertem Druck entgast. Nach der Entgasung wurden 4,0 g (9,7 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (S-phos) und 2,2 g (2,4 mmol) Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) hinzugefügt, und die Mischung wurde 40 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 130 °C gerührt. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurden die erhaltene Reaktionsmischung durch Extraktion mit Toluol gereinigt. Dann wurde die Mischung durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Als Laufmittel wurden Hexan und Ethylacetat in einem Verhältnis von 10:1 verwendet. Die erhaltene Fraktion wurde konzentriert, so dass 4,5 g eines orange Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 9 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird in der folgenden Formel (D-2) gezeigt.
<Schritt 3; Synthese von 3,5-Diisobutyl-4-[N-(1,2-naphthalendiamin)]benzonitril>
In einen 500 ml Dreihalskolben wurden 4,5 g (11 mmol) 3,5-Diisobutyl-4-[N-(2-nitronaphthyl)aminolbenzonitril, welches im Schritt 2 synthetisiert worden war, 2 ml 110 mmol) Wasser und 130 ml Ethanol gegeben, und die Mischung wurde gerührt. Dieser Mischung wurden 10,4 g (55 mmol) Zinn(II)-chlorid hinzugefügt, und die Mischung wurde 7,5 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 80 °C gerührt. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurde die erhaltene Reaktionsmischung in 100 ml einer wässrigen 2M-Natriumhydroxidlösung gegossen und 2 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Ein ausgefälltes Sediment wurde durch Saugfiltration entfernt und mit Chloroform gewaschen, wobei ein Filtrat erhalten wurde. Das erhaltene Filtrat wurde einer Extraktion mit Chloroform unterzogen. Dann wurde die erhaltene Lösung des Extrakts konzentriert, wodurch 4,1 g einer schwarzen öligen Zielsubstanz in einer Ausbeute von 99 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 3 wird in der folgenden Formel (D-3) gezeigt.
<Schritt 4; Synthese von 1-(4-Cyano-2,6-diisobutylphenyl)-2-phenyl-1H-naphtho[1,2-d] imidazol (Abkürzung: Hpni-diBuCNp)>
In einen 500 ml Dreihalskolben wurden 4,2 g (11 mmol) 3,5-Diisobutyl-4-[N-(1,2-naphthalendiamin)]benzonitril, welches im Schritt 3 synthetisiert worden war, 50 ml Acetonitril und 1,2 g (11 mmol) Benzaldehyd gegeben, und die Mischung wurde bei 100 °C 8 Stunden lang gerührt. Dann wurden dieser Mischung 18 mg (0,11 mmol) Eisen(III)-chlorid hinzugefügt, und die Mischung wurde 29 Stunden lang bei 100 °C gerührt. Nach Ablauf einer vorbestimmten Zeit wurde die erhaltene Reaktionsmischung durch Extraktion mit Ethylacetat gereinigt. Der erhaltene Feststoff wurde dann durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Als Laufmittel wurde zuerst Toluol verwendet, und dann wurden Toluol und Ethylacetat in einem Verhältnis von 20:1 verwendet. Die erhaltene Fraktion wurde konzentriert, so dass 2,9 g einer schwarzen öligen Zielsubstanz in einer Ausbeute von 58 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 4 wird in der folgenden Formel (D-4) gezeigt.
<Schritt 5; Synthese von Tris{2-[1-(4-cyano-2,6-diisobutylphenyl)-1/-/-naphtho[1,2-d]imidazol-2-yl-kN³)phenyl-kC}iridium(III) (Abkürzung: [lr(pni-diBuCNp)₃)>
In einen Reaktionsbehälter mit Dreiwegeventil wurden 2,9 g (6,3 mmol) 1-(4-Cyano-2,6-diisobutylphenyl)-2-phenyl-1H-naphtho[1,2-d]imidazol, welches durch das Verfahren in den Schritten 1 bis 4 synthetisiert worden war, und 0,62 g (1,3 mmol) Tris(acetylacetonato)iridium(III) gegeben, und die Mischung wurde 56 Stunden lang bei 250 °C erwärmt. Der erhaltenen Reaktionsmischung wurde Toluol hinzugefügt und die Mischung wurde einer Filtration unterzogen, und ein unlösliches Material wurde entfernt. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Als Laufmittel wurde Toluol verwendet. Die erhaltene Fraktion wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde aus Ethylacetat/Hexan umkristallisiert, um 0,33 g eines gelben Feststoffs in einer Ausbeute von 16 % zu erhalten. Das Syntheseschema wird in der folgenden Formel (D-5) dargestellt.
Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 0,32 g des erhaltenen Feststoffs durch Sublimation gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde durchgeführt, indem eine Erwärmung bei 345 °C für 17 Stunden unter einem Druck von 2,5 Pa bei einer Durchflussrate von Argon von 10,4 ml/min durchgeführt wurde. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,10 g eines Zielfeststoffs mit einer Sammelquote von 31 % erhalten.
Der erhaltene gelbe Feststoff wurde einer ¹H-NMR-Messung unterzogen. Die erhaltenen Werte werden nachstehend gezeigt. Ein ¹H-NMR-Diagramm wird in 17 gezeigt. 17 stellte fest, dass [lr(pni-diBuCNp)₃], welches der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, erhalten wurde.
¹H-NMR.5 (ppm from CH₂CI2), (CD₂CI₂): -0,38 (d, 3H), -0,13-0,06 (m, 9H), 0,35 (d, 3H), 0,41-0,45 (m, 6H), 0,54-0,57 (m, 6H), 0,62-0,65 (m, 6H), 0,70 (d, 3H), 1,14-1,23 (m, 1H), 1,27-1,35 (m, 1H), 1,40-1,49 (m, 1H), 1,50-1,57 (m, 1H), 1,60-1,66 (m, 2H), 1,71-1,90 (m, 4H), 2,06-2,15 (m, 2H), 2,22-2,31 (m, 4H), 2,33-2,42 (t, 2H), 6,32-6,39 (m, 3H), 6,53-6,85 (m, 12H), 6,96 (t, 2H), 7,06 (d, 1H), 7,10-7,37 (m, 9H), 7,66-7,83 (m, 9H).
Anschließend wurden das Absorptionsspektrum, das Emissionsspektrum und die Emissionsquantenausbeute einer desoxidierten Dichlormethanlösung von [Ir(pni-diBuCNp)₃] gemessen. 18 zeigt die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums.
Wie in 18 gezeigt, weist der Iridium-Komplex, [lr(pni-diBuCNp)₃], Emissionspeaks bei 510 nm und 547 nm auf, und eine grüne Lichtemission wurde aus der desoxidierten Dichlormethanlösung beobachtet.
Außerdem wurde die Emissionsquantenausbeute der desoxidierten Dichlormethanlösung (0,0084 mmol/l) bei einer Anregungswellenlänge von 450 nm gemessen, um festzustellen, dass sie sehr hoch, 91 %, ist.
[Beispiel 5]
Die Emissionsquantenausbeuten von [lr(pni-diBup)₃], [lr(pni-diBup)₂(mdppy)] und [lr(pni-diBuCNp)₃], welche wie oben synthetisiert worden waren, wurden gemessen. Die Emissionsquantenausbeute von (OC-6-22)-Tris{2-[1-(2,6-diisobutylphenyl)-1 H-benzimidazol-2-yl-κN³]phenyl-κC}iridium(III) (Abkürzung: fac-[lr(pbi-diBup)₃]), welches eine Vergleichssubstanz ist, wurde auch gemessen. Die Messung wurde auf ähnliche Weise wie im Beispiel 1 durchgeführt. Die Ergebnisse werden in der Tabelle 1 gezeigt.
[Tabelle 1]

Name des Materials Quantenausbeute (%)

fac- [Ir(pbi-diBup)₃] 88

[Ir(pni-diBup)₃] 98

[Ir (pni-diBup) ₂ (mdppy)] 98

[Ir(pni-diBuCNp)₃] 91
Die Zusammensetzungen von [lr(pni-diBup)₃], welches der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, und fac-[Ir(pbi-diBup)₃], unterscheiden sich darin, ob sie einen kondensierten Benzol-Ring in der Position g des Benzimidazol-Gerüsts aufweisen oder nicht. Wie in der Tabelle 1 gezeigt, weist der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine höhere Emissionsquantenausbeute auf. Es wurde auch festgestellt, dass der metallorganische Komplex, der ein 1H-Naphtho[1,2-d]imidazol-Gerüst als Liganden aufweist, eine sehr hohe Emissionsquantenausbeute von über 90 % aufweist.
[Beispiel 6]
In diesem Beispiel werden Beispiele zum Herstellen eines Licht emittierenden Elements, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält, und eines Licht emittierenden Vergleichselements sowie die Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente beschrieben. 1(A) stellt eine mehrschichtige Struktur der Licht emittierenden Elemente dar, die in diesem Beispiel hergestellt wurden. Tabelle 2 zeigt die Details der Elementstrukturen. Die organischen Verbindungen, die in diesem Beispiel verwendet werden, werden nachstehend gezeigt. Es sei angemerkt, dass für die anderen organischen Verbindungen auf die anderen Ausführungsformen oder Beispiele verwiesen werden kann.

[Tabelle 2]

	Schicht	Bezugszeichen	Dicke (nm)	Material	Gewichtsverhältnis
Licht emittierendes Vergleichselement 1	Elektrode	102	200	Al	-
	Elektroneniniektionsschicht	119	1	LiF	-
	Elektronentransportschicht	118(2)	10	NBPhen	-
	Elektronentransportschicht	118(1)	20	4,6mCzP2Pm	-
	Licht emittierende Schicht	140	40	4,6mCzP2Pm :PCCP:[Ir(ppy)₃]	0,6:0,4:0,1
	Lochtransportschicht	112	20	PCCP	-
	Lochiniektionsschicht	111	40	DBT3P-II: Mo0₃	1:0,5
	Elektrode	101	70	ITSO	-
Licht emittierendes Vergleichselement 2	Elektrode	102	200	Al	-
	Elektroneninjektionsschicht	119	1	LiF	-
	Elektronentransportschicht	118(2)	10	NBPhen	-
	Elektronentransportschicht	118(1)	20	4,6mCzP2Pm	-
	Licht emittierende Schicht	140	40	4,6mCzP2Pm :PCCP:GD270	0,6:0,4:0,1
	Lochtransportschicht	112	20	PCCP	-
	Lochiniektionsschicht	111	40	DBT3P-II: Mo0₃	1:0,5
	Elektrode	101	70	ITSO	-
Licht emittierendes Vergleichselement 3	Elektrode	102	200	Al	-
	Elektroneniniektionsschicht	119	1	LiF	-
	Elektronentransportschicht	118(2)	10	NBPhen	-
	Elektronentransportschicht	118(1)	20	4,6mCzP2Pm	-
	Licht emittierende Schicht	140	40	4,6mCzP2Pm :PCCP:fac- [Ir(pbi-diBup)₃]	0,6:0,4:0,1
	Lochtransportschicht	112	20	PCCP	-
	Lochiniektionsschicht	111	40	DBT3P-II: Mo0₃	1:0,5
	Elektrode	101	70	ITSO	-
Licht emittierendes Element 4	Elektrode	102	200	Al	-
	Elektroneniniektionsschicht	119	1	LiF	-
	Elektronentransportschicht	118(2)	10	NBPhen	-
	Elektronentransportschicht	118(1)	20	4,6mCzP2Pm	-
	Licht emittierende Schicht	140	40	4,6mCzP2Pm :PCCP:[Ir(pni-diBup)₃]	0,6:0,4:0,1
	Lochtransportschicht	112	20	PCCP	-
	Lochiniektionsschicht	111	40	DBT3P-II: MoO₃	1:0,5
	Elektrode	101	70	ITSO	-

«Herstellung des Licht emittierenden Vergleichselements 1 »
Als Elektrode 101 wurde ein ITSO-Film durch ein Sputterverfahren in einer Dicke von 70 nm über einem Glassubstrat ausgebildet. Es sei angemerkt, dass die Elektrodenfläche der Elektrode 101 4 mm² (2 mm × 2 mm) betrug. Als Nächstes wurde als Vorbehandlung zum Ausbilden eines Licht emittierenden Elements über dem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C getrocknet, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt. Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Grad des Vakuums bei ungefähr 1 × 10^-4 Pa aufrechterhalten wurde, und ein Backen wurde 30 Minuten lang bei 170 °C durchgeführt. Dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
Als Lochinjektionsschicht 111 wurden dann DBT3P-II und Molybdän(VI)-oxid (MoO₃) durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,5 (DBT3P-II: MoO₃) in einer Dicke von 40 nm über der Elektrode 101 abgeschieden.
Als Nächstes wurde als Lochtransportschicht 112 PCCP durch Verdampfung in einer Dicke von 20 nm über der Lochinjektionsschicht 111 abgeschieden.
Als Licht emittierende Schicht 140 wurden dann 4,6mCzP2Pm, PCCP und [lr(ppy)₃] durch Co-Verdampfung in einem Gewichtsverhältnis von 0,6:0,4:0,1 (4,6mCzP2Pm: PCCP: [lr(ppy)₃]) in einer Dicke von 40 nm über der Lochtransportschicht 112 abgeschieden. Es sei angemerkt, dass in der Licht emittierenden Schicht 140 [lr(ppy)₃] ein Gastmaterial ist, das eine Phosphoreszenz emittiert.
Als Nächstes wurde als Elektronentransportschicht 118(1) 4,6mCzP2Pm durch Verdampfung in einer Dicke von 20 nm über der Licht emittierenden Schicht 140 abgeschieden. Dann wurde als Elektronentransportschicht 118(2) NBPhen sukzessiv durch Verdampfung in einer Dicke von 10 nm über der Elektronentransportschicht 118(1) abgeschieden.
Als Nächstes wurde als Elektroneninjektionsschicht 119 LiF durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm über der Elektronentransportschicht 118 abgeschieden.
Als Nächstes wurde als Elektrode 102 Aluminium (AI) in einer Dicke von 200 nm über der Elektroneninjektionsschicht 119 abgeschieden.
Anschließend wurde in einem Handschuhkasten, der eine Stickstoffatmosphäre enthielt, das Substrat, über dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, für die Versiegelung mit einem Dichtungsmittel an einem anderen Substrat (Gegensubstrat) fixiert, das sich von dem Substrat unterscheidet, über dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, wodurch das Licht emittierende Vergleichselement 1 abgedichtet wurde. Insbesondere wurde ein Trocknungsmittel auf dem Gegensubstrat angebracht, und das Gegensubstrat, bei dem das Dichtungsmittel auf der Umgebung eines Abschnitts aufgetragen wurde, in dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, und das Glassubstrat, über dem das Licht emittierende Element ausgebildet wurde, wurden miteinander verbunden. Dann wurden eine Bestrahlung mit UV-Licht mit einer Wellenlänge von 365 nm bei 6 J/cm² sowie eine Wärmebehandlung bei 80 °C eine Stunde lang durchgeführt. Durch die vorstehenden Schritte wurde das Licht emittierende Vergleichselement 1 erhalten.
«Herstellung des Licht emittierenden Vergleichselements 2, des Licht emittierenden Vergleichselements 3 und des Licht emittierenden Elements 4»
Der Herstellungsprozess der Licht emittierenden Vergleichselemente 2 und 3 sowie des Licht emittierenden Elements 4 ist gleich demjenigen des vorstehend beschriebenen Licht emittierenden Vergleichselements 1, mit Ausnahme der Herstellungsschritte der Licht emittierenden Schicht 140. Die Details des Herstellungsprozesses werden nicht beschrieben, da die Elementstrukturen der Licht emittierenden Vergleichselemente 2 und 3 sowie des Licht emittierenden Elements 4 wie in der Tabelle 2 gezeigt werden. Es sei angemerkt, dass die Licht emittierenden Schichten 140 der Licht emittierenden Vergleichselemente 2 und 3 sowie des Licht emittierenden Elements 4 wie diejenige des Licht emittierenden Vergleichselements 1 durch ein Vakuumverdampfungsverfahren ausgebildet wurden.
Die Elementstrukturen der Licht emittierenden Vergleichselemente 1 bis 3 sowie des Licht emittierenden Elements 4 sind gleich, mit Ausnahme eines Gastmaterials, das für die Licht emittierende Schicht 140 verwendet wird. Bei dem Licht emittierenden Element 4 wird [Ir(pni-diBup)₃], welches die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, verwendet. Bei dem Licht emittierenden Vergleichselement 3 wird fac-[Ir(pbi-diBup)₃], welches eine Vergleichssubstanz ist, verwendet. Bei den Licht emittierenden Vergleichselementen 1 und 2 wurden [lr(ppy)₃] bzw. GD270 (hergestellt von Jilin Optical and Electronic Materials Co., Ltd.), welche als Gastmaterial weithin verwendet werden, verwendet.
<Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente>
Anschließend wurden die Eigenschaften der hergestellten Licht emittierenden Vergleichselemente 1 bis 3 und des hergestellten Licht emittierenden Elements 4 gemessen. Die Leuchtdichte und die CIE-Chromatizität wurden mit einem Leuchtdichte-Farbmessgerät (BM-5A, hergestellt von TOPCON TECHNOHOUSE CORPORATION) gemessen. Das Elektrolumineszenzspektrum wurde mit einem Mehrkanalspektrometer (PMA-11, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen.
19 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vergleichselemente 1 bis 3 und des Licht emittierenden Elements 4. 20 zeigt die Stromdichte-Spannungs-Eigenschaften davon. 21 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. Die Messung der Licht emittierenden Elemente wurde bei Raumtemperatur (in einer Atmosphäre, die bei 23 °C gehalten wurde) durchgeführt. 22 zeigt die Emissionsspektren zu dem Zeitpunkt, zu dem den Licht emittierenden Vergleichselementen 1 bis 3 und dem Licht emittierenden Element 4 ein Strom mit einer Stromdichte von 2,5 mA/cm² zugeführt wurde.
Tabelle 3 zeigt die Elementeigenschaften der Licht emittierenden Vergleichselemente 1 bis 3 und des Licht emittierenden Elements 4 bei etwa 1000 cd/m².

[Tabelle 3]

	Spannung (V)	Stromdichte (mA/cm²)	CIE-Chromatizität (x, y)	Leuchtdichte (cd/m²)	Stromeffizienz (cd/A)	Leistungseffizienz (Im/W)	externe Quanteneffizienz (%)
Licht emittierendes Vergleichselement 1	3.60	1.00	(0.324, 0.628)	878.9	87.8	76.7	24.3
Licht emittierendes Vergleichselement 2	3.20	0.85	(0.338, 0.626)	813.7	95.3	93.6	25.9
Licht emittierendes Vergleichselement 3	3.40	1.15	(0.309, 0.627)	1112	97.0	89.6	28.0
Licht emittierendes Element 4	3.70	1.11	(0.289, 0.616)	1039	93.5	79.4	28.4

Wie in 22 gezeigt, weisen die Emissionsspektren der Licht emittierenden Vergleichselemente 1 bis 3 und des Licht emittierenden Elements 4 Peaks bei etwa 518 nm, 523 nm, 508 nm und 500 nm und Halbwertsbreiten von etwa 74 nm, 73 nm, 63 nm und 27 nm auf; daher emittieren die Licht emittierenden Vergleichselemente 1 bis 3 und das Licht emittierende Element 4 Licht, das von den entsprechenden Gastmaterialien stammt.
Die Licht emittierenden Vergleichselemente 1 bis 3 und das Licht emittierende Element 4 zeigten jeweils eine hohe Stromeffizienz, wie in 19 und der Tabelle 3 gezeigt. Das Licht emittierende Element 4 weist ein Emissionsspektrum in einem Bereich, dessen Leuchtstärkefaktor (Wellenlänge) niedriger ist als diejenigen der Licht emittierenden Vergleichselemente 1 bis 3, sowie gleichwertige Stromeffizienz wie diejenigen der Licht emittierenden Vergleichselemente 1 bis 3 auf. 21 und Tabelle 3 stellten fest, dass das Licht emittierende Element 4 eine sehr hohe Effizienz aufweist; d. h. die externe Quanteneffizienz ist über 25 %. Das Licht emittierende Element 4 weist auch eine höhere Effizienz auf als die Licht emittierenden Vergleichselemente 1 und 2, bei denen [lr(ppy)₃] oder GD270, das als Gastmaterial weithin verwendet wird, verwendet wird. Es wurde auch festgestellt, dass obwohl die Wellenlänge der Lichtemission des Licht emittierenden Elements 4 kürzer ist als diejenige des Licht emittierenden Elements 3, die externe Quanteneffizienz des Licht emittierenden Elements 4 gleich oder höher als diejenige des Licht emittierenden Elements 3 ist.
Wie in 20 und der Tabelle 3 gezeigt, weisen die Licht emittierenden Vergleichselemente 1 bis 3 und das Licht emittierende Element 4 jeweils eine vorteilhafte Betriebsspannung auf.
[Beispiel 7]
In diesem Beispiel wird ein Beispiel zum Herstellen eines Licht emittierenden Elements, das den metallorganischen Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält und sich von denjenigen des Beispiels 6 unterscheidet, sowie die Eigenschaften des Licht emittierenden Elements beschrieben. 1(A) stellt eine mehrschichtige Struktur des Licht emittierenden Elements dar, die in diesem Beispiel hergestellt wurde. Tabelle 4 zeigt die Details der Elementstruktur. Die organischen Verbindungen, die in diesem Beispiel verwendet werden, werden nachstehend gezeigt. Es sei angemerkt, dass für die anderen organischen Verbindungen auf die anderen Ausführungsformen oder Beispiele verwiesen werden kann.

[Tabelle 4]

	Schicht	Bezugszeichen	Dicke (nm)	Material	Gewichtsverhältnis
Licht emittierendes Element 5	Elektrode	102	200	Al	-
	Elektroneninjektionsschicht	119	1	LiF	-
	Elektronentransportschicht	118(2)	10	NBPhen	-
	Elektronentransportschicht	118(1)	20	mPCCzPTzn-02	-
	Licht emittierende Schicht	140	40	mPCCzPTzn-02 :PCCP: [Ir(pni-diBup)₂(mdppy)]	0,6:0,4:0,1
	Lochtransportschicht	112	20	PCBBi1BP	-
	Lochinjektionsschicht	111	40	DBT3P-II: Mo0₃	1:0,5
	Elektrode	101	70	ITSO	-

«Herstellung des Licht emittierenden Elements 5»
Das Licht emittierende Element 5 wurde wie die Licht emittierenden Vergleichselemente 1 bis 3 und das Licht emittierende Element 4 durch Vakuumverdampfung ausgebildet. Die Details des Herstellungsprozesses werden nicht beschrieben, da die Elementstruktur des Licht emittierenden Elements 5 wie in der Tabelle 4 gezeigt wird. Das Licht emittierende Element 5 ist ein Licht emittierendes Element, bei dem der metallorganische Heterokomplex (Metallkomplex mit zwei oder mehr Arten von Liganden) einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird.
Eigenschaften des Licht emittierenden Elements>
Als Nächstes wurden die Eigenschaften des vorstehend hergestellten Licht emittierenden Elements 5 gemessen. Die Messbedingungen des Licht emittierenden Elements waren gleich denjenigen des vorstehenden Beispiels.
23 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 5. 24 zeigt die Stromdichte-Spannungs-Eigenschaften davon. 25 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 26 zeigt ein Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 5 zu dem Zeitpunkt, zu dem dem Licht emittierenden Element 5 ein Strom bei einer Stromdichte von 2,5 mA/cm² zugeführt wurde.

Tabelle 5 zeigt die Elementeigenschaften des Licht emittierenden Elements 5 bei etwa 1000 cd/m². [Tabelle 5]

	Spannung (V)	Stromdichte (mA/cm²)	CIE-Chromatizität (x, y)	Leuchtdichte (cd/m²)	Stromeffizienz (cd/A)	Leistungseffizienz (Im/W)	externe Quanteneffizienz (%)
Licht emittierendes Element 5	3.00	1.07	(0.320, 0.640)	985	92.3	96.7	24.8

Wie in 26 gezeigt, weist das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 5 einen Peak bei etwa 523 nm und eine Halbwertsbreite von etwa 63 nm auf; daher wurde es festgestellt, dass das Licht emittierende Element 5 Licht emittiert, das von [lr(pni-diBup)₂(mdppy)], das das Gastmaterial ist, stammt.
Aus 23, 25 und der Tabelle 5 wurde festgestellt, dass das Licht emittierende Element 5 eine hohe Stromeffizienz und eine hohe externe Quanteneffizienz aufweist. Insbesondere weist das Licht emittierende Element 5 eine sehr hohe externe Quanteneffizienz von über 25 % auf.
Wie in 24 und der Tabelle 5 gezeigt, weist das Licht emittierende Element 5 vorteilhafte Betriebsspannungseigenschaften auf. Zeigte Licht.
<Zuverlässigkeit des Licht emittierenden Elements>
Als Nächstes wurde ein Betriebstest bei konstantem Strom von 2 mA an dem Licht emittierenden Element 5 durchgeführt. 27 zeigt die Ergebnisse. Aus 27 wurde festgestellt, dass LT₇₀ (die Zeit, während der die Leuchtdichte um 30 % abnimmt) des Licht emittierenden Elements 5 100 Stunden überschreitet und somit das Licht emittierende Element 5 eine hohe Zuverlässigkeit aufweist.
[Beispiel 8]
In diesem Beispiel werden Beispiele zum Herstellen von Licht emittierenden Elementen, die jeweils den metallorganischen Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten und sich von denjenigen des Beispiels 6 und des Beispiels 7 unterscheiden, sowie die Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente beschrieben. 1(A) stellt eine mehrschichtige Struktur der Licht emittierenden Elemente dar, die in diesem Beispiel hergestellt werden. Tabelle 6 zeigt die Details der Elementstrukturen.

[Tabelle 6]

	Schicht	Bezugszeichen	Dicke (nm)	Material	Gewichtsverhältnis
Licht emittierendes Vergleichselement 6	Elektrode	102	200	Al	-
	Elektroneninjektionsschicht	119	1	LiF	-
	Elektronentransportschicht	118(2)	10	NBPhen	-
	Elektronentransportschicht	118(1)	20	4,6mCzP2Pm	-
	Licht emittierende Schicht	140	40	mPCCzPTzn-02 :PCCP:GD270	0,6:0,4:0,1
	Lochtransportschicht	112	20	PCBBilBP	-
	Lochinjektionsschicht	111	40	DBT3P-II: MoO₃	1:0,5
	Elektrode	101	70	ITSO	-
Licht emittierendes Element 7	Elektrode	102	200	Al	-
	Elektroneninjektionsschicht	119	1	LiF	-
	Elektronentransportschicht	118(2)	10	NBPhen	-
	Elektronentransportschicht	118(1)	20	4,6mCzP2Pm	-
	Licht emittierende Schicht	140	40	mPCCzPTzn-02 :PCCP:[Ir(pni-diBuCNp)₃]	0,6:0,4:0,1
	Lochtransportschicht	112	20	PCBBilBP	-
	Lochinjektionsschicht	111	40	DBT3P-II: MoO₃	1:0,5
	Elektrode	101	70	ITSO	-

«Herstellung des Licht emittierenden Vergleichselements 6 und des Licht emittierenden Elements 7»
Das Licht emittierende Vergleichselement 6 und das Licht emittierende Element 7 wurden wie das Licht emittierende Element 5 durch Vakuumverdampfung ausgebildet. Die Details des Herstellungsprozesses werden nicht beschrieben, da die Elementstrukturen des Licht emittierenden Vergleichselements 6 und des Licht emittierenden Elements 7 wie in der Tabelle 6 gezeigt werden. Das Licht emittierende Element 7 ist ein Licht emittierendes Element, bei dem [lr(pni-diBuCNp)₃], der metallorganische Komplex einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, als Gastmaterial verwendet wird. Das Licht emittierende Vergleichselement 6 ist ein Licht emittierendes Element, bei dem GD270 als Gastmaterial verwendet wird.
<Eigenschaften der Licht emittierenden Elemente>
Als Nächstes wurden die Eigenschaften des hergestellten Licht emittierenden Vergleichselements 6 und des hergestellten Licht emittierenden Elements 7 gemessen. Die Messbedingungen der Licht emittierenden Elemente waren gleich denjenigen des vorstehenden Beispiels.
28 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Vergleichselements 6 und des Licht emittierenden Elements 7. 29 zeigt die Stromdichte-Spannungs-Eigenschaften davon. 30 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften davon. 31 zeigt die Emissionsspektren zu dem Zeitpunkt, zu dem dem Licht emittierenden Vergleichselement 6 und dem Licht emittierenden Element 7 ein Strom mit einer Stromdichte von 2,5 mA/cm² zugeführt wurde.
Tabelle 7 zeigt die Elementeigenschaften des Licht emittierenden Vergleichselements 6 und des Licht emittierenden Elements 7 bei etwa 1000 cd/m².

[Tabelle 7]

	Spannung (V)	Stromdichte (mA/cm²)	CIE-Chromatizität (x, y)	Leuchtdichte (cd/m²)	Stromeffizienz (cd/A)	Leistungseffizienz (Im/W)	externe Quanteneffizienz (%)
Licht emittierendes Vergleichselement 6	2.80	1.00	(0.322, 0.638)	915	91.8	103.0	24.8
Licht emittierendes Element 7	2.80	0.68	(0.303, 0.634)	717	105.1	117.9	29.9

Wie in 31 gezeigt, weisen die Emissionsspektren des Licht emittierenden Vergleichselements 6 und des Licht emittierenden Elements 7 Peaks bei etwa 523 nm bzw. 510 nm und Halbwertsbreiten von etwa 68 nm bzw. 67 nm auf; daher wurde es festgestellt, dass das Licht emittierende Vergleichselement 6 und das Licht emittierende Element 7 Licht emittieren, das von den jeweiligen Gastmaterialien stammt.
Wie in 28, 30 und der Tabelle 7 gezeigt, weisen das Licht emittierende Vergleichselement 6 und das Licht emittierende Element 7 jeweils eine hohe Stromeffizienz auf. Das Licht emittierende Element 7 weist ein Emissionsspektrum in einem Bereich, dessen Leuchtstärkefaktor (Wellenlänge) niedriger ist als derjenige des Licht emittierenden Vergleichselements 6, sowie eine gleichwertige Stromeffizienz wie diejenige des Licht emittierenden Vergleichselements 6 auf. 30 und Tabelle 7 stellten fest, dass das Licht emittierende Element 7 eine sehr hohe Effizienz aufweist; d. h. die externe Quantenausbeute ist über 25 %. Die Wellenlänge der Lichtemission des Licht emittierenden Elements 7 ist zwar kürzer als diejenige des Licht emittierenden Vergleichselements 6, bei dem GD270, das als Gastmaterial weithin verwendet wird, verwendet wird, aber die Stromeffizienz und die externe Quanteneffizienz des Licht emittierenden Elements 7 sind höher als diejenigen des Licht emittierenden Vergleichselements 6.
Wie in 29 und der Tabelle 7 gezeigt, weisen das Licht emittierende Vergleichselement 6 und das Licht emittierende Element 7 jeweils eine vorteilhafte Betriebsspannung auf.
Bezugszeichenliste

100:: EL-Schicht,
101:: Elektrode,
102:: Elektrode,
103:: EL-Schicht,
106:: Licht emittierendeEinheit,
108:: Licht emittierende Einheit,
111:: Lochinjektionsschicht,
112:: Lochtransportschicht,
113:: Elektronentransportschicht,
114:: Elektroneninjektionsschicht,
115:: Ladungserzeugungsschicht,
116:: Lochinjektionsschicht,
117:: Lochtransportschicht,
118:: Elektronentransportschicht,
119:: Elektroneninjektionsschicht,
120:: Licht emittierende Schicht,
140:: Licht emittierende Schicht,
141:: Wirtsmaterial,
141_1:: organische Verbindung,
141_2:: organische Verbindung,
142:: Gastmaterial,
150:: Licht emittierendes Element,
152:: Licht emittierendes Element,
170:: Licht emittierende Schicht,

250:: Licht emittierendes Element,
601:: Source-Treiberschaltung,
602:: Pixelabschnitt,
603:: Gate-Treiberschaltung,
604:: Dichtungssubstrat,
605:: Dichtungsmittel,
607:: Raum,
608:: Leitung,
610:: Elementsubstrat,
611:: Schalt-TFT,
612:: Stromsteuer-TFT,
613:: Elektrode,
614:: Isolator,
616:: EL-Schicht,
617:: Elektrode,
618:: Licht emittierendes Element,
623:: n-Kanal-TFT,
624:: p-Kanal-TFT,
900:: tragbares Informationsendgerät,
901:: Gehäuse,
902:: Gehäuse,
903:: Anzeigeabschnitt,
905:: Gelenkabschnitt,
910:: tragbares Informationsendgerät,
911:: Gehäuse,
912:: Anzeigeabschnitt,
913:: Bedienknopf,
914:: externer Verbindungsanschluss,
915:: Lautsprecher,
916:: Mikrofon,
917:: Kamera,
920:: Kamera,
921:: Gehäuse,
922:: Anzeigeabschnitt,
923:: Bedienknopf,
924:: Auslöseknopf,
926:: Linse,
1001:: Substrat,
1002:: Basis-Isolierfilm,
1003:: Gate-Isolierfilm,
1006:: Gate-Elektrode,
1007:: Gate-Elektrode,
1008:: Gate-Elektrode,
1020:: Zwischenschicht-Isolierfilm,
1021:: Zwischenschicht-Isolierfilm,
1022:: Elektrode,
1024B:: Elektrode,
1024G:: Elektrode,
1024R:: Elektrode,
1025B:: untere Elektrode,
1025G:: untere Elektrode,
1025R:: untere Elektrode,
1026:: Trennwand,
1028:: EL-Schicht,
1029:: Elektrode,
1031:: Dichtungssubstrat,
1032:: Dichtungsmittel,
1033:: Basismaterial,
1034B:: Farbschicht,
1034G:: Farbschicht,
1034R:: Farbschicht,
1036:: Abdeckungsschicht,
1037:: Zwischenschicht-Isolierfilm,
1040:: Pixelabschnitt,
1041:: Treiberschaltungsabschnitt,
1042:: peripherer Abschnitt,
2100:: Roboter,
2101:: Beleuchtungsstärkesensor,
2102:: Mikrofon,
2103:: obere Kamera,
2104:: Lautsprecher,
2105:: Display,
2106:: untere Kamera,
2107:: Hindernissensor,
2108:: Bewegungsmechanismus,
2110:: arithmetische Vorrichtung,
3500: Multifunktionsgerät,
3502:: Gehäuse,
3504:: Anzeigeabschnitt,
3506:: Kamera,
3508:: Beleuchtung,
3600:: Sicherheitslicht,
3602:: Gehäuse,
3608:: Beleuchtung,
3610:: Lautsprecher,
5000:: Gehäuse,
5001:: Anzeigeabschnitt,
5002:: Anzeigeabschnitt,
5003:: Lautsprecher,
5004:: LED-Lampe,
5005:: Bedientaste,
5006:: Verbindungsanschluss,
5007:: Sensor,
5008:: Mikrofon,
5012:: Halterung,
5013:: Ohrhörer,
5100:: Reinigungsroboter,
5101:: Display,
5102:: Kamera,
5103:: Bürste,
5104:: Bedienknopf,
5120:: Staub,
5140:: tragbare elektronische Gerät,
5150:: tragbares Informationsendgerät,
5151:: Gehäuse,
5152:: Anzeigebereich,
5153:: Biegeabschnitt,
8501:: Beleuchtungsvorrichtung,
8502:: Beleuchtungsvorrichtung,
8503:: Beleuchtungsvorrichtung,
8504:: Beleuchtungsvorrichtung,
9000:: Gehäuse,
9001:: Anzeigeabschnitt,
9006:: Verbindungsanschluss,
9055:: Gelenk,
9200:: tragbares Informationsendgerät,
9201:: tragbares Informationsendgerät,
9202:: tragbares Informationsendgerät

Claims

Metallorganischer Komplex, der durch eine allgemeine Formel (G-1) dargestellt wird,
wobei in der allgemeinen Formel (G-1) R¹ bis R¹⁰ jeweils unabhängig Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen oder eine elektronenziehende Gruppe darstellen und Ar eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen darstellt.
Metallorganischer Komplex, der durch eine allgemeine Formel (G-2) dargestellt wird,
wobei in der allgemeinen Formel (G-2) R¹ bis R¹⁵ jeweils unabhängig Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen oder eine elektronenziehende Gruppe darstellen.
Metallorganischer Komplex, der durch eine allgemeine Formel (G-3) dargestellt wird,
wobei in der allgemeinen Formel (G-3) R¹¹, R¹³ und R¹⁵ jeweils unabhängig Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen oder eine elektronenziehende Gruppe darstellen.
Metallorganischer Komplex, der durch eine allgemeine Formel (G-4) dargestellt wird,
wobei in der allgemeinen Formel (G-4) R¹³ Wasserstoff oder eine elektronenziehende Gruppe darstellt.
Metallorganischer Komplex, der durch eine allgemeine Formel (G-5) dargestellt wird,
wobei in der allgemeinen Formel (G-5) R¹⁵ Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen darstellt.
Metallorganischer Komplex nach Anspruch 1, wobei die allgemeine Formel (G-1) durch eine allgemeine Formel (G-6) dargestellt wird.
Metallorganischer Komplex nach Anspruch 2, wobei die allgemeine Formel (G-2) durch eine allgemeine Formel (G-7) dargestellt wird.
Metallorganischer Komplex nach Anspruch 3, wobei die allgemeine Formel (G-3) durch eine allgemeine Formel (G-8) dargestellt wird.
Metallorganischer Komplex nach Anspruch 4, wobei die allgemeine Formel (G-4) durch eine allgemeine Formel (G-9) dargestellt wird.
Metallorganischer Komplex nach Anspruch 5, wobei die allgemeine Formel (G-5) durch eine allgemeine Formel (G-10) dargestellt wird.
Metallorganischer Komplex nach Anspruch 1, wobei die allgemeine Formel (G-1) durch eine allgemeine Formel (G-11) dargestellt wird, und
wobei in der allgemeinen Formel (G-11) L einen monoanionischen Liganden darstellt und n 1 oder 2 darstellt.
Metallorganischer Komplex nach Anspruch 2, wobei die allgemeine Formel (G-2) durch eine allgemeine Formel (G-12) dargestellt wird, und
wobei in der allgemeinen Formel (G-12) L einen monoanionischen Liganden darstellt und n 1 oder 2 darstellt.
Metallorganischer Komplex nach Anspruch 3, wobei die allgemeine Formel (G-3) durch eine allgemeine Formel (G-13) dargestellt wird, und
wobei in der allgemeinen Formel (G-13) L einen monoanionischen Liganden darstellt und n 1 oder 2 darstellt.
Metallorganischer Komplex nach Anspruch 4, wobei die allgemeine Formel (G-4) durch eine allgemeine Formel (G-14) dargestellt wird, und
wobei in der allgemeinen Formel (G-14) L einen monoanionischen Liganden darstellt und n 1 oder 2 darstellt.
Metallorganischer Komplex nach Anspruch 5, wobei die allgemeine Formel (G-5) durch eine allgemeine Formel (G-15) dargestellt wird, und
wobei in der allgemeinen Formel (G-15) L einen monoanionischen Liganden darstellt und n 1 oder 2 darstellt.
Metallorganischer Komplex nach einem der Ansprüche 3, 8 und 13, wobei R¹¹ und R¹⁵ jeweils unabhängig Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen darstellen und R¹³ Wasserstoff oder eine elektronenziehende Gruppe darstellt.
Metallorganischer Komplex nach einem der Ansprüche 1 bis 4, 6 bis 9, 11 bis 14 und 16, wobei die elektronenziehende Gruppe eine Halogeno-Gruppe, eine CyanoGruppe oder eine Trifluormethyl-Gruppe ist.
Metallorganischer Komplex nach einem der Ansprüche 1 bis 16, wobei die Alkyl-Gruppe eine verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen ist.
Metallorganischer Komplex nach einem der Ansprüche 11 bis 15, wobei der monoanionische Ligand ein monoanionischer zweizähniger Chelatligand mit einer β-Diketon-Struktur, ein monoanionischer zweizähniger Chelatligand mit einer Carboxyl-Gruppe, ein monoanionischer zweizähniger Chelatligand mit einer phenolischen Hydroxyl-Gruppe, ein monoanionischer zweizähniger Chelatligand, in dem zwei Ligandenelemente jeweils Stickstoff sind, oder ein zweizähniger Ligand, der durch Cyclometallierung eine Metall-Kohlenstoff-Bindung mit Iridium bildet, ist.
Metallorganischer Komplex nach einem der Ansprüche 11 bis 15, wobei der monoanionische Ligand durch eine der folgenden allgemeinen Formeln (L1) bis (L9) dargestellt wird,
wobei in den Formeln R²¹ bis R⁸⁶ jeweils unabhängig Wasserstoff, eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Halogeno-Gruppe, eine Vinyl-Gruppe, eine Cyano-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Alkylthio-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei A¹ bis A¹³ jeweils unabhängig Stickstoff, sp²-hybridisierten Kohlenstoff, der an Wasserstoff gebunden ist, oder sp²-hybridisierten Kohlenstoff mit einem Substituenten darstellt, und wobei der Substituent eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Halogeno-Gruppe, eine Haloalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenyl-Gruppe ist.
Metallorganischer Komplex, der durch eine der Strukturformeln (100) bis (103) dargestellt wird.
Licht emittierendes Element, das eine EL-Schicht zwischen einem Paar von Elektroden umfasst, wobei die EL-Schicht den metallorganischen Komplex nach einem der Ansprüche 1 bis 21 umfasst.
Licht emittierende Vorrichtung, die umfasst: das Licht emittierende Element nach Anspruch 22; und einen Farbfilter und/oder einen Transistor.
Elektronisches Gerät, das umfasst: die Anzeigevorrichtung nach Anspruch 23; und ein Gehäuse und/oder einen Berührungssensor.
Beleuchtungsvorrichtung, die umfasst: das Licht emittierende Element nach Anspruch 22; und ein Gehäuse und/oder einen Berührungssensor.