DE112016002364T5 - Uv-härtbarer flüssigentwickler, fixierverfahren, bilderzeugungsverfahren und uv-härtbare zusammensetzung - Google Patents

Uv-härtbarer flüssigentwickler, fixierverfahren, bilderzeugungsverfahren und uv-härtbare zusammensetzung Download PDF

Info

Publication number
DE112016002364T5
DE112016002364T5 DE112016002364.2T DE112016002364T DE112016002364T5 DE 112016002364 T5 DE112016002364 T5 DE 112016002364T5 DE 112016002364 T DE112016002364 T DE 112016002364T DE 112016002364 T5 DE112016002364 T5 DE 112016002364T5
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
liquid developer
curable liquid
sensitizer
less
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE112016002364.2T
Other languages
English (en)
Inventor
Koichi Nakata
Hiroshi Tanabe
Junji Ito
Yasuhiro Aichi
Jun Shirakawa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Priority claimed from PCT/JP2016/065845 external-priority patent/WO2016190441A1/en
Publication of DE112016002364T5 publication Critical patent/DE112016002364T5/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00Developers
    • G03G9/08Developers with toner particles
    • G03G9/12Developers with toner particles in liquid developer mixtures
    • G03G9/135Developers with toner particles in liquid developer mixtures characterised by stabiliser or charge-controlling agents
    • G03G9/1355Ionic, organic compounds
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G15/00Apparatus for electrographic processes using a charge pattern
    • G03G15/06Apparatus for electrographic processes using a charge pattern for developing
    • G03G15/08Apparatus for electrographic processes using a charge pattern for developing using a solid developer, e.g. powder developer
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G15/00Apparatus for electrographic processes using a charge pattern
    • G03G15/06Apparatus for electrographic processes using a charge pattern for developing
    • G03G15/10Apparatus for electrographic processes using a charge pattern for developing using a liquid developer
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G15/00Apparatus for electrographic processes using a charge pattern
    • G03G15/20Apparatus for electrographic processes using a charge pattern for fixing, e.g. by using heat
    • G03G15/2003Apparatus for electrographic processes using a charge pattern for fixing, e.g. by using heat using heat
    • G03G15/2007Apparatus for electrographic processes using a charge pattern for fixing, e.g. by using heat using heat using radiant heat, e.g. infrared lamps, microwave heaters
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G15/00Apparatus for electrographic processes using a charge pattern
    • G03G15/20Apparatus for electrographic processes using a charge pattern for fixing, e.g. by using heat
    • G03G15/2098Apparatus for electrographic processes using a charge pattern for fixing, e.g. by using heat using light, e.g. UV photohardening
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00Developers
    • G03G9/08Developers with toner particles
    • G03G9/12Developers with toner particles in liquid developer mixtures
    • G03G9/125Developers with toner particles in liquid developer mixtures characterised by the liquid

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Liquid Developers In Electrophotography (AREA)

Abstract

Bereitgestellt wird ein UV-härtbarer Flüssigentwickler, der, wenn er in einem Apparat verbleibt, mit sichtbarem Licht kaum härtet, selbst wenn der Apparat für den Zweck von zum Beispiel dessen Wartung geöffnet wird, und wobei der UV-härtbare Flüssigentwickler zufriedenstellende Fixierbarkeit durch Bestrahlung des UV-Lichts zeigt. Der UV-härtbare Flüssigentwickler beinhaltet: Tonerteilchen; einen Polymerisationsinitiator; einen Sensibilisator; und ein polymerisierbares Monomer, wobei der Sensibilisator eine durch X-Y dargestellte Verbindung enthält, wobei X eine Triphenylenylgruppe oder dergleichen darstellt und Y eine Triphenylenylgruppe oder dergleichen darstellt.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf einen UV-härtbaren Flüssigentwickler, der in einem elektrophotographischen Bild-erzeugenden Apparat oder einem Bilderzeugungsverfahren, das ein elektrostatisches System anwendet, zu verwenden ist, wie etwa ein elektrophotographisches Verfahren, ein elektrostatisches Aufzeichnungsverfahren oder ein elektrostatisches Aufzeichnungsdrucken, und auf ein Fixierverfahren und ein Bilderzeugungsverfahren, die jeweils die Verwendung des UV-härtbaren Flüssigentwicklers involvieren.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf eine UV-härtbare Zusammensetzung.
  • Stand der Technik
  • Ein elektrophotographisches System ist ein Verfahren zum Erhalten eines Bildes (gedrucktes Produkt), das involviert: einheitliches Laden einer Oberfläche eines Bild-tragenden Elements, wie etwa ein photosensitives Element (Ladeschritt); Belichten der Oberfläche des Bild-tragenden Elements, um ein elektrostatisches latentes Bild darauf zu erzeugen (Belichtungsschritt); Entwickeln des erzeugten elektrostatischen latenten Bildes mit einem Entwickler, der Tonerteilchen enthält (Färbeharzteilchen), um ein Tonerbild zu erzeugen (Entwicklerbild) (Entwicklungsschritt); Transferieren des Tonerbildes auf ein Aufzeichnungsmedium, wie etwa Papier oder einen Plastikfilm (Transferschritt); und Fixieren des transferierten Tonerbildes auf dem Aufzeichnungsmedium (Fixierschritt).
  • Die Entwickler werden grob klassifiziert in: einen Trockenentwickler, in welchem Tonerteilchen, die jeweils Materialien beinhalten, die ein Färbemittel, wie etwa ein Pigment, und ein Bindemittelharz beinhalten, in trockenen Zuständen verwendet werden; und einen Flüssigentwickler, in welchem die Tonerteilchen verwendet werden, nachdem sie in einer Flüssigkeit, wie etwa einer elektrisch isolierenden Flüssigkeit, dispergiert wurden.
  • In den letzten Jahren gab es gesteigerten Bedarf für Farbdruck und Hochgeschwindigkeitsdruck in elektrophotographischen Bild-erzeugenden Apparaten, wie etwa einem Kopierer, einem Faxgerät und einem Drucker, die jeweils das elektrophotographische System verwenden. Beim Farbdruck wird ein hochaufgelöstes und qualitativ hochwertiges Bild benötigt, und daher wurde ein Entwickler benötigt, der ein hochaufgelöstes und qualitativ hochwertiges Farbbild erzeugen kann und der fähig ist zum Anwenden des Hochgeschwindigkeitsdruckens.
  • Der Flüssigentwickler war als ein Entwickler bekannt, der bezüglich der Reproduzierbarkeit eines Farbbildes vorteilhaft ist. In dem Flüssigentwickler können Tonerfeinteilchen verwendet werden, weil die Aggregation der Tonerteilchen in dem Flüssigentwickler während dessen Lagerung kaum auftritt. Demgemäß stellt der Flüssigentwickler in einfacher Weise exzellente Charakteristika bezüglich der Reproduzierbarkeit eines Dünnlinienbildes und der Abstufungsreproduzierbarkeit bereit. Der folgende Digitaldruckapparat begann wegen einer guten Verwendung dieser exzellenten Vorteile intensiv entwickelt zu werden. Der Apparat kann aufgrund der Verwendung einer elektrophotographischen Technologie, die die Verwendung des Flüssigentwicklers involviert, ein qualitativ hochwertiges Bild bei einer hohen Geschwindigkeit drucken. Unter solchen Umständen war die Entwicklung eines Flüssigentwicklers mit zusätzlichen zufriedenstellenden Charakteristika notwendig.
  • Ein Entwickler, der durch Dispergieren von Tonerteilchen in einer elektrisch isolierenden Flüssigkeit, wie etwa einem organischen Kohlenwasserstofflösungsmittel oder einem Silikonöl, erhalten ist, war zuvor als der Flüssigentwickler bekannt.
  • Allerdings, wenn die elektrisch isolierende Flüssigkeit auf einem Aufzeichnungsmedium, wie etwa Papier oder einem Plastikfilm, verbleibt, kann eine bemerkenswerte Reduktion in der Bildqualität auftreten und daher muss die elektrisch isolierende Flüssigkeit entfernt werden.
  • Ein allgemeines Verfahren zum Entfernen der elektrisch isolierenden Flüssigkeit involviert das Anwenden thermischer Energie, um die elektrisch isolierende Flüssigkeit zu verdampfen und zu entfernen.
  • Allerdings ist das Verfahren angesichts der Umwelt und des Energieeinsparens nicht notwendigerweise bevorzugt, weil ein Dampf eines organischen Lösungsmittels nach außerhalb des Apparats emittiert werden kann oder eine große Energiemenge beim Entfernen benötigt wird.
  • Ein Verfahren, dass das Härten der elektrisch isolierenden Flüssigkeit durch Photopolymerisation involviert, wurde als eine Gegenmaßnahme im Hinblick auf das vorhergehende vorgeschlagen. Ein wie nachfolgend beschrieben erhaltener Entwickler wird als ein photohärtbarer Flüssigentwickler verwendet. Ein Monomer mit einer reaktiven funktionellen Gruppe wird als die elektrisch isolierende Flüssigkeit verwendet und ein Photopolymerisationsinitiator wird darin gelöst. Der photohärtbare Flüssigentwickler wird durch Unterwerfen der reaktiven funktionellen Gruppe einer Reaktion durch Bestrahlen mit Licht, wie etwa UV Licht, gehärtet, und ist für das Hochgeschwindigkeitsdrucken anwendbar. Solch ein photohärtbarer Flüssigentwickler wurde in Patentliteratur 1 vorgeschlagen.
  • Zusätzlich gibt es in Patentliteratur 2 einen Vorschlag, dass ein härtbarer Flüssigkeitsträger mit einem spezifischen Widerstandswertebereich als eine härtbare elektrisch isolierende Flüssigkeit verwendet wird. Kationisch polymerisierbare Monomere, wie etwa eine Epoxidverbindung, Vinylether und cyclischer Vinylether, werden als Beispiele des härtbaren Flüssigkeitsträgers angegeben. Von diesen ist ein Vinylethermonomer als ein härtbarer elektrisch isolierender Flüssigkeitsträger geeignet, weil das Monomer in einfacher Weise einen hohen Durchgangswiderstand bereitstellt und eine schnelle Reaktionsrate aufweist.
  • Ferner wird der photohärtbare Flüssigentwickler gewöhnlich mit UV-Licht gehärtet. Verschiedene UV-Lampen, wie etwa eine Quecksilberlampe, eine Metallhalogenidlampe, ein Excimer-Laser, ein UV-Laser, eine Kaltkathodenröhre, eine Heißkathodenröhre und ein Schwarzlicht, können als eine Lichtquelle für das UV-Licht verwendet werde. Von diesen wurde eine UV-Licht-emittierende Diode (LED), die UV-Licht mit einer Wellenlänge von 365 nm oder UV-Licht mit einer Wellenlänge von 385 nm emittiert, in den letzten Jahren allgemein verwendet, weil die LED eine geringe Größe hat und bei relativ niedrigen Kosten verfügbar ist.
  • Allerdings weist ein Polymerisationsinitiator, der unter den Polymerisationsinitiatoren in der Härtbarkeit exzellent ist, die in solchen wie oben beschriebenen kationischen Polymerisations-Typ-härtbaren Entwicklern zu verwenden sind, generell eine Absorption in einer Kurzwellenlängenregion in dem Bereich von ungefähr 250 nm bis ungefähr 350 nm auf. Demgemäß weist der Polymerisationsinitiator keine Sensitivität auf, oder weist eine unzureichende Sensitivität auf, gegenüber Licht in einer Ultraviolettregion mit einer Wellenlänge von etwa 360 nm oder mehr und etwa 390 nm oder weniger.
  • Demgemäß wurde das folgende System bekannt. Zusätzlich zu dem Polymerisationsinitiator wird ein Sensibilisator, wie etwa ein Thioxanthon-basiertes Material oder ein Anthracen-basiertes Material, zugegeben, um dem Entwickler eine Absorptionssensitivität gegenüber solch einer Wellenlänge zu verleihen, sodass der Entwickler mit UV-Licht gehärtet werden kann. In der Nicht-Patentliteratur 1 werden Pyren, Perylen, Acridinorange, Thioxanthon, 2-Chlorthioxanthon, Benzofuran, N-Vinylcarbazol, Anthrachinon, Coumarin, Ketocoumarin, Phenanthren, Camphorchinon, ein Phenothiazinderivat und dergleichen als andere Sensibilisatormaterialien aufgelistet.
  • Zitatliste
  • Patentliteratur
    • PTL 1: japanische Patentanmeldung Offenlegungs-Nr. 2003-57883
    • PTL 2: japanisches Patent Nr. 3442406
  • Nicht-Patentliteratur
    • NPL 1: J. V. Crivello, Advances in Polymer Science, Vol. 62, 1 (1984)
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Technisches Problem
  • Die Zugabe des Sensibilisators, wie etwa das Thioxanthon-basierte Material oder das Anthracen-basierte Material, verbessert die Härtbarkeit eines Flüssigentwicklers drastisch, wenn der Entwickler mit UV-Licht mit einer Wellenlänge von 360 nm oder mehr und 390 nm oder weniger bestrahlt wird.
  • Währenddessen weist solch ein Sensibilisator auch eine Absorption für Licht in einem Bereich eines sichtbaren Lichts auf, z. B. Licht mit einer Wellenlänge von 400 nm oder mehr und 430 nm oder weniger, und daher kann der Flüssigentwickler härten, selbst wenn er Licht von einer elektrischen Lampe oder einer fluoreszierenden Lampe ausgesetzt ist. Insbesondere in dem Fall eines elektrophotographischen Bild-erzeugenden Apparats, der den Flüssigentwickler verwendet, tritt das folgende Problem auf, wenn der elektrophotographische Bild-erzeugende Apparat für den Zweck von zum Beispiel der Wartung des elektrophotographischen Bild-erzeugenden Apparats geöffnet wird. Der Entwickler, der an einer Stelle verbleibt, wie etwa der Oberfläche einer photosensitiven Walze, wird mit Licht von einer elektrischen Lampe oder einer fluoreszierenden Lampe gehärtet.
  • In der Nicht-Patentliteratur 1 werden auch Sensibilisatormaterialien aufgelistet, die keine Absorption für Licht mit einer Wellenlänge von 400 nm oder mehr und 430 nm oder weniger aufweisen.
  • Allerdings verschieben sich die Absorptionsränder dieser Materialien zu kürzeren Wellenlängen in einem Bereich von etwa 250 nm bis etwa 350 nm. Demgemäß weisen die meisten der Verbindungen keine Absorption für UV-Licht mit einer Wellenlänge von 360 nm oder mehr und 390 nm oder weniger auf, oder weisen jeweils eine extrem schwache Absorption dafür auf, und daher wird keine zufriedenstellende Sensibilisierungswirkung bei UV-Licht mit einer Wellenlänge von 360 nm oder mehr und 390 nm oder weniger erhalten.
  • Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung den folgenden UV-härtbaren Flüssigentwickler bereitzustellen. Während eine zufriedenstellende Sensibilisierungswirkung auf UV-Licht gezeigt wird, härtet der UV-härtbare Flüssigentwickler, der in einem elektrophotographischen Bild-erzeugenden Apparat verbleibt, kaum, selbst wenn der elektrophotographische Bilderzeugende Apparat für den Zweck von zum Beispiel dessen Wartung geöffnet wird.
  • Lösung des Problems
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein UV-härtbarer Flüssigentwickler bereitgestellt, der beinhaltet:
    Tonerteilchen;
    einen Polymerisationsinitiator;
    einen Sensibilisator; und
    ein polymerisierbares Monomer,
    wobei der Sensibilisator eine durch die folgende Formel (1) dargestellte Verbindung enthält: X-Y (1)
  • In der Formel (1):
    stellt X eine funktionelle Gruppe dar, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Triphenylenylgruppe, einer Phenanthrenylgruppe, einer Pyrenylgruppe, einer Fluoranthenylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer Chrysenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Dibenzofuranylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe und einer Naphthylgruppe;
    stellt Y eine funktionelle Gruppe dar, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Triphenylenylgruppe, einer Phenanthrenylgruppe, einer Pyrenylgruppe, einer Fluoranthenylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer Chrysenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Dibenzofuranylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Biphenylgruppe und einer Terphenylgruppe; und
    können X und Y jeweils unabhängig einen Substituenten aufweisen, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Alkylgruppe, einer Fluoroalkylgruppe, einer Cycloalkylgruppe, einer Alkenylgruppe, einer Cycloalkenylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Alkylthiogruppe, einer Hydroxygruppe, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carboxygruppe, einer Oxycarbonylgruppe, einer Carbamoylgruppe, einer Aminogruppe, einer Silylgruppe, einer Nitrogruppe und einer Sulfongruppe.
  • Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zum Fixieren eines UV-härtbaren Flüssigentwicklers bereitgestellt, das das Bestrahlen des oben genannten UV-härtbaren Flüssigentwicklers mit UV-Licht mit einer Wellenlänge von 360 nm oder mehr und 390 nm oder weniger beinhaltet, um den UV-härtbaren Flüssigentwickler zu härten.
  • Gemäß noch einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein Bilderzeugungsverfahren bereitgestellt, das beinhaltet:
    einen Ladeschritt des Ladens einer Oberfläche eines photosensitiven Elements;
    einen Belichtungsschritt des Erzeugens eines elektrostatischen latenten Bildes auf der Oberfläche des photosensitiven Elements durch Belichtung;
    einen Entwicklungsschritt des Entwickelns des erzeugten elektrostatischen latenten Bildes mit einem Entwickler, um ein Tonerbild zu erzeugen;
    einen Transferschritt des Transferierens des Tonerbildes auf ein Aufzeichnungsmedium; und
    einen Fixierschritt des Fixierens des transferierten Tonerbildes zu dem Aufzeichnungsmedium,
    wobei:
    der Entwickler den UV-härtbaren Flüssigentwickler beinhaltet; und
    der Fixierschritt das Bestrahlen des UV-härtbaren Flüssigentwicklers mit UV-Licht mit einer Wellenlänge von 360 nm oder mehr und 390 nm oder weniger beinhaltet, um den UV-härtbaren Flüssigentwickler zu härten.
  • Gemäß noch einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird eine UV-härtbare Zusammensetzung bereitgestellt, die beinhaltet:
    einen Photopolymerisationsinitiator;
    einen Sensibilisator; und
    ein polymerisierbares Monomer,
    wobei der Sensibilisator eine durch die Formel (1) dargestellte Verbindung enthält.
  • Vorteilhafte Effekte der Erfindung
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung kann der folgende UV-härtbare Flüssigentwickler bereitgestellt werden. Während eine zufriedenstellende Sensibilisierungswirkung gegenüber UV-Licht mit einer Wellenlänge von 360 nm oder mehr und 390 nm oder weniger gezeigt wird, härtet der Flüssigentwickler, der in einem Apparat verbleibt, kaum, selbst wenn der Apparat für den Zweck von zum Beispiel dessen Wartung geöffnet wird.
  • Weitere Merkmale der vorliegenden Erfindung werden von der folgenden Beschreibung exemplarischer Ausführungsformen mit Bezug auf die angefügten Zeichnungen ersichtlich.
  • Kurze Beschreibung der Zeichnungen
  • 1 ist ein 1H-NMR Spektrum von Beispielverbindung C-45, die im Synthesebeispiel 1 synthetisiert wird.
  • 1B ist eine vergrößerte Ansicht der schwachen Magnetfeldregion (gestrichelter Linienabschnitt in 1A) des 1H-NMR Spektrums von Beispielverbindung C-45, die in 1 gezeigt ist.
  • 2A ist ein 1H-NMR Spektrum von Beispielverbindung C-42, die im Synthesebeispiel 2 synthetisiert wird.
  • 2B ist eine vergrößerte Ansicht der schwachen Magnetfeldregion (gestrichelter Linienabschnitt in 2A) des 1H-NMR Spektrums von Beispielverbindung C-42, die in 2A gezeigt ist.
  • Beschreibung der Ausführungsformen
  • Bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden nun im Detail gemäß den angefügten Zeichnungen beschrieben.
  • Ein UV-härtbarer Flüssigentwickler der vorliegenden Erfindung enthält Tonerteilchen, einen Polymerisationsinitiator, einen Sensibilisator und ein polymerisierbares Monomer. Die Tonerteilchen sind in dem polymerisierbaren Monomer bevorzugt unlöslich.
  • Zusätzlich enthält eine UV-härtbare Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung einen Photopolymerisationsinitiator, einen Sensibilisator und ein polymerisierbares Monomer.
  • Die jeweiligen Konstitutionskomponenten, die in den UV-härtbaren Flüssigentwickler oder die UV-härtbare Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung zu inkorporieren sind, werden nachfolgend beschrieben.
  • [Photopolymerisationsinitiator]
  • Der Photopolymerisationsinitiator, der bevorzugt in dem UV-härtbaren Flüssigentwickler oder der UV-härtbaren Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, ist eine durch die folgende Formel (2) dargestellte Verbindung.
  • Figure DE112016002364T5_0002
  • In der Formel (2) stellt x eine ganze Zahl von 1 oder mehr und 8 oder weniger dar, stellt y eine ganze Zahl von 3 oder mehr und 17 oder weniger dar und stellen R1 und R2 Gruppen dar, die miteinander verbunden sind, um eine cyclische Imidstruktur zu bilden.
  • Die Verwendung des Photopolymerisationsinitiators, der die durch die Formel (2) dargestellte Verbindung enthält, stellt einen Flüssigentwickler bereit, der, ungleich dem Fall, wo ein ionischer Photosäuregenerator verwendet wird, einen hohen Widerstand aufweist, während zufriedenstellendes Fixieren ermöglicht wird.
  • Die durch die Formel (2) dargestellte Verbindung, die als der Photopolymerisationsinitiator dient, unterzieht sich einer Photozersetzung durch Bestrahlung mit UV-Licht, um eine Sulfonsäure zu erzeugen, die als eine starke Säure dient. Zusätzlich, wenn der Photopolymerisationsinitiator in Kombination mit einem Sensibilisator verwendet wird, kann die Zersetzung des Photopolymerisationsinitiators und die Erzeugung der Sulfonsäure durch die Absorption von UV-Licht durch den Sensibilisator ausgelöst werden.
  • Beispiele der cyclischen Imidstruktur, die gebildet wird, indem R1 und R2 miteinander verbunden sind, beinhalten ein fünfgliedriges Ring-Imid und ein sechsgliedriges Ring-Imid. Zusätzlich ist eine funktionelle Gruppe, die R1 und R2 enthält, eine funktionelle Gruppe zum Erzeugen der Sulfonsäure durch Bestrahlung mit UV-Licht. Daher kann die cyclische Imidstruktur, die gebildet wird, indem R1 und R2 miteinander verbunden sind, irgendeine Struktur (funktionelle Gruppe) aufweisen, solange die durch die Formel (2) dargestellte Verbindung UV-Licht absorbieren kann. Zum Beispiel ist eine Struktur, die eine aromatische Gruppe enthält, wie etwa eine Phenylgruppe oder eine Naphthylgruppe, bevorzugt.
  • Die durch die Formel (2) dargestellte Verbindung ist bevorzugt so, dass eine funktionelle Gruppe (Struktur), die R1 und R2 enthält, in der Formel (2) eine Naphthylgruppe ist, wie eine durch die folgende Formel (3) dargestellte Verbindung.
  • Figure DE112016002364T5_0003
  • In der Formel (3) stellen R3 und R4 jeweils unabhängig einen Substituenten dar, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Alkylgruppe, einer Alkyloxygruppe, einer Alkylthiogruppe, einer Arylgruppe und einer Aryloxygruppe, und stellen o und p jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 oder mehr und 3 oder weniger dar.
  • Zusätzlich, selbst wenn die funktionelle Gruppe, die R1 und R2 enthält, von der durch die Formel (2) dargestellten Verbindung eine funktionelle Gruppe ist, die kein UV-Licht absorbiert, kann die durch die Formel (2) dargestellte Verbindung durch die Verwendung eines Sensibilisators, der später beschrieben wird, zersetzt werden. Demgemäß kann die funktionelle Gruppe, die R1 und R2 enthält, zum Beispiel eine Alkylengruppe, wie etwa eine Methylengruppe oder eine Ethylengruppe, oder eine Cycloalkylengruppe, wie etwa eine Cyclopentylengruppe oder eine Cyclohexylengruppe, sein, welche kein UV-Licht absorbiert.
  • Die funktionelle Gruppe, die R1 und R2 enthält, in der Formel (2) kann als einen Substituenten eine Alkylgruppe, eine Alkyloxygruppe, eine Alkylthiogruppe, eine Arylgruppe, eine Aryloxygruppe, eine Arylthiogruppe oder dergleichen aufweisen. Ferner kann die funktionelle Gruppe, die R1 und R2 enthält, mit irgendeiner der anderen Ringstrukturen, wie etwa einem Alicyclus, einem Heterocyclus und einem aromatischen Ring, kondensiert sein, die jeweils einen Substituenten aufweisen können.
  • Der Alkylrest von jedem von der Alkylgruppe, der Alkoxygruppe und der Alkylthiogruppe, die jeweils als der Substituent dienen, muss nur so sein, dass der Photopolymerisationsinitiator zum Zeitpunkt der Verwendung des UV-härtbaren Flüssigentwicklers der vorliegenden Erfindung eine Sulfonsäure erzeugen kann. Irgendeiner von den linearen, verzweigten und cyclischen Alkylresten ist erlaubt, solange die vorhergehende Bedingung erfüllt ist. Beispiele des Alkylrestes beinhalten eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine i-Propylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine s-Butylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine i-Butylgruppe, eine Cyclopentylgruppe, eine Cyclohexylgruppe, und eine Decahydronaphthalenylgruppe.
  • Der Arylrest von jeder von der Arylgruppe, der Aryloxygruppe und der Arylthiogruppe, die jeweils als der Substituent dienen, kann irgendein Arylrest sein, solange der Photopolymerisationsinitiator zum Zeitpunkt der Verwendung des UV-härtbaren Flüssigentwicklers der vorliegenden Erfindung eine Sulfonsäure erzeugen kann. Beispiele des Arylrestes beinhalten eine Phenylgruppe und eine Naphthylgruppe.
  • Beispiele der durch eines aus R3 und R4 in der Formel (3) dargestellten Gruppe beinhalten die gleichen Gruppen wie der Substituent der funktionellen Gruppe, die R1 und R2 enthält. Es ist bevorzugt, dass o und p jeweils die Anzahl an Substituenten darstellen, die jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 oder mehr und 3 oder weniger darstellen.
  • Die mit der funktionellen Gruppe kondensierte Ringstruktur kann irgendeine Ringstruktur sein, solange der Photopolymerisationsinitiator zum Zeitpunkt der Verwendung des UV-härtbaren Flüssigentwicklers der vorliegenden Erfindung eine Sulfonsäure erzeugen kann. Ein Beispiel davon ist eine Ringstruktur, die zum Beispiel Cyclohexan, Norbornen, Decahydronaphthalen, 1,4-Epoxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzol, Benzodithian, Xanthon oder Thioxanthon durch Annelierung bildet.
  • CxFy stellt eine Fluorkohlenstoffgruppe mit einer stark elektronenziehenden Eigenschaft dar, und die Gruppe weist 1 oder mehr und 8 oder weniger Kohlenstoffatome auf (x = 1 bis 8), und weist 3 oder mehr und 17 oder weniger Fluoratome auf (y = 3 bis 17).
  • Wenn die Anzahl an Kohlenstoffatomen 1 oder mehr ist, wird die Synthese der starken Säure einfach, und wenn die Zahl 8 oder weniger ist, ist der Initiator in der Lagerstabilität exzellent. Wenn die Anzahl an Fluoratomen 3 oder mehr ist, kann der Initiator als eine starke Säure wirken, und wenn die Anzahl 17 oder weniger ist, wird die Synthese des durch die allgemeine Formel (2) dargestellten Photopolymerisationsinitiators einfach.
  • Beispiele von CxFy in der Formel (2) beinhalten eine lineare Alkylgruppe (RF1), in welcher ein Wasserstoffatom durch ein Fluoratom substituiert ist, eine verzweigte Alkylgruppe (RF2), in welcher ein Wasserstoffatom durch ein Fluoratom substituiert ist, eine Cycloalkylgruppe (RF3), in welcher ein Wasserstoffatom durch ein Fluoratom substituiert ist, und eine Arylgruppe (RF4), in welcher ein Wasserstoffatom durch ein Fluoratom substituiert ist.
  • Beispiele der linearen Alkylgruppe (RF1), in welcher ein Wasserstoffatom durch ein Fluoratom substituiert ist, beinhalten eine Trifluormethylgruppe (x = 1 und y = 3), eine Pentafluorethylgruppe (x = 2 und y = 5), eine Heptafluor-n-propylgruppe (x = 3 und y = 7), eine Nonafluor-n-butylgruppe (x = 4 und y = 9), eine Perfluor-n-hexylgruppe (x = 6 und y = 13), und eine Perfluor-n-octylgruppe (x = 8 und y = 17).
  • Beispiele der verzweigten Alkylgruppe (RF2), in welcher ein Wasserstoffatom durch ein Fluoratom substituiert ist, beinhalten eine Perfluorisopropylgruppe (x = 3 und y = 7), eine Perfluor-tert-butylgruppe (x = 4 und y = 9), und eine Perfluor-2-ethylhexylgruppe (x = 8 und y = 17).
  • Beispiele der Cycloalkylgruppe (RF3), in welcher ein Wasserstoffatom durch ein Fluoratom substituiert ist, beinhalten eine Perfluorcyclobutylgruppe (x = 4 und y = 7), eine Perfluorcyclopentylgruppe (x = 5 und y = 9), eine Perfluorcyclohexylgruppe (x = 6 und y = 11) und eine Perfluor(1-cyclohexyl)methylgruppe (x = 7 und y = 13).
  • Beispiele der Arylgruppe (RF4), in welcher ein Wasserstoffatom durch ein Fluoratom substituiert ist, beinhalten eine Pentafluorphenylgruppe (x = 6 und y = 5) und eine 3-Trifluormethyltetrafluorphenylgruppe (x = 7 und y = 7).
  • CxFy in der Formel (2) stellt, unter den Gesichtspunkten der einfachen Verfügbarkeit der durch die Formal (2) dargestellten Verbindung und der Zersetzungsfähigkeit eines Sulfonsäureesterrests, bevorzugt eine lineare Alkylgruppe (RF1), eine verzweigte Alkylgruppe (RF2) oder eine Arylgruppe (RF4) dar, stärker bevorzugt eine lineare Alkylgruppe (RF1) oder eine Arylgruppe (RF4). Die folgende Gruppe ist besonders bevorzugt: eine Trifluoromethyl-gruppe (x = 1 und y = 3), eine Pentafluorethylgruppe (x = 2 und y = 5), eine Heptafluor-n-propylgruppe (x = 3 und y = 7), eine Nonafluor-n-butylgruppe (x = 4 und y = 9) oder eine Pentafluorphenylgruppe (x = 6 und y = 5).
  • Spezifische Beispiele [Beispielverbindungen A-1 bis A-27] des Photopolymerisationsinitiators werden nachfolgend angegeben.
    Figure DE112016002364T5_0004
    Figure DE112016002364T5_0005
    Figure DE112016002364T5_0006
  • Eine Art der Photopolymerisationsinitiatoren kann verwendet werden, oder zwei oder mehr Arten davon können in Kombination verwendet werden. Bezüglich des Gehalts des Photopolymerisationsinitiators in dem UV-härtbaren Flüssigentwickler der vorliegenden Erfindung, wenn der Gehalt größer wird, wird dessen Fixierbarkeit verbessert. Wenn der Gehalt geringer wird, wird die folgende Tendenz beobachtet: der Durchgangswiderstand des Flüssigentwicklers steigt an und daher wird dessen Entwickelbarkeit verbessert.
  • Wenn das Vorhergehende in Betracht gezogen wird, ist der Gehalt des Photopolymerisationsinitiators bevorzugt 0,01 Massenteile oder mehr und 5 Massenteile oder weniger, stärker bevorzugt 0,05 Massenteile oder mehr und 1 Massenteil oder weniger, noch stärker bevorzugt 0,1 Massenteile oder mehr und 0,5 Massenteile oder weniger, bezüglich 100 Massenteilen des UV-härtbaren Flüssigentwicklers oder der UV-härtbaren Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung.
  • Zusätzlich ist der Photopolymerisationsinitiator bevorzugt eine Verbindung, die keine Absorption in dem sichtbaren Bereich aufweist, wenn das Faktum berücksichtigt wird, dass ein elektrophotographischer Bilderzeugender Apparat für den Zweck von zum Beispiel dessen Wartung geöffnet werden kann.
  • [Vinyletherverbindung]
  • In dem UV-härtbaren Flüssigentwickler oder der UV-härtbaren Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist das polymerisierbare Monomer bevorzugt ein kationisch polymerisierbares flüssiges Monomer, und von solchen Monomeren ist eine Vinyletherverbindung bevorzugt. Wenn die Vinyletherverbindung verwendet wird, wird ein UV-härtbarer Flüssigentwickler mit einem hohen elektrischen Widerstand, einer niedrigen Viskosität und einer hohen Sensitivität einfach erhalten. Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben angenommen, dass die Ausprägung der geeigneten Charakteristiken von dem Faktum resultiert, dass die Verzerrung (Bias) einer Elektronendichte in einem Molekül der Vinyletherverbindung gering ist.
  • Im Allgemeinen waren anionisch polymerisierbare Acrylmonomere, kationisch polymerisierbare cyclische Ethermonomere, wie etwa Epoxid und Oxetan, und dergleichen weithin als polymerisierbare flüssige Monomere bekannt.
  • Allerdings ist eine Elektronendichte in einem Molekül eines Acrylmonomers verzerrt und daher wirkt eine elektrostatische Interaktion zwischen den Molekülen davon. Demgemäß wird ein Flüssigentwickler mit einer niedrigen Viskosität kaum erhalten und der Widerstand eines zu erhaltenden Entwicklers neigt dazu, gering zu sein. Ein cyclisches Ethermonomer kann auch kaum einen hohen elektrischen Widerstand herbeiführen und dessen Reaktionsrate ist geringer als die der Vinyletherverbindung, und daher ist es schwierig, das Monomer beim Hochgeschwindigkeitsdrucken anzuwenden.
  • In der vorliegenden Erfindung ist der folgende Aspekt auch ein bevorzugter Aspekt: die Vinyletherverbindung ist eine Verbindung, die kein Heteroatom aufweist, ausgenommen in einer Vinyletherstruktur. Hierbei bezieht sich der Begriff „Heteroatom” auf ein Atom außer einem Kohlenstoffatom und einem Wasserstoffatom. Wenn die Verbindung kein Heteroatom aufweist, ausgenommen in der Vinyletherstruktur, wird die Verzerrung einer Elektronendichte in einem Molekül davon unterdrückt und daher wird ein hoher Durchgangswiderstand einfach erhalten.
  • In der vorliegenden Erfindung wird die Vinyletherverbindung bevorzugt durch die folgende Formel (C) dargestellt.
  • Figure DE112016002364T5_0007
  • In der Formel (C) stellt n die Anzahl an Vinyletherstrukturen in einem Molekül dar. n ist bevorzugt eine ganze Zahl von 1 oder mehr und 4 oder weniger und stellt stärker bevorzugt eine ganze Zahl von 1 oder mehr und 3 oder weniger dar.
  • R stellt eine n-valente Kohlenwasserstoffgruppe dar.
  • R stellt eine Gruppe dar, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: eine lineare oder verzweigte und gesättigte oder ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen; eine gesättigte oder ungesättigte alicyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 5 oder mehr und 12 oder weniger Kohlenstoffatomen; und eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 oder mehr und 14 oder weniger Kohlenstoffatomen. Die alicyclische Kohlenwasserstoffgruppe und die aromatische Kohlenwasserstoffgruppe können jeweils eine gesättigte oder ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 oder mehr und 4 oder weniger Kohlenstoffatomen aufweisen. Das R stellt bevorzugt eine lineare oder verzweigte und gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 4 oder mehr und 18 oder weniger Kohlenstoffatomen dar.
  • Spezifische Beispiele [Beispielverbindungen B-1 bis B-30] der Vinyletherverbindung sind nachfolgend angegeben.
    Figure DE112016002364T5_0008
    Figure DE112016002364T5_0009
    Figure DE112016002364T5_0010
  • Eine Art der Vinyletherverbindungen kann verwendet werden, oder zwei oder mehr Arten davon können in Kombination verwendet werden.
  • Von den Vinyletherverbindungen sind die folgenden Verbindungen bevorzugt: Cyclohexandimethanoldivinylether (B-17), Neopentylglycoldivinylether (B-23), Trimethylolpropantrivinylether (B-24), 2-Ethyl-1,3-hexandioldivinylether (B-25), 2,4-Diethyl-1,5-pentandioldivinylether (B-26), 2-Butyl-2-ethyl-1,3-propandioldivinylether (B-27), Pentaerythritoltetravinylether (B-28) und 1,2-Decandioldivinylether (B-30). Solche Vinyletherverbindungen zeigen jeweils eine exzellente Härtbarkeit, wenn sie mit UV-Licht bestrahlt werden, weil die Verbindungen jeweils eine Mehrzahl an Vinylethergruppen in einem Molekül davon aufweisen. Ferner weisen die Verbindungen keine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung auf, ausgenommen in einer Vinyletherstruktur, und daher wird die Verzerrung einer Elektronendichte in einem Molekül von jeder der Verbindungen unterdrückt und ein hoher Durchgangswiderstand wird einfach erhalten.
  • Die Vinyletherverbindung ist eine Hauptkomponente für den UV-härtbaren Flüssigentwickler oder die UV-härtbare Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung. Der Gehalt der Vinyletherverbindung ist bevorzugt 90 Massenteile oder mehr und 99,9 Massenteile oder weniger, stärker bevorzugt 95 Massenteile oder mehr und 99,9 Massenteile oder weniger, bezüglich 100 Massenteilen des UV-härtbaren Flüssigentwicklers oder der UV-härtbaren Zusammensetzung.
  • Zusätzlich kann in den UV-härtbaren Flüssigentwickler oder die UV-härtbare Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung ein hochmolekulargewichtiger Körper in die Vinyletherverbindung inkorporiert werden.
  • Unter Berücksichtigung von dessen Kompatibilität mit der Vinyletherverbindung weist der hochmolekulargewichtige Körper bevorzugt ein gewichtsgemitteltes Molekulargewicht von 10000 oder weniger auf.
  • Wie in der Vinyletherverbindung ist solch ein hochmolekulargewichtiger Körper bevorzugt ein hochmolekulargewichtiger Körper von einer Struktur, die den elektrischen Widerstand des Entwicklers oder der Zusammensetzung nicht reduziert. Spezifisch ist der hochmolekulargewichtige Körper bevorzugt eine Verbindung, die kein Heteroatom aufweist, oder eine Struktur, die keine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung aufweist, ausgenommen in einer Vinylethergruppe.
  • Von solchen hochmolekulargewichtigen Körpern ist eine Struktur mit einer Vinylethergruppe bei einem Ende davon hinsichtlich der Härtbarkeit besonders bevorzugt, weil die Struktur mit dem Vinylethermonomer vernetzen kann, um zu härten. Spezifische Beispiele [Beispielverbindungen B-31 bis B-36] von solch einer Verbindung mit einer Vinylethergruppe sind nachfolgend angegeben.
    Figure DE112016002364T5_0011
    (In den jeweiligen Formeln stellen m und n jeweils unabhängig solch eine ganze Zahl von 0 oder mehr dar, dass das gewichtsgemittelte Molekulargewicht von jeder der durch die entsprechenden Formeln dargestellten Verbindungen 1000 oder mehr und 10000 oder weniger wird.)
  • Solch ein hochmolekulargewichtiger Körper mit einer Vinylethergruppe bei einem Ende davon wird bevorzugt in einer Menge von 1 Massenteil oder mehr und 100 Massenteilen oder weniger, stärker bevorzugt 5 Massenteilen oder mehr und 50 Massenteilen oder weniger, bezüglich 100 Massenteilen des Vinylethermonomers in dem UV-härtbaren Flüssigentwickler oder der UV-härtbaren Zusammensetzung inkorporiert.
  • [Sensibilisator]
  • Der UV-härtbare Flüssigentwickler oder die UV-härtbare Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung enthalten einen Sensibilisator zum Zweck von zum Beispiel des Verbesserns der Effizienz, mit welcher ein Photosäuregenerator eine Säure generiert oder des Verbreiterns der photosensitiven Wellenlänge des Photopolymerisationsinitiators.
  • Der Sensibilisator sensibilisiert den Photopolymerisationsinitiator mittels eines Elektronentransfermechanismus oder ein Energietransfermechanismus und ein besonders bevorzugter Modus in der vorliegenden Erfindung ist wie folgt: der Sensibilisator ist ein Material, das eine Sensibilisierungswirkung mit Licht mit einer Wellenlänge von 360 nm oder mehr und 390 nm oder weniger (UV-Licht) ausdrückt. Das heißt, der Sensibilisator ist bevorzugt ein Material, das eine Absorption in dem Wellenlängenbereich von 360 nm oder mehr bis 390 nm oder weniger aufweist, und das keine Absorption für sichtbares Licht aufweist, z. B. Licht mit einer Wellenlänge von 400 nm oder mehr. Der Begriff „keine Absorption”, wie er in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, bedeutet, dass eine Absorption bei der bestimmungsgemäßen Wellenlänge 0,01 oder weniger ist.
  • Der Sensibilisator, der in der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, ist eine durch die folgende Formel (1) dargestellte Verbindung. X-Y (1)
  • In der Formel (1): X stellt eine funktionelle Gruppe dar, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Triphenylenylgruppe, einer Phenanthrenylgruppe, einer Pyrenylgruppe, einer Fluoranthenylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer Chrysenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Dibenzofuranylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe und einer Naphthylgruppe; und Y stellt eine funktionelle Gruppe dar, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Triphenylenylgruppe, einer Phenanthrenylgruppe, einer Pyrenylgruppe, einer Fluoranthenylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer Chrysenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Dibenzofuranylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Biphenylgruppe und einer Terphenylgruppe.
  • In der Formel (1) sind ein Kohlenstoffatom, das X bildet, und ein Kohlenstoffatom, das Y bildet, direkt ohne ein Kohlenstoffatom oder irgendein anderes Atom dazwischen miteinander verbunden.
  • Das X und das Y können jeweils unabhängig einen Substituenten aufweisen, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Alkylgruppe, einer Perfluoroalkylgruppe, einer Cycloalkylgruppe, einer Alkenylgruppe, einer Cycloalkenylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Alkylthiogruppe, einer Hydroxygruppe, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carboxygruppe, einer Oxycarbonylgruppe, einer Carbamoylgruppe, einer Aminogruppe, einer Silylgruppe, einer Nitrogruppe und einer Sulfongruppe.
  • Spezifische Beispiele [Beispielverbindungen C-1 bis C-136] des Sensibilisators sind nachfolgend angegeben.
    Figure DE112016002364T5_0012
    Figure DE112016002364T5_0013
    Figure DE112016002364T5_0014
    Figure DE112016002364T5_0015
    Figure DE112016002364T5_0016
    Figure DE112016002364T5_0017
    Figure DE112016002364T5_0018
  • Als ein Verfahren zum Einstellen der Absorptionswellenlänge von der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung in dem Sensibilisator haben die Erfinder der vorliegenden Erfindung ihr Augenmerk gerichtet auf die Anzahl an Kohlenstoffatomen, die jeweils ein SP2-Hybridorbital aufweisen (hiernach bezeichnet als „SP2-Konjugationen”), die in dem konjugierten System der cyclischen Verbindung vorhanden sind, und auf die Orientierungen der Konjugationen, die durch die Kohlenstoffatome gebildet werden. Die Beschreibung wird durch das Heranziehen von Anthracen und Naphthalen als Beispiele vorgenommen. Anthracen ist eine Verbindung mit 14 kontinuierlichen SP2-Konjugationen, in welcher 3 Benzolringe in einer linearen Richtung kondensiert sind. Die Absorptionswellenlänge von Anthracen weist eine Absorptionskante bei etwa 380 nm auf und weist einen Absorptionspeak bei etwa 375 nm auf. Währenddessen ist Naphthalen eine Verbindung mit einer Struktur, in welcher 2 Benzolringe in einer linearen Richtung kondensiert sind und die 10 kontinuierliche SP2-Konjugationen aufweist. Die Absorptionswellenlänge von Naphthalen weist eine Absorptionskante bei etwa 320 nm auf und weist einen Absorptionspeak bei etwa 285 nm auf. Wenn eine funktionelle Gruppe zu Anthracen zugegeben wird, in welchem 3 oder mehr Konjugationen bezüglich eines Benzolrings in einer Reihenfolge in der linearen Richtung wie oben beschrieben liegen, weist Anthracen eine Absorption bei einer Wellenlänge von 400 nm oder mehr auf, und daher wird angenommen, dass Anthracen als ein Sensibilisator eines Flüssigentwicklers ungeeignet ist, vorhergesagt von dem Faktum, dass ein elektrophotographischer Bilderzeugender Apparat zum Zweck von dessen Wartung wie bei der vorliegenden Erfindung geöffnet werden kann. Tatsächlich ist 9,10-Diethoxyanthracen als ein allgemeiner Sensibilisator bekannt, der eine Absorptionskante bei etwa 430 Nanometer aufweist und eine Absorption in der Region des sichtbaren Lichts aufweist. Währenddessen hatte eine Verbindung mit einer Struktur, in welcher 2 oder weniger Konjugationen bezüglich eines Benzolrings in einer Reihe lagen, eine Absorptionskante bei einer Wellenlänge von 350 nm oder weniger. Hierbei bezieht sich der Begriff „kondensiert in einer linearen Richtung” auf die folgende Struktur. Das heißt, in dem Fall, wo 3 aromatische Ringe kontinuierlich kondensiert sind, bezieht sich der Begriff auf eine Struktur, in welcher, wenn eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung eines sechsgliedrigen aromatischen Rings, wie etwa ein Benzolring, mit einem anderen Benzolring kondensiert ist, der verbleibende aromatische Ring mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung direkt gegenüber zu der oben genannten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung kondensiert ist. Demgemäß ist Phenanthren, Pyren oder dergleichen keine Verbindung, in welcher Benzolringe in einer linearen Richtung kondensiert sind, ungleich Anthracen, und daher kann angenommen werden, dass 2 Benzolringe in einer linearen Richtung kondensiert sind. Die Erfinder haben herausgefunden, dass wenn 2 oder mehr Einheitsstrukturen, in welchen jeweils 2 Benzolringe in einer linearen Richtung, wie oben beschrieben, kondensiert sind, kombiniert werden, die resultierende Kombination eine Absorption bei einer geeigneten Wellenlänge aufweist, z. B. einer Wellenlänge von 360 nm oder mehr und 390 nm oder weniger, und keine Absorption bei einer Wellenlänge von 400 nm oder mehr aufweist. Dadurch haben die Erfinder die vorliegende Erfindung erlangt.
  • X und Y in der Formel (1) können jeweils einen Substituenten aufweisen zum Verbessern der Kompatibilität zwischen irgendeiner anderen Verbindung in dem UV-härtbaren Flüssigentwickler, wie etwa dem polymerisierbaren Monomer oder dem Initiator, und dem Sensibilisator. Beispiele des Substituenten beinhalten eine Alkylgruppe, eine Perfluoralkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Cycloalkenylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Alkylthiogruppe, eine Hydroxygruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxygruppe, eine Oxycarbonylgruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Aminogruppe, eine Silylgruppe, eine Nitrogruppe und eine Sulfongruppe.
  • Spezifische Beispiele der Alkylgruppe, die als der Substituent dient, beinhalten eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Butylgruppe, eine Pentylgruppe, eine Hexylgruppe, eine Heptylgruppe, eine Octylgruppe, eine Decylgruppe und eine Dodecylgruppe.
  • Spezifische Beispiele der Fluoralkylgruppe, die als der Substituent dient, beinhalten eine Trifluormethylgruppe, eine Pentafluorethylgruppe, eine Heptafluorpropylgruppe, eine Nonafluorbutylgruppe, eine Undecafluorpentylgruppe und eine Tridecafluorhexylgruppe.
  • Spezifische Beispiele der Cycloalkylgruppe, die als der Substituent dient, beinhalten eine Cyclopropylgruppe, eine Cyclobutylgruppe, eine Cyclopentylgruppe, eine Cyclohexylgruppe, eine Cycloheptylgruppe, eine Cyclooctylgruppe, eine Cyclodecylgruppe und eine Cyclododecylgruppe.
  • Spezifische Beispiele der Alkenylgruppe, die als der Substituent dient, beinhalten eine Vinylgruppe, eine Propenylgruppe, eine Butenylgruppe, eine Pentenylgruppe, eine Hexenylgruppe, eine Heptenylgruppe, eine Octenylgruppe, eine Decenylgruppe und eine Dodecenylgruppe.
  • Spezifische Beispiele der Cycloalkenylgruppe, die als der Substituent dient, beinhalten eine Cyclopropenylgruppe, eine Cyclobutenylgruppe, eine Cyclopentenylgruppe, eine Cyclohexenylgruppe, eine Cycloheptenylgruppe, eine Cyclooctenylgruppe, eine Cyclodecenylgruppe und eine Cyclododecenylgruppe.
  • Ein spezifisches Beispiel der Alkoxygruppe, die als der Substituent dient, ist eine Gruppe, die erhalten ist durch Binden der Alkylgruppe, der Cycloalkylgruppe, der Alkenylgruppe oder der Cycloalkenylgruppe zu X oder Y durch ein Sauerstoffatom.
  • Ein spezifisches Beispiel der Alkylthiogruppe, die als der Substituent dient, ist eine Gruppe, die erhalten ist durch Binden der Alkylgruppe, der Cycloalkylgruppe, der Alkenylgruppe oder der Cycloalkenylgruppe zu X oder Y durch ein Schwefelatom.
  • Spezifische Beispiele des Halogenatoms, das als der Substituent dient, beinhalten ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom und ein Iodatom.
  • Ein spezifisches Beispiel der Carbonylgruppe, die als der Substituent dient, ist eine Gruppe, die erhalten ist durch Binden eines Wasserstoffatoms, der Alkylgruppe, der Cycloalkylgruppe, der Alkenylgruppe oder der Cycloalkenylgruppe zu X oder Y durch Carbonyl (CO).
  • Ein spezifisches Beispiel der Oxycarbonylgruppe, die als der Substituent dient, ist eine Gruppe, die erhalten ist durch Binden der Alkoxygruppe zu X oder Y durch Carbonyl (CO).
  • Ein spezifisches Beispiel der Carbamoylgruppe, die als der Substituent dient, ist eine Gruppe, die erhalten ist durch Binden der Alkylgruppe, der Cycloalkylgruppe, der Alkenylgruppe oder der Cycloalkenylgruppe zu X oder Y durch eine Carbamoylbindung (NCOO). In diesem Fall kann eines aus N und O der Carbamoylbindung zu X oder Y gebunden sein.
  • Ein spezifisches Beispiel der Aminogruppe, die als der Substituent dient, ist eine Gruppe, die erhalten ist durch gleichzeitiges oder getrenntes Binden von einem oder zwei von Wasserstoffatomen, den Alkylgruppen, den Cycloalkylgruppen, den Alkenylgruppen oder den Cycloalkenylgruppen zu X oder Y durch ein Stickstoffatom.
  • Ein Beispiel der Silylgruppe, die als der Substituent dient, ist eine Gruppe, die erhalten ist durch simultanes oder getrenntes Binden von einer oder mehr oder drei oder weniger von Wasserstoffatomen, den Alkylgruppen, den Cycloalkylgruppen, den Alkenylgruppen oder den Cycloalkenylgruppen zu X oder Y durch ein Siliciumatom.
  • Von diesen ist ein Material bevorzugt, das kaum Härtungs-inhibierung aufgrund von Feuchtigkeit verursacht, wenn die Härtbarkeit des Entwicklers durch kationische Polymerisation berücksichtigt wird, und selbst wenn der Sensibilisator in einer Spurenmenge inkorporiert wird, ist der Sensibilisator bevorzugt ein Material, das kaum ein Wassermolekül adsorbiert.
  • Unter diesen Gesichtspunkten ist der Substituent von jedem von X und Y bevorzugt eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 oder mehr und 8 oder weniger Kohlenstoffatomen. Die Alkylgruppe oder die Alkoxygruppe kann linear sein oder kann von einer verzweigten Struktur sein.
  • Zusätzlich, damit die Entwickelbarkeit des Flüssigentwicklers verbessert werden kann, wird die Flüssigkeit selbst bevorzugt mit einem hohen Widerstand bereitgestellt. Ferner ist der Sensibilisator bevorzugt ein Sensibilisator, der keinerlei Reduktion im Durchgangswiderstand des Entwicklers verursacht, wenn er darin inkorporiert ist. Der Sensibilisator ist bevorzugt ein Material mit den folgenden Charakteristika: die Verzerrung einer Elektronendichte in einem Ring, der den Sensibilisator bildet, tritt kaum auf und daher tritt eine elektrostatische Interaktion zwischen den Molekülen des Sensibilisators kaum auf. Das heißt, der Ring, der den Sensibilisator bildet, ist bevorzugt ein aliphatischer oder aromatischer Ring, der selbst kein Heteroatom enthält. Hierbei bezieht sich der Begriff „Heteroatom” auf ein Atom ausgenommen eines Kohlenstoffatoms und eines Wasserstoffatoms.
  • Eine Ringstruktur zum Bilden von X und Y ist bevorzugt eine Triphenylenylgruppe, eine Phenanthrenylgruppe, eine Pyrenylgruppe, eine Fluoranthenylgruppe, eine Fluorenylgruppe, eine Chrysenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Biphenylgruppe oder eine Terphenylgruppe. Wenn irgendeine solche Ringstruktur verwendet wird, wird die Verzerrung einer Elektronendichte in der Ringstruktur unterdrückt und daher wird ein hoher elektrischer Widerstand leicht erhalten.
  • Der Gehalt des Sensibilisators der vorliegenden Erfindung ist bevorzugt 0,01 Massenteile oder mehr und 5 Massenteile oder weniger, stärker bevorzugt 0,05 Massenteile oder mehr und 5 Massenteile oder weniger, noch stärker bevorzugt 0,1 Massenteile oder mehr und 1 Massenteil oder weniger, bezüglich 100 Massenteilen des UV-härtbaren Flüssigentwicklers oder der UV-härtbaren Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung. Eine Art des Sensibilisators kann inkorporiert werden, oder zwei oder mehr Arten davon können in Kombination inkorporiert werden.
  • Zusätzlich wird ferner bevorzugt ein Sensibilisierungshilfsmittel in den UV-härtbaren Flüssigentwickler oder die UV-härtbare Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung zugegeben, zum Zweck des Verbesserns der Energietransfereffizient zwischen dem Sensibilisator und dem Photopolymerisationsinitiator. Spezifische Beispiele des Sensibilisierungshilfsmittels beinhalten: Naphthalenverbindungen, wie etwa 1,4-Dihydroxynaphthalen, 1,4-Dimethoxynaphthalen, 1,4-Diethoxynaphthalen, 4-Methoxy-1-naphthol und 4-Ethoxy-1-naphthol; und Benzolverbindungen, wie etwa 1,4-Dihydroxybenzol, 1,4-Dimethoxybenzol, 1,4-Diethoxybenzol, 1-Methoxy-4-Phenol und 1-Ethoxy-4-Phenol.
  • Der Gehalt des Sensibilisierungshilfsmittels ist bevorzugt 0,01 Massenteile oder mehr und 5 Massenteile oder weniger, stärker bevorzugt 0,05 Massenteile oder mehr und 5 Massenteile oder weniger, noch stärker bevorzugt 0,1 Massenteile oder mehr und 1 Massenteil oder weniger, bezüglich 100 Massenteilen des UV-härtbaren Flüssigentwicklers oder der UV-härtbaren Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung. Eine Art des Sensibilisierungshilfsmittels kann inkorporiert werden, oder zwei oder mehr Arten davon können in Kombination inkorporiert werden.
  • [Tonerteilchen]
  • Der härtbare Flüssigentwickler der vorliegenden Erfindung enthält die Tonerteilchen, die in dem polymerisierbaren Monomer unlöslich sind. Die Tonerteilchen enthalten jeweils ein Bindemittelharz und ein Pigment. Ein Ladungssteuerungsmittel kann in den UV-härtbaren Flüssigentwickler, wie benötigt, inkorporiert werden.
  • Ein Verfahren zum Herstellen der Tonerteilchen ist zum Beispiel ein Verfahren, wie etwa ein Coacervationsverfahren oder ein Nasspulverisationsverfahren.
  • Details über das Coacervationsverfahren sind z. B. in der internationalen Veröffentlichung Nr. WO2007/000974 und der internationalen Veröffentlichung Nr. WO2007/000975 beschrieben. Zusätzlich werden Details über das Nasspulverisationsverfahren in z. B. der internationalen Veröffentlichung Nr. WO2006/126566 und der internationalen Veröffentlichung Nr. WO2007/108485 beschrieben. Irgendein solches Verfahren kann in der vorliegenden Erfindung verwendet werden.
  • Der zahlengemittelte Teilchendurchmesser der Tonerteilchen, die durch irgendein solches Verfahren erhalten werden, ist unter dem Gesichtspunkt, dass ein hochdefiniertes Bild erhalten wird, bevorzugt 0,05 μm oder mehr und 5 μm oder weniger, stärker bevorzugt 0,05 μm oder mehr und 1 μm oder weniger.
  • Der UV-härtbare Flüssigentwickler der vorliegenden Erfindung wird durch Mischen solcher Tonerteilchen und der UV-härtbaren Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung erhalten. Die Tonerteilchen werden bevorzugt in einer Menge von 1 Massenteil oder mehr und 100 Massenteilen oder weniger bezüglich 100 Massenteilen der UV-härtbaren Zusammensetzung verwendet.
  • Bindemittelharz
  • Ein Bindemittelharz mit einer Fixierbarkeit zu einem Anhaftmittel, wie etwa Papier oder ein Plastikfilm, kann als das Bindemittelharz verwendet werden, das in jedes der Tonerteilchen zu inkorporieren ist. Beispiele des Bindemittelharzes, das verwendet werden kann, beinhalten Harze, wie etwa ein Epoxidharz, ein Esterharz, ein Acrylharz, ein Styrol-Acrylharz, ein Alkydharz, ein Polyethylenharz, ein Ethylen-Acrylharz und ein Rosinmodifiziertes Harz. Wie benötigt, kann eine Art von diesen Harzen alleine verwendet werden, oder zwei oder mehr Arten davon können in Kombination verwendet werden.
  • Der Gehalt des Bindemittelharzes ist bevorzugt 50 Massenteile oder mehr und 1000 Massenteile oder weniger, bezüglich 100 Massenteilen des Pigments, das nachfolgend beschrieben wird.
  • Pigment
  • Verschiedene organische Pigmente und anorganische Pigmente, ein Produkt, das erhalten ist durch Dispergieren eines Pigments in einem unlöslichen Harz oder dergleichen, das als ein Dispersionsmedium dient, ein Produkt, das erhalten ist durch Pfropfen eines Harzes zu der Oberfläche eines Pigments, und dergleichen, können jeweils als das Pigment verwendet werden, das in jedes der Tonerteilchen zu inkorporieren ist.
  • Das Pigment ist zum Beispiel ein Pigment, das in W. Herbst, K. Hunger ”Industrial Organic Pigments” beschrieben ist.
  • Spezifische Beispiele des organischen Pigments und des anorganischen Pigments, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, beinhalten die folgenden Pigmente. Als ein Gelbfärbemittelpigment können zum Beispiel angegeben werden: C. I. Pigment Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 23, 62, 65, 73, 74, 83, 93, 94, 95, 97, 109, 110, 111, 120, 127, 128, 129, 147, 151, 154, 155, 168, 174, 175, 176, 180, 181 oder 185; und C. I. Vat Yellow 1, 3 oder 20.
  • Als ein Rot- oder Magentafärbemittelpigment können zum Beispiel angegeben werden: C. I. Pigment Red 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 21, 22, 23, 30, 31, 32, 37, 38, 39, 40, 41, 48:2, 48:3, 48:4, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 57:1, 58, 60, 63, 64, 68, 81:1, 83, 87, 88, 89, 90, 112, 114, 122, 123, 146, 147, 150, 163, 184, 202, 206, 207, 209, 238 oder 269; C. I. Pigment Violet 19; und C. I. Vat Red 1, 2, 10, 13, 15, 23, 29 oder 35.
  • Als ein Blau- oder Cyanfärbemittelpigment können zum Beispiel angegeben werden: C. I. Pigment Blue 2, 3, 15:2, 15:3, 15:4, 16 oder 17; C. I. Vat Blue 6; C. I. Acid Blue 45; und ein Kupferphthalocyaninpigment, in welchem ein Phthalocyaningerüst durch 1 oder mehr und 5 oder weniger Phthaloimidomethylgruppen substituiert ist.
  • Als ein Grünfärbemittelpigment kann zum Beispiel angegeben werden C. I. Pigment Green 7, 8 oder 36.
  • Als ein Orangefärbemittelpigment kann zum Beispiel angegeben werden C. I. Pigment Orange 66 oder 51.
  • Als ein Schwarzfärbemittelpigment können zum Beispiel angegeben werden Carbon Black, Titanschwarz und Anilinschwarz.
  • Ein Weißpigment ist spezifisch beispielsweise basisches Bleicarbonat, Zinkoxid, Titanoxid und Strontiumtitanat. Hierbei weist Titanoxid eine geringe spezifische Dichte auf, weist einen hohen Brechungsindex auf und ist chemisch und physikalisch stabil verglichen zu irgendeinem anderen Weißpigment. Demgemäß weist Titanoxid eine größere Deckkraft und eine größere Färbeleistung als ein Pigment auf und ist in der Haltbarkeit gegenüber einer Säure, einer Base und anderen Umgebungen exzellent. Daher wird Titanoxid als das Weißpigment bevorzugt verwendet. Andere Weißpigmente (die Pigmente sein können mit der Ausnahme der aufgezählten Weißpigmente), können wie benötigt verwendet werden.
  • Dispergiergeräte gemäß dem Verfahren zum Herstellen des Tonerteilchens müssen nur beim Dispergieren des Pigments in jedem der Tonerteilchen verwendet werden. Zum Beispiel können eine Kugelmühle, eine Sandmühle, ein Attritor, eine Walzenmühle, eine Jetmühle, ein Homogenisator, ein Lackschüttler, ein Kneter, ein Agitator, ein Henschel-Mischer, eine Kolloidalmühle, ein Ultraschallhomogenisator, eine Perlmühle und eine Nassstrahlmühle jeweils als ein Apparat angegeben werden, der als das Dispergiergerät verwendet werden kann.
  • Ein Dispersant kann zugegeben werden, wenn die Dispersion des Pigments durchgeführt wird. Beispiele des Dispersanten können beinhalten ein Hydroxygruppe-enthaltendes Carboxylat, ein Salz eines langkettigen Polyaminoamids und eines hochmolekulargewichtigen Säureesters, ein Salz einer hochmolekulargewichtigen Polycarboxylsäure, ein hochmolekulargewichtiger ungesättigter Säureester, ein hochmolekulargewichtiges copolymerisiertes Produkt, ein modifiziertes Polyacrylat, eine aliphatische Polycarboxylsäure, ein Naphthalensulfonsäure-Formalin-Kondensat, ein Polyoxyethylenalkylphosphat und ein Pigmentderivat. Kommerziell erhältliche Polymerdispersanten, wie etwa Solsperse Serie, hergestellt von Lubrizol, können auch bevorzugt verwendet werden.
  • Zusätzlich können Synergien, korrespondierend zu verschiedenen Pigmenten, jeweils als ein Dispersionshilfsmittel verwendet werden. Irgendein solcher Dispersant und irgendein solches Dispersionshilfsmittel werden bevorzugt in einer Menge von 1 Massenteil oder mehr und 50 Massenteilen oder weniger bezüglich 100 Massenteilen des Pigments inkorporiert.
  • [Andere Komponente]
  • Der UV-härtbare Flüssigentwickler oder die UV-härtbare Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann, wie benötigt, eines der folgenden Additive enthalten.
  • Kationischer Polymerisationsinhibitor
  • Ein kationischer Polymerisationsinhibitor kann auch in den UV-härtbaren Flüssigentwickler oder die UV-härtbare Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung inkorporiert werden.
  • Beispiele des kationischen Polymerisationsinhibitors können Alkalimetallverbindungen und/oder Erdalkalimetallverbindungen, und Amine beinhalten.
  • Bevorzugte Beispiele der Amine beinhalten Alkanolamine, N,N-Dimethylalkylamine, N,N-Dimethylalkenylamine und N,N-Dimethylalkynylamine. Spezifische Beispiele davon beinhalten Triethanolamin, Triisopropanolamin, Tributanolamin, N-Ethyldiethanolamin, Propanolamin, n-Butylamin, sec-Butylamin, 2-Aminoethanol, 2-Methylaminoethanol, 3-Methylamino-1-propanol, 3-Methylamino-1,2-propandiol, 2-Ethylamino-ethanol, 4-Ethylamino-1-butanol, 4-(n-Butylamino)-1-butanol, 2-(t-Butylamino)ethanol, N,N-Dimethylundecanol, N,N-Dimethyldodecanolamin, N,N-Dimethyltridecanolamin, N,N-Dimethyltetradecanolamin, N,N-Dimethylpentadecanolamin, N,N-Dimethylnonadecylamin, N,N-Dimethylicosylamin, N,N-Dimethyleicosylamin, N,N-Dimethylhenicosylamin, N,N-Dimethyldocosylamin, N,N-Dimethyltricosylamin, N,N-Dimethyltetracosylamin, N,N-Dimethylpentacosylamin, N,N-Dimethylpentanolamin, N,N-Dimethylhexanolamin, N,N-Dimethylheptanolamin, N,N-Dimethyloctanolamin, N,N-Dimethylnonanolamin, N,N-Dimethyldecanolamin, N,N-Dimethylnonylamin, N,N-Dimethyldecylamin, N,N-Dimethylundecylamin, N,N-Dimethyldodecylamin, N,N-Dimethyltridecylamin, N,N-Dimethyltetradecylamin, N,N-Dimethylpentadecylamin, N,N-Dimethylhexadecylamin, N,N-Dimethylheptadecylamin und N,N-Dimethyloctadecylamin. Zusätzlich kann zum Beispiel auch ein quartäres Ammoniumsalz verwendet werden. Von diesen ist ein sekundäres Amin als der kationische Polymerisationsinhibitor besonders bevorzugt.
  • Der Gehalt des kationischen Polymerisationsinhibitors ist bevorzugt von 1 ppm oder mehr und 5000 ppm oder weniger bezüglich der Masse des UV-härtbaren Flüssigentwicklers oder der UV-härtbaren Zusammensetzung.
  • Radikalischer Polymerisationsinhibitor
  • Ein radikalischer Polymerisationsinhibitor kann in den UV-härtbaren Flüssigentwickler oder die UV-härtbare Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung inkorporiert werden.
  • Der Photopolymerisationsinitiator zersetzt sich während des Lagerns des UV-härtbaren Flüssigentwickler, der das polymerisierbare Monomer enthält, mit der Zeit in einer extrem geringen Menge, um sich in eine radikalische Verbindung umzuwandeln, und eine Polymerisation wird in einigen Fällen durch diese radikalische Verbindung verursacht. Der radikalische Polymerisationsinhibitor wird zum Unterdrücken der Polymerisation, die durch die radikalische Verbindung verursacht wird, bevorzugt in den UV-härtbaren Flüssigentwickler inkorporiert.
  • Beispiele des radikalischen Polymerisationsinhibitors, der angewandt werden kann, beinhalten Phenol-basierte Hydroxygruppe-enthaltende Verbindungen, Chinone, wie etwa Metochinon (Hydrochinonmonomethylether), Hydrochinon und 4-Methoxy-1-naphthol, sterisch gehinderte Amin-basierte Antioxidantien, 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl freies Radikal, N-Oxyl freie Radikalverbindungen, Stickstoff-enthaltende heterocyclische Mercapto-basierte Verbindungen, Thioether-basierte Antioxidantien, sterisch gehinderte Phenol-basierte Antioxidantien, Ascorbinsäuren, Zinksulfat, Thiocyansäuresalze, Thioharnstoffderivate, verschiedene Zucker, Phosphorsäure-basierte Antioxidantien, Salze der salpetrigen Säure, Salze der schwefligen Säure, Salze der thioschwefligen Säure, Hydroxylaminderivate, aromatische Amine, Phenylendiamine, Imine, Sulfonamide, Harnstoffderivate, Oxime, Polykondensate von Dicyandiamid und Polyalkylenpolyaminen, Schwefel-enthaltende Verbindungen, wie etwa Phenothiazin, Tetraazaannulen(TAA)-basierte Komplexierungsmittel und sterisch gehinderte Amine.
  • Von diesen sind Phenole, N-Oxyl freie Radikalverbindungen, 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl freies Radikal, Phenothiazin, Chinone und sterisch gehinderte Amine unter dem Gesichtspunkt des Verhinderns des Verdickens des UV-härtbaren Flüssigentwicklers aufgrund der Polymerisation des polymerisierbaren Monomers bevorzugt, und N-Oxyl freie Radikalverbindungen sind besonders bevorzugt.
  • Der Gehalt des radikalischen Polymerisationsinhibitors ist bevorzugt 1 ppm oder mehr und 5000 ppm oder weniger bezüglich der Masse des UV-härtbaren Flüssigentwicklers der vorliegenden Erfindung.
  • Ladungssteuerungsmittel
  • Ein Ladungssteuerungsmittel kann in den UV-härtbaren Flüssigentwickler oder die UV-härtbare Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung, wie benötigt, inkorporiert werden.
  • Spezifische Beispiele des Ladungssteuerungsmittels beinhalten: Öle und Fette, wie etwa Leinöl und Sojabohnenöl; Alkydharze, Halogenpolymere; aromatische Polycarboxylsäuren; Säuregruppe-enthaltende wasserlösliche Farbstoffe; oxidative Kondensate von aromatischen Polyaminen; Metallseifen, wie Kobaltnaphthenat, Nickelnaphthenat, Eisennaphthenat, Zinknaphthenat, Kobaltoctylate, Nickeloctylat, Zinkoctylate, Kobaltdodecylat, Nickeldodecylat, Zinkdodecylat, Aluminiumstearat und Kobalt 2-ethylhexanoat; Sulfonsäuremetallsalze, wie etwa Petroleum-basiertes Sulfonsäuremetallsalz und ein Metallsalz eines Sulfobernsteinsäureesters; Phospholipide, wie etwa Lecithin; Salizylsäuremetallsalze, wie etwa ein t-Butylsalicylsäuremetallkomplex; und Polyvinylpyrrolidonharze, Polyamidharze, Sulfonsäure-enthaltende Harze und Hydroxybenzoesäurederivate.
  • Ferner kann zusätzlich zu dem Vorhergehenden, wie benötigt, irgendein anders Additiv in jedes der Tonerteilchen inkorporiert werden.
  • [Andere Additive]
  • Zusätzlich zu den oben genannten Materialien können verschiedenen Additive für den UV-härtbaren Flüssigentwickler oder die UV-härtbare Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung zum Zweck des Verbesserns von deren Aufzeichungsmediumadaptierbarkeit, Lagerstabilität, Bildstabilität oder dergleichen zugegeben werden. Beispiele der Additive beinhalten ein grenzflächenaktives Mittel, ein Schmiermittel, ein Füllstoff, ein Antischäumungsmittel, ein UV Absorber, ein Antioxidans, ein Verfärbungsverhinderungsmittel, ein Fungizid und ein Rostinhibitor.
  • [Physikalische Eigenschaften des UV-härtbaren Flüssigentwicklers]
  • Der UV-härtbare Flüssigentwickler der vorliegenden Erfindung wird bevorzugt verwendet, nachdem er angefertigt wurde, um die gleichen physikalischen Eigenschaftswerte wie die eines allgemeinen Flüssigentwicklers aufzuweisen. Das heißt, die Viskosität des UV-härtbaren Flüssigentwicklers ist unter dem Gesichtspunkt des Erhalten einer geeigneten elektrophoretischen Mobilität der Tonerteilchen bevorzugt 0,5 mPa·s oder mehr und 10 mPa·s oder weniger bei 25°C, wenn die Konzentration der Tonerteilchen 2 Massen-% ist. Zusätzlich ist der Durchgangswiderstand des härtbaren Flüssigentwicklers bevorzugt 1 × 1010 Ω·cm oder mehr und 1 × 1013 Ω·cm oder weniger, damit das Potenzial eines elektrostatischen latenten Bildes nicht abfallen kann. In der vorliegenden Erfindung erfüllt ein UV-härtbarer Flüssigentwickler die physikalischen Eigenschaftswerte, während eine hohe UV-Härtbarkeit bereitgestellt werden kann.
  • [Elektrophotographischer Bild-erzeugender-Apparat]
  • Der UV-härtbare Flüssigentwickler der vorliegenden Erfindung kann geeignet in einem gewöhnlichen elektrophotographischen Bild-erzeugenden Apparat eines elektrophotographischen Systems verwendet werden.
  • [UV-Lichtquelle]
  • Unmittelbar nachdem er auf ein Aufzeichnungsmedium transferiert wurde, wird der UV-härtbare Flüssigentwickler der vorliegenden Erfindung mit UV-Licht bestrahlt, um zu härten. Dadurch wird das Bild fixiert.
  • Hierbei ist eine Lichtquelle zum Bestrahlen des Entwicklers mit dem UV-Licht bevorzugt eine Band-förmige Metallhalogenidlampe, eine Kaltkathodenröhre, eine Heißkathodenröhre, eine Quecksilberlampe, ein Schwarzlicht oder eine Licht-emittierende Diode (LED).
  • Die Dosis des UV-Lichtes ist bevorzugt von 0,1 mJ/cm2 oder mehr und 1000 mJ/cm2 oder weniger.
  • Beispiele
  • Verfahren zum Herstellen des UV-härtbaren Flüssigentwicklers und der UV-härtbaren Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung werden nachfolgend spezifischer mittels Beispielen beschrieben. In der folgenden Beschreibung bedeuten die Begriffe „Teil(e)” und „%” „Massenteil(e)” bzw. „Massen-%”, wenn nicht anderweitig angegeben.
  • Typische Synthesebeispiele des Sensibilisatorverbindung, die in der vorliegenden Erfindung zu verwenden ist, werden nachfolgend beschrieben.
  • <Synthesebeispiel 1>
  • (Synthese von Zwischenprodukt 1)
    Figure DE112016002364T5_0019
  • 50,0 g (0,25 mol) Pyren, 27,6 g (0,30 mol) t-Butylchlorid und 200 ml Methylenchlorid wurden in ein Reaktionsgefäß eingefüllt, und die Mischung wurde auf 0°C gekühlt. Als Nächstes wurden 35,3 g (0,27 mol) Aluminiumchlorid in die Mischung zugegeben und das Ganze wurde bei Raumtemperatur für 2 Stunden gerührt. Als Nächstes wurden Eiswasser und Methylenchlorid zu dem Resultierenden zugegeben und eine organische Schicht wurde extrahiert und mit Wasser gewaschen. Danach wurde die Schicht mit Magnesiumsulfat getrocknet und umkristallisiert, um einen t-Butylpyrenkristall in einer Ausbeute von 33 g und einer prozentualen Ausbeute von 51% bereitzustellen.
  • Als Nächstes wurden 25,0 g (0,10 mol) t-Butylpyren und 250 ml 1,2-Dimethoxyethan (DME) in ein Reaktionsgefäß eingefüllt und die Mischung wurde auf 0°C gekühlt. Als Nächstes wurde N-Bromsuccinimid (NBS) in einer Menge von 4 Äquivalenten bezüglich t-Butylpyren zu der Mischung zugegeben und das Ganze wurde bei Raumtemperatur über Nacht gerührt. Danach wurde das Resultierende filtriert und umkristallisiert, um einen Brom-t-butylpyrenkristall in einer Ausbeute von 29,5 g und einer prozentualen Ausbeute von 90% bereitzustellen.
  • Danach wurden unter einer Stickstoffatmosphäre 27,0 g (0,08 mol) Brom-t-butylpyren, 26,0 g (0,20 mol) 4,4,5,5-Tetramethyl-1,2,3-dioxaborolan, 40,0 g (0,40 mol) Triethylamin, 3,5 g (6,45 mmol) Ni(dppp)Cl2 und 540 ml Toluol in ein Reaktionsgefäß eingefüllt und die Mischung wurde unter Erwärmen bei 100°C gerührt. Danach wurde die Mischung gekühlt und Toluol und Wasser wurden in die Mischung zugegeben. Danach wurde die organische Schicht extrahiert, mit Natriumsulfat getrocknet, filtriert und konzentriert. Als Nächstes wurde der Rückstand mit Aceton und Methanol gewaschen und wurde filtriert, um ein Zwischenprodukt 1 in einer Ausbeute von 22,0 g und einer prozentualen Ausbeute von 72,0% und bei einer Reinheit von 99,6% (HPLC: UV 230 nm) bereitzustellen. (Synthese von Beispielsverbindung C-45)
    Figure DE112016002364T5_0020
  • 2,56 g (6,65 mmol) 9,9-Dimethyl-2-iodfluoren (Mw = 320,17), 2,82 g (7,33 mmol) des Zwischenprodukts 1, 0,63 g (0,54 mmol) Tetrakis (triphenylphosphin)palladium, 4,00 g (37,8 mmol) Natriumcarbonat, 80 ml Toluol, 40 ml Ethanol und 36 ml Wasser wurden in ein Reaktionsgefäß eingefüllt und die Mischung wurde auf eine Refluxtemperatur (ungefähr 74°C) erwärmt, um einer Kupplungsreaktion unterworfen zu werden. Nachdem die Reaktion für ungefähr 5 Stunden unter einer Refluxbedingung ausgeführt wurde, wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur gekühlt. Eine organische Phase und eine wässrige Phase wurden voneinander mit einem Scheidetrichter getrennt und die resultierende organische Phase wurde mit einer Säule gereinigt, um die Beispielverbindung C-45 in einer Ausbeute von 1,88 g und einer prozentualen Ausbeute von 62,74% bereitzustellen.
  • <Synthesebeispiel 2>
  • (Synthese von Beispielverbindung C-42)
    Figure DE112016002364T5_0021
  • Verbindung C-42 (Mw = 378,51) wurde in der gleichen Weise wie im Synthesebeispiel 1 erhalten, mit der Ausnahme, dass 1,34 g (6,65 mmol) 4-Brom-1-ethoxybenzol (Mw = 201,06) anstelle von 9,9-Dimethyl-2-iodfluoren in Synthesebeispiel 1 verwendet wurde. Die Ausbeute war 2,01 g und die prozentuale Ausbeute war 80,49%.
  • <Beispiel 1>
  • (Herstellung von Tonerteilchen)
  • 25 Teile NUCREL N1525 (Ethylen-Methacrylsäure-Harz/hergestellt von Du Pont-Mitsui Polychemicals) und 75 Teile Dodecylvinylether wurden in einen Schliffkolben eingefüllt und die Temperatur der Mischung wurde über 1 Stunde in einem Ölbad auf 130°C erhöht, während die Mischung mit einem Drei-Eins-Motor bei 200 U/min gerührt wurde. Nach dem Halten bei 130°C für 1 Stunde wurde die Mischung langsam bei einer Rate von 15°C pro 1 Stunde gekühlt, um eine Tonerteilchenvorstufe herzustellen. Die resultierende Tonerteilchenvorstufe war von einer weißen Pastenform. 59,40 Teile der Tonerteilchenvorstufe, 4,95 Teile Pigment Blue 15:3, das als ein Pigment dient, 0,2 Teile Aluminiumtristearat, das als ein Ladungshilfsmittel dient, und 35,45 Teile Dodecylvinylether wurden in eine Planetkugelmühle (CLASSIC LINE P-6/Fritsch) zusammen mit Zirkoniumoxidkugeln mit jeweils einem Durchmesser von 0,5 mm eingefüllt, und die Mischung wurde bei Raumtemperatur und 200 U/min für 4 Stunden pulverisiert, um eine Tonerteilchendispersion (Feststoffgehalt: 20 Massen-%) bereitzustellen. Der zahlengemittelte Teilchendurch-messer der Tonerteilchen in der resultierenden Tonerteilchenmischung, gemessen mit NANOTRAC 150 (hergestellt durch Nikkiso Co., Ltd.), war 0,85 μm.
  • (Herstellung von Flüssigentwickler)
  • 0,1 Teile hydriertes Lecithin (LECINOL S-10, hergestellt von Nikko Chemicals Co., Ltd.), das als ein Ladungssteuerungsmittel dient, 88,6 Teile Dipropylenglycoldivinylether (Beispielverbindung B-19), der als ein polymerisierbares Monomer dient, 0,3 Teile Beispielverbindung A-26, die als ein Photopolymerisationsinitiator dient, 0,5 Teile Beispielverbindung C-45, die als ein Sensibilisator dient, und 0,5 Teile 1,4-Diethoxynaphthalen, das als ein Sensibilisierungshilfsmittel dient, wurden zu 10,0 Teilen der Tonerteilchendispersion zugegeben. Dadurch wurde ein UV-härtbarer Flüssigentwickler erhalten.
  • (Evaluation)
  • (Entwickelbarkeit)
  • Ein elektrostatisches Muster wurde auf einem elektrostatischen Aufzeichnungspapier bei einer Oberflächenladung von 500 V erzeugt und wurde mit dem Flüssigentwickler und einer Walzenentwicklungsmaschine entwickelt. Ob das resultierende Bild zufriedenstellend war oder nicht wurde visuell untersucht.
    AA: Ein hochdichtes und hochdefiniertes Bild wurde erhalten.
    A: Leichte Dichteungleichförmigkeit war vorhanden oder eine leichte Bildunschärfe wurde beobachtet, aber die Dichteungleichförmigkeit oder die Bildunschärfe war auf einem Niveau, sodass kein Problem auftrat.
    B: Das Muster konnte nicht zufriedenstellend entwickelt werden.
  • [Fixierbarkeit]
  • Jeder Flüssigentwickler wurde bei einer Umgebung bei Raumtemperatur, d. h. 25°C, und einer Feuchtigkeit von 50% auf einen Polyethylenterephthalatfilm aufgetropft, und ein Rakelbestreichen wurde mit einer Drahtrakel (Nr. 6) ausgeführt. Danach wurde der Entwickler mit Licht mit einer Wellenlänge von 365 nm unter Verwendung einer Hochdruckquecksilberlampe mit einer Lampenleistung von 120 mW/cm2 belichtet, um einen gehärteten Film zu bilden. Die Dosis des Lichts, wenn der Entwickler vollständig ohne eine Klebrigkeit auf dessen Oberfläche gehärtet wurde, wurde gemessen, und wie nachfolgend beschrieben bewertet.
    Bewertung 10: 100 mJ/cm2
    Bewertung 9: 150 mJ/cm2
    Bewertung 8: 200 mJ/cm2
    Bewertung 7: 300 mJ/cm2
    Bewertung 6: 400 mJ/cm2
    Bewertung 5: 800 mJ/cm2
    Bewertung 4: 1000 mJ/cm2
    Bewertung 3: 1500 mJ/cm2
    Bewertung 2: 2000 mJ/cm2
    Bewertung 1: nicht gehärtet
  • Bezüglich der Fixierbarkeit wurde eine Bewertung von 6 oder höher als bestanden angesehen.
  • (Einfacher Test für Apparatwartungsfreundlichkeit)
  • Unter einer Umgebung mit einer Temperatur von 25°C und einer Feuchtigkeit von 50% wurde die Oberseite eines Polyethylenterephthalatfilms einem Rakelbeschichten mit jedem Flüssigentwickler unter Verwendung einer Drahtrakel (Nr. 6) unterworfen, und das Resultierende wurde unter einer fluoreszierenden Lampe als Lichtquelle mit einer Lichtintensität von 300 lm/m2 für 1,5 Stunden stehengelassen. Danach wurde die Anwesenheit oder Abwesenheit des Härtens des Flüssigentwicklers untersucht.
    A: Das Härten unter der fluoreszierenden Lampe wird nicht beobachtet.
    B: Das Härten unter der fluoreszierenden Lampe wird beobachtet.
  • <Beispiele 2 bis 25 und Vergleichsbeispiele 1 bis 5>
  • UV-härtbare Flüssigentwickler wurden erhalten durch Verwendung der Tonerteilchendispersion, die in Beispiel 1 erhalten ist, dem Ladungssteuerungsmittel und dem polymerisierbaren Monomer in der gleichen Weise wie in Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass die Zusammensetzungen des Photopolymerisationsinitiators und des Sensibilisators wie in Tabelle 1 und Tabelle 2 gezeigt verändert wurden. In jedem von Beispiel 9 und 10 wurde kein Sensibilisierungshilfsmittel inkorporiert. Zusätzlich wurde in jedem von Beispielen 16 bis 24 CPI-210S (hergestellt von San-Apro Ltd.; Triarylsulfoniumsalz-basierter Polymerisationsinitiator, dargestellt als A-28) als ein Polymerisationsinitiator verwendet, und dessen Gehalt wurde auf 1 Teil eingestellt. In Beispiel 25 wurde die Menge an Dipropylenglycoldivinylether (Beispielverbindung B-19), der als das polymerisierbare Monomer von Beispiel 11 dient, auf 80 Teile eingestellt, und 8,6 Teile an Beispielverbindung B-34 (mittleres Molekulargewicht: 3150) wurde als eine hochmolekulargewichtige Vinyletherverbindung zugegeben. Zusätzlich wurde in Vergleichsbeispiel 5 kein Sensibilisator inkorporiert.
  • Die gleichen Evaluationen wie die von Beispiel 1 wurden unter Verwendung der UV-härtbaren Flüssigentwickler, die dadurch erhalten wurden, ausgeführt. Die Ergebnisse der Evaluationen sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • Die Strukturen der in den Vergleichsbeispielen verwendeten Sensibilisatoren sind nachfolgend gezeigt.
  • (Sensibilisator)
  • Figure DE112016002364T5_0022
    (Verbindung D-1)
  • Figure DE112016002364T5_0023
    (Verbindung D-2)
  • Figure DE112016002364T5_0024
    (Verbindung D-3)
  • Figure DE112016002364T5_0025
    (Verbindung D-4)
  • Tabelle 1
    Entwickler-Aufbau Entwickler-Evaluation
    Sensibilisator Initiator Fixierbarkeit Entwickelbarkeit Absorption bei 400 nm Wartungsfreundlichkeit
    Beispiel 1 C-45 A-26 10 AA Abwesend A
    Beispiel 2 C-42 A-26 10 AA Abwesend A
    Beispiel 3 C-1 A-26 10 AA Abwesend A
    Beispiel 4 C-33 A-26 10 AA Abwesend A
    Beispiel 5 C-50 A-26 10 AA Abwesend A
    Beispiel 6 C-51 A-26 10 AA Abwesend A
    Beispiel 7 C-57 A-26 10 AA Abwesend A
    Beispiel 8 C-82 A-26 10 AA Abwesend A
    Beispiel 9 C-42 Kein Sensibilisierungshilfsmittel A-26 9 AA Abwesend A
    Beispiel 10 C-57 Kein Sensibilisierungshilfsmittel A-26 9 AA Abwesend A
    Beispiel 11 C-45 A-18 9 AA Abwesend A
    Beispiel 12 C-22 A-18 9 AA Abwesend A
    Beispiel 13 C-61 A-18 9 AA Abwesend A
    Beispiel 14 C-52 A-18 9 AA Abwesend A
    Beispiel 15 C-60 A-18 9 AA Abwesend A
    Beispiel 16 C-45 A-28 8 A Abwesend A
    Beispiel 17 C-66 A-28 8 A Abwesend A
    Beispiel 18 C-74 A-28 8 A Abwesend A
    Beispiel 19 C-89 A-28 7 A Abwesend A
    Beispiel 20 C-98 A-28 7 A Abwesend A
    Beispiel 21 C-105 A-28 7 A Abwesend A
    Beispiel 22 C-131 A-28 6 A Abwesend A
    Beispiel 23 C-133 A-28 6 A Abwesend A
    Beispiel 24 C-134 A-28 6 A Abwesend A
    Beispiel 25 C-45 A-18 10 AA Abwesend A
    Vergleichsbeispiel 1 D-1 A-28 8 A Anwesend B
    Vergleichsbeispiel 2 D-2 A-28 7 A Anwesend B
    Vergleichsbeispiel 3 D-3 A-28 7 A Anwesend B
    Vergleichsbeispiel 4 D-4 A-28 3 A Abwesend A
    Vergleichsbeispiel 5 Keiner A-28 1 A - A
    * Absorption bei einer Wellenlänge von 400 nm wurde in einer Toluollösung gemessen.
  • Es wurde beurteilt, dass die Effekte der vorliegenden Erfindung in einem UV-härtbaren Flüssigentwickler erhalten wurden, der die folgenden Bedingungen erfüllt: In Tabelle 1 war die Fixierbarkeit 6 oder höher und das Ergebnis von allen Evaluationsgegenständen, d. h. die Entwickelbarkeit und die Wartungsfreundlichkeit, war AA oder A.
  • In Beispielen 8 und 9 wurde kein Sensibilisierungshilfsmittel wie in Beispielen 2 bzw. 7 inkorporiert. In jedem der Beispiele war eine Reduktion in der Fixierbarkeit allerdings gering und daher wurden selbst ohne irgendein Sensibilisierungshilfsmittel zufriedenstellende Effekte erhalten.
  • In jedem von Beispiel 19 bis 25 war die Fixierbarkeit zu einem gewissen Ausmaß aufgrund der Anwesenheit eines Heteroatoms in einem Ring, der den Sensibilisator konstituiert, reduziert, aber war auf solch einem Niveau, das zum Verwendungszeitpunk des Entwicklers kein Problem auftrat.
  • Es wurde herausgefunden, dass in jedem von Vergleichsbeispielen 1 bis 3, die als Stand der Technik dienen, ein Sensibilisator mit einer Absorption in dem Bereich des sichtbaren Lichts verwendet wurde, und daher war dessen Wartungsfreundlichkeit schlecht und eine Resistenz gegenüber einer fluoreszierenden Lampe war nicht vorhanden. Zusätzlich wurde herausgefunden, dass die Absorptionskante des Sensibilisators in Vergleichsbeispiel 4 bei einer Wellenlänge von so kurz wie etwa 340 nm vorhanden ist, und daher war die Sensibilisierungswirkung schwach und die Fixierbarkeit schlecht. Ferner wurde herausgefunden, dass im Vergleichsbeispiel 5, das keinen Sensibilisator enthält, der Entwickler nicht zufriedenstellend fixiert werden kann.
  • <Beispiele 26 bis 31 und Vergleichsbeispiele 6 bis 8>
  • (Herstellung von UV-härtbarer Zusammensetzung)
  • In jedem von Beispielen 26 bis 31 und Vergleichsbeispielen 6 und 7 wurde eine UV-härtbare Zusammensetzung hergestellt durch Inkorporieren von 95,0 Teilen 1,6-Hexandioldiacrylat (hergestellt von Osaka Organic Chemical Industry Ltd.), das als ein radikalisch polymerisierbares flüssiges Monomer dient, 4,0 Teilen IRGACURE 369 (hergestellt von BASF Japan Ltd.), das durch Verbindung E-1 dargestellt wird, welches ein Hexaallylbisimidazol-basierter photoradikalischer Photopolymerisationsinitiator war, der als ein Photopolymerisationsinitiator dient, und 1,0 Teilen von jedem der in Tabelle 2 gezeigten Sensibilisatoren. In Vergleichsbeispiel 8 wurde eine UV-härtbare Zusammensetzung wie folgt hergestellt: 5,0 Teile eines Acylphosphinoxid-basierten photoradikalischen Initiators Lucirin TPO (hergestellt von BASF Japan Ltd.), der durch Verbindung E-2 dargestellt wird, wurde als ein Photopolymerisationsinitiator anstelle von Verbindung E-1 zugegeben, kein Sensibilisator wurde zugegeben und die Menge des Monomers wurde auf 95 Teile eingestellt.
  • Bezüglich der Evaluationen wurden die gleichen Tests wie die von Beispiel 1 für die Fixierbarkeit und Wartungsfreundlichkeit ausgeführt. (Photopolymerisationsinitiator)
    Figure DE112016002364T5_0026
    Tabelle 2
    UV-härtbarer Zusammensetzungsaufbau Evaluation
    Sensibilisator Initiator Fixierbarkeit Absorption bei 400 nm Wartungsfreundlichkeit
    Beispiel 26 C-45 E-1 8 Abwesend A
    Beispiel 27 C-54 E-1 8 Abwesend A
    Beispiel 28 C-69 E-1 8 Abwesend A
    Beispiel 29 C-92 E-1 7 Abwesend A
    Beispiel 30 C-100 E-1 7 Abwesend A
    Beispiel 31 C-108 E-1 7 Abwesend A
    Vergleichsbeispiel 6 D-1 E-1 8 Anwesend B
    Vergleichsbeispiel 7 D-2 E-1 7 Anwesend B
    Vergleichsbeispiel 8 Keine E-2 6 Initiator weist Absorption auf B
    * Absorption bei einer Wellenlänge von 400 nm wurde in einer Toluollösung gemessen.
  • Die Evaluationen wurden durch die gleichen Vorgänge wie denen für einen UV-härtbaren Flüssigentwickler ausgeführt.
  • Eine UV-härtbare Zusammensetzung, die die folgenden Bedingungen erfüllt, wurde als bestehend angesehen: in der Tabelle 2 war die Fixierbarkeit 6 oder höher und der Widerstand gegenüber einer fluoreszierenden Lampe war A. In jedem von Vergleichsbeispielen 6 und 7, die als Stand der Technik dienen, wurde die Fixierbarkeit erhalten, aber die Absorption war bei einer Wellenlänge von 400 nm vorhanden, und daher wurde die Wartungsfreundlichkeit, d. h. der Widerstand gegenüber der fluoreszierenden Lampe, nicht erhalten. Zusätzlich hatte der Polymerisationsinitiator in Vergleichsbeispiel 8 einen Absorptionspeak bei einer Wellenlänge von 380 nm und daher wurde die UV-härtbare Zusammensetzung mit einer LED mit einer Wellenlänge von 385 nm selbst ohne einen Sensibilisator gehärtet. Allerdings hatte die Zusammensetzung auch eine Absorption bei etwa 420 nm und hatte daher keinen Widerstand gegenüber einer fluoreszierenden Lampe.
  • Während die vorliegende Erfindung mit Bezug auf exemplarische Ausführungsform beschrieben wurde, ist es zu verstehen, dass die Erfindung nicht auf die offenbarten exemplarischen Ausführungsformen beschränkt ist. Dem Schutzbereich der folgenden Ansprüche ist die breiteste Interpretation zu gewähren, um all solche Modifikationen und äquivalenten Strukturen und Funktionen mit zu umfassen.
  • Diese Anmeldung beansprucht die Priorität der japanischen Patentanmeldung Nr. 2015-107592 , eingereicht am 27. Mai 2015 und der japanischen Patentanmeldung Nr. 2016-099608 , eingereicht am 18. Mai 2016, welche hierbei durch Bezugnahme in ihrer Gänze eingefügt sind.

Claims (8)

  1. UV-härtbarer Flüssigentwickler, der umfasst: Tonerteilchen; einen Polymerisationsinitiator; einen Sensibilisator; und ein polymerisierbares Monomer, wobei der Sensibilisator eine durch die folgende Formel (1) dargestellte Verbindung enthält: X-Y (1) In der Formel (1): stellt X eine funktionelle Gruppe dar, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Triphenylenylgruppe, einer Phenanthrenylgruppe, einer Pyrenylgruppe, einer Fluoranthenylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer Chrysenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Dibenzofuranylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe und einer Naphthylgruppe; stellt Y eine funktionelle Gruppe dar, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Triphenylenylgruppe, einer Phenanthrenylgruppe, einer Pyrenylgruppe, einer Fluoranthenylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer Chrysenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Dibenzofuranylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Biphenylgruppe und einer Terphenylgruppe; und können X und Y jeweils unabhängig einen Substituenten aufweisen, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Alkylgruppe, einer Fluoroalkylgruppe, einer Cycloalkylgruppe, einer Alkenylgruppe, einer Cycloalkenylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Alkylthiogruppe, einer Hydroxygruppe, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carboxygruppe, einer Oxycarbonylgruppe, einer Carbamoylgruppe, einer Aminogruppe, einer Silylgruppe, einer Nitrogruppe und einer Sulfongruppe.
  2. UV-härtbarer Flüssigentwickler nach Anspruch 1, wobei der Substituent von jedem von dem X und Y eines aus einer Alkylgruppe und einer Alkoxygruppe umfasst, die jeweils 1 oder mehr und 8 oder weniger Kohlenstoffatome aufweisen.
  3. UV-härtbarer Flüssigentwickler nach Anspruch 1, wobei: das X eine funktionelle Gruppe darstellt, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Triphenylenylgruppe, einer Phenanthrenylgruppe, einer Pyrenylgruppe, einer Fluoranthenylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer Chrysenylgruppe und einer Naphthylgruppe, die jeweils einen Substituenten aufweisen; und das Y eine funktionelle Gruppe darstellt, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Triphenylenylgruppe, einer Phenynthrenylgruppe, einer Pyrenylgruppe, einer Fluoranthenylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer Chrysenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Biphenylgruppe und einer Terphenylgruppe, die jeweils einen Substituenten aufweisen.
  4. UV-härtbarer Flüssigentwickler nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei der Polymerisationsinitiator eine durch die folgende Formel (2) dargestellte Verbindung enthält:
    Figure DE112016002364T5_0027
    wobei in der Formel (2) R1 und R2 Gruppen darstellen, die miteinander verbunden sind, um eine cyclische Imidstruktur zu bilden, x eine ganze Zahl von 1 oder mehr und 8 oder weniger darstellt, und y eine ganze Zahl von 3 oder mehr und 17 oder weniger darstellt.
  5. UV-härtbarer Flüssigentwickler nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei der Polymerisationsinitiator eine durch die folgende Formel (3) dargestellte Verbindung enthält:
    Figure DE112016002364T5_0028
    wobei in der Formel (3) R3 und R4 jeweils unabhängig einen Substituenten darstellen, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Alkylgruppe, einer Alkyloxygruppe, einer Alkylthiogruppe, einer Arylgruppe und einer Aryloxygruppe, und o und p jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 oder mehr und 3 oder weniger darstellen.
  6. Verfahren zum Fixieren eines UV-härtbaren Flüssigentwicklers, das das Bestrahlen des UV-härtbaren Flüssigentwicklers nach einem der Ansprüche 1 bis 5 mit UV-Licht mit einer Wellenlänge von 360 nm oder mehr und 390 nm oder weniger umfasst, um den UV-härtbaren Flüssigentwickler zu härten.
  7. Bilderzeugungsverfahren, das umfasst: einen Ladeschritt des Ladens einer Oberfläche eines photosensitiven Elements; einen Belichtungsschritt des Erzeugens eines elektrostatischen latenten Bildes auf der Oberfläche des photosensitiven Elements durch Belichtung; einen Entwicklungsschritt des Entwickelns des erzeugten elektrostatischen latenten Bildes mit einem Entwickler, um ein Tonerbild zu erzeugen; einen Transferschritt des Transferierens des Tonerbildes auf ein Aufzeichnungsmedium; und einen Fixierschritt des Fixierens des transferierten Tonerbildes zu dem Aufzeichnungsmedium, wobei: der Entwickler den UV-härtbaren Flüssigentwickler nach einem der Ansprüche 1 bis 5 umfasst; und der Fixierschritt das Bestrahlen des UV-härtbaren Flüssigentwicklers mit UV-Licht mit einer Wellenlänge von 360 nm oder mehr und 390 nm oder weniger beinhaltet, um den UV-härtbaren Flüssigentwickler zu härten.
  8. UV-härtbare Zusammensetzung, die umfasst: einen Polymerisationsinitiator; einen Sensibilisator; und ein polymerisierbares Monomer, wobei der Sensibilisator eine durch die folgende Formel (1) dargestellte Verbindung enthält: X-Y (1) In der Formel (1): stellt X eine funktionelle Gruppe dar, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Triphenylenylgruppe, einer Phenanthrenylgruppe, einer Pyrenylgruppe, einer Fluoranthenylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer Chrysenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Dibenzofuranylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe und einer Naphthylgruppe; stellt Y eine funktionelle Gruppe dar, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Triphenylenylgruppe, einer Phenanthrenylgruppe, einer Pyrenylgruppe, einer Fluoranthenylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer Chrysenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Dibenzofuranylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Biphenylgruppe und einer Terphenylgruppe; und können X und Y jeweils unabhängig einen Substituenten aufweisen, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Alkylgruppe, einer Fluoroalkylgruppe, einer Cycloalkylgruppe, einer Alkenylgruppe, einer Cycloalkenylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Alkylthiogruppe, einer Hydroxygruppe, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carboxygruppe, einer Oxycarbonylgruppe, einer Carbamoylgruppe, einer Aminogruppe, einer Silylgruppe, einer Nitrogruppe und einer Sulfongruppe.
DE112016002364.2T 2015-05-27 2016-05-24 Uv-härtbarer flüssigentwickler, fixierverfahren, bilderzeugungsverfahren und uv-härtbare zusammensetzung Withdrawn DE112016002364T5 (de)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015-107592 2015-05-27
JP2015107592 2015-05-27
JP2016-099608 2016-05-18
JP2016099608A JP2016224433A (ja) 2015-05-27 2016-05-18 紫外線硬化型液体現像剤、定着方法、画像形成方法および紫外線硬化型組成物
PCT/JP2016/065845 WO2016190441A1 (en) 2015-05-27 2016-05-24 Uv-curable liquid developer, fixing method, image forming method, and uv-curable composition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE112016002364T5 true DE112016002364T5 (de) 2018-02-15

Family

ID=57746537

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE112016002364.2T Withdrawn DE112016002364T5 (de) 2015-05-27 2016-05-24 Uv-härtbarer flüssigentwickler, fixierverfahren, bilderzeugungsverfahren und uv-härtbare zusammensetzung

Country Status (3)

Country Link
US (1) US20180059566A1 (de)
JP (1) JP2016224433A (de)
DE (1) DE112016002364T5 (de)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10545424B2 (en) 2017-09-28 2020-01-28 Canon Kabushiki Kaisha Liquid developer and method of producing liquid developer
JP7140609B2 (ja) 2017-09-28 2022-09-21 キヤノン株式会社 液体現像剤及び該液体現像剤の製造方法
US10423084B2 (en) 2017-11-20 2019-09-24 Canon Kabushiki Kaisha Method for producing liquid developer
KR20220128609A (ko) * 2019-10-10 2022-09-21 폴리스펙트라, 인크. 올레핀 복분해 광중합체
EP4225824A1 (de) 2020-10-09 2023-08-16 Polyspectra, Inc. Orale produkte und verfahren zur herstellung davon

Also Published As

Publication number Publication date
US20180059566A1 (en) 2018-03-01
JP2016224433A (ja) 2016-12-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE112016002364T5 (de) Uv-härtbarer flüssigentwickler, fixierverfahren, bilderzeugungsverfahren und uv-härtbare zusammensetzung
CA2931057C (en) Ultraviolet-curable liquid developer
US9891546B2 (en) Ultraviolet-curable liquid developer
US9891547B2 (en) Ultraviolet-curable liquid developer
DE102016109776A1 (de) Verfahren zum Herstellen eines härtbaren Flüssigentwicklers und härtbarer Flüssigentwickler
CN107108774A (zh) 紫外线固化性液体组合物、使用其的紫外线固化型喷墨墨、紫外线固化型湿式电子照相液体显影剂、紫外线固化型静电喷墨墨和图像形成方法
DE112016002382T5 (de) Flüssigentwickler und verfahren zum herstellen des flüssigentwicklers
DE112016001874T5 (de) Härtbarer Flüssigentwickler
EP3151067A1 (de) Härtbarer flüssigentwickler
DE102006059215A1 (de) Arylaminsubstituierte Divinylfluorene und ihre Nutzung für elektrofotografische Anwendungen und für OLEDS (Organic Light Emitting Devices)
DE2528339B2 (de) Elektrophotographischer Suspensionsentwickler
DE102007033191A1 (de) Feinteilige epsilon-Kupferphthalocyanin-Pigmentzubereitung
JP2017068246A (ja) 硬化型液体現像剤
EP2167586A2 (de) Pigmentzubereitungen auf basis von c.i. pigment blue 15:6
JP6505037B2 (ja) 紫外線硬化型液体現像剤
WO2016190441A1 (en) Uv-curable liquid developer, fixing method, image forming method, and uv-curable composition
JP6516565B2 (ja) 硬化型液体現像剤
US20180046102A1 (en) Liquid developer
JP6505036B2 (ja) 紫外線硬化型液体現像剤
WO2016171284A1 (en) Curable liquid developer
JP2019174522A (ja) 硬化型液体現像剤
JP2020046449A (ja) 硬化型液体現像剤
WO2018092902A1 (ja) 硬化型液体現像剤
WO2016111380A1 (en) Ultraviolet curable liquid composition, ultraviolet curing inkjet ink, ultraviolet curing wet electrophotographic liquid developer, ultraviolet curing electrostatic inkjet ink, and image forming method using thereof
DE2657919A1 (de) Elektrisch photosensitiver farbstoff

Legal Events

Date Code Title Description
R012 Request for examination validly filed
R083 Amendment of/additions to inventor(s)
R119 Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee