DE1049376B

DE1049376B - Verfahren zur Herstellung von Cyanafkylkohlenwasserstoffoxysilanen

Info

Publication number: DE1049376B
Application number: DENDAT1049376D
Authority: DE
Inventors: Buffalo N. Y. und Robert Yolland Mixer Palo Alto Calif. Victor Bird Jex (V. Sf. A.)
Original assignee: Union Carbide Corp
Current assignee: Union Carbide Corp
Publication date: 1959-01-29

Description

DEUTSCHES //KSK^ PATENTAMT

kl. 12 ο 26/03

INTERNAT. KL. C 07 f

AUSLEGESCHRIFT 1049 376

C07F

7/10

U 4278 IVb/12 ο

ANMELDETAG 22. DEZEMBER 1956

HEKANNTMACHUMG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 2 9. J A N U A R 1 9 5 9

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Cyanalkylkohlenwasserstoffoxysilanen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Gemisch eines Alkalioder Erdalkalicyanids und eines Chloralkylkohlenwasserstoffoxysilans der Formel

R„

worin A eine Mono-, Di- oder Trichloralkylgruppe, die am /^-Kohlenstoffatom nicht mit Chlor substituiert ist, R eine Kohlenwasserstoffgruppe und Z eine Kohlenwasserstoff oxygruppe darstellt, m eine ganze Zahl von 1 bis 3, η eine ganze Zahl von 0 bis 2 und die Summe von m und η nicht weniger als 1 und nicht mehr als 3 beträgt, in einem Dialkylacylamid-Lösungsmittel zwischen 0 und 200⁰C unter im wesentlichen wasserfreien Bedingungen reagieren läßt.

/5-Chloralkylkohlenwasserstoffoxysilane können nicht verwendet werden, da diese nicht mit einem Metallcyanid unter Ersatz des Chloratoms an dem ^-Kohlenstoffatom durch eine Cyangruppe reagieren.

Die in der Formel mit A bezeichneten Chloralkylgruppen sind Monochloralkylgruppen sowie Polychloralkylgruppen, z. B. a-Chloralkylgruppen, wie Chlormethyl-, a-Chloräthyl-, a-Chlorpropyl-, a-Chlorbutyl- oder a-Chlorpentylgruppen, y-Chloralkylgruppen, wie z. B. y-Chlorpropyl-, y-Chlorbutyl-, y-Chlorisobutyl-, y-Chlorpentyl- oder y-Chlorhexylgruppen, d-Chloralkylgruppen, wie ö-Chlorbutyl-, ö-Chlorpentyl-, ό-Chlorhexyl- oder (5-Chlorheptylgruppen, ε-Chloralkylgruppen, wie ε-Chlorpentyl-, ε-Chlorhexyl- oder e-Chlorheptylgruppen. Ferner ot.y-Dichlorpropyl-, y.y-Dichlorpropyl-, y,cS-Dichlorbutyl- oder y,(5-Dichlorpentyl-, sowie α,γ,γ - Trichlorpropyl-, y,(5,(5-Trichlorbutyl-, α,γ,ö-Trichlorbutyl- oder γ,δ,ε-Τή-chlorpentylgruppen. Vorzugsweise enthält die an das Siliciumatom des Ausgangssilans gebundene Chloralkylgruppe oder -gruppen nicht mehr als 2 Chloratome je Gruppe.

Die in der obigen Formel durch R gekennzeichneten Kohlenwasserstoffgruppen sind unter anderem gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppen oder auch aromatische Kohlenwasserstoffgruppen, wie die Alkylgruppen, z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- oder Pentylgruppen, die Cycloalkylgruppen, wie die Cyclopentyl- oder Cyclohexylgruppe, oder die substituierten Cycloalkylgruppen, wie die Methylcyclopentyl- oder Methylcyclohexylgruppe. Beispiele für aromatische Kohlenwasserstoffgruppen sind die Arylgruppen, wie Phenyl- oder Naphthylgruppen, sowie die substituierten Phenyl- und Naphthylgruppen, wie die Toluyl-, Äthylphenyl- oder Methylnaphthylgruppe. Beispiele für die durch Z gekennzeichneten Kohlenwasserstoffoxygruppen sind die Verfahren zur Herstellung von
Cyanalkylkohlenwasserstoffoxysilanen

Anmelder:

Union Carbide Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)

Vertreter: Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls

und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,

Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2

Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 23. Dezember 1955

Victor Bird Jex, Buffalo, N. Y.,

und Robert Yolland Mixer, Palo Alto, Calif. (V. St. Α.), sind als Erfinder genannt worden

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Alkoxygruppen und die Aryloxygruppen, wie die Meth-

oxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Butoxy- oder Phenoxygruppe.

Die für die Reaktion mit dem Chloralkylkohlenwasser-

stoffoxysilan zu verwendenden Metallcyanide sind die

Alkali- oder Erdalkalicyanide. Vorzugsweise verwendet man Alkalicyanide, z. B. Natrium- oder Kaliumcyanid. Bei dem Verfahren nach der Erfindung zu verwendende Erdalkalicyanide sind z. B. Bariumcyanid oder Calciumcyanid.

Die Ausgangsstoffe können, in chemisch äquivalenten Mengen, bezogen auf den Cyanid- und den Chlorgehalt verwendet werden. Es ist jedoch zweckmäßig, das Metallcyanid in einer größeren Menge zuzugeben, z. B. in der 1,5- bis 4fachen Menge.

Die Reaktion erfolgt in Gegenwart von Dialkylacyl-

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amiden, welche folgende Strukturformel aufweisen:
RT-C-NR¹¹R'"'

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Hierbei bedeutet R' eine ein-, zwei- oder dreiwertige gesättigte oder ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe, vorzugsweise eine Alkyl-, Alkylen- oder eine Alkenylengruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, R" und R'" Alkylgruppen, vorzugsweise Methyl-, Äthyl- oder Propylgruppen, und y 1 oder 2 oder 3. Solche Verbindungen sind beispielsweise Ν,Ν-Dimethylformamid, N,N-Diäthylformamid, Ν,Ν-Dipropylformamid, N,N-Dimethylacetamid, Ν,Ν-Diäthylpropionsäureamid, N,N,N',N'-Te-

tramethylmalonsäureamid, Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetramethyl-

a - äthylmalonsäureamid, Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetramethylglutarsäureamid, Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetramethylbernsteinsäureamid, Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetramethylfumarsäureamid oder Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetramethylitaconsäureamid. Bevorzugt werden jedoch die Dialkylformamide.

Einer der Vorteile bei der Verwendung der Dialkylacylamide als Lösungsmittel ist die gute Löslichkeit der als Ausgangsstoffe verwendeten Metallcyanide in ihnen. Im Vergleich hierzu ist die Löslichkeit der entsprechenden Metallchloride in den gleichen Lösungsmitteln verhältnismäßig schlecht. Solche extremen Löslichkeitsunterschiede ermöglichen es, die Reaktion leicht zu Ende zu führen. Die unten angeführte Tabelle, deren Werte durch halbquantitative Untersuchungen ermittelt wurden, soll die Löslichkeitsunterschiede typischer, als Ausgangsstoffe verwendeter Metallcyanide und der bei der Reaktion entstehenden entsprechenden Metallchloride in N₁N-Dimethylformamid zeigen.

Löslichkeit in N,N-Dimethylformamid

g/100 cm³

Kaliumcyanid 0,22

Natriumcyanid 0,76

Kaliumchlorid weniger als 0,05

Natriumchlorid weniger als 0,05

Die verwendete Lösungsmittelmenge sollte so groß sein, daß die Chloralkylkohlenwasserstoffoxysilane, die in der Regel mit dem Lösungsmittel in allen Teilen mischbar sind, gelöst werden. Es hat sich herausgestellt, daß Lösungsmittelmengen von 20 bis 100 Teilen auf je 100 Teile der gesamten Ausgangsstoffe vorteilhaft sind.

Die Reaktion kann man zwischen 0 und 200⁰C durchführen. Zu beachten ist nur, daß die Zersetzungstemperaturen der Reaktionspartner nicht erreicht werden. Vorzugsweise wendet man eine Temperatur im Bereich von 25 bis 175° C an. Bei Durchführung des Verfahrens erhitzt man das Reaktionsgemisch am besten auf seinen Siedepunkt und hält es dort während der Reaktionsdauer unter vollständigem Rückfluß.

Die Reaktion kann durch die folgende Reaktionsgleichung am Beispiel von Natriumcyanid und y-Chlorpropyltriäthoxysilan wiedergegeben werden.

HHH
NaCN + Cl-C —C-C--Si(OC₂H₅)₃ >

i I

HHH

> NC-C-C-C-Si(OC₂H₅

HHH

NaCl

In dem Maß, in dem die Reaktion fortschreitet, nimmt die Konzentration der in dem Reaktionsgemisch vorliegenden Ausgangsstoffe ab, während die Konzentration der Endprodukte zunimmt. Bei Verwendung der Lösungsmittel nach der Erfindung und von Cyankali als Ausgangsstoff, fällt im Verlauf der Reaktion Kaliumchlorid aus, und alles noch vorhandene nicht gelöste Kaliumcyanid geht etwa in gleicher Geschwindigkeit, in der das Kaliumchlorid ausfällt, in Lösung.

Die Reaktion zwischen dem Alkali- bzw. Erdalkalicyanid und dem Chloralkylkohlenwasserstoffoxysilan in Gegenwart eines Dialkylacylamids führt man wegen der leichten Hydrolysierbarkeit der Cyan- und der Alkoxygruppe unter praktisch wasserfreien Bedingungen durch.

Die Anwesenheit von Feuchtigkeit in einer Menge von 2 oder 3% vom Gewicht des Ausgangsstoffes hemmt jedoch weder die Reaktion vollständig noch zersetzt sie die Reaktionsteilnehmer. Zum Trocknen der Ausgangs-Stoffe kann man diese gegebenenfalls vorher über wasserfreies Calciumsulfat leiten.

Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Cyanalkylkohlenwasserstoffoxysilane finden insbesondere Verwendung als Ausgangsstoffe bei der Herstellung stickstoff- und siliciumhaltiger Schlichten für Glasfaserstoffe. Insbesondere kann man die Cyanalkylsilane mit mindestens einer Alkoxy- oder Aryloxygruppe am Siliciumatom so hydrieren, daß man die entsprechenden Aminoalkylaikoxysilane bzw. Aminoalkylaryl-

oxysilane erhält, die als Schlichten für Glasfaserstoffe in Verbindung mit Epoxy-, Phenol- und Melaminkondensationsharzen bei der Herstellung von Glasfaserschichtstoffen sehr gut geeignet sind.

Die erfindungsgemäß hergestellten Cyanalkylkohlenwasserstoffoxysilane können auch durch Hydrolyse in die entsprechenden Cyanalkylpolysiloxane übergeführt werden.

Beispiel 1

In ein mit Rückflußkühler versehenes Gefäß wurden 0,41 Mol (99,7 g) y-Chlorpropyltriäthoxysilan, 0,82 Mol (60 g) wasserfreies Cyannatrium und 250 cm³ (236 g) wasserfreies Ν,Ν-Dimethylformamid gegeben. Das Gemisch wurde dann 6 Stunden unter vollständigem Rückfluß auf seine Siedetemperatur (155° C) erhitzt. Nach dem Erhitzen wurde der Gefäßinhalt gekühlt und durch Kieselgur filtriert, um die ausgeschiedenen Stoffe zu beseitigen. Das Filtrat wurde dann in ein Gefäß mit Fraktionierkolonne übergeführt und unter vermindertem Druck destilliert. Man erhielt als Destillat 84 g eines Produktes mit einem Siedebereich von 79 bis 8O⁰C bei 0,6 mm Hg. Dieses Produkt wurde mittels seines Siedepunktes, seiner Dichte und seines Refraktionsindex bei 25° C (df = 0,961, < = 1,4152) als y-Cyanpropyltriäthoxysilan identifiziert. Andere Identifizierungsverfahren für das erhaltene y-Cyanpropyltriäthoxysilan waren unter anderem eine Infrarotspektralanalyse und eine Elementaranalyse auf Kohlenstoff, Silicium und Stickstoff und die Bestimmung der Molrefraktion des Produktes.

Analyse von y-Cyanpropyltriäthoxysilan

Gefunden C 51,8, Si 12,0, N 6,3;

berechnet C 51,9, Si 12,1, N 6,1.

Molrefraktion

Gefunden 60,33

berechnet .... 59,95

Die erhaltenen 84 g y-Cyanpropyltriäthoxysilan entsprechen einer 88°/_oigen Ausbeute, bezogen auf das verwendete y-Chlorpropyltriäthoxysilan.

Beispiel 2

In einen 500-cm³-Dreihalskolben mit Thermometer, mechanischem Rührer und Rückflußkühler wurden 0,75 Mol (37 g) wasserfreies Natriumcyanid und 100 cm³ (94,5 g) wasserfreies Ν,Ν-Dimethylformamid gegeben.

Dann führte man in das Gefäß aus einem Tropftrichter 0,48 Mol (101,4 g) Chlormethyltriäthoxysilan zu. Während der tropfenweisen Zugabe, die etwa eine halbe Stunde beanspruchte, wurde der Gefäßinhalt beständig gerührt.

Nach der Zugabe wurde das Reaktionsgemisch unter kontinuierlichem Rühren etwa 2 Stunden auf etwa 100° C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde dann auf Zimmertemperatur abgekühlt und durch Kieselgur

filtriert, um die Feststoffe zu beseitigen Das Fütrat wurde dann in em mit einer Fraktionierkolonne versehenes Gefäß übergeführt und unter vermindertem Druck destilliert Man erhielt als Destillat 39 g eines bei 58 bis 59° C unter einem Druck von 0,1 mm siedenden Produktes. Es hatte einen Refraktionsindex n" = 1,4204, eine Dichte df von 0,988 und wurde mittels Infrarotspektroskopie und Elementaranalyse als Cyanmethyltnathoxysilan identifiziert

Analyse von Cyanmethyltriathoxysilan
Gefunden C 45,7, Si 13,0, N 7,3,

berechnet C 47,26, Si 13,8, N 6,89

Die erhaltenen 39 g Cyanmethyltriathoxysilan entsprachen einer 41°/₀igen Ausbeute, bezogen auf das verwendete Chlormethvltriathoxysilan

Beispiel 3

In einen 500-cm³-Dreihalskolben mit Ihermometer, mechanischem Ruhrer und Ruckflußkuhler wurden 1,5 Mol (73 g) wasserfreies Natnumcyanid und 100 cm³ (94,5 g) wasserfreies Ν,Ν-Dimethylformamid gegeben Das Gemisch wurde langsam gerührt und dabei wurden langsam 0,5 Mol (120,4 g) a-Chlorpropyltriathoxysilan zugegeben Wahrend der Zugabe stieg die Temperatur des Gefaßmhalts von 25 auf 45° C Das Reaktionsgemisch wurde unter bestandigem Ruhren etwa 5 Stunden bei vollständigem Ruckfluß auf seme Siedetemperatur von etwa 155° C erhitzt Das Reaktionsgemisch wurde dann auf Zimmertemperatur abgekühlt und zur Beseitigung der Feststoffe durch Kieselgur filtriert Das Fütrat wurde dann in ein mit einer Fraktionierkolonne versehenes Gefäß übergeführt und unter vermindertem Druck destilliert Als Destillat erhielt man 20 g a-Cyanpropyltnathoxysilan mit einem Siedepunkt von 75 bis 76° C bei 0,1 mm Hg Dies entspricht einer 17°/_oigen Ausbeute, bezogen auf das verwendete a-Chlorpropyltriathoxysilan

Beispiel 4

Wie im Beispiel 1 wurde ein Gemisch von 2,0 Mol (481,6 g) y-Chlorpropyltnathoxysilan, 3,0 Mol (147,0 g) Cyannatnum und 300 cm³ (284 g) Ν,Ν-Dimethylformamid 18 Stunden unter vollständigem Ruckfluß auf semen Siedepunkt erhitzt Die Filtration des Reaktionsproduktes und die Destillation des Filtrats wurden, wie im Beispiel 1 beschrieben, durchgeführt Man erhielt 360 g y-Cyanpropyltriathoxysilan mit einem Siedepunkt von 74 bis 75° C bei 0,25 mm Hg, einer Dichte df von 0,960 und einem Refraktionsmdex n% von 1,4154

Analyse von y-Cyanpropyltriathoxysilan

Gefunden C 51,8, H 9,1, Si 12,0, N 6,3,

berechnet . C 51,9, H 9,2, Si 12,1, N 6,1

Beispiel 5

In einen 500-cm³-Dreihalskolben mit Ruhrer, Thermometer und Ruckflußkuhler wurden 0,16 Mol (40,1 g) (5-Chlorbutyltriathoxysilan, 0,30 Mol (15 g) wasserfreies Natnumcyanid und 100 cm³ (94,5 g) wasserfreies N,N-Dimethylformamid gegeben Das Gemisch wurde dann auf semen Siedepunkt von etwa 160° C 5 Stunden unter vollständigem Ruckfluß erhitzt Danach wurde der Gefaßmhalt auf Zimmertemperatur abgekühlt und zur Beseitigung von Feststoffen durch Kieselgur filtriert Das Fütrat w urde in einem mit Fraktionierkolonne versehenen Gefäß destilliert Als Destillat erhielt man 30 g eines bei 83 bis 85° C und 0,7 mm Hg siedenden Produktes Dieses hatte eine Dichte von df = 0,956 und einen Refraktionslndex w*^s - 1,4207

\nalyse von o-Cyanbutyltnathoxysilan

Gefunden C 53,5, H 9,8, Si 11,0, N 6,2,

berechnet C 53,84, H 9,45, Si 11,44, N 5,71

Die erhaltenen 30 g <5-Cyanbutyltnathoxysilan entsprachen einer 78°/_oigen Ausbeute, bezogen auf das verwendete (S-Chlorbutyltriathoxysilan

Beispiel 6

t5 In em mit Ruhrer, Thermometer und Ruckflußkuhler versehenes Gefäß wurden 0,5 Mol (90,3 g) y-Chlorpropyldimethylathoxysilan, 1,0 Mol (49 g) wasserfreies Natnumcyamd und 150 cm³ (140 g) Ν,Ν-Dimethylformamid gegeben Das Gemisch wurde unter Ruhren auf semen Siedepunkt (etwa 150° C) 6 Stunden bei vollständigem Ruckfluß erhitzt Der Gefaßmhalt wurde auf Zimmertemperatur gekühlt und zur Beseitigung der Feststoffe filtriert Die beseitigten Feststoffe wurden mehrere Male mit Petrolather gewaschen, die Waschlaugen mit dem Filtrat vereinigt und das Gemisch wurde unter vermindertem Druck m einem Gefäß mit Fraktionierkolonne destilliert Man erhielt als Destillat 68,5 g y-Cyanpropyldimethylathoxysilan mit einem Siedepunkt von 115 bis 116° C bei 23 mm Hg y-Cyanpropyldimethylathoxysilan hat einen Refraktionsmdex von n% = 1,4236

Analyse von y-Cyanpropyldimethylathoxysilan
Gefunden C 55,5, H 9,6, N 8,1, OC₂H₅ 25,4,
berechnet C 56,0, H 10,0, N 8,2, OC₂H₀ 26,3

Beispiel 7

In einen 1-1-Dreihalsrundkolben mit Ruhrer, Ruckflußkuhler und Thermometer wurden 1,0 Mol (240,8 g) y-Chlorpropyltnathoxysilan, 1,5MoI (73,5 g) Natnumcyanid und 150 cm³ (135 g) Ν,Ν-Dimethylacetamid gegeben Das Gemisch wurde unter Ruhren 19 Stunden bei vollständigem Ruckfluß auf semen Siedepunkt von etwa 150° C erhitzt Der Gefaßmhalt wurde dann auf Zimmertemperatur gekühlt und zur Beseitigung der Feststoffe filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck zum Abdestilheren des Losungsmittels erhitzt Danach wurde das Produkt in einen mit einer Vigreaux-Kolonne versehenen Kolben übergeführt und unter vermindertem Druck destilliert Als Destillat erhielt man 151,5 gy-Cyanpropyltnathoxysilan mit einem Siedepunkt von 76 bis 78° C bei 0,3 mm Hg n* = 1,4152 Die erhaltenen 151,5 g y-Cyanpropyltriathoxysilan entsprachen einer 66°/„igen Ausbeute, bezogen auf das verwendete y-Chlorpropyltnathoxysilan

Beispiel 8

In einen 1-1-Dreihalsrundkolben mit Ruhrer, Ruckflußkuhler und Thermometer wurden 1,0 Mol (240,8 g) y-Chlorpropyltnathoxysilan, 1,5MoI (73,5 g) Natrmmcyamd und 150 cm³ (136 g) Ν,Ν-Diathylformamid eingeführt Das Gemisch wurde 19 Stunden unter Ruhren bei einer Temperatur zwischen 145 und 150° C gehalten Der Gefaßmhalt wurde dann auf Zimmertemperatur abgekühlt und zur Beseitigung der Feststoffe filtriert und das Filtrat /um Verdampfen des Losungsmittels unter vermindertem Druck erhitzt Nach Beseitigung des Losungsmittels wurde das Produkt m em mit einer Vigreaux-Kolonne versehenes Gefäß eingeführt und unter vermindertem Druck destilliert \ls Destillat erhielt man

Claims

104,1 g y-Cyanpropyltriäthoxysilan mit einem Siedepunkt von 83 bis 86° C bei 0,8 bis 1,2 mm Hg. η% = 1,4152. Bis-(cyanalkyl)-hydrokohlenwasserstoffoxysilane, Tris-(cyanalkyl)-kohlen wasserstoff oxysilane und Poly cyanalkylkohlenwasserstoffoxysilane sowie deren entsprechende Chlorsilane werden ebenfalls nach den oben beschriebenen Verfahren hergestellt. Beispielsweise stellt man Bis-(o-cyanbutyl)-diäthoxysilan durch Reaktion von 1,5 Mol (97 g) Kaliumcyanid, bezogen auf den Cyanidinhalt desselben, mit 0,5 Mol (150,5 g) Bis-(<5-Chlorbutyl)-diäthoxysilan, in 150 cm3 (136 g) N,N-Diäthylformamid her. Tris-(<5-cyanbutyl)-äthoxysilan stellt man durch Reaktion von 1,5 Mol (73,5 g) Natriumcyanid, bezogen auf den Cyanidgehalt desselben, mit 1Z3MoI (115,8 g) Tris-(o-chlorbutyl)-äthoxysilan, in 100 cm3 (90,6 g) N,N-Diäthylformamid her. In gleicher Weise stellt man y,o-Dicyanbutyldiäthoxysilan durch Reaktion von 1,5 Mol (97 g) Kaliumcyanid mit 1I2Mol (144,5 g) y ,(S-Dichlorbutyltriäthoxysilan in 100 cm3 (90,6 g) N1N-Diäthylformamid her. Beispiel 9 In einen 500 ml fassenden Dreihalskolben, der mit einem Kondensor, Rührwerk, Thermometer und einem Heizmantel versehen war, wurden 203 g (0,78 Mol) 3,4-Dichlorbutylmethyldiäthoxysilan, 90 g (1,8MoI) Natriumcyanid, 200 ml (181 g) Dimethylformamid und 2 g (1 Gewichtsprozent des Alkoxysilans) Kaliumjodid als Reaktionsbeschleuniger gegeben. Diese Mischung wurde 16 Stunden lang bei 160° C zum Rückfluß erhitzt, dann gekühlt, mit Filterhilfe gefiltert und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Die Destillation des Rückstands durch eine 50-cm-Vigreaux-Kolonne ergab eine niedrige, 7molprozentige Ausbeute des Dicyanderivats. Siedepunkt: 170° C/1,0 mm Hg; n% 1,4510 NCCH2CHCNCH2CH2Si(CH3)(OC2 H5)2 Berechnet .... N 11,6; gefunden N 10,8. P \ T E N T \ N S P R Ü C. H E :

1. Verfahren zur Herstellung von Cyanalkylkohlenwasserstoffoxysilanen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch eines Alkali- oder Erdalkalicyanids und eines Chloralkylkohlenwasserstoffoxysilans der Formel:

Aj_n 51Z4 _ _m _ „

worin A eine Mono-, Di- oder Trichloralkylgruppe darstellt, die am ^-Kohlenstoffatom nicht mit Chlor substituiert ist, R eine Kohlen wasserst off gruppe und Z eine Kohlenwasserstoffoxygruppe darstellt, m eine ganze Zahl von 1 bis 3, η eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist und die Summe von m und η nicht weniger als 1 und nicht mehr als 3 beträgt, in einem Dialkylacylamid-Lösungsmittel zwischen 0 und 200° C unter im wesentlichen wasserfreien Bedingungen reagieren läßt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Alkali- oder Erdalkalicyanid in einer Menge von 1,5 bis 4 Mol je Mol Chloralkylkohlenwasserstoffoxysilan verwendet.

3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Dialkylacylamid in einer Menge von 20 bis 100 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile Ausgangsmaterial verwendet.

4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion bei einer Temperatur von 25 bis 175° C durchführt.