DE112017000711T5 - Leiter-Polybenzodifurane - Google Patents

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Abstract

Es ist ein Polybenzodifuran-Leiterpolymer offenbart.

Description

  • GEBIET DER ERFINDUNG
  • Das Gebiet der Erfindung betrifft Leiterpolymere.
  • BESCHREIBUNG DES STANDS DER TECHNIK
  • Bei regenerativer Energie und regenerativen Materialien handelt es sich um ein schnell wachsendes Gebiet, dessen Entwicklung stärker nachgefragt ist als je zuvor. Bei einem Hauptzweig der regenerativen Energie handelt es sich um die organische Elektronik und organische halbleitende Materialien. Organische Halbleiter, die aus konjugierten kleinen Molekülen hergestellt sind, weisen mehrere Vorteile gegenüber ihren Gegenstücken auf der Basis von Silicium auf, die beinhalten: Erneuerbarkeit, ihre Fähigkeit, aus Lösung zu leichten und flexiblen Dünnschichten verarbeitet zu werden, sowie ihre Fähigkeit, dass ihre Eigenschaften durch chemische Synthese leicht eingestellt werden können.
  • Materialien mit kleinen Bandlücken, die auf miteinander verbundenen aromatischen organischen Verbindungen basieren, sind für die Entwicklung der organischen Photovoltaik (OPV) von Bedeutung, da sie die längeren Wellenlängen des Sonnenspektrums absorbieren können, die kleinere aromatische Einheiten nicht absorbieren können. Die Bandlücken können verringert werden, indem die Planarität des konjugierten Rückgrats erhöht wird, indem verschiedene sterische Wechselwirkungen zwischen aromatischen Einheiten minimiert werden. Sterische Wechselwirkungen neigen dazu, ein Verdrehen des Rückgrats zu verursachen, was in einer pi-Elektronen-Konjugation resultiert, die nur über kürzere, segmentierte Abstände hinweg wirksam ist. Dieser Abstand wird durch die Struktur verschiedener Verbindungen beeinflusst und variiert inhärent zwischen unterschiedlichen Materialien. Mit zunehmender Konjugationslänge nimmt die Bandlücke kontinuierlich ab. Konjugierte organische Materialien erreichen jedoch einen Punkt, an dem zusätzliche konjugierte Einheiten nicht länger zu einer signifikanten Verringerung der Bandlücke führen. Auf diese Weise nähert sich die zunehmende Konjugationslänge rasch an einen asymptotischen Wert für die Bandlücke an.
  • Eine Vorgehensweise für eine Synthetisierung von äußerst planaren Materialien mit kleiner Bandlücke besteht darin, polymere Systeme zu verwenden, die durch die Mehrheit, wenn nicht die Gesamtheit, eines konjugierten Polymers (CP) miteinander verbunden sind. Ein CP, das vollständig aus miteinander verbundenen Ringen besteht, wird als ein Leiterpolymer bezeichnet. Infolge der vorstehend erwähnten Gründe weisen Leiterpolymere sehr kleine Bandlücken auf. Des Weiteren besteht ein zusätzlicher Vorteil eines verlängerten, miteinander verbunden Ringsystems darin, dass aufgrund einer pi-Stapelung zwischen benachbarten Polymerketten Ladung besser transportiert wird. Um aus einer Lösung verarbeitbar zu bleiben, besteht eine mit Leiterpolymeren verknüpfte Herausforderung in einer schlechten Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln.
  • KURZDARSTELLUNG
  • Gemäß einer Ausführungsform ist ein Polybenzodifuran(PBDF)-Leiterpolymer offenbart.
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist eine organische Photovoltaik(OPV, organic photovoltaic)-Einheit offenbart. Die OPV-Einheit beinhaltet eine aktive Schicht, die ein Polybenzodifuran-Leiterpolymer beinhaltet.
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist ein Prozess zur Bildung eines Polybenzodifuran-Leiterpolymers offenbart. Der Prozess beinhaltet ein Bilden eines Polybenzodifuran-Materials, das zwei funktionelle Aryl-Iodid-Schenkel pro Wiederholungseinheit beinhaltet. Der Prozess beinhaltet des Weiteren ein Bilden eines Polybenzodifuran-Leiterpolymers aus dem Polybenzodifuran-Material.
  • Die vorstehenden und weitere Aufgaben, Merkmale und Vorteile der Erfindung werden aus den folgenden spezielleren Beschreibungen exemplarischer Ausführungsformen der Erfindung ersichtlich, wie sie in den beigefügten Zeichnungen dargestellt sind, wobei gleiche Bezugszeichen im Allgemeinen gleiche Teile von exemplarischen Ausführungsformen der Erfindung repräsentieren.
  • Figurenliste
  • Nunmehr werden Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung unter Bezugnahme auf die beigefügten Zeichnungen lediglich beispielhaft beschrieben, in denen:
    • 1 ein Schaubild einer chemischen Reaktion ist, das einen Prozess zur Bildung eines Polybenzodifuran(PBDF)-Materials gemäß einer Ausführungsform darstellt;
    • 2 ein Schaubild einer chemischen Reaktion ist, das einen Prozess zur Bildung eines PBDF-Materials gemäß einer Ausführungsform darstellt;
    • 3 ein Schaubild einer chemischen Reaktion ist, das einen Prozess zur Bildung eines Leiter-PBDF gemäß einer Ausführungsform darstellt;
    • 4 ein Schaubild einer chemischen Reaktion ist, das einen Prozess zur Bildung eines Leiter-PBDF gemäß einer Ausführungsform darstellt;
    • 5 ein Schaubild einer chemischen Reaktion ist, das einen Prozess zur Bildung eines Leiter-PBDF gemäß einer Ausführungsform darstellt;
    • 6 ein Schaubild einer chemischen Reaktion ist, das einen Prozess zur Bildung eines Leiter-PBDF gemäß einer Ausführungsform darstellt;
    • 7 ein Flussdiagramm ist, das eine spezielle Ausführungsform eines Prozesses zur Bildung eines PBDF-Materials zeigt, das zwei funktionelle Aryl-Iodid-Schenkel pro Wiederholungseinheit beinhaltet;
    • 8 ein Flussdiagramm ist, das eine spezielle Ausführungsform eines Prozesses zur Bildung einer aktiven Schicht einer organischen Photovoltaik(OPV)-Einheit zeigt, die ein Leiter-PBDF beinhaltet.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG
  • Die vorliegende Offenbarung beschreibt Polybenzodifurane (PBDFs), Verfahren zur Bildung von PBDFs, Leiter-PBDFs sowie Verfahren zur Bildung von Leiter-PBDFs. Bei einer speziellen Ausführungsform können die Leiter-PBDFs als eine Komponente einer aktiven Schicht einer organischen Photovoltaik(OPV)-Einheit verwendet werden.
  • Frühere Ansätze zur Synthetisierung von Leiterpolymeren beinhalten Polyiptycene, diese Materialien sind jedoch für die organische Photovoltaik nicht geeignet, da die Materialien zu emissiv (fluoreszierend) sind. Weitere Ansätze verwenden lediglich verkürzte Leitersegmente, verbinden jedoch nicht das gesamte Polymer miteinander. Die hierin beschriebenen synthetischen Wege stellen einen Weg zu einem löslichen, verlängerten Leiterpolymer unter Verwendung von aromatischen Heterozyklen bereit, die für hocheffiziente organische Photovoltaik-Anwendungen äußerst geeignet sind.
  • Bei der vorliegenden Offenbarung werden, ausgehend von kommerziell erhältlichen Ausgangsmaterialien, Bisalkynyl-Tetralkoxybenzole (BATBs) synthetisiert, und die BATBs werden dann über eine Glaser-Hay-Kopplungs-Polymerisation polymerisiert. Die resultierenden Polymere werden durch Iod verstärkten Cyclisierungs-Bedingungen unterworfen, um Polybenzodifurane (PBDFs) hervorzubringen. Die PBDFs weisen zwei funktionelle Aryl-Iodid-Schenkel pro Wiederholungseinheit auf, die zur Bildung der Leiterpolymere verwendet werden. Die lodatome werden dann über entweder eine durch Palladium katalysierte Carbonylierung, eine Hartwig-Buchwald-Kopplung oder eine Zink/Kupfer-Kopplung mit Oxalylchlorid (unter anderen möglichen katalytischen/nicht-katalytischen Verfahren) reagiert, damit sich miteinander verbundene Leiter-PBDF-Dicyclopentadienone, PBDF-Pyrrole beziehungsweise PBDF-Dion-Polymere ergeben. Die Leiter-PBDF-Dione können mit Dialkyl-diaminobenzolen weiter reagiert werden, damit sich Leiter-PBDF-Chinoxaline ergeben. Diese Polymere können als eine Komponente in einer aktiven Schicht einer OPV-Einheit verwendet werden. Die Polymere können zum Beispiel mit Materialien vom n-Typ (z.B. Fullerenen) oder Materialien vom p-Typ (z.B. sehr elektronenreichen konjugierten Polymeren oder kleinen Molekülen) gemischt werden, und die Mischung kann als die aktive Schicht in der OPV-Einheit verwendet werden.
  • Bezugnehmend auf 1 stellt ein Schaubild 100 einer chemischen Reaktion ein Beispiel für einen Prozess zur Bildung eines PBDF gemäß einer Ausführungsform dar. In 1 wird ein Dihydroxybenzol-Ausgangsmaterial über einen Substitutions-Chemismus mit der gleichen Alkyl-Kette tetra-alkyliert. Wie in Bezug auf 2 hierin dargestellt und weiter beschrieben, kann das Dihydroxybenzol-Ausgangsmaterial in anderen Fällen über zwei sequentielle Substitutions-Reaktionen mit zwei verschiedenen Alkyl-Ketten tetra-alkyliert werden. In jedem Fall werden die Tetra-alkoxybenzole dazu verwendet, BATBs zu bilden, die dann über eine Glaser-Hay-Kopplungs-Polymerisation polymerisiert werden und durch Iod verstärkten Cyclisierungs-Bedingungen unterworfen werden, um PBDFs hervorzubringen. Wie in Bezug auf die 3 bis 6 hierin dargestellt und weiter beschrieben, können die PBDFs dazu verwendet werden, verschiedene Leiter-PBDFs zu bilden (z.B. zur Verwendung als eine Komponente einer aktiven Schicht einer OPV-Einheit).
  • Die erste chemische Reaktion stellt eine Tetra-Alkylierung eines Dihydroxybenzol-Materials mit der gleichen Alkyl-Kette (die in 1 mit R bezeichnet ist) über einen Substitutions-Chemismus dar, um Tetra-alkoxybenzole hervorzubringen. Wie in Bezug auf 2 hierin dargestellt und weiter beschrieben, kann das Monomer in alternativen Fällen über zwei sequentielle Substitutions-Reaktionen mit zwei verschiedenen Alkyl-Ketten (die in 2 mit R und Me bezeichnet sind) tetra-alkyliert werden. Bei R kann es sich um verzweigte oder lineare Alkyl-Ketten handeln (z.B. C1 - C20). Im Fall von verzweigten Alkyl-Ketten kann sich ein typischer Verzweigungspunkt entweder bei C1 oder C2 befinden, während andere Beispiele, wie beispielsweise 3,7-Dimethyloctyl-Ketten, alternative Verzweigungspunkte aufweisen.
  • Als ein Beispiel für eine Tetra-Alkylierung kann das 1,2,4,5-Tetrahydroxybenzol (das durch die Hydrogenisierung von 2,5-Dihydroxy-1,4-benzochinon in situ erzeugt werden kann, was unter Verwendung eines Katalysators, bei dem es sich um PtO2 (0,5 Mol%) handeln kann, bei Atmosphärendruck erreicht werden kann) mit einem Alkyl-Bromid (RBr) in Anwesenheit von Dimethylformamid (DMF) und einer anorganischen Base reagiert werden, bei der es sich um Cäsiumcarbonat handeln kann. Alternativ kann das Dihydroxybenzol-Material dann, wenn es sich bei R um 2-Ethylhexyl handelt, mit KOH/Nal/EtOH reagiert werden.
  • Die zweite und die dritte chemische Reaktion stellen eine lodierung der Tetra-Alkoxybenzole (z.B. mit lodmonochlorid) und eine Alkynylierung der Tetra-Alkoxybenzole mit alkysilyl-geschützten Alkinen dar (z.B. über einen Sonogashari-Kreuzkopplungs-Chemismus).
  • Als ein Beispiel für eine lodierung können die Tetra-Alkoxybenzole zu einer Lösung eines lodmonochlorids in einem polaren protischen Lösungsmittel, das Methanol (MeOH), Ethanol (EtOH), Isopropanol (iPrOH) etc. enthalten kann, hinzugefügt werden, die auf 15 °C gekühlt werden kann. Das Gemisch kann dann unter Reflux erwärmt werden, bis die lodierung vollständig ist. Die Reaktion kann dann auf 0 °C gekühlt werden, und das resultierende Präzipitat kann gefiltert und mit kaltem Methanol gespült werden. Das Filtrat kann dann mittels Techniken, die dem Fachmann bekannt sind, getrocknet oder weiter aufbereitet werden. Alternativ kann die lodierung durch Verwenden der nachfolgenden Zugabe einer Butyllithium-Lösung und von Iod gefolgt von einem Quenchen mit einer wässrigen 10%-igen Kaliumhydroxid-Lösung durchgeführt werden.
  • Beispielhafte Bedingungen für eine Alkynylierungs-Reaktion beinhalten ein Hinzufügen von Katalysatoren, bei denen es sich um Pd(PPh3)2Cl2 und Cul handeln kann, zu einer desoxidierten Lösung des Produkts aus dem vorherigen Schritt in einem organischen Lösungsmittel, bei dem es sich um Et3N oder um ein Gemisch aus Et3N und einem organischen Lösungsmittel handeln kann, das DMF, DCM, THF etc. enthalten kann, bei 25 °C. Nach Beendigung kann das Lösungsmittel im Vakuum entfernt werden, und die resultierende Aufschlämmung kann entweder durch übliche wässrige Aufbereitungsbedingungen oder Filtrationsbedingungen weiter aufbereitet werden. Das Rohprodukt kann durch Rekristallisierung, Säulenchromatographie oder durch andere Techniken aufbereitet werden.
  • Die vierte chemische Reaktion stellt die Entschützung der Alkine unter schwachen basischen Bedingungen dar, um ein entschütztes Bisalkin zu bilden, das auch als ein Bisalkynyl-Tetraoxybenzol (BATB) bezeichnet wird. Zu einer gerührten Lösung des bisherigen Produkts (1 Äquiv.) in einem Lösungsmittel oder einem Lösungsmittelgemisch, bei dem es sich um 1:1 DCM/MeOH handeln kann, wird eine schwache Base hinzugefügt, bei der es sich um K2CO3 (1,1 Äquiv.) handeln kann.
  • Das Reaktionsgemisch wird bis zur Beendigung gerührt, und der größte Teil des Lösungsmittels kann im Vakuum entfernt werden. Die resultierende Aufschlämmung kann zu Wasser hinzugefügt werden und kann mit DCM extrahiert werden (3 Mal). Die vereinigten organischen Schichten können vereinigt werden und können mit einer Salzlösung gewaschen und über Magnesiumsulfat (MgSO4) getrocknet werden. Dies kann gefiltert werden, und die Lösungsmittel können im Vakuum entfernt werden. Das Rohprodukt kann über eine Säulenchromatographie oder mittels anderer Techniken aufbereitet werden.
  • Die fünfte chemische Reaktion stellt eine Polymerisation der BATBs dar (z.B. über einen Glaser-Hay-Kopplungs-Chemismus, bei dem es sich um eine Homokopplungs-Reaktion von Alkinen handelt). Ein Beispiel für einen Glaser-Hay-Kopplungs-Chemismus kann die Verwendung von CuCl, Tetramethylethylendiamin (TMEDA) in einer Lösung von Tetrahydrofuran (THF) beinhalten. Das bisherige Produkt kann in TMEDA oder einem Gemisch aus einem organischen Lösungsmittel, wie beispielsweise DMF, DCM, CHCl3, Toluol, Chlorbenzol oder THF, und TMEDA gelöst werden. Dieses Reaktionsgemisch kann mit Sauerstoff durchblasen werden. Zu dieser Lösung kann eine Kupferverbindung hinzugefügt werden, bei der es sich um Kupfer(I)chlorid und Kupfer(I)acetat (1 Mol% bis 100 Mol%) handeln kann. Das Reaktionsgemisch kann auf eine Temperatur bis zu und einschließlich Reflux erwärmt werden und kann gerührt werden, bis eine gewünschte Polymerlänge erreicht ist (voraussichtlich 1 bis 72 Stunden). Das Reaktionsgemisch kann in Methanol gegossen werden, und das resultierende ausgefällte Polymer kann gefiltert werden. Das Rohpolymer kann mittels irgendeiner Kombination einer erneuten Ausfällung, einer Soxhlet-Extraktion oder einer Säulenchromatographie aufbereitet werden.
  • Die sechste chemische Reaktion stellt dar, dass die resultierenden Polymere durch Iod verstärkten Cyclisierungs-Bedingungen unterworfen werden, um Polybenzodifurane (PBDFs) hervorzubringen. Ein Beispiel für durch Iod verstärkte Cyclisierungs-Bedingungen beinhaltet die Verwendung von I2 und CHCl3. Zu einer gerührten Lösung des Poly(phenylendibuten) in einem organischen Lösungsmittel, das Chloroform, Chlorbenzol oder Ortho-Dichlorbenzol beinhalten kann, die sich bei Raumtemperatur befinden oder auf 0 °C gekühlt sein kann, wird eine Lösung von Iod in dem gleichen organischen Lösungsmittel tropfenweise hinzugefügt. Die Reaktion kann bei der geringen Temperatur, bei Raumtemperatur oder bei einer erhöhten Temperatur gerührt werden, bis die lod-Cyclisierungs-Reaktion beendet ist. Das Reaktionsgemisch kann in Methanol gegossen werden, und das resultierende ausgefällte Polymer kann gefiltert werden. Das Rohpolymer kann mittels irgendeiner Kombination einer erneuten Ausfällung, einer Soxhlet-Extraktion oder einer Säulenchromatographie aufbereitet werden.
  • Diese chemische Reaktion weist den spezifischen Vorteil auf, gleichzeitig den aromatischen Benzodifuran-Heterozyklus zu bilden, während als eine Nachpolymerisations-Reaktion zwei funktionelle Aryl-Iodid-Schenkel pro Wiederholungseinheit hervorgebracht werden. Wie in Bezug auf die Beispiele der 3 bis 6 hierin dargestellt und weiter beschrieben, können die funktionellen Aryl-Iodid-Schenkel dazu verwendet werden, eine Vielzahl von Leiterpolymeren zu bilden (z.B. zur Verwendung als eine Komponente in einer aktiven Schicht einer OPV-Einheit). Die Iod-Atome können zum Beispiel über entweder eine durch Palladium katalysierte Carbonylierung, eine Hartwig-Buchwald-Kopplung oder eine Zink/Kupfer-Kopplung mit Oxalylchlorid reagiert werden, um miteinander verbundene Leiter-PBDF-Cyclopentadione, PBDF-Pyrrole und PBDF-Dion-Polymere hervorzubringen. In einigen Fällen kann das Leiter-PBDF-Dion mit Dialkyl-Diamobenzolen weiter reagiert werden, um Leiter-PBDF-Chinoxalin hervorzubringen.
  • Somit stellt 1 ein Beispiel für einen Prozess zur Bildung eines PBDF-Polymers dar. In 1 werden die Monomere über einen Substitutions-Chemismus mit der gleichen Alkyl-Kette tetra-alkyliert (wie bei der ersten chemischen Reaktion gezeigt). 2 stellt ein alternatives Beispiel dar, bei dem die Monomere über zwei sequentielle Substitutions-Reaktionen mit zwei verschiedenen Alkyl-Ketten tetra-alkyliert werden. Wie in Bezug auf die 3 bis 6 hierin weiter beschrieben, kann das in 1 dargestellte PBDF-Polymer dazu verwendet werden, eine Vielzahl von PBDF-Leiterpolymeren zu bilden (z.B. zur Verwendung als eine Komponente einer aktiven Schicht einer OPV-Einheit).
  • Bezugnehmend auf 2 stellt ein Schaubild 200 einer chemischen Reaktion ein Beispiel für einen Prozess zur Bildung eines PBDF dar. Im Gegensatz zu 1, bei der die Monomere über einen Substitutions-Chemismus mit der gleichen Alkyl-Kette tetra-alkyliert werden (wie bei der ersten chemischen Reaktion gezeigt), stellt 2 eine Tetra-Alkylierung der Monomere mit zwei verschiedenen Alkyl-Ketten über zwei sequentielle Substitutions-Reaktionen dar.
  • Die erste chemische Reaktion (die in 2 als „Substitutions-Reaktion (1)“ gekennzeichnet ist) stellt eine Alkylierung eines Dihydroxybenzol-Materials dar, die einen Substitutions-Chemismus verwendet, um zwei Methoxy-Gruppen hinzuzufügen, und die zweite chemische Reaktion (die in 2 als „Substitutions-Reaktion (2)“ gekennzeichnet ist) stellt die Hinzufügung von zwei weiteren AlkylGruppen dar (die mit dem Bezugszeichen R bezeichnet sind). Als ein Beispiel kann 2,5-Dimethoxy-1,4-benzochinon in Ethanol aufgelöst werden und auf 0 °C gekühlt werden, Natriumborhydrid (2,5 Äqiv.) kann portionsweise hinzugefügt werden, und die Reaktion kann über einen Zeitraum von 3 Stunden gerührt werden. Das Reaktionsgemisch kann mit verdünnter Säure gequencht, die organischen Schichten können separiert, extrahiert und die Lösungsmittel können im Vakuum entfernt werden. Das Rohprodukt kann in DMF gelöst werden. Kaliumcarbonat und ein AlkylHalogenid können zu dem Reaktionsgemisch hinzugefügt werden, das dann auf 60 °C erwärmt werden kann. Die Reaktion kann über einen Zeitraum von 12 Stunden gerührt werden, kann in Wasser gegossen werden und kann mit Diethylether extrahiert werden (3 Mal). Die vereinigten organischen Schichten können vereinigt werden und können mit Wasser, einer Salzlösung gewaschen und über Magnesiumsulfat (MgSO4) getrocknet werden. Dies kann gefiltert werden, und die Lösungsmittel können im Vakuum entfernt werden. Das Rohprodukt kann über eine Säulenchromatographie oder mittels anderer Techniken aufbereitet werden. Die erste Substitutions-Reaktion kann außerdem die Verwendung von BF3·Et2O in einer Lösung von Methanol (MeOH) bei einer Temperatur von etwa 70 °C beinhalten. Als ein Beispiel kann die zweite Substitutions-Reaktion die Verwendung von Na2(S2O4) und RCl in einer H2O/MeOH/THF-Lösung beinhalten.
  • Die nachfolgenden chemischen Reaktionen, die in 2 dargestellt sind, können ähnliche Reaktionsbedingungen wie jene beinhalten, die in Bezug auf 1 hierin beschrieben sind. Die Methoxy-Gruppen können als Teil des nukleophilen Subsititutions-Mechanismus bei dem lod-Mechanismus schneller entfernt werden als eine Alkyl-Kette zweiten Grads. Da die Methyl-Gruppen auf entgegengesetzten Seiten des Moleküls gebildet sind, ist es möglicherweise wahrscheinlicher, dass die Sauerstoffatome, die an diese Methyl-Gruppen gebunden sind, bei der spezifischen Konformation, bei welcher die Sauerstoffatome (in dem Furan-Anteil) in entgegengesetzten Richtungen liegen, das Benzodifuran bilden. Dies ist wünschenswert, da möglicherweise verringerte erweiterte Konjugationseigenschaften vorliegen, wenn sich die Sauerstoffatome auf der gleichen Seite befinden.
  • Somit stellt 2 ein Beispiel für einen Prozess zur Bildung eines PBDF-Polymers dar. Im Gegensatz zu 1 stellt 2 ein alternatives Beispiel dar, bei dem die Monomere über zwei sequentielle Substitutions-Reaktionen mit zwei verschiedenen Alkyl-Ketten tetra-alkyliert werden. Wie in Bezug auf die 3 bis 6 hierin weiter beschrieben, kann das in 2 dargestellte PBDF-Polymer dazu verwendet werden, eine Vielzahl von PBDF-Leiterpolymeren zu bilden (z.B. zur Verwendung als eine Komponente einer aktiven Schicht einer OPV-Einheit).
  • Die 3 bis 5 stellen Beispiele für Leiterpolymere dar, die aus den PBDFs der vorliegenden Offenbarung gebildet werden können. Die Leiterpolymere können (unter weiteren Materialeigenschaften) unterschiedliche Energieniveaus, unterschiedliche Bandlücken, eine unterschiedliche Löslichkeit, eine unterschiedliche Kristallpackung aufweisen. Als ein Ergebnis können die Leiterpolymere in einer Vielzahl von OPV-Systemen verwendet werden. Die Leiterpolymere können mit Materialien vom n-Typ (z.B. Fullerenen) oder Materialien vom p-Typ (z.B. elektronenreichen konjugierten Polymeren oder kleinen Molekülen) gemischt werden, um die aktive Schicht in OPV-Einheiten zu bilden.
  • Bezugnehmend auf 3 stellt ein Schaubild 300 einer chemischen Reaktion ein Beispiel für einen Prozess zur Bildung eines vollständig miteinander verbundenen Leiterpolymers aus den PBDFs der vorliegenden Offenbarung dar. In 3 kann das PBDF, das gemäß dem Prozess gebildet wird, der in Bezug auf die 1 und 2 hierin beschrieben ist, dazu verwendet werden, ein vollständig miteinander verbundenes PBDF-Dicyclopentadienon-Leiterpolymer zu bilden.
  • Als ein Beispiel bringt die Reaktion von PBDF unter den durch Palladium katalysierten Carbonylierungs-Bedingungen PBDF-Dicyclopentadienon hervor, bei dem es sich um ein Leiterpolymer mit alternierenden elektronenreichen und elektronenarmen Einheiten handelt, was im Wesentlichen ein vollständig miteinander verbundenes Donator-Akzeptor-Leiterpolymer bildet. Zu einer gerührten desoxydierten Lösung des BDF-Polymers in einem geeigneten organischen Lösungsmittel oder Gemischen von Lösungsmitteln, wie beispielsweise CHCl3, Chlorbenzol, Toluol, DMF etc., können ein Katalysator, wie beispielsweise Pd(OAc)2, ein Ligand, wie beispielsweise P(o-Tol)3, sowie eine Base hinzugefügt werden, wie beispielsweise Kaliumcarbonat. Das Reaktionsgemisch kann außerdem desoxidiertes Wasser beinhalten, das ein Phasentransfermittel/eine Base enthalten kann, wie beispielsweise Tetrabutylammoniumhydroxid. Zu dem Reaktionsgemisch kann eine Atmosphäre oder ein konstanter Strom Kohlenstoffmonoxid hinzugefügt werden. Das Reaktionsgemisch kann auf eine Temperatur erwärmt werden, die Reflux oder mehr als 100 °C beinhalten kann. Es ist möglich, dass die Reaktion einen zusätzlichen Reaktionsschritt erfordert, bei dem das Polymer aus dem ersten Schritt entweder mit einem Lithium-Metall oder einem Lithium-Magnesium-Komplex reagiert werden kann, um die Carbonylierung abzuschließen. Nach Beendigung der Reaktion kann das Reaktionsgemisch in Methanol gegossen werden, und das resultierende ausgefällte Polymer kann gefiltert werden. Das Rohpolymer kann mittels irgendeiner Kombination einer erneuten Ausfällung, einer Soxhlet-Extraktion oder einer Säulenchromatographie aufbereitet werden.
  • Das PBDF-Dicyclopentadienon-Leiterpolymer von 3 kann mit Materialien vom n-Typ (z.B. Fullerenen) oder Materialien vom p-Typ (z.B. elektronenreichen konjugierten Polymeren oder kleinen Molekülen) gemischt werden, um die aktive Schicht in OPV-Einheiten zu bilden. Als ein Beispiel kann ein Mischungsverhältnis von p-Typ zu n-Typ in einem Bereich von 1 (p-Typ) bis 10 (n-Typ) liegen, wie beispielsweise in einem Bereich von 1 bis 8, in einem Bereich von 1 bis 6, in einem Bereich von 1 bis 4, in einem Bereich von 1 bis 2 oder in einem Bereich von 1 bis 1. In einigen Fällen kann die OPV-Einheit mehrere aktive Schichten beinhalten (z.B. 1, 2 oder 3 Schichten). Die aktive Schicht mit dem PDBF-Leiterpolymer kann eine schmale Bandlücke aufweisen, die ein schmales Spektrum absorbiert, während eine oder mehrere weitere aktive Schichten dazu verwendet werden können, verschiedene Bereiche des Spektrums zu absorbieren.
  • Bezugnehmend auf 4 stellt ein Schaubild 400 einer chemischen Reaktion ein Beispiel für einen Prozess zur Bildung eines vollständig miteinander verbundenen Leiterpolymers aus den PBDFs der vorliegenden Offenbarung dar. In 4 kann das PBDF, das gemäß dem Prozess gebildet wird, der in Bezug auf die 1 und 2 hierin beschrieben ist, dazu verwendet werden, ein vollständig miteinander verbundenes PBDF-Pyrrol-Leiterpolymer zu bilden.
  • Als ein Beispiel bringt die Reaktion von PBDF mit Alkylaminen unter Hartwig-Buchwald-Kreuzkopplungs-Bedingungen ein PBDF-Pyrrol hervor, bei dem es sich um ein durchweg elektronenreiches Polymer handelt, das als eine Komponente vom p-Typ einer aktiven Schicht einer OPV-Einheit dienen kann. Zu einer gerührten desoxidierten Lösung des BDF-Polymers in einem geeigneten organischen Lösungsmittel oder Gemischen von Lösungsmitteln, wie beispielsweise CHCl3, Chlorbenzol, Toluol, DMF etc., können ein Überschuss von Alkylamin und katalytischem Pd(OAc)2, ein Ligand, wie beispielsweise P(o-Tol)3 und eine Base hinzugefügt werden, wie beispielsweise Natrium-tert-butoxid. Das Reaktionsgemisch kann auf eine Temperatur erwärmt werden, die Reflux oder mehr als 100 °C beinhalten kann. Nach Beendigung der Reaktion kann das Reaktionsgemisch in Methanol gegossen werden, und das resultierende ausgefällte Polymer kann gefiltert werden. Das Rohpolymer kann mittels irgendeiner Kombination einer erneuten Ausfällung, einer Soxhlet-Extraktion oder einer Säulenchromatographie aufbereitet werden.
  • Das PBDF-Pyrrol-Leiterpolymer von 4 kann mit Materialien vom n-Typ (z.B. Fullerenen) oder Materialien vom p-Typ (z.B. elektronenreichen konjugierten Polymeren oder kleinen Molekülen) gemischt werden, um die aktive Schicht in OPV-Einheiten zu bilden. Als ein Beispiel kann ein Mischungsverhältnis von p-Typ zu n-Typ in einem Bereich von 1 (p-Typ) bis 10 (n-Typ) liegen, wie beispielsweise in einem Bereich von 1 bis 8, in einem Bereich von 1 bis 6, in einem Bereich von 1 bis 4, in einem Bereich von 1 bis 2 oder in einem Bereich von 1 bis 1. In einigen Fällen kann die OPV-Einheit mehrere aktive Schichten beinhalten (z.B. 1, 2 oder 3 Schichten). Die aktive Schicht mit dem PDBF-Leiterpolymer kann eine schmale Bandlücke aufweisen, die ein schmales Spektrum absorbiert, während eine oder mehrere weitere aktive Schichten dazu verwendet werden können, verschiedene Bereiche des Spektrums zu absorbieren.
  • Bezugnehmend auf 5 stellt ein Schaubild 500 einer chemischen Reaktion ein Beispiel für einen Prozess zur Bildung eines vollständig miteinander verbundenen Leiterpolymers aus den PBDFs der vorliegenden Offenbarung dar. In 5 kann das PBDF, das gemäß dem Prozess gebildet wird, der in Bezug auf die 1 und 2 hierin beschrieben ist, dazu verwendet werden, ein vollständig miteinander verbundenes PBDF-Dion-Leiterpolymer zu bilden.
  • Als ein Beispiel PBDF, Propiolsäure (> 1,0 Äquiv. pro Wiederholungseinheit), Pd(PPh3)2Cl2 (2,5 Mol%), 1,4-Bis- (diphenylphosphin)butan (5 Mol%), DBU (10 Mol%) in einer desoxydierten Lösung eines Lösungsmittels, das CHCl3, Chlorbenzol, Toluol, DMF, DMSO, etc. beinhalten kann. Es kann ermöglicht werden, dass das Reaktionsgemisch über einen Zeitraum von 3 Std. bei 110 °C gerührt wird. Eine Lösung, die Hydroiodsäure in einem Lösungsmittel beinhalten kann, bei dem es sich um DMSO, Cul (5 Mol%) und Cu(OTf)2 (5 Mol%) handeln kann, kann zu dem Reaktionsgemisch hinzugefügt werden, das dann über einen Zeitraum von 6 Std. auf 140 °C erwärmt werden kann. Nach Beendigung der Reaktion kann das Reaktionsgemisch in Methanol gegossen werden, und das resultierende ausgefällte Polymer kann gefiltert werden. Das Rohpolymer kann mittels irgendeiner Kombination einer erneuten Ausfällung, einer Soxhlet-Extraktion oder einer Säulenchromatographie aufbereitet werden. Weitere Bedingungen für ein Durchführen dieser Transformation können ein Reagieren von PBDF mit Oxalylchlorid unter Zn/Cu-Kopplungsbedingungen unter Verwendung eines NickelKatalysators beinhalten, um ein PBDF-Dion-Leiterpolymer hervorzubringen. Wie in Bezug auf 6 hierin dargestellt und weiter beschrieben, kann das PBDF-Dion-Leiterpolymer von 5 in einigen Fällen weiter mit Diamino-dialkylbenzolen reagiert werden, um ein PBDF-Chinoxalin-Leiterpolymer hervorzubringen. Das PBDF-Dion-Leiterpolymer von 5 enthält alternierende elektronenreiche und elektronenarme Einheiten, die im Wesentlichen ein vollständig miteinander verbundenes Donator-Akzeptor-Leiterpolymer bilden (wie bei dem beispielhaften Leiterpolymer von 3).
  • Das PBDF-Dion-Leiterpolymer von 5 kann mit Materialien vom n-Typ (z.B. Fullerenen) oder Materialien vom p-Typ (z.B. elektronenreichen konjugierten Polymeren oder kleinen Molekülen) gemischt werden, um die aktive Schicht in OPV-Einheiten zu bilden. Als ein Beispiel kann ein Mischungsverhältnis von p-Typ zu n-Typ in einem Bereich von 1 (p-Typ) bis 10 (n-Typ) liegen, wie beispielsweise in einem Bereich von 1 bis 8, in einem Bereich von 1 bis 6, in einem Bereich von 1 bis 4, in einem Bereich von 1 bis 2 oder in einem Bereich von 1 bis 1. In einigen Fällen kann die OPV-Einheit mehrere aktive Schichten beinhalten (z.B. 1, 2 oder 3 Schichten). Die aktive Schicht mit dem PDBF-Leiterpolymer kann eine schmale Bandlücke aufweisen, die ein schmales Spektrum absorbiert, während eine oder mehrere weitere aktive Schichten dazu verwendet werden können, verschiedene Bereiche des Spektrums zu absorbieren.
  • Bezugnehmend auf 6 stellt ein Schaubild 600 einer chemischen Reaktion ein Beispiel für einen Prozess zur Bildung eines vollständig miteinander verbundenen Leiterpolymers aus den PBDFs der vorliegenden Offenbarung dar. In 6 kann das vollständig miteinander verbundene PBDF-Dion-Leiterpolymer von 5 dazu verwendet werden, ein vollständig miteinander verbundenes PBDF-Chinoxalin-Leiterpolymer zu bilden.
  • 6 stellt dar, dass das PBDF-Dion-Leiterpolymer von 5 mit Diamino-dialkylbenzolen weiter reagiert werden kann, um ein PBDF-Chinoxalin-Leiterpolymer hervorzubringen. Das PBDF-Chinoxalin-Leiterpolymer enthält alternierende elektronenreiche und elektronenarme Einheiten, die im Wesentlichen ein vollständig miteinander verbundenes Donator-Akzeptor-Leiterpolymer bilden (wie bei den beispielhaften Leiterpolymeren der 3 und 5). Zu einer gerührten desoxidierten Lösung des PBDF-Polymers in einem geeigneten organischen Lösungsmittel oder Gemischen von Lösungsmitteln, wie beispielsweise CHCl3, Chlorbenzol, Toluol, DMF, etc., können ein Überschuss von 1,2-Bisalkyl-4,5-diaminobenzol und katalytischem Pd(OAc)2, ein Ligand, wie beispielsweise P(o-Tol)3, und eine Base hinzugefügt werden, wie beispielsweise Natrium-tert-butoxid. Das Reaktionsgemisch kann auf eine Temperatur erwärmt werden, die Reflux oder mehr als 100 °C beinhalten kann. Nach Beendigung der Reaktion kann das Reaktionsgemisch in Methanol gegossen werden, und das resultierende ausgefällte Polymer kann gefiltert werden. Das Rohpolymer kann mittels irgendeiner Kombination einer erneuten Ausfällung, einer Soxhlet-Extraktion oder einer Säulenchromatographie aufbereitet werden.
  • Das PBDF-Chinoxalin-Leiterpolymer von 6 kann mit Materialien vom n-Typ (z.B. Fullerenen) oder Materialien vom p-Typ (z.B. elektronenreichen konjugierten Polymeren oder kleinen Molekülen) gemischt werden, um die aktive Schicht in OPV-Einheiten zu bilden. Als ein Beispiel kann ein Mischungsverhältnis von p-Typ zu n-Typ in einem Bereich von 1 (p-Typ) bis 10 (n-Typ) liegen, wie beispielsweise in einem Bereich von 1 bis 8, in einem Bereich von 1 bis 6, in einem Bereich von 1 bis 4, in einem Bereich von 1 bis 2 oder in einem Bereich von 1 bis 1. In einigen Fällen kann die OPV-Einheit mehrere aktive Schichten beinhalten (z.B. 1, 2 oder 3 Schichten). Die aktive Schicht mit dem PDBF-Leiterpolymer kann eine schmale Bandlücke aufweisen, die ein schmales Spektrum absorbiert, während eine oder mehrere weitere aktive Schichten dazu verwendet werden können, verschiedene Bereiche des Spektrums zu absorbieren.
  • Bezugnehmend auf 7 stellt ein Flussdiagramm einen beispielhaften Prozess 700 zur Bildung eines PBDF, das zwei funktionelle Aryl-Iodid-Schenkel pro Polymer-Wiederholungseinheit beinhaltet, gemäß einer speziellen Ausführungsform dar. Wie hierin weiter beschrieben, können die zwei funktionellen Aryl-Iodid-Schenkel dazu verwendet werden, eine Vielzahl von Leiterpolymeren zu bilden (z.B. zur Verwendung als eine Komponente einer aktiven Schicht einer OPV-Einheit).
  • Bei der speziellen Ausführungsform, die in 7 dargestellt ist, sind Operationen, die mit einem beispielhaften Prozess zur Bildung von entschützten Bisalkinen verknüpft sind (die hierin auch als BATBs bezeichnet werden) als Operationen 702 bis 704 gekennzeichnet, während Operationen, die mit der Bildung von PBDFs verknüpft sind, als Operationen 706 bis 708 gekennzeichnet sind. Es ist ersichtlich, dass die in 7 gezeigten Operationen lediglich illustrativen Zwecken dienen und dass die chemischen Reaktionen in alternativen Reihenfolgen, zu alternativen Zeitpunkten, durch eine einzige Einheit oder durch mehrere Einheiten oder eine Kombination derselben durchgeführt werden können. Als ein Beispiel kann eine Einheit Tetra-Alkoxybenzole erzeugen, eine andere Einheit kann die Tetra-Alkoxybenzole dazu verwenden, entschützte Bisalkine zu bilden, während eine weitere Einheit Polybis-alkynylbenzole aus den entschützten Bisalkinen bilden kann (z.B. über einen Glaser-Hay-Kopplungs-Chemismus). Des Weiteren können alternative oder zusätzliche Einheiten Operationen durchführen, die mit einer Bildung von PBDFs verknüpft sind (z.B. über eine durch Iod verstärkte Cyclisierung).
  • Der Prozess 700 beinhaltet bei 702 ein Bilden von Tetra-alkoxybenzolen mittels Tetra-Alkylierung. Zum Beispiel bezugnehmend auf 1 stellt die erste chemische Reaktion dar, dass das Dihydroxybenzol-Material über einen Substitutions-Chemismus mit der gleichen Alkyl-Kette (die in 1 mit R bezeichnet ist) tetra-alkyliert werden kann. Als ein weiteres Beispiel stellt 2 dar, dass das Dihydroxybenzol-Material über zwei sequentielle Substitutions-Reaktionen mit zwei verschiedenen Alkyl-Ketten (die in 2 mit R und Me bezeichnet sind) tetra-alkyliert werden kann.
  • Der Prozess 700 beinhaltet bei 704 ein Bilden von BATBs aus den Tetra-Alkoxybenzolen. Zum Beispiel bezugnehmend auf 1 kann das Tetraalkoxybenzol-Material mit den gleichen Alkyl-Ketten iodiert werden, alkynyliert werden, und entschützt werden, um das BATB mit den gleichen Alkyl-Ketten zu bilden. Als ein weiteres Beispiel bezugnehmend auf 2 kann das Tetraalkoxybenzol-Material mit den zwei verschiedenen Alkyl-Ketten iodiert werden, alkynyliert werden, und entschützt werden, um das BATB mit den zwei verschiedenen Alkyl-Ketten zu bilden.
  • Der Prozess 700 beinhaltet bei 706 ein Polymerisieren der BATBs, um Polybis-alkynylbenzole zu bilden. Zum Beispiel bezugnehmend auf 1 kann der Glaser-Hay-Kopplungs-Chemismus dazu verwendet werden, das Polybis-alkynylbenzol-Material aus dem entschützten Bisalkin-Material (mit den gleichen Alkyl-Ketten) zu bilden. Als ein weiteres Beispiel bezugnehmend auf 2 kann der Glaser-Hay-Kopplungs-Chemismus dazu verwendet werden, das Polybis-alkynylbenzol-Material aus dem entschützten Bisalkin-Material (mit den zwei verschiedenen Alkyl-Ketten) zu bilden.
  • Der Prozess 700 beinhaltet bei 708 ein Bilden von PBDFs aus den Polybisalkynylbenzolen über eine lod-Cyclisierung. Eine durch Iod verstärkte Cyclisierung resultiert in der Bildung des aromatischen Benzoldifuran-Heterozyklus, während als eine Nachpolymerisations-Reaktion zwei funktionelle Aryl-Iodid-Schenkel pro Polymer-Wiederholungseinheit hervorgebracht werden (wie bei den Beispielen der 1 und 2 gezeigt).
  • Somit stellt 7 ein Beispiel für einen Prozess zur Bildung von PBDFs dar, die zwei funktionelle Aryl-Iodid-Schenkel pro Polymer-Wiederholungseinheit beinhalten. Wie in Bezug auf 8 hierin weiter beschrieben, können die zwei funktionellen Aryl-Iodid-Schenkel der PBDFs dazu verwendet werden, eine Vielzahl von Leiterpolymeren zu bilden. In einigen Fällen können die Leiterpolymere als eine Komponente einer aktiven Schicht einer OPV-Einheit verwendet werden.
  • Bezugnehmend auf 8 stellt ein Flussdiagramm einen exemplarischen Prozess 800 zur Bildung eines vollständig miteinander verbundenen Leiterpolymers aus den PBDFs der vorliegenden Offenbarung gemäß einer speziellen Ausführungsform dar. Bei der speziellen Ausführungsform, die in 8 dargestellt ist, beinhaltet der Prozess 800 des Weiteren ein Mischen des vollständig miteinander verbundenen Leiterpolymers mit einem Material vom n-Typ (mit Materialien vom n-Typ) oder mit einem Material vom p-Typ (mit Materialien vom p-Typ), um eine Mischung zu bilden, die dazu verwendet werden kann, eine aktive Schicht einer OPV-Einheit zu bilden.
  • Bei der speziellen Ausführungsform, die in 8 dargestellt ist, sind Operationen, die mit einem beispielhaften Prozess zur Bildung eines vollständig miteinander verbundenen Leiterpolymers verknüpft sind, als eine Operation 802 gekennzeichnet, während Operationen, die mit der Bildung einer aktiven Schicht einer OPV-Einheit verknüpft sind, die das vollständig miteinander verbundene Leiterpolymer beinhaltet, als Operationen 804 bis 806 gekennzeichnet sind. Es ist ersichtlich, dass die in 8 gezeigten Operationen lediglich illustrativen Zwecken dienen und dass die Operationen in alternativen Reihenfolgen, zu alternativen Zeitpunkten, durch eine einzige Einheit oder durch mehrere Einheiten oder eine Kombination derselben durchgeführt werden können. Als ein Beispiel kann eine Einheit das vollständig miteinander verbundene Leiterpolymer aus einem PBDF-Material bilden, eine andere Einheit kann das PBDF-Material mit einem Material vom n-Typ (mit Materialien vom n-Typ) oder mit einem Material vom p-Typ (mit Materialien vom p-Typ) mischen, während eine weitere Einheit die Mischung dazu verwenden kann, eine aktive Schicht einer OPV-Einheit zu bilden.
  • Der Prozess 800 beinhaltet bei 802 ein Bilden eines vollständig miteinander verbundenen Leiterpolymers aus einem PBDF. Zum Beispiel bezugnehmend auf 3 kann das PBDF dazu verwendet werden, ein vollständig miteinander verbundenes PBDF-Dicyclopentadienon-Leiterpolymer zu bilden. Als ein weiteres Beispiel bezugnehmend auf 4 kann das PBDF dazu verwendet werden, ein vollständig miteinander verbundenes PBDF-Pyrrol-Leiterpolymer zu bilden. Als ein weiteres Beispiel bezugnehmend auf 5 kann das PBDF dazu verwendet werden, ein vollständig miteinander verbundenes PBDF-Dion-Leiterpolymer zu bilden. Als noch ein weiteres Beispiel bezugnehmend auf 6 kann das PBDF-Dion-Polymer von 5 dazu verwendet werden, ein vollständig miteinander verbundenes PBDF-Chinoxalin-Leiterpolymer zu bilden.
  • Der Prozess 800 beinhaltet bei 804 ein Mischen des vollständig miteinander verbundenen Leiterpolymers mit einem Material vom n-Typ (mit Materialien vom n-Typ) oder mit einem Material vom p-Typ (mit Materialien vom p-Typ), um eine Mischung zu bilden. Zum Beispiel kann das vollständig miteinander verbundene Leiterpolymer mit einem Material vom n-Typ (z.B. einem Fulleren, wie beispielsweise PCBM) oder mit einem Material vom p-Typ gemischt werden (z.B. sehr elektronenreichen konjugierten Polymeren oder kleinen Molekülen). Ein Mischungsverhältnis kann (unter anderen Faktoren) in Abhängigkeit von den speziellen Materialien variieren. Als ein Beispiel kann ein Mischungsverhältnis von p-Typ zu n-Typ in einem Bereich von 1 (p-Typ) bis 10 (n-Typ) liegen, wie beispielsweise in einem Bereich von 1 bis 8, in einem Bereich von 1 bis 6, in einem Bereich von 1 bis 4, in einem Bereich von 1 bis 2 oder in einem Bereich von 1 bis 1.
  • Der Prozess 800 beinhaltet bei 806 ein Bilden einer aktiven Schicht einer OPV-Einheit, welche die Mischung beinhaltet. Das PBDF-Leiterpolymer und das Material (die Materialien) vom p-Typ/n-Typ können zum Beispiel aus einer Lösung verarbeitet werden, um die aktive Schicht der OPV-Einheit zu bilden.
  • Somit stellt 8 ein Beispiel für einen Prozess dar, bei dem die PBDFs der vorliegenden Offenbarung dazu verwendet werden, vollständig miteinander verbundene Leiterpolymere zu bilden. Die vollständig miteinander verbundenen Leiterpolymere (oder eine Mischung, die Materialien vom n-Typ oder p-Typ beinhaltet) kann (unter anderen denkbaren Einsatzmöglichkeiten) dazu verwendet werden, eine aktive Schicht einer OPV-Einheit zu bilden.
  • Aus der vorstehenden Beschreibung versteht es sich, dass Modifikationen und Änderungen in verschiedenen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung vorgenommen werden können, ohne von deren Umfang abzuweichen. Die Angaben in dieser Beschreibung dienen lediglich dem Zweck der Darstellung und sind nicht in einem beschränkenden Sinn auszulegen. Der Umfang der vorliegenden Erfindung ist nur durch den Wortlaut der folgenden Ansprüche beschränkt.

Claims (20)

  1. Polybenzodifuran-Leiterpolymer.
  2. Polybenzodifuran-Leiterpolymer nach Anspruch 1, wobei das Polybenzodifuran-Leiterpolymer ein Polybenzodifuran-Dicyclopentadienon-Leiterpolymer beinhaltet.
  3. Polybenzodifuran-Leiterpolymer nach Anspruch 1, wobei das Polybenzodifuran-Leiterpolymer ein Polybenzodifuran-Pyrrol-Leiterpolymer beinhaltet.
  4. Polybenzodifuran-Leiterpolymer nach Anspruch 1, wobei das Polybenzodifuran-Leiterpolymer ein Polybenzodifuran-Dion-Leiterpolymer beinhaltet.
  5. Polybenzodifuran-Leiterpolymer nach Anspruch 1, wobei das Polybenzodifuran-Leiterpolymer ein Polybenzodifuran-Chinoxalin-Leiterpolymer beinhaltet.
  6. Organische Photovoltaik-Einheit, die eine aktive Schicht aufweist, die ein Polybenzodifuran-Leiterpolymer beinhaltet.
  7. Organische Photovoltaik-Einheit nach Anspruch 6, wobei die aktive Schicht des Weiteren ein Material vom n-Typ beinhaltet.
  8. Organische Photovoltaik-Einheit nach Anspruch 7, wobei das Material vom n-Typ ein Fulleren-Material beinhaltet.
  9. Organische Photovoltaik-Einheit nach Anspruch 8, wobei das Fulleren-Material einen Phenyl-C61-Buttersäure-Methylester (PCBM) beinhaltet.
  10. Organische Photovoltaik-Einheit nach Anspruch 6, wobei das Polybenzodifuran-Leiterpolymer ein Polybenzodifuran-Dicyclopentadienon-Leiterpolymer beinhaltet.
  11. Organische Photovoltaik-Einheit nach Anspruch 6, wobei das Polybenzodifuran-Leiterpolymer ein Polybenzodifuran-Pyrrol-Leiterpolymer beinhaltet.
  12. Organische Photovoltaik-Einheit nach Anspruch 6, wobei das Polybenzodifuran-Leiterpolymer ein Polybenzodifuran-Dion-Leiterpolymer beinhaltet.
  13. Organische Photovoltaik-Einheit nach Anspruch 6, wobei das Polybenzodifuran-Leiterpolymer ein Polybenzodifuran-Chinoxalin-Leiterpolymer beinhaltet.
  14. Prozess zur Bildung eines Polybenzodifuran-Leiterpolymers, wobei der Prozess aufweist: Bilden eines Polybenzodifuran-Materials, das zwei funktionelle Aryl-Iodid-Schenkel pro Wiederholungseinheit beinhaltet; und Bilden eines Polybenzodifuran-Leiterpolymers aus dem Polybenzodifuran-Material.
  15. Prozess nach Anspruch 14, der des Weiteren ein Bilden des Polybenzodifuran-Materials über eine durch Iod verstärkte Cyclisierung aufweist.
  16. Prozess nach Anspruch 14, wobei das Polybenzodifuran-Leiterpolymer ein Polybenzodifuran-Dicyclopentadienon-Leiterpolymer beinhaltet.
  17. Prozess nach Anspruch 14, wobei das Polybenzodifuran-Leiterpolymer ein Polybenzodifuran-Pyrrol-Leiterpolymer beinhaltet.
  18. Prozess nach Anspruch 14, wobei das Polybenzodifuran-Leiterpolymer ein Polybenzodifuran-Dion-Leiterpolymer beinhaltet.
  19. Prozess nach Anspruch 14, wobei das Polybenzodifuran-Leiterpolymer ein Polybenzodifuran-Chinoxalin-Leiterpolymer beinhaltet.
  20. Prozess nach Anspruch 14, wobei das Polybenzodifuran-Material über eine Glaser-Hay-Kopplungs-Polymerisation gefolgt von einer durch Iod verstärkten Cyclisierung aus einem entschützten Bisalkin gebildet wird.
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