DE112008000794B4 - Verwendung von pansengeschütztem Lysin - Google Patents
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Abstract
Verwendung eines Lysin-Imins der Formel:(STRUKTUR 1) worin R1 Wasserstoff ist; R2 gebildet wird bei der Verwendung von Salicylaldehyd, Zimtaldehyd oder Vanillin als Umsetzungspartner für die endständige Aminogruppe des Lysins; R3 und R4 gleich oder verschieden sein können und aus der Gruppe ausgewählt sind, die besteht aus Wasserstoff, aliphatischen und aromatischen Einheiten, und R5 sein kann -OH, eine esterbildende Einheit, eine anorganische salzbildende Einheit oder eine amidbildende Einheit, als pansengeschütztes Lysin für die Nahrungsergänzung von Wiederkäuern.
Description
- GEBIET DER ERFINDUNG
- Diese Erfindung betrifft eine pansenstabile bioverfügbare Nahrungsergänzung für Wiederkäuer, um die essentielle Aminosäure Lysin in bioverfügbarer Form bereitzustellen. Sie stellt eine spezifische Verbesserung gegenüber dem Pansen-Bypass-Produkt des früheren US-Patents
US 5 885 610 A von Anderson dar, das dem gleichen Patentinhaber gehört. - HINTERGRUND DER ERFINDUNG
- Es ist gut bekannt, dass Wiederkäuer bioverfügbare essentielle Aminosäuren benötigen, um sich als domestiziertes Vieh gut zu entwickeln. Wenn in diesem Zusammenhang das Tier, beispielsweise eine Milchkuh, nicht den Minimalbedarf an essentiellen Aminosäuren wie beispielsweise Lysin und Methionin erhält, erzeugt das Tier keine Milch in optimaler Ausbeute, und seine Gesundheit kann sich ganz allgemein verschlechtern.
- Die Bereitstellung von essentiellen Aminosäuren an Wiederkäuer ist nicht so einfach wie es klingt. Beispielsweise ist es bekannt, dass die Bakterien des Pansens routinemäßig Aminosäurequellen wie Lysin und Methionin abbauen. Anders gesagt metabolisieren die Bakterien im Pansen die Aminosäurequelle und ”rauben” damit dem Tier den Vorteil der Aminosäure. Wenn das metabolisierte Nebenprodukt aus dem Pansen in den Darm wandert, ist die Aminosäure verschwunden. Die Herausforderung besteht daher darin, Produkte zu entwickeln, die es der Aminosäure ermöglichen, im Pansen stabil zu sein, jedoch in der Lage zu sein, absorbiert zu werden, wenn sie aus dem Pansen in den Darm übertritt. Mit anderen Worten müssen die essentiellen Aminosäuren wie Lysin und Methionin nur im Darm bioverfügbar sein, dagegen im Pansen stabil sein und daher nicht metabolisiert werden.
- In der Vergangenheit wurde dieses Problem erkannt, und die Futtermittelentwickler verwendeten Fette, Mineralstoffe, Kohlenhydrate und Bindemittel, um Aminosäuren gegen einen Pansenabbau zu schützen. Diese Technologie beinhaltet die einfache Beschichtung des Materials in der Hoffnung, dass die beschichte Aminosäure pansenstabil ist. Im
US-Patent US 4877621 A bzw. im entsprechenden europäischen PatentEP 0 260 186 B1 wird eine pH-empfindliche Polymerbeschichtung beschrieben. Die Theorie einer pH-empfindlichen Polymerbeschichtung für die Aminosäure kreist um den pH-Unterschied zwischen dem Pansen und dem Darm. Der Pansen weist beispielsweise typischerweise einen pH von 5,5 bis 7,0 auf, und der Darm einen pH von 2–3. Die Theorie der polymerbeschichteten essentiellen Aminosäuren besteht darin, dass etwas, das als Überzug bei 5,5 bis 7,0 (dem Pansen-pH) stabil ist, sich jedoch bei stärker sauren pHs des Darms löst (pH 2–3), im Pansen stabil, jedoch im Darm verfügbar sein sollte. - Beide in der Vergangenheit angewandten Technologien, d. h. Überzüge wie Fettüberzüge und die in jüngerer Zeit entwickelten pH-empfindlichen Polymerüberzüge, hatten einen begrenzten Erfolg und haben gewisse Probleme. Das Hauptproblem bei jedem Produkt, das auf irgendwelchen Beschichtungen zur Pansenstabilität beruht, besteht darin, dass der Überzug während der Handhabung und während des Kauens durch das Tier abgescheuert werden kann. Wenn der Durchführer des Verfahrens den Überzug stört, dann wird die Aminosäure für die Mikroben im Pansen zugänglich und wird konsumiert und auf diese Weise für das Tier vergeudet. Ähnlich wird sie dann, wenn das Tier den Überzug während des Kauens abscheuert, im Pansen für die Verstoffwechslung durch Pansenbakterien verfügbar, und sie wird daher ebenfalls für das Tier vergeudet. Zusätzlich beruhen fettgeschützte oder überzogene essentielle Aminosäuren auf der Resistenz des Fetts gegenüber Enzymen im Pansen, die in der Lage sind, den schützenden Fettüberzug zu verdauen, sowie andererseits auf der Fähigkeit zur Verdauung durch Enzyme hinter dem Pansen. Wenn jedoch kein ordnungsgemäßes Gleichgewicht gegenüber einer Resistenz gegenüber Angriffen im Pansen und einer Verdauung im Darm besteht, dann kann der Vorteil der Aminosäure für das Tier verlorengehen.
- Aus der obigen Beschreibung ist zu erkennen, dass es ein reales und anhaltendes Bedürfnis nach der Entwicklung von Produkten für die Zufuhr von essentiellen Aminosäuren an wiederkäuende Tiere in einer Form gibt, die es dem Material ermöglicht, pansenstabil, d. h. resistent gegen einen Abbau im Pansen, jedoch nach der Überführung aus dem Pansen in den Darm hochabsorbierbar und im Darm bioverfügbar zu sein. Es ist ein primäres Ziel dieser Erfindung, die verfügbaren Produkte zu verbessern, um diesen Bedarf sicher, wirksam, effizient und mit geringen Kosten zu decken.
- In dem früheren Patent der Zinpro Corporation von Michael Anderson war gefunden worden, dass Calcium- oder Magnesium-komplexierte Salze von bestimmten Aminosäuren dazu verwendet werden konnten, ein Pansen-Bypass-Produkt herzustellen. Diese Erfindung greift das Problem auf andere Weise an mit einer Spezifität für die Verbesserung der Verfügbarkeit von Lysin für Wiederkäuer.
- Lysin ist in der Nahrung von Säugetieren eine essentielle Aminosäure. Das heißt, Lysin kann von Säugetieren nicht in einem Grad synthetisiert werden, der ausreicht, die Stoffwechselbedürfnisse zu decken, und muss daher mit der Nahrung zugeführt werden. Mais (Zea mais L.) ist notorisch arm an Lysin, und benötigt, wenn er als Einzelgetreidefütterung eingesetzt wird, eine Lysinergänzung, und zwar sowohl um die Tiergesundheit aufrechtzuerhalten als auch um ein ökonomisches Wachstum des Tiers zu erreichen.
- Indem die vorliegende Erfindung Lysin-Verbindungen bildet, die im Wesentlichen immun sind gegen einen Angriff durch die Mikroben im Pansen, jedoch weiterhin verdaut und durch die Darmwand absorbiert werden können, stellt sie eine hoch bioverfügbare Form von Lysin zur Verfügung, die überraschenderweise immun ist gegen einen Angriff durch Pansenorganismen. Die Strukturen der hergestellten Verbindungen sind um das Imin des Lysins (die Schiffsche Base) angesiedelt.
-
WO 01/27 074 A1 - Die eng miteinander verwandten Druckschriften Abstract zu Finot PA et al., N-Substituted lysines as sources of Lysine in nutrition; in: Adv. Exp. Med. Biol. 1978, Vol. 105, S. 549–70; bzw.
US 3 993 795 A , auf die auch weiter unten noch einmal eingegangen wird, betreffen die menschliche Ernährung, wobei eine Anreicherung von Nahrungsmitteln mit Lysin angestrebt wird. Bei der Untersuchung des Effekts einer Derivatisierung von Lysin geht es darum, festzustellen, ob dadurch Lysinverluste beim Erhitzen eines Nahrungsmittels, d. h. beim Garmachen des Nahrungsmittels für den menschlichen Verzehr, aufgrund der Maillard-Reaktion (Reaktion von reduzierenden Zuckern und Aminogruppen) verhindert werden können. Es wird gefunden, dass im Vergleich mit einer Verwendung des freien Lysins das Benzylidenimin des Lysins weniger gut assimiliert wird. -
US 2002/0037859 A1 -
US 2005/0130261 A1 - In der Vergangenheit gab es bestimmte alpha-Imin- und epsilon-Imin-Derivate von Lysin, die als biologisch verfügbare aktive Derivate für Ratten untersucht wurden. Vergleiche, zum Beispiel, Finot, N-Substituted Lysines As Sources of Lysine in Nutrition, Adv. Exp. Med. Bio. 1978; 105: 549–570; Nutritional Improvement of Food and Feed Proteins, herausgegeben von Friedman, publiziert bei Plenum, New York, und Finot et al., Availability of the true Schiff's bases of Lysine. Chemical Evaluation of the Schiff's Base Between Lysine and Lactose in Milk, Adv. Exp. Med. Biol. 1977; 86B: 343–365. Der erste Artikel von Finot kommt zu dem Schluss, dass die biologische Verfügbarkeit von Derivaten vier bis siebenfach weniger reaktiv war als die von freiem Lysin in der Maillard-Reaktion, und dass sie daher einer Wärmebehandlung unterzogen werden können. Der zweite Artikel befasst sich mit der chemischen Bewertung der Schiffschen Base zwischen Lysin und Lactose in Milch. In keinem der Artikel findet sich eine Lehre, dass irgendwelche Verbindungen dazu von Nutzen sind, Lysin-Derivaten im Pansen Stabilität zu verleihen, noch werden Verbindungen bereitgestellt, die erfolgreich durch den Darm absorbiert werden können, nachdem sie durch den Pansen hindurchgewandert sind, um sicherzustellen, dass das Lysin für das Tier zur Ergänzung der Nahrung durch diese bedeutende essentielle Aminosäure verfügbar ist.
- Es ist daher eine weitere primäre Aufgabe, Nahrungsergänzungen für Wiederkäuer zur Zufuhr einer Lysin-Ergänzung für Tiere bereitzustellen, die häufig als eine überwiegende Getreidefütterung Mais enthalten (von dem bekannt ist, dass er notorisch lysinarm ist). Im Ergebnis kann das gesamte ökonomische Wachstum des Tiers gefördert werden, und zwar auf eine Weise gefördert werden, die sicherstellt, dass der Vorteil der Lysinergänzung an das Tier geht und nicht sozusagen durch die Mikroben im Pansen ”geraubt” wird, während das Material durch den Pansen hindurchtritt.
- Das Verfahren zur Erreichung der obigen Ziele mit bestimmten chemischen Strukturen, die um das Imin (die Schiffsche Base) von Lysin herum angesiedelt sind, ist ein weiteres primäres Ziel der Erfindung.
- Noch ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung besteht darin, Verbindungen bereitzustellen, die verwendet werden können, eine erfolgreiche Pansen-Bypass-Lysinergänzung zu erreichen, die nicht auf einer Verkapselung beruht und die eine ist, die Verbindungen nutzt, die leicht in Futterformen verarbeitbar sind.
- KURZDARSTELLUNG DER ERFINDUNG
- Verwendung von bestimmten Lysin-Iminen und von Zusammensetzungen, die diese enthalten, als eine Quelle eines pansengeschützten Lysins für wiederkäuende Tiere.
- DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORM
- Das Grundkonzept betrifft in seiner bevorzugten Form das Imin (die Schiffsche Base) von Lysin sowie einige seiner Derivate und Salze. Die Imine werden aus den Aldehyden Salicylaldehyd, Zimtaldehyd oder Vanillin und der Aminosäure Lysin erzeugt. Es können auch die Imine der Aldehyde von Salzen, Estern, Amiden oder Komplexen von Lysin sein. Mit anderen Worten wird gemäß der vorliegenden Erfindung erkannt, dass die Imine des Lysins pansenresistente Quellen für die essentielle Aminosäure Lysin darstellen, und es kann eine Modifikation anderer funktioneller Gruppen des Lysins erfolgen, wenn man möchte.
- Bei einem wiederkäuenden Tier gelangt das aufgenommene Futter zuerst in den Pansen, in dem es durch bakterielle Fermentation teilweise abgebaut wird. Während der Pansen-Fermentation nutzen Pansenmikroben Stickstoff aus Stickstoffverbindungen, die sie abgebaut haben, um mikrobielles Protein zu bilden. Stickstoffquellen für Pansenmikroben schließen ein pansenabbaubare Proteine und Peptide, freie Aminosäuren und Harnstoff. Das mikrobielle Protein und nicht-abgebaute Futterproteine bewegen sich weiter in den Labmagen und den Dünndarm, wo Salzsäure und Säugetierenzyme das mikrobielle Protein sowie nicht abgebautes Futterprotein zu freien Aminosäuren und kurzen Peptiden abbauen. Die Aminosäuren und kurzen Peptide werden im Darm absorbiert, und die wiederkäuenden Tiere nutzen die Aminosäuren zur Synthese von Protein, zur Aufrechterhaltung des Lebens, Aufrechterhaltung des Wachstums, Reproduktion und Milchproduktion. Wenn jedoch die Aminosäure, wie beispielsweise Lysin, durch die Pansenmikroben metabolisiert wurde, ist ihr Wert für das Wirtstier verloren.
- Von den zwanzig oder mehr Aminosäuren, die von dem Tier zur Proteinsynthese genutzt werden, werden zehn als essentiell angesehen. Beispiele für essentielle Aminosäuren schließen ein Leucin, Isoleucin, Valin, Methionin, Threonin, Lysin, Histidin, Phenylalanin und Tryptophan. Essentielle Aminosäuren sind diejenigen Aminosäuren, die in Mengen benötigt werden, die diejenigen Mengen überschreiten, die von dem Tier erzeugt werden, und die durch mikrobielles Protein oder im Pansen nicht abgebautes Protein zugeführt werden müssen. Im Überschuss zugeführte Aminosäuren werden von dem Tier abgebaut und in Form von Harnstoff ausgeschieden. Das Verfahren der Synthese von Harnstoff aus Ammoniak ist ein Prozess, der eine Energiezufuhr durch das Tier benötigt. Wenn bestimmte essentielle Aminosäuren nicht in adäquaten Mengen bereitgestellt werden, ist das Tier bezüglich Menge und Typen an Protein, die es produzieren kann, limitiert, wodurch die Leistung des Tiers limitiert wird. Die Zufuhr der ordnungsgemäßen Mengen von essentiellen Aminosäuren maximiert daher die Tierleistung, indem die Wirksamkeit der Energienutzung durch das Tier verbessert wird.
- Lysin und Methionin sind zwei der am stärksten limitierenden essentiellen Aminosäuren, wenn Rationen auf Maisbasis verfüttert werden. Ergebnisse von Untersuchungen zeigen ferner, dass der Milchproteingehalt von allen Produktionsvariablen (Milchausbeute, fettkorrigierte Milch, Milchprotein, Milchfett und Gehalt an Milchfett und Protein) am empfindlichsten gegenüber Veränderungen beim Aminosäuregehalt des Verdaus im Duodenum ist. Forscher haben bestimmt, indem sie definierte Portionen der limitierenden Aminosäuren in das Duodenum von milchenden Milchkühen infundierten, dass sich der erforderliche Beitrag von Lysin und Methionin zu den Gesamtaminosäuren im Duodenumsverdau für einen maximalen Milchproteingehalt 15% bzw. 5,2% annäherte.
- Diese vorliegende Erfindung betrifft bestimmte Lysin-Imine, und eine zeitgleiche Parallelerfindung gemäß
DE 11 2008 000 811 T5 betrifft Imine von anderen essentiellen Aminosäuren, insbesondere von Methionin und Histidin. - Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung, die pansenstabil jedoch darmlöslich sind, zur Ergänzung der Nahrung von Wiederkäuern mit einer Quelle für pansengeschütztes Lysin können allgemein beschrieben werden als Nahrungsergänzungszusammensetzungen, die Imine (Schiffsche Basen) von Lysin sind. Der Aminosäureanteil des Moleküls könnte auch ein Salz oder ein Ester oder ein Amid der Carbonsäure sein. Der alpha-Stickstoff kann ein primäres, sekundäres oder tertiäres Amin oder Amid sein. Allgemein gesprochen betrifft die Erfindung gemäß Anspruch 1 die Verwendung einer nahrungsergänzend wirksamen Menge an Lysin-Imin der Formel: (STRUKTUR 1) als pansengeschütztes Lysin für die Nahrungsergänzung von Wiederkäuern.
- In der obigen Formel (STRUKTUR 1)
ist R1 Wasserstoff;
wird R2 gebildet bei der Verwendung von Salicylaldehyd, Zimtaldehyd oder Vanillin als Umsetzungspartner für die endständige Aminogruppe des Lysins;
können R3 und R4 gleich oder verschieden sein und aus der Gruppe ausgewählt sein, die besteht aus Wasserstoff, aliphatischen und aromatischen Einheiten, und
kann R5 sein -OH, eine esterbildende Einheit, eine anorganische salzbildende Einheit oder eine amidbildende Einheit. - Bevorzugte Imine und Verwendungsformen gemäß Anspruch 1 sind in den Ansprüchen 2 bis 7 wiedergegeben.
- Die Einheiten in der R2-Stellung des epsilon-Imins von Lysin sind diejenigen, die gebildet werden bei der Verwendung von Salicylaldehyd, Zimtaldehyd oder Vanillin als Umsetzungspartner zur Herstellung der Verbindungen, die unter die allgemeine Formel von Struktur 1 fallen, wie hierin ausgeführt wird. Diese sind nachfolgend gezeigt. aus Salicylaldehyd aus Vanillin aus Zimtaldehyd
- Die oben hergestellten Verbindungen und insbesondere die aufgelisteten Verbindungen sind als leicht verarbeitbar bevorzugt. Sie können gekauft werden und als Ergänzungsadditiv aufgeteilt werden, oder sie können mit Trägern vermischt werden, um die Verpackung, Verarbeitbarkeit und den Geschmack zu verbessern. Bevorzugte Träger sind beispielsweise Puderzucker, der den Geschmack für die Wiederkäuer beträchtlich verbessert, die diesen zu sich nehmen. Beispielsweise weisen Benzaldehyd-Derivate einen Mandelgeschmack auf, der von dem Puderzucker maskiert werden kann.
- Obwohl bevorzugt ist, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen ohne zusätzliche Träger oder Füllstoffmaterial zugesetzt werden, können, wie voranstehend erwähnt, Aromatisierungsmittel als Träger oder gemeinsam damit verwendet werden. Wenn Träger verwendet werden, können die Träger geeignete Träger wie beispielsweise Fermentationstreber, Futtergetreide, Maiskolbenmehl, Molke oder andere Zellulose-Trägermaterialien sein. Sie können auch gleichzeitig mit der Zugabe von Mineralstoffzubereitungen zugesetzt werden. Sie können, mit anderen Worten, mit anderen Ernährungsbestandteilen vermischt werden.
- Die Menge der der Futterration zugegebenen Ergänzung variiert natürlich, und zwar in Abhängigkeit davon, ob man die reinen Zusammensetzungen verwendet oder eine Zusammensetzung mit einem Träger. Grundsätzlich wird die Ergänzung einfach so, wie sie verkauft wird, mit der Futterration vermischt.
- Allgemein sollten die Imine in einer solchen Menge zugegeben werden, dass das Lysin für die täglichen Nahrungsbedürfnisse des Tieres ausreicht, d. h. in einem Bereich von etwa 1 g bis etwa 50 g pro Tier pro Tag.
- Die nachfolgenden Beispiele illustrieren die Herstellung von Iminen (der Schiffschen Base) von Lysin gemäß der vorliegenden Erfindung.
- BEISPIEL 1:
- Herstellung von 2-Amino-6-(E)-3-phenylallylidenamino)hexansäure aus Lysinhydrochlorid und trans-Zimtaldehyd.
- Lysinhydrochlorid (4,2 g, 23 mmol) wurde in 30 ml Wasser gelöst. NaOH (0,91 g, 23 mmol) wurde zu der Mischung zugesetzt, die mit einem Eisbad gekühlt wurde. Zu dieser Mischung wurde trans-Zimtaldehyd (3,0 g, 23 mmol) zugesetzt, und das Produkt fiel in etwa 10 Minuten aus. Die Mischung wurde filtriert und mit Wasser gewaschen. Der Feststoff wurde getrocknet und lieferte etwa 4,9 g.
- BEISPIEL 2:
- Herstellung von 2-Amino-6-(4-methoxybenzylidenamino)hexansäure aus Lysinhydrochlorid und 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd.
- Lysinhydrochlorid (2,2 g, 12 mmol) wurde in 25 ml Wasser gelöst. NaOH (0,48 g, 12 mmol) wurde zu der Mischung zugesetzt, die mit einem Eisbad gekühlt wird. Zu dieser Mischung wurde 4-Methoxybenzaldehyd (1,6 g, 12 mmol) zugesetzt, und das Produkt fiel in etwa 10 Minuten aus. Die Mischung wurde filtriert und mit Wasser gewaschen. Der Feststoff wurde getrocknet und lieferte etwa 2,6 g.
Claims (7)
- Verwendung eines Lysin-Imins der Formel: (STRUKTUR 1) worin R1 Wasserstoff ist; R2 gebildet wird bei der Verwendung von Salicylaldehyd, Zimtaldehyd oder Vanillin als Umsetzungspartner für die endständige Aminogruppe des Lysins; R3 und R4 gleich oder verschieden sein können und aus der Gruppe ausgewählt sind, die besteht aus Wasserstoff, aliphatischen und aromatischen Einheiten, und R5 sein kann -OH, eine esterbildende Einheit, eine anorganische salzbildende Einheit oder eine amidbildende Einheit, als pansengeschütztes Lysin für die Nahrungsergänzung von Wiederkäuern.
- Verwendung nach Anspruch 1, wobei R3 und R4 Wasserstoff sind und R5 -OH ist.
- Verwendung nach Anspruch 1, wobei R3 und R4 Wasserstoff sind und R5 entweder eine organische esterbildende Einheit oder eine anorganische salzbildende Einheit ist.
- Verwendung nach Anspruch 1, wobei das Lysin-Imin in Kombination mit einem nicht-toxischen Träger verwendet wird.
- Verwendung nach Anspruch 4, wobei der nicht-toxische Träger ein Aromatisierungsmittel ist.
- Verwendung nach Anspruch 4 oder 5, wobei der nicht-toxische Träger ausgewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Zuckern, Treber, Futtergetreide, Maiskolbenmehl, Molke und anderen Cellulose-Trägermaterialien.
- Verwendung nach Anspruch 1, wobei die als Nahrungsergänzung verwendete Menge eine Menge ist, die ausreicht, ein Niveau von etwa 1 g bis etwa 50 g Lysin pro Tier pro Tag bereitzustellen.
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