DE10252978A1 - Chemisch inerter Haftkleber mit verbesserter Haftung, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung - Google Patents

Chemisch inerter Haftkleber mit verbesserter Haftung, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung Download PDF

Info

Publication number
DE10252978A1
DE10252978A1 DE10252978A DE10252978A DE10252978A1 DE 10252978 A1 DE10252978 A1 DE 10252978A1 DE 10252978 A DE10252978 A DE 10252978A DE 10252978 A DE10252978 A DE 10252978A DE 10252978 A1 DE10252978 A1 DE 10252978A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
meth
acrylate
polymer composition
acrylates
composition according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE10252978A
Other languages
English (en)
Inventor
Hansjörg Ander
Günter Holl
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lohmann GmbH and Co KG
Original Assignee
Lohmann GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lohmann GmbH and Co KG filed Critical Lohmann GmbH and Co KG
Priority to DE10252978A priority Critical patent/DE10252978A1/de
Priority to US10/534,347 priority patent/US20060052561A1/en
Priority to JP2004550904A priority patent/JP2006506476A/ja
Priority to PCT/EP2003/012116 priority patent/WO2004044021A2/de
Priority to CNB2003801031581A priority patent/CN100334121C/zh
Priority to EP03810955A priority patent/EP1560859A2/de
Priority to AU2003301964A priority patent/AU2003301964A1/en
Priority to KR1020057008499A priority patent/KR20050089003A/ko
Priority to TW092130778A priority patent/TWI289579B/zh
Publication of DE10252978A1 publication Critical patent/DE10252978A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06Polymers provided for in subclass C08G
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/14Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1802C2-(meth)acrylate, e.g. ethyl (meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1803C3-(meth)acrylate, e.g. (iso)propyl (meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1806C6-(meth)acrylate, e.g. (cyclo)hexyl (meth)acrylate or phenyl (meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1808C8-(meth)acrylate, e.g. isooctyl (meth)acrylate or 2-ethylhexyl (meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1811C10or C11-(Meth)acrylate, e.g. isodecyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate or 2-naphthyl (meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/20Esters of polyhydric alcohols or phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/34Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10Esters
    • C08F222/1006Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/06Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00Adhesives in the form of films or foils
    • C09J7/30Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
    • C09J7/38Pressure-sensitive adhesives [PSA]
    • C09J7/381Pressure-sensitive adhesives [PSA] based on macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09J7/385Acrylic polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2301/00Additional features of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2301/30Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier
    • C09J2301/302Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier the adhesive being pressure-sensitive, i.e. tacky at temperatures inferior to 30°C

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Adhesive Tapes (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft chemisch inerte Haftklebstoffe, die eine verbesserte Haftung auf polaren und semipolaren Substraten aufweisen, sowie deren Herstellung und Verwendung, insbesondere zur Herstellung von Haftklebebändern mit hoher Anfangshaftung (Tack) auf polaren und semipolaren Substraten.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Haftklebstoffe, die beständig gegenüber Chemikalien und Prozessadditiven sind sowie gleichzeitig eine verbesserte Haftung auf polaren und semipolaren Substraten, insbesondere auf Glas, aufweisen. Insbesondere betrifft die Erfindung die Herstellung von chemisch inerten Haftklebstoffen und deren Verwendung, insbesondere zur Herstellung von Haftklebebändern mit hoher Anfangshaftung (Tack) auf polaren und semipolaren Substraten wie Glas, Metall, Polycarbonat und ähnlichen Werkstoffen.
  • Die Anfangshaftung eines Haftklebebandes ist vom Substrat abhängig, auf das das Haftklebeband appliziert wird. Für Substrate mit polaren Oberflächen, wie Glas oder Metall, wird ein Wert für die Anfangshaftung von etwa 25 bis 30 N/25 mm, wie er mit den zurzeit üblichen Haftklebebändern auf Reinacrylatbasis erreicht werden kann, als hoch angesehen. Bei Substraten mit nicht polaren Oberflächen, wie Polyethylen oder Polypropylen, werden bereits Werte von mehr als 15 N/25 mm als hoch angesehen. Die zurzeit üblichen Haftklebebänder auf Reinacrylatbasis weisen eine Anfangshaftung auf Substraten mit nicht polaren Oberflächen auf, die im Bereich zwischen 5 und 12 N/25 mm liegt.
  • Haftklebebänder mit einem hohen Tack auf polaren Substraten finden in industriellen Prozessen breite Anwendung. Die für derartige Haftklebebänder verwendeten Haftklebstoffe bestehen üblicherweise aus Polyacrylaten oder Mischungen von Polyacrylaten mit Harzen (Tackifier). Die Polyacrylate werden durch radikalische Polymerisation von Mischungen monomerer Acrylate, wie beispielsweise Estern von Acrylsäure, Methylacrylsäure, Ethylacrylsäure, Butylacrylsäure und dergleichen, oder den Säuren selbst hergestellt. Die Polymerisation erfolgt in Lösungsmitteln mittels thermischer Aktivierung oder in Substanz mittels Aktivierung durch energiereiche Strahlung (W- oder EB-Härtung).
  • Zum Erreichen einer hohen Anfangsklebkraft (Tack) wird vorzugsweise Acrylsäure verwendet. Die hohe Anfangsklebkraft kommt hierbei durch die Wechselwirkung der stark polaren Carboxylgruppe der Acrylsäure mit den polaren oder semipolaren Substraten (Dipol-Dipol-Wechselwirkung, Wasserstoffbrückenbindungen) zustande.
  • Der Einsatz von Acrylsäure zum Erreichen einer hohen Anfangshaftung auf polaren Oberflächen ist jedoch mit gravierenden Nachteilen verbunden. Auf Grund des stark polaren Charakters der Acrylsäure zeigen diese Klebstoffe eine hohe Affinität zu polaren und semipolaren Lösemitteln. Eine Dauerexposition dieser Klebstoffe gegenüber polaren oder semipolaren Lösemitteln führt in der Regel zu einem Versagen der Klebeverbindung auf Grund von Quellung (kohäsives Versagen) oder Ablösung des Klebstoffs von der Oberfläche eines Substrats in Folge einer Migration des Lösemittels in die Grenzschicht zwischen Klebstoff und Substratoberfläche (adhäsives Versagen).
  • Ein weiterer Nachteil von Acrylsäure enthaltenden Haftklebstoffen ist die hohe Reaktivität der Acrylsäure gegenüber reaktiven chemischen Verbindungen. Insbesondere bei der Herstellung von Verbundglas und Verbundglasprodukten, bei denen Gießharze auf Basis isocyanathaltiger Polymere zum Einsatz kommen, kommt es zu einer Reaktion der Isocyanatgruppen mit der Acrylsäure im Haftklebstoff. Diese Reaktion äußert sich in einer unerwünschten Blasenbildung durch entstehendes Kohlendioxid aufgrund der folgenden Reaktion: R1-NCO + R2-COOH → R1-NH-CO-R2 + CO2. Diese Blasenbildung kann nicht nur die Funktionalität der Bauteile beeinträchtigen, sondern ist vor allem bei Verklebungen an sichtbaren Stellen aus ästhetischen Gründen unerwünscht.
  • Es war daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung, einen Haftklebstoff bereitzustellen, der eine hohe Anfangshaftung zeigt und dabei gleichzeitig inert gegenüber Chemikalieneinflüssen und Feuchtigkeit ist. Gleichzeitig sollte der Klebstoff bei Kontakt mit isocyanathaltigen Verbindungen keine sichtbare Reaktion zeigen.
  • Die erfindungsgemäße Aufgabe wird durch Haftklebstoffe auf Basis von Copolymerisaten aus Methacrylaten und Acrylaten gelöst. Der gewünschte hohe Tack der erfindungsgemäßen Haftklebstoffe wird durch polare Acrylate wie 2-Hydroxyethylacrylat, 3-Hydroxypropylacrylat, 4-Hydroxybutylacrylat, PEG-Acrylate, 2-Aminoethylacrylat, 3-Aminopropylacrylat, 4-Aminobutylacrylat oder der den vorangegangenen Verbindungen entsprechenden Methacrylate erreicht. Wichtig für das Erreichen eines hohen Tacks sind polare Gruppen in den Acrylaten, die befähigt sind, Wasserstoffbrückenbindungen zu den Substraten aufzubauen. Hierzu zählen insbesondere Hydroxy-, Amino- und Thiogruppen sowie in untergeordnetem Maße Harnstoff-, Urethan- und Iminogruppen, also generell Acrylate mit mindestens einem Zerewitinoffschen Wasserstoff.
  • Unter einem Zerewitinoffschen Wasserstoff versteht man den so genannten aktiven Wasserstoff, der sich nach einem von Tschugaeff und Zerewitinoff gefundenen Verfahren durch Umsetzung mit Methylmagnesiumiodid in Butyl- oder anderen Ethern bestimmen lässt. Zum Zerewitinoffschen Wasserstoff gehört der an N, O oder S gebundenen aktive Wasserstoff von Carboxy-, Hydroxy-, Amino- und Imino- sowie Thiolgruppen, aber auch der aktive Wasserstoff von H-aciden Kohlenwasserstoffen, der sich in Einzelfällen mit den Verfahren von Tschugaeff und Zerewitinoff quantitativ erfassen lässt.
  • Erfindungsgemäß werden polare (Meth)Acrylate bevorzugt, die keine Carboxylgruppen aufweisen, sondern aus der Gruppe der Hydroxy(meth)acrylate ausgewählt sind.
  • Die notwendige Konsistenz der Haftklebstoffe hinsichtlich Weichheit und Verarbeitbarkeit wird erfindungsgemäß durch die Verwendung unpolarer Acrylate und/oder Methacrylate erreicht. Geeignet hierfür sind z.B. Veresterungsprodukte aus Acrylsäure und einwertigen Alkoholen, sowie den entsprechenden Produkten, wie sie bei der Verwendung von Methacrylsäure entstehen. Bevorzugt gemäß der Erfindung sind hierbei die Produkte der Alkohole C4-C15 und besonders bevorzugt die Umsetzungsprodukte der Alkohole C6-Cl0.
  • Zur Erreichung einer inneren Festigkeit der Haftklebstoffe (Kohäsion) kann den Acrylat- und/oder Methacrylatmischungen während der Polymerisation ein Vernetzer zugesetzt werden. Bei den Vernetzern handelt es sich zum einen um Acrylate oder Methacrylate der zwei-, drei- und höherwertigen Alkohole oder analoge Vinylether (im Weiteren auch als zwei-, drei- und höherfunktionelle (Meth)Acrylate bezeichnet) oder Mischungen hiervon. Zum anderen können die Polymere auch nach der Polymerisation unter Einbeziehung der polaren Acrylate mittels Isocyanaten, Epoxiden, Aziridinen, Metallkomplexen oder sonstigen mit Zerewitinoffschem Wasserstoff reagierenden multifunktionellen Verbindungen oder deren Mischungen vernetzt werden.
  • Selbstverständlich sind auch Mischungen von (meth)acrylathaltigen Vernetzern mit gegenüber H-aciden Verbindungen reaktiven Verbindungen möglich.
  • Der Grad und die Art der Vernetzung bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzung richtet sich nach der für die spätere Anwendung notwendigen Weichheit und inneren Festigkeit der Klebstoffpolymere sowie weiteren Kennwerten wie Wärme- und Kältebeständigkeit, Tack und dergleichen.
  • Die erfindungsgemäßen Klebstoffe lassen sich herstellen aus:
    • a) 1 bis 50 Gew.-% polaren (Meth)Acrylaten mit Zerewitinoffschem Wasserstoff,
    • b) 50 bis 99 Gew.-% apolaren (Meth)Acrylaten,
    • c) bis zu 10 Gew.-% eines zwei-, drei- oder höherfunktionellen (Meth)acrylats oder einer gegenüber Zerewitonoffschen Wasserstoffen reaktiven (poly)funktionellen Verbindung, wobei sich die Gew.-% unter a) bis c) zu 100 Gew.-% addieren,
    • d) 0,05 bis 5 Gew.-% eines Initiators, bezogen auf die Summe der Komponenten aus a) bis c), wobei sich die Gew.-% unter a) bis d) zu 100 Gew.-% addieren, und
    • e) bis zu 90 Gew.-% eines flüssigen, chemisch inerten Mediums, bezogen auf die Komponenten a) bis d).
  • Unter den polaren (Meth)Acrylaten mit Zerewitinoffschem Wasserstoff gemäß a) versteht man Umsetzungsprodukte der Acryl- oder Methacrylsäure mit zwei-, drei- oder höherfunktionellen Alkoholen, sowie deren Ethoxylierungsprodukte mit endständigen Hydroxy-, Amino-, Thio-, oder heterocyclischen Gruppen mit mindestens einem aktiven Wasserstoff. Selbstverständlich können im Sinne der Erfindung auch Mischungen dieser Verbindungen eingesetzt werden. In Tabelle 1 sind exemplarisch technisch wichtige Verbindungen aufgeführt.
  • Tabelle 1: Beispiele technisch relevanter (Meth)Acrylate mit aktivem Wasserstoff
    Figure 00060001
  • Unter den apolaren (Meth)Acrylaten gemäß b) versteht man Umsetzungsprodukte von monofunktionellen Alkoholen oder Aminen mit Acrylsäure oder Methacryläure sowie Mischungen davon. Technisch wichtige Vertreter dieser Klasse sind Methyl(meth)acrylat, Ethylacrylat, Butylacrylat, Hexyl(meth)acrylat, Isooctylacrylat, 2-Ethylhexylacrylat, Isodecyl(meth)acrylat, Isobornyl(meth)acrylat, Alkyl(meth)acrylamide. Es können auch noch andere Monomere, die der radikalischen Polymerisation zugänglich sind, wie z.B. Vinylverbindungen, in untergeordneten Mengen den erfindungsgemäßen (Meth)Acrylatmischungen zugegeben werden, sollten spezielle Anforderungen an das Klebstoffpolymer dies notwendig machen.
  • Unter einem zwei-, drei- oder höherfunktionellen (Meth)Acrylat gemäß c) versteht man Verbindungen, die durch die Umsetzung von mehrwertigen Alkoholen mit (Meth)Acrylsäure erhalten werden. Einige technisch wichtige Verbindungen dieser Klasse sind in Tabelle 2 aufgeführt.
  • Tabelle 2: Beispiele technisch relevanter höherwertiger (meth)acrylathaltiger Verbindungen
    Figure 00070001
  • Figure 00080001
  • Zu der Klasse der „höherwertigen (meth)acrylathaltigen Verbindungen" im Sinne der vorausgegangenen Definition von c) zählen weiterhin die Verbindungen aus der Reihe der (meth)acrylierten Polyester sowie der (meth)acrylierten Polyurethane. Bei den (meth)acrylierten Polyestern handelt es sich um die Umsetzungsprodukte von OH-terminierten Polyesterpolyolen, zumeist oligomeren Ursprungs, mit (Meth)Acrylsäure oder den Produkten aus der Reaktion von carboxylgruppenhaltigen Polyesterpolyolen, ebenfalls zumeist in oligomeren Form, mit OH-gruppenhaltigen (Meth)Acrylaten. Bei den (meth)acrylierten Polyurethanen handelt es sich um Umsetzungsprodukte von amin- oder hydroxylterminierten (Meth)Acrylaten mit Di-, Tri- oder Polyisocyanaten (beispielsweise 1,6-Hexamethylendiisocyanat, 2,4- oder 2,6-Toluylendiisocyanat, Isophorondiisocyant), deren Harnstoff-, Biuret- oder alophanathaltigen Derivate oder der den monomeren Verbindungen entstammenden di- und trimeren Verbindungen.
  • Unter einer gegenüber Zerewitinoffschen Wasserstoffen reaktiven Verbindung gemäß c) versteht man Epoxide, Isocyanate, Cyanate, Aziridine, Metallchelate oder sonstige dem Stand der Technik entsprechende Verbindungen, die in der Lage sind, mit C-H aciden Verbindungen eine chemischen Bindung einzugehen.
  • Unter einem Initiator gemäß d) versteht man Verbindungen, die bei Einwirkung thermischer Energie oder energiereicher Strahlung in der Lage sind, in Radikale zu zerfallen und eine radikalische Polymerisation zu starten. Beispiele für derartige Initiatoren sind Azoverbindungen, Peroxidverbindungen, aromatische α-Hydroxyketone, Arylphosphorverbindungen, und ähnliche Radikalstarter.
  • Unter einem flüssigen, chemisch inerten Medium gemäß e) versteht man eine flüssige Verbindung, die in der Lage ist, das gebildete Polymer zu lösen, zu emulgieren, oder zu dispergieren. Hierzu zählen Verbindungen wie Ester, Ketone, Alkohole, Kohlenwasserstoffs, Cycloaliphaten, Aromaten, Wasser oder Mischungen aus diesen Verbindungen.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzungen kann sowohl in organischen Lösemitteln (Lösungspolymerisation) als auch in Wasser (Emulsionspolymerisation), aber auch lösemittelfrei mittels UV-Licht oder Elektronenstrahl erfolgen. Dabei erfolgt die Herstellung und Verarbeitung der erfindungsgemäßen Polymere in bekannter Art und Weise.
  • Bei dem lösemittelhaltigen Verfahren wird das Polymer nach bekannter Art und Weise in einem flüssigen, chemisch inerten Medium (Komponente gemäß e)) aus (Meth)Acrylaten mit Zerewitinoffschem Wasserstoff, apolaren (Meth)Acrylaten und einem Initiator (den Komponenten gemäß a), b), d)) hergestellt (Lösungspolymerisation). Dabei erhält man Lösungen von Klebstoffpolymeren mit einem typischen Feststoffgehalt von 10 – 70 Gew.-%. Diese Lösung wird mit einer gegenüber Zerewitinoffschen Wasserstoffen aktiven Verbindung gemäß c) umgesetzt. Anschließend kann die Lösung auf einer Beschichtungsanlage mit nachgeschaltetem Trockenkanal gemäß dem Stand der Technik zu einem bandförmigen Kleb- oder Dichtstoff verarbeitet werden.
  • Bei den wasserbasierten Verfahren werden (Meth)Acrylate mit Zerewitinoffschem Wasserstoff, apolare (Meth)Acrylate und ein Initiator (die Komponenten gemäß a) bis c)) in Wasser emulgiert. Hierbei kann die Verwendung zusätzlicher, dem Fachmann bekannter Dispergatoren oder Emulgatoren angezeigt sein. Die Reaktionsmischung wird nach bekannter Art und Weise zu einer Polymerdispersion oder Emulsion mit einem Feststoffgehalt zwischen 10 und 70 Gew.% umgesetzt. Diese kann dann analog den lösemittelbasierten Polymeren zu bandförmigen Dicht- und Klebstoffen verarbeitet werden.
  • Bei dem lösemittelfreien Verfahren wird aus den Komponenten a) bis c) nach bekannter Art und Weise ein Polymersirup hergestellt. Als Komponente c) kommen hierbei bevorzugt zwei-, drei- oder höherfunktionelle (Meth)acrylate zum Einsatz. Der Polymersirup kann anschließend auf einer Beschichtungsmaschine mit nachgeschalteter Härtungseinrichtung mittels energiereicher Strahlung zu bandförmigen Kleb- und Dichtstoffen verarbeitet werden.
  • Die erfindungsgemäße Polymerzusammensetzung kann als Kleb- oder Dichtstoff verwendet werden. Vorzugsweise wird die erfindungsgemäße Polymerzusammensetzung zu Haftklebebändern weiter verarbeitet. Mit den mit Hilfe der erfindungsgemäßen Polymere hergestellten Haftklebebändern wurde eine Anfangshaftung von bis zu 50 N/25 mm auf Substraten mit polarer Oberfläche und von bis zu 20 N/25 mm auf Substraten mit nicht polarer Oberfläche gemessen.
  • 1. Herstellung eines lösemittelbasierten, chemisch inerten Klebstoffes
  • 250 Gewichtsteile Isodecylmethacrylat und 250 Gewichtsteile 2-Hydroxyethylacrylat werden in 450 Gewichtsteilen Ethylacetat gelöst und unter Stickstoffeinleitung und Rühren zum Sieden erhitzt. Anschließend dosiert man 5 Gewichtsteile Azoisobutyronitril, gelöst in 50 Gewichtsteilen Ethylacetat, über 1 Stunde hinzu. Nach Beendigung der Initiatorzugabe belässt man die Reaktionsmischung für 5 Stunden unter Rückfluss. Nach Abkühlung erhält man eine Klebstofflösung mit einem Feststoffgehalt von 50 Gew.%. Der Restmonomergehalt beträgt maximal 2,5 Gew.%.
  • Die Klebstofflösung wird mit 10 Gewichtsteilen einer 10 Gew.%-igen Lösung eines Titanchelats in Isopropanol versetzt.
  • Die Lösung wird zu einem Film von 0,2 mm Dicke ausgestrichen. Nach dem Ablüften des Lösemittels wird der Film bei 90°C über 10 min getrocknet.
  • Man erhält einen haftklebenden Film.
  • 2. Herstellung eines lösemittelfreien, chemisch inerten Klebstoffs
  • 250 Gewichtsteile Isodecylmethacrylat und 250 Gewichtsteile 2-Hydroxyethylacrylat werden mit 5 Gewichtsteilen Irgacure 819 (CIBA Spezialitätenchemie) und 2,5 Gewichtsteilen Tripropylenglykoldiacrylat vermischt.
  • Nach Aufrakeln einer 0,5 mm dicken Schicht auf eine Trägerfolie (PET) wird diese mittels einer UV-Lampe (80 W/cm) in Stickstoffatmosphäre innerhalb 1 min gehärtet.
  • Man erhält einen haftklebenden Film. Der Umsatz beträgt mindestens 98 %.
  • 3. Herstellung eines lösemittelbasierten Klebstoffs
  • 250 Gewichtsteile Isodecylmethacrylat, 150 Gewichtsteile 2-Ethylhexylacrylat, 50 Gewichtsteile 2-Hydroxyethylacrylat und 50 Gewichtsteile Acrylsäure werden in 450 Gewichtsteilen Ethylacetat gelöst.
  • Die Polymerisation und Verarbeitung erfolgt analog Beispiel 1.
  • Der Feststoffgehalt der Klebstofflösung beträgt 50 Gew.%, der Restmonomergehalt maximal 2,5 Gew.%. Nach dem Trocknen erhält man einen haftklebenden Film.
  • 4. Herstellung eines lösemittelfreien Klebstoffes
  • 250 Gewichtsteile Isodecylmethacrylat, 200 Gewichtsteile 2-Hydroxyethylacrylat, 50 Gewichtsteile Acrylsäure, 5 Gewichtsteile Irgacure 819 (CIBA Spezialitätenchemie) und 2,5 Gewichtsteile Tripropylenglykoldiacrylat werden vermischt. Die Verarbeitung erfolgt analog Beispiel 2.
  • Man erhält einen haftklebenden Film. Der Umsatz beträgt mindestens 98 %.
  • 5. Prüfung der Resistenz der Klebstoffe gegenüber reaktiven Gießharzen
  • Die Klebefilme wurden auf ein Aluminiumblech appliziert und an den Rändern mit Isocyanat (HDI) überschichtet, so dass das Isocyanat sowohl Kontakt zum Klebstoff als auch zum Aluminiumsubstrat besaß. Die Proben wurden über 24 h beobachtet.
  • Figure 00130001
  • Die erfindungsgemäßen Klebstoffe zeichnen sich durch hohe Resistenz gegenüber reaktiven Substanzen aus. Gleichzeitig wird die Haftung auf polaren Substraten gegenüber konventionellen (acrylsäurehaltigen) Klebstoffen nicht negativ beeinflusst.

Claims (19)

  1. Polymerzusammensetzung, herstellbar durch Polymerisation von a) 1 bis 50 Gew.-% polaren (Meth)Acrylaten mit Zerewitinoffschem Wasserstoff, b) 50 bis 99 Gew.-% apolaren (Meth)Acrylaten, c) bis zu 10 Gew.-% eines zwei-, drei- oder höherfunktionellen (Meth)Acrylats oder einer gegenüber Zerewitinoffschen Wasserstoffen reaktiven (poly)funktionellen Verbindung, wobei sich die Anteile a) bis c) zu 100 Gew.-% addieren, d) 0,05 bis 5 Gew.-% eines Initiators, bezogen auf die Summe der Komponenten aus a) bis c), wobei sich die Gew.-% unter a) bis d) zu 100 Gew.-% addieren, und e) bis zu 90 Gew.-% eines flüssigen, chemisch inerten Mediums, bezogen auf die Summe der Komponenten aus a) bis d).
  2. Polymerzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die polaren (Meth)Acrylate keine Carboxylgruppen aufweisen.
  3. Polymerzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die polaren (Meth)Acrylate aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus 2-Hydroxyethyl(meth)acrylat, 3-Hydroxypropyl-(meth)acrylat, 4-Hydroxybutyl(meth)acrylat, PEG-(Meth)Acrylaten, 2-Aminoethyl(meth)acrylat, 3-Amino-propyl(meth)acrylat und 4-Aminobutyl(meth)acrylat besteht.
  4. Polymerzusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die polaren (Meth)Acrylate aus der Gruppe der Hydroxy(meth)acrylate ausgewählt sind.
  5. Polymerzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die polaren (Meth)Acrylate aus der Gruppe der Amino(meth)acrylate ausgewählt sind.
  6. Polymerzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die unpolaren (Meth)Acrylate Veresterungsprodukte von Acrylsäure oder Methacrylsäure mit einwertigen Alkoholen oder Aminen sind.
  7. Polymerzusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die unpolaren (Meth)Acrylate aus der Gruppe der Alkyl(meth)acrylamide ausgewählt ist.
  8. Polymerzusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das die unpolaren (Meth)Acrylate Veresterungsprodukte von Acrylsäure oder Methacrylsäure mit einwertigen, 6 bis 15 C-Atome, vorzugsweise 6 bis 10 C-Atome, aufweisenden Alkoholen sind.
  9. Polymerzusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die unpolaren (Meth)Acrylate aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Methyl(meth)acrylat, Ethyl(meth)acrylat, Butyl(meth)acrylat, Hexyl(meth)acrylat, Isooctyl(meth)acrylat, 2-Ethylhexyl(meth)acrylat, Isodecyl(meth)acrylat und Isobornyl(meth)acrylat besteht.
  10. Polymerzusammensetzung gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die zwei-, drei- oder höherfunktionellen (Meth)Acrylate aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus den Umsetzungsprodukten der (Meth)Acrylsäure mit Di-, Tri- oder Polyolen, den analogen Vinylethern oder Mischungen davon, sowie (meth)acrylierten Polyestern und (meth)acrylierten Polyurethanen besteht.
  11. Polymerzusammensetzung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die (meth)acrylierten Polyester Umsetzungsprodukte von OH-terminierten Polyesterpolyolen mit (Meth)Acrylsäure oder Reaktionsprodukte von carboxylgruppenhaltigen Polyesterpolyolen mit hydroxylgruppenhaltigen (Meth)Acrylaten sind.
  12. Polymerzusammensetzung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die (meth)acrylierten Polyurethane Umsetzungsprodukte von amin- oder hydroxylterminierten (Meth)Acrylaten mit Di- oder Polyisocyanaten sind.
  13. Polymerzusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die gegenüber Zerewitinoffschem Wasserstoff aktive Verbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Mono-, Di- und Polyepoxiden besteht.
  14. Polymerzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass die gegenüber Zerewitinoffschem Wasserstoff aktive Verbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Mono-, Di- und Polyisocyanaten besteht.
  15. Polymerzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass die gegenüber Zerewitinoffschem Wasserstoff aktive Verbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Mono-, Di- und Polyaziridinen besteht.
  16. Polymerzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass die gegenüber Zerewitinoffschem Wasserstoff aktive Verbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Melamin und dessen Derivaten besteht.
  17. Verfahren zur Herstellung einer Polymerzusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Polymerisationsreaktion umfasst, die lösemittelfrei, in Wasser oder in einem organischen, inerten Lösemittel erfolgt.
  18. Verwendung der Polymerzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 16 als Klebstoff oder als Dichtstoff.
  19. Verwendung der Polymerzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 16 zur Herstellung von Haftklebebändern.
DE10252978A 2002-11-14 2002-11-14 Chemisch inerter Haftkleber mit verbesserter Haftung, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung Withdrawn DE10252978A1 (de)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10252978A DE10252978A1 (de) 2002-11-14 2002-11-14 Chemisch inerter Haftkleber mit verbesserter Haftung, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung
US10/534,347 US20060052561A1 (en) 2002-11-14 2003-10-31 Chemically Inert Pressure Sensitive Adhesive Having Improved Adhesion, Process For It's Manufacture, And Use Thereof
JP2004550904A JP2006506476A (ja) 2002-11-14 2003-10-31 改善された接着特性を有する化学的に不活性な触圧接着剤、この製造方法
PCT/EP2003/012116 WO2004044021A2 (de) 2002-11-14 2003-10-31 Chemisch inerter haftkleber mit verbesserter haftung, verfahren zu seiner herstellung
CNB2003801031581A CN100334121C (zh) 2002-11-14 2003-10-31 具有改善粘性的化学惰性压敏粘合剂及其制备方法和应用
EP03810955A EP1560859A2 (de) 2002-11-14 2003-10-31 Chemisch inerter haftkleber mit verbesserter haftung, verfahren zu seiner herstellung
AU2003301964A AU2003301964A1 (en) 2002-11-14 2003-10-31 Chemically inert contact adhesive having improved adhesive properties, method for the production thereof
KR1020057008499A KR20050089003A (ko) 2002-11-14 2003-10-31 접착력이 향상된 화학적으로 불활성인 접착제 및 이의 제조방법
TW092130778A TWI289579B (en) 2002-11-14 2003-11-04 Chemically inert pressure sensitive adhesive having improved adhesion, process for its manufacture, and use thereof

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10252978A DE10252978A1 (de) 2002-11-14 2002-11-14 Chemisch inerter Haftkleber mit verbesserter Haftung, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE10252978A1 true DE10252978A1 (de) 2004-06-03

Family

ID=32240036

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE10252978A Withdrawn DE10252978A1 (de) 2002-11-14 2002-11-14 Chemisch inerter Haftkleber mit verbesserter Haftung, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung

Country Status (9)

Country Link
US (1) US20060052561A1 (de)
EP (1) EP1560859A2 (de)
JP (1) JP2006506476A (de)
KR (1) KR20050089003A (de)
CN (1) CN100334121C (de)
AU (1) AU2003301964A1 (de)
DE (1) DE10252978A1 (de)
TW (1) TWI289579B (de)
WO (1) WO2004044021A2 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102006009336B4 (de) * 2006-03-01 2008-07-10 Naomi Rechte Gmbh Anordnung eines Trennwandelementes und eines das Trennwandelement seitlich einfassenden Einfassungsmittels

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2709652C (en) 2009-08-07 2013-11-12 Rohm And Haas Company Plasticizer free caulk and sealants having improved aged wet adhesion
WO2012082448A1 (en) * 2010-12-13 2012-06-21 3M Innovative Properties Company Pressure sensitive adhesives for low surface energy substrates
CN103396741B (zh) * 2013-07-25 2015-01-21 湖北大学 一种零voc光聚合丙烯酸酯压敏胶组合物及制备方法
JP7236460B2 (ja) * 2018-11-15 2023-03-09 デンカ株式会社 組成物
CN111087524B (zh) * 2019-12-17 2022-11-18 苏州赛伍应用技术股份有限公司 一种聚丙烯酸酯、压敏胶黏剂、压敏胶带、软磁屏蔽片及其制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6420102B1 (en) * 2001-07-27 2002-07-16 Eastman Kodak Company Thermally developable imaging materials containing hydroxy-containing polymeric barrier layer

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE630641A (de) * 1962-04-19
NL300138A (de) * 1962-11-05 1900-01-01
US3269994A (en) * 1963-09-30 1966-08-30 Catalin Corp Of America Solvent-resistant pressure-sensitive adhesive coating and method of producing the same
GB1084412A (en) * 1963-12-20 1967-09-20 Monsanto Co Improvements in and relating to adhesives
JPS5835549B2 (ja) * 1976-06-10 1983-08-03 東洋インキ製造株式会社 感圧性接着剤
DE3018131A1 (de) * 1980-05-12 1981-11-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Polyisocyanate enthaltende haftkleber
GB8331778D0 (en) * 1983-11-29 1984-01-04 Allied Colloids Ltd Pressure sensitive adhesives
JPH0651762B2 (ja) * 1987-05-19 1994-07-06 三菱油化バ−デイツシエ株式会社 粘接着剤用共重合体水性分散体の製造法
FR2624872B1 (fr) * 1987-12-22 1991-10-18 Elf Aquitaine Formulation adhesive acrylique anaerobie stable chimiquement et susceptible de fournir un joint adhesif durci presentant des resistances ameliorees au choc et au cisaillement ou/et une bonne tenue thermique
DE3926897C1 (de) * 1989-08-16 1991-03-14 Lohmann Gmbh & Co Kg, 5450 Neuwied, De
US5326644A (en) * 1993-02-05 1994-07-05 Avery Dennison Corporation Repulpable pressure-sensitive adhesive compositions
DE19501024C2 (de) * 1995-01-14 1999-09-23 Lohmann Gmbh & Co Kg Strahlenvernetzbare, radikalisch erzeugte haftklebende Polymere auf Polyacrylatbasis und ihre Verwendung
US5646221A (en) * 1995-03-31 1997-07-08 Kowa Co., Ltd. Adhesive base material
JP2001055550A (ja) * 1999-08-20 2001-02-27 Nippon Nsc Ltd アクリル系水性粘着剤組成物
US6713641B2 (en) * 2001-10-19 2004-03-30 Eastman Chemical Company Reactive anthraquinone colorant compounds and polymeric materials reacted therewith

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6420102B1 (en) * 2001-07-27 2002-07-16 Eastman Kodak Company Thermally developable imaging materials containing hydroxy-containing polymeric barrier layer

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Datenbank Registry/STN, Registry-Nr. 25776-83-4 *
Datenbank Registry/STN, Registry-Nr. 26355-01-1 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102006009336B4 (de) * 2006-03-01 2008-07-10 Naomi Rechte Gmbh Anordnung eines Trennwandelementes und eines das Trennwandelement seitlich einfassenden Einfassungsmittels

Also Published As

Publication number Publication date
WO2004044021A3 (de) 2004-12-09
CN1711294A (zh) 2005-12-21
KR20050089003A (ko) 2005-09-07
WO2004044021A2 (de) 2004-05-27
JP2006506476A (ja) 2006-02-23
AU2003301964A1 (en) 2004-06-03
TW200417574A (en) 2004-09-16
TWI289579B (en) 2007-11-11
EP1560859A2 (de) 2005-08-10
CN100334121C (zh) 2007-08-29
US20060052561A1 (en) 2006-03-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60307113T3 (de) STRAHLUNGSHûRTBARER, LÖSUNGSMITTELFREIER UND AUFDRUCKBARER VORGûNGER EINES HAFTKLEBEMITTELS
EP3247755B1 (de) Wässrige dispersionen enthaltend mehrstufig hergestellte polymerisate sowie diese enthaltende beschichtungsmittelzusammensetzung
EP2789665B1 (de) Silan-Primer zur Verbesserung der Adhäsion von Klebebändern auf hydrophilen Oberflächen, insbesondere Glasoberflächen
EP3083079B1 (de) Verfahren zur herstellung einer mehrschichtlackierung
EP1828339B1 (de) Vernetzbarer haftklebstoff für wiederablösbare weich-pvc-träger
EP2697323B1 (de) Haftklebstoffdispersion enthaltend durch stufenpolymerisation hergestellte polymere mit ureidogruppen oder mit ureido-analogen gruppen
EP3423535B1 (de) Wässrige dispersionen enthaltend mehrstufig hergestellte polymerisate sowie diese enthaltende beschichtungsmittelzusammensetzungen
DE2736303C3 (de) Verwendung einer Mischung auf Basis von Acrylsäuremonomer als schnellhärtendes Klebstoffgemisch
EP2789666B1 (de) Schwarzer Silan-Primer zur Verbesserung der Adhäsion von Klebebändern auf Glasoberflächen
EP2697324B1 (de) Haftklebstoffdispersion enthaltend polymere mit ureidogruppen oder ureido-analogen gruppen und mit glycidylgruppen
EP1589083A2 (de) Beschichtung von Faserzementplatten
WO2009047046A1 (de) Wässrige dispersion
DE102012007823A1 (de) Polymerisate, die durch emulsionspolymerisation von funktionalisierten polyurethan-nanopartikeln und radikalisch härtbaren monomeren herstellbar sind, ein verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung
EP3083851B1 (de) Pigmentpasten enthaltend eine wässrige dispersion eines mischpolymerisats
DE102005062441B4 (de) Polymer und ein auf diesem Polymer basierender Strukturklebstoff, sowie Verfahren zur Herstellung dieses Strukturklebstoffs, und dessen Verwendung
DE10252978A1 (de) Chemisch inerter Haftkleber mit verbesserter Haftung, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung
EP2038358B1 (de) Klebstoff-film mit mindestens zwei kontinuierlichen phasen
DE102005012813A1 (de) Vernetzbares Polymer für Kaschierklebstoffe
EP3083235B1 (de) Scherfeste haftklebemasse mit hohem tack
DE102007021776B4 (de) Verfahren zur Herstellung anorganisch/organischer Hybridpolymere
EP3231823B1 (de) Einfärbbarer primer
EP3186309A1 (de) Primer für klebebänder
EP1813660A1 (de) Auto-adhäsiver Klebstoff
DE2659663A1 (de) Nichtklebrige ueberzugs- und klebstoffzusammensetzungen
WO2023194422A1 (de) Klebstoff auf (meth)acrylat-basis für eckwinkelverklebung

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
8130 Withdrawal