DE1108902B - Verfahren zur Herstellung von Flaechengebilden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von FlaechengebildenInfo
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Description
Es ist bekannt, Flächengebilde, wie z. B. Filme, Folien, Lacküberzüge, Verklebungen, Kaschierungen
oder Präparierungen von Trägermaterialien, nach dem Diisocyanat-Polyadditionsverfahren herzustellen. Es
werden dazu sowohl aliphatische, hydroaromatische als auch aromatische Polyisocyanate, wie z. B. Hexamethylendiisocyanat,
Toluylendiisocyanat oder Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat, verwendet.
An Stelle der einfachen Polyisocyanate selbst benutzt man häufig ihre, z. B. in den deutschen Patentschriften
870 400 und 953 012 beschriebenen, freie Isocyanatgruppen enthaltenden Umsetzungsprodukte mit einem
Unterschuß an Verbindungen, die mehrere reaktionsfähige Wasserstoffatome enthalten.
Polyisocyanate dieser Art, wie sie z. B. aus Hexamethylendiisocyanat,
Toluylendiisocyanat oder Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat mit einem Unterschuß an mehrwertigen Alkoholen, wie z. B. Glycerin, Trimethylolpropan,
Butandiol-(1,3), Hexantriol-(1,2,6), Rizinusöl oder Äthylenglykol, hergestellt werden, sind
in polaren, hydroxylgruppenfreien Lösungsmitteln, wie z. B. in Äthylacetat, Butylacetat, Methylglykolätheracetat
oder Aceton, löslich. Nur in geringem Umfang lassen sich solche Polyisocyanate auch mit
unpolaren Lösungsmitteln, wie Benzol, Toluol oder Xylol, verschneiden.
Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung von Flächengebilden aus Verbindungen
mit mehreren reaktionsfähigen Wasserstoffatomen und Dialkylbenzol-diisocyanaten, die in
o-Stellung zu jeder NCO-Gruppe einen Alkylsubstituenten
aufweisen, wobei als Dialkylbenzol-diisocyanate
Umsetzungsprodukte aus mehrwertigen Alkoholen mit einem Überschuß an 1,3-Diisopropylbenzol-4,6-diisocyanat
verwendet werden.
Es hat sich nämlich gezeigt, daß diese Derivate des l,3-Diisopropylbenzol-4,6-diisocyanats in unpolaren
Lösungsmitteln, wie Benzol, Toluol, Xylol und Paraffinkohlenwasserstoffen, wie sie sich z. B. unter den Bezeichnungen
Petroläther, Leichtbenzin, Waschbenzin oder Testbenzin im Handel befinden, klar löslich sind.
Das l,3-Diisopropylbenzol-4,6-diisocyanat ist durch Phosgenierung aus dem zugehörigen Amin leicht zugänglich.
Das l,3-Diisopropyl-4,6-diaminobenzol erhält man durch Nitrierung und anschließende Reduktion
von 1,3-Diisopropylbenzol. Die vorhandenen geringen
Anteile des l,3-Diisopropyl-2,6-diaminbenzols werden durch Umkristallisieren leicht entfernt.
Die Herstellung der näher gekennzeichneten Umsetzungsprodukte erfolgt in bekannter Weise. Als
mehrwertige Alkoholkomponenten seien beispielsweise 2-Äthylhexandiol-(l,3), Oktadecandiol-(1,12), Okta-Verfahren
zur Herstellung
von Flächengebilden
von Flächengebilden
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen-B ay erwerk
Leverkusen-B ay erwerk
Dr. Wolfram Neumann
und Dr. Dr. h. c. Dr. e. h. Dr. h. c. Otto Bayer,
und Dr. Dr. h. c. Dr. e. h. Dr. h. c. Otto Bayer,
Leverkusen,
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
decen-9,10-diol-(l,12) oder Rizinusöl genannt. Natürlich
kann man auch beliebige andere zwei- oder mehrwertige Alkohole, wie Propylenglykol, Butylenglykol,
Trimethylolpropan, Trimethylolhexan, Hexantriol-(1, 2,6) oder niedere Polypropylenglykole, einsetzen,
wobei man gern die Alkohole in Mischung untereinander verwendet. Das l,3-Diisopropylbenzol-4,6-diisocyanat
kann man auch in Mischung mit anderen Polyisocyanaten, wie z. B. Hexamethylendiisocyanat,
ToluyIen-2,4-diisocyanat, Toluylen-2,6-diisocyanat, Isopropylbenzol-2,4-diisocyanat, mit den oben angeführten
mehrwertigen Alkoholen umsetzen, wobei man ebenfalls benzinlösliche Polyisocyanate erhält, solange
das Mischungsverhältnis so gewählt wird, daß auf 1 Teil l,3-Diisopropylbenzol-4,6-diisocyanat nicht wesentlich
mehr als 1 Teil eines anderen Diisocyanats entfällt. An Stelle der freie NCO-Gruppen aufweisenden
Umsetzungsprodukte kann man auch sogenannte Isocyanatabspalter verwenden, die beim Erwärmen
ihre NCO-Gruppen in Freiheit setzen.
Die Umsetzungsprodukte lassen sich mit Vorteil derart herstellen, wofür an dieser Stelle kein Schutz
beansprucht wird, daß man den oder die Alkohole mit einem großen Überschuß an Diisocyanat über das
Verhältnis von 1 Mol Diisocyanat pro funktioneile, aktive Wasserstoffatome tragende Gruppe umsetzt
und anschließend das nicht gebundene Isocyanat durch kontinuierliche Destillation restlos entfernt, wobei
man zweckmäßig kontinuierlich arbeitende Durchlauf- und/oder Dünnschichtverdampfer verwendet, in
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denen das Umsetzungsprodukt nur sehr kurze Zeit höheren Temperaturen ausgesetzt ist.
Als Verbindungen mit mehreren reaktionsfähigen Wasserstoffatomen seien beispielsweise lineare oder
verzweigte Polyester oder Polyesteramide mit endständigen OH- und/oder COOH-Gruppen genannt,
wie sie aus mehrwertigen Carbonsäuren und mehrwertigen Alkoholen, gegebenenfalls unter Mitverwendung
von Aminogruppen enthaltenden Bausteinen, erhalten werden. Hingewiesen sei ferner auf Polyäther,
z. B. Polypropylenglykol, Polytetrahydrofuran, und Anlagerungsprodukte von Alkylenoxyden an mehrwertige
Alkohole oder Amine, auf Polythioäther und Polyacetale. Diese Verbindungen sollen natürlich, um
die Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens auszunutzen, mit Benzin und Aromaten verschnittfähig sein.
Man kann auch mit niedermolekularen Verbindungen, z. B. mit einfachen mehrwertigen Alkoholen und insbesondere
auch mit Wasser, wie es in der Luftfeuchtigkeit zur Verfugung steht, nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren Flächengebilde herstellen.
Die Herstellung der Flächengebilde, wie z. B. von Filmen, Folien, Lacküberzügen, Verklebungen, Kaschierungen
oder Präparierungen von Trägermaterialien, geschieht durch einfaches Zusammengehen der
Komponenten in angenähert äquivalenten Mengenverhältnissen. Die Mischungen werden dann z. B. auf
eine Unterlage aufgebracht, wo sie bei Raum- oder erhöhter Temperatur miteinander reagieren. Man
kann natürlich auch die eine oder die andere Reaktionskomponente im Überschuß einsetzen.
Allgemein können natürlich die bei Isocyanatreaktionen bekannten Maßnahmen der Reaktionsbeschleunigung durch Aktivatoren oder der Reaktionshemmung durch Verzögerer angewendet werden. In
üblicher Weise kann Mitverwendung von Zusatzstoffen, wie Füllstoffen, organischen und anorganischen
Pigmenten, Metallpulvern, Farbstoffen, Weichmachern u. dgl., erfolgen.
Die Tatsache der guten Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln ist insofern überraschend und nicht
vorauszusehen, als Umsetzungsprodukte von aliphatischen, hydroaromatischen und aromatischen Diisocyanaten,
wie z. B. Tetramethylendiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, Toluylen-2,4-diisocyanat, ToIuylen-^o-diisocyanat,
Isopropylbenzol-2,4-diisocyant, Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat, mit mehrwertigen
Alkoholen keine nennenswerte Löslichkeit in Benzinen aufweisen.
Die Verwendung von Kohlenwasserstoffen als Lösungsmittel für solcher Art aufgebaute Polyisocyanate
bedeutet insofern einen Fortschritt, als sie im Gegensatz zu den polaren Lösungsmitteln, wie
Essigester, Butylacetat, Glykolmonomethylätheracetat, Aceton, praktisch kein Wasser und andere mit NCO-Gruppen
reaktionsfähige Verbindungen enthalten. Aus diesem Grunde erübrigt sich bei Verwendung von
Benzin als Lösungsmittel die vorherige Reinigung desselben. Zudem haben die höheren Kohlenwasserstofffraktionen,
die in Form von Testbenzin meist als Lacklösungsmittel verwendet werden, eine längere
Verdunstungszeit und einen höheren Flammpunkt als die normalerweise verwendeten Ester, wie Essigester
oder Butylacetat. Auch aus wirtschaftlichen Gründen ist der Einsatz von Kohlenwasserstoffen an Stelle der
üblichen, aber in Ländern mit warmem Klima nicht ohne weiteres brauchbaren niedrigsiedenden Lösungsmittel,
wie Äthylacetat, von Vorteil.
Beispiel 1
Herstellung des Ausgangsproduktes
Herstellung des Ausgangsproduktes
Zu einer Lösung von 244 Gewichtsteilen 1,3-Diisopropylbenzol-4,6-diisocyanat
(Kp. = 128° C/l mm;F. = 59 bis 6 Γ C) in 129 Gewichtsteilen Testbenzin
werden bei 80 bis 100° C 142 Gewichtsteile Oktadecen-9,10-diol-(l,12) nach und nach zugegeben. Darauf
wird noch einige Stunden bei 80° C gerührt. Die ölige, fast farblose Lösung hat einen NCO-Gehalt von 7,6 %■
Zu 82,6 Gewichtsteilen einer 40%igen Lösung in
Toluol einer aus 444 Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid, 1584 Gewichtsteilen Rizinusöl, 330 Gewichtsteilen Pentaerythrit gewonnenen Polyhydroxyverbindung
mit einer Säurezahl von 0,9 und einem Hydroxylgruppengehalt von 5,3 °/o werden 55,2 Gewichtsteile
obiger Polyisocyanatlösung zugegeben. Mit 10,8 Gewichtsteilen Testbenzin wird auf 50% Festkörpergehalt
der Lösung eingestellt. Die mit dieser Mischung hergestellten Filme sind nach 3stündigem Trocknen
bei 80° C klar und elastisch.
Herstellung des Ausgangsproduktes
244 Gewichtsteile l,3-Diisopropylbenzol-4,6-diisocyanat werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit 73 Gewichtsteilen 2-Äthylhexandiol-(l,3) umgesetzt. Mit 106 Gewichtsteilen Testbenzin wird eine 75%ige Lösung hergestellt, die einen NCO-Gehalt von9,3% aufweist.
244 Gewichtsteile l,3-Diisopropylbenzol-4,6-diisocyanat werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit 73 Gewichtsteilen 2-Äthylhexandiol-(l,3) umgesetzt. Mit 106 Gewichtsteilen Testbenzin wird eine 75%ige Lösung hergestellt, die einen NCO-Gehalt von9,3% aufweist.
45,1 Gewichtsteile dieser Polyisocyanatlösung werden mit 82,6 Gewichtsteilen einer 40%ig in Toluol
gelösten Polyhydroxyverbindung, wie sie im Beispiel 1 beschrieben ist, vermischt und durch Zugabe von 5,3
Gewichtsteilen Testbenzin auf 50% Festkörpergehalt eingestellt. Die daraus bei 80° C 3 Stunden lang getrockneten
Filme sind klar, kratzfest und elastisch.
Herstellung des Ausgangsproduktes
Ein Gemisch aus 22,4 Gewichtsteilen Hexantriol-(l,2,6) und 36,5 Gewichtsteilen 2-Äthylhexandiol-(l,3) werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit 244 Gewichtsteilen l,3-Diisopropylbenzol-4,6-diisocyanat in 102 Gewichtsteilen Testbenzin umgesetzt. NCO-Gehalt 9,84%.
Ein Gemisch aus 22,4 Gewichtsteilen Hexantriol-(l,2,6) und 36,5 Gewichtsteilen 2-Äthylhexandiol-(l,3) werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit 244 Gewichtsteilen l,3-Diisopropylbenzol-4,6-diisocyanat in 102 Gewichtsteilen Testbenzin umgesetzt. NCO-Gehalt 9,84%.
43 Gewichtsteile dieser Lösung werden mit 36,8 Gewichtsteilen einer 40%ig in Toluol gelösten Polyhydroxyverbindung,
die aus 280 Gewichtsteilen Rizinolsäure und 135 Gewichtsteilen Trimethylolpropan
hergestellt wurde und die eine Säurezahl von 1,9 und einen Hydroxylgruppengehalt von 11,6% besitzt, vermischt
und mit noch 5,5 Gewichtsteilen Testbenzin auf einen Festkörpergehalt von 50% eingestellt. Mit
dieser Mischung hergestellte Aufstriche werden bei 80° C 2 Stunden getrocknet. Es entstehen klare, hochelastische
Flächengebilde.
Herstellung des Ausgangsproduktes
Ein Gemisch aus 31,5 Gewichtsteilen Trimethylolpropan und 106 Gewichtsteilen Rizinusöl wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit 244 Gewichtsteilen l,3-Diisopropylbenzol-4,6-diisocyanatin 127 Gewichtsteilen Testbenzin umgesetzt. Die Lösung hat einen NCO-Gehalt von 7,2%.
Ein Gemisch aus 31,5 Gewichtsteilen Trimethylolpropan und 106 Gewichtsteilen Rizinusöl wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit 244 Gewichtsteilen l,3-Diisopropylbenzol-4,6-diisocyanatin 127 Gewichtsteilen Testbenzin umgesetzt. Die Lösung hat einen NCO-Gehalt von 7,2%.
58,2 Gewichtsteile dieser Lösung werden mit 70 Gewichtsteilen einer 40%ig in Toluol gelösten Polyhydroxy
verbindung aus 462 Gewichtsteilen Hexahydrophthalsäureanhydrid, 405 Gewichtsteilen Trimethylolpropan,
1056 Gewichtsteilen Rizinusöl, die eine Säurezahl von 3,6 und einen Hydroxylgruppengehalt von
6% besitzt, vermischt. Zu dieser Mischung werden 24,8 Gewichtsteile Testbenzin gegeben und damit auf
einen Festkörpergehalt von 50% eingestellt. Filme aus dieser Mischung sind bei Zimmertemperatur nach
3 bis 4 Stunden staubtrocken und klar.
Beispiel 5
Herstellung des Ausgangsproduktes
Herstellung des Ausgangsproduktes
336 Gewichtsteile Rizinusöl werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit 244 Gewichtsteilen 1,3-Diisopropylbenzol-4,6-diisocyanat
umgesetzt. Durch Hinzugabe von 196 Gewichtsteilen Testbenzin wird eine
75%ige Lösung mit 5,1% NCO-Gruppen eingestellt.
Die Lösung wird zu einem Film verstrichen und bei 80° C in Wasserdampf atmosphäre einige Stunden
belassen. Es entsteht ein klarer, hochelastischer Film, der in organischen Lösungsmitteln unlöslich ist.
Beispiel 6
Herstellung des Ausgangsproduktes
Herstellung des Ausgangsproduktes
Zu einer Mischung von 244 Gewichtsteilen 1,3-Diisopropylbenzol-4,6-diisocyanat
und 97,6 Gewichtsteilen Testbenzin wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, eine Mischung aus 106 Gewichtsteilen Rizinusöl und
41,1 Gewichtsteilen Trimethylolhexan zugegeben. Die viskose hellgelbe Lösung hat einen NCO-Gehalt
von 8,0%.
52,5 Gewichtsteile dieser Lösung werden mit 70 Gewichtsteilen einer 40%ig in Toluol gelösten Polyhydroxyverbindung,
wie sie im Beispiel 4 beschrieben ist, vermischt. Weitere 12,1 Gewichtsteile Waschbenzin
werden zugegeben und so ein Festkörpergehalt von 50% eingestellt. Aufstriche dieser Mischung
werden bei 80° C 2 Stunden im Trockenschrank getrocknet und ergeben klare, elastische Filme.
Beispiel 7
Herstellung des Ausgangsproduktes
Herstellung des Ausgangsproduktes
352 Gewichtsteile Rizinusöl werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit einer Mischung von 122 Gewichtsteilen
l,3-Diisopropylbenzol-4,6-diisocyanat und 84 Gewichtsteilen Hexamethylendiisocyanat in 186 Gewichtsteilen
Testbenzin umgesetzt. Der NCO-Gehalt beträgt 5,36%.
78,4 Gewichtsteile dieser Lösung werden mit 70 Gewichtsteilen einer 40%ig in Xylol gelösten PoIyhydroxyverbindung,
wie sie im Beispiel 4 beschrieben ist, vermischt und 24,8 Gewichtsteile eines Kohlenwasserstoffgemisches
von den Siedegrenzen 160 bis 190° C zugegeben. Es entsteht eine klare Lösung mit 50% Festkörpergehalt. Aufstriche, bei 8O0C
3 bis 4 Stunden getrocknet, ergeben klare, elastische Filme.
Beispiel 8
Herstellung des Ausgangsproduktes
Herstellung des Ausgangsproduktes
Zu einer Mischung von 122 Gewichtsteilen 1,3-Diisopropylbenzol-4,6-diisocyanat
und 87 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat werden, wie im Beispiel 1 beschrieben,
352 Gewichtsteile Rizinusöl gegeben. Mit 187 Gewichtsteilen Testbenzin wird eine 75%ige
Lösung hergestellt mit einem NCO-Gehalt von 4,65 %·
90 Gewichtsteile dieser Lösung werden mit 70 Gewichtsteilen der im Beispiel 4 beschriebenen 40%igen
Lösung einer Polyhydroxyverbindung vermischt und mit weiteren 31,0 Gewichtsteilen Testbenzin auf einen
Festkörpergehalt von 50% verschnitten. Aufstriche dieser Mischung, bei 80° C 3 bis 4 Stunden getrocknet,
liefern klare Filme.
Beispiel 9
Herstellung des Ausgangsproduktes
Herstellung des Ausgangsproduktes
Eine Mischung von 42,6 Gewichtsteilen Octadecen-9,10-diol-(l,12) und 41,1 Gewichtsteilen Trimethylolhexan
werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit 244 Gewichtsteilen l,3-Diisopropylbenzol-4,6-diisocyanat
in 145 Gewichtsteilen Testbenzin umgesetzt. Dazu werden bei 100° C in 2 Stunden 108 Gewichtsteile
m-Kresol zugetropft und 1 Stunde nachgerührt. Der NCO-Gehalt der Lösung beträgt 6,4% (Summe
aus freien und mit m-Kresol verkappten Isocyanatgruppen).
65,6 Gewichtsteile dieser Lösung und 82,6 Gewichtsteile einer 40%igen in Toluol gelösten Polyhydroxyverbindung,
wie sie im Beispiel 1 beschrieben ist, werden gemischt. Es entsteht eine klare Lösung, die,
auf einer Unterlage verstrichen, nach 2stündigem Trocknen bei 180 bis 200° C einen klären, harten
Film ergibt.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Flächengebilden
aus Verbindungen mit mehreren reaktionsfähigen Wasserstoffatomen und Dialkylbenzol-diisocyanaten,
die in o-Stellung zu jeder NCO-Gruppe einen Alkylsubstituenten aufweisen, dadurch ge
kennzeichnet, daß als Dialkylbenzol-diisocyanate Umsetzungsprodukte aus mehrwertigen Alkoholen
mit einem Überschuß an 1,3-Diisopropylbenzol-4,6-diisocyanat
verwendet werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzungsprodukte in
Form ihrer die NCO-Gruppen erst in der Wärme in Freiheit setzenden Isocyanatabspalter verwendet.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 015 221.
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 015 221.
In Betracht gezogene ältere Patente:
Deutsches Patent Nr. 1 068 461.
Deutsches Patent Nr. 1 068 461.
© 109 617/462 6.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF29049A DE1108902B (de) | 1959-07-29 | 1959-07-29 | Verfahren zur Herstellung von Flaechengebilden |
FR834097A FR1270143A (fr) | 1959-07-29 | 1960-07-27 | Procédé de fabrication de produits minces, par exemple des films, feuilles, enduits et analogues |
GB2631860A GB901078A (en) | 1959-07-29 | 1960-07-28 | Process for the production of sheet formations from polyisocyanates |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF29049A DE1108902B (de) | 1959-07-29 | 1959-07-29 | Verfahren zur Herstellung von Flaechengebilden |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1108902B true DE1108902B (de) | 1961-06-15 |
Family
ID=7093134
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF29049A Pending DE1108902B (de) | 1959-07-29 | 1959-07-29 | Verfahren zur Herstellung von Flaechengebilden |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1108902B (de) |
GB (1) | GB901078A (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1292776B (de) * | 1962-08-24 | 1969-04-17 | Pruef Und Forschungsinstitut F | Verfahren zur Zurichtung von Leder zur Direktverklebung bei der Schuhherstellung |
DE1300278B (de) * | 1962-05-30 | 1969-07-31 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen in einem organischen Loesungsmittel |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1015221B (de) * | 1954-05-13 | 1957-09-05 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von lichtechten Flaechengebilden durch gegebenenfalls zweistufige Umsetzung von freie Hydroxylgruppen enthaltenden Polyestern mit Polyisocyanaten |
-
1959
- 1959-07-29 DE DEF29049A patent/DE1108902B/de active Pending
-
1960
- 1960-07-28 GB GB2631860A patent/GB901078A/en not_active Expired
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB901078A (en) | 1962-07-11 |
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