DE1100013B - Process for the continuous production of low molecular weight, non-resinous condensation products from carbonyl compounds - Google Patents

Process for the continuous production of low molecular weight, non-resinous condensation products from carbonyl compounds

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Description

Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von niedermolekularen, nicht harzartigen Kondensationsprodukten aus Carbonylverbindungen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von niedermolekularen, nicht harzartigen Kondensationsprodukten durch Kondensation von Aldehyden bzw. Ketonen untereinander oder von Ketonen mit Aldehyden in Gegenwart von Kondensationsmitteln. Process for the continuous production of low molecular weight, non-resinous condensation products from carbonyl compounds Invention is a process for the continuous production of low molecular weight, non-resinous condensation products through condensation of aldehydes or ketones with one another or of ketones with aldehydes in the presence of condensing agents.

Durch Einwirkung von Kondensationsmitteln, wie z.B. Alkalien oder Säuren, auf Aldehyde und Ketone bei erhöhter Temperatur lassen sich Methylolverbindungen bzw. ungesättigte Carbonylverbindungen herstellen. Die Reaktionszeiten sind meistens sehr lang, und außerdem verläuft die Kondensation häufig in mehreren Stufen mit unterschiedlichen Bedingungen, so daß man die Herstellung der Kondensationsprodukte bisher meist chargenmäßig in großen Rührwerken vorgenommen hat. By the action of condensation agents such as alkalis or Acids, aldehydes and ketones at elevated temperature can be methylol compounds or produce unsaturated carbonyl compounds. The response times are mostly very long, and in addition, the condensation often takes place in several stages different conditions, so that one can produce the condensation products up to now mostly carried out in batches in large agitators.

Es ist schon bekanntgeworden, die Herstellung von Pentaerythrit durch Kondensation von Formaldehyd mit Acetaldehyd in Gegenwart alkalischer Stoffe kontinuierlich durchzuführen. Diese Verfahren sind ebenfalls mit einem relativ großen Zeitaufwand verbunden und erfordern außerdem noch einen großen apparativen Aufwand. Die Durchmischung der Reaktionskomponenten erfolgt mittels einer Rührvorrichtung oder anderer Einrichtungen in der Reaktionskammer oder aber vor dem Eintritt in die Reaktionskammer, die mit einer Anzahl halbkreisförmiger Widerstandskörper ausgestattet ist, mit einer Kreiselpumpe. It has already become known through the production of pentaerythritol Continuous condensation of formaldehyde with acetaldehyde in the presence of alkaline substances perform. These procedures are also relatively time-consuming connected and also require a large amount of equipment. The mixing the reaction components is carried out by means of a stirring device or other equipment in the reaction chamber or before entering the reaction chamber, which with a number of semicircular resistance bodies is equipped with a centrifugal pump.

Es sind auch schon kontinuierliche Verfahren zur Herstellung von Aldol beschrieben worden. Bei diesen bekannten Verfahren wird die Kondensation des Acetaldehyds in Gegenwart von Alkalien unter Kreislaufführung durchgeführt, um eine Verdünnung und eine innige Durchmischung des Katalysators und der Reaktionsteilnehmer zu bewirken, ferner um örtliche Überhitzungen und eine örtliche Überdosierung des Katalysators zu vermeiden, die eine Harzbildung verursachen würde. Zwecks Erzielung höherer Ausbeuten läßt man das aus dem Reaktionsraum abgezogene Reaktionsgemisch in einer zweiten Apparatur weiterreagieren. There are already continuous processes for the production of Aldol has been described. In these known processes, the condensation of the Acetaldehyde carried out in the presence of alkalis with circulation to a Dilution and thorough mixing of the catalyst and the reactants to cause, also to local overheating and local overdosing of the Avoid catalyst that would cause resin formation. In order to achieve The reaction mixture withdrawn from the reaction space is left in higher yields continue to react in a second apparatus.

Diese Verfahren erfordern einen hohen apparativen Aufwand und relativ lange Reaktionszeiten. Die Ausbeuten liegen bei 60 bis 70 0/,.These methods require a high outlay in terms of equipment and relatively long response times. The yields are from 60 to 70%.

Nach einem anderen bekannten Verfahren werden zur Herstellung von Aldol Acetaldehyd und der alkalische Kondensationskatalysator kontinuierlich in eine mit Platten ausgestattete Reaktionskammer geleitet. Diese Platten sind mit den üblichen Überläufen versehen, die den Durchgang der Flüssigkeit von Platte zu Platte gestatten, anstatt mit Fraktionierbodenglocken sind sie mit einfachen Dampfdurchtritten versehen, die den freien Durchgang des bei der Aldolisierung entstehenden Kondensats zu einem Kondensator ermöglichen. Der Acetaldehyd und Katalysator werden nicht länger als 5 Minuten bei einer Temperatur von 30 bis 45"C in dem Reaktionsraum belassen. Der nicht umgesetzte Acetaldehyd wird kondensiert und in den Reaktionsraum zurückgeführt. Mit einem hohen apparativen Aufwand werden nur Ausbeuten von 15 bis 350/o erzielt. According to another known method for the production of Aldol acetaldehyde and the alkaline condensation catalyst continuously in a reaction chamber equipped with plates. These panels are with the usual overflows, which allow the passage of the liquid from plate to Allow plate, instead of using fractionation bottom bells, they are with simple steam passages provided that the free passage of the condensate formed during the aldolization to allow a capacitor. The acetaldehyde and catalyst are no longer as Leave for 5 minutes at a temperature of 30 to 45 "C in the reaction space. The unreacted acetaldehyde is condensed and returned to the reaction chamber. With a high outlay on equipment, only yields of 15 to 350 / o are achieved.

Es wurde nun gefunden, daß man niedermolekulare, nicht harzartige Kondensationsprodukte ohne Kreislaufführung mit einem erheblich geringen apparativen Aufwand und in wesentlich kürzeren Reaktionszeiten unter Erzielung guter Ausbeuten herstellen kann, wenn man die Reaktionsteilnehmer vor dem Eintritt in das Reaktionsgefäß in einer Mischdüse momentan innig durchmischt, wobei ein, mehrere oder alle Reaktionsteilnehmer vor dem Eintritt in die Mischdüse so aufgeheizt werden, daß sich im Augenblick der Mischung die erforderliche Reaktionstemperatur einstellt. Wenn nur ein Reaktionspartner vor dem Eintritt in die Mischdüse aufgeheizt wird, ist es daher erforderlich, ihn auf eine über der Reaktionstemperatur liegenden Temperatur aufzuheizen. Dadurch, daß im Augenblick der innigen Durchmischung sofort die Reaktionstemperatur erreicht wird, setzt die Reaktion spontan ein und verläuft in sehr kurzer Zeit. Bei dieser kontinuierlichen Arbeitsweise wird eine örtliche Überdosierung des Kondensationsmittels vermieden. Es werden bei einem einmaligen Durchsatz mit einem erheblich geringeren apparativen Aufwand als bei den bekannten Verfahren bei einer Reaktionszeit von etwa 10 bis 30 Sekunden Ausbeuten von 65 bis 7001, erzielt. It has now been found that low molecular weight, non-resinous Condensation products without circulation with a considerably small amount of equipment Effort and in significantly shorter reaction times while achieving good yields can be produced if you have the reactants before entering the reaction vessel intimately mixed in a mixing nozzle momentarily, with one, several or all of the reactants before entering the mixing nozzle are heated so that at the moment the Mixture adjusts the required reaction temperature. If only one reactant is heated before entering the mixing nozzle, it is therefore necessary to him to be heated to a temperature above the reaction temperature. Through this, that at the moment of thorough mixing the reaction temperature is reached immediately the reaction starts spontaneously and takes a very short time. At this continuous operation is a local overdose of the condensing agent avoided. There will be a one-time throughput with a significantly lower outlay in terms of apparatus than in the case of the known processes with a reaction time of about 10 to 30 seconds yields of 65 to 7001 achieved.

Bei Anwendung geringer Mengen von Kondensationsmitteln wird dieses zweckmäßig einem der Reaktionspartner vor Eintritt in die- Mischdüse- zudosiert. Die Reaktion kann bei Normaldruck ausgeführt werden. Es empfiehlt sich aber und ist in manchen Fällen wegen der Höhe der zu wählenden Temperatur sogar geboten, bei mittleren Drücken zu arbeiten. Die Anwendung mittlerer Drücke bewirkt im allgemeinen einen schnelleren Ablauf der Reaktion.If small amounts of condensation agent are used, this becomes expediently one of the reactants before entering the mixing nozzle metered in. The reaction can be carried out at normal pressure. It is advisable but and in some cases is due to the level of the temperature to be selected required to work at medium pressures. The application of medium pressures causes generally a faster course of the reaction.

Das Verfahren wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert: Beispiel 1 Unter einem Druck von 20 atü wird Methyläthylketon aus einem VorratstankA mittels der Pumpe in das Gefäß G gepumpt, in dem es während des Durclifließens auf 95 bis 1100 C aufgeheizt wird. Das aufgeheizteMethyläthylketon gelangt dann in die Mischdüse H. Aus dem Vorratstank B wird 30010ges wäßriges Formalin mittels der Pumpe E zur Mischdüse H gepumpt. Zwischen der Pumpe E und der MischdüseH wird dem Formalin 1,5 cm3 100/ige Natronlauge pro Mol Formaldehyd aus dem Vorratsbehälter C mittels der Dosierpumpe F zugemischt. In der Mischdüse erfahren dann das aufgeheizte Methyläthylketon und das mit dem Kondensationsmittel versetzte Formalin eine rasche intensive Durchmischung und gelangen in den gut isolierten, aber nicht beheizten Reaktionsraum I. Dieser Reaktionsraum ist zweckmäßig so beschaffen, daß die Reaktionsmischung nur in Pfropfströmung hindurchtreten kann. The process is explained in more detail by the following examples: Example 1 Under a pressure of 20 atmospheres, methyl ethyl ketone is obtained from a storage tank A pumped into the vessel G by means of the pump, in which it rises during the flow 95 to 1100 C is heated. The heated methyl ethyl ketone then reaches the Mixing nozzle H. 30010ges aqueous formalin is obtained from storage tank B by means of the pump E is pumped to the mixing nozzle H. Between the pump E and the mixing nozzle H the formalin 1.5 cm3 of 100% sodium hydroxide solution per mole of formaldehyde from the storage container C by means of the metering pump F mixed. Then experience the heated methyl ethyl ketone in the mixing nozzle and the formalin mixed with the condensing agent is rapidly and intensively mixed and get into the well-insulated but not heated reaction space I. This The reaction space is expediently designed so that the reaction mixture is only in plug flow can pass through.

Die Größe des Reaktionsraumes richtet sich nach der erforderlichen Reaktionszeit. Nach Verlassen des Reaktionsraumes wird die Reaktionsmischung entspannt und mit verdünnter Schwefelsäure neutralisiert. Das Molverhältnis von Formaldehyd und Methyläthylketon beträgt 1: 5,6. Die Reaktionszeit beträgt 10 Sekunden. Die Temperatur im Reaktionsraum liegt bei etwa 700 c. Die Ausbeute beträgt etwa 70°/0 an 2-Methylolbutanon-3, bezogen auf eingesetzten Formaldehyd.The size of the reaction space depends on the required Reaction time. After leaving the reaction space, the reaction mixture is depressurized and neutralized with dilute sulfuric acid. The molar ratio of formaldehyde and methyl ethyl ketone is 1: 5.6. The response time is 10 seconds. the The temperature in the reaction space is around 700 c. The yield is about 70% of 2-methylolbutanone-3, based on the formaldehyde used.

Beispiel 2 Unter einem Druck von etwa 16 atü wird Methyläthylketon auf 123 bis 1240 C aufgeheizt und mit 30°/Oigem Formalin gemischt, das 2,5 cm3 100,ige Natronlauge pro Mol Formaldehyd enthält (Molverhältnis CH2O zu Keton = 1: 4,7). Die Temperatur im Reaktionsraum liegt bei etwa 90"C. Die Reaktionszeit beträgt 24 Sekunden. Auf die Neutralisation kann bei sofort anschließender Destillation verzichtet werden. Die Ausbeute beträgt etwa65 °/OMethylisopropenylketon, bezogen auf eingesetzten Formaldehyd. EXAMPLE 2 Methyl ethyl ketone is produced under a pressure of about 16 atm heated to 123 to 1240 C and mixed with 30% formalin, the 2.5 cm3 100 ige Sodium hydroxide solution contains per mole of formaldehyde (molar ratio CH2O to ketone = 1: 4.7). The temperature in the reaction space is about 90 ° C. The reaction time is 24 Seconds. Neutralization can be dispensed with if the distillation immediately follows will. The yield is about 65 ° / OMethyl isopropenyl ketone, based on the amount used Formaldehyde.

Beispiel 3 Unter einem Druck von 20 atü wird Cyclohexanon auf 800 C aufgeheizt und mit 300/,im Formalin gemischt, das 3,5 cm2 2 n-Natronlauge pro Mol Formaldehyd enthält (Molverhältnis Cyclohexanon zu Form- aldehyd 2: I).~^Nach Verlassen des Reaktionsraumes und Entspannen auf Normaldruck wird mit verdünnter Schwefelsäure neutralisiert. Die Temperatur im nicht beheizten Reaktionsraum beträgt etwa 500 C und die Verweilzeit im -Reaktionsraum 20 Sekunden. Die Ausbeute beträgt etwa 47°/0 2-Methylolcyclohexanon, bezogen auf eingesetzten Formaldehyd. Example 3 Cyclohexanone is raised to 800 under a pressure of 20 atm C and mixed with 300 /, in formalin, the 3.5 cm2 2 N sodium hydroxide solution per Contains mol of formaldehyde (molar ratio of cyclohexanone to aldehyde 2: I). ~ ^ After Leaving the reaction space and releasing it to normal pressure is carried out with dilute Sulfuric acid neutralized. The temperature in the unheated reaction space is about 500 C and the residence time in the reaction chamber 20 seconds. The yield is about 47% 2-methylolcyclohexanone, based on the formaldehyde used.

Beispiel 4 Unter einem Druck von 20 atü werden 2-Äthylhexaldehyd und eine 500/,ige Sodalösung auf 140 bis 150"C aufgeheizt und mit 300/,dem Formalin gemischt (Molverhältnis 2-Äthylhexaldehyd zu Formaldehyd zu Na2 C O3 3:13,5: 6). Nach dem Verlassen des Reaktionsraumes wird die organische Phase abgetrennt, mit heißem Wasser gewaschen und das resultierende 2-Äthyl-2-butylpropandiol-1,3 getrocknet. Die Temperatur im nicht beheizten Reaktionsraum liegt bei 90 bis 100"C. Example 4 2-Ethylhexaldehyde is obtained under a pressure of 20 atmospheres and a 500 /, soda solution heated to 140 to 150 "C and with 300 /, the formalin mixed (molar ratio of 2-ethylhexaldehyde to formaldehyde to Na2 C O3 3: 13.5: 6). After leaving the reaction space, the organic phase is separated off with washed with hot water and dried the resulting 2-ethyl-2-butylpropanediol-1,3. The temperature in the unheated reaction space is 90 to 100.degree.

Die Aufenthaltszeit im Reaktionsraum beträgt etwa 15 Sekunden.The residence time in the reaction space is about 15 seconds.

Beispiel 5 Unter einem Druck von 20 atü werden Benzaldehyd und Methyläthylketon auf 160"C aufgeheizt und mit konzentrierter Salzsäure gemischt (Molverhältnis Benzaldehydzu Methyläthylketon zu Salzsäure = 1: 1 : 2,5). Example 5 Benzaldehyde and methyl ethyl ketone are added under a pressure of 20 atmospheres heated to 160 "C and mixed with concentrated hydrochloric acid (molar ratio of benzaldehyde to Methyl ethyl ketone to hydrochloric acid = 1: 1: 2.5).

Die Temperatur im Reaktionsraum beträgt etwa 1000 C, die Aufenthaltszeit im Reaktionsraum etwa 30 Sekunden. Etwa 38°/o 3-Benzyliden-2-butanon und etwa 16 1, 5-Diphenyl-2-methyl-1 ,4-pentadien-on-(3), bezogen auf die eingesetzten Ausgangsstoffe, fallen an. The temperature in the reaction chamber is about 1000 C, the residence time in the reaction chamber for about 30 seconds. About 38 per cent. 3-benzylidene-2-butanone and about 16 1, 5-diphenyl-2-methyl-1, 4-pentadien-one- (3), based on the starting materials used, fall to.

PATENTANSPROCHE: 1. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von niedermolekularen, nicht harzartigen Kondensationsprodukten aus Carbonylverbindungen in Gegenwart von Kondensationsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man einen, mehrere oder die gesamten Reaktionspartner aufheizt, in einer Mischdüse mischt, kurzzeitig durch einen Reaktionsraum leitet und gegebenenfalls anschließend das Kondensationsmittel durch Zudosieren eines - Abpufferungsmittels abpuffert. PATENT CLAIMS: 1. Process for the continuous production of low molecular weight, non-resinous condensation products from carbonyl compounds in the presence of condensing agents, characterized in that one, several or heats up all of the reactants, mixes them in a mixing nozzle, briefly passes through a reaction chamber and optionally then the condensation agent buffers by adding a - buffering agent.

Claims (1)

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Aufheizung der Reaktionspartner so erfolgt, daß sich im Augenblick der Mischung die erforderliche Reaktionstemperatur einstellt. 2. The method according to claim 1, characterized in that the heating the reactant takes place in such a way that at the moment of mixing the required Adjusts reaction temperature. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation unter Druck durchführt. 3. The method according to claim 1 and 2, characterized in that one carries out the condensation under pressure. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 538 916; USA.-Patentschriften Nr.2376070, 2489608, 2463710, 2135063. Documents considered: German Patent No. 538 916; U.S. Patent Nos. 2376070, 2489608, 2463710, 2135063.
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